AT228929B - Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-6-desmethyltetracyclin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-6-desmethyltetracyclinInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-6-desmethyltetracyclin
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von 7-Chlor-6-desmethyltetracyclin.
7-Chlor-6-desmethyltetracyclin ist ein Glied einer neuen Familie von Tetracyclin-Antibiotika und wurde bisher mittels bestimmter Mutanten von S. aureofaciens erzeugt, die von 7-Chlor-tetracyclin-erzeugenden Stämmen von S. aureofaciens abgeleitet sind.
Erfindungsgemäss wird ein Verfahren zur Erzeugung von 7-Chlor-6-desmethyltetracyclin entwickelt, wobei man die Fermentation mit einem Tetracyclin- oder einem 7-Chlortetracyclin-erzeugenden Mikroorganismus der Gattung Streptomyces in einem wässerigen Nährmedium in Anwesenheit einer wirksamen Menge eines Methylierungsinhibitors der Formel :
EMI1.1
oder eines Salzes desselben mit einer Basis (basic salt) durchführt ; in der Formel bedeutet Rl Wasserstoff
EMI1.2
EMI1.3
EMI1.4
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
<Desc/Clms Page number 3>
square inch) sterilisiert und dann auf 25 5 C abgekühlt. Nach der Beendigung der 24stündigen Impfgutbebrütung werden l, 0 ml-Anteile des vegetativen Impfgutes zu den Kolben (A) und (B) zugegeben.
Das beimpfte Medium wird 144 h auf einer rotierenden Schüttelvorrichtung (185 Umdr/min) bei 250C bebrütet. Nach der Beendigung der Fermentationsperiode wird die Gärmaische auf 7-Chlortetracyclin und Tetracyclin geprüft. Die Anwesenheit und die Menge von 7-Chlor-6-desmethyltetracyclin wird papierchromatographisch bestimmt.
Beim Kolben (A), der kein Natriumsulfadiazin enthält, bestimmt man 3600 γ/ml 7-Chlortetracyclin, 480 y/ml Tetracyclin und 280 y/ml 5a (lla)-Dehydrochlortetracyclin. Es ist kein Anzeichen für 7-Chlor- -6-desmethyltetracyclin vorhanden. Beim Kolben (B), der 50 mg/l Natriumsulfadiazin enthält, ergibt die Prüfung 2400 y/ml 7-Chlortetracyclin, 80 γ/ml Tetracyclin, 130 γ/ml 5a(11a)-Dehydrochlortetracyclin und 155 γ/ml 7-Chlor-6-desmethylteteracyclin.
Beispiel 2 : Die Verfahrensweise des vorhergehenden Beispiels wird mit der Ausnahme wiederholt, dass man eine Reihe abgemessener Mengen Natriumsulfadiazin anwendet. Die Gärmaischen werden nach dem Ernten papierchromatographisch geprüft ; folgende Ergebnisse werden erhalten :
Tabelle 1
EMI3.1
<tb>
<tb> Sulfadiazin <SEP> CTC <SEP> Qualitative <SEP> papierchromatographische <SEP> Halb-quantitative <SEP> papier- <SEP>
<tb> mg/l <SEP> (Fluoro).1 <SEP> Prüfung <SEP> (A) <SEP> chromatographische <SEP> Prüfung <SEP> (B)
<tb> y/ml <SEP> r---Ty/ml <SEP>
<tb> CTC <SEP> TC2 <SEP> A=VIII3 <SEP> A=X4 <SEP> CTC <SEP> TC2 <SEP> A=VIII3 <SEP> A-IX5 <SEP> A-X4
<tb> 0 <SEP> 7350 <SEP> * <SEP> * <SEP> * <SEP> ** <SEP> **--187 <SEP>
<tb> 10 <SEP> 6900 <SEP> * <SEP> * <SEP> * <SEP> ** <SEP> ** <SEP> - <SEP> - <SEP> 158 <SEP>
<tb> 30 <SEP> 3325 <SEP> * <SEP> * <SEP> * <SEP> ** <SEP> 173 <SEP> 285-140
<tb> 50 <SEP> 510 <SEP> * <SEP> * <SEP> * <SEP> 230 <SEP> 15 <SEP> 230 <SEP> i20 <SEP> 20 <SEP>
<tb> 70 <SEP> mu <SEP> * <SEP> * <SEP> * <SEP> 75 <SEP> : <SEP> kl5 <SEP> +15 <SEP>
<tb>
(A) Essigsäureäthylester, gesättigt mit gleichen Volumen Na2HPO4 und 4, 5%iger Citronensäure.
(B) Essigsäurebutylester: 5% Trichloressigsäure: 0,3 M NaH2PO4 :: 5:10: 40 (PH = 2,0). lCTC (Fluoro.) =7-Chlortetracyclin (fluorometrische Prüfung).
2TC = Tetracyclin 3A-VIII =7-Chlor-6-desmethyltetracyclin 4A-X =7-Chlor-5a(11a)-dehydrotetracyclin 5A-IX= 6-Desmethyltetracyclin * bezeichnet die Anwesenheit der Verbindung ** bedeutet, dass die Verbindung in zu grosser Menge für die Bestimmung vorhanden, also ein Hauptbe- standteil ist.
Beispiel 3 : Das Verfahren von Beispiel 2 wird mit der Ausnahme wiederholt, dass man bestimmte Mengen der hier bezeichneten Methylierungsinhibitoren an Stelle von Natriumsulfadiazin verwendet.
