AT226206B - Verfahren zur Herstellung von Propadien und/oder Propin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Propadien und/oder Propin

Info

Publication number
AT226206B
AT226206B AT899760A AT899760A AT226206B AT 226206 B AT226206 B AT 226206B AT 899760 A AT899760 A AT 899760A AT 899760 A AT899760 A AT 899760A AT 226206 B AT226206 B AT 226206B
Authority
AT
Austria
Prior art keywords
sep
isobutene
sec
propadiene
propyne
Prior art date
Application number
AT899760A
Other languages
English (en)
Inventor
Hendricus Gerardus Peer
Otto Ernst Van Lohuizen
Original Assignee
Tno
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tno filed Critical Tno
Application granted granted Critical
Publication of AT226206B publication Critical patent/AT226206B/de

Links

Landscapes

  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von Propadien und/oder Propin 
 EMI1.1 
 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Tabelle 1 :   Kontaktzeit 0, 2 sec.    
 EMI2.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Temperature <SEP>  C
<tb> 750 <SEP> 800 <SEP> 850
<tb> Isobuten <SEP> ..... <SEP> 94 <SEP> 89 <SEP> 75
<tb> Propadien <SEP> .... <SEP> 1 <SEP> 2,2 <SEP> 4
<tb> Propin <SEP> ....... <SEP> - <SEP> - <SEP> -
<tb> Äthin <SEP> ........ <SEP> - <SEP> - <SEP> Methan <SEP> ...... <SEP> s <SEP> - <SEP> Benzol <SEP> ........ <SEP> - <SEP> t <SEP> s
<tb> 
 
 EMI2.2 
 
 EMI2.3 
 
<tb> 
<tb> sec.Temperatur <SEP> C <SEP> 
<tb> 800 <SEP> 825 <SEP> 850 <SEP> 875
<tb> Isobuten <SEP> .... <SEP> 94 <SEP> 88 <SEP> 82 <SEP> 65
<tb> Propadien <SEP> ... <SEP> 1,5 <SEP> 2,7 <SEP> 4,2 <SEP> 4,5
<tb> Propin <SEP> ...... <SEP> - <SEP> - <SEP> 1,5 <SEP> 3
<tb> Äthen....... <SEP> t <SEP> 1,5 <SEP> 4,2 <SEP> 7,7
<tb> Äthin <SEP> ....... <SEP> t <SEP> t <SEP> t <SEP> s
<tb> Methan.....-- <SEP> -- <SEP> 
<tb> Benzol <SEP> ...... <SEP> t <SEP> t <SEP> t <SEP> s
<tb> 
 
 EMI2.4 
 
 EMI2.5 
 
<tb> 
<tb> 



  3 <SEP> :Temperatur <SEP> c <SEP> 
<tb> 825 <SEP> *) <SEP> 850 <SEP> *)
<tb> Isobuten <SEP> ..... <SEP> 90 <SEP> 81
<tb> Propadien.... <SEP> 3 <SEP> 4,2
<tb> Propin....... <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Äthen........ <SEP> - <SEP> 0.8
<tb> Äthin........ <SEP> - <SEP> Benzol....... <SEP> 0,5 <SEP> 1,1
<tb> *) <SEP> Bei <SEP> diesen <SEP> Versuchen <SEP> zeigte <SEP> die <SEP> Infrarotspektrographie, <SEP> dass <SEP> nicht <SEP> das <SEP> gesamte <SEP> Methan <SEP> entfernt
<tb> worden <SEP> war. <SEP> Es <SEP> wird <SEP> auch <SEP> eine <SEP> sehr <SEP> geringe <SEP> Menge
<tb> Propen <SEP> gefunden.
<tb> 
 
 EMI2.6 
 
 EMI2.7 
 
<tb> 
<tb> 



  TabelTemperatur <SEP>  C
<tb> 900 <SEP> 925 <SEP> 950 <SEP> 975
<tb> Isobuten <SEP> .... <SEP> 98, <SEP> 4 <SEP> 94 <SEP> 88, <SEP> 5 <SEP> 81 <SEP> : <SEP> 1 <SEP> : <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Propadien... <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 3 <SEP> 5, <SEP> 2 <SEP> 6, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Propin...... <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> 3, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> Propen...... <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 6 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 6, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> Äthan....... <SEP> - <SEP> t <SEP> 0,4 <SEP> 1,8
<tb> äther <SEP> t <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Äthin....... <SEP> - <SEP> t <SEP> - <SEP> 0,4
<tb> Butadien.... <SEP> - <SEP> - <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Buten.......Benzol <SEP> ......

