AT273093B - Verfahren zur Herstellung des neuen 7-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofurans - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 7-Amino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuransInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung des neuen 7 -Amino-2, 3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofurans
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung des neuen 7-Amino-2,3-dihydro-2, 2- - dimethylbenzofurans, das ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von 2, 3-Dihydro-2, 2- - dimethyl-7-benzofuranol ist, welches ein Ausgangsmaterial der insektiziden Verbindung 2,3-Dihydro- -2, 2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methylcarbamat darstellt.
Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass
EMI1.1
umgesetzt, b) l-Methallyloxy-2-acetamidobenzol zum 6-Acetamido-2-methallylphenol umgewandelt und c) 6-Acetamido-2-methallylphenol zum 7-Amino-2,3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofuran zyklisiert und hydrolysiert wird.
Die neue erfindungsgemäss erhältliche Verbindung ist somit 7-Amino-2, 3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran und besitzt die Formel
EMI1.2
Das als Ausgangsmaterial verwendete o-Acetamidophenol ist eine handelsübliche Verbindung. 1- - Acetamido-2-methallyloxybenzol wird dadurch hergestellt, dass o-Acetamidophenol mit einem Methallylhalogenid in Anwesenheit eines Säureakzeptors gemäss folgender Gleichung erhitzt wird :
EMI1.3
Geeignete Säureakzeptoren sind Alkalimetallhydroxyde und-carbonate. Aus wirtschaftlichen Gründen wird Methallylchlorid vorgezogen, obwohl Methallylbromid und-jodid reaktionsfähiger sind.
Die Reaktion erfolgt mittels des Phenolsalzes und, wenn gewünscht, kann das Phenolsalz vorher durch Umsetzung von o-Aeetamidophenol mit dem Alkalimetallhydroxyd oder-carbonat vor dem Zusetzen des
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Methallylhalogenids hergestellt werden.
Die Verätherung kann beim atmosphärischen Siedepunkt der Mischung, gewöhnlich 60 bis 1250C, oder bei überatmosphärischen Drucken und Temperaturen bis zu etwa 1500C oder höher durchgeführt werden. Organische Lösungsmittel, wie Methanol, Dioxan und Dimethylformamid, können bei der Herstellung von l-Acetamido-2-methallyloxybenzol genauso verwendet werden wie auch Ketone mit niedrigem Molgewicht, wie Aceton oder Methyläthylketon.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass erheblich kürzere Reaktionszeiten in der Grössenordnung von einem Drittel der Reaktionszeit für organische Lösungsmittelmedien erzielt werden, wenn die Reaktion in einem wässerigen Medium durchgeführt wird, Dieses Ergebnis ist im Hinblick auf die Tatsache, dass Methallylchlorid in Wasser im wesentlichen unlöslich ist, woraus sich ein heterogenes Reaktionssystem ergibt, überaus überraschend.
Das l-Acetamido-2-methallyloxyphenol kann durch Erhitzen auf eine Temperatur von wenigstens etwa 1500C gemäss folgender Gleichung in das 2-Acetamido-6-methallylphenol umgelagert werden :
EMI2.1
Eine geeignete Temperatur zur Durchführung dieser Reaktion liegt bei etwa 150 bis 200 C, vorzugsweise 175 bis 1900C. Die Reaktion verläuft schnell und exotherm und kann bei Atmosphärendruck durchgeführt werden oder aber bei teilweise vermindertem Druck, so dass die Reaktanten und Reaktionsprodukte bei einer etwas geringeren Reaktionstemperatur am Rückfluss gehalten werden. Obwohl Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt, wie o-Dichlorbenzol, verwendet werden können, ist es vorzuziehen, kein Lösungsmittel zu verwenden.
DasZyklisierenvon 2-Acetamido-S-methallylphenol zu 7-Acetamido-2, 3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran kann unter milden Temperaturbedingungen in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators gemäss der folgenden Gleichung durchgeführt werden :
EMI2.2
Wirksame Katalysatoren sind saure Materialien, wie Pyridinhydrochlorid, Phosphorsäure, Ameisensäure, Ferrichlorid und Magnesiumchlorid. Derartige Katalysatoren bewirken die Zyklisierung bei Temperaturen von etwa 100 bis 200 C, vorzugsweise 150 bis 1900C. Bevorzugte Katalysatoren sind Ferrichlorid und Magnesiumchlorid und ausgezeichnete Resultate werden bei Mengen von 0, 1 bis 10% und vorzugsweise etwa 10/0, bezogen auf das Gewicht des Methallylphenols, erzielt. In dieser Stufe kann auch eine, zumindest teilweise Hydrolyse zum 7-Amino-2,3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofuran erfolgen.
Der Zyklisierung folgt erforderlichenfalls eine gesonderte Hydrolyse, wobei die Verbindung 7- - Amino-2, 3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran der folgenden Formel gebildet wird :
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
Das rohe 7-Amino-2, 3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofuran kann durch fraktionierte Destillation nach Entfernung des Katalysators durch herkömmliche Verfahrensweisen gereinigt werden.
Die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung kann weiter in 2,3-Dihydro-2, 2-dimethyl-7-benzofuranol übergeführt werden, durch Diazotieren und Hydrolyse des Diazoniumsalzes. Das Diazotieren wird durch Umsetzen von 7-Amino-2, 3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofuran mit Natriumnitritund einer Mineralsäure, wie Schwefelsäure, durchgeführt.
Das folgende Beispiel soll die Erfindung näher erläutern, ohne dass diese jedoch hierauf beschränkt sein soll.
