AT234722B - Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiophosphorylessigsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen DithiophosphorylessigsäureamidenInfo
- Publication number
- AT234722B AT234722B AT351362A AT351362A AT234722B AT 234722 B AT234722 B AT 234722B AT 351362 A AT351362 A AT 351362A AT 351362 A AT351362 A AT 351362A AT 234722 B AT234722 B AT 234722B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- fluoroethyl
- dithiophosphorylacetic
- new
- acid amides
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 title description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- -1 (Methyl mercaptomethylene) - Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(hydroxymethyl)acetamide Chemical compound OCNC(=O)CCl TXNSZCSYBXHETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- BLQDAFLFPNDCMJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)C(Cl)Cl BLQDAFLFPNDCMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQULXIOYDDCNGR-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(N)C#N JQULXIOYDDCNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMQRPXBBBOXHNZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-morpholin-4-ylethanone Chemical compound ClCC(=O)N1CCOCC1 YMQRPXBBBOXHNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHAMZALZRNLCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-methylpropanamide Chemical compound CC(C)(Cl)C(N)=O VBHAMZALZRNLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUBORNFANZZVJL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-ethylacetamide Chemical compound CCNC(=O)CCl JUBORNFANZZVJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOZLOOPIXHWKCI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-methylacetamide Chemical compound CNC(=O)CCl HOZLOOPIXHWKCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003869 acetamides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011148 calcium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N chloroacetamide Chemical compound NC(=O)CCl VXIVSQZSERGHQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical compound CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKWFSTHEYLJLEL-UHFFFAOYSA-N morpholine-4-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CCOCC1 ZKWFSTHEYLJLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- FNSUGMVSTQDYBT-UHFFFAOYSA-N propyl methanimidate Chemical compound CCCOC=N FNSUGMVSTQDYBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen
Dithiophosphorylessigsäureamiden
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiophosphorylessigsäureamiden der allgemeinen Formel
EMI1.1
EMI1.2
ersetztstituierte - Alkylgruppe (R'= Alkylrest oder Wasserstoff) stehen bzw. R und Rs zusammen mit dem Stickstoffatom einen Morpholinring bilden, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Alkalisalze von Dithiophosphorsäuren der allgemeinen Formel
EMI1.3
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI1.4
in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, wobei in diesen Formeln R, R,R und R die oben angeführte Bedeutung haben, während Hal für ein Halogenatom steht.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung des Herstellungsverfahrens der durch die allgemeine Formel (1) dargestellten, als wertvolle Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbaren Verbindungen, doch ist selbstverständlich, dass der Umfang der vorliegenden Erfindung nicht auf diese Beispiele beschränkt ist..
Beispiel l : 14g Chloracetamid werden einer Lösung von 39 g des Kaliumsalzes von 0, O-Di- - (B-fluoräthyl)-dithiophosphorsäure in 80 ml Azeton zugesetzt. Die Reaktionsmischung wird während 1 h am Rückfluss erhitzt, hierauf gekühlt und KC1 durch Saugfiltration entfernt.
<Desc/Clms Page number 2>
Das Lösungsmittel wird unter vermindertem Druck abgedampft und der Rückstand in 50 ml Methylenchlorid gelöst ; nach Waschen mit Wasser (30 ml), Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat und Abdampfen unter vermindertem Druck werden 27 g einer öligen Substanz erhalten, welche im wesentlichen aus dem Amid von 0, O-Di-(ss-fluoräthyl)-dithiophosphorylessigsäure besteht.
EMI2.1
N berechnet = 5, 010/0 ; N gefunden = 4, 68-4, 57%
B e i s p i e l 2: 40,8 g N-Methylchloracetamid werden einer Lösung von 97, 5 g des Natriumsalzes von O,O-DI-(ss-fluoräthyl)-diehtiophosphorsäurein 200 ml Wasser zugesetzt und die Mischung bei Raumtemperatur (20 - 25 C) während 70 h gerührt.
