AT233244B - Verfahren zur Polymerisierung von konjugierten Dienen - Google Patents

Verfahren zur Polymerisierung von konjugierten Dienen

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AT233244B
AT233244B AT29962A AT29962A AT233244B AT 233244 B AT233244 B AT 233244B AT 29962 A AT29962 A AT 29962A AT 29962 A AT29962 A AT 29962A AT 233244 B AT233244 B AT 233244B
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Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Polymerisierung von konjugierten Dienen 
Die Erfindung befasst sich mit einem Verfahren zur Polymerisierung eines konjugierten Diens, im besonderen von Isopren, in Gegenwart eines Katalysators auf Lithiumbasis. 



   Es ist bereits bekannt, dass Isopren zu Polyisopren mit einem hohen   cis-1, 4-Gehalt   polymerisiert werden kann. Das so hergestellte Polyisopren weist eine Struktur und einige Eigenschaften auf, die denen von natürlichem Kautschuk der Heveaart analog sind. Die Erfindung hat die Verbesserung des Polymerisationsverfahrens von konjugierten Dienen, insbesondere von Isopren in Gegenwart von Katalysatoren,   die im fol-   genden als "Katalysatoren auf Lithiumbasis" bezeichnet werden, zum Gegenstand. "Katalysatoren auf 
 EMI1.1 
 als ungefähr   85%,   meistens in der Grössenordnung von 90 bis   950   bewirkt werden kann. Unter den gut be- kannten Katalysatoren auf Lithiumbasis seien Lithiummetall, Lithiumhydrocarbyle, lithiumorganische
Amide, verschiedene Mischungen davon und ähnliche erwähnt.

   Zu den   stärker   bevorzugten Katalysatoren der genannten Art gehören die Alkyllithiumverbindungen wie n-Butyllithium, Amyllithium und andere aliphatische Lithiumverbindungen. Es sind schon Versuche unternommen worden, viele Mängel der bevorzugteren normalen Alkyllithiumverbindungen zu überwinden, jedoch mit unterschiedlichem Erfolge So wurde zu dem Zwecke, das Molekulargewicht der mit einem Lithiumalkyl als alleinigem Katalysator hergestellten Polymeren zu erhöhen und den Anteil der 3, 4-Additionsprodukte zu unterdrücken, ein Katalysator verwendet, der aus einem Lithium-n-alkyl und metallischem Lithium besteht, wobei das metallische Lithium als die hauptsächliche Katalysatorwirkungskomponente anzusehen ist.

   Nach den vorliegenden Angaben wird eine Zunahme des Polymers an   cis-1, 4-Gehalt   erreicht, wenn der normale Alkyllithiumkatalysator zusammen mit dem Metallhalogenid eines Übergangsmetalles der Gruppe 4-6 des periodischen Systems der Elemente verwendet wird, etwa zusammen mit Titantetrachlorid. Der Katalysator auf Lithiumbasis wirft noch andere Probleme auf und die Erfindung befasst sich mit der Schaffung verbesserter Polymerisationsverfahren für konjugierte Diene, insbesondere Isopren mit Hilfe von Katalysatoren auf Lithiumbasis, mit denen einige der bisher bestehenden Nachteile beseitigt werden. Im besonderen ist eines derHauptprobleme der   bisherigenPolymerisationsvorgänge   mit Katalysatoren auf Lithiumbasis, dass der Start der Polymerisation langsam verläuft, nachdem das Monomer mit dem Katalysator in Kontakt gebracht worden ist.

   Dieses Verhalten, das manchmal   als"Induktionsperiode"bezeichnet   wird, kann mehrere Stunden andauern. Weiterhin gibt dieses Verhalten oft zu einer mangelnden Gleichmässigkeit von Charge zu Charge Anlass, so zwar, dass diese beiden Nachteile zusammengenommen die Entwicklung von kontinuierlichen Polymerisationsverfahren des Monomers hinausgezögert haben. Ausserdem ist die Polymerisierungsgeschwindigkeit zu niedrig. 



