AT273155B - Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen des Dehydroabietylguanidins - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen des Dehydroabietylguanidins

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AT273155B
AT273155B AT508367A AT508367A AT273155B AT 273155 B AT273155 B AT 273155B AT 508367 A AT508367 A AT 508367A AT 508367 A AT508367 A AT 508367A AT 273155 B AT273155 B AT 273155B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen des Dehydroabietylguanidins 
In letzter Zeit sind viele Chemotherapeutica bekanntgeworden, die gegen eine Vielzahl von Mikroorganismen wirksam sind. Trotzdem besteht nach wie vor ein grosser Bedarf nach weiteren Chemotherapeutica, weil verschiedene Mikroorganismen gegen bestimmte bekannte Chemotherapeutica resistent werden. 



   Es wurde nun gefunden, dass die als Pflanzenschutzmittel bekannten Abietylguanidinderivate (s. 



  DAS 1182895), insbesondere das Dehydroabietylguanidin, ein sehr breites Wirkungsspektrum gegen grampositive, gramnegative und säurefeste Bakterien und Viren aufweisen und auch zymostatische Eigenschaften besitzen. 



   Die Anwendung des Dehydroabietylguanidins bereitet jedoch wegen der Wasserunlöslichkeit dieser Verbindung grosse Schwierigkeiten. Gleiches gilt für die bisher bekanntgewordenen Salze des Dehydroabietylguanidins, weil diese ebenfalls nicht oder nur schwer wasserlöslich sind. 



   Es wurde ferner gefunden, dass die bisher nicht bekannten Salze des Dehydroabietylguanidins mit   Polyhydroxy-mono- und -dicarbonsäuren   eine gute Wasserlöslichkeit besitzen und daher für die klinische Anwendung zu bevorzugen sind. Besonders geeignete Säuren sind Glucoheptonsäure, Gluconsäure, Glucuronsäure, Zuckersäure sowie deren Isomere und Analoga. 



   Die Herstellung der neuen Salze des Dehydroabietylguanidins mit   Polyhydroxy-mono- und-dicar-   bonsäuren erfolgt erfindungsgemäss dadurch, dass man in Dehydroabietylguanidin oder ein beliebiges seiner Salze den entsprechenden Säurerest, z. B. durch Neutralisation oder Austausch des Säurerestes, einführt. 



     Die folgenden Tabellen 1   bis 6 veranschaulichen die ausgezeichneten Wirkungen und die Wirkungsbreite der neuen, erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen. Die Versuche wurden mit dem Dehydro-   abietylguanidinglucoheptonat,-gluconat,-glucuronat und-galacturonat   durchgeführt. Die Angabe der Dosis ist auf den Gehalt der Verbindung an Dehydroabietylguanidin bezogen. 



   Tabelle   l :   
 EMI1.1 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsMikroorganismen <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml
<tb> Escherichia <SEP> coli <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Streptococcus <SEP> pyogenes <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Streptococcus <SEP> faecalis <SEP> 5,0
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   Tabelle l (Fortsetzung) :    
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsMikroorganismen <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml
<tb> Streptococcus <SEP> faecalis <SEP> 10,0
<tb> (Erycin <SEP> resist.)
<tb> Brucella <SEP> abortus <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> Staphylococcus <SEP> pyogenes <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> aureus
<tb> Bacillus <SEP> subtilis <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> Klebsiella <SEP> pneumoniae <SEP> 10,0
<tb> Shigella <SEP> dysenteriae <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> Salmonella <SEP> typhi <SEP> 30,0
<tb> 
 Tabelle 2 :

