JP5794243B2 - パターン形成方法 - Google Patents
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Description
有機溶剤によるネガティブトーン現像用のArFレジスト組成物としては、従来型のポジ型ArFレジスト組成物を用いることができ、特許第4554665号公報(特許文献1)にパターン形成方法が示されている。
〔1〕
被加工基板上に、7−オキサノルボルナン環を有する繰り返し単位と酸によって脱離する酸不安定基を持つ構造を有する繰り返し単位とを有し、上記酸不安定基の脱離によって有機溶剤に不溶性になる樹脂、高エネルギー線の露光により酸を発生する光酸発生剤及び有機溶剤を含有する化学増幅型レジスト材料を塗布し、プリベークにより不要な溶剤を除去し、該レジスト膜に高エネルギー線をパターン照射し、露光後加熱(PEB)し、有機溶剤で現像してネガ型パターンを得、該工程で得られたネガ型パターンを加熱してネガ型パターン中の樹脂の架橋を行い、珪素、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、アルミニウムから選ばれる1以上の元素を含有する溶液に使用される有機溶剤に対する耐性を与え、珪素、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、アルミニウムから選ばれる1以上の元素を含有する溶液を塗布、プリベーク、ドライエッチングによってネガパターンをポジパターンに変換する画像反転を行うことを特徴とするパターン形成方法。
〔2〕
珪素、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、アルミニウムから選ばれる1以上の元素を含有する溶液に用いる溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ヘプタノン、γ−ブチロラクトンから選ばれる1種以上を含む単独又は混合溶剤であり、ネガパターンの加熱後の膜に30秒間、該溶剤に触れた時の膜減りが10nm以下であることを特徴とする〔1〕に記載のパターン形成方法。
〔3〕
7−オキサノルボルナン環を有する繰り返し単位が、下記一般式(1)で示される繰り返し単位aであることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載のパターン形成方法。
〔4〕
酸によって脱離する酸不安定基を持つ繰り返し単位が、下記一般式(2)中b及び/又はcで示される酸不安定基で置換されたカルボキシル基及び/又は酸不安定基で置換されたヒドロキシ基を有する繰り返し単位であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
〔5〕
レジスト材料のネガパターンを得るための有機溶剤の現像液が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸ブテニル、酢酸イソアミル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、蟻酸イソブチル、蟻酸アミル、蟻酸イソアミル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上であることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
〔6〕
上記ネガ型パターンによって形成されたホールパターンを反転することによってドットパターンを形成することを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
〔7〕
上記ネガ型パターンによって形成されたトレンチパターンを反転することによってラインパターンを形成することを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
上記架橋形成は該樹脂中のエステル基、環状エーテル等の求電子性部分構造による。酸と加熱により、エステル交換、ラクトン環の開環とエステル化及びエーテル化、環状エーテルの開環とエーテル化及びエステル化等の反応により架橋反応が進行する。
ネガパターンは、酸不安定基を有する繰り返し単位の該酸不安定基の脱保護によって該有機溶剤の現像液に不溶化し、パターン形成後の高温ベーク中の7−オキサノルボルナン環の架橋によって反転膜溶液に不溶化する膜になる。
式(AL−12)において、R55、R56、R57はそれぞれ炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等の1価炭化水素基であり、酸素、硫黄、窒素、フッ素等のヘテロ原子を含んでもよい。あるいはR55とR56、R55とR57、又はR56とR57はそれぞれ結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜20、好ましくは4〜16の環、特に脂環を形成してもよい。
この場合、好ましくはAは2〜4価の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基、又は炭素数6〜30のアリーレン基であり、これらの基は酸素、硫黄、窒素等のヘテロ原子を介在していてもよく、またその炭素原子に結合する水素原子の一部が水酸基、カルボキシル基、アシル基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。また、c5は好ましくは1〜3の整数である。
繰り返し単位dを得るためのモノマーとしては、具体的に下記に挙げることができる。
なお、a+b+c+d+e1+e2+e3+f=1である。
酸発生剤の具体例としては、特開2008−111103号公報の段落[0122]〜[0142]に記載されている。
塩基性化合物としては、酸発生剤から発生した酸をトラップし、酸の拡散を制御してコントラストを向上させる効果があり、特開2008−111103号公報の段落[0146]〜[0164]に記載の1級、2級、3級のアミン化合物、特にはヒドロキシ基、エーテル基、エステル基、ラクトン環、シアノ基、スルホン酸エステル基を有するアミン化合物あるいは特許第3790649号公報に記載のカルバメート基を有する化合物を挙げることができる。
