AT233539B - Verfahren zur Reinigung von Perestern und Acylperoxyden - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von Perestern und AcylperoxydenInfo
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Description
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. Verfahren zur Reinigung von Perestern und Acylperoxyden
Die Erfindung betrifft die Reinigung organischer Peroxyde, insbesondere von Perestern und Acyl- peroxyden.
Organische Acylperoxyde und Perester werden z. B. als Katalysatoren zur Polymerisation ungesättigter
Monomere, als Zwischenprodukte zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen sowie als Bleichmittel verwendet. In bestimmten Fällen müssen die Acylperoxyde oder Perester, insbesondere wenn sie als Poly- merisationskatalysatoren eingesetzt werden, in weitgehend gereinigter Form vorliegen, weil sonst die Ver- unreinigungen unerwünschte Wirkungen haben können, z. B. indem sie die Wirksamkeit des katalytischen
Vorganges herabsetzen, indem Polymeren einen Geruch entwickeln und die Zersetzung des Katalysators während der Lagerung beschleunigen.
Perester und Acylperoxyde sind nach ihrer Herstellung gewöhnlich unrein, indem sie neutrale und saure
Verunreinigungen enthalten ; diejenigen, die nicht kristallisieren, sind besonders schwer zu reinigen und können gewöhnlich mittels üblicher Verfahren, z. B. durch Destillation, auf Grund ihrer Wärmeunbeständigkeit überhaupt nicht gereinigt werden. Auskristallisierende Acylperoxyde und Perester werden auf Grund der Schlagempfindlichkeit fester Verbindungen oft bevorzugterweise in Lösung hantiert.
Bei den Verfahren zur Herstellung von Acylperoxyden oder Perestern (die im allgemeinen in organischenLösungsmitteln löslich, inWasser jedoch unlöslich sind) wird gewöhnlich die Entfernung saurer oder basischer Verunreinigungen vorgesehen, indem mit verdünnten wässrigen Mitteln, z. B. einer Natriumkarbonatlösung, wässrigem Pyridin oder verdünnter Schwefelsäure, gewaschen wird, wobei jedoch neutrale Verunreinigungen im allgemeinen durch solche Reagentien nicht angegriffen werden. Bei Verwendung von stärker alkalischen Reagentien, z. B. verdünntem Kalium-oder Natriumhydroxyd, werden die neutralen Verunreinigungen hydrolysiert, wobei jedoch, wie gefunden wurde, auch der Perester oder das Peroxyd hydrolisiert, was eine teilweise oder gänzliche Zerstörung dieser Peroxyde zur Folge hat.
Es wurde nunmehr gefunden, dass, wenn zum Waschen des unreinen Acylperoxydes oder Peresters Ammoniak verwendet wird, die neutralen Verunreinigungen hydrolysiert und mit den sauren Verunreinigungen entfernt werden, wobei überraschenderweise das Peroxyd nicht angegriffen wird. Die Erfindung beschäftigt sich mit dieser unerwarteten spezifischen Wirkung des Ammoniaks.
Gemäss der Erfindung wird ein Verfahren zur Reinigung eines organischen Peroxyds, nämlich von Perestern und Acylperoxyden, angegeben, das darin besteht, dass das organische Peroxyd mit Ammoniak in Berührung gebracht wird.
Der Perester oder das Acylperoxyd wird vorzugsweise mit einer verdünnten wässrigen Lösung von Ammoniak gewaschen. Das Peroxyd kann aber auch mit gasförmigem Ammoniak in Berührung gebracht werden, wobei jedoch in diesem Fall, da hiebei nicht alle Verunreinigungen ausgefällt sein werden, dieser Behandlung vorzugsweise ein Waschen mitWasser folgt. tst das Acylperoxyd oder der Perester bei normalen Temperaturen flüssig, so kann mit wässrigem oder gasförmigem Ammoniak mit oder ohne Zusatz eines organischen Lösungsmittels gearbeitet werden. Wenn das Acylperoxyd oder der Perester feste Substanzen sind, müssen diese in einem mit Wasser nicht mischbaren organischen Lösungsmittel aufgelöst werden.
