AT338280B - Verfahren zur herstellung von neuen n-substituierten 1-amino-3-phenoxy-propanolen-(2) und ihren salzen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen n-substituierten 1-amino-3-phenoxy-propanolen-(2) und ihren salzenInfo
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<Desc/Clms Page number 1> Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten l-Amino-3-phenoxy- - propanolen- (2) der allgemeinen Formel EMI1.1 EMI1.2 EMI1.3 in welcher R, R und B die oben angegebene Bedeutung haben und in welcher X eine reaktive Gruppe, beispielsweise Halogene, Mesyloxy- oder Tosyloxygruppen, darstellt, und falls die Verbindungen (1) in der Alkylenkette B durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein sollen, B-X auch eine Epoxyalkylgruppe bedeuten kann, mit Aminen der allgemeinen Formel EMI1.4 in welcher R3 die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, worauf man gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in an sich bekannter Weise in ihre physiologisch unbedenklichen Salze überführt. Die Umsetzung kann durch einfaches Erhitzen der Komponenten bewirkt werden, wobei man gewünschten- falls in Anwesenheit eines inerten, höhersiedenden Lösungsmittels arbeitet. Die basischen Verfahrensprodukte lassen sich mit Hilfe anorganischer oder organischer Säuren in be- EMI1.5 kommen z. B. in Frage Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure und als organische Säuren z. B. Essigsäure, Milchsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Weinsäure und Zitronensäure. Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen (I) und ihre Säureadditionssalze können in flüssiger oder fester Form enteral und parenteral appliziert werden. Als Injektionsmedium kommt vorzugsweise Wasser zur Anwendung, welches die bei Injektionslösungen üblichen Zusätze, wie Stabilisierungsmittel, Lö- sungsvermittler oder Puffer enthält. Derartige Zusätze sind z. B. Tartrat- und Citratpuffer, Äthanol, Komplexbildner (wie Äthylendiamin-tetraessigsäure und deren nichttoxische Salze), hochmolekulare Polymere (wie flüssiges Polyäthylenoxyd) zur Viskositätsregulierung. Feste Trägerstoffe sind z. B. Stärke, Lactose, Mannit, Methyloellulose, Talkum, hochdisperse Kieselsäuren, höher-molekulare Fettsäuren (wie Stearinsäure), Gelatine, Agar-Agar, Caloiumphosphat, Magnesiumstearat, tierische und pflanzliche Fette, feste hochmolekulare Polymere (wie Polyäthylenglykole) ; für orale Applikation geeignete Zubereitungen können EMI1.6 In den folgenden Beispielen wird das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbinjungen näher erläutert : Beispiel l : l- [3- (10, ll-Dihydro-dibenz (b, f) azepinyl- (5))-2-hydroxy-propylamino]-2- - hydroxy-3-phenoxy-propan. Ein Gemisch aus 6, 3 g 5- (2, 3-Epoxypropyl)-10, ll-dihydrodibenz (b, f) azepin und 4, 2 g 1 - Amino-3-phen- <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 Essigester um. Ausbeute : 2,6 g (25% d. Th.) farblose Kristalle, Fp. 103 bis 104 C. Beispiel2 :1-[3-(10,11-Dihydro-dibenz(b,f)azepinyl-(5))-propylamino]-2-hydroxy-3- - phenoxy-propan EinGemischaus 7, 3g5- (3-Chlorpropyl)-10, 11-dihydrodibenz (b, f) azepin, 4, 5g3-Phenoxy-2-hydroxy- -propylamin und 7,0 g N-Äthyl-diisopropylamin in 50 ml Dioxan wird 5 h am Rückfluss erhitzt. Man engt im Vakuum zur Trockne ein, rührt den Rückstand mit reichlich Äther aus und saugt vom gebildeten N-Äthyl- - disopropylaminhydrochlorid ab. Durch Einengen des Filtrats werden 9,7 g (89% d. Th.) eines Öls erhalten. Die weitere Reinigung erfolgt