Die ölige Phase wird abdekantiert und die verbleibende wässerige Phase mit 50 ml Methylenchlorid extrahiert ; der zur öligen Phase zugesetzte Extrakt wird zweimal mit (je 50 ml) Wasser gewaschen, wodurch als Rückstand (nach Trocknen über CaClz und Abdampfen unter vermindertem Druck) 83 g einer öligen Substanz erhalten werden, welche im wesentlichen aus dem N-Methylamid von 0, O-Di-(ss-fluor- äthyl)-dithiophosphorylessigsäure besteht.
EMI2.2
EMI2.3
bei Raumtemperatur (ungefähr 20 C) während 15 h gerührt.
Es bildet sich eine ölige Schicht, welche durch Dekantieren abgeschieden wird ; die Mutterlaugen werden mit Methylenchlorid extrahiert und die erhaltenen Extrakte der organischen Phase zugefügt.
Nach zweimaligem Waschen mit 50 ml Wasser und Trocknen über CaCl2 wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt.
Es werden 40,5 g eines klaren gelben Öles erhalten, welches im wesentlichen aus dem N-Monoisopropylamid der 0, O-Di-(ss-fluoräthyl)-dithiophosphorylessigsäure besteht.
Eine geeignete Reinigung kann ausgeführt werden, indem das Rohprodukt in Äthanol gelöst und mit Wasser fraktioniert gefällt wird.
Das so erhaltene Produkt zeigt folgende Werte :
N berechnet = 4, 35% N gefunden = 4, 38 - 4, 450/0
P berechnet = 9, 64% ; P gefunden = 9, 12-9, 13'%.
Beispiel 4 : Unter Verwendung von 118 ml einer wösserigen Lösung von Natrium-O,O-di-(ss-fluor- äthyl)-dithiophosphat mit einer Konzentration von 1, 98 Mol/1 und 24,3 g Dimethylchloracetamid und bei praktisch den gleichen Reaktionsbedingungen wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 51 g eines klaren gelben Öles erhalten, welches im wesentlichen aus dem N-Dimethylamid der O,O-Di-(ss-fluoräthyl)- -dithiophosphorylessigsäure besteht. Das Rohprodukt besitzt nachfolgende Werte :
N berechnet = 4, 55lo ; N gefunden = 4, 41 - 4,47%
P berechnet -= 10, 080/0 ; P gefunden = 9, 38-9, 78%
Beispiel 5 :
Unter Verwendung von118 ml einer wässerigen Lösung von Natrium-O,O-di-(ss-fluor- äthyl)-dithiophosphat mit einer Konzentration von 1, 98 Mol/1 und 24,3 g Äthylchloracetamid und bei gleicher Arbeitsweise, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 43 g eines klaren gelben Öles, welches im wesentlichen aus demN-Äthylamid der O,O-Di-(ss-fluoräthyl)-dithiophosphorylessigsäure besteht, erhalten.
Das Produkt zeigt nach Reinigung durch Auflösen in Äthanol und fraktionierter Fällung mit Wasser die nachstehenden Werte :
EMI2.4
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
berechnet = 4. 550/0 ; N gefunden = 4, 86 - 4, 910/0äthyl) - dithiophosphat mit einer Konzentration von 1, 98 Mol/1 und 32,2 g von < x-Cyanisopropylchlor- acetamid,
EMI3.2
i und bei gleicher Vorgangsweise, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden 58 g eines klaren gelben Öles er- halten, welches im wesentlichen aus dem N-a-Cyanisopropylarnid der 0, O-Di-(a-fluoräthyl)-dithiophos- phorylessigsäure besteht.
