AT330759B - Verfahren zur herstellung von neuen substituierten naphthalsaureimiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von neuen substituierten naphthalsaureimidenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Naphthalsäureimiden der Formel
EMI1.1
EMI1.2
Rattengift gut verwendbar.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass das Säureanhydrid der 3-Nitronaphthalsäure der Formel
EMI1.3
EMI1.4
EMI1.5
<tb>
<tb> inAnalyse <SEP> : <SEP> C <SEP> i6Hi5Ns04 <SEP>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 33 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 82 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 41% <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 61, <SEP> 35 <SEP> H <SEP> 4, <SEP> 82 <SEP> N <SEP> 13, <SEP> 16%. <SEP>
<tb>
EMI1.6
EMI1.7
<tb>
<tb>
2 <SEP> :Analyse <SEP> : <SEP> C18H19N3O4
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 33 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 61 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 3% <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 20 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 47 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 35%. <SEP>
<tb>
Beispiel 3 : In einen 250 ml Erlenmeyerkolben der mit einem elektromagnetischen Rührer versehen
EMI1.8
mal 2, 8 g (0, 025 Mol) N- (2-Aminoäthyl)-pyrrolidin hinzu. Das Gemisch wird 2 h lang geschüttelt, wonach filtriert und der Rückstand aus einem Äthanol-Wassergemisch umkristallisiert wird.
Das so erhaltene 3-Nitro-N- [2- (N-pyrrolidin)-äthyl]-1,8-naphthalsäureimid ist ein gelb-brauner Feststoff, Fp. = 145 bis 1460C (nicht korrigiert).
EMI1.9
<tb>
<tb>
Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> H <SEP> N <SEP> O
<tb> 18 <SEP> 17 <SEP> 3 <SEP> 4
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 70 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 04 <SEP> N <SEP> 12,38%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 63, <SEP> 45 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 10 <SEP> N <SEP> 12, <SEP> 09%. <SEP>
<tb>
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
4 :filtriert und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert wird. Das so erhaltene 3-Nitro-N- {2- (N-piperi- din)-äthyl]-1,3-naphthalsäureimid ist ein gelb-brauner Feststoff, Fp. = 136 bis 137 C (nicht korrigiert).
EMI2.2
<tb>
<tb>
Analyse <SEP> : <SEP> C19 <SEP> H19N3 <SEP> 04 <SEP>
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 57 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 41 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 89% <SEP>
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> 64, <SEP> 75 <SEP> H <SEP> 5, <SEP> 53 <SEP> N <SEP> 11, <SEP> 69%. <SEP>
<tb>
Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Verbindungen
EMI2.3
sind wertvolle Verbindungen, die insbesondere als zytostatische Mittel verwendbar sind.
Die Prüfung der zytostatischen Wirkung wurde in He-La-Zellen durchgeführt, wobei die Inhibitionsdosis 50 (DI) für jede der vier erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen errechnet und zum Vergleich 6-Mer- captopurin herangezogen wurde. Ausserdem wurde die Toxizität dieser vier Verbindungen mit derjenigen des 6-Mercaptopurins verglichen.
In Tabelle I sind die Werte :
EMI2.4
EMI2.5
<tb>
<tb> (todlVerbindung <SEP> DI50 <SEP> DL0 <SEP> DL50 <SEP> Therap. <SEP> Index
<tb> 1. <SEP> 3-Nitro-N- <SEP> [2-(N-piperidin)-äthyl]-
<tb> -1,8-naphthalsäureimid <SEP> 1 <SEP> 0,5 <SEP> mg <SEP> 2 <SEP> mg <SEP> 2
<tb> 2.3-Nitro- <SEP> (2-diäthylaminoäthyl)-1,8-
<tb> -naphthalsäureimid <SEP> 1 <SEP> 0,15 <SEP> mg <SEP> 2 <SEP> mg <SEP> 2
<tb> 3.3-Nitro- <SEP> (2-dimethylaminoäthyl)-1,8-
<tb> -naphthalsäureimid <SEP> 0,05 <SEP> 0,2 <SEP> mg <SEP> 0,30 <SEP> mg <SEP> 6
<tb> 4. <SEP> 3-Nitro-N- <SEP> [2- <SEP> (N-pyrrolidin)-äthyl]-
<tb> -1,8-naphthalsäureimid <SEP> 0,03 <SEP> 0,2 <SEP> mg <SEP> 0, <SEP> 38 <SEP> mg <SEP> 12, <SEP> 6 <SEP>
<tb> 6- <SEP> Mercaptopurin <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> mg <SEP> 5 <SEP> mg <SEP> 5
<tb>
Aus dieser Tabelle ist zu ersehen :
a) Die Verbindungen 1 und 2 haben die gleiche zytostatische Wirkung wie das 6-Mercaptopurin.
EMI2.6
Claims (1)
- therapeutischen IndexPATENTANSPRUCH : EMI3.1 EMI3.2 EMI3.3 Formel EMI3.4 mit einem Amin der Formel H2N-CH2-CH2-R, in der R für eine Dimethylamin-, Diäthylamin-, 1-Pyrrolidyl- oder 1-Piperidyl-Gruppe steht, in einem Lösungsmittel, z. B. Äthanol, umgesetzt und das so erhal- tene Produkt aus einem Lösungsmittel, z. B. einem Dimethylformamid-Wasser-Gemisch, zur Kristallisation gebracht wird.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT605074A AT330759B (de) | 1974-07-22 | 1974-07-22 | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten naphthalsaureimiden |
| AT456775A AT338553B (de) | 1974-07-22 | 1975-06-13 | Ratten- und mausebekampfungsmittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT605074A AT330759B (de) | 1974-07-22 | 1974-07-22 | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten naphthalsaureimiden |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ATA605074A ATA605074A (de) | 1975-10-15 |
| AT330759B true AT330759B (de) | 1976-07-26 |
Family
ID=3582358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT605074A AT330759B (de) | 1974-07-22 | 1974-07-22 | Verfahren zur herstellung von neuen substituierten naphthalsaureimiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT330759B (de) |
-
1974
- 1974-07-22 AT AT605074A patent/AT330759B/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATA605074A (de) | 1975-10-15 |
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