WO1991003535A1 - Verfahren zur isolierung von hochreinen monoglyceriden - Google Patents
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Abstract
Bei einem Verfahren zum Abtrennen von Monocarbonsäure-monoglyceriden aus einem Reaktionsgemisch sollte die Reinheit der Endprodukte verbessert und auf eine Vakuumdestillation verzichtet werden. Dies gelang dadurch, daß man in einem ersten Trennschritt Monoglyceride in einem mit Glycerin nicht mischbaren Lösungsmittel gewünschtenfalls bei Temperaturen oberhalb Raumtemperatur aufnimmt und von der Glycerinphase abtrennt, aus der abgetrennten Lösung durch Erkalten oder teilweises oder völliges Abdestillieren des Lösungsmittels ein Zwischenprodukt isoliert und in einem zweiten Trennschritt das Zwischenprodukt in einem unpolaren Lösungsmittel vollständig auflöst, die Lösung mit Wasser extrahiert und sodann das Wertprodukt durch Auskristallisieren oder Abdampfen des Lösungsmittels gewinnt.
Description
"Verfahren zur Isolierung von hochreinen Monoqlvceriden"
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von reinen Mono - glyceriden aus Reaktionsmischungen, die bei ihrer Herstellung ent¬ stehen.
Monocarbonsäure-monoglyceride können durch U esterung von Monocar- bonsäuretriglyceriden mit Glycerin oder durch Veresterung von Mono- carbonsäuren mit Glycerin hergestellt werden. Neben den in chemi¬ schen Umesterungs- und Veresterungsreaktionen üblichen Katalysatoren finden dabei in zunehmendem Maße Enzyme Verwendung. Monocarbonsäu¬ re-monoglyceride fallen bei all diesen Herstellverfahren im Gemisch mit Di- und Triglycerid, freien Fettsäuren und Glycerin an. Für zahl¬ reiche Anwendungen wird es gewünscht, die Monoglyceride rein dar¬ stellen zu können.
In der europäischen Patentanmeldung 191 217 wird ein Verfahren zur Herstellung von Glyceriden in Gegenwart von Lipasen beschrieben. Das Verfahren liefert Monoglyceride und Diglyceride, die im wesentlichen frei von Triglyceriden sind und besteht darin, daß man Glycerin und
die Fettsäure oder einen ihrer Ester in Gegenwart einer Mono- glyceridlipase oder einer Diglyceridlipase reagieren läßt. Die eu¬ ropäische Patentanmeldung schlägt vor, die Reaktionsgemische durch Extraktion mit einem organischen Lösungsmittel wie Petrolether oder dergleichen zu trennen und dann durch Vakuumdestillation oder Alka- libehandlung weiter aufzureinigen.
Auf Grund der geringen Flüchtigkeit von Monoglyceriden ist jedoch eine Vakuumdestillation mit einer erheblichen thermischen Beanspru¬ chung der Produkte verbunden und daher im technischen Maßstab nicht die Methode der Wahl.
In der europäischen Patentanmeldung 293 001 wird ein kontinuier¬ liches Verfahren zur enzymatischen Herstellung von Monocarbonsäure- monoglyceriden aus Glycerin und Fettsäuren beschrieben. Bei diesem Verfahren wird Hexan als Lösungsmittel zugesetzt und kontinuierlich ein Teil der Hexanphase aus dem Reaktionsgefäß entnommen, abgekühlt und von den dabei auskristallisierenden Monoglyceriden befreit. An¬ gaben über eine weitere Aufreinigungsmöglichkeit der so gewonnenen Produkte kann der Fachmann dieser Patentanmeldung jedoch nicht ent¬ nehmen.
Vor dem Hintergrund dieses Standes der Technik ist es Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren vorzuschlagen, das es erlaubt, Monoglyce¬ ride im technischen Maßstab noch effektiver aufzureinigen.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Abtrennen von Monocarbonsäuren-monoglyceriden aus einem Reaktionsgemisch enthal¬ tend Glycerin, Mono-, Di- und ggf. Triglyceride sowie ggf. freie Fettsäuren und Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem ersten Trennschritt Monoglyceride in einem mit Glycerin nicht mischbaren Lösungsmittel gewünschtenfalls bei Temperaturen oberhalb Raumtemperatur aufnimmt und von der Glycerinphase abtrennt, worauf-
hin man mit Wasser extrahiert, aus der abgetrennten Lösung durch Erkalten oder teilweises oder völliges Abdestiliieren des Lösungs¬ mittels ein Zwischenprodukt isoliert und in einem zweiten Trenn¬ schritt das Zwischenprodukt in einem unpolaren Lösungsmittel voll¬ ständig auflöst, die Lösung dann mit Wasser extrahiert, wenn dies nicht bereits im ersten Schritt geschehen ist und sodann das Wert¬ produkt durch Auskristallisieren oder Abdampfen des Lösungsmittels gewinnt.
Das erfindungsgemäße Verfahren eignet sich für chemisch durch Ver¬ esterung oder Umesterung in Gegenwart von Säuren, Basen und der¬ gleichen hergestellte Monoglyceride, insbesondere jedoch für enzy- matisch mit Hilfe von Lipasen hergestellte Produkte.