Das Produkt zeigt nach Reinigung durch Auflösen in Äthanol und fraktionierter Fällung mit Wasser die nachstehenden Werte :
N berechnet = 8, 08% ; N gefunden = 8, 12-8, 13%
P berechnet = 8,94%; P gefunden = 8,42 - 8,49%
Beispiel 7 : US ml einer wässerigen Lösung von Natrium-O,O-di-(ss-fluoräthyl)-dithiophosphat mit einer Konzentration von 2 Mol/1 werden einer Lösung von 30,6 g Methylmercaptomethylenchlor- acetamid (erhalten durch Kondensation von N-Methyldichloracetamid,
EMI3.3
und Methylmercaptan in einem mit Salzsäure angesäuerten Medium (s. Gazzetta Chimica Italiana 89 [1959], S. 1330) in 50 ml Azeton zugesetzt und das Ganze gerührt.
Nach 48 h werden die entstandenen beiden Schichten durch Dekantieren getrennt ; die organische Schicht wird vom grössten Teil des Azetons durch Eindampfen unter vermindertem Druck befreit und der Rückstand in 80 ml Wasser eingegossen, mit 50 ml Methylenchlorid wieder aufgenommen und weiter mit 80 ml Wasser gewaschen.
Der Methylenchloridextrakt wird mit CaCL ; getrocknet und dann unter vermindertem Druck so lange eingedampft, bis ein konstantes Gewicht erreicht wird.
Man erhält auf diese Weise 49 g ölige Substanz, die nach einiger Zeit vollständig fest wird.
Eine aus Äthyläther kristallisierte Probe besitzt einen Schmelzpunkt von 43, 5 bis 450C ; die Analyse ergibt die folgenden Werte :
EMI3.4
120/0 ;- dithiophosphorylessigsäure, welches folgende Formel besitzt :
EMI3.5
Beispiel 8 : 115 ml einer wässerigen Lösung von Natrium-O,O-di-(ss-fluoräthyl)-dithiophosphat mit einer Konzentration von 2 Movl werden einer Lösung von 33, 4 g Äthylmercaptomethylenchloracetamid (s. Gazzetta Chimica Italiana 89 [1959], S. 1330) in 50 ml Azeton zugesetzt und das Ganze gerührt.
Durch Arbeiten in genau der gleichen Weise, wie dies im vorhergehenden Beispiel beschrieben wur de, erhält man 60, 5 g einer öligen Substanz, welche bei der Analyse die folgenden Werte ergibt :
P berechnet = 8, 76% : P gefunden = 8, 59 o.
Die erwähnte Substanz besteht aus dem N-Äthylmercaptomethylenamid der O,O-Di-(ss-fluoräthyl-)- - dithiophosphorylessigsäure der folgenden Formel :
EMI3.6
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
einer Konzentration von 2 Mol/l werden 23,3 g Methoxymethylenchloracetamid, einer farblosen klaren Flüssigkeit mit einem Kochpunkt von 790C bei 0, 6 mm Hg (hergestellt durch Erhitzen von N-Methylolchloracetamid mit einem Überschuss von Methanol in einem mit wasserfreiem Chlorwasserstoff angesäuerten Medium) zugesetzt und das Ganze bei 30 - 350C während ungefähr 3 h gerührt ; sodann wird die Lösung 15 h stehen gelassen..
Das so gebildete Öl wird durch Dekantieren abgetrennt und die wässerige Phase wird mit 50 ml Methylenchlorid extrahiert ; die ölige Phase und der Methylenchloridextrakt werden miteinander vermischt und mit 80 ml Wasser zweimal gewaschen.
Nach Trocknen über CaCl und Eindampfen unter vermindertem Druck erhält man 45 g einer klaren öligen Substanz als Rückstand, welche bei Analyse folgende Werte ergibt :
P berechnet = 9, 58% ; P gefunden = 9, 44%.