   Erfindungsgemäss wird ein konjugiertes Dien in Gegenwart eines Katalysators auf Lithiumbasis bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis 1000C in inerter Atmosphäre polymerisiert, wobei der Katalysator im wesentlichen dem Gemisch aus dem Monomer und dem Lösungsmittel während einer solchen Zeitdauer kontinuierlich bzw. langsam zugesetzt wird, bis die Polymerisierung einsetzt. Auf diese Weise wird der bisher langsame Start der Reaktion in Gegenwart eines Katalysators auf Lithiumbasis vermieden, und die Reaktion kann innerhalb kurzer Zeit in Gang gebracht werden. Im Falle der Isoprenpolymerisation zeichnet sich das gebildete polymere Produkt ausserdem durch ein geeignetes Molekulargewicht, eine geeigne- 

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 te Mooney-Viskosität und einen hohen Gehalt an dem cis-1, 4-Additionsprodukt aus. 



   Bevor die erfindungsgemässen Verbesserungen ausführlicher beschrieben werden, ist es zweckmässig, den Stand der Technik der Polymerisierungsverfahren von konjugierten Dienen in Gegenwart von Katalysatoren auf Lithiumbasis kurz zu beschreiben. Dabei wurde auch, zwecks kürzerer Fassung, die Beschreibung hauptsächlich auf die Polymerisierung von Isopren abgestellt, obwohl das Verfahren auch für die Polymerisierung anderer konjugierter Diene mit 4-12 Kohlenstoffatomen geeignet ist. 



   Die Polymerisationen mit Hilfe von Katalysatoren auf Lithiumbasis können bei einer so tiefen Temperatur wie ungefähr im Bereich von 0 bis 1000C durchgeführt werden, normalerweise jedoch liegt die Temperatur während der Polymerisierung im Bereich von etwa Zimmertemperatur bis etwa   40-70 C.   



  Ausserdem wird die Polymerisierung unter Bedingungen durchgeführt, die überschüssige Mengen Sauerstoff, Feuchtigkeit, Schwefel, schwefelhaltige Verbindungen u. dgl. ausschliessen, die für die Polymerisation nachteilig sein können. Ausserdem sind   Acetylenkohlenwasserstoffe   von Nachteil, jedoch werden sie nicht so ohne weiteres aus dem Polymerisierungssystem abgetrennt oder entfernt, selbst wenn eine ausgedehnte diesbezügliche Behandlung vorgenommen wird. Solche Verunreinigungen geraten während der Herstellungsverfahren des Monomers in die in die Reaktion einzuführende Substanz. Es wird angenommen, dass die acetylenischen Verunreinigungen neben andern der Hauptgrund für die mangelhafte Kontrolle der Polymerisationsvorgänge in Gegenwart von Katalysatoren auf Lithiumbasis darstellen.

   Die mangelhafte Kontrolle macht sich durch grosse Unterschiede in der Mooney-Viskosität, im Molekulargewicht und im Prozentgehalt an dem cis-1, 4-Additionsprodukt von einer Charge zur nächstfolgenden bemerkbar. Diese Unterschiede können so gross sein, dass ein grosser Teil des hergestellten Produktes als "von unbestimmter   Beschaffenheit" verworfen werden muss.   Ein die mangelhafte Kontrolle des Chargenverfahrens begleitender Nachteil besteht darin, dass die Polymerisierung von Isopren in Gegenwart von Katalysatoren auf Lithiumbasis sich bis jetzt nicht als kontinuierliches Polymerisationsverfahren gestalten liess. Alle diese Nachteile werden jetzt mit Hilfe des verbesserten, erfindungsgemässen Verfahrens überwunden. 



   Zu den Katalysatoren auf Lithiumbasis gehört jede beliebige Alkyllithiumverbindung, in der das Lithiumatom an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das seinerseits an Hydrocarbyl-radikale mit gerader, verzweigter oder cyclischer Kette gebunden ist. Ausserdem können metallisches Lithium, Lithiumamid, 
 EMI2.1 
 net, dass ihre katalytische Wirksamkeit in erster Linie auf das Vorhandensein von Lithium oder Lithiumverbindungen zurückzuführen ist, aus welchem Grunde sie als "Katalysatoren auf   Lithiumbasis"bezeich-   net werden. 



