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Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Benzhydryläthern und ihren Salzen bzw. quaternären Ammoniumverbindungen
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von neuen, therapeutisch wirksamen Äthern der allgemeinen Formel
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worin Y einen geraden oder verzweigten, gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 6 C-Atomen bedeutet und Zeine Dialkylaminogruppe darstellt, in der eine oder beide Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls mit dem Kohlenwasserstoffrest Y einen oder mehrere heterocyclische Ringe bilden können, die ausser diesem Stickstoffatom auch noch ein zweites Heteroatom enthalten können, sowie von ihren Salzen und quaternären Ammoniumverbindungen.
Das Verfahren gemäss der Erfindung besteht darin, dass man ein Trifluormethylbenzhydrol der allgemeinen Formel
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oder ein funktionelles Derivat desselben mit einem Alkohol der allgemeinen Formel H-O-Y-Z (III) (Y und Z in obiger Bedeutung) oder einem funktionellen Derivat desselben in an sich bekannter Weise veräthert und erforderlichenfalls das Reaktionsprodukt in ein Salz oder eine quaternäre Ammoniumverbindung überführt.
Der Kohlenwasserstoffrest Y kann z. B. ein Äthylen-, Propylen-, Isopropylen-, Butylen-, Pentylen-, Isopentylen-oder 3-Oxapentylenrest sein.
Geeignete Dialkylaminogruppen sind z. B. die Dimethylamin-, Diäthylamino- und Dicyclohexylaminogruppe. Z kann ferner ein Piperidino-, Morpholino-, Pyridino-, Pyrrolidino- oder Thiomorpholinrest sein. Gruppen in denen Y und Z zusammen einen heterocyclischen stickstoffhaltigen Ring bilden, sind z. B. der 2- oder 3-Pyrrolidylmethylenrest, der 2-, 3-oder 4-Piperidylrest und der Tropinylrest.
Die Salze können sowohl von anorganischen Säuren, z. B. Halogenwasserstoffsäuren, als auch von organischen Säuren, z. B. Oxalsäure, Fumarsäure, Citronensäure, Weinsäure u. dgl., abgeleitet sein.
Die erfindungsgemäss erhaltenen Verbindungen sind neue Substanzen. Sie können gemäss einer besonderen Ausführungsform der Erfindung dadurch hergestellt werden, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
B-Y-Z (V) erhitzt, wobei das eine der Symbole A und B ein Halogenatom und das andere O-Metall, oder das Symbol A ein Halogenatom und das Symbol B eine OH-Gruppe darstellt, oder sowohl das Symbol A als auch das
Symbol B jeweils OH-Gruppen darstellen und Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben.
Eine sehr geeignete Methode zur Herstellung der neuen Äther besteht darin, dass man die beiden
Alkohole in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels und gegebenenfalls eines Lösungsmittels reagieren lässt. Vorzugsweise benutzt man als wasserentziehendes Mittel eine organische Sulfosäure, z. B. p-Toluol- sulfosäure, man kann aber auch andere wasserentziehende Mittel, z. B. Schwefelsäure, anwenden.
Man kann schliesslich auch in anderer Weise sehr befriedigende Resultate erzielen, z. B. indem man ein Trifluormethylbenzhydrylhalogenid mit dem freien Aminoalkohol umsetzt. In diesem Falle kann die
Reaktion derart ausgeführt werden, dass der Aminoalkohol im Überschuss angewendet oder ein andrer säurebindender Stoff zugegeben wird.
Vorzugsweise lässt man das Chlorid des substituierten Benzhydrols mit einem Überschuss des Amino- alkohols bei einer Temperatur von 140 bis 1600 C reagieren, wobei sich das Hydrochlorid des Amino- alkohols neben der freien Base der gewünschten Verbindung bildet.
Die als Ausgangspunkt benutzten, durch eine Trifluormethylgruppe substituierten Benzhydrole sind, insoweit es sich um die in 2- oder 3-Stellung durch eine CFg-Gruppe substituierten Verbindungen handelt, leicht zugänglich.
Die Herstellung des 2- Trifluormethy1benzhydrols ist in der österr. Patentschrift Nr. 221514 beschrieben.
