AT140230B - Verfahren zur Darstellung von Cholesterinestern. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Cholesterinestern. 



   Es wurde gefunden, dass man durch Veresterung der Chaulmoogra- bzw. Hydnocarpussäure mit Cholesterin zu Cholesterinestern gelangt, welche eine sehr gute bakterizide Wirkung besitzen und besonders bei   Lepraerkranh.'1mgen   Verwendung finden sollen. Man kann bei der Darstellung der Ester sowohl von 
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   Man hat bereits Ester der Chaulmoogra- bzw. Hydnoearpussäure mit aliphatischen Alkoholen sowie die   Phenyl-und Kresylester   der Chaulmoograsäure hergestellt. Ferner sind verschiedene Ester des Cholesterins bekannt   (s.   z. B. C. 1929, I, 1113 ;   II,   3021 ; 1932, I, 2050 : deutsehe Patentselhrift   Nr.   491221 und englische Patentschrift   Nr.   243510).

   Als therapeutisch anwendbar haben sieh   lediglieh   die zuerst genannten aliphatischen Chaulmoograsäureester erwiesen, denen jedoch die nach dem vor- 
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 hervorgeht :
24 Ratten wurden mit Lepramateriäl infiziert ; 12 Tiere blieben unbehandelt, die übrigen erhielten in Serien von je sechs Tieren einmal wöchentlich eine subkutane Injektion von   Chaulmoograsäureäthyl-   ester (a) bzw. von   Chaulmoograsäurecholesterylester   (b). Jedes Tier erhielt 21 Injektionen, beginnend zehn Wochen nach der Infektion. Acht Monate nach Beginn der Infektion zeigten sämtliche unbehandelten Kontrolltiere starke Leprome, meist von Pflaumen- bis Tomatengrösse, welche zum Teil schon zerfallen waren.

   Bei (a) waren die Tiere alle stark angegangen, die Leprome aber etwas kleiner als bei den Kontrollen   (Kirschgrosse),   bei (b) entwickelte sich von sechs Tieren nur eines wie die Kontrollen, die übrigen zeigten in den ersten Beobachtungswochen nur kleine Infiltrate   (Linsen-bis höchstens   Mandelkerngrösse), die, abgesehen von ihrer geringen Grösse, auch einen wesentlich milderen Charakter aufwiesen. Nach einem Jahr waren sämtliche Kontrolltiere bis auf eines, welches noch schwer erkrankt war, eingegangen, während die mit (a) behandelten Tiere nach anfänglicher Vernarbung bereits wieder Rezidive zeigten. Im Gegensatz hiezu zeigten die mit (b) behandelten Tiere Vernarbung ohne Rezidivbildung. 



   Beispiel 1 : 25 g Cholesterin und 75 g Chaulmoograsäure werden unter Einleiten von Kohlensäure im Ölbad fünf Stunden auf   230-2500 erhitzt. Nach   teilweisem Erkalten wird mit   1   1 absolutem Alkohol vermischt, wobei der Ester zuerst ölig anfällt, jedoch nach einigem Stehen erstarrt. Durch Umkristallisieren aus Essigester wird der Chaulmoograsäurecholesterylester in   Blättchen   vom F = 68-70 erhalten. Die Ausbeute beträgt 45 g   (80%   der Theorie). 
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 des Xylols wird in 1 l absoluten Alkohol gegossen und der ausgefallene Ester nach Beispiel 1 gereinigt. 



  Die Ausbeute beträgt 23 g. 



   Die Umsetzung lässt sich auch in Gegenwart tertiärer Basen bewerkstelligen. 



   Beispiel 3 : 10 g Cholesterin und 30 g Hydnoearpussäure werden im Ölbad unter Durchleiten von Kohlensäure fünf Stunden auf   250-2700 erhitzt. Nach teilweisem   Erkalten wird in 250 cm3 absoluten Alkohol gegossen, woraus nach einiger Zeit der   Hydnocarpussäurecholesterylester   in weissen Blättchen ausfällt. Durch Umkristallisieren aus Alkohol-Essigester wird die neue Verbindung in   Blättchen   vom F =   63-65 0 erhalten.   Die Ausbeute beträgt 14 g. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Cholesterinestern, dadurch gekennzeichnet, dass man Chaulmoograbzw. Hydnocarpussäure oder deren Derivate nach üblichen Methoden mit Cholesterin verestert. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.