   
 EMI2.2 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsMycobakterien <SEP> resistent <SEP> gegen <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml <SEP> 
<tb> a) <SEP> b) <SEP> c)
<tb> H <SEP> 37 <SEP> Ra <SEP> 1,0
<tb> H <SEP> 37 <SEP> Rv <SEP> 1,0
<tb> H37 <SEP> *Buch" <SEP> 1,0
<tb> kansasii <SEP> SB <SEP> 514 <SEP> PAS <SEP> INH <SEP> S <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 51/12 <SEP> III <SEP> In <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> R <SEP> 74/57 <SEP> S <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> 11153 <SEP> INH <SEP> S <SEP> 1,0
<tb> S <SEP> 126 <SEP> INH <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> S <SEP> 127 <SEP> INH <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> 11164 <SEP> INH <SEP> 1,0
<tb> 11250 <SEP> PAS <SEP> INH <SEP> S <SEP> 1,0
<tb> 11175 <SEP> S <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> 57/611 <SEP> PAS <SEP> INH <SEP> S <SEP> 1,0
<tb> 11160 <SEP> INH <SEP> 1,0
<tb> battey <SEP> 1756 <SEP> PAS <SEP> INH <SEP> S <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> avium <SEP> S <SEP> 3 <SEP> 1,

   <SEP> 0
<tb> 11/4 <SEP> II <SEP> INH <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> avium <SEP> S <SEP> 56 <SEP> 1, <SEP> 0
<tb> 
 PAS = p-Aminosalicylsäure INH = Isonicotinsäurehydrazid S = Streptomycin. 



   Tabelle 3 : 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsActinomyceten <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 109 <SEP> B <SEP> Nocardia <SEP> asteroides <SEP> 10
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

   Tabelle   3 (Fortsetzung) : 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsActinomyceten <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml
<tb> a) <SEP> b)

  
<tb> 109 <SEP> C <SEP> Nocardia <SEP> asteroides <SEP> 5
<tb> 109 <SEP> D <SEP> Nocardia <SEP> asteroides <SEP> 5
<tb> 109 <SEP> E <SEP> Nocardia <SEP> asteroides <SEP> 50
<tb> 109 <SEP> F <SEP> Nocardia <SEP> asteroides <SEP> < <SEP> 1
<tb> 111 <SEP> A <SEP> Nocardia <SEP> brasiliensis <SEP> 5
<tb> 111 <SEP> C <SEP> Nocardia <SEP> brasiliensis <SEP> 5
<tb> 111 <SEP> D <SEP> Nocardia <SEP> brasiliensis <SEP> 5
<tb> 111 <SEP> E <SEP> Nocardia <SEP> brasiliensis <SEP> 10
<tb> 111 <SEP> F <SEP> Nocardia <SEP> mexicana <SEP> 5
<tb> 113 <SEP> A <SEP> Nocardia <SEP> uniformis <SEP> 5
<tb> 113 <SEP> B <SEP> Nocardia <SEP> caviae <SEP> 5
<tb> 113 <SEP> C <SEP> Nocardia <SEP> caviae <SEP> 10
<tb> 113 <SEP> D <SEP> Nocardia <SEP> caviae <SEP> 5
<tb> 113 <SEP> E <SEP> Proactinomyces <SEP> ruber <SEP> 5
<tb> 113 <SEP> F <SEP> Proactinomyces <SEP> 5
<tb> 115 <SEP> B <SEP> Streptomyces <SEP> 

  coelicolor <SEP> < <SEP> l <SEP> 
<tb> 115 <SEP> D <SEP> Micromonospora <SEP> chalcea <SEP> < 
<tb> 
 Tabelle 4 : 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsCandida <SEP> dosis <SEP> in <SEP> &gamma;/ml
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 3 <SEP> A <SEP> robusta <SEP> 100
<tb> 3 <SEP> B <SEP> stellatoidea <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> C <SEP> scottii <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> D <SEP> macedoniens <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> E <SEP> solanii <SEP> 50
<tb> 3 <SEP> F <SEP> variabilis <SEP> 10 <SEP> 
<tb> 3 <SEP> G <SEP> mycoderma <SEP> 50
<tb> 5 <SEP> A <SEP> lipolytica <SEP> 50 <SEP> 
<tb> 5 <SEP> B <SEP> utilis <SEP> 5
<tb> 5 <SEP> C <SEP> krusei <SEP> 50
<tb> 11 <SEP> G <SEP> krusei <SEP> 50
<tb> 5 <SEP> D <SEP> parakmsei <SEP> 10
<tb> 5 <SEP> E <SEP> catenulata <SEP> 100
<tb> 5 <SEP> F <SEP> me1inii <SEP> 5
<tb> SGalbieans <SEP> M' <SEP> 
<tb> 7 <SEP> A <SEP> albicans <SEP> 50 <SEP> 
<tb> 7 