3- Trifluormethylbenzhydro1 kann dadurch hergestellt werden, dass man käufliches 3-Trifluormethyl- anilin in 3- Trifluormethylbrombenzol überführt und die daraus hergestellte Grignardverbindung mit
Benzaldehyd umsetzt.
Das Benzhydrol mit einer p-CF-Gruppe kann durch Reduktion des entsprechenden Ketons hergestellt werden. Die Herstellung dieses Ketons wird in der Literatur beschrieben. So kann 4-Methylbenzophenon nach dem von Thörner beschriebenen Verfahren (Ann. 189, S. 83,1877) in 4-Trichlormethylbenzophenon umgesetzt werden, aus dem unter Anwendung von SbFg als Fluorierungsmittel 4-Trifluormethylbenz- hydrol nach dem von Rooney und Bourns in Canad. J. ofChem., 3, S. 1633 (1955) beschriebenen Verfahren hergestellt wird.
Auch andere Herstellungsmethoden können angewendet werden, z. B. nach Markarian, J. Am. Chem.
Soc., 74, S. 1858 (1952), wobei von 4-Brombenzotribromid ausgegangen wird, oder nach Jones c. s., J. Am.
Chem. Soc., 74, S. 6119 (1952), wobei 4-Nitrobenzotribromid als Ausgangsprodukt dient.
Schliesslich kann man 4-Amino-3-nitrobenzotrifluorid, das ein Handelsprodukt ist, über 4-Brombenzotrifluorid in 4- Trifluormethylbenzhydrol umsetzen.
Verbindungen vom Typus (Ar),-CH-O-Alkylen-N- (Alkyl)" in denen eine der Arylgruppen substituiert ist, waren schon aus mehreren Patentschriften bekannt. Als Beispiel kann die österr. Patentschrift Nr. 199786 genannt werden. Es handelt sich bei diesen bekannten Verbindungen besonders um Benzhydryl- äther, in denen ein oder beide Phenylkerne an unterschiedlichen Stellen Substituenten enthalten können.
Die Trifluormethylgruppe ist dabei jedoch nicht als Substituent vorgesehen.
Es wurde gefunden, dass die gemäss der Erfindung hergestellten Verbindungen interessante pharmakologische Eigenschaften aufweisen. Viele davon besitzen eine ziemlich starke Antiacetylcholinwirkung, die in einigen Fällen der von Atropin nahekommt.
Ferner weisen besonders die Verbindungen, die einen p-Substituenten enthalten, eine stimulierende Wirkung auf, welche sich z. B. in einer Zunahme der Motilität von Mäusen auswirkt.
Die Motilitätsmessungen werden so ausgeführt, dass willkürlich ausgewählte Gruppen von Mäusen in Käfigen eingebracht werden, in denen sie, wenn sie sich von der linken nach der rechten Seite und umgekehrt bewegen, einen Lichtstrahl unterbrechen, wodurch ein Zählwerk betätigt wird. Wenn ausser den Tieren, denen eine zu prüfende Verbindung verabfolgt worden ist, auch eine Kontrollgruppe von Tieren, die keine Verbindung verabreicht erhielten, in die Wahrnehmungen einbezogen wird, kann aus einer genügend grossen Zahl von Wahrnehmungen eine stimulierende oder sedative Wirkung einer verabreichten Verbindung festgestellt werden.
Weiters wurde gefunden, dass die gemäss der Erfindung hergestellten neuen Verbindungen eine psychotrope Wirkung haben, wie aus ihrem Einfluss auf den Metabolismus von Hirngewebe hervorgeht. Die Gewebeatmung wird gehemmt, wie aus einer Verringerung an Sauerstoffverbrauch beim Metabolismus von Rattengehirn unter aeroben Bedingungen hervorgeht, während der Stoffwechsel von yAminobutter-
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säure und Glutaminsäure stimuliert wird. Weil diese beiden Aminosäuren im zentralen Nervensystem eine äusserst wichtige Rolle spielen, ist eine Erhöhung ihrer Konzentration im Gehirngewebe von wesentlicher Bedeutung.
