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Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe Die Erfindung bezieht sich auf neue, wertvolle Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
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worin A den Rest eines niedrigmolekularen, mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweisenden, durch sein
Stickstoffatom gebundenen, gegebenenfalls z. B. durch Methanol oder Äthanol verätherten Hydroxyalkylamins und R einen mindestens eine Sulfonsäuregruppe enthaltenden Naphthalinrest bedeuten. Sie bezieht sich vor allem auf die Farbstoffe dieser Art, worin A der durch die Aminogruppe gebundene Rest eines
Hydroxyäthylamins und R ein Disulfo-ss-naphthylrest ist.
Zur Herstellung dieser Farbstoffe kann man a) Triazine der allgemeinen Formel
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worin A die oben genannte Bedeutung hat, entweder mit 1, 5-Diaminobenzol-S-sulfonsäure (Diazokomponente) kondensieren, dann diazotieren und mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel
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kuppeln, worin R wie oben definiert ist, oder mit einem Aminomonoazofarbstoff der allgemeinen Formel
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kondensieren, worin R wie oben definiert ist bzw. b) die Diazokomponente, die einen durch eine Amino- oder Hydroxyalkylaminogruppe und ein Chloratom substituierten Triazinrest über eine N-H-Brücke in 5-Stellung gebunden enthält, mit einer Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (III) kuppeln und das noch im Triazinrest vorhandene Chloratom mit einem Hydroxyalkylamin bzw.
Ammoniak umsetzen bzw. c) Azofarbstoffe der allgemeinen Formel (IV) mit Cyanurchlorid oder mit Cyanurbromid kondensieren und den erhaltenen Dihalogentriazinfarbstoff mit Ammoniak einerseits und mit Hydroxyalkylaminen anderseits in beliebiger Reihenfolge zu Verbindungen der allgemeinen Formel (I) umsetzen, wobei die Kondensationsschritte in a), b) und c) in wässeriger Lösung, z. B. durch mehrstündiges Erhitzen auf 80-100OC, in Anwesenheit säurebindender Mittel durchgeführt werden.
Als niedrigmolekulare, gegebenenfalls verätherte Hydroxyalkylamine kommen z. B. Propanol-und vor allem Äthanolamin, wie das Monoäthanolamin und deren Methoxy- und Äthoxyderivate in Betracht. Die Ausgangsfarbstoffe für die Kondensation mit Aminen sind aus der franz. Patentschrift Nr. 1. 182. 529 bekannt.
Die Triazine dieser Zusammensetzung können nach an sich bekannten Methoden aus Cyanurhalogeniden, wie Cyanurbromid oder Cyanurchlorid, hergestellt werden, indem man im Molverhältnis l : l Cyanurchlorid oder Cyanurbromid mit den weiter oben angegebenen Hydroxyalkylaminen und mit Ammoniak umsetzt. Die so erhaltenen Monohalogentriazinverbindungen können zur Herstellung der erfindungsgemäss erhältlichen Monoazofarbstoffe mit fertigen Aminomonoazofarbstoffen der angegebenen Art, die eine acylierbare Aminogruppe im Rest der Diazokomponente aufweisen, oder vorteilhaft mit den zur Herstellung solcher Farbstoffe verwendbaren, eine diazotierbare und eine acylierbare Aminogruppe enthaltenden Diazokomponenten kondensiert werden.
Als Beispiele von so erhältlichen Diazokomponenten, die einen Triazinrest der angegebenen Art aufweisen, seien erwähnt :
Die ternärenKondensationsprodukte von einem Mol Cyanurchlorid mit einem Mol Ammoniak, einem Mol eines niedrigmolekularen, mindestens 2 Kohlenstoffatome aufweisenden Hydroxyalkylamins und einem Moll, 3-Diaminobenzol-4-sulfonsäure.
Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, wie Wolle, Leder, Seide und vor allem zum gleichzeitigen Färben und Ausrüsten von Baumwolle z. B. nach den Verfahren, wonach die Farbstoffe mit einem Harzvorkondensat und einem sauren Katalysator auf die Textilmaterialien durch Härtung bei höherer Temperatur fixiert werden (s. z. B. die franz. Patentschrift Nr. l. 208. 532).
Dieses Verfahren führt zu Färbungen und Drucken, die sich in der Regel durch die Reinheit ihrer Farbtöne, durch eine sehr gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheiten auszeichnen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gew.Teile, die Prozente Gew.-, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel l : 77,8 Teile Trinatriumsalz des Monoazofarbstoffes der Formel
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Wasser gelöst und mit 12 Teilen Äthanolamin (ss-Hydroxyäthylamin) versetzt. Die Lösung wird auf 900 erwärmt und 3 h bei dieser Temperatur gehalten. Sie wird dann im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der erhaltene Farbstoff färbt Baumwolle nach der folgenden Färbevorschrift in gelben Tönen.
