AT154911B - Verfahren zur Herstellung von Diazolichtbildern. - Google Patents

Description

   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  Verfahren zur Herstellung von   Diazolichtbildern.   



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Diazolichtbildern, das durch die Verwendung bestimmter Azokomponenten von vorteilhaften Eigenschaften gekennzeichnet ist. 



   Als Azokomponenten für Zwecke der Diazotypie standen bisher nur verhältnismässig wenige brauchbare Verbindungen zur Verfügung. Die Verbindungen müssen haltbar, lichtbeständig und gegen Alkali unempfindlich sein. Wichtig ist auch eine gute Wasserlöslichkeit, während anderseits die mit den Azokomponenten erzeugten Farbstoffe möglicht unlöslich sein sollen. Die nötige Wasserlösliehkeit hat man vielfach durch Einführung der Sulfosäuregruppe in die Azokomponente erzielt. Die Verwendung derartiger Sulfosäuren hat aber den Nachteil, dass die bei der Kupplung entstehenden Farbstoffe und damit die Diazobilder wenig wasserfest sind. 



   Es ist nun gefunden worden, dass man als Kupplungskomponente vorteilhaft eine Verbindung benutzen kann, die einen aromatischen Kern enthält, welcher ausser einer Hydroxylgruppe eine Alkyl- 
 EMI1.1 
 Wasser, d. h. die   Löslichkeit   unter Salzbildung, verstanden werden. Neben   basisehen   Substituenten kommen als Substituenten die Sulfogruppe, die Carboxylgruppe und die Hydroxylgruppe in Frage. 



  Man erhält Verbindungen der Art, wie sie erfindungsgemäss als Azokomponenten benutzt werden sollen, z. B. dadurch, dass man aromatische oder heterocyclische Oxyverbindungen, welche imstande sind, mit Diazoverbindungen zu kuppeln, vorzugsweise Phenole oder Naphthole, nach bekannter Methode mit Aldehyden in Gegenwart von organischen sekundären Basen kondensiert (s. beispielseise D. R. P. 



  Nr. 89 979). Es tritt dann eine durch einen basischen Rest substituierte Alkylgruppe in ortho-oder in para-Stellung zur Hydroxylgruppe in den Kern ein. Vorteilhaft geht man dabei von Oxyverbindungen aus, die wasserunlöslich bzw. nur wenig   wasserlöslich   sind, so dass sie nicht nach den in der Diazotypie üblichen Verfahren in Lösung auf das Papier aufgebracht werden können. Je weniger löslich die Oxyverbindung ist, um so vorteilhafter macht sich die Wirkung der eingeführten substituierten Alkylgruppe bemerkbar. Man kann auf diese Weise zu Azokomponenten gelangen, die genügend leicht   lösliche   Salze bilden und trotzdem zu Pausen von relativ guter Wasserfestigkeit führen. Gegebenenfalls können die Azokomponenten auch mehr als eine in der beschriebenen Weise substituierte Alkylgruppe enthalten, beispielweise zwei deratige Gruppen.

   Es können ebenso auch mehrere Oxygruppen vorhanden sein. 



   Vorzugsweise werden erfindungsgemäss solche Körper verwendet, die die substituierte Alkylgruppe an der Stelle tragen, an der bei Abwesenheit der Alkylgruppe die Kupplung mit der Dazuverbindung stattfinden würde. So benutzt man zweckmässig Stoffe, die die Alkylgruppe in orthooder para-Stellung zur Oxygruppe bzw. zu einer der Oxygruppen tragen. Es findet dann bei der Entwicklung im allgemeinen unter Abspaltung der substituierten Alkylgruppe die Kupplung an der Stelle des Moleküls der Azokomponente statt, an der sich die Alkylgruppe befand. Die erfindungsgemäss verwendeten Azokomponenten können auch noch durch weitere Elemente oder Gruppen substituiert sein, wie Alkylgruppen, Chlor, Carboxylgruppen u. dgl.

   Da die Azokomponenten ohne die substituierte Alkylgruppe möglichst wenig   wasserlöslich   sein sollen, ist es zweckmässig, dass sie keine Sulfogruppen am Kern tragen. Es sollen auch solche Substituenten fehlen, die die Haltbarkeit der Azokomponenten herabsetzen. 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 



   Die Kupplungsenergie der neuen Azokomponenten ist im allgemeinen recht   gering, was für   die Herstellung lagerbeständiger Zweikomponentenpapiere von grossem Vorteil ist. Aus diesem Grunde lassen sich die neuen Azokomponenten auch mit besonderem Vorteil für die Herstellung von mit Wasser oder Wasserdampf entwickelbaren Lichtpauspapieren verwenden, da eine niedrige Kupplungsenergie naturgemäss bei solchen Schichten, die neben der Diazo-und der Azokomponente noch das für die Entwicklung notwendige Alkali auf der Schicht tragen, von besonderer Wichtigkeit ist. 



   Beispiele :
1. Eine Lösung von   1"8   g des   Zinkchloriddoppelsalzes   der Diazoverbindung aus dem 1-Amino- 
 EMI2.1 
 
 EMI2.2 
 in 72   cm3   Wasser werden auf Papier gestrichen. Die Entwicklung des Papiers kann mittels Ammoniakgas oder einer Alkalilösung, beispielsweise einer   4%igen Sodalösung   erfolgen. 



