AT270203B - Stabilisierte Polyolefinmischung - Google Patents

Stabilisierte Polyolefinmischung

Info

Publication number
AT270203B
AT270203B AT1170566A AT1170566A AT270203B AT 270203 B AT270203 B AT 270203B AT 1170566 A AT1170566 A AT 1170566A AT 1170566 A AT1170566 A AT 1170566A AT 270203 B AT270203 B AT 270203B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
carbon atoms
stabilized
acid
tri
Prior art date
Application number
AT1170566A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DEF48174A external-priority patent/DE1290712B/de
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Application granted granted Critical
Publication of AT270203B publication Critical patent/AT270203B/de

Links

Landscapes

  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Stabilisierte Polyolefinmischung 
 EMI1.1 
 
 EMI1.2 
 oder 
 EMI1.3 
 verwendet, wobei R1, R2 und R3 gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe   (CH)-COO. R   bedeuten, n eine ganze Zahl von 
 EMI1.4 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 
 EMI2.1 
 zugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und Ar einen Phenyl- oder Naphthalinring bedeuten. 



   DieAntimonverbindungen der Formeln I und II zeigen eine hohe Stabilisierungswirkung in Polyolefinen. Dieser Stabilisierungseffekt war ausserordentlich überraschend, da beispielsweise die bekannten   Thio-dialkansäureester allein wenigwirksam sindund   nur in Kombination mit phenolischen Verbindungen gute Stabilisierungseffekte liefern. 



     Die. erfindungsgemäss   als Stabilisatoren verwendeten schwefelhaltigen Antimonverbindungen haben gegenüber den Thiodipropionsäureestern den Vorteil, dass sie vermutlich aus sterischen Gründen aus dem Polyolefin weniger leicht extrahierbar sind. So wurden z. B. zwei Prüfplatten mit jeweils 1   Gew... I1/o Tri-     thioantimonigsäure-tri-octadecylester   bzw. Thiodipropionsäure-di-octadecylester stabilisiert und die   Prüfplattenmit Methylenchlorid   in einer Soxlet-Apparatur extrahiert. Die Extrakte wurden eingedampft und die Rückstände untersucht.

   Dabei wurde gefunden, dass der Thio-dipropionsäureoctadecylester aus der Prüfplatte herausgelöst wurde, während andererseits bei der mit Trithio-antimonigsäure-tri-octadecylester stabilisierten Probe kein Antimon im Extrakt nachgewiesen werden konnte. 



   Ein weiterer und wesentlicher Punkt für die Stabilisierungswirkung ist die Verträglichkeit des Stabilisators mit dem Polymeren. So ist es   z. B.   bei Verbindungen der Formel (I) vorteilhaft, bei kleinem n den Rest R4 möglichst gross zu wählen und umgekehrt. 



   Als erfindungsgemäss zu stabilisierende Polyolefine kommen solche in Betracht, die tert.-Kohlen- 
 EMI2.2 
 oder Niederdruckpolyäthylen, die infolge von Nebenreaktionenenthalten, können erfindungsgemäss stabilisiert werden. 



   Als erfindungsgemäss zu verwendende schwefelhaltige Antimonigsäureester seien insbesondere genannt : 
 EMI2.3 
 
Die Herstellung der erfindungsgemäss als Stabilisatoren verwendeten schwefelhaltigen Antimonverbindungen erfolgt in bekannter Weise, z. B. durch Umsetzung von   Antimon-III-oxyd   oder Antimon-III- - chlorid mit Mercaptanen, Thiophenol, Alkylthiophenol,   Thionaphtholoder Mercapto - alkansäu-   reestern. 



   Die Einmischung des Stabilisators in die zu stabilisierenden Polyolefine lässt sich am besten über eine Mischung von viel Stabilisator und wenig Polyolefin vornehmen. Zu diesem Zweck mischt man eine konzentrierte Lösung des Stabilisators in einem niedrig siedenden Lösungsmittel, z. B. Aceton oder Methylenchlorid, mit einer kleinen Menge des zu stabilisierenden pulverförmigen Polymerisationsproduktes ineinem solchen Verhältnis, dass das Gemisch nach Abdampfen des Lösungsmittels etwa 30 bis 40   Gew. -0/0   Stabilisierungsmittel enthält. 