   Die für die Polymerisierung benötigte Katalysatormenge ist in Wirklichkeit ganz gering, und bei Verwendung zu grosser Katalysatormengen nimmt der cis-1, 4-Gehalt ab. Diesem Umstand liegt jedoch eine untrennbare Begrenzung zugrunde, so dass Minimalmengen selten verwendet werden können. Einmal kann bei Verwendung sehr kleiner Katalysatormengen die Induktionsperiode bis zu mehreren Stunden oder noch mehr betragen, was von der Zusammensetzung des Zuführungsstromes des jeweils verwendeten speziellenKatalysators auf Lithiumbasis, der Chargenmenge sowie von ähnlichen Bedingungen abhängt. Bisher betrug die verwendete Katalysatormenge ungefähr 0, 015 bis ungefähr 0,030 Teile auf 100 Teile Monomer (phm). Diese Menge stellt einen Kompromiss dar zwischen der Forderung nach einem annehmbaren Herstellungsprodukt und nach einer möglichst tragbaren Induktionsperiode. 



   Die Art der Katalysatoren auf Lithiumbasis ist bereits weiter oben beschrieben worden. Es ist jedoch ganz besonders erwähnenswert, dass bisher als Katalysatoren im allgemeinen die normalen Lithiumalkyle vorgezogen wurden, in dem erfindungsgemässen Verfahren jedoch die verzweigten Lithiumalkyle vorzuziehen sind, wie etwa sek. Butyllithium, tert. Butyllithium und andere verzweigte Lithiumalkyle mit bis zu 10 oder noch mehr Kohlenstoffatomen. Wie gefunden wurde, ergeben diese Katalysatoren Produkte, mit einem   cis-1, 4-Gehalt,   der mindestens so hoch ist, wie er mit einem andern beliebigen Katalysator auf Lithiumbasis erreicht wird. Ausserdem sind diese Katalysatoren dadurch charakterisiert, dass der langsame Start der Reaktion von möglichst kurzer Dauer ist und in der Praxis sozusagen wegfällt.

   Weiterhin   haben die gebildeten Produkte ein geeignetes Molekulargewicht, das durch die innere Viskosität   (I. V.) und die Mooney-Viskosität ausgedrückt wird. Weiterhin ist die Lebensdauer des Katalysators beim erfindungsgemässen Verfahren im allgemeinen grösser und das gebildete Produkt von Charge zu Charge vollkommen gleichförmig. Auf Grund dieser Vorteile ist das erfindungsgemässe Verfahren insbesondere zur kontinuierlichen Durchführung geeignet. 



   Alle oben erwähnten Nachteile werden vermieden und die angeführten Vorteile erreicht, wenn ein Katalysator auflithiumbasis zu einem   Gemisch- aus dem Monomer   und   demLösungsmittel   auf eine beson- 

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 dere Weise zugegeben wird, bis die Polymerisation einsetzt. In diesem Zeitpunkt wird kein weiterer Katalysator zugesetzt, und die Polymerisierung bis zur Erreichung des gewünschten Umwandlungsgrades fortgesetzt. Die Art der Zugabe des Katalysators kann so sein, dass die gesamte Zugabe aus Verfahrensgründen auf einmal erfolgt, oder dass sie im wesentlichen kontinuierlich auf langsame Weise stattfindet.

   Der in der Beschreibung gebrauchte Ausdruck "im wesentlichen kontinuierlich" ist so zu verstehen, dass die Katalysatorzugabe   ins Reaktionsgefäss in   Form eines kontinuierlichen Stromes ohne jede Unterbrechung erfolgt, oder dass die Katalysatorzugabe in kurzen Zeitintervallen in kleinen Anteilen stattfindet, wobei das Zeitintervall nur ungefähr 10-20 min und meist noch weniger beträgt. Da bis zur Erlangung der nötigen Erfahrung leicht zuviel Katalysator zugesetzt werden kann, wird der Katalysator   gemäss   dem im wesentlichen kontinuierlichen Verfahren vorzugsweise in kleinen Anteilen innerhalb kurzer Zeitabschnitte zugegeben. 



