DE1053299B - Verfahren zur Gewinnung von colaminphosphorsaeurediglyceridester-freien natuerlichen Cholinphosphorsaeure-diglyceridestern - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von colaminphosphorsaeurediglyceridester-freien natuerlichen Cholinphosphorsaeure-diglyceridesternInfo
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Description
N 13873 IVa/53 i
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 19. MÄRZ 1959
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung
von colaminphosphorisäurediglyceridesterfreien natürlichen
Cholinphosphorsäurediglyccxidestern aus den nach dem Verfahren de/ Patentiuiiucldmig N 13Ö67
/c^: erhaltenen colaniinphosphorsaurediglyceridesterarmen
natürlichen Colaminphosphorsäurediglyceridestern.
Nach dem Verfahren de/PatentiMHucild'uiig
'^λ i ?f ' werden diese Ester aus pflanzlichen
Rohphosphatiden, ins1>esondcre Sojalxjhnenrohphosphatid,
durch Extraktion mit Aceton und anschließend mit Alkohol bei einer 35° C nicht übersteigenden
Temperatur und unter Ausschluß von Luft bzw. Sauerstoff in Gegenwart eines inerten Gases in der
Weise gewonnen, daß der im Vakuum und in Gegenwart eines inerten Gases von Aceton befreite Extraktionsrückstand
einer mehrmaligen Extraktion mit Alkohol unterworfen, die alkoholischen Lösungen
mehrere Tage stehengelassen!, dann von den — suspendierten bzw. kolloidal mitgelösten Stoffen
befreit und schließlich im Vakuum bei gleichzeitigem Nachziehen eines inerten Gases eingeengt
werden. f
Die nach dem Verfahren de/ Patent
i3fätöi¥&/&3* erhaltenen colamjnphosphorsäurcdiglyceridesterarmen
natürlichen Cholinphosphorsäurediglyceridester s^nd nicht zur intravenösen. Ver-.
abreichiung geeignete weil sie nocrTgewisse, mit dem
JrMasmä riten-t' vertragliche Beimengungen, ins'besontdere
den Colaminphosphorsäurediglyceridester (Kephalin), enthalten. In der Literatur liegen; hierüber
folgende. Angaben vor:
O'Brien veröffentlichte im Lancet, 271, 232 (1956), Untersuchungen über blutgerinnungsfördernde
Stoffe. Man suchte einen Zusammenhang zwischen dem gehäuften Auftreten von Coronarth.rombosen und
der veränderten fettreichen Nahrung der letzten 50 Jahre. Dem Verfasser gelang es, zu zeigen, daß
nicht allein die Fette, sondern, in weit stärkerem Maße gewisse Phosphorlipoi-de, nämlich Phosphatidyl-Äthanolamin
(= Kephalin) die Gerinnungsvorgänge beschleunigen. Bei Verfütterungsversuchen mit einzelnen
Fettarten und Kephalin zeigte sich, daß nach Kephalin die Gerinnung am stärksten verändert war.
Summer und Summer (J. of Riol. Gem., 134,
531, 1940) beschrieben ein in der Sojabohne vorkommendes Ferment (Peroxydase), welches in Gegenwart
von H2O2 in der Lage ist, ungesättigte Fettsäuren zu
oxydieren.. Dieses Ferment besitzt nach M ich Π η
und Pschennova (Biochimija, 11, 437, 1946) ungesättigte Bindungen, an die Sauerstoff labil angelagert
werden kann, Die Untersuchungen von Kamaljan (Biochimija, 16, 396, 1951) ergaben, daß
Colaminzusatz die Sauerstoffbindung des Fermentes herabsetzt und daß es auch die peroxydatische Ent-Verfahren
zur Gewinnung
von colaminphosphorsäurediglyceridesterfreien natürlichen Gholinphosphorsäure-
diglyceridestern
1 047 597*7
Anmelder:
A. Nattermann & Qe., Köln-Braunsfeld, Eupener Str. 159
Dr. Ernst Klenk, Köln,
Dr. Hans Eikermann, Köln-Braunsfeld,
und Dr. Gertrud Reuter, KöhvSülz,
sind als Erfinder genannt worden
as färbung von Carotinoiden hemmt. Auch Colaminoleat
hemmt die Aktivität der Peroxydase.
Auch Sinclair wies September 1956 in seinem
Vortrag in London, auf dem Symposion über die Biologie des Altcrns darauf hin, daß die erhöhte Koagu-Heilbarkeit
des Blutes verursacht sein kann durch eine größere Konzentration von Äthanolaminphosphatid.
Vorliegender Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde,
ein zur intravenösen Verabreichung brauchbares, colamin- und damit auch kephalinfreies, chemisch
reines Cholinphosphatid zu erhalten, das gleichzeitig einen, hohen Gehalt an essentiellen. Fettsäuren aufweist.