Auch andere Arzneimittel, die sich ihrer psychotropen Wirkung wegen als für die Therapie wichtig erwiesen haben, wie ss-Dimethylaminoäthyl-2-methylbenzhydry1äther und 3-Chlor-10- (y-dimethylamino- propyl)-phenothiazin haben einen ähnlichen Einfluss auf den Aminosauerstoffwechsel, wie von Nauta c. s. nachgewiesen wurde (The lancet 1958, Seiten 591-592).
Die Untersuchungsmethode, welche dazu benutzt wurde, den Einfluss der gemäss der Erfindung erhaltenen Verbindungen auf den Metabolismus von Rattengehirn und insbesondere den y-Aminobutter- säure- und Glutaminsäuregehalt zu prüfen, ist im wesentlichen die von Ernsting c. s. (J. of Neurochemistry 5, S. 121-127, 1960) beschriebene Methode.
Die nachstehende Tabelle 1 zeigt das Ausmass, in dem verschiedene gemäss der Erfindung hergestellte Verbindungen den Sauerstoffverbrauch beim Metabolismus von Rattengehirn hemmen und den Gehalt in [Lg ! m1 an Glutaminsäure (Glu) und y-Aminobuttersäure (GABA) in der Inkubationsflüssigkeit.
Tabelle 1 :
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<tb>
<tb> Zur <SEP> Salzbildung <SEP> Hemmung
<tb> Verbindung <SEP> benutzte <SEP> Saure <SEP> in <SEP> % <SEP> Glu <SEP> GABA
<tb> ss-Dimethylaminoäthyl-2-trifluormethyl- <SEP> Fumarsäure- <SEP> 86 <SEP> 119 <SEP> 19
<tb> benzhydryläther <SEP> (10) <SEP> (3)
<tb> ss- <SEP> (N-Pyrrolidyl)-äthyl-2-trinuormethylbenz- <SEP> Fumarsäure <SEP> 86 <SEP> 179 <SEP> 43
<tb> hydryläther <SEP> (16) <SEP> (5)
<tb> Tropinyl-2-trifluormethylbenzhydryläther <SEP> Methyljodid <SEP> 81 <SEP> 213 <SEP> 36
<tb> (quaternisiert) <SEP> (17) <SEP> (3)
<tb> ss- <SEP> (N-Pyrrolidyl)-äthyl-3-triauormethylbenz- <SEP> Fumarsäure <SEP> 94 <SEP> 184 <SEP> 46
<tb> hydryläther <SEP> (17) <SEP> (3)
<tb> 5-Diäthylamino-2-pentyl-3-trifluormethyl- <SEP> Citronensäure <SEP> 91 <SEP> 214 <SEP> 47
<tb> benzhydryläther <SEP> (38) <SEP> (6)
<tb> ss-Dimethylaminoäthyl-3-trifluormethylbenz- <SEP> Methyljodid <SEP> 75 <SEP> 200 <SEP> 44
<tb> hydryläther <SEP> (16) <SEP> (3)
<tb> ss-Dimethylaminoäthyl-4-trifluormethylbenz- <SEP> Fumarsäure <SEP> 94 <SEP> 217 <SEP> 48
<tb> hydryläther <SEP> (13) <SEP> (3)
<tb> ss-Dimethylaminoäthyl-2-methylbenzhydryl- <SEP> Salzsäure <SEP> 60 <SEP> 115 <SEP> 14
<tb> . <SEP> äther <SEP> (18) <SEP> (1)
<tb> 10- <SEP> (y- <SEP> Dimethylaminopropyl) <SEP> -3-chlorpheno- <SEP> Salzsäure <SEP> 89 <SEP> 83 <SEP> 14
<tb> thiazin
<tb>
Es wurden für obige Versuche Lösungen der zu prüfenden Verbindungen in einer Konzentration von 0, 002 Mol oder weniger benutzt. In den beiden letzten Spalten sind jeweils eingeklammert die Kontrollwerte mitaufgenommen, die man ohne Zusatz der betreffenden, in der ersten Spalte erwähnten Verbindung erhält.
Der Unterschied zwischen den beiden gefundenen Werten ist ein Mass für die Wirksamkeit der untersuchten Verbindung.
