DE890340C

DE890340C - Verfahren zur Herstellung von Alkanolharnstoffen

Info

Publication number: DE890340C
Application number: DEB18275A
Authority: DE
Inventors: Waldtraut Froese; Gotthilf Dr Wenner; Hans-Georg Dr Phil Trieschmann
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1951-12-21
Filing date: 1951-12-21
Publication date: 1953-09-17

Description

Verfahren zur Herstellung von Alkanolharnstoffen Es wurde gefunden, daB man Alkanolharnstoffe erhält, wenn man cyclische Urethane mit fünf bis sechs Ringgliedern, z. B. Oxazolidon-(2) oder Oxazinidon-(2), unter Erwärmen, aber bei Temperaturen, die 16o° nicht übersteigen, mit Verbindungen umsetzt, die mindestens eine basisch reagierende primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten.
Geeignete Verbindungen mit mindestens einer basisch reagierenden primären oder sekundären Aminogruppe sind beispielsweise einwertige oder mehrwertige Amine, wie Butylamin, Cyclohexylamin oder Hexamethylendiamin, ferner Aminoalkohole.
Die Umsetzung verläuft unter Ringöffnung, und es bilden sich je nach der Konstitution der verwendeten Verbindungen mit basisch reagierenden Aminogruppen entsprechend substituierte Harnstoffderivate. Bei Umsetzung des Oxazolidons-(2) mit Äthanolamin verläuft die Reaktion nach folgendem Schema

CH2-NH

CH, C = O + NH2-CH,-CH20H -@ HO- (HC2)2-NH-CO-NH- (CH2)20H

w

unter Bildung des N, N'-Bis-oxyäthyl-harnstoffs.

Zur Durchführung des Verfahrens mischt man zweckmäßig die Ausgangsstoffe im molekularen Verhältnis und erwärmt sie unter langsamer Steigerung. der Temperatur, vorzugsweise auf Temperaturen zwischen ioo und 1q.00. Aus der erkalteten Schmelze lassen sich die gebildeten Hamstoffderivate durch Umkristallisieren mit organischen Lösungsmitteln, wie niedrigen Alkoholen oder Ketonen, rein isolieren. Man kann die Umsetzung aber auch in Gegenwart von indifferenten, hochsiedenden organischen Lösungsmitteln vornehmen.
Die Derivate des Oxyäthylharnstoffs sind zu zahlreichen Umsetzungen befähigt und lassen sich z.-.B. als Zwischenprodukte für die Herstellung von Heilmitteln verwenden.
Die in den nachstehenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Beispiel i 87 Teile Oxazolidon-(2) werden mit 61 Teilen Monoäthanolamin gemischt und auf 12o° erwärmt. Dann setzt die Reaktion unter Wärmeentwicklung ein, wobei man zweckmäßig darauf achtet, daß die Temperatur nicht über 13o0 ansteigt. Nach dem Erkalten fällt das Produkt kristallin an. Es ist aus Aceton umkristallisierbar. Nach mehrfachem Umkristallisieren erhält man 117 Teile reinen N, N'-(Bisoxyäthyl)-harnstoff (Schmelzpunkt 860). Beispiel 2 17q. Teile Oxazolidon- (2) werden mit 1z6 Teilen Hexamethylendiamin gemischt und auf 12o° erwärmt. Beim Erwärmen schmelzen die Ausgangsstoffe, und bei Temperaturen über ioo° scheidet sich das Reaktionsprodukt kristallin ab. Wenn die Reaktionsmischung die Temperatur von etwa 13o0 erreicht hat, ist sie vollkommen erstarrt und die Umsetzung beendet. Das erhaltene Reaktionsprodukt wird aus Methanol umkristallisiert und schmilzt bei 1880. Man erhält 239 Teile des N, N'-(Bis-oxyäthyl)-hexamethylendiharnstoffs. Beispiel 3 87 Teile Oxazolidon- (2) werden mit 99 Teilen Cyclohexylamin in gleicher Weise wie im Beispiel i zum Umsatz gebracht. Man erhält 133 Teile des N-Oxyäthyl-N'-cyclohexylharnstoffs.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Alkanolharnstoffen aus cyclischen Urethanen und aminogruppenhaltigen Verbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man cyclische Urethane mit fünf bis sechs Ringgliedern unter Erwärmen auf Temperaturen, die 16o0 nicht übersteigen, mit Verbindungen umsetzt, die mindestens eine basisch reagierende primäre oder sekundäre Aminogruppe enthalten.