DE1900959A1 - Verfahren zur Herstellung von Pflanzenphosphatiden mit universeller Emulgierkraft - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pflanzenphosphatiden mit universeller Emulgierkraft

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DE1900959A1 DE19691900959 DE1900959A DE1900959A1 DE 1900959 A1 DE1900959 A1 DE 1900959A1 DE 19691900959 DE19691900959 DE 19691900959 DE 1900959 A DE1900959 A DE 1900959A DE 1900959 A1 DE1900959 A1 DE 1900959A1
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Description

DR. ING. A. VAN DERWERTH DR. FRANZ LEDERER
21 HAMBURG 90 S MÖNCHEN 8O
WILSTORFER STR. 32 - TEL. (0411) 770861 LUCILE CRAHN-STR. 22 - TEL. (0811) 44 08 4a
München; 16. Dezember 1?68
Anmelders UNILEVER N.V0, Museumpark 1, Rotterdam, Niederlande
Verfahren zur Herstellung von Pflanzenphoapha« tiden mit universeller Emulgierkraft
Die als Nebenprodukte bei der Gewinnung pflanzlicher Öle anfallenden Phosphatidgem±achee gewöhnlich als Pflanzen» leclthine bezeichnet, bestehen zu etwa 65 i» aus einem in Aceton unlöslichen Gemisch von Phosphatiden, Zuckern, Gly« kolipiden und zu etwa 35 # aus acetonlöslichen Stoffen, vornehmlich Neutralöl, freien Fettsäuren und unverselfbaren Bestandteilen. Sie können beispielsweise aus den mit Lösungsmitteln extrahierten ölen, nach deren Befreiung von Lösungsmittel, bei 95° C und 100° C mit Wasser hydratisiert werden, beispielsweise durch Einleiten von Naßdampf» Die so erhaltenen gequollenen Schleimstoffe wer» den durch Zentrifugieren von der Hauptmenge des Öles befreit und im Vakuum eingedampft.
Die so gewonnenen Pflanzenlecithine werden als Emulgatoren in W/O-Emulsionen, wie sum Beispiel Margarine» aber auch in 0/V~Eanilsionen, wie Mayonnaise und Salatsoßen, verwendet. Ihre Emulgierkraft ist nicht sehr groß, da die in ihnen in annähernd gleichen Teilen enthaltenen Phosphatid» gruppen, nämlich die Cholinleeithine, die Kephaline und Inositphosphatide aufeinander antagonistisch wirken»
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da g£ co
Man hat zwar schon versucht, die Egtulgierfähigkeit von pflanzlichen Phosphatiden dadurch zu verbessernc daß man wäßrige,, ölhaltige Pflanzenphesphatideaiulsionen mit Lipase bei Temperaturen von 50 ~ 80° C über mehrere Stunden be» handelt hat.(dänisches Patent Nr. 101 649)e Durch die Ein= wirkung der Lipase, welche ein fettspaltendes Enzym dar· stellt, tritt eine Hydrolyse der Triglyceride und damit zwar einerseits eine erwünschte Verbesserung der EmuXgierfähigkeit, aber gleichzeitig auch eine unerwünschte Erhöhung des Gehaltes an freien Fettsäuren ein. Infolge der gleichzeitigen Entstehung von freien Fettsäuren und anderen Abbauprodukten ist der Geschmack der so hergestellt ten Produkte unangenehmer als der normaler Pflanzenphos» phatide.
