AT207015B - Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen 
Es wurde gefunden, dass man wasserlösliche Farbstoffe mit wertvollen färberischen Eigenschaften erhält, wenn man wasserlösliche Farbstoffe beliebiger Klassen, die eine oder mehrere Halogenpropionylgruppen enthalten, die unmittelbar oder über ein Brückenglied mit dem Farbstoffmolekül verbunden sind, 
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   Die so erhaltenen neuen Farbstoffe können in Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf der Cellulosefaser fixiert werden, wobei man Färbungen und Drucke von ausgezeichneten Nassechtheiten erhält. Gegenüber Farbstoffen, die sich in ähnlicher Weise auf der Cellulosefaser fixieren lassen, wie z. B. die aus den belgischen Patentschriften Nr. 543.213-Nr.   543. 217   bekannten Farbstoffe, die Cyanurchloridreste enthalten, weisen die erfindungsgemäss erhältlichen Farbstoffe den Vorteil einer besseren Beständigkeit der mit ihnen angesetzten alkalihaltigen Druckpasten bzw. Vorratslösungen auf. Die neuen Farbstoffe bedeuten daher eine wertvolle Bereicherung der Technik auf dem Gebiet der auf Cellulose nassecht fixierbaren Farbstoffe. 



   Auch auf andern Faserarten, wie z. B. Wolle, Seide, Polyamiden oder Fasergemischen, ergeben die Farbstoffe Färbungen und Drucke von ähnlich guten Echtheitseigenschaften. 
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 Aufbau aus ihren Halogenpropionylgruppen enthaltenden Komponenten hergestellt werden. 



     Beispiel l ;   10   Gew.-Teile   des Azofarbstoffes der folgenden Zusammensetzung : 
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 (erhältlich durch Kuppeln von 1 Mol diazotiertem   l-Amino-4- (6-chlorpropionyl)-aminobenzol   mit 1 Mol 1, 8-Dioxynaphthalin-3,6-disulfonsäure in schwach alkalischem Medium) werden in 200 Gew.-Teilen Wasser unter Zusatz von 5   Gew.-Teilen wasserfreiem   Natriumcarbonat 1/2 Stunde unter Rühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff durch Zugabe von 50 bis 60 Gew.-Teilen Kochsalz ausgefällt. Er wird abgesaugt, mit etwas gesättigter Kochsalzlösung nachgewaschen und getrocknet. Man erhält einen halogenfreien Farbstoff in Form eines dunklen Pulvers, das sich in Wasser mit rotvioletter Farbe löst. 



   Beim Drucken oder Färben von Cellulosefasern in Gegenwart eines alkalisch wirkenden Mittels und eines stärkefreien Verdickungsmittels erhält man nach anschliessendemDämpfen ein klares Violett von 

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 sehr guten Nassechtheiten und guter Lichtechtheit. 



   Zu dem gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man von einem der obigen Formel entsprechenden Farbstoff ausgeht, der an Stelle des   Chlorpropionylrestes einenBrompropionylrest enthält.   



     Beispiel 2 : 10 Gew.-Teile   des Azofarbstoffes der folgenden Zusammensetzung : 
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   mitetwa50  Reingehalt (erhältlich durch Kuppeln   von 1 Moldiazotierter1-Amino-4-(ss-chlorpropionyl)-   aminobenzol-2-sulfonsäure   mit 1 Mol 1-(2;-chlor-6'-methyl-4'- sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon in alkalischem Medium) werden in 200 Gew.-Teilen Wasser unter Zusatz von 5   Gew.-Teilen   wasserfreiem Natriumcarbonat 1/2 Stunde auf 900 C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird, wie in Beispiel 1 beschrieben, aufgearbeitet. Der gebildete Farbstoff enthält nur noch 1 Atom Chlor pro Mol und stellt ein dunkelgelbes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst.

   Beim Druck auf Cellulosefaser, wie in Beispiel 1 angegeben, erhält man ein klares Gelb von ausgezeichneten Nassechtheiten und hervorragender Lichtechtheit. 



   Der gleiche Farbstoff wird erhalten, wenn man den oben angegebenen Farbstoff mit der dreifachen Gewichtsmenge Wasser anteigt und im Trockenschrank bei 1000 C innerhalb mehrerer Stunden zur Trockne verdampft, oder wenn man den Ausgangsfarbstoff mit der 20-fachen Gewichtsmenge 4 % iger Natronlauge mehrere Stunden bei Raumtemperatur verrührt. 
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 : 10 Gew.-Teile des Azofarbstoffes folgender Zusammensetzung :sulfonsäure mit 1 Mol 1-Oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure) werden in 200 Gew.-Teilen Wasser 2-3 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird mit Kochsalz ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. 