Unter Monoglyceriden im Sinne der Erfindung werden Monocarbonsäure- monoglyceride verstanden, wobei die Monocarbonsäure 6 - 24 C-Atome aufweisen können, linear oder verzweigt sein können und gewünsch¬ tenfalls auch eine oder mehrere Doppelbindungen aufweisen können. Besonders bevorzugt sind Fettsäuremonoglyceride. Das Verfahren eig¬ net sich beispielsweise besonders gut für die Herstellung von Penta- decansäure-monoglycerid. Dieses Produkt wird für kosmetische Anwen¬ dungen in hoher Reinheit benötigt. Andere geeignete Monoglyceride können sich von Fettsäuren wie Decansäure, Undecansäure, Dodecan- säure, Tridecansäure, Tetradecansäure, Hexadecansäure, Heptadecan- säure, Octadecansäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Eruca- säure, Eicosansäure und dergleichen ableiten. Auch Monoglyceride verzweigter Säuren können aufgereinigt werden.
Als mit Glycerin nicht mischbare Lösungsmittel in der ersten Ver¬ fahrensstufe können Kohlenwasserstoffe mit 6 - 12 C-Atomen einge¬ setzt werden. Beispiele für derartige Kohlenwasserstoffe sind n-Hexan, Cyclohexan, n-Heptan, n-Octan, n-Decan, Methylcyclohexan.
Weniger bevorzugt sind ungesättigte oder aromatische Kohlenwasser¬ stoffe.
Weiterhin können in der ersten Stufe als Lösungsmittel, die mit Glycerin nicht mischbar sind, auch Ether eingesetzt werden. Ein be¬ vorzugter Ether ist beispielsweise Tertiärbutyl-methylether.
Auch Ketone, die mit Glycerin nicht mischbar sind, sind anwendbar. Ein Beispiel hierfür ist 2-Butanon.
Als unpolare Lösungsmittel im zweiten Trennschritt werden vorzugs¬ weise Kohlenwasserstoffe mit 6 - 12 C-Atomen eingesetzt. Geeignet sind hier die zuvor genannten. Sehr günstige Ergebnisse werden bei¬ spielsweise mit n-Hexan erhalten. Wie auch im ersten Trennschritt können die Kohlenwasserstoffe entweder einzeln oder auch als Mi¬ schung eingesetzt werden.
Das Verhältnis Reaktionsmischung zu Extraktionsmittel wird im ersten Trennschritt vorzugsweise zwischen 1 : 0,5 und 1 : 10 eingestellt. Besonders geeignet sind Verhältnisse zwischen 1 : 1 und 1 : 2.
Im zweiten Reaktionsschritt richtet sich das Verhältnis nach der Löslichkeit des Monoglycerids.
Bei der technischen Durchführung des Verfahrens ist es bevorzugt, in den jeweiligen Trennschritten die Mutterlaugen erneut zur Extraktion einzusetzen. Die Anzahl der Rückführungszyklen richtet sich dabei nach der Reinheit der Reaktionsmischung und den Reinheitsanforde¬ rungen an die Monoglyceride.
Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens liegen u.a. darin, daß die Reaktionsprodukte bei der Aufarbeitung thermisch nur sehr wenig belastet werden und daher Umlagerungsreaktionen und dergleichen
wenig wahrscheinlich sind. Das Verfahren liefert gute Ausbeuten. Die Nebenprodukte sowie noch vorhandene Monoglyceride können isoliert werden und können, da sie ohne thermische Belastung hergestellt worden sind, wieder in den Synthesezyklus zurückgegeben werden.
B e i s p i e l e
Gemäß der deutschen Patentanmeldung P 39 28 382.8 (D 8860), einge¬ reicht am gleichen Tag, Beispiel 1, wurde enzy atisch ein Monogly- cerid wie folgt hergestellt:
Ca. 5 mol einer sprühkristallisierten n-Pentadecansäure spez. Ober¬ fläche 1,53 -~r-/--~γ- und 50 mol Glycerin (99,5 %) wurden jeweils ge¬ trennt auf 40 °C erwärmt. Das Glycerin wurde dann in einem Reakti¬ onsgefäß vorgelegt, und es wurden 2 Gew.-% bezogen auf Pentadecan- säure der Lipase G der Firma Amano, spezifische Aktivität 55.000 U/g unter Rühren eingestreut und gelöst. Danach wurde das Pentadecan- säurepulver zugegeben und im Glycerin dispergiert, woraufhin man den Ansatz bei 40 °C ohne Rühren stehenließ. Die Reaktionsmischung war anfangs cremig und wurde nach einigen Stunden durch die enzy atische Reaktion zu einer schnittfesten Masse. Nach 3 Tagen wurde die Reak¬ tion abgebrochen.