  Diese Arbeitsweise wird hauptsächlich dann mit Nutzen angewendet, wenn der Inhalt des Reaktionsgefässes ziemlich gross ist, etwa in der Grössenordnung von mehreren 1000 kg. Auf diese Weise kann der zugefügte Katalysator dispergiert oder diffundiert werden, bevor die Zugabe des nächsten Anteiles erfolgt. Dieses Verfahren ist auch dann geeigneter, wenn frisches Monomer und frisches Lösungsmittel verwendet werden sollen, welche normalerweise aus einem grösseren Vorratsbehälter in das Polymerisierungsgefäss eingeleitet werden. Die frischen Zusatzmengen unterscheiden sich nämlich ausnahmslos von den vorhergehenden.

   Die ununterbrochene Zugabe kann gewöhnlich dann angewendet werden, wenn die im Reaktionsgefäss vor-   handene Menge   geringer ist, oder nachdem die benötigte Katalysatormenge für beliebige Anteile des Monomers und des Lösungsmittels abgeschätzt werden kann. Die im wesentlichen kontinuierliche bzw. langsame Zugabe des Katalysators bis zum Polymerisierungsbeginn schliesst eine nachfolgende Katalysatorzugabe in Form kleiner Anteile im weiteren Verlaufe der Polymerisation nicht aus. Die nach dem Einsetzen der Polymerisation zugeführten Anteile des Katalysators werden als "Gigs" bezeichnet. Gigs werden mit Nutzen zur Erreichung anderer Kontrollfaktoren, hauptsächlich bezüglich des Molekulargewichtes, verwendet. 



   Der Zeitpunkt, zu dem die Polymerisation einsetzt, kann nach jedem beliebigen Verfahren ermittelt werden. Die einfachste Weise besteht vielleicht in der Beobachtung des ersten Temperaturanstieges des Inhaltes des Reaktionsgefässes. Dies geschieht auf besonders einfache Weise, weil das Polymerisierungsgefäss stets mit Geräten zur Messung der Temperatur ausgestattet ist. Der Polymerisationsbeginn kann ebenfalls schnell durch die Änderung des Brechungsindex oder des spezifischen Gewichtes von Proben bestimmt werden, die in kurzen Zeitintervallen während des Katalysatorzugabezyklus aus dem Reaktionsgefäss entnommen werden. Ein anderes Verfahren zur Erreichung des gleichen Ergebnisses besteht in der dauernden Überwachung der Dampfphase im Reaktionsgefäss, die sich zum Zeitpunkt des Polymerisationsbeginns ändert.

   In all diesen Verfahren werden die üblichen, dem Fachmann bekannten Messeinrichtungen verwendet. 



   Es ist ohne weiteres erkennbar, dass die Art der erfindungsgemässen Zugabe des Katalysators eine gleiche Katalysatormenge bei jeder neuen Charge unwahrscheinlich macht. Die in der Praxis wirklich verwendete Menge des Katalysators ist von Charge zu Charge verschieden und hängt, wie bereits oben angegeben wurde, von der Zusammensetzung des in das Reaktionsgefäss eingeleiteten Stromes und den besonderen Merkmalen der an der vorstehend beschriebenen Polymerisationsreaktion teilhabenden Stoffmenge ab. 



   Vorzugsweise befindet sich der Inhalt des Reaktionsgefässes vor der ersten Katalysatorzugabe etwa 
 EMI3.1 
 der Temperaturanstieg zur Kontrolle des Reaktionsablaufes herangezogen, so kann sich der Inhalt des Reaktionsgefässes und der eingeleitete Strom auf einer höheren als der normalen Temperatur befinden, jedoch soll diese Temperatur nach Möglichkeit weniger als 80% der Polymerisationstemperatur und vorzugsweise weniger als   600lu   derselben betragen. Um den Ablauf des erfindungsgemässen Verfahrens anzugeben, ist   es nützlich,   dies mitHilfe der Geschwindigkeit zu tun, mit der die Katalysatorzugabe erfolgt, angegeben in Teilen des Katalysators auf 100   Teile Isopren (phm). Es   ist jedoch klar, dass die oben angegebene Anleitung bei einem andern Katalysatortyp verschieden sein kann.