EMI4.2
0, O-Di- (B-fluoräthyl) -dithio-phosphorylessigsäure der folgenden Formel :
EMI4.3
Beispiel 10 :
78 ml einer wässerigen Lösung von natrium-O,O-di-(ss-fluoräthyl)-dithiophosphat mit einer Konzentration von 2 Mol/l werden 22 g n-Propoxymethylenchloracetamid, einer klaren farblosen Flüssigkeit, die einen Kochpunkt von 86 bis 900C bei 0, 4 mm Hg besitzt (hergestellt durch Erhitzen von N-Methylolchloracetamid mit n-Propylalkohol in Äthylazetatlösung in Gegenwart von wasserfreiem Chlorwasserstoff), gelöst in 50 ml Azeton zugesetzt und das Ganze bei 40 - 450C während 3 h gerührt.
Nachdem die Mischung während 15 h gestanden war, wird die organische Phase abgetrennt, der grösste Teil des Azetons unter vermindertem Druck entfernt, der Rückstand mit 50 ml Methylenchlorid aufgenommen und zweimal mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen mit CaCl und Eindampfen unter vermindertem Druck erhält man 42, 5 g einer öligen Substanz mit einer leicht gelben Farbe als Rückstand, welche bei der Analyse die folgenden Werte ergibt :
P berechnet = 8, 81% ; P gefunden = 8, 98%.
Die erwähnte Substanz besteht aus dem n-Propoxymethylenamid der 0, O-Di-(ss-fluoräthyl)-dithiophosphorylessigsäure der folgenden Formel :
EMI4.4
Beispiel 11 : 117 ml einer wässerigen Lösung von Natrium-O,O-di-(ss-fluoräthyl)-dithiophosphat mit einer Konzentration von 1, 98 Mol/l werden 33 g Chloracetylmorpholin zugesetzt und das Ganze wird während 6 h bei 35-40 C gerührt.
Nachdem die Mischung während 15 h gestanden war, wird sie mit 70 ml Methylenchlorid extrahiert ; der erwähnte Extrakt wird mit 100 ml Wasser und dann mit 70 ml einer 2%igenNaHCO-Lösung und dann wieder mit 100 ml Wasser gewaschen.
Nach Trocknen über CaCl und Eindampfen unter vermindertem Druck erhält man 64 g Rückstand, welcher aus einer klaren öligen Substanz besteht und bei der Analyse folgende Werte ergibt :
P berechnet = 8, 860/0 ; P gefunden = 8, 45-8, 49%.
Die erwähnte Substanz besteht aus dem Morpholinamid der O, O-Di-(ss-fluoräthyl)-dithiophosphorylessigsäure der folgenden Formel :
EMI4.5
<Desc/Clms Page number 5>
Beispiel 12 : Analoge Ergebnisse werden erhalten, wenn als Ausgangsmaterial Phosphorsäureester verwendet werden, die an Stelle von ss-Fluoräthylresten andere gerade oder verzweigte gesättigte Alkylreste aufweisen, in welchen ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom ersetzt ist, beispielsweise durch Fluormethyl, y-Fluorpropyl, ss-Fluorpropyl und analoge Reste. Ebenso kann an Stelle eines monosubsti- tuierten Azetamids ein disubstituiertes Acetamid verwendet werden, bei welchem beide Wasserstoffatome der Amidgruppe durch aliphatische Reste ersetzt sind, die miteinander keinen Ring bilden.
Weiterhin kann R'nicht nur für einen Alkylrest, sondern auch für ein Wasserstoffatom stehen.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiophosphorylessigsäureamiden der allgemeinen Formel
EMI5.1
worin R und R unabhängig voneinander gerade oder verzweigte gesättigte Alkylreste, in welchen ein Wasserstoffatom durch ein Fluoratom ersetzt ist, bedeuten und R und R, unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine unverzweigte oder verzweigte gesättigte-gegebenenfalls durch-CN,-SR'oder-OR' substituierte - Alkylgruppe (R'- Alkylrest oder Wasserstoff) stehen bzw.