Gemäss einer bevorzugten Ausführungsweise der Erfindung wird das Acylperoxyd oder der Perester oder eine Lösung dieser Verbindungen mit wässrigem Ammoniak eine Zeit hindurch, deren Länge von der be-
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handeltenMenge und der Art der Verunreinigungen abhängt, geschüttelt. wonach man von der Ammoniaklösung abtrennt, mit Wasser wäscht und trocknet. Das Acylperoxyd oder der Perester können natürlich mehr als einmal oder gewünschtenfalls kontinuierlich mit wässrigem Ammoniak gewaschen werden.
Die Acylperoxyde oder Perester können nach beliebigen bekannten Verfahren hergestellt worden sein.
Verfahren zur Herstellung von Acylperoxyden sind z. B.: die Umsetzung von Wasserstoffperoxyd mit den entsprechenden Säurechloriden oder Säureanhydriden
EMI2.1
die Umsetzung einer Persäure mit einem Säureanhydrid oder Säurehalogenid
EMI2.2
und die Luftoxydation einer Mischung eines Aldehyds und eines Säureanhydrids
EMI2.3
Die zuletztgenannten zwei Verfahren werden insbesondere zur Herstellung unsymmetrischer Peroxyde verwendet.
Perester werden gewöhnlich durch Acylierung eines Hydroperoxyds unter Verwendung eines Acylhalogenids oder eines Ketons hergestellt.
Verunreinigungen, die in nach einem der obigen Verfahren hergestellten Acylperoxyden enthalten sein können, sind z. B. Carbonsäuren, Säurechloride, Peracide und Ester. In den Perestern können Carbonsäuren, Säurechloride, Ester und Hydroperoxyde als Verunreinigungen erwartet werden.
Die Erfindung soll an Hand folgender Beispiele, in denen die Teile, wenn nichts anders aufgezeigt, als Gewichtsteile angegeben sind, ohne Einschränkung auf diese Beispiele, näher erläutert werden.
Der in den Beispielen erwähnte Gehalt an "aktivem O" der Peroxyde ist der durch Jodtitration nach der Methode vonMartin (Organic Analyses, Bd.4 [1960], S.1, Interscience Publications) bestimmte Gehalt an-0-.
Beispiel l : Eine Menge von 9,2 g 73,5% reinem Proionyl-3,5,5-trimethylhexanoylperoxyd (das während der Herstellung durch Waschen mit verdünnter Schwefelsäure, Natriumkarbonatlösung, Natriumbisulfitlösung und sodann Wasser gereinigt worden war) wurde mit wässrigem Ammoniak (2, 5 cm3 0, 880 Ammoniak in 25 cm3Wasser) 5 Minuten geschüttelt, sodann abgetrennt, mit Wasser (2 x20 cm ) gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Es wurden7, 15 g 93,6% reines Propionyl-3,5,5- -trimethylhexanoylperoxyd erhalten.
EMI2.4
während seiner Herstellung wie das in Beispiel 1 verwendete Peroxyd gereinigt worden war) wurde mit wässrigem Ammoniak gewaschen und sodann wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt. Man erhielt 8, 1 g 92, 0% reines Material.
Beispiel 3: Eine Menge von 9, 8 g 93,6% reinem bis-3,5,5-Trimethylhexanoylperoxyd (das zuvor mit Wasser, wässrigem Pyridin, Wasser, verdünnter Schwefelsäure und Wasser gewaschen worden war), wurde mit wässrigem Ammoniak gewaschen und sodann wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt. Man erhielt 8, 8g 99, 5% reines Material.