  <SEP> B <SEP> albicans <SEP> 50 <SEP> 
<tb> 11 <SEP> C <SEP> albicans <SEP> 50
<tb> 11 <SEP> D <SEP> albicans <SEP> 50 <SEP> 
<tb> 11 <SEP> E <SEP> albicans <SEP> 50
<tb> 7 <SEP> C <SEP> melibiosi <SEP> 50
<tb> 7 <SEP> D <SEP> guillermondii <SEP> 5
<tb> 11 <SEP> F <SEP> guillermondii <SEP> 5
<tb> 7 <SEP> E <SEP> intermedia <SEP> 50
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

   Tabelle   4 (Fortsetzung) :

   
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsCandida <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 7 <SEP> F <SEP> parapsilosis <SEP> 50
<tb> 7 <SEP> G <SEP> albomarginata <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 9 <SEP> A <SEP> rugosa <SEP> 50 <SEP> 
<tb> 9 <SEP> B <SEP> tropicalis <SEP> 50
<tb> 9 <SEP> C <SEP> pseudotropicalis <SEP> 50
<tb> 13 <SEP> A <SEP> pseudotropica <SEP> 50
<tb> 9 <SEP> D <SEP> brumptii <SEP> 50
<tb> 13 <SEP> B <SEP> bmmptii <SEP> 50
<tb> 9 <SEP> E <SEP> reukaufii <SEP> 50
<tb> 9 <SEP> F <SEP> zeylanoides <SEP> 5
<tb> 9 <SEP> G <SEP> curvata <SEP> 50
<tb> 11 <SEP> A <SEP> pulcherrima <SEP> 100
<tb> 11 <SEP> B <SEP> chlaussenii <SEP> 100
<tb> 
 Tabelle 5 :

   
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsHefen <SEP> und <SEP> hefeartige <SEP> Pilze <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml
<tb> a) <SEP> b)
<tb> 35 <SEP> A <SEP> Rhodotorula <SEP> rubra <SEP> 10
<tb> 35 <SEP> B <SEP> Rhodotorula <SEP> rubra <SEP> 10
<tb> 35 <SEP> C <SEP> Rhodotorula <SEP> rubra <SEP> 10
<tb> 23 <SEP> A <SEP> Cryptococcus <SEP> neoformans <SEP> 50
<tb> 23 <SEP> E <SEP> Sporotrichon <SEP> schenckii <SEP> 5
<tb> 33 <SEP> A <SEP> Hansenula <SEP> anomala <SEP> 50
<tb> 37 <SEP> A <SEP> Saccharomyces <SEP> carlsbergiensis <SEP> > 100 <SEP> 
<tb> 37 <SEP> B <SEP> Saccharomyces <SEP> cerevisiae <SEP> 50
<tb> 25 <SEP> B <SEP> Blastomyces <SEP> dermatitidis <SEP> 10
<tb> 27 <SEP> C <SEP> Histoplasma <SEP> capsulatum <SEP> 5
<tb> 29 <SEP> A <SEP> Coccidioides <SEP> immites <SEP> 10
<tb> Trychophyton <SEP> mentagraphytes <SEP> 25
<tb> Epidermatophyton 

