AT337679B - Verfahren zur herstellung von neuen derivaten des 2-amino-indans - Google Patents

Verfahren zur herstellung von neuen derivaten des 2-amino-indans

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AT337679B
AT337679B AT192875A AT192875A AT337679B AT 337679 B AT337679 B AT 337679B AT 192875 A AT192875 A AT 192875A AT 192875 A AT192875 A AT 192875A AT 337679 B AT337679 B AT 337679B
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


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 EMI1.1 
 
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 EMI1.9 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 
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 EMI2.10 
 
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 EMI2.20 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 
Erfindung betrifft einin welcher A (x) die Aktivität der getesteten Verbindung (in %) X den Mittelwert der den mit der Verbindung X behandelten Tieren verabreichten Akonitin-Dosis C den Mittelwert der den nicht behandelten Tieren verabreichten Akonitin-Dosis und R den Mittelwert der den mit der Vergleichssubstanz behandelten Tieren verabreichten Akonitin-Dosis be- deutet.

   

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 

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Wirkstoff enthalten und für den direkten Gebrauch bestimmt sein oder in Form von konzentrierten Lösungen mit einem Gehalt von 1 bis 10% Wirkstoff vorliegen, welche vor Gebrauch entsprechend zu verdünnen sind. 



   Die erfindungsgemäss erhaltenen Wirkstoffe können zu Beginn einer Behandlung während zwei bis drei
Tagen in Dosen von 200 bis 800 mg/Tag verabreichtwerden ; die   Erhaltungsdosis beträgt alsdann   täglich zwi- schen 25 und 300 mg. 



   In jenen Fällen, wo eine einzige Dosis genügt, um einen therapeutischen Effekt zu bewirken, beträgt die- se in der Regel zwischen 50 und 300 mg. 



   Es ist ferner möglich, die erfindungsgemäss hergestellten Wirkstoffe simultan auf parenteralem Weg (z. B. durch Perfusion) und per os zu verabreichen. 



    Erfindungsgemäss   werden die Verbindungen der Formel (1) hergestellt, indem man ein Halogenid eines
2-Aminoindanderivates der Formel 
 EMI5.1 
 in welcher A, Z und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel 
 EMI5.2 
 worin   R1   und   R g   die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls das erhaltene 2-Amino- - indan-Derivat der Formel (I) mit einer Säure in ihr Säureadditionssalz umwandelt. 



   Um eine Verbindung der Formel   (V*)   zu erhalten, in welcher Z die CO-Gruppe darstellt (Formel V), setzt man eine 2-Phenylaminoindan-Verbindung der Formel 
 EMI5.3 
 mit einem Säurechlorid der Formel   Cl- (CH2) - COCl um.   



   Zur Herstellung einer Verbindung der Formel   (V*),   in welcher Z die CH2-Gruppe darstellt, wird das   2-N-Phenylchloraminoindan   der Formel 
 EMI5.4 
 reduziert. 



   Man erhält aber auch eine Verbindung der Formel   (V*),   in welcher Z die CH2-Gruppe bedeutet, indem man ein   2-Phenylaminoindan   der Formel 
 EMI5.5 
 in welcher A die oben angegebenen Bedeutungen hat, mit einem Chlorbromalkan der allgemeinen Formel   Br- (CH -Cl   (XV) zur Umsetzung bringt. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung :   Beispiel 1 : Herstellung   von   1-Methoxy-2-[N-phenyl-N-diäthylaminoacetyll-aminoindan [Formel     (1) : EI   =   R   =   CHs ; n = l ; A = OCHg ; Z = CO] 5, 8 g l-Methoxy-2- (N-phenyl-N-chloracetyl)-aminoindan   und 2,63 g Diäthylamin werden in 50 ml wasserfreiem Äthylalkohol gelöst. Die Lösung wird während 24 h unter Rückfluss gekocht, wobei nach 6 h weitere 1, 32 g Diäthylamin beigegeben werden. Nach beendeter Re-   aktion wird der Alkohol entferntund   der Rückstand mit verdünnter Salzsäure behandelt. Die erhaltene Lösung wird alkalisch gemacht und mit Chloroform extrahiert.