Die Gärmaischen werden nach dem Ernten papierchromatographisch geprüft. Die Testergebnisse sind in der Tabelle 2 wiedergegeben :
<Desc/Clms Page number 4>
Tabelle 2
EMI4.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Teile <SEP> pro <SEP> Papierchromatographische <SEP> Prüfung
<tb> Million <SEP> Qualitativ <SEP> Halb-quantitativ <SEP>
<tb> 7-Chlor-6-des- <SEP> 7-Chlordes- <SEP> 7-Chlormethyltetracyclin <SEP> methyltetra-tetracyclin
<tb> cyclin
<tb> y/ml <SEP> y/ml
<tb> N'-(ss,ss'-Dimethylacroyl)- <SEP> 50 <SEP> x
<tb> - <SEP> sulfanilamid <SEP>
<tb> N'-(ss,ss'-Dimethylacroyl)- <SEP> 100 <SEP> x
<tb> - <SEP> sulfanilamid <SEP>
<tb> 2-Sulfanilamido-4,6-dime <SEP> 100 <SEP> x
<tb> thyl-s-traizin
<tb> 3-Sulfanilamido- <SEP> 100 <SEP> x
<tb> - <SEP> 6-methylpyridazin <SEP>
<tb> 3-Sulfanilamido-4,
<SEP> 6-dime- <SEP> 100 <SEP> x
<tb> thylpyridazin
<tb> 3-Sulfanilamido-6-methoxy-50 <SEP> x
<tb> pyridazin
<tb> 3-Sulfanilamido-6-methoxy-100 <SEP> x
<tb> pyridazin
<tb> 3-Sulfanilamido-6-methyl-100 <SEP> x
<tb> thiopyridazin
<tb> 2-Sulfanilamido-4-methyl- <SEP> 100 <SEP> x
<tb> pyrimidin
<tb> 2-Sulfanilamido-4, <SEP> 6-dime- <SEP> 100 <SEP> x
<tb> thylpyrimidin
<tb> N'- <SEP> (3.
<SEP> 4-Dimethylbenzoyl) <SEP> - <SEP> 50 <SEP> x
<tb> - <SEP> sulfanilamid <SEP>
<tb> N'- <SEP> (3, <SEP> 4-Dimethylbenzoyl)- <SEP> 100 <SEP> x
<tb> - <SEP> sulfanilamid <SEP>
<tb> N'- <SEP> (3, <SEP> 5-Dichlorophenyl)- <SEP> 100 <SEP> x <SEP> 50
<tb> - <SEP> sulfanilamid <SEP>
<tb> 2 <SEP> -Sulfanilamido <SEP> -6 <SEP> -chlor <SEP> - <SEP> 30 <SEP> x <SEP> 242
<tb> pyrazin
<tb> 2-Sulfanilamido-6-chlor- <SEP> 40 <SEP> x <SEP> 125
<tb> pyrazin
<tb> 2-Sulfanilamido-6-chlor- <SEP> 50 <SEP> x <SEP> 50
<tb> pyrazin
<tb> p.
<SEP> p'-Diamino-diphenyl- <SEP> 50 <SEP> x <SEP> 375 <SEP> 210
<tb> sulfon
<tb> N'-Phenylsulfanilamid <SEP> 10 <SEP> x <SEP> 45 <SEP> 365
<tb> 2-Sulfanilamidopyridin <SEP> 500 <SEP> x <SEP> 88 <SEP> 172
<tb> 3-Sulfanilamidopyridazin <SEP> 50 <SEP> x <SEP> 365 <SEP> 405
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
Tabelle 2 (Fortsetzung)
EMI5.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP> Teile <SEP> pro <SEP> Papierchromatographische <SEP> Prüfung
<tb> Qualitativ <SEP> Halb-quantitativ
<tb> 7-Chlor-6-des-7-Chlordes-7-Chlormethyltetracyclin <SEP> methyltetra-tetracyclin
<tb> cyclin
<tb> r/ml <SEP> rlml <SEP>
<tb> 3-Sulfanilamidopyridazin <SEP> 100 <SEP> x <SEP> 45 <SEP> 25
<tb> 3-Sulfanilamido-4,
5-dimethylpyridazin <SEP> 1000 <SEP> x <SEP> 169 <SEP> 60
<tb> 2-Benzolsulfonamidopyrimidin <SEP> 100 <SEP> x <SEP> 27 <SEP> 368
<tb> 2-Sulfanilamido-5-chlorpyrimidin <SEP> 50 <SEP> x <SEP> 95 <SEP> 80
<tb> 4-Sulfanilamidopyrimid <SEP> in <SEP> 50 <SEP> x <SEP> 234 <SEP> 566
<tb> 4-Sulfanilamidopyrimidin <SEP> 100 <SEP> x <SEP> 130 <SEP> 52 <SEP>
<tb>
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Erzeugung von 7-Chlor-6-desmethyltetracyclin durch Fermentation eines bekannten Tetracyclin- oder 7-Chlortetracyclin-erzeugenden Mikroorganismus der Gattung Streptomyces in einem wässerigen Nährmedium, dadurch gekennzeichnet, dass die Fermentation in Gegenwart einer wirksamen Menge eines Methylierungsinhibitors der Formel
EMI5.2
EMI5.3
EMI5.4
EMI5.5
Claims (1)
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 10 mg pro Liter bis 1000 mg pro Liter Methylierungsinhibitor verwendet.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Mikroorganismus einen Stamm von Streptomyces aureofaciens verwendet.4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man die Wirkung des Methylierungsinhibitors durch Zugabe von p-Aminobenzoesaure und/oder Folsäure regelt.
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