Zu diesem Zweck wird zunächst in bekannter Weise das Rohphosphatid durch Extraktion mit
Aceton und anschließend mit Alkohol bei einer 35° C nicht übersteigenden Temperatur und unter Ausschluß
von Lufit bzw. Saugstoff in Gegenwart eines inerten Gases ^xtrjiliier^mtuf nach d-em Verfahren
Paten Aim ordmigfilWgl«6frä¥q«tSft» der im Vakuum
und in Gegenwart eines inerten Gases von Aceton befreite Extraktionsrückstand einer mehrmaligen Extraktion
mit Alkohol unterworfen, die alkoholischen Lösungen mehrere Tage stehengelassen und dann von
den suspendierten bzw. kolloidal mitgelösten Stoffen l>efreit werden, worauf schließlich erfindungsgemäß
So die alkoholische Lösung unter Ausschluß von Licht,
Luft bzw. Sauerstoff ütier eine Säule gegeben wird, die mit einer alkoholischen Aufschwemmung eines
Oxydes bzw. Carbonates eines oder mehrer Elemente der II. und III. Gruppe des Periodischen Systems ge-
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füllt ist, dann die Aufschwemmung mit Alkohol eluiert und schließlich die ablaufenden alkoholischen
Lösungen im Vakuum in Gegenwart eines inerten Gases eingeengt werden. Für die Zwecke der Erfindung
hat sich Aluminiumoxyd besonders bewährt; aber auch das Carbonat bzw. Oxyd des Magnesiums
führt zu ausgezeichneten Ergebnissen. Beim Eindampfen der aus der Säule ablaufenden alkoholischen
Lösung im Vakuum in Gegenwart eines inerten Gases werden chemisch reine und damit zur intravenösen
Verabreichung geeignete Cholinester der Djglyceridphosphorsäure
erhalten, die einen ül>erraschend hohen Gehalt an essentiellen Fettsäuren aufweisen..
Um die Ausbeute anCholinphosphorsäurediglyceridestern
zu erhöhen, müssen die in der Säule aus dem Oxyd- bzw. Carbonat einerseits und den Choliii- bzw.
Colaminpfoosphorsäurecliglyceridestern andererseits
gebildeten Anlagerungsverbindungen durch Eluieren mit Alkohol aufgespalten werden. Die beim Eluieren
mit Alkohol erhaltene, aus der Säule ablaufende Lö- ao
sung wird mit der ersten. Lösung vereinigt und beide Lösungen zugleich im Vakuum in Gegenwart eines
inerten Gases eingeengt.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Cholinester der Diglyceridphosphorsäure
stellen eine farblose Substanz »5 von pastenartiger Konsistenz dar, die sich leicht in
Äther und Chloroform, ferner in Atkhol, Petroläther und anderen organischen Lösungsmitteln löst. In
Aceton ist sie vollkommen, unlöslich. Der Gesamistickstoffwert
beträgt theoretisch 2,05%. Der nach Kj el da hl analytisch ermittelte Choiinstickstoffwert
beträgt 2,04%; also liegen über 99,5%, d.h. praktisch 100% des Gfsamtstickstoffs als Cholinstickstoff vor.
Die Fettsäuren der erfindungsgemäß erhaltenen Ester gliedern sich auf in 17,7% gesättigte und 82,3% ^ngesättigte
Fettsäuren, berechnet auf Gesamtfettsäuren. Die absoluten Zahlen für die ungesättigten Fettsäuren
allein, gliedern sich wie folgt auf: In 82,3% beträgt die ölsäure 17',2%, die Linolsäure 52%, die Linolensäure
13,1%. Rechnet man diese absoluten Zahlen in relative Zahlen, bezogen, auf ungesättigte Fettsäuren,
um, so ergeben sich für die ölsäure 20%, die Linolsäure 64% und die Linolensäure 16%, d. h., innerhalb
der essentiellen Fettsäuren allein beträgt der Linolsäureanteil
80%, der Linolensäureantcil 20% durch die besondere Art der erfindungsgemäßen Verfahrensweise.
8 kg Sojabohnenrohphosphatid werden bei einer 35° C nicht übersteigenden Temperatur mit etwa 1501
Aceton in wiederholtem Aufarbeiten von den öligen
Bestandteilen 'befreit. Das Ungelöste wird im Vakuum und in Gegenwart eines inerten Gases von Aceton befreit,
worauf eine mehrmalige Extraktion des Rück-Standes mit Äthanol erfolgt, und zwar wiederum bei
einer maximalen Temperatur von 35° C und unter
Ausschluß von Licht, Luft bzw. Sauerstoff, indem durch die Extraktionsanlag« ein inertes· Gas geleitet
wird. Die alkoholischenLösungen werden durch mehrtägiges Stehenlassen von den in ihnen suspendierten
bzw. kolloidal mitgelösten Stoffen gereinigt. Durch Einengen der Lösungen im Vakuum bei gleichzeitigem
Nachziehen eines inerten Gases, wie z. B. Stickstoff oder Kohlendioxyd, wird in etwa 25- bis 30%iger
Ausbeute eine Phospholipidfraktion erhalten, die in
bezug auf die Gcsamtfettsauren <?tW» essentielle Fettsäuren
aiifweist^w#s dem Anteil, dieser wesentlichen
RUU!IiUfIeIiTe 'Tm Gesamtmolekül zu etwa 45% entspricht.