   <SEP> - <SEP> t <SEP> 0,8 <SEP> 1,5
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
Wenn zu der Ausgangsmenge des Isobutens ein gasförmiger Katalysator zugesetzt wird, können die Ergebnisse etwas verbessert werden. In den folgenden Tabellen 5 und 6 sind die Ergebnisse von Versuchen angegeben, wobei Azomethan dem Isobuten zugesetzt wurde. Der Prozentsatz an Azomethan beträgt bei Tabelle 5 3   Vol.-%   und bei Tabelle 6 8   Vol.-%   des ursprünglichen Isobutenvolumens. 



   Tabelle 5 :
Kontaktzeit 0, 02 sec. 



   3 Vol.-% Azomethan. 
 EMI3.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Temperatur <SEP>  C
<tb> 875 <SEP> 900 <SEP> 925 <SEP> 950
<tb> Isobuten.... <SEP> 96 <SEP> 94, <SEP> 5 <SEP> 90 <SEP> 80
<tb> Propadien... <SEP> 2, <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 0 <SEP> 4,1 <SEP> 6,5
<tb> Propin...... <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Propen...... <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 9 <SEP> 2, <SEP> 7 <SEP> 5, <SEP> 8 <SEP> 
<tb> Äthan....... <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Äthen....... <SEP> t <SEP> t <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Äthin....... <SEP> - <SEP> t <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Butadien....-0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Buten.......---Benzol...... <SEP> - <SEP> t <SEP> - <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 
Tabelle 6 :
Kontaktzeit 0, 02 sec. 8 Vol.-% Azomethan. 
 EMI3.2 
 
<tb> 
<tb> 



  Temperatur <SEP>  C
<tb> 850 <SEP> 875 <SEP> 900 <SEP> 925
<tb> Isobuten.... <SEP> 92 <SEP> 89 <SEP> 81 <SEP> 78
<tb> Propadien <SEP> ... <SEP> 3 <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 1 <SEP> 5, <SEP> 9
<tb> Propin...... <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 8 <SEP> 2, <SEP> 9 <SEP> 
<tb> Propen...... <SEP> 2, <SEP> l <SEP> 3, <SEP> 1 <SEP> 4, <SEP> 2 <SEP> 5, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Äthan....... <SEP> 0, <SEP> 7 <SEP> 1, <SEP> 0 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Äthen....... <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 4 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP> 
<tb> Äthin....... <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 1 <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 
<tb> Butadien.... <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 6- <SEP> 
<tb> Buten.......--4, <SEP> 0 <SEP> 3, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Benzol......

   <SEP> t <SEP> t <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb> 
 
In den Tabellen 7 und 8 sind die Resultate angegeben, die bei einer Kontaktzeit von 0, 01 sec und ohne Azomethan (Tabelle 7) und mit 2 Vol.-% Azomethan bezogen auf das Volumen des ursprünglichen Isobutens (Tabelle 8) erhalten wurden. 



   Tabelle 7 :
Kontaktzeit 0, 01 sec. 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> 



  Temperatur <SEP>  C
<tb> 950 <SEP> 975 <SEP> 1025 <SEP> 1050
<tb> Isobuten <SEP> .... <SEP> 98, <SEP> 2 <SEP> 96, <SEP> 5 <SEP> 87, <SEP> 5 <SEP> 81
<tb> Propadien... <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 9 <SEP> 5, <SEP> 4 <SEP> 7
<tb> Propin......-0, <SEP> 3 <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP> 3, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Propen...... <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 0,7 <SEP> 3,3 <SEP> 5,6
<tb> Äthan....... <SEP> - <SEP> 0,7 <SEP> 0,7 <SEP> 1,2
<tb> Athen......, <SEP> - <SEP> - <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Äthin.......--t <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Butadien.... <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> - <SEP> - <SEP> Benzol......--0, <SEP> 5 <SEP> 1, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
Tabelle 8 :
Kontaktzeit 0, 01 sec. 2   Vol.-%   Azomethan. 
 EMI4.1 
 