  Der als dunkelrotes Pulver anfallende, halogenfreie Farbstoff löst sich in Wasser mit roter Farbe und ergibt beim Färben oder Drucken auf Cellulosefaser, wie in Beispiel 1 angegeben, ein leuchtendes Scharlach von ausgezeichneten Nassechtheiten und sehr guter Lichtechtheit. 



   Beispiel   4 : 50Gew.-TeiledesAzofarbstoffesderFormel :   
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 (erhältlich durch Kuppeln von 1 Mol der Diazoverbindung von   (B-Chlorpropionyl) -2-amino-l-methoxy-   benzol mit 1 Mol 1,8-Dioxynaphthalin-3,6-disulfonsäure) werden in 1000 Vol.-Teilen Wasser gelöst und nach Zugabe von 100 Vol. -Teilen 2n-Natriumcarbonatlösung 3 Stunden unter Rühren auf 700 C erhitzt. 



  Nach dem Abkühlen wird der durch Abspaltung von Chlorwasserstoff entstandene Farbstoff mit Kochsalz- 

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 lösung ausgesalzen, abgesaugt und mit   5 ) iger   Kochsalzlösung ausgewaschen. Die Ausbeute ist nahezu quantitativ. Der Farbstoff ergibt, auf Baumwolle in Gegenwart eines alkalisch wirkenden Mittels gedruckt, ein rotstichiges Violett von guter Waschechtheit. 



     Beispiel 5 :   50 Gew.-Teile des Azofarbstoffes der Formel : 
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 (4'-Sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon)werden in 200   Gew.-Teilen   Wasser und 5   Gew.-Teilen wasserfreiem   Natriumcarbonat etwa 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird durch Zugabe von nur wenig Kochsalz ausgesalzen. Der isolierte Farbstoff stellt ein schwarzes Pulver da :, das sich in Wasser mit blauer Farbe löst. Auf Cellulosefaser, wie im Beispiel 1 beschrieben, gefärbt oder gedruckt, erhält man blaue Töne von sehr guten   Nass-   und Lichtechtheiten. 



   Beispiel 7 : 10 Gew.-Teile des Diazofarbstoffes der folgende : ! Zusammensetzung : 

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 (erhältlich durch Kuppeln von   lMolderDiazoverbindungvonl-Amino-3- (6-chlorpropionyl)-amino-   benzol-6-sulfonsäure in saurem Medium mit 1 Mol l-Amino-8-oxynaphthalin-3, 6-disulfonsäure und anschliessende alkalische Kupplung mit 1 Mol der gleichen Diazoverbindung) werden in 200 Gew. Teilen Wasser unter Zusatz von 10   Gew. -Teilen Natriumbicarbonat 1 Stunde   zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird durch Zugabe von Salzsäure schwach kongosauer gestellt und der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen. Er wird abgesaugt und bei   60 - 700   C getrocknet. Der als schwarzes Pulver anfallende, halogenfreie Farbstoff löst sich in Wasser mit dunkelblauer Farbe.

   Beim Druck auf Cellulosefasern erhält man marineblaue bis blauschwarze Töne von sehr guten Nassechtheiten und guter Lichtechtheit. 



     Beispiel 8g lOGew. -Teile   des   Dioxazinfarbstoffes   der folgenden   Zusammensetzung ;   
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 (erhältlich durch Kondensation von Chloranil mit 4-amino-4'-(ss-chlorpropionyl)-aminodiphenyl amin-S-sulfonsäure in Alkohol in Gegenwart von Natriumacetat und Behandeln des erhaltenen Zwischenproduktes mit Oleum von 10 %   SO-Gehalt   bei 500 C) werden in 200 Gew.-Teilen Wasser unter Zusatz von 5   Gew.-Teilen entwässertem   Natriumcarbonat 1/2 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Der als dunkelblaues Pulver anfallende Farbstoff enthält nur noch 2 Atome Chlor pro Mol Farbstoff.

   Er löst sich in 
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Gegenwart einesalkalisch wirkenden Mittels grünstichig blaue Töne von guten Wasch- und Lichtechtheiten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man EMI4.4 die unmittelbar oder über ein Brückenglied mit dem Farbstoffmolekül verbunden sind, in wässerigem Medium, vorzugsweise in Gegenwart eines alkalisch wirkenden Mittels, so lange vorteilhaft bei erhöhter Temperatur behandelt, bis sie keine reaktionsfähigen Halogenatome mehr enthalten.