AT273933B - Verfahren zur Herstellung von neuen Säureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen SäureamidenInfo
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- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen Säureamiden
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen Säureamiden der allgemeinen Formel
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in der 1) Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe n die Zahlen 1 oder X-CH- oder Schwefel und Y, falls X=-CH-ist, Sauerstoff und, falls X Schwefel ist, ebenfalls Schwefel bedeutet, R2 eine Alkylgruppe,
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R3(Annalen 415 [1918], S. 26) und Anilin (Annalen 313 [1900], S. 79) umsetzen.
Es wurde nun gefunden, dass man die neuen Säureamide erhält, wenn man aromatische Lactone der allgemeinen Formel
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in der RI, n, X und Y obige Bedeutung haben, mit Aminen der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
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in der Ro und R, wie oben angegeben, definiert sind, in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt und aus dem Reaktionsgemisch die gewünschten Verbindungen isoliert.
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z. B. o-Hydroxyphenylessigsäurelacton,-4-carbonsäuremethylester, Diäthylamin, Aminoessigsäuremethylester oder Allylamin.
Als Lösungsmittel lassen sich gegenüber den Reaktionspartnern inerte Lösungsmittel verwenden, z. B. Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan, Benzol, Äther wie Diäthyläther oder Tetrahydrofuran, aliphatische Ester, wie Essigsäureäthylester, tertiäre Basen, wie Pyridin, polare Lösungsmittel, wie Acetonitril oder Dimethylformamid.
Man kann auch Gemische dieser Lösungsmittel verwenden.
Zweckmässig setzt man ein Mol Lacton mit 1, 0 bis 1, 2 Mol des betreffenden Amins um. Ein Überschuss des Amins schadet bei den schwefelfreien Lactonen nicht ; er ist jedochbei den schwefelhaltigen Lactonen zu vermeiden, da der Aminüberschuss zu starken Nebenreaktionen führt.
Die bei der Umsetzung anzuwendende Temperatur ist von der Reaktionsfähigkeit abhängig. Sie liegt zwischen-50 und +150 C, vorzugsweise zwischen-20 und + 1000C. Eine Reihe von Umsetzungen verlaufen exotherm. Entsprechend den verwendeten Reaktionskomponenten beträgt die Reaktionszeit 15 min bis 5 h.
Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Verbindungen zeigen eine starke cholereüsche Wirksamkeit und übertreffen teilweise bekannte Choleretika hinsichtlich der Wirkungshöhe bzw. der Wirkungsdauer. Einige Verbindungen zeigen dabei eine überraschend geringe akute Toxizität bei oraler Applikation.
Beispiel l : Man löst 30, 0 Gew.-Teile Homogentisinsäurelacton in 80 Vol.-Teilen Dimethylformamid, lässt eine Lösung von 17, 4 Gew.-Teilen Morpholin in 25 Vol. -Teilen des gleichen Lösungsmittels bei Raumtemperatur zufliessen, wobei eine starke Selbsterwärmung eintritt, und rührt den Ansatz 15 min bei 100 C. Aus dem erhaltenen Reaktionsgemisch wird das Lösungsmittel durch Vakuumdestillation vollständig entfernt und das so erhaltene Rohprodukt aus Wasser umgelöst. Ausbeute 85% der Theorie Homogentisinsäuremorpholid vom F. 181 bis 1830C.
Beispiel 2 : Man löst 30,0 Gew.-Teile Homogentisinsäurelacton in 150 Vol. -Teilen Äthylacetat, lässt eine Lösung von 17, 0 Gew.-Teilen Pyrrolidon in 50 Vol. -Teilen Äthylacetat bei Raumtemperatur zufliessen, wobei eine starke Selbstwässerung eintritt, und erhitzt 30 min unter Rückfluss.
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sinsäurepyrrolidid vom F. 195 bis 197 C.
Beispiel 3 : Man verfährt wie im Beispiel 2 beschrieben, ersetzt jedoch Pyrrolidin durch 18, 7 Gew.-Teile Piperidin und Äthylacetat durch Tetrahydrofuran. Man erhält so nach Reinigung des Rohproduktes aus 40% gem wässerigem Alkohol 40,0 Gew. -Teile Homogentisinsäurepiperidid vom F.180 bis 1820C.
Beispiel 4 : Man verfährt wie im Beispiel 1 beschrieben, ersetzt jedoch Morpholin durch 20 Gew.-Teile 4-Methyl-#3-piperidein und eräwmt30minauflOO C. Man erhält auf diese Weise nach Reinigung des Rohproduktes aus Äthanol 38,1 Gew.-Teile (77%) Homogentisinsäure-(4-methyl- - A -piperideid) vom F. 187 bis 189 C.
Beispiel 5 : Man erhitzt 15 Gew.-Teile Homogentisinsäurelacton, 15 Gew.-Teile 4-Carbomethoxypiperidin und 100 Vol. -Teile Tetrahydrofuran 1 h unter Rückfluss, entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und löst den Rückstand aus Äthylacetat um. Ausbeute 21 Gew.-Teile Homogentisinsäure-(4- - carbomethoxypiperidid) vom F. 151 bis 1520C.
