AT166225B - Verfahren zur Darstellung des neuen alpha,gamma-Dioxy-beta,beta-dimethyl-buttersäure-(3'-oxypropyl)-amids - Google Patents

Description

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Für die Herstellung der Pantothensäure und ihrer Homologen wird d   (-)-at-Oxy-   dimethyl-' (-butyrolacton mit ss-Alanin, seinen Salzen oder Estern, oder mit entsprechenden anderen Aminocarbonsäuren umgesetzt (s. z. B. 



  Science 91   [1940],   S. 411; J. Am. Chem. Soc. 62 [1940], S. 1785   ; USAPatentschrift Nr.   2234680 ; Helv. Chim. Acta 23 [1940], S. 651 ; J. Am. 



  Chem. Soc. 62 [1940], S. 1628). 



   Es wurde nun gefunden, dass man zu einem neuen Abkömmling der   a,     Y-Dioxy-ss, ss-dimethyI-   buttersäure gelangt, wenn man Aminopropanol   auf &alpha;-Oxy-ss,ss-dimethyl-&gamma;-butyrolacton   einwirken lässt. Je nachdem ob man von racemischem 
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 racemischer oder optisch aktiver Form. Das d   (+)-&alpha;,&gamma;-Dioxy-ss,ss-dimethyl-buttersäure-   (3'oxypropyl)-amid entspricht der natürlichen Pantothensäure. 



   Die Umsetzung kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden. Die Ausbeuten sind quantitativ. Dieses farblose, zähflüssige, leicht wasserlösliche, ölige   &alpha;,&gamma;-Dioxy-ss,ss-dimethyl-   buttersäure-(3'-oxypropyl)-amid siedet unter    0. 02 mm zwischen   118 und 120 . Es zeigt die Wirkungen der Pantothensäure und soll als Arzneimittel Verwendung finden. 



   Beispiel 1 : Man löst 130   Gew.-Teile   d   (-) -il-     Foxy-",     11-dimethyl-- (-butyrolacton   in 150   Vol.-   Teilen Methylalkohol. Zu der Lösung fügt man auf einmal 75 Gew.-Teile 3-Oxypropylamin und rührt gut durch. Die Umsetzung setzt unter Selbsterwärmung ein. Die Temperatur steigt langsam bis gegen   50 ù.   Nach etwa zwei Stunden beginnt die Temperatur wieder zu sinken. Um vollständige Umsetzung herbeizuführen, lässt man noch 24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen. 
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 vom Methylalkohol befreit. Es hinterbleibt als farbloses, zähflüssiges, leicht wasserlösliches Öl. 
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 mischung und lässt 24 Stunden stehen.

   Das farblose, zähflüssige, leicht wasserlösliche d   (+)-&alpha;,&gamma;-   Doxy ss-dimethyl-buttersäure-(3'-oxypropyl)- 
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   ss, -dimethyl-Y-butyrolacton   und 75   Gew.-Teilen   3-Oxypropylamin zum Schmelzen und lässt zirka 24 Stunden stehen. Die Umsetzung zum   &alpha;,&gamma;-     Dioxy-ss,   ss-dimethyl-buttersäure-(3'-oxypropyl)amid verläuft mit quantitativer Ausbeute. Es ist ein farbloses, dickflüssiges, leicht wasserlösliches Öl vom Siedepunkt   118--120'unter 0-02 mm.   



   PATENTANSPRÜCHE : 
1. Verfahren zur Darstellung des neuen   Dioxy-ss,   ss-dimethyl-buttersäure-(3'-oxypropyl)amids, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Oxy- 
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 umsetzt. 

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Claims (1)

1. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man a-Oxy-ss, ss-dimethyl-Y- butyrolacton mit Aminopropanol in Abwesenheit von Lösungsmitteln umsetzt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.