In der Tabelle sind ss-Dimethylaminoäthyl-2-methylbenzhydryläther und 10- (y-Dimethylaminopropyl)-3-chlor-phenothiazin als Vergleichsstoffe aufgenommen. Es ist klar ersichtlich, dass die gemäss der Erfindung hergestellten Verbindungen, was ihre Wirkung auf die Hemmung des Sauerstoffverbrauchs betrifft, mit den als Vergleichssubstanzen benutzten bekannten psychotrop wirkenden Mitteln vergleichbar sind, während sie diesen, was ihren Einfluss auf den Aminosauerstoffwechsel in Rattengehirn betrifft, sogar deutlich überlegen sind.
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ausgezogen, worauf die vereinigten ätherischen Lösungen in der üblichen Weise aufgearbeitet werden.
Durch Destillation unter vermindertem Druck werden 20, 0 g (66,5%) Tropinyl-2-trifluormethylbenzhydryläther erhalten. Ka mon der freien Base = 1850 C.
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Die Salze können dadurch hergestellt werden, dass man der ätherischen Lösung der Base die gewünschte Säure, gleichfalls in Äther gelöst, zugibt.
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mit 10 ml Thionylchlorid gekocht. Sodann wird das überschüssige Thionylchlorid durch Destillation entfernt. Der Rückstand wird in niedrigsiedenden Petroläther (Kp = 28-400 C) aufgenommen, wobei eine geringe Menge unlöslicher Substanz zurückbleibt, die durch Filtration entfernt wird.
Nachdem der Petroläther abdestilliert ist, wird das verbleibende Chlorid mit 36 g ss-Dimethylamino- äthanol (0, 04 Mol) während 1 h auf eine Temperatur von 140 bis 160 C erhitzt. Nach Abkühlen wird Wasser zugesetzt, worauf mit Äther extrahiert wird. Die ätherische Lösung wird über Natriumsulfat getrocknet und der Äther verdampft. Durch Destillation des Rückstandes erhält man die freie Base, die in der üblichen Weise in das Fumarat (F = 163, 5-164, 5 C) übergeführt werden kann.
Beispiel 3 : 10 g 2-Trifluormethylbenzhydrol werden mittels einer Natriumsuspension von Natrium in Xylol in die Natriumverbindung umgesetzt. Aus 8, 6 g des salzsauren Salzes des ss-Dimethylamino- äthylchlorids wird die Base freigesetzt und der Lösung der Natriumverbindung zugegeben. Nach 4 h Kochen am Rückflusskühler wird das Reaktionsgemisch nach Abkühlen mit Wasser versetzt. Nach Absetzen der Wasserschicht wird die organische Schicht über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet.
Nach Filtration wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand einer fraktionierten Destillation
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In nachstehender Tabelle 2 sind einige physikalische Konstanten von gemäss der Erfindung hergestellten Verbindungen, die gemäss einer der obigen Verfahrensweisen hergestellt sind, zusammengestellt.
Tabelle 2 :
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<tb>
<tb> Analyse