Beispiel : a) Herstellung von 1-Acetamido-2- (2-methallyloxy) -benzol
Einem 2 l Kolben, der mit einem Rückflusskühler, einem mechanischen Rührer und einem Tropftrichter ausgestattet war, wurden 400 ml Aceton, 500 ml Wasser, 375 g (2,5 Mol) o-Acetamidophenol und 105 g (2,6 Mol) NaOH zugesetzt. Die Mischung wurde durch Rühren und Erhitzen homogen gemacht. Anfänglich wurden 113 g Methallylchlorid chargenweise dieser Mischung zugesetzt und darauf weitere 113 g tropfenweise während eines Zeitraumes von 10 bis 15 min, bis eine Gesamtmenge von 226 g (2,5 Mol) Methallylchlorid zugesetzt war. Das Rühren wurde 2 1/2 h lang fortgesetzt und die Mischung wurde über Nacht langsam am Rückfluss gehalten, worauf die obere organische Schicht von der unteren wässerigen Schicht abgetrennt wurde.
Die wässerige Schicht wurde mit 500 ml Wasser verdünnt und zweimal mit 100 ml Methylcyclohexan extrahiert. Der organische Extrakt wurde der vorher erhaltenen organischen Phase zugesetzt und die gesamte organische Phase wurde mit Wasser gewa- schen, über KCO getrocknet und konzentriert, wobei 1-Acetamido-2- (2-methallyloxy)-benzol er- halten wurde, Fp. 49bis51 C, Ausbeute 95ils, bezogen auf das umgesetzte Ausgangsmaterial. b) Herstellung von 2-Acetamido-6- (2-methallyl)-phenol
Einem 1 l Dreihalskolben, der mit einem leistungsfähigen Kühler, auf dem ein Trockeneiskühler aufgesetzt war, einem Einlass für inertes Gas und einem Thermometer ausgestattet war, wurden 160 g l-Acetamido-2- (2-methallyloxy)-benzol, hergestellt wie oben angegeben, unter einer Stickstoffatmosphäre zugesetzt.
Der Kolben wurde dann in ein Ölbad, das vorher auf 1900C erhitzt worden war, eingebracht. Als die Temperatur des Reaktanten im Kolben etwa 1850C erreicht hatte, setzte eine sehr heftige exotherme Reaktion ein, die das Ölbad auf etwa 2500C erhitzte. Die Reaktion wurde unter diesen Bedingungen 4 h lang fortschreiten gelassen, worauf der Kolben auf Raumtemperatur abgekühlt und sein Inhalt in einen Trenntrichter mittels einer geringen Menge Benzol übergeführt wurde. Der Inhalt des Scheidetrichters wurde dann mit 5% NaOH extrahiert und die erhaltene wässerige Schicht wurde getrennt und mit konz. HCI angesäuert.
Die wässerige Schicht wurde danach mit Diäthyläther extrahiert und der organische Extrakt über MgSO getrocknet, erhitzt, um den Äther zu entfernen, gekühlt, abgenutscht und abgepresst, wobei ein brauner Feststoff erhalten wird.
Der Filterkuchen wurde mit n-Pentan gewaschen und das Filtrat konzentriert, wobei 106 g braune Kristalle von 2-Acetamido-6- (2-methallyl)-phenol erhalten wurden, Fp. 100 bis 1030C. Eine Probe wurde aus Benzol kristallisiert, Fp. 114 bis 1150C. c) Herstellung von 7-Amino-2,3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofuran
Einem mit einem Thermometer ausgestatteten Kolben wurden 250 ml Essigsäure, 47 g 6-Acet- amido-2- (2-methallyl)-phenol (hergestelltauso-Acetamidophenol, wie unter b beschrieben) und 72 ml 48% igue HBr zugesetzt.
Die Reaktionsmischung wurde 2 h lang bei einer Temperatur von 1140C erhitzt, worauf der Inhalt des Kolbens in 1000 ml kaltes Wasser gegossen wurde. Die so erhaltene Mischung wurde mit Diäthyl- äther extrahiert und die Phasen wurden getrennt. Die wässerige Phase wurde mit 25% gem wässerigen KOH basisch gemacht und mit Benzol extrahiert. Die erhaltene organische Schicht wurde über wasserfreiem Na z CO 3 getrocknet und unter Vakuum erhitzt, um das Benzol abzudampfen. Die so erhaltene
EMI3.2
<Desc/Clms Page number 4>
d) Herstellung von 7-Acetamido-2,3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofuran
Die Ätherschicht des nach c) erhaltenen Produktes wurde zweimal mit 100 ml 10%obigem Natriumhydroxyd, lolliger Salzsäure bzw.
Wasser gewaschen, mit Natriumcarbonat getrocknet und konzentriert, wobei ein dunkelbrauner Feststoff erhalten wurde, der nach drei Kristallisationen aus Methanol 17 g eines blassbraunen Produktes ergab, Fp. 125 bis 126 C. Infrarot- und NMR-Analysen bestätigten die berechnete Formel.
EMI4.1
für CGefunden : C 70, 22je, H 7, 37%.
Diese Substanz kann zum 7-Amino-2,3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofuran hydrolysiert werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen 7-Amino-2,3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofurans, dadurch gekennzeichnet, dass a) o-Acetamidophenol mit einem Methallylhalogenid zum l-Methallyloxy-2-acetamidobenzol umgesetzt, b) 1-Methallyloxy-2-acetamidobenzol zum 6-Acetamido-2-methallylphenol umgewandelt und c) 6-Acetamido-2-methallylphenol zum 7-Amino-2,3-dihydro-2, 2-dimethylbenzofuran zyklisiert und hydrolysiert wird.
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