AT228412B - Verfahren zur Herstellung von Androstadiendion - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AndrostadiendionInfo
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Landscapes
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von Androstadiendion
EMI1.1
<Desc/Clms Page number 2>
Die Ergebnisse sämtlicher Beispiele werden mit der quantitativen Kober-Haenni"schen Methode ermittelt. Die Extinktion von 20 mg Androstadiendion in 100 ml der Kultur beträgt 830. Die Fig. 1 zeigt, dass die Anwesenheit von 2 bzw. 5 mg ss-Naphtol das Androstadien-dion-Niveau sichert und die Weiteroxydation verhindert.
(Bei der graphischen Darstellung wurde die Extinktion als Funktion der Zeit in Minuten angegeben, während auf der rechten Seite die Androstadiendion-Ausbeute abzulesen ist.) Beispiel 2 : Die nach dem Verfahren von Beispiel 1 hergestellte Kultur wird mit destilliertem Wasser wie folgt verdünnt, und jeder Kolben wird mit 20 mg Progesteron und 2 mg ss-Naphtol versetzt :
EMI2.1
<tb>
<tb> Kolben <SEP> l <SEP> : <SEP> 100 <SEP> ml <SEP> unverdünnte <SEP> Kultur
<tb> Kolben <SEP> 2 <SEP> : <SEP> 100 <SEP> ml <SEP> 10fach <SEP> verdünnte <SEP> Kultur
<tb> Kolben <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 100 <SEP> ml <SEP> 20fach
<tb> Kolben <SEP> 4 <SEP> : <SEP> 100 <SEP> ml <SEP> 25fach
<tb> Kolben <SEP> 5 <SEP> : <SEP> 100 <SEP> ml <SEP> 40fach
<tb> Kolben <SEP> 6 <SEP> :
<SEP> 100 <SEP> ml <SEP> 50fach <SEP> n <SEP>
<tb>
Die Fig. 2 zeigt, dass der Hemmungseffekt von ss-Naphthol mit der Verdünnung zunimmt.
Beispiel 3 : Zu einer 20fach verdünnten Kultur, die wie in Beispiel 1 beschrieben, hergestellt wurde, werden gegeben
EMI2.2
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron <SEP> + <SEP> 0,5 <SEP> mg <SEP> Naphtalin
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> mg <SEP>
<tb> 3. <SEP> 20""+ <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> mg <SEP>
<tb> 4. <SEP> 20"" <SEP> + <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> mg <SEP>
<tb> 5. <SEP> 20""+ <SEP> 20, <SEP> 0mg" <SEP>
<tb> 6. <SEP> 20""
<tb>
Die Fig. 3 zeigt den vorteilhaften Hemmungseffekt des Naphtalins.
EMI2.3
de, werden
EMI2.4
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 0,5 <SEP> mg <SEP> α
-Naphtol
<tb> 3. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 2,0 <SEP> mg
<tb> 4. <SEP> 20"+ <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> mg <SEP>
<tb> 5. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 10,0 <SEP> mg <SEP> "
<tb>
gegeben.
Die Fig. 4 zeigt, dass 0, 5 und 2 mg a- Naphtol die Überoxydation verhindern, während Mengen von 5 - 10 mg die Oxydation selbst, d. h. die Entstehung von Androstadiendion hemmen.
Beispiel 5 : Zu einer verdünnten Kultur von Beispiel 3 werden gegeben :
EMI2.5
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20*"+ <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> mg <SEP> Tetralin <SEP>
<tb> 3. <SEP> 20"+ <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> mg <SEP>
<tb> 4. <SEP> 20"'" <SEP> + <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> mg <SEP>
<tb>
Die Fig. 5 zeigt die Ergebnisse. Beispiel6 :ZueinerverdünntenKulturvonBeispiel3werden
EMI2.6
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 0,5 <SEP> mg <SEP> Dekalin
<tb> 3. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 2,0 <SEP> mg <SEP> "
<tb> 4. <SEP> 20"+ <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> mg <SEP>
<tb>
gegeben.
Die Fig. 6 zeigt die Ergebnisse der Oxydation.