   Im Falle von normalem Butyllithium als Katalysator und Isopren als Monomer mit einem Reinheitsgrad von   99, 5% ist es zweckmässig,   während der erstenPolymerisation im Anfang 0, 015 phm Katalysator zuzusetzen und alle 20 Minuten Anteile von 0, 005 phm folgen zu lassen, bis der oben erwähnte Temperaturanstieg eingetreten ist. Mit zunehmender Cnargenzahl und zunehmendem Vertrautsein mit dem Verfahren kann man feststellen dass das zwischen zwei aufeinanderfolgenden Katalysatorzugaben liegende Zeitintervall nach Bedarf herabgesetzt oder erhöht werden kann. Im Falle von sek. Butyllithium als Katalysator kann die im wesentlichen kontinuierliche Zugabe im allgemeinen schneller er- 

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 EMI4.1 
 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> 



  ReaktBei- <SEP> Kataly- <SEP> Anteilmen- <SEP> Geschwin- <SEP> Gesamte <SEP> Anlass- <SEP> Reaktions- <SEP> cis-1,4spiel <SEP> sator <SEP> gen, <SEP> ins- <SEP> digkeit <SEP> Katalysa- <SEP> dauer <SEP> gefäss, <SEP> Gehalt,
<tb> gesamt <SEP> phm/Zeit <SEP> tormenge <SEP> h-min. <SEP> I. <SEP> V. <SEP> 0/0
<tb> phm
<tb> 1 <SEP> n-Butyl-10 <SEP> 0, <SEP> 0029 <SEP> 0, <SEP> 029 <SEP> 3-15 <SEP> 7, <SEP> 7- <SEP> 92, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> lithium <SEP> alle <SEP> 20 <SEP> min.
<tb> 



  2 <SEP> n-Butyl-6 <SEP> 0, <SEP> 0041 <SEP> 0, <SEP> 025 <SEP> 1-55 <SEP> 10, <SEP> 6 <SEP> 92, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> lithium <SEP> alle <SEP> 20 <SEP> min.
<tb> 



  3 <SEP> n-Butyl-'2 <SEP> 0, <SEP> 0095 <SEP> 0, <SEP> 019 <SEP> 0-20 <SEP> 11, <SEP> 6 <SEP> 92, <SEP> 0 <SEP> 
<tb> lithium <SEP> alle <SEP> 20 <SEP> min.
<tb> 



  4 <SEP> sek. <SEP> Butyl-4 <SEP> 0, <SEP> 005 <SEP> 0, <SEP> 020 <SEP> 0, <SEP> 15 <SEP> 11, <SEP> 8 <SEP> 91, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> lithium <SEP> alle <SEP> 3 <SEP> min.
<tb> 



  5 <SEP> sek. <SEP> Butyl- <SEP> 2 <SEP> 0, <SEP> 0095 <SEP> 0, <SEP> 019 <SEP> 0-05 <SEP> 12, <SEP> 3 <SEP> 91, <SEP> 7 <SEP> 
<tb> lithium <SEP> alle <SEP> 2 <SEP> min.
<tb> 
 



   Aus den obigen Beispielen geht hervor, dass die Verwendung eines verzweigten Lithiumalkylkatalysators, wie etwa die von sek. Butyllithium, ein einheitlicheres Produkt von Charge zu Charge ergibt, und dass der gesamte Katalysatorverbrauch bedeutend geringeren Änderungen unterliegt. 



   Ein besonders brauchbares Polymerisationsverfahren mit Hilfe von Katalysatoren auf Lithiumbasis besteht in der Verwendung von ungesättigten, normalen, flüssigen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie etwa von Amylen als Lösungsmittel. Obwohl diese Flüssigkeiten ungesättigte Verbindungen sind, bilden sie kein Mischpolymerisat mit Isopren und bieten ausserdem den Vorteil, dass ihre Wiedergewinnung für eine erneute Verwendung weniger kostspielig ist. Die erfindungsgemässen Verfahren können ebenfalls mit solchen Lösungsmitteln durchgeführt werden. 



     Beispiel 6 :   Wie in den Beispielen   1 - 5   wurde eine   12% igue   Lösung des gleichen Isoprens in ge-   mischten Amylenen   in   das Reaktionsgefäss gegeben.   Die gesamte Menge betrug 10220   l.   Wie in den vorangegangenen Beispielen war das Reaktionsgefäss mit geeigneten   Einlass- und   Auslassöffnungen versehen, so dass das zugefügte Material mit der Aussenatmosphäre nicht in Berührung treten konnte. Wurde n-Butyllithium in zwei Anteilen zugesetzt, so betrug die Anlasszeit ungefähr 12 min, wenn der erste Anteil 

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 0, 010 phm betrug. 10 min nach Zugabe des ersten Anteiles begann die zweite Zugabe, und der Temperaturanstieg wurde   nach Zufügung   von 0, 005 phm festgestellt. Wurde sek.

