AT239253B - Verfahren zur Herstellung von neuem Bis-(chlormethyl)-carbamidsäurechlorid - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Verfahren zur Herstellung von. neuem Bis- (chlormethyl)-carbamidsäurechlorid 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Nach einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens setzt man Hexamethylentetramin mit Phosgen in Gegenwart eines Lösungsmittels bei Temperaturen zwischen etwa 20 und   1000C   um. Bei dieserVorreaktion wird noch nicht das   Bis- (chlormethyl)-carbamidsäurechlorid   gebildet, sondern ein polymeres Carbaminsäurechlorid. Man dampft dann das Lösungsmittel ab und setzt das Reaktionsprodukt bei den höheren erfindungsgemässen Temperaturen mit Phosgen um. Dabei entsteht das Bis- (chlormethyl) -carbamidsäurechlorid. 



   Die Aufarbeitung wird nach an sich bekannten Verfahren durchgeführt. Vorzugsweise unterwirft man das Reaktionsgemisch einer fraktionierten Destillation. 



   Das bislang noch nicht beschriebene Bis-(chlormethyl-carbamidsäurechlorid stellt ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farbstoffen und Kunststoffen dar. 



   Beispiel 1: 140 Gew.-Teile Hexamethylentetramin werden in einen gekühlten Autoklaven mit einem Rauminhalt von 1300 Vol.-Teilen gegeben, in welchem sich bereits 1000 Gew. -Teile verflüssigtes Phosgen befinden. Hierauf wird unter gutem Rühren 5 h auf   2000C   geheizt, wobei sich ein Druck von 110 atü einstellt. Anschliessend wird das überschüssige Phosgen abgeblasen und das flüssige, dunkelbraune Reaktionsprodukt im Vakuum destilliert. Ohne Vorlauf destilliert das Bis-(Chlormethyl-carbamidsäurechlorid über   Kp 95-97 C.   Ausbeute 246 Teile. 
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Analyse <SEP> : <SEP> 
<tb> Ber. <SEP> : <SEP> C20, <SEP> 4% <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 17% <SEP> N <SEP> 7, <SEP> 930/0 <SEP> 0 <SEP> 9, <SEP> 1% <SEP> Cl <SEP> 60, <SEP> 4%
<tb> Gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> 20, <SEP> 40/0 <SEP> H <SEP> 2, <SEP> 160/0 <SEP> N <SEP> 8,35% <SEP> O <SEP> 9,4% <SEP> Cl <SEP> 60, <SEP> 40/0 <SEP> 
<tb> 
 
Der Rückstand besteht aus 150 Teilen eines polymeren Carbamidsäurechlorids. 



     Beispiel 2 : In   2000   Vol.-Teilen   Chloroform werden 400 Gew. -Teile Hexamethylentetramin in der Wärme gelöst. Anschliessend wird Phosgen eingeleitet. Es findet eine lebhafte Reaktion statt, die das Chloroform zum Sieden bringt. zunächst fällt eine weisse, viskose Masse aus, die nach einiger Zeit wieder in Lösung geht. Nach 6stündigem Einleiten von Phosgen ist alles ohne Rückstand gelöst. Nach dieser Vorreaktion wird das Chloroform abdestilliert und das zähflüssige Reaktionsprodukt bei   150-160 C     weiterphosgeniert.   



   Nach dem Ausblasen des Reaktionsproduktes mit Stickstoff zur Entfernung des überschüssigen Phosgens wird im Vakuum destilliert und das   Bis- (chlormethyl)-carbamidsäurechlorid   in einer Ausbeute von 410 Gew.-Teilen erhalten. 
 EMI2.2 
 
1. Verfahren zur Herstellung von neuen   Bis- (chlormethyl)-carbamidsâurechlorid,   dadurch gekennzeichnet, dass man Hexamethylentetramin bei erhöhter Temperatur mit Phosgen oder phosgenabspaltenden Mitteln umsetzt und dabei gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels arbeitet.

Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zunächst bei leicht erhöhter Temperatur Hexamethylentetramin in Gegenwart eines Lösungsmittels mit Phosgen oder phosgenabspaltenden Mitteln umsetzt, anschliessend das Lösungsmittel abdestilliert und das Reaktionsprodukt bei stärker erhöhten Temperaturen nochmals mit Phosgen oder phosgenabspaltenden Mitteln umsetzt.