<tb> Ausbeutein <SEP> %
<tb> Verbindung <SEP> Umgesetzt <SEP> F. <SEP> in <SEP> <SEP> C <SEP> % <SEP> C <SEP> % <SEP> C <SEP> % <SEP> H <SEP> % <SEP> H <SEP> % <SEP> N <SEP> % <SEP> N
<tb> zum
<tb> berechnet <SEP> gefunden <SEP> Berechnet <SEP> gefunden <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb> ss-Dimethylaminoäthyl- <SEP> Fumarat <SEP> 119-121 <SEP> 72 <SEP> 60,13 <SEP> 61,06 <SEP> 5,71 <SEP> 5,76 <SEP> 3,19 <SEP> 3,43
<tb> 3-trifluormethylbenzhydryläther
<tb> ss-Dimethylaminoäthyl-Methyl-
<tb> 3-trifluormethylbenz- <SEP> jodid <SEP> 141,5-143,5 <SEP> 80 <SEP> 49, <SEP> 04 <SEP> 48, <SEP> 79 <SEP> 4, <SEP> 99 <SEP> 4, <SEP> 95 <SEP> 3, <SEP> 01 <SEP> 2, <SEP> 70 <SEP>
<tb> hydryläther
<tb> 5'-Diäthylamino-2'-pen-Citrat, <SEP> 88, <SEP> 5-90 <SEP> 72 <SEP> 58, <SEP> 57 <SEP> 58, <SEP> 37 <SEP> 6, <SEP> 69 <SEP> 6, <SEP> 68 <SEP> 2,
<SEP> 35 <SEP> 2, <SEP> 64 <SEP>
<tb> tyl-3-trifluormethyl- <SEP> kristalbenzhydryläther <SEP> lisiert
<tb> mit <SEP> #
<tb> Mol
<tb> Kristallwasser
<tb> ss- <SEP> (N-Pyn'olidyl)-äthyl-
<tb> 3-trifluormethyl-benz- <SEP> Fumarat <SEP> 132,5-133,5 <SEP> 41 <SEP> 61, <SEP> 92 <SEP> 61, <SEP> 94 <SEP> 5, <SEP> 63 <SEP> 5, <SEP> 63 <SEP> 3, <SEP> 01 <SEP> 3, <SEP> 14 <SEP>
<tb> hydryläther
<tb> Tropinyl-3-trifiuormethylbenzhydryl- <SEP> Fumarat <SEP> 156-158 <SEP> 70 <SEP> 63, <SEP> 54 <SEP> 63, <SEP> 33 <SEP> 5, <SEP> 75 <SEP> 5, <SEP> 82 <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> 3, <SEP> 18 <SEP>
<tb> äther
<tb> ss- <SEP> (N-Morpholino)-äthyl-
<tb> 3-trifiuormethylbenz- <SEP> Fumarat <SEP> 111-112 <SEP> 66 <SEP> 59, <SEP> 87 <SEP> 60, <SEP> 26 <SEP> 5, <SEP> 45 <SEP> 5, <SEP> 46 <SEP> 2, <SEP> 91 <SEP> 2,
<SEP> 84 <SEP>
<tb> hydryläther
<tb> ss-Dimethylaminoäthyl-
<tb> 2-trifluormethylbenz- <SEP> Oxalat <SEP> 88,5-90,5 <SEP> 78 <SEP> 58, <SEP> 10 <SEP> 57, <SEP> 65 <SEP> 4, <SEP> 88 <SEP> 5, <SEP> 14 <SEP> 3, <SEP> 39 <SEP> 4, <SEP> 01 <SEP>
<tb> hydryläther
<tb> ss-Dmiethylaminoätbyl-
<tb> 2-trifluormethylbenz- <SEP> Fumarat <SEP> 103-104 <SEP> 65 <SEP> 60, <SEP> 13 <SEP> 59, <SEP> 79 <SEP> 5, <SEP> 51 <SEP> 5, <SEP> 34 <SEP> 3, <SEP> 19 <SEP> 3, <SEP> 74 <SEP>
<tb> hydryläther
<tb> ss-Dimethylaminoäthoxy-
<tb> äthyl-2-trifluor- <SEP> Oxalat <SEP> 99-100,5 <SEP> 59 <SEP> 57, <SEP> 76 <SEP> 57, <SEP> 67 <SEP> 5, <SEP> 73 <SEP> 5, <SEP> 65 <SEP> 3, <SEP> 06 <SEP> 3,
<SEP> 41 <SEP>
<tb> methylbenzhydryläther
<tb>
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
<tb>
<tb> Verbindung <SEP>
<tb> Ausbeutein <SEP>
<tb> zum <SEP>
<tb> Umgesberechnet <SEP> gefunden <SEP> berechnet <SEP> gefunden <SEP> berechnet <SEP> gefunden
<tb> 5'-Diäthylamino-2'-pentyl-2-trifluormethyl- <SEP> Citrat <SEP> 101,5-103,5 <SEP> 40 <SEP> 59, <SEP> 48 <SEP> 58, <SEP> 93 <SEP> 6, <SEP> 54 <SEP> 6, <SEP> 68 <SEP> 2, <SEP> 39 <SEP> 2, <SEP> 47 <SEP>
