DE164128C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
PATENTAMT.
Μι 164128 KLASSE 12 g.
Bekanntlich wird der Methylester der Salicylsäure (das Gaultheriaöl) vielfach als
Mittel gegen rheumatische Erkrankungen verwendet. Seiner allgemeinen Anwendung steht
jedoch der für viele Patienten unerträgliche Geruch im Wege.
Es wurde nun gefunden, daß der bisher unbekannte Monoglycolester der Salicylsäure
der folgenden Formel:
CH/0H
°ifl*\C O- O. CH2. CH2. OH
eine ölige Flüssigkeit darstellt, die analoge therapeutische Eigenschaften aufweist wie das
Gaultheriaöl, sich dabei aber von, diesem Körper durch eine absolute Geruchlosigkeit
und eine etwa 60 mal größere Wasserlöslichkeit auszeichnet, während z. B. der im Patent
119463 beschriebene Benzylester der Salicylsäure in Wasser kaum löslich und deshalb
für die direkte Anwendung in der externen Therapie rheumatischer Erkrankungen viel weniger geeignet ist. Speziell bewirkt
diese außerordentlich vergrößerte Wasserlöslichkeit ein viel leichteres Eindringen des
Produktes in die Gewebe. Vor den zu ähnlichen Zwecken bereits verwendeten Alkoxymethylestern
der Salicylsäure, die immer noch einen, wenn auch erheblich schwächeren Geruch haben wie das Gaultheriaöl, weist das
neue Produkt neben der absoluten Geruchlosigkeit und einer wesentlich größeren Löslichkeit
den Vorzug einer hervorragenden Reizlosigkeit auf. Besonders diese letztere Eigenschaft ist von erheblicher Bedeutung,
da die erwähnten Alkoxymethylester, anscheinend deshalb, weil sich bei der Spaltung
im Gewebe etwas Formaldehyd entwickelt, bei empfindlicheren Patienten Reizerscheinungen
hervorrufen. Gegenüber dem im Patent 126311 beschriebenen Salicylsäuremonoglycerinester
hat der Glycolester den therapeutisch \vesentlichen Vorzug, daß er nicht
ein fester Körper, sondern ein öl ist. Infolgedessen kann er direkte Anwendung in
der externen Therapie rheumatischer Erkrankungen finden, da er ohne weiteres zum
Einreiben und Einpinseln verwendet werden kann, während der erst bei 76° schmelzende
Glycerinester für diese wichtige Indikation ungeeignet ist.
Zur Gewinnung des neuen Esters verfährt man in der Weise, daß man Salicylsäure und
Äthylenglycol unter Zusatz von starken Säuren esterifiziert. Um dabei die Bildung
des Disalicylsäureesters des Glycols zu vermeiden, ist es vorteilhaft, daß man den
Alkohol im Überschuß verwendet.
60
ι kg Salicylsäure wird in 2 kg Äthylenglycol gelöst. Zu dieser Lösung werden
75 S Schwefelsäure von 60° Be. gegeben. Die Mischung wird längere Zeit (etwa 24
bis 36 Stunden) auf dem Wasserbade erwärmt. Nach dem Erkalten wird mit dem dreifachen Volumen Wasser, mit Äther und
so viel Sodalösung versetzt, daß die Lösung
nach gutem Durchschütteln alkalisch reagiert. Der Ester löst sich dabei in dem Äther auf.
Die Ätherlösung wird abgetrennt und über frisch geglühtem Natriumsulfat getrocknet.
Dann wird der Äther abdestilliert und das zurückbleibende Öl der Vakuumdestillation
unterworfen. Die Verbindung geht dabei als farbloses, stark lichtbrechendes Öl völlig konstant
bei 173° und 15 mm Druck über. Die
alkoholische Lösung wird durch Eisenchlorid violett gefärbt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Darstellung von Salicylsäuremonoglycolester, darin bestehend, daß man Salicylsäure und Glycol mit Hilfe starker Säuren esterifiziert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT25202D AT25202B (de) | 1903-12-02 | 1905-09-09 | Verfahren zur Darstellung von Salizylsäuremonoglykolester. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE164128C true DE164128C (de) |
Family
ID=429749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1903164128D Expired - Lifetime DE164128C (de) | 1903-12-02 | 1903-12-02 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE164128C (de) |
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1903
- 1903-12-02 DE DE1903164128D patent/DE164128C/de not_active Expired - Lifetime
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