AT314504B - Verfahren zur Herstellung von N<1>-Benzoylphenyl-äthylendiaminderivaten - Google Patents

Description

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   Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von   Nl-Benzoylphenyl-äthylendiaminderiva-   ten der allgemeinen Formel 
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 ohne auf das Zentralnervensystem dämpfend zu wirken und können auch als Zwischenprodukte zur Herstellung von als Beruhigungsmittel, Muskelrelaxantia, Spasmolytika und Schlafmittel brauchbaren Benzodiazepinen der allgemeinen Formel 
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Xenständigen Stickstoffatom monoalkyliertes Produkt zu erhalten, das gegebenenfalls noch weiter alkyliert werden kann.

   Diese Schwierigkeiten sind vor allem darauf   zurückzuführen,   dass das N.-Formylderivat eine nur schwer kristallisierende Verbindung darstellt, die aus dem kompliziert zusammengesetzten Reaktionsgemisch nur schwer rein abtrennbar ist, so dass das Abspalten der Formylgruppe durch Ansäuern des Reaktionsgemisches mit Salzsäure und Erhitzen des nunmehr vorliegenden Gemisches vorgenommen werden muss und schliesslich die gewünschte Verbindung in einem Gemisch noch komplizierterer Zusammensetzung vorliegt. 



   Schwierigkeiten bei der Herstellung von   N-BenzoyIphenyl-äthylendiaminderivaten   der allgemeinen Formel (I) treten auch beim Verfahren gemäss der DDR-Patentschrift Nr. 57129, u. zw. insbesondere dann auf, wenn am endständigen Stickstoffatom monosubstituierte oder durch verschiedene Alkylgruppen disubstituierte Verbindungen hergestellt werden sollen, da dann die zu verwendenden Ausgangsstoffe entweder in mehrfacher Hinsicht reaktionsfähig sind und ein kompliziert zusammengesetztes und schwer aufarbeitbaresReaktionsgemisch erhalten 
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 DDR-Patentschrift Nr. 58305. 



   Mitder Erfindung wird nun bezweckt N l-Benzoylphenyl-äthylendiaminderivate der allgemeinen Formel (I) ohne Schwierigkeiten und wirtschaftlich in grossen Mengen und mit hohem Reinheitsgrad herzustellen, also die mit an sich bekannten Verfahren zur Herstellung solcher Verbindungen verbundenen Schwierigkeiten zu vermeiden.

   Die Erfindung beruht auf der Feststellung, dass gemäss einem älteren Vorschlag der Patentinhaberin herstellbare   N-Benzoylphenyl-N-alkyl-N-carbalkoxycarbonyl-äthylendiamine, welche als sehr gut kristal-   lisierende Verbindungen in hoher Reinheit hergestellt werden können, auf Grund ihrer hohen Reinheit besonders geeignete Ausgangsstoffe zur Herstellung von   N1-Benzoylphenyl-äthylendiaminderivaten   der allgemeinen Formel (I) (mit R1 = Wasserstoff) darstellen, weil sie unter milden, also zu wenig Nebenprodukten führenden Reaktionsbedingungen in die genannten Verbindungen der allgemeinen Formel (I)   übergeführt   werden können.

   Weiters wurde gefunden, dass die anschliessende Alkylierung am endständigen N-Atom selektiv erzielt wird, wenn man dabei als Lösungsmittel Benzol, Toluol, Xylol, Aceton oder Dimethylformamid verwendet. 



   Dementsprechend ist das Verfahren zur Herstellung von   Nl-Benzoylphenyl-äthylendiaminderivaten   der allgemeinen Formel 
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 in welcher X und Y je Wasserstoff oder ein Halogen, R eine Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen und   R   1 Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder deren Salzen, bei welchem ein   N- (o-Benzoylphenyl)-N -alkyl-N-acyl-äthylendiamin   in Anwesenheit eines Lösungsmittels beim Siedepunkt dieses Lösungsmittels hydrolytisch entacyliert wird und anschliessend gegebenenfalls die endständigen Alkylaminogruppen durch Alkylierung mittels Alkylhalogeniden oder Alkylsulfaten in Anwesenheit eines alkalischen Kondensationsmittels in eine Dialkylaminogruppe übergeführt werden, gemäss der Erfindung dadurch   gekennzeichnet,

   dass man von einem N -BenzoyIphenyl-N -alkyl-N -äthylendiamin   der allgemeinen Formel 
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 in welcher X, Y und R die oben angegebene Bedeutung haben und R 2 eine Alkylgruppe bedeutet, ausgeht, die Entacylierung mittels eines Alkalimetallhydroxyds, eines Alkalimetallalkoxyds, eines Alkalimetallcarbonats, eines Erdalkalimetallhydroxyds oder mittels Ammoniumhydroxyds vornimmt und dabei als Lösungsmittel ein Wasser enthaltendes Alkanol verwendet, sowie für die anschliessende   N2 - Alkylierung   als Lösungsmittel Benzol, Toluol, Xylol, Aceton oder Dimethylformamid verwendet. 



   Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellten N1-Benzoylphenyl-äthylendiaminderivate der allgemeinen Formel (I) können durch Behandlung mit einer anorganischen Säure, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Salpetersäure oder Phosphorsäure oder einer organischen Säure wie Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure oder Weinsäure, in Säureadditionssalze   (übergeführt   werden. 



   Die für das erfindungsgemässe Verfahren benötigten Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) können durch Behandeln eines N   tbenzoylphenyl-äthylendiaminderivates   der allgemeinen Formel 
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   R2(Isopropanol-Äther).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von N1-Benzoylphenyl-äthylendiaminderivaten der allgemeinen Formel EMI4.4 in welcher X und Y je Wasserstoff oder ein Halogen, R eine Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen und ;!. Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit höchstens 3 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder deren Salzen, bei welchem ein NI- (o-Benzoylphenyl)-N2-alkyl-N2-acyl-äthylendiamin in Anwesenheit eines Lösungsmittels beim Siedepunkt dieses Lösungsmittels hydrolytisch entacyliert wird und anschliessend gegebenenfalls die endständi- EMI4.5 <Desc/Clms Page number 5> EMI5.1 in X, Y R die und R2 eine Alkylgruppe bedeutet, ausgeht, die Entacylierung mittels eines Alkalimetallhydroxyds, eines Alkalimetallalkoxyds, eines Alkalimetallcarbonats,

   eines Erdalkalimetallhydroxyds oder mittels Ammoniumhydroxyds vornimmt und dabei als Lösungsmittel ein Wasser enthaltendes Alkanol verwendet, sowie für die anschliessende N2-Alkylierung als Lösungsmittel Benzol, Toluol, Xylol, Aceton oder Dimethylformamid verwendet.