  <SEP> floccosum <SEP> 25
<tb> 
 Tabelle 6 : 
 EMI4.3 
 
<tb> 
<tb> Minimale <SEP> totale
<tb> WachstumshemmungsSchimmelpilze <SEP> dosis <SEP> in <SEP> y/ml
<tb> 77 <SEP> A <SEP> Aspergillus <SEP> niger <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 2%
<tb> 101 <SEP> B <SEP> Trichoderma <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 2%
<tb> 95 <SEP> D <SEP> Mucor <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 2%
<tb> 77 <SEP> B <SEP> Aspergillus <SEP> fumigatus <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 20/o
<tb> 63 <SEP> C <SEP> Penicillium <SEP> notatum <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 2%
<tb> 97 <SEP> A <SEP> Chaetomium <SEP> globosum <SEP> bei <SEP> 0, <SEP> 2%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
Wie sich aus den vorstehenden Tabellen ergibt, wirkt das Dehydroabietylguanidin gegen grampositive und gramnegative Bakterien, Actinomyceten, pathogene Hefen, Schimmelpilze und Mycobakte- rien. Nicht angegriffen werden Proteus und Protozoen.

   Damit verfügt das Dehydroabietylguanidin über eines der breitesten Spektren aller bis jetzt bekannten chemotherapeutisch wirksamen Substanzen. 



   Bemerkenswert ist die Wirkung des Dehydroabietylguanidins gegen Tuberkuloseerreger. Die Anwendung des Dehydroabietylguanidins ist besonders angezeigt, wenn eine typische und atypische Tuberkulose vorliegt, die durch Mischinfektion kompliziert ist. 



   Weitere typische Infektionskrankheiten, bei denen eine Behandlung mit Dehydroabietylguanidin angezeigt ist, sind   z. B. :   Ruhr, Typhus, gastrointestinale Dyspepsien, Diarrhoen, Pneumonien, Sepsen, Actinomycosen, Moniliasis, Cryptococcose, Sporotrichose, Histoplasmosen, Coccidiomycose, Aspergillus-und Mucor-Infektionen, Meningitis, Brucellose und Blastomycose. 



   Eine weitere Anwendungsmöglichkeit ist durch die Kombination von Dehydroabietylguanidin mit Antibiotika, wie z. B. Chloromycetin oder Tetracyclinen, gegeben. Dadurch wird eine Überwucherung durch Hefen oder Mikroorganismen vermieden, die durch die Antibiotika nicht angegriffen werden. 



   Die LD des Abietylguanidins ist gering. Sie beträgt bei der Maus peroral 6 g/kg und intravenös 23 mg/kg. 



   Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Salze des Dehydroabietylguanidins können oral, intravenös oder äusserlich verabfolgt werden. Die Konfektionierung des Wirkstoffes kann ohne oder mit den in der galenischen Pharmazie üblichen Zusätzen, Trägersubstanzen und Geschmackskorrigenzien erfolgen, u.   zw.   beispielweise in Pulverform, als Tabletten, Dragees, Kapseln, Pillen oder in Form von Suspensionen und Lösungen. Für die äusserliche Anwendung lassen sich Salben und Lösungen herstellen. 



  Für die Dosierung des Wirkstoffes, bezogen auf Dehydroabietylguanidin, ist der Bereich zwischen 0,02 und 2 mg/kg bei intravenöser Gabe und von 0, 2 bis 30 mg/kg bei oraler Gabe als günstig ermittelt worden. 



     Beispiel l :   Zu einer Lösung von 0,46 g (0, 02 Mol) Natrium in 10 ml Äthanol setzt man eine warme Aufschlämmung von 7, 2 g (0,02 Mol)   Dehydroabietylguanidin-hydrochlorid   in 40 ml Äthanol unter Rühren zu. Nach halbstündigem Nachrühren kühlt man das Reaktionsgemisch ab, saugt das abgeschiedene Kochsalz ab, versetzt das Filtrat mit 9 g (0,02 Mol) 50%iger wässeriger Heptagluconsäure, filtriert und dampft das Filtrat im Vakuum zur Trockne ein. 