Verwendet man an Stelle von Äthanolamin entsprechende Mengen ss-Methoxyäthylamin, Diäthanolamin, n-Propanolamin, Äthoxyäthylamin oder Isopropanolamin, so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.
Man erhält praktisch den gleichen Farbstoff, wenn man die diazotierte 5- (2'-Chlor-4'-ss-hydroxy- äthylamino-1',3',5'-triazinylamino)-1-aminobenzo-2-sulfonsäure mit 1-[ Naphthyl- (2) ] -3-methyl- - 5-pyrazolon-4', 8'-disulfonsäuren kuppelt und den Monochlortriazinfarbstoff mit Ammoniak umsetzt.
Verwendet man anstelle desFarbstoffes der obenstehenden Formel denjenigen, den man erhält durch Kuppeln von diazotierter 5- (2' -Chlor-4'-amino-1', 3', 5'-triazinylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
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benzol-2-sulfonsäure mit dem in obigem Beispiel, 1. Absatz, angegebenen Pyrazolon kuppelt, dann erhält man den gleichen Farbstoff.
Beispiel 2 : 58,3 Teile des Aminoazofarbstoffes der Formel
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werden in Form des Natriumsalzes in 500 Teilen warmem Wasser gelöst. Die Lösung wird mit 19 Teilen 2-Amino-4-(ss-hydroxyläthylamino)-6-chlor-1, 3,5-triazin versetzt und das Gemisch 10 h zum schwachen Sieden unter Rückfluss erhitzt. Die Lösung wird filtriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft.
Der erhaltene Farbstoff ist praktisch mit dem gemäss Beispiel l, 1. Absatz, erhaltenen identisch.
Färbevorschrift A : Ein mercerisiertes Baumwollgewebe wird am Foulard mit einer Lösung behandelt, die in 1000 Teilen Wasser 10 Teile des gemäss obigen Angaben erhaltenen Farbstoffes, 60 Teile eines wasserlöslichen Methyläthers eines Harnstoff-Formaldehydkondensationsproduktes, das pro Mol Harnstoff mehr als 2 Mol Formaldehyd einkondensiert enthält, und 3 Teile Ammoniumchlorid enthält. Vor der Zugabe des Ammoniumchlorides wird die Lösung durch Zusatz von Natriumhydroxyd auf einen PH-Wert von 7,5 bis 8 eingestellt. Das Gewebe wird abgepresst, so dass seine Gewichtszunahme noch 7010 beträgt.
Hierauf wird es bei 80 getrocknet und anschliessend bei 1500 während 15 min gehärtet. Hierauf wird es kalt gespült, zur Entfernung von nicht fixiertem Farbstoff während 15 min bei 86 - 1000 in einer Lösung abgeseift, die im Liter Wasser 5 g Seife und 2 g wasserfreies Natriumcarbonat enthält, dann mit heissem und mit kaltem Wasser gespült und wieder getrocknet.
Färbevorschrift B : Ein mercerisiertes Baumwollgewebe wird am Foulard mit einer Lösung behandelt,
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die in 1000 Teilen Wasser 10 Teile des gemäss obigen Angaben erhaltenen Farbstoffes, 135 Teile einer 73% gen wässerigen Lösung von hochmethyliertem Hexamethylolmelamin und 4 Teile Ammoniumchlorid enthält. Das Gewebe wird abgepresst, so dass seine Gewichtszunahme noch vos510 beträgt. Hierauf wird es bei Zimmertemperatur an der Luft getrocknet und anschliessend bei 1500 während 6 min gehärtet. Nun i wird das Gewebe während 5 min bei 500 in einer Lösung nachgewaschen, die im Liter Wasser 2 g eines
Anlagerungsproduktes von 9 Mol Äthylenoxyd an 1 Mol Nonylphenol und 2 g wasserfreies Natriumcarbonat enthält.
Beispiel 3 : 65 Teile Trinatriumsalz des Monoazofarbstoffes der Formel
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werden in 100 Teilen Wasser gelöst und bei 50 mit 18,5 Teilen Cyanurchlorid bei einem PH-Wert von 3 bis 5 kondensiert. Nachher gibt man 40 Teile einer 10% gen Ammoniaklösung hinzu und rührt das Reaktionsgemisch 2 h bei 400. Der entstandene Aminochlortriazinfarbstoff wird dann, wie in Beispiel 1 an-
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Die Kondensation kann auch umgekehrt vorgenommen werden, indem man zuerst Äthanolamin und dann Ammoniak reagieren lässt.
Ebenfalls kann man statt 18, 5 Teile Cyanurchlorid 32 Teile Cyanurbromid verwenden.
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