Es war ferner aus der Literatur bekannt, daß Pankreas« extrakt und die im Pankreaeextrakt oder Pankreatin neben anderen Enzymen vorkommende Lecithinase A, welche durch Hitzeinaktlvierung dieser anderen Enzyme» zum Beispiel durch Erhitzen einer wäßrigen Suspension von Pankreatin auf 80 - 90° C während einer halben Stunde und anschließende vierstündige Extraktion des wasserunlöslichen Rück» Standes «it Alkohol bei 45° C dargestellt werden kann, das Lecithin in Lyeοlecithin umzuwandeln vermag (H.Witteoff "The Phosphatidee·· 1951. Seiten 99 - 108)»
Es wurde nun gefunden, daß man zu universell anwendbaren Emulgatoren sowohl für Öl-in-Waseer= als auch für Wasser= in-Öl-Emulsionen mit völlig indifferentem Geschmack und heller Farbe gelangt, wenn man Pflanzenphosphatide oder deren Gemische, darunter auch Rohphosphatid·, zunächst mit technischen Enzympräparaten tierischer oder pflanz,,-. licher Herkunft, die sowohl Lipas· als auch Phos* * enthalten, bei Temperaturen la Bereich von 30-70 C, vorzugsweise 40 - 50° C partiell bis auf «inen Lysophos= phatidgehalt von mindestens 2 $> und unter 15 %» vorzugsweise k - 12 #, bezogen auf die Gesamtphosphatid·, hydro lysiert und anschließend derart mit organischen Lösungs-
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mitteln oder deren Gemischen behandelt, daß sich bei der Behandlung mindestens zwei Phasen bilden, von denen eine das Gemisch von gereinigten und aktivierten Phosphatiden und Lyaophosphatiden und mindestens eine andere die Hauptmenge der Verunreinigungen enthält, worauf die phosphatid- und lysophoephatidhaltige Phase„ gegebenenfalls nach Zusatz von raffiniertem Öl oder anderen Trägerstoffen, von den Lösungsmittelresten„ beispielsweise durch Ein« dampfen im Vakuum, befreit wird.
Als Ausgangsmaterial für das Verfahren gemäß vorliegender Erfindung sind Pflanzenrohlecithine geeignet, welche bei der Pflanzenölgewinnung als Nebenprodukte anfallen, z.B. Soja», Erdnuß-„ Sonnenblumen» und fiapslecithin.
So kann man beispielsweise die bei der Gewinnung pflanzlicher Öle durch Extraktion mit Lösungsmitteln erhält« liehen Phosphat idschleime, welche aus den von Lösungsmitteln befreiten Ölen durch Dampf- oder VasSerbehandlung bei Temperaturen von 95 ~ 100° C anfallen oder die nach durch Zentrifugieren dieser Phosphatidschleime von der Hauptmenge des Öles befreiten und dann im Vakuum einge= dampften Rohphosphatide, die etwa 65 $ Phosphatide und 35 i> Öl enthalten, als Ausgangsmaterial verwenden.
Ferner kann man auch von einem zuvor mit Fettlösungs- . mitteln, zum Beispiel Aceton« entölten Rohphosphatidgemlsch ausgehen, jedoch ist eine vorherige Entölung der Rohphos= phatidgemische nicht unbedingt notwendig.
Als Ausgangematerial lassen sich auch durch Lösungsmittel-. ., fraktionierung oder andere Verfahren aus dem Rohphosphat tidgemisch erhaltene Phosphatidfraktionen erfindungsge~ siKd verwenden, z.B. alkohollösliche und alkoholunlösliche Fraktionen der Rohphosphatide, Insbesondere alkohollös« liehe Fraktionen mit eine« Gewichtsyerhältnis von Phosphat idyl c hol in (Lecithin)sPhosphatldyläthanolamin (Kephalin) von mindestens h t 1O
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Das erfindungegemäße Verfahren kann auch auf Pflanzen= phosphatide angewendet werden, welche zuvor einer Säurebehandlung nach dem Verfahren der älteren deutschen Patentanmeldung P 1k 92 97^9 (früher U 11 925 TVa/53i) unterworfen wurden.
Erfindungsgemäß wird die partielle Hydrolyse der Phosphatide mit solchen Enzympräparaten ausgeführt* die neben Lipase auch PhosphSMffee A enthalten. Hierfür kommen geeignete technische Enzympräparate pflanzlicher oder tierischer Herkunft in Frage« z.B. technische Extrakte aus Pankreas« das sogenannte Pankreatin, Enzympräparate aus ■t . Schimmelpilzen oder desg... Die Rohenzyme werden in Men« gen von 0,05 - 0,2 £, vorzugsweise 0,05 -»0,1 £, bezogen auf die Phosphatidmenge verwendet.
Die partielle Hydrolyse wird in Gegenwart von mindestens 25 $>, vorzugsweise mindestens 50 <f> Wasser, bezogen auf die zu hydrolyeierenden Produkte bei einer Temperatur im Bereich von 30 - 70° C, vorzugsweise 4o <= 50° C durch» geführt.
