AT159128B - Verfahren zur Darstellung von Acridiniumsalzen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von   Aeridiniumsalzen.   



   Die Umsetzung der freien   Acridiniumbasen   zu Salzen ist bekannt. Indessen ist es in der Praxis überaus schwierig,   Acridiniumverbindungen   in reiner und insbesondere von Aeridinanteilen völlig freier Form zu erhalten. Die vorliegende Erfindung macht nun von der Tatsache Gebrauch, dass in einem Gemisch, welches nebeneinander Aeridinium-und Aeridinverbindungen enthält, ausschliesslich die erstgenannten mit Keton, wie Aceton u. dgl., wie bekannt (s. deutsche Patentschrift Nr. 605123) sieh zu einem Kondensationsprodukt umsetzen, während die Acridinverbindungen mit den Ketonen nicht reagieren.

   Das führt dazu, dass die durch Hydrolyse der Kondensationsprodukte entstandenen Aeridiniumhydroxyde völlig rein und insbesondere völlig frei von jeglichen   Aeridinanteilen   sind, so dass es auf diese Weise ohne die Notwendigkeit umständlicher Reinigungsmassnahmen gelingt, durch die Umsetzung der Hydroxyde in bekannter Weise mit salzbildenden Stoffen zu völlig reinen   Acridinium-   salzen zu gelangen. 



   Es hat sieh herausgestellt, dass sich die in der genannten deutschen Patentschrift beschriebenen Verbindungen aus 3. 6-Diaminoaeridiniumverbindungen und aliphatisehen,   aliphatiseh-aromatisehen   und hydro-aromatisehen Ketonen sehr leicht spalten lassen. Schon bei kurzem Kochen mit Wasser beginnen die Ketone zu entweichen ; bei fortgesetztem Kochen erhält man eine wässrige Lösung der 
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 entsprechenden   Acridiniumsalze   überführen. Man hat es hiebei in der Hand, durch Anwendung berechneter Mengen der Säure neutrale oder bei Anwendung von zwei-bzw. mehrbasisehen Säuren oder deren Salzen saure   Aeridiniumsalze   der entsprechenden Säuren zu bekommen.

   An Stelle der Säuren kann man auch deren mit Hilfe leicht   flüchtiger   Basen, beispielsweise Ammoniak, Anilin, Methylamin, Dimethylanilin, gebildete Salze und ferner Säureamide, wie Formamid oder Acetanilid, verwenden, welch letztere beim Kochen mit Wasser die entsprechenden Ammonium-oder Aminsalze liefern. Dabei verdrängen die Acridiniumhydroxyde die leicht flüchtigen Amine ; diese werden mit den Wasserdämpfen übergetrieben. Man vermeidet auf diese Weise Salzbildung am   Acridiniumstickstoff,   da die Umsetzung 
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   An Stelle der   nachträglichen   Umsetzung der durch   Verkochung   der Keton-Kondensationsprodukte entstandenen Hydroxylverbindungen mit salzbildenden Stoffen kann man auch so vorgehen, dass die   Verkochung   der Keton-Kondensationsprodukte bereits in Gegenwart der salzbildenden Stoffe vorgenommen wird, so dass sich die Salzbildung unmittelbar im Anschluss an die intermediäre Bildung der Hydroxylverbindung vollzieht. Das Verfahren bietet die Möglichkeit, jede beliebige   Acridinium-   verbindung, insbesondere auch besonders leicht   lösliehe,   auf anderem Wege nicht darstellbare Verbindungen auf einfache Weise und in völlig reiner Form zu gewinnen, auch solche von mehrbasischen Säuren deren übrige Säurereste noch Metalle enthalten können. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von Aeridiniumsalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man die nach dem in der deutschen Patentschrift Nr. 605123 beschriebenen Verfahren erhältlichen Keton-Kondensationsprodukte von 3.   6-Diaminoacridiniumverbindungen   mit Wasser   verkocht   und die so entstehenden 3.   6-Diaminoacridiniumhydroxyde   in bekannter Weise mit Säuren, sauren Salzen, Säureamiden oder Salzen   flüchtiger   Basen in die entsprechenden Salze überführt. 

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Claims (1)

1. 2. Abänderung des Verfahrens nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die KetonKondensationsprodukte in Gegenwart der salzbildenden Stoffe mit Wasser verkocht. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.