   Butyllithium verwendet, so wur- 
 EMI5.1 
 nommenen Proben festgestellt wurde. Anschliessend wurde das Polyisopren, das sich in Amylen in Lösung befand, durch Einbringen der Lösung unter Druck in ein Gefäss mit heissem Wasser aufgearbeitet. Nach
Verdampfen des Wassers durch das Amylen wurde das Polyisopren als Brocken auf der Wasseroberfläche er- halten. Die Eigenviskosität der aufgearbeiteten Polyisoprenkruste betrug 8,7 dl/g und der cis-1, 4-Gehalt
92,   00/0.   



   Beispiel 7 : Die obigen Verfahren wurden wiederholt mit dem Unterschied, dass der Katalysator ein äquimolares Gemisch aus Lithiumisopropanolat und Amyllithium war. Die Polymerisierung wurde in einem kleinen Polymerisationsgefäss mit einem Inhalt von 500 g Isopren in Isopentan durchgeführt, wo- bei eine 12   gel.-% igue   Lösung erhalten wurde. Das Reaktionsgefäss war mit einer besonderen Vorrichtung versehen, um eine tropfenweise Katalysatorzugabe in Form einer Isopentansuspension unter schnellem und kräftigem Schütteln zu gestatten. Die Katalysatorzugabegeschwindigkeit betrug einen Tropfen alle
15 sec und nach ungefähr 1 min erfolgte der erwartete Temperaturanstieg. Die insgesamt zugegebene Katalysatormenge betrug 0, 02 phm.

   Das Endprodukt hatte einen   cis-1, 4-Gehalt   von 92,   6%   und eine innere Viskosität von 4,2. 



   Einer der grössten Vorteile des beschriebenen Verfahrens besteht darin, dass eine grössere Ausbeute an Reaktionsprodukt innerhalb einer bestimmten Zeit erhalten wird im Vergleich mit den Verfahren nach dem Stand der Technik, unabhängig von dem im besonderen benutzten Katalysator auf Lithiumbasis. Dies wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. 



   Beispiel 8 : In diesem Beispiel wurden die Polymerisierungen bei   400C   in geschlossenen Glasgefä- ssen durchgeführt, die mit einem Thermometer, einem Rührwerk und einer Einlassöffnung versehen waren. 



  Die   Polymerisationsgefässe   wurden in Gruppen von 6 verwendet und die verschiedenen Reaktionspartner wurden   nach'demHeberverfahren   quantitativ   zugegeben. Jede Gruppe vonReaktionsgefässen   wurde mit den angegebenen Reaktionsteilnehmern versehen und gleichzeitig die Polymerisation eingeleitet. Die einzel-   nen Reaktionen   wurden zu der gewünschten Zeit durch Einblasen von Luft in die Reaktionsmischung abgebrochen. Der Umwandlungsgrad wurde an Proben der Polymerisierungsmischung durch Verdampfenlassen des Lösungsmittels bis zur Trockene in Gegenwart von bekannten Mengen Phenyl-ss-naphthylamin (PBNA)   als Antioxydans bestimmt.

   Eine typische Arbeitsvorsehrift   für jeden einzelnen Reaktionsablauf wird im folgenden gegeben :   Grew.-%   Isopren in Lösung 14,7
Isopentan 67 g
Isopren 11, 5 g n-Butyllithium (Fall A) 0, 046 Teile in 100 min (phm)
Isobutyllithium (Fall B) 0, 044 Teile in 100 min (phm) 
Die oben angeführten Katalysatoren wurden alle gleichzeitig zur Zeit 0 in die einzelnen Reaktionsgefässe gegeben. Als Zeit Null wurde die Zeit des Einspritzens des Katalysators gewählt. Das sechste Glied der Gruppe wurde dazu verwendet, die benötigte Menge an Katalysator zu bestimmen, damit der erforderliche Temperaturanstieg erreicht wurde.