<tb> 
<tb> 



  Temperatur <SEP>  C
<tb> mi <SEP> 975 <SEP> 1000
<tb> Isobuten <SEP> 97 <SEP> 94 <SEP> 90
<tb> Propadien <SEP> 1, <SEP> 7 <SEP> 2, <SEP> 8 <SEP> 4, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Propin....... <SEP> 0, <SEP> 3 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 
<tb> Propen....... <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 1, <SEP> 2 <SEP> 2, <SEP> 4 <SEP> 
<tb> Äthan........ <SEP> t <SEP> t <SEP> 0, <SEP> 6 <SEP> 
<tb> Äthen........ <SEP> t <SEP> t <SEP> t
<tb> Äthin........-t <SEP> t
<tb> Butadien..... <SEP> 0, <SEP> 4 <SEP> 0, <SEP> 8 <SEP> 0, <SEP> 5 <SEP> 
<tb> Benzol
<tb> 
 Bei einer bestimmten Temperatur wird der Beginn der Bildung einer leichten Wolke beobachtet, bei einer höheren Temperatur verdichtet sich diese Wolke zu sichtbaren Tropfen, wahrscheinlich öliger Natur, wodurch vielleicht die Bildung von Aromaten angezeigt wird (s. Tabelle 9). 



   Tabelle 9 : 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> Versuche, <SEP> angegeben <SEP> Beginn <SEP> der <SEP> Bildung <SEP> Bildung <SEP> von <SEP> 
<tb> in <SEP> Tabelle <SEP> Nr. <SEP> einer <SEP> Wolke <SEP> bei <SEP>  C <SEP> Tropfen <SEP> bei <SEP>  C <SEP> 
<tb> 4 <SEP> 950 <SEP> 975
<tb> 5 <SEP> 925 <SEP> 950
<tb> 6 <SEP> 875 <SEP> 900
<tb> 7 <SEP> 1025 <SEP> 1050
<tb> 8 <SEP> 1000
<tb> 
 
 EMI4.3 
 gute Ausbeute an Propadien und/oder Propin erhalten werden kann ohne wesentliche Bildung von Zersetzungsprodukten, insbesondere wenn Temperaturen über 900  C verwendet werden. 



   Beispielsweise beträgt bei 1025   C und einer Kontaktzeit von 0, 01 sec die Mengen an   C3-ungesättigten   Kohlenwasserstoffen ungefähr   10, 8 Vol.-%   bezogen auf das ursprüngliche Volumen des Isobutens, von diesen   C3-ungesättigten   Kohlenwasserstoffen in der Endmischung sind ungefähr 50   Vol.-%   Propadien, 20 Vol.-% Propin und 30   Vol.-%   Propen. Bei   950  C   und einer Kontaktzeit von 0, 02 sec ist der Umsatz 
 EMI4.4 
 



   Durch Zusatz von beispielsweise Azomethan werden diese Zahlen nicht wesentlich verändert, es wird jedoch für optimale Ausbeuten eine etwas niedrigere Temperatur als in Abwesenheit von Azomethan gefunden. 



     Erfindungsgemäss   werden alle Versuche im wesentlichen bei Atmosphärendruck durchgeführt. 



   Es wurde gefunden, dass das Verfahren bei vermindertem Druck zunehmend unwirksam wird, sowohl bezüglich des Umsatzes als auch bezüglich unerwünschter Bildung von andern Produkten als Propadien und/oder Propin. 



   Ein weiterer Vorteil, wenn man im wesentlichen bei Atmosphärendruck gemäss der vorliegenden Er- 
 EMI4.5 
 ist, als wenn das Isobuten in Anwesenheit eines Verdünnungsgases gekrackt wird, da bei dem letzteren Verfahren das Verdünnungsgas, wie Dampf, die Isolierung stark kompliziert. 