über eine Kieselgelsäure mit den Laufmittel Chloroform und später Chlo- roform- Methanol (9 : 1). Aus der 4. Fraktion werden durch Digerieren mit Äther farblose Kristalle gewon- nen, welche nach Umkristallisieren aus Äther bei 71 bis 730C schmelzen. In analoger Weise erhält man : 1-[10,11-Dihydro-dibenz(b,f)azepinyl-(5)-äthylamino]-2-hydroxy-3-phenoxypropan, Fp. 98 bis 1000C ; 1- [10, 11-Dihydro-dibenz (b, f) azepinyl- (5)-isopropylaminoj-2-hydroxy-3-phenoxy-propan, Fp. 119 bis 120 C ; 1-[Carbazolyl-(9)-äthylamino]-2-hydroxy-3-phenoxy-propan, Fp. 94 bis 960C ; 1-[Carbazolyl- (9) -isopropylamino]-2-hydroxy-3-phenoxy-propan, Fp. 128 bis 1300C ; 1-[3-Carbazolyl-(9)-propylamino]-2-hydroxy-3-phenoxy-propan, Fp. 113 bis 1140C ; 1-[N-(Carbazolyl-(9)-äthyl)-methylamino]-2-hydroxy-3-phenoxy-propan, Fp. 150 bis 151 C ; 1-[N-(3-Carbazolyl-(9)-propyl)-methylamino]-2-hydroxy-3-phenoxy-propan, Fp. 92 bis 930C ; 1-[Phenothiazinyl-(10)-isopropylamino]-2-hydroxy-3-phenoxy-propan, Fp. 198 bis 200 C ; EMI2.2
Claims (1)
- [Phenothlazinyl- (10)-äthylamino]-2-hydroxy-3-phenoxy-propan, Fp.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen N-substituierten 1-Amino-3-phenoxy-propanolen- (2) der allgemeinen Formel EMI2.3 in welcher Bi und R2 Wasserstoffatome oder zusammen einen Valenzstrich, ein Schwefelatom oder eine Äthylengruppe, B eine geradkettige oder verzweigte niedere Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein kann, B3 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppemit1bis3Kohlenstoffatomenbedeuten, undihrenSalzen,dadurchgekennzeichnet,dassman Verbindungen der allgemeinen Formel EMI2.4 in welcher Rl, Rg und B die oben angegebene Bedeutung haben und in welcher X eine reaktive Gruppe, beispielsweise Halogene, Mesyloxy- oder Tosyloxygruppen,darstellt, und falls die Verbindungen (I) in der Alkylenkette B durch eine Hydroxylgruppe substituiert sein sollen, B-X auch eine Epoxyalkylgruppe bedeuten kann, mit Aminen der allgemeinen Formel <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 in welcher R3 die oben angegebene Bedeutung hat, umsetzt, worauf man gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in an sich bekannter Weise in ihre phisologisch unbedenklichen Salze überführt.
Priority Applications (1)
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AT613876A AT338280B (de) | 1973-08-03 | 1976-08-18 | Verfahren zur herstellung von neuen n-substituierten 1-amino-3-phenoxy-propanolen-(2) und ihren salzen |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE2339396A DE2339396C2 (de) | 1973-08-03 | 1973-08-03 | N-substituierte 1-Amino-3-phenoxypropan-2-ole, deren Salze, Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel, die diese Verbindungen enthalten |
AT631374A AT338274B (de) | 1973-08-03 | 1974-08-01 | Verfahren zur herstellung von neuen n-substituierten 1-amino-3-phenoxy-propanolen-(2) und ihren salzen |
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Publications (2)
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ATA613876A ATA613876A (de) | 1976-12-15 |
AT338280B true AT338280B (de) | 1977-08-10 |
Family
ID=27150569
Family Applications (1)
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AT (1) | AT338280B (de) |
-
1976
- 1976-08-18 AT AT613876A patent/AT338280B/de active
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Publication number | Publication date |
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ATA613876A (de) | 1976-12-15 |
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