AT214417B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen 1,6-Alkylsulfonsäureestern von Hexiten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen 1,6-Alkylsulfonsäureestern von HexitenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Es ist bekannt, dass gewisse Alkylsulfonsäure- ester cytoaktive Eigenschaften aufweisen. So wird z. B. 1, 4-Dimesyloxybutan erfolgreich bei der Behandlung von myeloider Leukämie verwendet. Ein Nachteil bei der Anwendung dieser Verbindung besteht jedoch darin, dass wegen der Unlöslichkeit in Wasser das Heilmittel nur per os zu verabreichen ist und somit vom Blutsystem nur schwer aufgenommen werden kann. Ester von Hexiten und Alkylsulfonsäuren sind Verbindungen von recht guter Wasserlös- lichkeit, so dass sie als cytostatisches Mittel in der Pharmazie recht gut verwendet werden können. Es wurde nun gefunden, dass man Hexite, welche in den Stellungen 1, 6 mit Alkylsulfonsäuren verestert sind, vorteilhaft herstellen kann, indem man ringförmige Mono- oder Diacetalen von Hexiten, in denen die 2, 3, 4, 5ständigen Hydroxylgruppen zum Teil oder ganz acetalisiert sind, mit einem Alkylsulfonsäurehalogenid umsetzt und dann aus dem entstandenen 1, 6-Di-ester die Acetalgruppe entfernt. Als Ausgangsstoff ist ein beliebiger Hexit zu verwenden, dessen Hydroxylgruppen entsprechend acetalisiert sind. Es ist vorteilhaft, acetalisierten D-Mannit, Dulcit oder D-Sorbit zu verwenden. Als acetalisierende Gruppen werden zweckmässig Isopropyliden, Benzal, Methylen, Äthylen, Cyclohexyliden usw. verwendet. So sind z. B. EMI1.2 hafte Ausgangsstoffe. Als Alkylsulfonsäurehalogenide sind an erster Stelle diejenigen mit niedrigem Molekulargewicht, zweckmässig das Methan- bzw. Äthansulfonsäurechlorid, zu verwenden. Die Reaktion wird vorteilhaft in alkalischem Medium, z. B. in Pyridin, durchgeführt. Das Entfernen der Acetalgruppe vom veresterten Produkt geschieht in an sich bekannter Weise ; z. B. kann die Isopropylidengruppe mit Säuren, die Benzalgruppen ebenfalls mit Säuren oder mittels katalytischer Hydrolyse abgespalten werden, doch sind diese Verfahrensschritte besonders vorsichtig und unter Einhaltung milder Reaktionsbedingungen durchzuführen, da bei nicht geeigneten Reaktionsbedingungen auch die Estergruppe hydrolysiert wird. Die Reaktionen, die während des Verfahrens stattfinden, sind bei Verwendung von 3, 4-Iso- propyliden-D-mannit und Methansulfonsäurechlorid (Mesylchlorid) die folgenden : EMI1.3 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 EMI2.3
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|---|---|---|---|
| HU214417X | 1958-09-19 |
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| AT214417B true AT214417B (de) | 1961-04-10 |
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|---|---|---|---|
| AT672959A AT214417B (de) | 1958-09-19 | 1959-09-15 | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen 1,6-Alkylsulfonsäureestern von Hexiten |
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| AT (1) | AT214417B (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1172666B (de) * | 1962-01-19 | 1964-06-25 | Chionin Gyogyszer Es Vegyeszet | Verfahren zur Herstellung von Alkan-sulfonsaeureestern |
| DE1193938B (de) * | 1961-10-02 | 1965-06-03 | Leo Pharm Prod Ltd | Verfahren zur Herstellung des Racemats und der Stereoisomeren einschliesslich des Mesoisomeren von Butan-1, 2, 3, 4-tetrol-1, 4-di-(methansulfonat) |
-
1959
- 1959-09-15 AT AT672959A patent/AT214417B/de active
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