   Unter dem Ausdruck Arbeiten im wesentlichen bei   Atmosphärendruck" in   Beschreibung und Ansprüchen ist zu verstehen, dass der Partialdruck des Isobutens in der Ausgangsmischung im wesentlichen 1 atm beträgt und dass das ganze Verfahren im wesentlichen bei Atmosphärendruck durchgeführt wird. 



  Es wird beim erfindungsgemässen Verfahren weder ein Unterdruck angewandt, noch wird das Isobuten mit einem Verdünnungsgas verdünnt. Selbstverständlich ist ein gasförmiger Katalysator wie Azomethan nicht als Verdünnungsgas zu betrachten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE : 1. Verfahren zur Herstellung von Propadien und/oder Propin, dadurch gekennzeichnet, dass Isobuten bei einer Temperatur von über 730 C, vorzugsweise über 850 C, und bei einer Kontaktzeit von weniger als 0, 3 sec, vorzugsweise weniger als 0, 1 sec, gegebenenfalls in Anwesenheit eines Katalysators bei im wesentlichen Atmosphärendruck thermisch gekrackt wird und das Propadien und/oder Propin aus der resultierenden Krackmischung isoliert wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Azomethan als Katalysator verwendet wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Kontaktzeit weniger als 0, 05 sec und die Temperatur wenigstens ungefähr 900 C beträgt.
AT899760A 1959-12-04 1960-12-02 Verfahren zur Herstellung von Propadien und/oder Propin AT226206B (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB226206X 1959-12-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
AT226206B true AT226206B (de) 1963-03-11

Family

ID=10182389

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
AT899760A AT226206B (de) 1959-12-04 1960-12-02 Verfahren zur Herstellung von Propadien und/oder Propin

Country Status (1)

Country Link
AT (1) AT226206B (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
AT226206B (de) Verfahren zur Herstellung von Propadien und/oder Propin
DE843849C (de) Verfahren zur Herstellung von sauerstoffhaltigen Verbindungen
DE973077C (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeuren aus Olefinen und Kohlenoxyd
DE625994C (de) Verfahren zur Herstellung von Cymol und gegebenenfalls Toluol aus Terpenen oder terpenhaltigen Stoffen
DE878829C (de) Verfahren zur Herstellung von gasfoermigen Olefinen, Russ und fluessigen aromatischen Kohlenwasserstoffen
DE886898C (de) Verfahren zur Gewinnung von technisch reinem Benzol
DE420441C (de) Verfahren zur Herstellung von AEthylchlorid aus AEthylen und Chlorwasserstoff
DE537434C (de) Verfahren zur Oxydation von Kohlenwasserstoffen
DE716239C (de) Verfahren zur katalytischen Spaltung von Kohlenwasserstoffen
CH415607A (de) Verfahren zur Herstellung von Octafluorcyclobutan
DE894105C (de) Verfahren zur Herstellung klopffester Treibstoffe durch Druckhydrierung hochsiedender Kohlenwasserstoffoele
AT135681B (de) Verfahren zur Herstellung von Anhydriden organischer Säuren.
DE929968C (de) Verfahren zur Herstellung gasfoermiger ungesaettigter Kohlenwasserstoffe, insbesondere von AEthylen
DE875507C (de) Verfahren zur Abtrennung von Diacetylen aus Diacetylen und Vinylacetylen enthaltenden Gemischen
DE855257C (de) Verfahren zur Dehydrierung zyklischer Kohlenwasserstoffe
DE559735C (de) Verfahren zur UEberfuehrung von Kohlenwasserstoffen in niedrigermolekulare Kohlenwasserstoffe
DE545849C (de) Verfahren zur Herstellung von Butylalkohol
DE961619C (de) Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon
AT158422B (de) Verfahren zur Gewinnung von Truxenen und Hydrindenen.
DE700434C (de)
DE896340C (de) Verfahren zur Gewinnung von technisch reinem Benzol
AT206428B (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexan durch katalytische Hydrierung von Benzol
DE824044C (de) Verfahren zur Umwandlung von niedrig siedenden diolefinischen Terpenen in monoolefinische oder nicht olefinische Terpene
AT225679B (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylchlorid
DE553280C (de) Verfahren zur Darstellung von Merkurierungsprodukten des Benzols