また、特開2008−158339号公報に記載されているα位がフッ素化されていないスルホン酸、及び特許第3991462号公報に記載のカルボン酸のスルホニウム塩、ヨードニウム塩、アンモニウム塩等のオニウム塩をクエンチャーとして併用することもできる。α位がフッ素化されていないスルホン酸及びカルボン酸のオニウム塩系のクエンチャーは塩基性がないが、α位がフッ素化された超強酸と塩交換することによってα位がフッ素化されたスルホン酸を中和することによってクエンチャーとして働く。
界面活性剤は特開2008−111103号公報の段落[0165]〜[0166]、溶解制御剤は特開2008−122932号公報の段落[0155]〜[0178]、アセチレンアルコール類は特開2008−122932号公報の段落[0179]〜[0182]に記載のものを用いることができる。
より具体的には、下記繰り返し単位を有する反転用ポリマーを含む溶液が好ましい。
なお、上記の溶剤に加えて20質量%以下の割合で水、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール等のプロトン性溶剤を添加することもできる。
かかるものとしては、下記のものが挙げられ、その含有量は反射用ポリマー100質量部に対し0〜50質量部が好ましい。
なお、基板10としては、シリコン基板が一般的に用いられる。被加工基板20としては、SiO2、SiN、SiON、SiOC、p−Si、α−Si、TiN、WSi、BPSG、SOG、Cr、CrO、CrON、MoSi、低誘電膜及びそのエッチングストッパー膜が挙げられる。中間介在層としては、SiO2、SiN、SiON、p−Si等のハードマスク、カーボン膜による下層膜と珪素含有中間膜、有機反射防止膜等が挙げられる。この中でも、被加工基板のSiO2、SiN、SiON、SiOC、p−Si、α−Si、TiN、WSi、BPSG、SOG、Cr、CrO、CrON、MoSi、低誘電膜及びそのエッチングストッパー膜の上にカーボン膜、その上に有機反射防止膜の膜構成が好ましい。カーボン膜としては、CVDで作製するアモルファスカーボン膜や、スピンコートで作製するカーボン膜を挙げることができる。アモルファスカーボン膜の方がエッチング耐性に優れるが、スピンオンカーボン膜の方がコート後の平坦性に優れ、スピンコートで塗布可能なので高価なCVD装置が不必要で、プロセスコストが安いメリットがある。
炭素数8〜12のエーテル化合物としては、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれる1種以上の溶剤が挙げられる。
前述の溶剤に加えてトルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、メシチレン等の芳香族系の溶剤を用いることもできる。リンス液をかけた後はスピンドライとベークによって乾燥を行う。リンスは必ずしも必要ではなく、現像液のスピンドライによって乾燥を行い、リンスを省略することもできる。
ホールパターン形成のための露光機の照明としては、特開2010−186060号公報に記載されている方法を用いることができる。
下記高分子化合物(レジストポリマー)を用いて、下記表1に示す組成で溶解させた溶液を0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。
表中の各組成は次の通りである。
分子量(Mw)=8,300
分散度(Mw/Mn)=1.76
分子量(Mw)=7,300
分散度(Mw/Mn)=1.67
分子量(Mw)=7,800
分散度(Mw/Mn)=1.88
分子量(Mw)=7,200
分散度(Mw/Mn)=1.82
分子量(Mw)=8,300
分散度(Mw/Mn)=1.78
分子量(Mw)=8,900
分散度(Mw/Mn)=1.88
分子量(Mw)=9,100
分散度(Mw/Mn)=1.83
分子量(Mw)=8,500
分散度(Mw/Mn)=1.69
分子量(Mw)=8,600
分散度(Mw/Mn)=1.76
CyH(シクロヘキサノン)
GBL(γ−ブチロラクトン)
PGEE(プロピレングリコールモノエチルエーテル)
PGPE(プロピレングリコールモノプロピルエーテル)
下記反転用ポリマーを用いて、下記表2に示す組成で溶解させた溶液を0.2μmサイズのフィルターで濾過して反転膜用材料を調製した。
表中の各組成は次の通りである。
分子量(Mw)=3,300
分散度(Mw/Mn)=1.59
分子量(Mw)=4,300
分散度(Mw/Mn)=1.66
分子量(Mw)=4,900
分散度(Mw/Mn)=1.81
分子量(Mw)=5,100
分散度(Mw/Mn)=1.59
分子量(Mw)=4,100
分散度(Mw/Mn)=1.59
分子量(Mw)=7,100
分散度(Mw/Mn)=1.51
分子量(Mw)=6,800
分散度(Mw/Mn)=1.91
分子量(Mw)=6,800
分散度(Mw/Mn)=1.54
分子量(Mw)=5,800
分散度(Mw/Mn)=1.51
分子量(Mw)=5,300
分散度(Mw/Mn)=1.59
分子量(Mw)=6,900
分散度(Mw/Mn)=1.83
分子量(Mw)=6,500
分散度(Mw/Mn)=1.88
分子量(Mw)=7,500
分散度(Mw/Mn)=1.92
分子量(Mw)=10,500
分散度(Mw/Mn)=2.32
高温ベークによる溶剤溶解性測定
下記表1に示す組成で調製したレジスト材料を、シリコンウエハーにARC−29A(日産化学工業(株)製)を90nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。ArFエキシマレーザースキャナー((株)ニコン製、NSR−305B、NA0.68、σ0.85、通常照明)でウエハー全面を30mJ/cm2の露光量で露光を行い、100℃で60秒間ベークにより脱保護反応させた。その後、場合によっては表3記載の温度で溶剤不溶のためのベークを60秒間行い、表3記載の有機溶剤を30秒間ディスペンスし、スピンドライと100℃で60秒間ベークすることによって有機溶剤を乾燥させ、膜厚計で有機溶剤ディスペンス前後の膜厚を測定し、有機溶剤ディスペンスによる膜厚減少量を求めた。