   Nach Entfernung des Chloroforms erhält man 6 g Rückstand, die durch Umkristallisieren in Aceton das Chlorhydrat mit einem Schmp. von 188 bis 1900C ergeben. 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 67, <SEP> 94 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 51 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 20 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 11%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 68 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 48 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 98 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 28%. <SEP> 
<tb> 
 



   Das in diesem Beispiel als Ausgangsstoff verwendete   1- Methoxy-2- (N -phenyl- N -chloracetyl) -aminoindan   kann wie folgt hergestellt werden :   0, 04   Mol   1-Methoxy-2-phenylaminoindan   und 0, 06 Mol   ClCO-CH2   Cl in 50 ml Benzol werden 90 min auf Siedetemperatur erhitzt, und nach Abkühlung wird das Benzol abgedampft. Der Rückstand wird mit 20 ml Petroläther gewaschen und in Petroläther umkristallisiert. Ausbeute : 95%, Schmp. : 104 bis   1050C.   
 EMI6.2 
 
<tb> 
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  Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 46 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 74 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 43 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 11, <SEP> 23%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 11 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 59 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 65 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 11, <SEP> 47%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.3 
 Nach Umkristallisieren in Äthylacetat besitzt das Chlorhydrat einen Schmp. : von 145 bis   1470C.   
 EMI6.4 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 46 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 35 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 47 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 46%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 38 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 8, <SEP> 33 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 63 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 28%. <SEP> 
<tb> 
 



   Beispiel 3 : Herstellung von 1-Methoxy-2-[N-phenyl-N-(diäthylaminopropionyl)]-aminoindan [Formel   (1) : Ri   = R2 = C2 H5 ; n = 2; A=OCH3; Z=CO]. Ausgehend von 1-Methoxy-2-(N-phenyl-N-ss-chlorpro-   pionyl)-aminoindanwird   diese Verbindung gemäss dem im Beispiel 1 beschriebenen Verfahren erhalten.   Schmp. :   146 bis   1470C   (Benzol) ; 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 56 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 76 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 95 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 80%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 54 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 74 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 84 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 63%. <SEP> 
<tb> 
 



   Die Herstellung des Ausgangsstoffes erfolgt gemäss dem in Beispiel 1, Abschnitt 2, beschriebenen Verfahren, unter Verwendung von ss-Chlorpropionsäurechlorid statt Chloressigsäurechlorid. Man erhält mit einer Ausbeute von 90% ein Produkt, das nach Umkristallisieren in Petroläther (60 bis SOOC) einen Schmp. von 117 bis   118 C   besitzt. 
 EMI6.6 
 
<tb> 
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  Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 19 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 11 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 25 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 75%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 47 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 29 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 4, <SEP> 35 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 60%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.7 
 



   Das Fumarat wird aus Aceton oder einer Aceton-Methanol-Mischung umkristallisiert und man erhält 4, 4 g eines Produkts mit einem Schmp. : von 138 bis   1400C.   Ausbeute : 63%. 
 EMI6.8 
 
<tb> 
<tb> Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 2 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 74 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 97%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 2 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 38 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 12%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.9 
 
 EMI6.10 
 
 EMI6.11 
 
 EMI6.12 
 
<tb> 
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  Analyse <SEP> des <SEP> Chlorhydrats: <SEP> berechnet: <SEP> C <SEP> 68,9; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 29 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 98 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 84%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 07 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 03 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 20 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 96%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.13 
 aktion im Autoklaven bei   1000C   von 1-Äthoxy-2-[N-phenyl-N-(ss-chlor-propionyl)-aminoindan und Diäthylamin. Schmp. (Oxalat, in Aceton umkristallisiert) 105 bis   IIOOC.   
 EMI6.14 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 36 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 28 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 5, <SEP> 95%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 01 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 29 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 20%. <SEP> 
<tb> 
   Beispiel 7 ;   Herstellung von 1-Methoxy-2-[N-phenyl-N-(piperidinopropionyl)]-aminoindan-Chlorhy- 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 
 EMI7.1 
 
