AT334392B - Verfahren zur herstellung von neuen 1- oder 7-(omega-1)-oxoalkyl-3,7 (oder 1,3-)-dialkylxanthinen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen 1- oder 7-(omega-1)-oxoalkyl-3,7 (oder 1,3-)-dialkylxanthinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Herstellung von l- (Oxoalkyl)-theobrominen und von 7- (Oxoalkyl) -theophyllinen ist bekannt. Diese
Oxoverbindungen besitzen sowohl eine gute Wasser- wie Lipoidlöslichkeit und zeigen eine ausgeprägte ge- fässerweiternde Wirkung bei geringer Toxizität.
Es sind auch Arzneimittel bekannt, die als Wirkstoff Xanthinderivate enthalten, die in 1-, 3-und 7-Stel- i lung gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen enthalten, von denen wenigstens einer wenigstens eine hydrophilisierende Gruppe mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise
OH und COOH aufweist.
Die Zahl der hydrophilisierenden Gruppen pro Alkylgruppe soll dabei zwischen 1 und der Zahl der Koh- lenstoffatome im jeweiligen Alkyl liegen (wobei Verbindungen mit einer Hydroxygruppe an dem den Ringstickstoffatom benachbarten C-Atom instabil sind), und das die hydrophilisierende (n) Gruppe (n) tragende Al- kyl soll vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.
Speziell ist jedoch nicht offenbart, dass das hydrophilisierte Alkyl Oxoalkyl sein kann, sondern es sind nur Verbindungen mit hydroxylierten Resten mit jeweils zwei oder drei Kohlenstoffatomen offenbart, wobei eine hydrophilisierende Gruppe in ss-Stellung zu dem zugehörigen Ringstickstoffatom steht und alle nicht hy- droxylierten Alkyle Methyl sind. Als Verbindungen mit nur einer hydrophilisierenden Gruppe sind speziell auch nur Derivate des Theobromins und des Theophyllin offenbart.
Es sind weiter Arzneimittel bekannt, die als Wirkstoff Xanthine enthalten, die durch drei Alkylreste in
1-, 3- und 7 -Stellung substituiert sind, wobei einer, zwei oder drei der Substituenten ein Monohydroxyalkyl mit 3 oder 4 Kohlenstoffatomen ist und die andern Substituenten Alkyl darstellen. Eine derartige Verbindung
EMI1.1
B. das 7- (ss-Hydroxypropyl)-1, 3-diätJiylxanthin.7-Stellung einen Oxoalkylrest mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und in der andern sowie in der 3-Stellung einen Alkylrest mit 1 oder 2 C-Atomen enthalten. Jedoch sind dort weder spezielle Oxoalkylverbindungen noch die Positionen der Oxogruppe offenbart.
Gegenstand der Erfindung ist nun ein Verfahren zur Herstellung von neuen 1-oder 7- (M-1)-Oxoalkyl- 3, 7 (oder 1, 3) -dialkylxanthinen der allgemeinen Formel
EMI1.2
worin einer derResteR und R eine (fj-l)-Oxoalkylgruppe mit 5 bis 8 C-Atomen ist und der andere sowie R 2 geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen sind, von denen mindestens eine mehr als 1 C-Atom enthält, mit dem Kennzeichen, dass man 7-oder 1- (w-Halogenalkyl)-1, 3 (oder 3, 7)-dialkylxanthine der allgemeinen Formeln
EMI1.3
EMI1.4
weise Brom oder Chlor, bedeutet, bei erhöhter Temperatur mit Alkali-, vorzugsweise Natrium-Acetessigester umsetzt und das Reaktionsprodukt einer Ketonspaltung unterwirft.
Mit Vorteil verwendet man Halogenalkyl-dialkylxanthine (Ha) bzw. (IIb), in denen wenigstens ein Alkyl
EMI1.5
<Desc/Clms Page number 2>
Die erfindungsgemässe Arbeitsweise führt also zu Verbindungen, in denen zwischen der Ketogruppe und dem Stickstoffatom noch mindestens 3 Kohlenstoffatome stehen.
Die genannten Umsetzungen werden in an sich bekannter Weise, im allgemeinen bei einer Temperatur von 50 bis 150 C, vorzugsweise von 60 bis 120 C, gegebenenfalls bei erhöhtem oder vermindertem Druck, aber gewöhnlich bei Atmosphärendruck durchgeführt. Die einzelnen Ausgangsstoffe können in stöchiometri- sehen oder-aus wirtschaftlichen Gründen - auch in nichtstöchiometrischen Mengen verwendet werden.
Mit Vorteil arbeitet man in organischer Lösung. Die Ketospaltung wird in üblicher Weise durchgeführt.
Als geeignete Lösungsmittel kommen in Frage, Methanol, Äthanol, Propanol, Isopropanol oder die ver- schiedenen Butanole, Aceton, Pyridin, mehrwertige Alkohole, wie Äthylenglykol, ferner Äthylenglykolmono- methyl-oder-äthyläther, ebenso Formamid und Dimethylformamid.
