AT252901B - Verfahren zur Herstellung des neuen N-(1-Phenylisopropyl)-N-methyl-propinylamins - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung des neuen N-   (l-Phenylisopropyl)-N-methyl-propinylamins   und dessen Salze Es wurde gefunden, dass das neue   N- (l-Phenylisopropyl)-N-Methyl-propinylamin    der Formel 
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 und dessen Salze pharmazeutisch wertvolle Eigenschaften besitzen. Sie können z. B. als Psychostimulantia, antidepressive Mittel,   stoffwechselfördernde   Mittel oder als Abmagerungsmittel verwendet werden. 



   Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung der Formel (I) oder deren Salze, das darin besteht, dass man   N- (l-Phenylisopropyl)-methylamin    der Formel 
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 mit Formaldehyd und Acetylen in Gegenwart von Kupferverbindungen als Katalysatoren umsetzt und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung in Salze überführt. 



   Gemäss der Erfindung wird die Verbindung der Formel (II) und Paraformaldehyd in hochsiedenden Äthern, wie Butyläther oder Dioxan gelöst, worauf Acetylen in Gegenwart eines Katalysators in die Lösung eingeleitet wird. Als Katalysator können vorteilhaft Kupfer- (I)-acetylid oder andere Kupfer- (I)-salze, insbesondere Cuprochlorid, verwendet werden. Die Reaktion wird vorteilhaft so durchgeführt, dass 1, 5-3 Mole des Paraformaldehyds und 0, 05-0, 1 Mole der Kupferverbindung, berechnet auf ein Mol Phenylisopropyl-methylamin eingesetzt werden. Die Reaktion erfolgt bei längerem Erwärmen auf 50 bis 1100 C. 



   Das Produkt, welches in beschriebener Weise hergestellt wird, kann, wie erwähnt in Salze übergeführt werden, wobei zur Salzbildung Säuren verwendet werden, die vorteilhafte oder indifferente biologische Eigenschaften besitzen. Wenn eine Reinigung des Produktes durch Salzbildung vorgenommen wird, kann man gegebenenfalls die Basen aus den Salzen freisetzen. Die Verwendung von Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder von organischen Säuren, wie Maleinsäure, Milchsäure,   Zitronensäure   hat sich als vorteilhaft erwiesen. 



   Die erfindungsgemäss hergestellte Verbindung bzw. deren Salze können zu Präparaten verarbeitet werden, welche unmittelbar für den medizinischen Gebrauch verwendbar sind. Hiezu können verschiedene Zusatzstoffe, Stabilisierungsmittel usw. zugefügt werden. Für perorale oder parenterale Verabreichung können die Verbindungen in die Form von Tabletten, Dragées, Kapseln, Suppositorien, Pulvermischungen, Lösungen oder Suspensionen gebracht werden. In der Humantherapie erwies sich die perorale Verabreichung von 20 bis 100 mg-Dosen als vorteilhaft. 



   Phenylisopropyl-methyl-propinyl-amin-hydrochlorid kann als antidepressives Mittel verwendet werden ; es ist zweimal so wirksam wie   2-Phenyl-3-methyl-tetrahydro-l, 4-oxazin    und vier bis fünfmal schwächer als Phenylisopropylamin. Die Verbindung fördert den Stoffwechsel etwa eben so stark wie das erwähnte 
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 Oxazinderivat, jedoch ist die Wirkung auf die Motilität in   signifikantem Masse geringer   als in den erwähnten Vergleichsfällen. Bei Dosen, welche die Abnahme des Appetites und eine antidepressive Wirkung erzielen, konnte keine motilitäterhöhende Wirkung beobachtet werden. 



   Weitere Einzelheiten des   erfindungsgemässen Verfahrens    sind im folgenden Beispiel angegeben : 
Beispiel : 
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Claims (1)

1. dehyd und 1 g CU2C12 zugesetzt werden. Acetylen wird hierauf bei 80 C 30 h lang in das Reaktionsgemisch geleitet. Das Reaktionsgemisch wird eingeengt, worauf der Rückstand mit Wasser gewaschen und das zurückgebliebene Ö1 im Vakuum bei 5 mm Hg fraktioniert wird. 10, 1 g N- (l-Phenylisopropyl)-N- methyl-propinylamin werden bei 102-107 C gesammelt. n 20, 4 = 1, 5220. Das salzsaure Salz schmilzt bei 131 C. D PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen N- (1-Phenylisopropy1) -N-methyl-propinyhmins der Formel EMI2.2 EMI2.3 EMI2.4 EMI2.5