   Man erhält bei dieser Arbeitsweise ein trockenes Pulver, das in der üblichen Weise in das zu stabilisierende Polymerisat eingearbeitet werden kann, um die gewünschte Konzentration an Stabilisierungsmittelinderfertigen Masse zu erhalten. Naturgemäss kann der Stabilisator auch während der Herstellung der Polymerisationsprodukte bzw. bei deren nachfolgender Aufarbeitung eingebracht werden. Diese Arbeitsweise hat den besonderen Vorteil, dass das Polymerisat schon   frühzeitig,   d. h. noch während des Herstellungs-bzw. Aufarbeitungsprozesses, vordemEinflussvonLichtundLuftsauerstoff, insbesondere bei höheren Temperaturen, geschützt wird. 



   Es ist auch möglich, den Stabilisator zusammen mit weiteren bekannten Alterungsschutzmitteln, Pigmenten oder mit üblichen Zusätzen zur Verbesserung der Verarbeitbarkeit in die Polyolefine einzubringen. 



   Die auf diese Weise stabilisierten Polyolefine können nach den bekannten Verformungsmethoden, beispielsweise dem Press-,   Spritzguss- und   dem Strangpressverfahren, zu Formkörpern verarbeitet werden. 



   Beispiele : Eine acetonische Lösung der in den nachfolgenden Tabellen angeführten Stabilisatoren wurde mit Polypropylenpulver in einem solchen Mengenverhältnis vermischt, dass die auf Polypro- 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 pylen berechnete   Stabilisatorkonzentration 1, 0 Gew.-% betrug.   Das stabilisierte Polypropylenpulver wurde im Vakuum bei   500C   getrocknet und dann zu 1 mm dicken Rundplatten (Durchmesser 120 mm) verpresst. 



   Pressbedingungen: Temperatur 200 C, 10 min Kontaktdruck von 5 bis 10 atü, 2 min Pressdruck von   100atü.   Aus jeder Platte wurden mehrere Prüfstreifen von jeweils 10 mm Breite und 100 mm Länge ausgestanzt, in einem Trockenschrank frei aufgehängt und bei 1400C unter Luftzutritt getempert. Als Mass für die Wärmestabilität wurde die Versprödungszeit bestimmt. Unter Versprödungszeit wird die Zeit in Tagen verstanden, nach welcher die bei   140 C   gelagerten Prüfstreifen beim Biegen um 1800C brechen bzw. den Beginn eines speziell für Polypropylen charakteristischen pulverförmigen Zerfalls zeigen. 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Konzentrat <SEP> Versprödungszeit
<tb> Vers. <SEP> Nr. <SEP> Stabilisator <SEP> (Gew. <SEP> -0/0) <SEP> in <SEP> Tagen <SEP> bei <SEP> 1400C
<tb> 1 <SEP> Trithio-antimonigsäure-tri-octylester <SEP> l <SEP> 22
<tb> 2 <SEP> Trithio-antimonigsäure-tri-dodecylester <SEP> 1 <SEP> 39
<tb> 3 <SEP> Trithio-antimonigsäure-tri-hexadecylester <SEP> 1 <SEP> 41
<tb> 4 <SEP> Trithio-antimonigsäure-tri-octadecylester <SEP> 1 <SEP> 43
<tb> Trithio-antimonigsäure-tri-
<tb> 5 <SEP> -(4-dodecyl-phenylester) <SEP> 1 <SEP> 29
<tb> Trithio-amntimonigsäure-tri-
<tb> 6 <SEP> - <SEP> (essigsäure <SEP> -dodecylester) <SEP> 1 <SEP> 34
<tb> Trithio-antimonigsäure-tri-
<tb> 7 <SEP> -(propionsäure-octadecylester) <SEP> 1 <SEP> 37
<tb> Trithio-antimonigsäure-tri-
<tb> 8 <SEP> - <SEP> (buttersäure-octylester) <SEP> 1 <SEP> 37
<tb> 


Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Stabilisierte Polyolefinmischung, bestehend aus einem Polyolefin und 0, 1 bis 5Gew..-%, bezogen auf das Polymerisat, einer Antimonverbindung der allgemeinen Formel EMI3.2 oder EMI3.3 wobei R, R und Ra gleiche oder verschiedene Alkylreste mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen oder die Gruppe -(CH2)n-COO#R4, n eine ganze Zahl von 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 4, R einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, Rs, R6 und R., Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis 18, vorzugsweise 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, und Ar einen Phenyl- oder Naphthalinring bedeuten.
AT1170566A 1966-01-15 1966-12-20 Stabilisierte Polyolefinmischung AT270203B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF48174A DE1290712B (de) 1966-01-15 1966-01-15 Gegen den Abbau durch Licht und Waerme stabilisierte Formmassen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT270203B true AT270203B (de) 1969-04-25

Family

ID=7102088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT1170566A AT270203B (de) 1966-01-15 1966-12-20 Stabilisierte Polyolefinmischung

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT270203B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1290712B (de) Gegen den Abbau durch Licht und Waerme stabilisierte Formmassen
DE1223551B (de) Verfahren zur Herstellung von veresterten hochmolekularen Polyoxymethylenen
DE2255731A1 (de) Sterisch gehinderte tris(metahydroxybenzyl)cyanurate
DE1206155B (de) Stabilisieren von kristallinen Monoolefin-polymeren
DE2509552C2 (de) Terephthalat von 2,2&#39;-Methylen-bis(4-methyl-6-tert.-butylphenol) sowie dessen Verwendung
AT270203B (de) Stabilisierte Polyolefinmischung
DE1520120A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
DE1133884B (de) Stabilisierte Formmasse aus Polyolefinen
DE1153893B (de) Stabilisieren von Polypropylen
DE2226011A1 (de) Tns (hydroxyalkylphenyl) derivate von Thiopropionylhexahydrotnazin und deren Verwendung
DE1224924B (de) Verfahren zum Stabilisieren von Polyolefinen
DE1172042B (de) Verfahren zum Stabilisieren von Homo- oder Mischpolymerisaten von ª‡-Mono-olefinen
DE1493779B2 (de) Stabilisierung von organischen stoffen gegen die oxidation durch sauerstoff in der waerme
AT211552B (de) Kunststoffmasse und aus ihr bestehender Formkörper
DE1214687B (de) Stabilisieren von organischen Stoffen gegen Zersetzung durch Sauerstoff und Hitze
DE2212359B2 (de) Wärmestabilisierte Masse auf der Basis von Chlortrifluoräthylen-Äthylen-Mischpolymerisaten
AT217214B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylendiäthern
DE1076363B (de) Verfahren zum Stabilisieren von makromolekularem Polyformaldehyd
CH429153A (de) Verwendung von Carbodiimiden als Stabilisierungsmittel für Kunststoffe auf Basis von Celluloseestern
DE2420968A1 (de) Mit alkylierten phenolen stabilisierte acrylsaeure
DE1694874C3 (de) Plastifizieren von Vinylpolymerisaten
AT260551B (de) Stabilisierte, halogenhältige Polymerzusammensetzungen
SU390114A1 (ru) СТАБИЛИЗИРОВАННАЯ КОМПОЗИЦИЯ НА бСИОВЕ-—
DE1569201C3 (de) Verwendung von Polyglutamaten zum Herabsetzen der Versprödungstemperatur und zum Erhöhen der Biegsamkeit von Polyvinylchloriden und/oder -acetaten
AT221273B (de) Zusammensetzung, bestehend aus einem Polymer eines ungesättigten Kohlenwasserstoffes und einem Stabilisator