AT270898B - Verfahren zur Herstellung neuer 9β,10α-Steroide - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung neuer   9ss, 10a-Steroide   
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen   9ss,10&alpha;-Steroiden   der allgemeinen Formel 
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 in welcher Formel   R,   eine 3-Keto-4,6-bisdehydro-, 3-Keto-1,4-bisdehydro- oder 3-Keto-1,4,6-trisdehydro - Gruppe, R5 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom und   1\6 eine ver therte Hydroxy-   gruppe, insbesondere eine Äthoxygruppe, bezeichnen. 



   Die Hydroxylgruppe am Kohlenstoffatom 16 ist mit einem aliphatischen, einem alizyklischen, einem heterozyklischen, einem gemischt aliphatisch-alizyklischen oder einem gemischt aliphatischaromatischen Alkohol veräthert, z. B. mit einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Äthanol, Propanol, Propanol-2, Butanol, tert.-Butanol oder mit Zyklopentanol, Tetrahydropyranol-2, Tetrahydrofuranol oder Benzylalkohol. 



   Es sei bemerkt, dass die stereochemische Konfiguration des Steroidskelettes der erfindungsgemäss hergestellten Verbindung an den Kohlenstoffatomen 8,9, 10,13 und 14 gleich der von Dihydroisolumisteron an den entsprechenden Kohlenstoffatomen ist. Castells u. a. (Proc. Chem. Soc.   [1958], S. 7)   
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 der der normalen Steroide abweicht und in welchem Sinne (9ss, 10a an Stelle von   9a, 1013).   



   In den   erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen hat die Acetylgruppe   am Kohlenstoffatom 17 die ss-Konfiguration, die verätherte Hydroxygruppe am Kohlenstoffatom 16 die a-Konfiguration. 



   Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen zeichnen sich durch ihre Hormonalwirkung aus. 
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 sowohl bei oraler als parenteraler Verabreichung, u. zw. auf den Uterus, die Cervix und die Vagina. 



  Weiter zeigt dieser Verbindung sowohl oral als auch parenteral Deciduombildungseigenschaften. Auch 

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 hat sich die Verbindung nicht als ovulationshemmend erwiesen, während der Stoff Pseudoschwangerschaft bei kastrierten und bei nicht kastrierten Tieren induziert. Weiter erzeugt der Stoff sowohl oral als auch parenteral eine für Spermatozoen undurchdringliche Cervixschleimhaut. 



   Andere   erfindungsgemäss   hergestellte Verbindungen sind : 
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Besonders   wertvoll sind diejenigen Verbindungen, deren 16&alpha;-Hydroxygruppe   mit einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen veräthert ist. 



   Das erfindungsgemässe Verfahren besteht darin, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel : 
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 EMI2.3 

Claims (1)

1. <Desc/Clms Page number 3> EMI3.1 in welcher Formel R, ein 3-Keto-4,6-bisdehydro-, 3-Keto-1,4-bisdehydro- oder 3-Keto-1,4,6-trisde- hydro - System, R6 ein Wasserstoff-, Fluor-, Chlor- oder Bromatom und R. eine verätherte Hydroxy- gruppe, insbesondere eine Äthoxygruppe, bezeichnen, dadurch gekennzeichnet, dass eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI3.2 in welcher Formel il und R1Sdie oben erwähnte Bedeutung haben, durch Behandlung mit 2, 3-Dichlor- -5,6-dicyanobenzochinon in saurem Medium oder mit Selendioxyd in 1, 2-Stellung und/oder mit 2, 3- -Dichlor-5,6-dicyanobenzochinon in saurem Medium oder mit Chloranil in 6, 7-Stellung dehydriert wird.