AT215079B - - Google Patents

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AT215079B
AT215079B AT867159A AT867159A AT215079B AT 215079 B AT215079 B AT 215079B AT 867159 A AT867159 A AT 867159A AT 867159 A AT867159 A AT 867159A AT 215079 B AT215079 B AT 215079B
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AT867159A
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A. Nattermann & Cie.
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/091Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07F9/09Esters of phosphoric acids
    • C07F9/10Phosphatides, e.g. lecithin

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  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   Verfahren zum Herstellen eines Cholinphosphorsäuremonoglyceridesters 
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen eines Cholinphosphorsäuremonoglyceridesters aus dem nach dem Verfahren des   Stammpatentes Nr. 210997   erhaltenen Cholinphosphorsäurediglyceridester. 



   Nach dem Verfahren des Stammpatentes werden colaminphosphorsäurediglyceridesterarme natürliche Cholinphosphorsäurediglyceridester aus pflanzlichen Rohphosphatiden, insbesondere Sojabohnenrohphosphatid, durch Extraktion mit Aceton und anschliessend mit Alkohol bei einer 350 C nicht übersteigenden Temperatur und unter Ausschluss von Luft bzw. Sauerstoff und gegebenenfalls auch unter Ausschluss von Licht in Gegenwart eines inerten Gases in der Weise gewonnen, dass der im Vakuum und in Gegenwart eines inerten Gases von Aceton befreite Extraktionsrückstand einer mehrmaligen Extraktion mit Alkohol unterworfen, die alkoholischen Lösungen mehrere Tage stehengelassen, dann von den suspendierten bzw. kolloidal mitgelösten Stoffen befreit und schliesslich im Vakuum bei gleichzeitigem Nachziehen eines inerten Gases eingeengt werden. 



   Die alkoholische Lösung wird   zwecksTrennung desCholinphosphorsäurediglyceridesters vomColamin-   phosphorsäurediglyceridester unter Ausschluss von Licht, Luft bzw. Sauerstoff über eine Säule gegeben, die mit einer   alkoholischenAufschwemmung   eines Oxydes bzw. Carbonates eines oder mehrerer Elemente der zweiten und dritten Gruppe des periodischen Systems gefüllt ist, dann wird die Aufschwemmung mit Alkohol eluiert und schliesslich die ablaufenden alkoholischen Lösungen im Vakuum in Gegenwart eines inerten Gases eingeengt. Als Oxyd kann für die Adsorption Aluminiumoxyd verwendet werden. 



   Nach dem Verfahren vorliegender Erfindung wird zum Herstellen eines   Cholinphosphorsäuremono-   glyceridesters der Cholinphosphorsäurediglyceridester in einem Lösungsmittel wie peroxydfreiem Äther gelöst, die Lösung mit Schlangengift versetzt, stehengelassen und schliesslich das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Auf diese Weise erfolgt eine Abspaltung der in der alpha-Stellung befindlichen Fett-   säureri. Die erhaltenenmonoglyceridphosphorsäurecholinester   weisen in der beta-Stellung überraschenderweise noch mehrfach ungesättigte essentielle Fettsäuren auf, was physiologisch und medizinisch von er-   heblicher Bedeutung ist.   Diese Monoglyceridphosphorsäurecholinester sind durch eine ungewöhnlich grosse Oberflächenaktivität biologisch hochwirksam.

   Sie haben eine stoffwechselaktive Wirkung und können   z. B.   alsHerzenergeticum Verwendung finden. Die Cholinester der   Monoglyceridphosphorsäure   sind zum Unterschied von den Diglyceridphosphorsäureestem ausgezeichnet wasserlöslich, in Äther und Aceton dagegen unlöslich. 



   Beispiel : 8 kg Sojabohnenrohphosphatid werden bei einer 350 C nicht übersteigenden Temperatur mit etwa 150 1 Aceton in wiederholtem Aufarbeiten von den öligen Bestandteilen befreit. Das Ungelöste wird im Vakuum und in Gegenwart eines inerten Gases von Aceton befreit, worauf eine mehrmalige Extraktion   desrückstandes mitäthanoi erfolgt, u. zw. wiederum   bei einer maximalen Temperatur von 350 C und unter Ausschluss von Licht. Luft bzw. Sauerstoff, indem durch die Extraktionsanlage ein inertes Gas geleitet wird. Die alkoholischen Lösungen werden durch mehrtägiges Stehenlassen von den in Ihnen suspendierten bzw. kolloidal mitgelösten Stoffen gereinigt. Durch Einengen der Lösungen im Vakuum bei gleichzeitigem Nachziehen eines inerten Gases, wie z. B.

   Stickstoff oder Kohlendioxyd, wird in etwa 

 <Desc/Clms Page number 2> 

   25-30% iger   Ausbeute eine Phospholipidfraktion erhalten, die in bezug auf die Gesamtfettsäuren   600/0   essentielle Fettsäuren aufweist, was dem Anteil dieser wesentlichen Komponente im Gesamtmolekül zu   etwa 45%   entspricht. 



   11 der erhaltenen alkoholischen Lösung wird in   etwa 2-30/0iger Konzentration   innerhalb von 10 Stunden unter Ausschluss von Licht. Luft bzw. Sauerstoff über   eineAdsorptionssäule   von   z. B.   4 cm Durchmesser gegeben, in der sich eine Aufschwemmung von 10%igem Magnesiumoxyd und Aluminiumoxyd in Äthanol befindet. Nach dem Durchlaufen der alkoholischen Lösung durch die Säule wird mit 3 1 Äthanol eluiert. 



  Die alkoholischen Lösungen werden im Vakuum in Gegenwart eines inerten Gases eingeengt. Es fallen jetzt je nach Konzentration der Lösung des Cholinesters   10 - 14   g chemisch reine, d. h. kephalinfreie Cholinester der Diglyceridphosphorsäure an. 
 EMI2.1 
 net auf Gesamtfettsäuren, enthalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zum Herstellen eines Cholinphosphorsäuremonoglyceridesters aus dem nach dem Verfahren des Stammpatentes Nr. 210997 erhaltenen Cholinphosphorsäurediglyceridester, dadurch gekennzeichnet, dass der Cholinphosphorsäurediglyceridester in einem Lösungsmittel wie peroxydfreiem Äther gelöst, die Lösung mit Schlangengift versetzt, stehengelassen und schliesslich das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert wird.
AT867159A 1957-07-10 1958-06-30 AT215079B (de)

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DE215079T 1957-07-10

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