   Die Ergebnisse, die mit den wie oben beschickten Re-   aktionsgefässen   erhalten wurden, waren folgende : 

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 Fall A Fall B 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> zeit <SEP> (min) <SEP> Umwandlung <SEP> Zeit <SEP> (min) <SEP> Umwandlung
<tb> Gew. <SEP> -% <SEP> Gew. <SEP> -0/0 <SEP> 
<tb> 12-12 <SEP> 5, <SEP> 8
<tb> 25 <SEP> 4, <SEP> 3 <SEP> 27 <SEP> 21, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> 50 <SEP> 14, <SEP> 2 <SEP> 45 <SEP> 42, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> 81 <SEP> 32,9 <SEP> 70 <SEP> 63, <SEP> 8
<tb> 110 <SEP> 51, <SEP> 3 <SEP> 100 <SEP> 78, <SEP> 9
<tb> 140 <SEP> 65, <SEP> 4 <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> cis-l, <SEP> 4-Gehalt <SEP> 85,6 <SEP> cis-l, <SEP> 4-Gehalt <SEP> 83,5
<tb> I. <SEP> V. <SEP> 1,9 <SEP> I. <SEP> V. <SEP> 1,1
<tb> 
 
Beispiel 9 :

   Die Verfahren, die Art der Zugabe sowie die Mengen der Reaktionsteilnehmer waren die gleichen wie oben, wobei aber die Konzentration des Katalysators eine andere war. Im Falle C beung die Menge von zugefügrem n-Butyllithium 0,050 phm, während im Falle D sek. Butyllithium in einer Menge von 0,048 phm zugegeben wurde. Die wenig höhere Katalysatorkonzentration bewirkte eine starke Zunahme der Umwandlungsgeschwindigkeit, ohne einen wesentlichen Einfluss auf den   cis-l, 4-Gehalt   oder die Eigenviskosität auszuüben. 



   Fall C Fall D 
 EMI6.2 
 
<tb> 
<tb> Zeit <SEP> (min) <SEP> Umwandlung <SEP> Zeit <SEP> (min) <SEP> Umwandlung
<tb> Gew.-% <SEP> Gew.-jo <SEP> 
<tb> 10-10 <SEP> 15, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 30 <SEP> 9, <SEP> 6 <SEP> 25 <SEP> 35, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> - <SEP> - <SEP> 40 <SEP> 48, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 60 <SEP> 28, <SEP> 2 <SEP> 60 <SEP> 66, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> 90 <SEP> 47, <SEP> 3 <SEP> 80 <SEP> 72, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> 111 <SEP> 64, <SEP> 9 <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> 135 <SEP> 71, <SEP> 9 <SEP> - <SEP> - <SEP> 
<tb> . <SEP> cis-l, <SEP> 4-Gehalt <SEP> 83, <SEP> 4 <SEP> cis-1, <SEP> 4-Gehalt <SEP> 83, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> I. <SEP> V. <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> I. <SEP> V. <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> 
 
 EMI6.3 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 kundären Ïder tertiären Lithiumalkyl, erhalten werden.

   Auch metallisches Lithium selbst eignet sich besser, wenn die Polymerisierung erfindungsgemäss durchgeführt wird, wie dies auch für Lithiumlegierungen, etwa für eine Lithium-Magnesium-Legierung gilt. 



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Polymerisierung von konjugierten Dienen, insbesondere von Isopren, in Gegenwart eines Katalysators auf Lithiumbasis bei einer Temperatur im Bereich von 0 bis   1000C   in einer inerten Atmosphäre, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator im wesentlichen kontinuierlich bzw. langsam zu einer Mischung aus dem Monomer und dem Lösungsmittel während einer solchen Zeitdauer zugefügt wird, bis die Polymerisierung einsetzt.

Claims (1)

  1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Katalysator als kontinuierlicher, ununterbrochener Strom in das Reaktionsgefäss eingeleitet wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Katalysator in kurzen Zeitintervallen in kleinen Anteilen in das Reaktionsgefäss einleitet.
    4. Verfahren nach einem-der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel ein oder mehrere Amylene verwendet.
AT29962A 1961-01-16 1962-01-15 Verfahren zur Polymerisierung von konjugierten Dienen AT233244B (de)

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