<tb> benzhydryläther
<tb> ss- <SEP> (N-Pyrrolidyl)-äthyl- <SEP>
<tb> 2-trifluormethylbenz- <SEP> Fumarat <SEP> 138,5-139,5 <SEP> 60 <SEP> 61, <SEP> 92 <SEP> 62, <SEP> 02 <SEP> 5, <SEP> 63 <SEP> 5, <SEP> 66 <SEP> 3, <SEP> 01 <SEP> 3, <SEP> 51 <SEP>
<tb> hydryläther
<tb> ss- <SEP> (N-Morpholmyl)-äthyl- <SEP> Oxalat <SEP> 138, <SEP> 5-140 <SEP> 57 <SEP> 58, <SEP> 01 <SEP> 57, <SEP> 41 <SEP> 5, <SEP> 32 <SEP> 5,
<SEP> 37 <SEP> 3, <SEP> 08 <SEP> 3, <SEP> 68 <SEP>
<tb> 2-trifluormethylbenzhydryläther
<tb> Tropinyl-2-trifluor- <SEP> Fumarat <SEP> 181-183 <SEP> 67 <SEP> 63, <SEP> 54 <SEP> 63, <SEP> 96 <SEP> 5, <SEP> 75 <SEP> 6, <SEP> 06 <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> 2, <SEP> 90 <SEP>
<tb> methylbenzhydryläther
<tb> Tropinyl-2-trifluor- <SEP> Methyl- <SEP> 223-225 <SEP> 87 <SEP> 53,39 <SEP> 53,01 <SEP> 5,26 <SEP> 5,15 <SEP> 2,71 <SEP> 2,56
<tb> methylbenzhydryläther <SEP> jodid
<tb> ss- <SEP> Dimethylaminoäthyl- <SEP>
<tb> 4-trifluormethylbenz- <SEP> Fumarat <SEP> 163-164 <SEP> 45 <SEP> 60,14 <SEP> 60,20 <SEP> 5,51 <SEP> 5,72 <SEP> 3,19 <SEP> 3,31
<tb> hydryläther
<tb> ss-Dimethylammo-isopropyl-4-trifluorme- <SEP> Fumarat <SEP> 188-188,5 <SEP> 38 <SEP> 60, <SEP> 90 <SEP> 61, <SEP> 11 <SEP> 5, <SEP> 78 <SEP> 6, <SEP> 13 <SEP> 3, <SEP> 09 <SEP> 3,
<SEP> 04 <SEP>
<tb> thylbenzhydryläther
<tb> ss- <SEP> (N-Pyrrolidino)-äthyl-
<tb> 4-trifluormethylbenz- <SEP> Fumarat <SEP> 155,5-156,5 <SEP> 54 <SEP> 61, <SEP> 92 <SEP> 62, <SEP> 40 <SEP> 5, <SEP> 63 <SEP> 5, <SEP> 80 <SEP> 3, <SEP> 01 <SEP> 3, <SEP> 14 <SEP>
<tb> hydryläther
<tb> Tropinyl-4-trifluormethylbenzhydryläther <SEP> Fumarat <SEP> 185-186 <SEP> 15 <SEP> 63, <SEP> 54 <SEP> 63, <SEP> 54 <SEP> 5, <SEP> 74 <SEP> 5, <SEP> 98 <SEP> 2, <SEP> 85 <SEP> 2, <SEP> 88 <SEP>
<tb> - <SEP> (N-Morpholino)-äthyl- <SEP>
<tb> 4-trifluormethylbenz-Fumarat <SEP> 148-149 <SEP> 38 <SEP> 59,87 <SEP> 60,36 <SEP> 5,45 <SEP> 5,48 <SEP> 2,91 <SEP> 3,01
<tb> hydryläther
<tb>
PATENTANSPRÜCHE : 1.
Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Benzhydryläthern der allgemeinen Formel
EMI5.2
worin Y ein gerader oder verzweigter, gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochener Kohlenwasserstoffrest mit höchstens 6 C-Atomen bedeutet und Z eine Dialkylaminogruppe symbolisiert, in der eine oder beide Alkylgruppen zusammen mit dem Stickstoffatom und gegebenenfalls mit dem Kohlenwasserstoffrest Y einen oder mehrere heterocyclische Ringe bilden können, die ausser diesem Stickstoffatom auch noch ein zweites Heteroatom enthalten können, und ihren Salzen bzw. quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Trifluormethylbenzhydrol der allgemeinen Formel
EMI5.3
oder ein funktionelles Derivat desselben mit einem Alkohol der allgemeinen Formel
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