1 1 der so erhaltenen Lösung wird in etwa 2 bis 3%iger Konzentration innerhalb von 10 Stunden
unter Ausschluß von Licht» Luft bzw. Sauerstoff über eine Absorptionssäule von z. B. 4 cm Durchmesser gegeben,
in der sich eine Aufschwemmung von 10%igem Magnesiumoxyd und Aluminiumoxyd in Äthanol befindet.
Xach dem Durchlaufen der alkoholischen Lösung durch die Säule wird mit 3 1 Äthanol eluiert. Die
alkoholischenLösungen werden im Vakuum in.Gegenwart
eines inerten Gases eingeengt. Es fallen jetzt je nach Konzentration der Lösung des Cholinesters 10
bis 14 g chemisch reine, d. h. kephalinfreie Cholinester der Diglyceridphosphorsäure an. Diese nach dem Verfahren
der Erfindung erhaltenen Cholinester der Diglyceridphosphorsäure sind medizinisch von größter
Bedeutung, da sie im natürlichen Verband der körpereigenen
Phosphatide, also zusammen mit Cholin, gleichzeitig die biologisch aktiven Gruppen der essen1·
tiellen, d. h. lebensnotwendigen Fettsäuren in bisher nicht bekanntem hohem Gehalt aufweisen.
Es ist bekannt, peroxydhaltige Phospholipide von anderen Lipoperoxyden durch Adsorption an Aluminiumoxyd
zu trennen, indem die Phospholipide und ihre Oxydationsprodukte in Äther aufgenommen,
mehrfach mit Aceton umgefällt und mit Chloroform eluiert werden. Bei dem Eluieren mit Chloroform
werden indes sowohl die Colamin- wie auch die Cholinphosphatide herausgelöst, die nach dem Verfahren
der Erfindung getrennt werden sollen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Gewinnung votiVcolaminphosphorsäurediglyceridesterfreien^
«gatüriiehen Cholinphosphorsäurediglyceridestern^fls der nach
dem Verfahren de/ Patentlwwetoeng N 1366*
durch Extraktion mit Aceton und Alkohol
erhaltenen, alkoholischen Lösung, dadurch gekennzeichnet, daß zwecks Trennung des Cholinphosphorsäurcdiglyceridesters
vom Colaminphosphorsäurediglyceridester die alkoholische Lösung
unter Ausschluß von Licht, Luft bzw. Sauerstoff über eine Säule gegeben wird, die mit einer
alkoholischen Aufschwemmung eines Oxydes bzw. Carbonates eines oder mehrerer Elemente der II.
und III. Gruppe des Periodischen Systems gefüllt ist, dann die Aufschwemmung mit Alkohol eluiert
und schließlich die ablaufenden alkoholischen Lösungen im Vakuum in Gegenwart eines inerten
Gases eingeengt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet
durch die Anwendung von Aluminiumoxyd.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 617 508;
Glavind und Hartmann, »Die getrennte Bestimmung von peroxydhaltigen Phospholipiden« in
Acta ehem. scand., 1956, 10, 1298 bis 1302, ref. in Chem. Zentralblatt, 1958, S. 7919.
©809 770/292
<y
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
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| CH6103158A CH393057A (de) | 1957-07-09 | 1958-06-25 | Verfahren zur Gewinnung von natürlichen Phospholipiden |
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| DEN13867A DE1047597B (de) | 1957-07-09 | 1957-07-09 | Verfahren zur Gewinnung von colaminphosphorsaeurediglyceridesterarmen natuerlichen Cholinphosphorsaeurediglyceridestern |
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|---|---|
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ID=25988603
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|---|---|
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| DE (1) | DE1053299B (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2388823A1 (fr) * | 1977-04-27 | 1978-11-24 | Nattermann A & Cie | Procede d'obtention de phosphatidylcholines huileuses tres purifiees |
| EP0095071A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-30 | A. Nattermann & Cie. GmbH | Blattdüngemittel |
| US4425276A (en) | 1980-12-13 | 1984-01-10 | A. Nattermann & Cie Gmbh | Process for the separation of oil and/or phosphatidylethanolamine from alcohol soluble phosphatidylcholine products containing the same |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE617508C (de) * | 1932-06-22 | 1935-08-20 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von reinem Lecithin |
-
1957
- 1957-07-10 DE DEN13873A patent/DE1053299B/de active Pending
-
1958
- 1958-07-08 BE BE569235A patent/BE569235A/fr unknown
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE617508C (de) * | 1932-06-22 | 1935-08-20 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Herstellung von reinem Lecithin |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2388823A1 (fr) * | 1977-04-27 | 1978-11-24 | Nattermann A & Cie | Procede d'obtention de phosphatidylcholines huileuses tres purifiees |
| US4425276A (en) | 1980-12-13 | 1984-01-10 | A. Nattermann & Cie Gmbh | Process for the separation of oil and/or phosphatidylethanolamine from alcohol soluble phosphatidylcholine products containing the same |
| EP0095071A1 (de) * | 1982-05-13 | 1983-11-30 | A. Nattermann & Cie. GmbH | Blattdüngemittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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