R und R, zusammen mit dem Stickstoffatom einen Morpholinring bilden, dadurch gekennzeichnet, dass man Alkalisalze von Dithiophosphorsäuren der allgemeinen Formel
EMI5.2
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
EMI5.3
in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt, wobei in diesen Formeln R, R, Rz und R. die oben angeführte Bedeutung haben, während Hal für ein Halogenatom steht.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als eine Ausgangskomponente Alkalisalze von 0, O-Di-(ss-fluoräthyl)-dithiophosphorsäure verwendet werden.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als zweite Ausgangskomponente N-Methyl-, N-Äthyl- oder N-n-Propyl-α-halogenacetamid verwendet wird.4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als zweite Ausgangskomponente EMI5.4 (Methylmercaptomethylen)-, N- (Äthylmercaptomethylen)-, N- (Methoxymethylen)-poxymelhylen)-a-halogenacetamid verwendet wird.5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass als zweite Ausgangskomponente a-Halogenacetamid verwendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT234722T | 1961-05-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT234722B true AT234722B (de) | 1964-07-27 |
Family
ID=29727238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT351362A AT234722B (de) | 1961-05-02 | 1962-04-30 | Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiophosphorylessigsäureamiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT234722B (de) |
-
1962
- 1962-04-30 AT AT351362A patent/AT234722B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1445949B2 (de) | O,o-dialkyl-pyrid-6-yl-phosphorsaeureester, verfahren zur herstellung derselben und ihre verwendung | |
| DE69605401T2 (de) | Calixarenderivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung zur extraktion von aktiniden und lanthaniden | |
| EP0003060A1 (de) | Verfahren zur Trennung von Stereoisomeren von substituierten Vinylcyclopropancarbonsäuren | |
| AT234722B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dithiophosphorylessigsäureamiden | |
| DE963872C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| DE1138048B (de) | Verfahren zur Herstellung von (Thiono)Phosphon- bzw. (Thiono)Phosphinsaeureestern der ª- und ª-Naphthole | |
| DE1300113B (de) | Dithiophosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1023760B (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitroalkylthiophosphorsaeureestern | |
| DE2558186C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäure-tris-(dimethylamid) | |
| DE608412C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Di- oder Trimethoxy- bzw. -aethoxybenzoesaeuren | |
| DE2800536A1 (de) | Verfahren zur herstellung von eckige klammer auf 1,1-dithienyl-(3)-1-hydroxypropyl-(3) eckige klammer zu - eckige klammer auf 1-phenyl-1-hydroxy-propyl- (2) eckige klammer zu -amin und eckige klammer auf 1,1-dithienyl-(3)-propen-(1)- yl-(3) eckige klammer zu - eckige klammer auf 1-phenyl-propyl-(2) eckige klammer zu -amin | |
| AT206446B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Alkyl- oder Aryl-mercapto-methylenamiden von 0,0-Dialkyl-thiol- bzw. dithio-phosphoryl-essigsäuren | |
| AT228804B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionothiolphosphorsäureestern | |
| AT230394B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Organophosphorverbindungen | |
| AT202156B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phosphor- und Thiophosphorsäureestern. | |
| DE481733C (de) | Verfahren zur Darstellung von C, C-disubstituierten Derivaten der Barbitursaeure | |
| DE1910174C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N*-Dialkylthioharnst offen | |
| DE2265632C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,4,6,8-Tetramethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo-[3,3,0]-octandion-(3,7) | |
| DE723051C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkylmalonamidsaeureestern | |
| DE611692C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclisch disubstituierten Tetrazolen | |
| DE814448C (de) | Verfahren zur Herstellung von vollstaendig acylierten Aminodiolen | |
| DE814598C (de) | Verfahren zur Herstellung von diacylierten Aminodiolen | |
| AT205982B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiono-thio-pyrophosphorsäure-tetraalkylestern | |
| AT200157B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphorsäureestern | |
| AT233590B (de) | Verfahren zur Herstellung von O,O-Dialkyldithiophosphorylessigsäureestern |