<Desc/Clms Page number 3>
Beispiel 7: Der verdünnten Kultur von Beispiel 3 werden folgende Stoffe zugesetzt :
EMI3.1
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 0,5 <SEP> mg <SEP> Naphtylamin
<tb> 3. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 2,0 <SEP> "
<tb> 4. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 5,0 <SEP> " <SEP> 5, <SEP> 0"
<tb>
Die Fig. 7 gibt die Ergebnisse an. Beispiel 8 : Man versetzt die verdünnte Kultur von Beispiel 3 mit :
EMI3.2
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 1,0 <SEP> " <SEP> mg <SEP> Transdioxadekalin
<tb> 3. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 2,0 <SEP> "
<tb> 4. <SEP> 20"+ <SEP> 5, <SEP> 0" <SEP>
<tb>
Die Ergebnisse sind aus Fig. 8 zu entnehmen.
Beispiel 9 : Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugesetzt : (Ergebnisse s. Fig. 9.)
EMI3.3
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20" <SEP> " <SEP> + <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> mg <SEP> A <SEP> 4, <SEP> 3-Keto-octalin-9-carbon- <SEP>
<tb> säure-äthylester
<tb> 3. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 5,0 <SEP> "
<tb> 4. <SEP> 20""+ <SEP> 2, <SEP> 0" <SEP>
<tb> 5. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 1,0 <SEP> "
<tb> 6. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> " <SEP> "
<tb>
Beispiel 10 :
Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugesetzt :
EMI3.4
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20"+ <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> mg <SEP> Chinolin <SEP>
<tb> 3. <SEP> 20"+ <SEP> 2, <SEP> 5"tu <SEP>
<tb> 4. <SEP> 20"+ <SEP> 5, <SEP> 0"tut <SEP>
<tb>
Fig. 10 zeigt die Ergebnisse der Reaktion.
Beispiel 11 : Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugegeben :
EMI3.5
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Androstendion
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> mg <SEP> p-Nitrophenol
<tb> 3. <SEP> 20""+ <SEP> 5, <SEP> 0""" <SEP>
<tb> 4. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 2,0 <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> li <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> +1,0 <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb>
Aus Fig. 11 sind die Ergebnisse der Reaktion zu entnehmen. Beispiel 12 : Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugegeben :
EMI3.6
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Androstendion
<tb> 2. <SEP> 20" <SEP> " <SEP> + <SEP> 10, <SEP> 0 <SEP> mg <SEP> 8-Oxychinolin
<tb> 3. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> " <SEP> "
<tb> 4. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 2,0 <SEP> " <SEP> "
<tb> 5. <SEP> 20"+ <SEP> 1, <SEP> 0""u <SEP>
<tb>
Fig. 12 zeigt die Ergebnisse.
Beispiel 13 : Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugegeben :
EMI3.7
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 0,5mg <SEP> Pyrogallol
<tb> 3. <SEP> 20'"+ <SEP> 2, <SEP> 0" <SEP>
<tb> 4. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 5, <SEP> 0"
<tb>
EMI3.8
<Desc/Clms Page number 4>
Beispiel 14 : Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugegeben :
EMI4.1
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 0,5 <SEP> mg <SEP> Hydrochinon
<tb> 3. <SEP> 20"to <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 0" <SEP>
<tb> 4. <SEP> 20"it <SEP> + <SEP> 5, <SEP> 0" <SEP>
<tb>
Fig. 14 zeigt die Ergebnisse.
Beispiel 15: Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugegeben :
EMI4.2
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Androstendion
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 10,0 <SEP> mg <SEP> Thymol
<tb> 3. <SEP> 20"+ <SEP> 5, <SEP> 0"ge <SEP>
<tb> 4. <SEP> 20"+ <SEP> 2, <SEP> 0"tau <SEP>
<tb> 5. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> . <SEP> " <SEP> + <SEP> 0, <SEP> 5"
<tb>
Fig. 15 zeigt die Ergebnisse.