Beispiel 6: 26,8 Gew.-Teile o-Hydroxyphenylessigsäurelacton, 21,3 Gew.-Teile 4-Methyl- -2-piperidin und 100 Vol. -Teile Pyridin werden 30 min bei 800C gerührt. Man entfernt das Lösungs-
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Tetrahydrofuran, lässt dazu bei -50 C ein Gemisch von 9,7 Gew.-Teilen 4-Methyl-#3-piperidein und 20 Vol. -Teilen des gleichen Lösungsmittels langsam einfliessen, rührt das Reaktionsgemisch 30 min bei OOC, anschliessend 30 min bei Raumtemperatur, erwärmt es 10 min auf 600C und entfernt daraus das Lösungsmittels im Vakuum. Man erhält durch Reinigung aus Äther 17 Gew.-Teile der Verbindung der Formel
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vom F. 144 bis 146 C.
Beispiel 8 : 20 Gew.-Teile Homogentisinsäurelacton und 32 Gew.-Teile Diäthylamin werden mit 100 Vol. -Teilen Dimethylformamid 11 h unter Rückfluss erhitzt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und kristallisiert das Reaktionsprodukt aus einem Wasser-Alkohol-Gemisch um. Ausbeute 21 Gew.-Teile Homogentisinsäure- (diäthylamid) vom F. 132 bis 133 C.
Beispiel 9 : 15 Gew.-Teile Homogentisinsäurelacton, 12,3 Gew.-Teile 1,4-Diaza-bicyclo- - (2, 2, 2)-octan, 13, 2 Gew.-Teile Aminoessigsäuremethylester-hydrochlorid und 100 VoL-Teile Di- methylformamid werden 1 h bei 1000C gerührt. Man saugt das ausgefallene Hydrochlorid des eingesetzten tert.-Amins ab, entfernt aus der Lösung das Lösungsmittel im Vakuum und reinigt den Rückstand durch Chromatographie an saurem Aluminiumoxyd (Aktivitätsstufe II) in Aceton. Man erhält auf diese Weise nach Festreiben des Reaktionsproduktes in Äther 19 Gew.-Teile der Verbindung der Formel
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vom F. 103 bis 104 C.
Beispiel 10 : 30 Gew.-Teile Homogentisinsäurelacton, 17 Gew. - Teile AI1ylamin und 100 Vo1. -Teile Tetrahydrofuran werden 30 min unter Rückfluss erhitzt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum, reinigt das Reaktionsprodukt mit Äther und erhält 31 Gew.-Teile Homogentisinsäure-allylamid vom F. 101 bis 1020C.
Beispiel 11 : 30 Gew.-Teile Homogentisinsäurelacton, 40 Gew. -Teile Dial1ylamin und 100 Vol. -Teile Dimethylformamid werden 5 h bei 120 bis 1300C gerührt. Man entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und reinigt das Rohprodukt durch Chromatographie an neutralem Aluminiumoxyd (Aktivitäts- stufe II) in Aceton. Nach dem Umlösen aus 25%igem Äthanol erhält man 34 Gew.-Teile Homogentisinsäure-Diallylamid vom F. 91 bis 930C.
Beispiel 12 : Man verfährt wie in Beispiel 11 beschrieben, ersetzt jedoch Diallylamin durch 28 Gew.-Teile n-Heptylamin und kristallisiert das durch Chromatographie gereinigte Homogentisin- säure-n-heptylamid aus einem Wasser-Äthanol-Gemisch um. Ausbeute 44 Gew.-Teile. F. 91 bis 920C.
Beispiel 13: 13,4 Gew.-Teile o-Hydroxyphenylessigsäurelacton und 8, 9 Gew. -Teile Piperi- din werden in 30 Vol. -Teilen Tetrahydrofuran 1 h unter Rückfluss erhitzt. Man entfernt das Lösungs-
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14 : 13, 4 Gew.-Teile1 hunter Rückfluss erhitzt. Man entfernt anschliessend das Lösungsmittel im Vakuum und kristallisiert das erhaltene o-Hydroxyphenylessigsäure-[3,4-dimethyl-#3-piperideid] aus Essigester um. Ausbeute 18 GEw.-Teile. F. 97 bis 990C.
PATENT ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Säureamiden der allgemeinen Formel
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in der Rl Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe n die Zahlen 1 oder 2, X-CH-oder Schwefel und Y, falls X =-CH ;- ist, Sauerstoff und, falls X Schwefel ist, ebenfalls Schwefel bedeutet, Reine Alkylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Carbalkoxymethylgruppe und R3 Wasserstoff bedeutet oder gleich R2 ist, und wobei R2 und R3 zusammen mit dem Stickstoffatom auch einen heterocyclischen Ring bilden
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Claims (1)
- <Desc/Clms Page number 5> Reaktion in einem Temperaturbereich zwischen-50 und + 150OC, vorzugsweise zwischen-20 und +100 C, vornimmt.
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