AT334551B - Verfahren zur herstellung neuer n- (heteroarylmethyl) -desoxynorcodeine und deren saureadditionssalze - Google Patents

Verfahren zur herstellung neuer n- (heteroarylmethyl) -desoxynorcodeine und deren saureadditionssalze

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   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer   N- (Heteroarylmethyl)- -desoxynor-   codeine bzw. entsprechender Dihydroverbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.1 
 worin R Wasserstoff oder Methyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten und deren Säureadditionssalze mit wertvollen therapeutischen Eigenschaften. 



   Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Methylierung von   N- (Heteroarylmethyl)-A -des-   oxynormorphinen bzw. entsprechenden Dihydroverbindungen hergestellt werden. 



   Die Methylierung kann mit Methylierungsmitteln, wie Dimethylsulfat, Methyljodid oder Diazomethan, erfolgen. Die Reaktionsprodukte werden mit Hilfe bekannter Methoden isoliert, gereinigt und kristallisiert und gewünschtenfalls in geeignete Säureadditionsverbindungen   überführt.   



   Die Herstellung der Ausgangsverbindungen erfolgt durch Alkylierung von Verbindungen der allgemeinen Formel 
 EMI1.2 
 mit Verbindungen der Formel 
 EMI1.3 
 
 EMI1.4 
 

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 säure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure,   Äpfelsäure,   p-Aminobenzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Zimtsäure, Salicylsäure,   Ascorbinsäure,   8-Chlortheophyllin,   Methansulfonsäure,   Benzolsulfonsäure,   Äthanphosphonsäure u. dgl.   



   Die erfindungsgemäss herstellbaren Desoxynorcodeine der allgemeinen Formel (1) sowie deren Säureadditionssalze üben eine therapeutisch nutzbare Wirkung auf das Zentralnervensystem aus. Sie zeigen einen ausgeprägten Morphinantagonismus an der Maus und können daher als Antidot bei Opiatvergiftungen und zur Bekämpfung der Opiatsucht angewandt werden. Darüber hinaus zeigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Säureadditionssalze auch analgetische und antitussive Wirkungen. 



   Die erfindungsgemäss herstellbaren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sowie deren Säureadditionssalze können enteral oder auch parenteral angewandt werden. Die Dosierung für die orale Anwendung liegt bei 10 bis 300, vorzugsweise zwischen 50 und 150 mg. Die Verbindungen der Formel (I) bzw. ihre Säureadditionssalze können auch als Zusatz zu Opiaten verwendet oder auch mit andern schmerzstillenden Mit-   teln oder mit andersartigen Wirkstoffen, z. B.   Sedativa, Tranquilizer,   Hypnotika kombiniert werden.   



   Geeignete galenische Darreichungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen, Suspensionen oder Pulver ; hiebei können zu deren Herstellung die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng- oder Schmiermittel oder Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung Verwendung finden. Die Herstellung derartiger galenischer Darreichungsformen erfolgt auf übliche Weise nach den bekannten Fertigungsmethoden. 



   Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu   beschränken :   
 EMI2.1 
 azomethan in Tetrahydrofuran erhält man die oben genannte Verbindung, deren Hydrochlorid bei 233 bis 2350C unter Zersetzung schmilzt. 
 EMI2.2 
 
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AT932674A 1972-09-14 1974-11-21 Verfahren zur herstellung neuer n- (heteroarylmethyl) -desoxynorcodeine und deren saureadditionssalze AT334551B (de)

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