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Verfahren zur Herstellung von neuen 9a-Halogen-steroiden
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und deren in 1, 2- und/oder 6,7-Stellung ungesättigten Derivate gegenüber den analogen Verbindungen, die in 16-Stellung keine Methylengruppe enthalten, eine verstärkte progestative Wirkung besitzen.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen 9a-Halogen-steroiden der oben genannten Formel und von deren in 1, 2- und/oder 6, 7-Stellung ungesättigten Derivaten, das darin besteht, dass man ein 9ss, llss-Oxido-16-methylen-steroid der Formel
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Die Aufspaltung des als Ausgangsmaterial verwendeten 9B-l1B-Oxido-steroids mit Halogenwasserstoff wird zweckmässig bei tiefen Temperaturen oder bei Zimmertemperatur und in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, wie z. B. Tetrahydrofuran, oder einer Mischung aus Tetrahydrofuran und Chloroform oder einem andern chlorierten Kohlenwasserstoff durchgeführt. Die Aufspaltung mit Fluorwasserstoff führt man vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen-40 und 00C durch. Als Lösungsmittel für die Aufspaltung mit Fluorwasserstoff eignen sich besonders halogenierte Kohlenwasserstoffe. Vorteilhaft ist insbesondere ein Zusatz von Pyridin oder einer Lewis-Base, wie z. B. Tetrahydrofuran.
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AT870660A1960-01-301960-11-22Verfahren zur Herstellung von neuen 9α-Halogen-steroiden
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