AT225357B - Verfahren zur Herstellung von Steroiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von SteroidenInfo
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- Steroid Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von Steroiden
Vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von physiologisch aktiven Steroiden.
EMI1.1
EMI1.2
welche gegebenenfalls auch in 1, 2-Stellung ungesättigt sein können, in der R Wasserstoff und R'eine Hydroxylgruppe in ss-Stellung ist und R und R'zusammen das Sauerstoffatom einer Ketogruppe bedeuten, X Wasserstoff, Halogen (z.
B. Fluor, Chlor, Brom oder Jod), eine Hydroxylgruppe, ein niedermolekularer Alkyl- oder Alkoxyrest ist, X'Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest darstellt, Y für Wasserstoff oder Methyl und Y'für Halogen (vorzugsweise Fluor) steht, Z Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe oder ein Acyloxyrest mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen ist und P und Q Wasserstoff, einen niedermolekularen, gegebenenfalls halogenierten Alkylrest, einen monocyclischen Cycloalkylrest, einen gegebenenfalls durch einen niedermolekularen Alkylrest substituierten monocyclischen Arylrest, einen gegebenenfalls durch einen niedermolekularen Alkylrest substituierten monocyclischen heterocyclischen Rest bedeuten oder P und Q zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an welches sie gebunden sind,'einen Cycloalkylrest oder einen monocyclischen heterocyclischen Rest darstellen.
Gemäss der vorliegenden Erfindung werden die erfindungsgemässen Verbindungen hergestellt, indem man eine Steroidverbindung der allgemeinen Formel
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
EMI2.2
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EMI3.1
<Desc/Clms Page number 4>
Beispiel 3 : Eine Suspension, die 100 mg 6α-Fluor-triamcinolon und 50 mg p-Toluolsulfonsäure in 15 ml Aceton enthält, wird 21 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die klare Lösung wird, wie in Bei- spiell beschrieben, aufgearbeitet und man erhält das reine Acetonid.
Zur Überführung in das 16α,17α-Iso- propyliden-6a-fluor-triamcinolon-21-acetat wird eine Lösung von 50 mg 6'x-Fluor-triamcinolonacetonid in 1 ml Pyridin. und 1 ml Essigsäureanhydrid 18 h lang bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nach. Ent- fernung der nicht umgesetzten Reaktionskomponenten im Vakuum erhält man einen kristallinen Rückstand, welcher aus Aceton-Hexan umkristallisiert wird und das reine Acetat darstellt.
B e i s p i e l 4: 16α,17α-(2'-Butyliden)-6α-fluor-triamcinolon.
Eine Suspension von 100 mg 6a-Fluor-triamcinolon in 15 ml Methyläthylketon wird mit 0, 05 ml ) 72%iger Perchlorsäure versetzt, worauf man das Gemisch 2 h lang bei Raumtemperatur rührt. Die resul- tierende Lösung wird mitNatriumbicarbonatlösung neutralisiert und nach Zusatz von Wasser wird das Me- thyläthylketon im Vakuum entfernt. Die resultierenden Kristalle werden filtriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Nach Umkristallisierung aus Aceton-Hexan erhält man das reine Isobutyli- denderivat.
B B e i s p i e l 5: 16α,17α-(4'-Methyl-2'-pentyliden)-6α-fluor-triamcinolon.
Zu einer Suspension von 100 mg 6a-Fluor-triamcinolon in 15 ml Methylisobutylketon werden 0, 05 ml
72%ige Perchlorsäure zugesetzt. Das Gemisch wird bei Raumtemperatur 6 h lang gerührt und die resultie- rende Lösung mit verdünnter Natriumbicarbonatlösung ausgezogen, mit Wasser gewaschen, die organische
Phase über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft. Nach Umkristallisa- tion der gebildeten Kristalle aus Aceton-Hexan erhält man das reine Isohexylidenderivat.
B e i s p i e l 6: 16α,17α-Cyclphexyliden-6α-fluor-triamcinolon.
Eine Suspension von 200 mg 6a-Fluor-triamcinolon in 15 ml redestilliertem Cyclohexanon wird 2 h lang wie in Beispiel 5 beschrieben behandelt.
B e i s p i e l 7: 16α,17α-(3'-Pentyliden)-6α-fluor-triamcinolon.
Eine Suspension von 200 mg 6α-Floro-triamocinolon in 30 ml Diäthylketon wird 2 h lang wie in Bei- spiel 5 beschrieben behandelt.
