AT114451B - Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Benzimidazolonarsinsäuren. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Benzimidazolonarsinsäuren. 



   Durch Einwirkung einer Lösung von Phosgen in Toluol auf o-Diaminobenzolarsinsäuren bzw.   o-Aminophenolarsinsäuren   erhält man   Benzimidazolonarsinsäuren   (B. 44 [1911] 3097) bzw. Benzoxazolonarsinsäuren (schweiz. Patentsehrift Nr. 109390). Die Benzimidazolonarsinsäure unterscheidet sich von den bisher bekannten, in der medizinischen Praxis verwendeten, aromatischen Arsinsäuren in ihrer therapeutischen Wirkung nur wenig. 



   Es ist nun gefunden worden, dass ihre N-Alkyl-bzw. N-Aralkylderivate einen erheblich günstigeren therapeutischen Index zeigen. Dies war nicht zu erwarten, denn Bertheim berichtet (B. 45 [1912] 2135) nach Versuchen von F. Leupold und anderen, dass   4-Dimethylaminophenylarsinsäure   und 4-Amino- 3-methylphenylarsinsäure therapeutisch schlechter wirksam sind als die   4-Aminophenylarsinsäure.   



  Ähnliche Erfahrungen wurden bei Farbstoffen beobachtet und deshalb der allgemeine Schluss gezogen, dass der Eintritt von Methylgruppen dystherapeutisch wirkt. 



   Im Gegensatz hiezu wirken die nach vorliegendem Verfahren dargestellten Säuren besser als die nicht substituierte 3.   4- Benzimidazolonarsinsure..   



    Beispiel 1 : 11'6 Gewichtsteile 3-Amino-4-methylaminobenzol-l-arsinsäure, erhalten durch Reduktion der entsprechenden Nitrosäure (s. Bertheim. B. 44 [1911] 3095, bzw. Bauer B. 48 [1915] 517),   werden in 210 Raumteilen 2   n-Natriumacetatlösung   gelöst und unter Rühren Phosgen eingeleitet, wobei 
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 1-arsinsäure (hergestellt durch Arsenieren von   3-Chlor-4-nitroanilin   nach Bart) durch Umsetzen, z. B. mit Äthylamin, Propylamin, Allylamin, Benzylamin, und darauffolgende Reduktion der Nitrogruppe und Behandlung des Reduktionsproduktes mit Phosgen die entsprechenden   N-Alkyl-bzw.   N-Aralkylsubstituierten 3. 4-Benzimidazolon-l-arsinsäuren. 



   Beispiel 2 : 13 g 3-Amino-4-propylaminobenzol-1-arsinsäure werden in   210 cm3 2 n-Natrium-   acetatlösung gelöst und mit Phosgen behandelt. Dabei bildet sich die 3.   4-Benz- (4-N-propyl) -imidazolon-     -1-arsinsäure,   die in Wasser ziemlich schwer löslich, in Methylalkohol löslich und in Azeton unlöslich ist. Schmelzpunkt über   280 .   



   Beispiel 3 : 13 Gewichtsteile   3-Amino-4-allylaminobenzol-l-arsinsäure   (erhalten durch Reduktion der entsprechenden Nitrosäure, wie im Beispiel 1 angegeben) werden in 210 Raumteilen 2 n-Natrium- 
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 in 210   cm3 2 n- Natriumacetatlösung   mit Phosgen behandelt, so erhält man in analoger Weise die 3.   4-Benz-     (4-N-benzyl) -imidazolon-l-arsinsäure. Sie   ist sehr schwer löslich in Wasser, besser in Methylalkohol, unlöslich in Aceton. Schmelzpunkt über   280 .   
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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von N-substituierten Benzimidazolonarsinsäuren nachstehender Zusammensetzung : EMI1.4 (worin R einen Alkyl- oder einen Aralkylrest bedeutet), dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Amino-4-alkylbzw.-aralky7lamino- oder 4-Amino-3-alkyl bzw. -aralkylaminobenzol-1-arsinsäuren in üblieher Weise mit Phosgen behandelt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.