Bei spiel 4 : Eine Menge von 20 cm3 einer 41, 5 Gew./Vol.-% Lösung (aktiver 0 = 3, 43% von im
EMI2.5
Ammoniak gewaschen und sodann wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Man erhielt 17 cm3 47, 5 GEw./Vol.-% peroxydlösung (aktiver 0= 3, 91%).
Bei spiel 5 : EineMenge von 100 g einer 38,0 Gew./Gew.-%Lösung (aktiver O = 3, 930/0) von tert. - -Butyl-per-2-äthylhexanoat in Terpentinölersatz (daa zuvor mit einer verdünnten Natriumchloridlösung und mit Wasser gewaschen war) wurde mit wässrigem Ammoniak gewaschen und sodann, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt. Man erhielt 73 g einer 50,2 Gew./Gew.-% Peroxydlösung (aktiver 0 = 4, 750/0).
Beispiel 6 : Eine Menge von 20 g einer 30, 7 Gew./Gew.-% Lösung (aktiver 0 = 3, 025%) von mit Wasser gewaschenem tert.-Butylperpivalat, in Terpentinölersatz, wurde mit wässrigem Ammoniak gewaschen und sodann, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt. Man erhielt 19, 0 g einer 32, 2 Gew./Gew.-% Peroxydlösung (aktiver 0 = 3, 181o).
Beispiel 7 : Eine Menge von 15 cm3 einer 17,4 Gew./Vol.-% Lösung (aktiver 0 = 0, 89%) von im
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Handel erhältlichem Octanoylperoxyd in Paraffinöl (für medizinische Zwecke) wurde mit wässrigem Ammoniak gewaschen und sodann, wie in Beispiel 1 beschrieben, behandelt. Man erhielt 13,4 cm3 einer 18,3 Gew./Vol. -0/0 Peroxydlösung (aktiver 0 z 0, 102%).
Beispiel 8: Eine Menge von 20 cm3 einer 10,3 Gew./Vol.-% im Handel erhältlichen Lösung (aktiver O=0,46%) von Decanoylperoxyd in 100-120 Petroläther wurde mit wässrigem Ammoniak gewaschen und sodann, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt. Man erhielt 19, 0 cm3 einer 10, 8 Gew./Vol.-% Peroxydlösung (aktiver 0=0, 505 %)).
Beispiel 9 : Eine Menge von 20 cm3 einer 41,5 Gew./Vol.- im Handel erhältlichen Lösung (aktiver 0= 0, 416 Xo) von p-Chlorbenzoylperoxyd in Paraffinöl (für medizinische Zwecke) wurde mit wässrigem Ammoniak gewaschen und sodann, wie im Beispiel 1 beschrieben, behandelt. Man erhielt 17,0 cm3 einer 47,5 Gew./Vol. -0/0 Peroxydlösung (aktiver 0= 0, 4370/0).
Beispiel 10 : Zu Vergleichszwecken wurde eine Menge von 10,95 g 95,3% reinem bis-3,5,5- -Trimethylhexanoylperoxyd mit verdünnter Natriumhydroxydlösung (20 cm3 10 Gew./Vol.- Lösung) 5 Minuten geschüttelt. Sodann wurde abgetrennt, mit Wasser gewaschen (2 x 20 cm) und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. 10,05 g 94,7% reines bis-3,5, 5-Trimethylhexanoylperoxyd blieben zurück, womit angezeigt wurde, dass eine gewisse Zersetzung des Peroxyds eingetreten war und Zersetzungsprodukte von der Natriumhydroxydlösung und dem Wasser nicht entfernt worden waren.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Reinigung von Perestern und Acylperoxyden, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Peroxyd mit Ammoniak in Berührung gebracht wird.
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein in einem mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittel gelöstes organisches Peroxyd mit Ammoniak in Berührung gebracht wird.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Peroxyd oder die Lösung desselben mit einer wässrigen Ammoniaklösung gewaschen wird.4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass das organische Peroxyd oder dielösung desselben zunächst mit wässrigem Ammoniak geschüttelt und sodann mit Wasser gewaschen wird.
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