AT236364B

AT236364B - Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäureestern

Info

Publication number: AT236364B
Application number: AT229063A
Authority: AT
Inventors: Walter Dr Schenk; Hans Dr Nienburg; Oskar Dr Dorschner
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1962-03-23
Filing date: 1963-03-22
Publication date: 1964-10-26

Description


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  Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäureestern 
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      2-Epoxyden.Als Säuren,   die stärker sauer sind als Terephthalsäure, eignen sich Mineralsäuren, wie Salzsäure,
Schwefelsäure, Phosphorsäure, Kohlensäure bzw. Kohlendioxyd, organische Säuren, wie Ameisensäure,
Essigsäure, Benzoesäure, die Anhydride der Säuren, wie   Essigsäure-ameisensäureanhydrid,   Essigsäurean- hydrid, Bernsteinsäureanhydrid. Besonders vorteilhaft lässt sich das Verfahren gestalten, wenn man die 5Neutralsalze der Terephthalsäure, insbesondere das   Dikaliumterephthalat, mit einer Benzoldicarbonsäure   oder deren Anhydrid, wie Phthalsäure oder Phthalsäureanhydrid, umsetzt.

   Dabei werden die Dialkalisal- ze, insbesondere das Dikaliumsalz, der Phthalsäure gewonnen, die dann nach dem Vermischen mit einem
Katalysator und dem Eindampfen direkt einem thermischenUmlagerungsverfahren   zugeführt   werden kön- nen. 



  Die Veresterung des sauren Terephthalats lässt sich mit einwertigen primären aliphatischen Alkoho- len, mit   1 - 8,   vorzugsweise   1 - 4,   C-Atomen, wie Methanol, Äthanol, Propanol oder Butanol, oder mit   1, 2-Alkandiolen   mit   2 - 10, vorzugsweise 2 - 6,   C-Atomen, wie Glykol, 1, 2-Propylenglykol,   1, 4-Butylenglykol, 1, 6-Hexandiol, 1, 3-Butandiol, 1, 2-Propandiol, durchführen.   Man kann an Stelle der zweiwertigen Alkohole auch die entsprechenden 1, 2-Epoxyde, wie Äthylenoxyd, Propylenoxyd, verwenden. 
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 chend der folgenden Reaktionsgleichung, umgesetzt : 
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Die Umsetzung erfolgt quantitativ.

   Die Menge der zuzugebenden Benzolcarbonsäuren lässt sich sehr einfach über einen automatisch arbeitenden   pn-Wertsregler   steuern, der auf einen Bereich zwischen 5,4 und 6, 1, vorzugsweise zwischen 5, 5 und 5, 8, eingestellt ist. Nach dem Filtrieren oder Zentrifugieren des sehr leicht wasserlöslichen Dikaliumphthalates vom praktisch wasserunlöslichen Kaliumhydrogenterephthalat erfolgt in einer zweiten Stufe in Gegenwart von Alkohol, gegebenenfalls auch unter Zufügen eines bekannten Veresterungskatalysators bei Temperaturen zwischen 80 und   350 C,   vorzugsweise zwischen 140 und   350 C,   und den sich jeweils einstellenden Drücken, gegebenenfalls unter zusätzlich aufgepresstem Stickstoff,

   die weitere Umsetzung direkt beispielsweise zum Terephthalsäuredimethylester mit ebenfalls praktisch quantitativer Ausbeute nach folgender Reaktionsgleichung : 
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 gewonnenenNach dem Trocknen verbleiben 10, 3 kg Ester. Das Filtrat, welches 9,9 kg Terephthalsäure in Form ihrer Salze bzw : Estersalze enthält, wird wie im Beispiel 1 beschrieben in den Prozess zurückgeführt.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Terephthalsäureestern, dadurch gekennzeichnet, dass man neutrale Salze der Terephthalsäure mittels einer Säure, die saurer als Terephthalsäure ist, und/oder den entsprechenden Anhydriden und/oder sauren Salzen anderer Benzolcarbonsäuren in das saure Salz der Terephthalsäure überführt, dieses saure Salz mit Alkoholen oder Epoxyden, gegebenenfalls in Gegenwart von Veresterungskatalysatoren, umsetzt, das Umsetzungsgemisch in den Ester der Terephthalsäure und das neutrale Salz der Terephthalsäure zerlegt, das neutrale Salz gegebenenfalls dem Ausgangsstoff wieder zusetzt und den Terephthalsäureester nach bekannten Methoden aufarbeitet.