Das Ausmaß der Hydrolyse ist bei vorgegebener Temperatur umso grS&0Tt je mehr Enzympräparat, bezogen auf zu hydrolysierendes Phosphatid, verwendet wird. Auch kann durch Einsatz höherer Mengen Enzympräparat die Reaktion*« dauer für einen bestimmten Hydrolysegrad verkürzt werden» Die Reaktionsdauer kann 3 ~ 60 Stunden betragen.
Die Hydrolyse wird zweckmäßig soweit getrieben, bis etwa 5 - 20 1» freie Fettsäuren gebildet worden sind.
Unter Zugrundelegung einer Ausgangs β äurezahl von etwa 20 kann der Anstieg der Säurezahl bei der ensymatlachen Behandlung etwa 50 ~ 300 <f» betragen.
Die auf diese Veise gewonnenen partielles Hydrolysat· werden erfindungsgemäß durch weitere Behandlung mit or«
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ganischen Lösungsmitteln,, die gegebenenfalls Wasser enthalt On0 gereinigt, und zwar werden sie derart mit organischen Lösungsmitteln oder deren Gemischen behandelt( daß sich bei der* Behandlung mindestens zwei Phasen bilden,, von denen eine das Gemisch von gereinigten und aktivier» ten Phosphatieren und Lysophosphatiden und mindestens eine andere Phase die Hauptmenge der Verunreinigungen enthält.
Dabei ist es von Vorteil, daß man das von der Hydrolyse her vorhanden» Wasser nicht zu entfernen braucht und so« mit einen zusätzlichen Verfahrensschritt spart„ Die Möglichkeit; die Lösungsmittelraffination in Anwesenheit sogar größerer Mengen Wasser durchführen zu können t bie·= tet den weiteren Vorteilt, daß hierdurch gleichzeitig Bitterstoffe entfernt werden, die praktisch in jedem Phosphätidgemisch enthalten sind. Außerdem entfernt man mit dem Wasser auch einen großen Teil der im Rohgemisch enthaltenen Zucker und verhindert damit die Bildung bitterschmeckender Substanzen durch Reaktion der aide» hydgruppenhaltigen Zucker mit den Aminogruppen der Kephaline.
Zu diesem Zweck können die partiellen Hydrolysate zunächst in einem organischen Lösungsmittel gelöst werden, in dem das gesamte Hydrolysat löslich ist„ Hierfür eigenen sich im allgemeinen aliphatIsche, cycloaliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe mit 5 ~ 7 C-Atomen, wie beispielsweise P en tan c Hexan, Heptan,, Cyclohexane Methylcyclohexan und Benzol sowie chlorierte Kohlenwasserstoffe mit 1 - 2 C-Atomen ρ z.B. Dichlormethan„ Di« chloräthan. Trichlorethylen, Tetrachlorkohlenstoff, So können beispielsweise auf 1 kg Hydrolysat wasserfrei berechnet 0,5 - 1»5 1 Hexan verwendet werden,,
Dueh Zusatz «in·· zweiten organischen Lösungsmittels, in d«M die Phosphatide und Lysophosphatide unlöslich sind, werden dies« au· der Lösung gefällt. Hierfür eignen sich insbesondere niedrigmolekulare Keton· oder
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Alkyleater organischer Säuren wie beispielsweise Aceton, Methylacetat, Äthylformla^o So können beispielsweise für 1 kg Hydrolysat, wasserfrei berechnet, 1,5 ~ 3 1 Aceton verwendet werden. Diese beiden Operationen können einmal oder mehrere Male wiederholt werden«,
Diese Lösungsmittel können bis zu 20 VoI „# Wasser en thai» ten, wobei das Wasser auch aus dem Hydrolysat stammen kann. Bei der vorstehend beschriebenen Lösungsmittelbehandlung werden zwei flüssige Phasen gebildet, von denen die eine Phase Öl, Fettsäuren und sonstige Verunreinigungen und die andere Phase die Phosphatide und Lysophospha» tide enthält. Nach Trennung der beiden Phasen voneinander werden die Phosphatide und Lysophosphatide vom Lösungs« mittel, beispielsweise durch Eindampfen im Vakuum, befreit«
Nach einer weiteren Aueführungeform kann das Hydrolysat mit wasserhaltigen niedermolekularen Alkoholen oder Keto« nen, wie beispielsweise Methylalkohol, Äthylalkohol, Propylalkohol, Isopropylalkohol und Aceton behandelt werden, wobei die Lösungsmittel aus Alkohol und Wasser bzw. Keton und Wasser im Volumenverhältnis von etwa 1 ί 1,5 bis etwa 2 : 1 zusammengemischt werden. Hierbei wird das partiell hydrolysierte Phoephatidgemisch zunächst mit we« nig Alkohol bzw. Keton innig verrührt g dann gibt man den wasserhaltigen Alkohol bzw. das wasserhaltige Keton hinzu, bis sich drei Schichten gebildet haben, von denen die oberste aus dunkel gefärbtem Neutralöl und Fettsäuren, . .., , die mittlere aus einer Lösung von Bitterstoffen und Zucker lsi wasserhaltigen Lösungsmittel und die untere im wesent^ liehen aus Phosphatiden und Lysophosphatiden sowie Lösung·-*..,. mittel besteht. Zur Trennung dieser Schichten wird meist •ine Z«ntrifug· benötigt.