Die erfindungsgemäss hergestellten Stoffe zeichnen sich durch eine gefässerweiternde Wirkung bei geringer Toxizität aus. Manche sind in Lipoiden löslich. Gegenüber den Oxoalkyltheophyllinen und Oxoalkyltheobrominen besitzen sie zusätzliche pharmakologisch interessante Eigenschaften, z. B. eine verbesserte fibrinolytische Wirkung.
Daraus hergestellte Arzneimittel können oral und rektal verabreicht werden, z. B. in fester oder gelöster Dosierungsform. Viele der erfindungsgemäss erhältlichen Xanthinderivate sind in Wasser so gut löslich, dass sie auch parenteral verabreicht werden können.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Xanthinderivate können in dem Arzneimittel mit weiteren pharmakodynamisch wirksamen Verbindungen einschliesslich Vitaminen kombiniert werden. Die galenische Verarbeitung zu den üblichen Anwendungsformen, wie Lösungen, Emulsionen, Tabletten, Dragees, Suppositorien, Granulat oder Depotformen erfolgt in bekannter Weise unter Heranziehung der dafür üblichen Hilfsstoffe, wie Trägerstoffe, Spreng-, Binde-, Überzugs-, Quellungs-, Gleit- oder Schmiermittel, Geschmacksstoffe, Süssungsmittel, Mittel zur Erzielung eines Depoteffektes oder Lösungsvermittlers.
Geeignete Hilfsstoffe sind z. B. Lactose, Mannit, Talkum, Milcheiweiss, Stärke, Gelatine, Cellulose oder ihre Derivate, wie Methylcellulose, Hydroxyäthylcellulose oder geeignete quellende oder nicht quellende Copolymeren. Mittels der Streckmittel, die in kleineren oder grösseren Mengen verwendet werden können, kann der Zerfall des Präparates und damit auch die Abgabe der wirksamen Substanz beeinflusst werden. Die erfindungsgemäss hergestellten Xanthinderivate haben ausserdem die Wirkung, dass sie die Fliesseigenschaften des Blutes verbessern und somit wirksame Substanzen zur Behandlung von arteriellen Durchblutungsstörungen darstellen.
EMI2.1
auskristallisierte Natriumbromid wird abgesaugt und der Alkohol im Vakuum abgedampft.
Der Rückstand wird mit 100 ml 5% niger Natronlauge über Nacht gerührt, mit 10 ml halbkonzentrierter Schwefelsäure versetzt und am Rückfluss bis zum Ende der Decarboxylierung gekocht. Nach dem Abkühlen wird alkalisch gestellt und mit Methylenchlorid extrahiert. Aus dem Rückstand der Methylenchloridlösung erhält man durch
EMI2.2
kohol, 6, 5 g Acetessigsäureäthylester und 17 g 1- (3'-Brompropyl)-3-methyl-7-isobutylxanthin um. Verseifung und Decarboxylierung werden analog mit 70ml5%oigerNatronlauge und 7, 5 ml halbkonzentrierter Schwefelsäure durchgeführt.
Der durch das Abdampfen des Methylenchlorids erhaltene Rückstand wird in wenig Benzol aufgenommen und über Silicagel mit einem Gemisch von Benzol und Aceton (7 : 3) chromatographiert. Aus dem Rückstand der Hauptfraktion wird durch Umkristallisieren mit Diisopropyläther 1- (5'-0xohexyl)-3-methyl-7-isobutylxanthin vom Fp. 75 bis 76 C in 50% iger Ausbeute erhalten.
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Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von neuen 1- oder 7-(#-1)-Oxoalkyl-3,7(oder 1,3)-dialkylxanthinen der allgemeinen Formel EMI2.3 <Desc/Clms Page number 3> worin einer der Reste R1 und R3 eine (#-1)-Oxoalkylgruppe mit 5 bis 8 C-Atomen istund der andere sowie R2 geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen sind, von denen mindestens eine mehr als EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 weise Brom oder Chlor, bedeutet, bei erhöhter Temperatur mit Alkali-, vorzugsweise Natrium-Acetessigester umsetzt und das Reaktionsprodukt einer Ketonspaltung unterwirft.2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Halogenalkyldialkylxanthine (Ha) bzw. (Ilb), in denen wenigstens ein Alkyl R', R, R' mehr als 2 C-Atome enthält, einsetzt.3. Verfahren nach Anspruch l oder 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Umsetzung in organischer Lösung durchführt.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t , dass man die Umsetzung bei einer Temperatur von 50 bis 150 C, vorzugsweise 60 bis 120 C, durchführt.
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT738975A AT334392B (de) | 1973-06-16 | 1975-09-26 | Verfahren zur herstellung von neuen 1- oder 7-(omega-1)-oxoalkyl-3,7 (oder 1,3-)-dialkylxanthinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT334392B (de) |
-
1975
- 1975-09-26 AT AT738975A patent/AT334392B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA738975A (de) | 1976-05-15 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ELA | Expired due to lapse of time |