EMI4.1
8 : 16ot, 17ot-Äthyliden-6a-fluor-triamcinolon.0, 05 ml 72%iger Perchlorsäure versetzt und das Gemisch 3, 5 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die resultierende Lösung wird mit verdünntem Bicarbonat und Wasser extrahiert, getrocknet und der überschüssige Paraldehyd im Vakuum entfernt.
Der Rückstand ist 16α,17α-Äthyliden-6α-fluro-triamcinolon.
Ersetzt man das in den Beispielen 1 - 9 angewandte 6a-Fluor-triamcinolon durch 6a. 9a-Difluor- -#1,4-pregnadien-16α,17α,21-triol-3,11,20-trion, so erhält man die entsprechenden 11-Ketoderivate.
EMI4.2
Eine Suspension von 200 mg 6α,9α-Difluor-#4-pregnen-11ss,16α,17α,21-tetrol-3,20-dion in 30 ml Aceton wird bei Raumtemperatur mit 100 mg p-Toluolsulfonsäuremonohydrat 18 h lang gerührt. Die klare Lösung wird mit Natriumbicarbonatlösung neutralisiert und das Aceton im Vakuum entfernt. Die resultierenden Kristalle werden filtriert und im Vakuum getrocknet.
Nach Umkristallisation aus Aceton-Hexan erhält man das reine Isopropylidenderivat.
EMI4.3
Eine Suspension von 100 mg 6α-Fluor-16α-hydroxy-hydrocortison in 15 ml Cyclohexanon wird mit 0, 05 ml 72% iger Perchlorsäure versetzt. Das Gemisch wird wie in Beispiel 5 beschrieben behandelt und man erhält auf diese Weise das Cyclohexylidenderivat von 6a-Fluor-16a-hydroxy-hydrocortison.
EMI4.4
Beispiel 11 : 16α,17α-Chloralderivat des 6α-Fluortriamcinolon.
Eine Suspension von 500 mg 6a-Fluortriamcinolon und 4 g Chloralhydrat in 20 ml Dioxan wird bei Raumtemperatur 24 h lang gerührt. Das Gemisch wird filtriert, mit wässerigem Natriumbicarbonat neutralisiert und mit Chloroform ausgezogen. Die Chloroform-Dioxanphase wird über Natriumsulfat getrocknet, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt und das verbleibende Chloralderivat aus Methanol umkristallisiert.
B e i s p i e l 12: 16α,17α-(1,1,1-Trifluorisopropyliden)-6α-fluor-triamcinolon.
Es wird wie in Beispiel 1 beschrieben gearbeitet, jedoch werden die dort verwendeten 75 ml Aceton
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
Claims (1)
- 1, 1-TrifluoracetonPATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Steroiden der allgemeinen Formel EMI6.1 welche gegebenenfalls auch in 1, 2-Stellung ungesättigt sein können, in der R Wasserstoff und R'eine Hydroxylgruppe in B-Stellung ist und R und R'zusammen das Sauerstoffatom einer Ketogruppe bedeuten, X Wasserstoff, Halogen, eine Hydroxylgruppe, ein niedermolekularer Alkyl-oder Alkoxyrest ist, X' Wasserstoff oder einen niedermolekularen Alkylrest darstellt, Y für Wasserstoff oder Methyl und Y'für Halogen steht, Z Wasserstoff, eine Hydroxylgruppe oder ein Acyloxyrest mit weniger als 10 Kohlenstoff- atomen ist und P und Q Wasserstoff, einen niedermolekularen, gegebenenfalls halogenierten Alkylrest, einen monocyclischen Cycloalkylrest,einen gegebenenfalls durch einen niedermolekularen Alkylrest - substituierten monocyclischen Arylrest, einen gegebenenfalls durch einen niedermolekularen Alkylrest substituierten monocyclischen heterocyclischen Rest bedeuten oder P und Y zusammen mit dem Kohlen- stoffatom, an welches sie gebunden sind, einen Cycloalkylrest oder einen monocyclischen heterocycli- schen Rest darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Steroid der allgemeinen Formel EMI6.2 in welcher die 1, 2-Stellung gesättigt oder doppelt gebunden ist, R, R', X, X', Y und Y'die vorerwähnten Bedeutungen haben und Z'Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe ist, mit einer Verbindung der all- EMI6.3 EMI6.4 Acetal- oder Ketalderivat isoliert und man gegebenenfalls das Reaktionsprodukt, soferne Z'=-OH,in 21-Stellung mit einem Acylhalogenid oder Säureanhydrid mit weniger als 10 Kohlenstoffatomen acyliert.
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