Für dan Fall, daß das Hydrolysat bereite eine ausreichend· Mang· an Wasser enthält, könn«n dia Alkohole odar Keton· auch wasserfrei zugesetzt werden.
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Bei Verwendung von Aceton, das etwa 5 - 30 ^ Wasser ent« hält, werden zwei Schichten gebildet, von denen die untere Schicht in wesentlichen die Phosphatide und Lysophoephatide und die obere Schicht in wesentlichen das Öl und die Fettsäuren enthält.
Zur Erleichterung der Trennung können dem durch partielle Hydrolyse erhaltenen Phosphatid/Lysophosphatidgemisch vor seiner Behandlung mit wasserhaltigen Alkoholen oder wasserhaltigen Ketonen etwa 10 - 100 $> aliph«.tische oder cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe mit etwa
5-7 C-Atomen, bezogen auf das Gewicht des Phosphatid/ Lysophosphatidgenisches, zugesetzt werden, wie beispielsweise Hexan, Cyclohexan, Methylcyclohexan und Benzol.
Auch durch gleichzeitige Behandlung der Hydrolysate mit chlorierten organischen Lösungsmitteln, wie beispielsweise Methylenchlorid, Diehloräthan, Trichloräthylen und Tetra» Chlorkohlenstoff und bis zu der gleichen Volumenmenge Wasser, welches auch aus dem Hydrolysat stammen kann, und anschließendes Zentrifugieren kann eine wirksame Reinigung erzielt werden. In diesem Fall befindet sich das gereinigte Phosphatid/Lysophosphatidgemiech in der obersten Schicht«,
Nachdem die gereinigte phoaphatid/lysophosphatidhaltige _. Phase abgetrennt worden ist, wird sie von den Lösungsmittel» resten befreit, zum Beispiel durch Eindampfen im Vakuum.
Oa die gereinigten Phosphatidhydrolysate, ähnlich wie rei-= ne Phosphatide, an der Luft schnell durch Oxydation verderben würden, setzt man zweckmäßigerweise vor dem ab= acnMJagenden Eindampfprozeß Trägeraubatanzen, wie Neutral-Öle, Mono-piglyceride, Glycerin, Sorbit, 1,3-Propandiol, Milchaftureäthyleater oder dergl.,zu·
Die Bndprodukte dea Verfahrens sind universell brauchbare Emulgatoren, die sich mit gleich gutem Erfolg bei der Her»
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eteAang von Nahrungemitteln, Z0B. MargatiLne, Mayonnaise und Salataoßen, Futtermitteln, z»B« künstliche Kälber=» milch, kosmetischen Präparaten, z.B„ Lotionen, Salben und medizinisch pharmazeutischen Präparaten verwenden lassen,
Beispiel 1
1000 g Sojarohlecithin wurden mit 1000 g Wasser zu einer Emulsion verrührt. Die Emulsion wurde nach Zusatz von 1 g technischen Pankreatin 16 Stunden auf* 50° C erhitzt. Nach dem Eindampfen resultierten ca, 1000 g eines partiell hydrolysiert en Lecithins mit der Säurezahl 33» der Jodfarbe k0 und einem Gehalt von 15,6 #> Cholinlecithln, 8,5 % Kepha~ lin und 3,0 $ Lysolecithin« 500 g dieses Produktes wurden zur Reinigung in 500 ml Hexan gelöst und mit 1100 ml Aceton, das 2,5 $ Wasser enthielt, extrahiert. Nach dem Ab= . sitzen der Schichten vurde die obere Schicht abgezogen und die untere noch zweimal mit 550 ml Hexan und 1100 »1 wasserhaltigem Aceton extrahiert. Der phosphatidhaltige Rückstand wurde nach Zugabe einer dem extrahierten dl. gewichtsgleichen Menge an raffiniertem Sojaöl eingedampft. Das Produkt hatte bei gleichem Phosphatidgehalt nunmehr . die Säurezahl 19,7 und die Jodfarbe 25. ....