 EMI7.2 
 
 EMI7.3 
 
<tb> 
<tb> 



  ss) <SEP> : <SEP> n= <SEP> 2 <SEP> ; <SEP> A= <SEP> OCHg <SEP> ; <SEP> Z <SEP> = <SEP> CO <SEP> ; <SEP> N'', <SEP> = <SEP> Piperidinyl] <SEP> 10 <SEP> g <SEP> l-Methoxy-2- <SEP> [N-phenyl-N- <SEP> (ss-chlor-Analyse <SEP> : <SEP> freie <SEP> Base <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 76, <SEP> 15 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 98 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 40%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 75, <SEP> 96 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 94 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 54%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.4 
 
 EMI7.5 
 
 EMI7.6 
 
 EMI7.7 
 
<tb> 
<tb> 



  : <SEP> ClAnalyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 46 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 53 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 75 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 55%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 52 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 51 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 51 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 35%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.8 
 
 EMI7.9 
 
<tb> 
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  9 <SEP> : <SEP> Herstelllungvonl-Methoxy-2- <SEP> [N-phenyl-N- <SEP> (j3-methylaminopropionyl)]-aminolndan-Chlor-Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 55 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 98 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 76 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 9, <SEP> 82%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 65 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 6, <SEP> 93 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 87 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 10, <SEP> 00%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.10 
 
 EMI7.11 
 
<tb> 
<tb> 10 <SEP> : <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> l-Athoxy-2- <SEP> [N-phenyl-N- <SEP> (ss-äthylaminopropionyl)]-aminoindan-Chlor-Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 70, <SEP> 22 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 37 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 82%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 93 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 20 <SEP> ;

   <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 88%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.12 
 
 EMI7.13 
 
 EMI7.14 
 
 EMI7.15 
 
<tb> 
<tb> 11 <SEP> : <SEP> Herstellung <SEP> : <SEP> vonl-Methoxy-2- <SEP> [N-phenyl-N- <SEP> (ss-morpholinpropionyl)]-aminoindan-Chlor-Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 25 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 01 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 72 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 50%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 66, <SEP> 10 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 15 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 88 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 30%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.16 
 
 EMI7.17 
 
 EMI7.18 
 
 EMI7.19 
 
<tb> 
<tb> 



  12 <SEP> : <SEP> Herstellungvon <SEP> l-Methoxy- <SEP> [N-phenyl-N- <SEP> (ss-pyrrolidinpropionyl)]-aminoindan-Chlorhy-Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 90 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 29 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 99 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 84%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 70 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 25 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 84 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 76%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI7.20 
 
 EMI7.21 
 
 EMI7.22 
 
 EMI7.23 
 
<tb> 
<tb> 



  13 <SEP> :Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 99 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 75 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 53 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 27%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 40 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 84 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 96 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 30%. <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 
 EMI8.1 
 
 EMI8.2 
 
 EMI8.3 
 
 EMI8.4 
 
<tb> 
<tb> 



  14 <SEP> :Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 99 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 75 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 53 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 27%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 69, <SEP> 47 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 69 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 6, <SEP> 62 <SEP> ; <SEP> Cl <SEP> 8, <SEP> 38%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI8.5 
 
 EMI8.6 
 
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 EMI8.8 
 
<tb> 
<tb> 



  15 <SEP> :Analyse <SEP> : <SEP> berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 34 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 71 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 24%. <SEP> 
<tb> gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 68, <SEP> 15 <SEP> ; <SEP> H <SEP> 7, <SEP> 66 <SEP> ; <SEP> N <SEP> 8, <SEP> 12%. <SEP> 
<tb> 
 
 EMI8.9 
 
 EMI8.10 
 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 
 EMI9.1 
 
 EMI9.2 


Claims (1)

  1. EMI9.3 <Desc/Clms Page number 10> EMI10.1 EMI10.2 EMI10.3 EMI10.4 EMI10.5 EMI10.6 EMI10.7 EMI10.8
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