下記表1に示す組成で調製したレジスト材料を、シリコンウエハーに信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−101(カーボンの含有量が80質量%)を100nm、その上にARC−29A(日産化学工業(株)製)を40nmの膜厚で成膜した基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。
これをArFエキシマレーザー液浸スキャナー((株)ニコン製、NSR−610C、NA1.30、σ0.98/0.78、ダイポール35度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク、Y方向のラインアンドスペースパターンのマスクとX方向のラインアンドスペースのマスク)を用いてそれぞれが重なる場所に二重露光を行い、露光後表4に示される温度で60秒間ベーク(PEB)し、表4記載の現像液で30秒間現像し、有機溶剤現像の場合はジイソアミルエーテルでリンスし、アルカリ現像の場合は水でリンスを行い、有機溶剤現像の場合はピッチ90nmのネガパターンのホールパターン、アルカリ現像の場合はピッチ90nmのポジパターンのドットパターンを形成した。表4中、実施例2−1〜2−27、比較例2−2、2−3では、露光量を変化させた時に、開口している最小のホールパターンの寸法、比較例2−1では最小のドットパターンの寸法を示す。
有機溶剤現像によるホールパターンを作製後、実施例2−1〜2−27、比較例2−2、2−3では、有機溶剤に不溶化させるための185℃の60秒間ベークを行った。その上に表2記載の反転膜を塗布し、実施例2−27では180℃で60秒間ベークして有機溶剤を蒸発させると共に架橋を行い、それ以外は100℃で60秒間ベークして有機溶剤を蒸発させた。反転膜の平坦基板上の膜厚は、平坦膜1〜7と17が40nm、平坦膜8〜16、18が60nmである。有機溶剤現像によるホールパターンの残膜が70nmであり、反転膜塗布によってホールがほぼ完全に埋め込まれていることを割断したウエハーのSEM観察によって確認した。平坦化膜が埋め込まれた基板を東京エレクトロン(株)製エッチング装置Teliusを用いてドライエッチングによる反転膜のエッチバック、反転膜をマスクにしてカーボン下層膜の加工を行った。結果を表4に示す。
エッチバック条件:
チャンバー圧力 10.0Pa
RFパワー 1,500W
CF4ガス流量 15ml/min
O2ガス流量 75ml/min
時間 5sec
反転膜の下層膜への転写条件:
チャンバー圧力 2.0Pa
RFパワー 500W
Arガス流量 75ml/min
O2ガス流量 45ml/min
時間 60sec
20 被加工基板
30 レジスト膜
30a ネガレジストパターン
30b 架橋ネガレジストパターン
40 反転膜
Claims (7)
- 被加工基板上に、7−オキサノルボルナン環を有する繰り返し単位と酸によって脱離する酸不安定基を持つ構造を有する繰り返し単位とを有し、上記酸不安定基の脱離によって有機溶剤に不溶性になる樹脂、高エネルギー線の露光により酸を発生する光酸発生剤及び有機溶剤を含有する化学増幅型レジスト材料を塗布し、プリベークにより不要な溶剤を除去し、該レジスト膜に高エネルギー線をパターン照射し、露光後加熱(PEB)し、有機溶剤で現像してネガ型パターンを得、該工程で得られたネガ型パターンを加熱してネガ型パターン中の樹脂の架橋を行い、珪素、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、アルミニウムから選ばれる1以上の元素を含有する溶液に使用される有機溶剤に対する耐性を与え、珪素、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、アルミニウムから選ばれる1以上の元素を含有する溶液を塗布、プリベーク、ドライエッチングによってネガパターンをポジパターンに変換する画像反転を行うことを特徴とするパターン形成方法。
- 珪素、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、アルミニウムから選ばれる1以上の元素を含有する溶液に用いる溶剤が、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ヘプタノン、γ−ブチロラクトンから選ばれる1種以上を含む単独又は混合溶剤であり、ネガパターンの加熱後の膜に30秒間、該溶剤に触れた時の膜減りが10nm以下であることを特徴とする請求項1に記載のパターン形成方法。
- 7−オキサノルボルナン環を有する繰り返し単位が、下記一般式(1)で示される繰り返し単位aであることを特徴とする請求項1又は2に記載のパターン形成方法。
- 酸によって脱離する酸不安定基を持つ繰り返し単位が、下記一般式(2)中b及び/又はcで示される酸不安定基で置換されたカルボキシル基及び/又は酸不安定基で置換されたヒドロキシ基を有する繰り返し単位であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- レジスト材料のネガパターンを得るための有機溶剤の現像液が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸ブテニル、酢酸イソアミル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、蟻酸イソブチル、蟻酸アミル、蟻酸イソアミル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 上記ネガ型パターンによって形成されたホールパターンを反転することによってドットパターンを形成することを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
- 上記ネガ型パターンによって形成されたトレンチパターンを反転することによってラインパターンを形成することを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
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