   Zur Reinigung löst man das Rohprodukt in warmem Isopropanol, behandelt die Lösung mit Aktivkohle, filtriert warm, kühlt das Filtrat ab, trennt das abgeschiedene Harz ab und entfernt aus diesem   das restliche Lösungsmittel im Vakuum bei 600C. Ausbeute : 5, 2 g (470/0 d. Th.) Dehydroabietylguanidin-    - heptagluconat als teilweise kristallisiertes Harz, welches ab etwa   700C   zu erweichen beginnt. 
 EMI5.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> HN <SEP> : <SEP> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 60, <SEP> 70/0, <SEP> H <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 6%, <SEP> N <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 6%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 60, <SEP> 6%, <SEP> H <SEP> = <SEP> 9, <SEP> 0%, <SEP> N <SEP> = <SEP> zo
<tb> 
 
 EMI5.2 
 
 EMI5.3 
 
<tb> 
<tb> 



  2 <SEP> : <SEP> Zu <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 16, <SEP> 4 <SEP> g <SEP> (0, <SEP> 05 <SEP> Mol) <SEP> Dehydroabietylguanidin <SEP> in <SEP> 100Analyse <SEP> : <SEP> C <SEP> HNO <SEP> : <SEP> 
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 62, <SEP> 2%, <SEP> H <SEP> = <SEP> zo <SEP> N <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 1% <SEP> 
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 62, <SEP> 0%, <SEP> H <SEP> = <SEP> 8,ego, <SEP> N <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 0%. <SEP> 
<tb> 
 Beispiel 4 : Man verfährt nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 unter Verwendung von   a-D-   
 EMI5.4 
 
 EMI5.5 
 
<tb> 
<tb> 



  GalacAnalyse <SEP> : <SEP> C27H43N3O7:
<tb> Berechnet: <SEP> C <SEP> = <SEP> 62,2%, <SEP> H <SEP> = <SEP> 8,3%, <SEP> N <SEP> = <SEP> 8,1%
<tb> Gefunden: <SEP> C <SEP> = <SEP> 62,4%, <SEP> H <SEP> = <SEP> 8,1%, <SEP> N <SEP> = <SEP> 8,1%.
<tb> 
 



   Beispiel 5 : Man verfährt nach der Verfahrensweise des Beispiels 1 unter Verwendung von Gluconsäure anstatt Heptagluconsäure und erhält Dehydroabietylguanidin-gluconat in einer Ausbeute von   271o   d. Th. als teilweise kristallisiertes Harz, welches ab   750C   zu erweichen beginnt. 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> C27H45N3O7 <SEP> : <SEP> 2H2O <SEP> :
<tb> Berechnet <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 57, <SEP> 9%, <SEP> H <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 8%, <SEP> N <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 5%
<tb> Gefunden <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 58, <SEP> 0%, <SEP> H <SEP> = <SEP> 8, <SEP> 7%, <SEP> N <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 4%.
<tb> 
 



    PATENTANSPRÜCHE :    
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen des Dehydroabietylguanidins mit Polyhydroxy-mono-oder-dicarbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man in Dehydroabietylguanidin oder ein beliebiges seiner Salze den entsprechenden Säurerest, z. B. durch Neutralisation mit Säure oder Austausch des Säurerestes, einführt. 



   2.   VerfahrennachAnspruch1,   dadurch gekennzeichnet, dass man in das Dehydroabietylguanidin oder sein Salz den Glucoheptonatrest einführt. 



   3. VerfahrennachAnspruchl, dadurch gekennzeichnet, dass man in das Dehydroabietylguanidin oder sein Salz den Gluconatrest einführt. 



   4. VerfahrennachAnspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in das Dehydroabietylguanidin oder sein Salz den Glucuronatrest einführt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld kannt Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. 5. VerfahrennachAnspruch1, dadurch gekennzeichnet, dass man in das Dehydroabietylguanidin oder sein Salz den Galacturonatrest einführt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT508367A 1966-06-08 1967-05-31 Verfahren zur Herstellung von neuen Salzen des Dehydroabietylguanidins AT273155B (de)

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