Zur Bestimmung der Baulgierfähigkelt wurden in einen Mischzylinder von 100 ml Inhalt 50 ml Wasser von 50° C und eine Lösung von 1 g des zu untersuchenden Phosphatide in 9 β Erdnußweichfett vom Schmelzpunkt 32° C gegeben und durch 20maliges Schwenken des Zylinders um 180° eine.grobe Emulsion hergestellt. Der Zylinder wurde dann in ein auf . 50° temperiertes Wasserbad gegeben und die Zeit in Stun« . den (Halbwertszeit) notiert, die verging, bis sich 25 ml Wasser abgeschieden hatten
Halbwertszeit in Std. bei 50° C
destillierte* Wasser von 13®dH Wasser .
rohes Hydrolysat 2,8 3,0
gereinigtes Hydrolysat ^»25 4,0
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Beispiel 2
2.000 g eines durch Hydratation von extrahiertem Sojaöl erhaltenen Sojaschlamm· mit 56» 6 % Trockensubstanz wurden mit 500 mg technische« Pancreatin vermischt und danach 51 Stunden bei 60° C sich selbst überlassen. Die Säureasahl der Trockensubstanz stieg in dieser Zeit von 20 auf 36.
JtOO g Hydrolysat nit einem Vaseergehalt von 44 # wurden mit: 1000ml Aceton bei Zimmertemperatur verrührt. Nach längerem Stehen wurde die trübe Oberschicht vom Bodensatz abgegossen und letzterer nochmals mit 1000 ml Aceton extrahiert, Durch Eindampfen des Extraktes wurden 70 g eines dunklen» fettsäurereichen Öls erhalten, Ώ·τ Rückstand lieferte nach dem Eindampfen mit 70 g raffiniertem Sojaul 2OO g gereinigte Phosphatide·
Beispiel 3
Veitere 400 g des in Beispiel 2 erhaltenen wäßrigen Hydrolysate wurden mit 200ml Isopropylalkohol 15 Min. bei Zimmertemperatur verrührt. Die Mischung wurde anschließend zentrifugiert. Beim Eindampfen der obere« und mittleren laktion wurden 44 g öl erhalten. Beim Konzentrieren der unteren Phase nach Zugabe der gleichen Menge raffinierten Sojaule resultierten 201 g eines gereinigten Phosphatidgemisches.
Beispiel 4
Veitere 400 g des gemäß Beispiel 2 erhaltenen wäßrigen Hydrolysat· wurden bei 20° C 1/2 Stunde mit 1.200 ml 1f2-Dichloräthan intensiv verrührt. Nach Abscheidung des puiverförmigen Phosphatidgemisohee wurde die tSlhaltige. Dichloräthanschioht zunächst durch Dekantieren uöd anschließend durch Zentrifugieren abgetrennt. Durch Eindampfen wurde» hierau· 71 g öl erhalten.
Mach Zugabe der gleichen Menge raffinierten Sojaöle wurde 4er phoephasidhaltige Rücketand eingedampft·
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Ausbeute: 201,0 g gereinigtes Fh63phatidg@misch>. ("
Weites** 400 g des nach Beispiel 2 erhaltener! wäßrigen Hydrolysat» wurden bei 70° C Im Rotatiosiev@rdassipi*©2· antar Dabei mrdeii 201 g Phospliatldgwaisefc.
Die Überlegenheit der naeh den Beispielen 2 - 4 ten Hydrolysat« gegenüber dem ni.chtgereini.gten Hydrolysat geht aus folgender Gegenübers teilung hervor. Alle Da tan beziehen βleb. auf das wasserfreie Endprodukto
ungereinigtes
Hydrolysat nach		 gereinigtes
Iyeat nach I 		18 3 28 Hydro-
3eispiaJ
Beispiel 2 2 20 35 4
Analyβenda t en t3o5 13S7
Jodfarbe 1 : 10 32 7,8 7*6 2O
Säurezahl 38 4,9 ■4,8 26
% Choiinlecithin 13,8 13 · 5
$> Kephalin 8f0 1,0 1,0 7,4
<ft> Lys©lecithin 5,0 5,0
Geschmack 1 1 .