Beispiel 1
Die so erhaltene Reaktionsmischung wurde bei 50 °C mit etwas mehr als dem doppelten Volumen an n-Hexan versetzt. Es wurde eine Pha¬ sentrennung durchgeführt und man ließ die n-Hexanphase abkühlen, wobei Monoglycerid als Zwischenprodukt auskristallisierte. Die aus¬ kristallisierten Monoglycendkristalle wurden dann mit einem etwa 20fachen Überschuß n-Hexan bei 50 °C in Lösung gebracht. Die Lösung wurde 1 : 1 mit Wasser versetzt, 20 Minuten stark gerührt und die Wasserphase, die Glycerin enthielt, abgetrennt. Aus der Cyclohexan- phase kristallisierte nach Abkühlen ein Produkt der folgenden Zusammensetzung:
Das vorstehend beschriebene ungereinigte Reaktionsprodukt wurde an Stelle von n-Hexan mit Tertiärbutylmethylether im ersten Trenn¬ schritt abgetrennt. Das Lösungsmittel wurde durch Abdampfen ent¬ fernt, und es wurde in Methylcyclohexan aufgenommen, wie oben mit Wasser extrahiert und durch Abkühlen auskristallisieren gelassen. Das erhaltene Endprodukt hatte die folgende Spezifikation:
Monoglyceridgehalt 98,4 % Glyceringehalt 0,9 % freie Fettsäure 0,6 % Triglycerid unter 0,1 % (Nachweisgrenze) Diglycerid unter 0,1 % (Nachweisgrenze)
Die Ausbeute betrug ca. 77 % (bezogen auf 100 % Umsatz der Penta- decansäure)
Beispiel 3
Chemikalien: Tertiär-Butyl ethylether (BME) Methylcyclohexan (MCH)
Durchführung: 350 g Reaktionsprodukt, hergestellt wie vorstehend beschrieben, (Glycerin/Pentadecansäure 4/1 M/M; 2 % H2O bez. auf Glycerin; 1 % Enzym bez. auf Pentade- cansäure; 40°C; 140 h, werden in einem temperier-
baren Gefäß mit 350 ml BME unterschichtet, auf 50°C erhitzt und 1 Stunde gerührt.
Es bildet sich ein Zweiphasensystem. Die untere Glycerinphase wird verworfen, die Etherphase mit 88 ml H2O versetzt und 30 Minuten kräftig gerührt. Die Wasserphase wird verworfen, der BME wird abge¬ dampft. Die so erhaltenen Kristalle werden in 700 ml MCH bei 50°C vollständig in Lösung gebracht, das gewünschte Produkt wird durch Abkühlen auf 30°C auskristallisiert und anschließend das MCH abfil¬ triert. Das restliche Lösungsmittel wird durch Trocknen entfernt.
Ausbeute: 135 g spezifikationsgerechtes Produkt (75,7% bezogen auf 100%igen Umsatz der Pentadecansäure im Reaktionsansatz; nicht optimiert)
Zusammensetzung des Produktes laut GC-Analyse:
96,1 % Monoglycerid
1,0 % Glycerin
0,6 % Pentadecansäure
0,6 % Diglycerid
Zusammensetzung des Produktes laut lATROSCAN und enzymatischem Gly- cerintest (Boehringer Mannheim) :
Claims
1. Verfahren zum Abtrennen von Monocarbonsäuren- onoglyceriden aus einem Reaktionsgemisch enthaltend Glycerin, Mono-, Di- und gege¬ benenfalls Triglyceride sowie gegebenenfalls freie Fettsäuren und Katalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man
- in einem ersten Trennschritt Monoglyceride in einem mit Gly¬ cerin nicht mischbaren Lösungsmittel gewünschtenfalls bei Temperaturen oberhalb Raumtemperatur aufnimmt und von der Glycerinphase abtrennt, woraufhin man gewünschtenfalls mit Wasser extrahiert
- aus der abgetrennten Lösung durch Erkalten oder teilweises oder völliges Abdestiliieren des Lösungsmittels ein Zwischen¬ produkt isoliert und
- in einem zweiten Trennschritt das Zwischenprodukt in einem unpolaren Lösungsmittel vollständig auflöst, die Lösung dann mit Wasser extrahiert, wenn dies nicht bereits im ersten Schritt geschehen ist und sodann das Wertprodukt durch Aus¬ kristallisieren oder Abdampfen des Lösungsmittels gewinnt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Mononocarbonsäure Monoglyceride, die Monoglyceride von linearen oder verzweigten und gewünschtenfalls ein- oder mehrfach olifi- nisch ungesättigten Carbonsäuren mit 6 - 24 C-Atomen abtrennt.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man als mit Glycerin nicht mischbare Lösungsmittel Kohlenwasserstoffe mit 6 - 20 C-Atomen, Ether wie Tertiärbutyl- methylether und/oder Ketone wie 2-Butanon einsetzt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man als apolare Lösungsmittel im zweiten Schritt Kohlenwasserstoffe mit 6 - 12 C-Atomen, insbesondere gesättigte lineare, verzweigte oder cyclische Kohlenwasserstoffe, einsetzt.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verhältnis Reaktionsmischung zu ExtraktionsmitteIn in der ersten Trennstufe zwischen 1 : 0,5 und 1 : 10, vorzugs¬ weise 1 : 1 und 1 : 2 wählt.
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