Beispiel 16 : Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugesetzt :
EMI4.3
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Androstendion
<tb> 2. <SEP> 20""+ <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> mg <SEP> Phenanthren
<tb> 3. <SEP> 20"it <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 0" <SEP>
<tb> 4. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 5,0 <SEP> "
<tb>
Fig. 16 zeigt die Ergebnisse. Beispiel 17 : Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugesetzt :
EMI4.4
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Androstendion
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 0,5 <SEP> mg <SEP> Anthracen
<tb> 3. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 2,0 <SEP> "
<tb> 4. <SEP> 20"+ <SEP> 5, <SEP> 0 <SEP> fil <SEP>
<tb>
Die Ergebnisse s.
Fig. 17. Beispiel 18 : Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugesetzt :
EMI4.5
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 2,0 <SEP> mg <SEP> 2-Methyl-1,4-naphthochinon
<tb> 3. <SEP> 20"fi <SEP> + <SEP> 1, <SEP> 0""
<tb> 4. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 0,5 <SEP> " <SEP> "
<tb>
Die Ergebnisse s. Fig. 18. Beispiel 19 : Der Kultur von Beispiel 3 wird folgendes zugesetzt :
EMI4.6
<tb>
<tb> 1. <SEP> 20 <SEP> mg <SEP> Progesteron
<tb> 2. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> ml <SEP> Methyl-äthylketon
<tb> 3. <SEP> 20 <SEP> " <SEP> " <SEP> + <SEP> 1,0 <SEP> "
<tb> 4. <SEP> 20"" <SEP> + <SEP> 2, <SEP> 0" <SEP>
<tb>
Die Ergebnisse s. Fig. 19.
Beispiel 20 : 51 desNährmediums"F"werden mit 250 ml einer Richard'schen Kultur (hergestellt wie in Beispiel 1 beschrieben), in einem 10 1 Fermenter beimpft. Die Kultur wird 24h lang bei 28 C mit
EMI4.7
EMI4.8
<tb>
<tb> nach <SEP> 9h <SEP> 20 <SEP> g <SEP> Androstendion <SEP> in <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1.Acerton,
<tb> " <SEP> 18" <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> " <SEP> 25" <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> "
<tb> M <SEP> tut""""""""
<tb>
zugesetzt,
<Desc/Clms Page number 5>
Das Fermentationsmedium wird bei 0, 2 atm Druck mit 200 Umdr/min gerührt, wobei mit einer, et- wa der Hälfte des Volumens entsprechenden Luftmenge gespült wird. Fig. 20 zeigt den Verlauf der Oxyda- tion. Die Ausbeute entspricht 96% der Theorie.
Beispiel 21 : 100 1 einer 25fach verdünnten Kultur. die nach Beispiel 1 hergestellt wurde, wird mit folgendem versetzt :
20 g Progesteron + 2 g ss-Naphtol in 11 Aceton nach 10h 20 g Progesteron in 0, 5 1 Aceton nach 17h 20 g Progesteron in 0,5 1 Aceton
Den Verlauf der Reaktion zeigt Fig. 21. Die Ausbeute beträgt 88% der Theorie.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Androstadien- (1 : 2, 4 : 5) dion (3. 17) durch mikrobiologische Oxydation mit Fusarium caucasicum in Anwesenheit eines Stoffes, welches die Überoxydation hemmt, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff Progesteron, Androstendion, Androstandion, Desoxycorticosteron, Dehydroepoandrosteron, Pregnenolon oder Pregnadienolon verwendet und in Gegenwart von Phenanthren, Anthracen, Dekalin, TetralinA4, 3-Ketooktalin, 2-Methyl-1, 4-naphthochinon, Transdioxode- kalin, Chinolin, 8-Oxychinolin, Thymol, Pyrogallol, Hydrochinon, Methyläthylketon oder Stilboestrol fermentiert.
Claims (1)
- 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Naphthalin oder dessen Derivaten fermentiert.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| HU228412T | 1959-08-12 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT228412B true AT228412B (de) | 1963-07-10 |
Family
ID=29596056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT149460A AT228412B (de) | 1959-08-12 | 1960-02-26 | Verfahren zur Herstellung von Androstadiendion |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT228412B (de) |
-
1960
- 1960-02-26 AT AT149460A patent/AT228412B/de active
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