Schwellenwert ', ?& 0,5 2 2 I9O
Antispritzwirkung
in Margarine 2)		 3 5
nach Zusatz von
0,25 g/kg Fett		 1 5 6 2
0,5 «Ag Fett 1 5 7 4
1,0 g/kg Fett 1 6
2,0 g/kg Fett 3 8
4,0 g/kg Fett 5 ö
1) Dm· ist diejenige Konsentration des Phosphatid· nußöl, die von 50 % aller Prüfer noch wahrgeno den kann·
2) 1 m sehr schleck, 10 « ausgezeichnet
in Erden wer
BAD ORIGINAL
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- ti

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von Pflanzenphosphatiden mit universeller Bmulgierkraft sowohl für Öl~in=Wasser= als auch für Wasser-in-Öl-Emulsionen, dadurch gekenn= zeichnet, daß man Pfl&nssenphosphatide oder deren Ge= mische« darunter auch Rohphosphatide„ zunächst sait technischen Enzympräparaten tierischer oder pflanzlieher Herkunft« die sowohl Lipaee als auch PhosphemMve A enthalten, bei Temperaturen im Bereich von 30 ■= 7O°C, vorzugsweise 4o ■= 50° C partiell bis auf einen Lyso-= phosphatidgehalt von mindestens 2 $ und unter 15 $« vor» zugsweise k =■ 12 ^, bezogen auf die Gesamtphosphatide, hydrolysiert und anschließend derart mit organischen Lösungsmitteln oder deren Gemischen behandelt, daß sich bei der Behandlung mindestens zwei Phasen bilden, von denen eine das Gemisch von gereinigten und aktivierten Phosphatiden und Lysophosphatiden und mindestens eine andere die Hauptmenge der Verunreinigungen enthält, worauf die phosphatid- und lysophosphatidhaltige Phase, zweckmHßigerweise nach Zusatz von raffiniertem öl oder anderen Trägeretoffen t von den Lösungsmittelresten befreit wird.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 0,05 - 0,2 %, vorzugsweise 0,05 = 0,1 # Rohenzyme, bezogen auf die Phosphatidmenge, verwendet werden,
    3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 » 2, dadurch gekenn= zeichnet,daß man als Ausgangsmaterial die bei der Pflan» zenöl-Extraktion anfallenden Phosphatidschleime verwendet.
    k. Verfahren nach den Ansprüchen 1 <= 3» dadunh gekennzeichnet, daß das Hydrolysat mit einem organischen Lösung»» mittel, in dem das gesamte Hydrolysat löslich 1st und mit einem organischen Nichtlösungsmittel für Phosphatide und Lyeophosphatide, gegebenenfalls in Gegenwart
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    von Wasser behandelt wird.
    5. Verfahren nach Anspruch k, dadurch gekennzeichnet« daß die Nichtlösungemittel bis «u 20 Vol# Vasβer enthalten.
    6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 ~ 3 t dadurch gekennzeichnete das das Hydrolysat mit niedermolekularen ! Alkoholen in Gegenwart von Wasser behandelt wird.
    7. Verfahren nach den Ansprüchen 1-3* dadurch gekenn» zeichnet, daß das Hydrolysat mit niedermolekularen Ketonen . in Gegenwart von Wasser behan« delt wird.
    8. Verfahren nach den Ansprüchen 6 oder 7( dadurch gekennzeichnet, daß die Alkohole oder Ketone bis zu 60 Vol.5t Wasser enthalten.
    9. Verfahren nach den Ansprüchen 1-3» dadurch gekennzeichnet, daß das Hydrolysat mit niedermolekularen chlorier«
    ten Kohlenwasserstoffen in Gegenwart von Wasser behandelt wird.
    10o Verfahren nach Anspruch $t dadurch gekennzeichnet, daß die chlorierten Kohlenwasserstoffe zusammen mit bis «u 100 Vol.£ Wasser verwendet werden.
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DE19691900959 1969-01-09 1969-01-09 Verfahren zur Herstellung von Pflanzenphosphatiden mit universeller Emulgierkraft Granted DE1900959A1 (de)

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