   An Stelle der genannten Azokomponente kann auch das   4-[Piperidinomethyl]-1-oxynaphtalin   verwendet werden. Dieser Körper wird hergestellt durch Kondensation des   1-Naphthylkohlensäure-   äthylesters mit Formaldehyd-Salzsäure zur Chlormethylverbindung und Austausch des Chlors gegen den Piperidinorest unter gleichzeitiger Abspaltung des Kohlensäureäthylesterrestes. 



   2.   2 g   des Zinntetrachloriddoppelsalzes der Diazoverbindung aus dem   1-Amino-4-[N-benzyl-   
 EMI2.3 
 Kondensationsproduktes, welches aus äquimolekularen Mengen von   3'5 -Dioxy-benzoesäure   und Formaldehyd-Dimethylamin erhalten ist, in 72 cm3 Wasser wird auf Papier gebracht.'
Der mit diesem Papier bei der Entwicklung der Pausen erhaltene rotbraun Ton erfährt eine Verschiebung nach gelbbraun, wenn man an Stelle der 3'5 Dioxybenzoesäure die   2'4-Dioxy-benzoesäure   bei der Herstellung der Azokomponente verwendet. 
 EMI2.4 
 erhält man Pausen, die zunächst einen braunen Ton aufweisen, der nach einiger Zeit in tief blauviolett übergeht. 



   An Stelle der genannten Azokomponente kann auch das Hydrochlorid eines Kondensationsproduktes, welches aus äquimolekularen Mengen von   3-0xydiphenylenoxyd   und Formaldehyddimethylamin erhalten ist, verwenden, oder auch das Kondensationsprodukt des 2-Oxyearbazols mit 
 EMI2.5 
 mit einer Lösung, enthaltend   2 g Natriumazetat   und   2   des Hydrochlorids eines Kondensationsproduktes, welches aus 1   Mol 1#5-Dioxynaphthalin   und 2 Mol Formaldehyd-Dimethylamin erhalten ist, in 100 cm3 Wasser entwickelt.. 



   6. Ein Papier wird mit der in Beispiel 5 erwähnten   SensibiIisierungslösung   gestrichen. Die sensibilisierte Schicht wird mit einem innigen Gemenge gleicher Teile Zinkacetat und der in Beispiel 5 genannten Azokomponente eingerieben. Nach der Belichtung erhält man bei der Entwicklung mit Wasserdampf Pausen mit tiefblauen Tönen. 



   7. Papier wird mit einer Lösung von 3 g des Zinkehloriddoppelsalzes der Diazoverbindung aus dem   1-Amino-4-benzoylamino-2#5-diäthoxybenzol   und Y2 g Weinsäure in 100   cm3   Wasser präpariert. 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
   durchgeführt.   Letztere Verbindung wird dargestellt durch Kondensation äquimolekularer Mengen p-Napthol, Formaldehyd und N-Methylaminoessigsäure. 



   8. Es wird wie in Beispiel 7 gearbeitet. An Stelle der dort genannten Azokomponente wird jedoch das Kondensationsprodukt   des ss-Naphthols   mit äquimolekularen Mengen Formaldehyd und-Methyl-   aminoäthan-'x-sulfonsäure   benutzt. 



   9. 1 g der Diazoverbindung aus p-Amino-diäthylanilin werden mit 1 g Weinsäure und   1'5 g   des Hydrochlorids aus dem Kondensationsprodukt von 1 Mol   1'4-Dimethyl-2-oxybenzol   mit äquimolekularen Mengen Formaldehyd und Dimethylamin in 50 cm3 Wasser gelöst. Durch Bestreichen von Papier mit dieser Lösung erhält man ein Lichtpausematerial. 



     10. 1 g   der im Beispiel 9 genannten Diazoverbindung wird mit 2   g   Weinsäure und 2 q des Chlorhydrates des Kondensationsproduktes von 1 Mol Resorzin mit 2 Mol Formaldehyd und 2 Mol Piperidin in 50 cm3 Wasser gelöst. Die Lösung wird zum Sensibilisieren von Lichtpausematerialien verwendet. 



   PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von Diazotypien, dadurch gekennzeichnet, dass als Azokomponente eine Verbindung verwendet wird, die einen aromatischen Kern enthält, welcher ausser einer Hydroxylgruppe eine Alkylgruppe trägt, die ihrerseits einen die   Wasserlöslichkeit   steigenden Substituenten, insbesondere einen basischen Substituenten trägt, wobei die Verbindung ohne die substituierte Alkylgruppe vorteilhaft   wasserunlöslich   bzw. nur ungenügend   wasserlöslich sein soll.  

Claims (1)

1. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sich die substituierte Alkylgruppe im Molekül an der Stelle befindet, an der bei Abwesenheit der Alkylgruppe die Kupplung stattfinden würde.

   3. Verfahren gemäss den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass die substituierte Alkylgruppe eine substituierte Methylgruppe, vorzugsweise eine Dimethylaminomethylgruppe ist.

   4. Lichtempfindliche Schichten, welche die in den Ansprüchen 1. bis 3 genannten Azokomponenten enthalten.

   5. Entwickler für Diazoliehtpausmaterialien, welcher die in den Ansprüchen 1 bis 4 genannten Azokomponenten enthalten.