JP4515987B2 - 反射防止膜材料、及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
フォトレジスト膜の下地とする反射防止膜は、その下がポリシリコンやアルミニウムなどの高反射基板の場合では、最適な屈折率(n値)、吸光係数(k値)の材料を適切な膜厚に設定することによって、基板からの反射を1%以下に低減でき、極めて大きな効果を発揮することができる。
無機系はSiON膜が挙げられる。これは、シランとアンモニアの混合ガスによるCVD(化学気相成長;Chemical Vapor Deposition)などで形成され、フォトレジスト膜に対するエッチング選択比が大きいため、フォトレジスト膜へのエッチングの負荷が小さい利点があるが、剥離が困難なため、適用できる場合に制限がある。また、窒素原子を含む塩基性のものであるため、ポジレジストではフッティング、ネガレジストではアンダーカットプロファイルになりやすいという欠点もある。
反射防止膜に要求される性能の一つとして、フォトレジスト膜とのインターミキシングがないこと、フォトレジスト膜層ヘの低分子成分の拡散がないことが挙げられる(Proc. SPIE Vol.2195、225―229(1994))。これらを防止するために、一般的に反射防止膜材料を基板等にスピンコート後、ベークして熱架橋するという方法が採られている。
すなわち、本発明は、リソグラフィーで用いられる反射防止膜材料であって、少なくとも、炭素-酸素単結合及び/又は炭素-酸素二重結合を有する有機基と、光吸収基と、末端がSi-OH及び/又はSi-ORであるケイ素原子(Rはアルキル基である)とを含む反射防止用シリコーン樹脂と、少なくとも分子内にエーテル結合、カルボニル結合、エステル結合のいずれかを1種以上含み、および1個以上のヒドロキシ基を有するものである有機溶剤と、酸発生剤とを含有するものであり、かつ、前記少なくとも分子内にエーテル結合、カルボニル結合、エステル結合のいずれかを1種以上含み、および1個以上のヒドロキシ基を有するものである有機溶剤が、全有機溶剤中60質量%以上含まれるものであることを特徴とする反射防止膜材料を提供する。
上記一般式(1)で示されるケイ素含有化合物の好ましい質量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ)に基づく測定でポリスチレン換算で500〜100万、より好ましくは1000〜50万である。
上式中、Pは水素原子、ヒドロキシル基、エポキシ環(OCH2CH-)、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜6のアルキルカルボニルオキシ基、又は炭素数1〜6のアルキルカルボニル基であり、Q1とQ2とQ3とQ4は各々独立して-CqH(2q-p)Pp-(式中、Pは上記と同様であり、pは0〜3の整数であり、qは0〜10の整数である。)、uは0〜3の整数であり、S1とS2は各々独立して-O-、-CO-、-OCO-、-COO-又は-OCOO-を表す。v1、v2、v3は、各々独立して0又は1を表す。これらとともに、Tの例を以下に示す。TにおいてQ2とQ3と結合する位置は、特に限定されないが、立体的な要因による反応性や反応に用いる市販試薬の入手性等を考慮して適宜選択できる。
特に波長200nm以下のリソグラフィ用には、上記光吸収基がべンゼン環を含むものであることが好ましい。
上記芳香族系の光吸収基の他に、Si-Si結合を持つ光吸収基を用いることもできる。具体的には下記に挙げることができる。
-SiOH/-SiOR=(A/100-C/B)/(C/B)
Si-ORの割合がSi-OH/Si-OR=20/80であるかそれより低くなると、Si-OH同士の縮合やSi-OHとSi-OR間での縮合が容易に進行し、より十分な強度がありインターミキシングの発生しにくい塗布膜を得ることができる。
i.)下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.)下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.)下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.)下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.)下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.)β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.)ジスルホン誘導体、
viii.)ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.)スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
K-は式(P1a−1)、(P1a−2)及び(P1a−3)で説明したものと同様のものを挙げることができる。
ジスルホン誘導体としては、ジフェニルジスルホン誘導体、ジシクロヘキシルジスルホン誘導体等のジスルホン誘導体を挙げることができる。
ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、
ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジエチルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジエチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、
ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、
N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体が好ましく用いられる。
酸発生剤の添加量は、シリコーン樹脂100部(質量部、以下同様)に対して好ましくは0.1〜50部、より好ましくは0.2〜40部である。0.1部以上であれば酸発生量が十分で、架橋反応が不十分となる恐れが少なく、50部以下であればレジスト上層へ酸が移動することによるミキシング現象が起こる恐れが少ない。
ここで中和剤は、発生した酸が次工程で塗布されるレジスト層へ拡散していくのを防止するための材料であり、例えば、メチロール基、アルコキシエチル基、アシロキシエチル基から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたエポキシ化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、などを挙げることができる。
先ず、図1(a)に示すレジストパターン形成までについて説明する。
反射防止膜10は、スピンコート法などで本発明の反射防止膜材料を基板12上に塗布して形成することが可能である。スピンコートなどで塗布後、有機溶剤を蒸発し、上層となるフォトレジスト膜11とのミキシング防止のため、ベークして架橋反応を促進させることが望ましい。ベーク温度は80〜300℃の範囲内で、ベーク時間は10秒から300秒の範囲内が好ましく用いられる。
フォトレジスト膜11をマスクとして反射防止膜10をエッチングするには、フロン系ガス、窒素ガス、炭酸ガスなどを使ってエッチングを行う。本発明の反射防止膜材料から形成された反射防止膜10は、前記ガスに対するエッチング速度が速く、上層のフォトレジスト膜11の膜減りが小さいという特徴がある。
基板22上に有機膜23をスピンコート法などで形成する。この有機膜23は、基板22をエッチングするときのマスクとして作用するので、エッチング耐性が高いことが望ましく、上層の珪素含有反射防止膜20とミキシングしないことが求められるので、スピンコート等で塗布した後に熱あるいは酸によって架橋することが望ましい。この有機膜23の上に本発明の反射防止膜材料から形成する反射防止膜20、フォトレジスト膜21を前記方法と同様の方法で作成する。その後、パターン回路領域の露光、現像液での現像によってレジストパターンを得る(図2(a))。
(合成例1)
3000mlのガラス製のフラスコに、メタノール1400g、純水700g及び25質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン217gとフェニルトリメトキシシラン43gの混合物を、液温40°Cで滴下し、その後40°C、2時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でメタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、乳酸エチル(EL)を600g加え、液温を40°Cに加熱しながらの減圧下で、下に示されるポリマー1を得た。
分子量(Mw)=2000
共重合比 a1:b1=0.2:0.8
続いて、29Si-NMRで末端基の割合を測定し、Aを計算したところA=10.2モル%であり、13C-NMRでSi-OH/Si-ORを計算したところSi-OH/Si-OR=100/0になった。
3000mlのガラス製のフラスコに、エタノール1400g、純水700g及び25質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン139gとフェニルトリメトキシシラン32gの混合物を、液温40°Cで滴下し、その後40°C、2時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でエタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、プロピレングリコールモノプロピルエーテル(PnP)を600g加え、液温を40°Cに加熱しながらの減圧下で、下に示されるポリマー2を得た。
分子量(Mw)=2800
共重合比 a1:b2=0.25:0.75
続いて、29Si-NMRで末端基の割合を測定し、Aを計算したところA=3.2モル%であり、13C-NMRでSi-OH/Si-ORを計算したところSi-OH/Si-OR=90/10になった。
3000mlのガラス製のフラスコに、エタノール1500g、純水750g及び25質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液150gを仕込み、攪拌した。この混合物に、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン450g、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン162g及びフェニルトリメトキシシラン138gの混合物を、液温40°Cで滴下し、その後40°C、4時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でエタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を600g加え、液温を40°Cに加熱しながらの減圧下で、下に示されるポリマー3を得た。
分子量(Mw)=3300
共重合比 a1:b1:b2=0.2:0.2:0.6
続いて、29Si-NMRで末端基の割合を測定し、Aを計算したところA=19モル%であり、13C-NMRでSi-OH/Si-ORを計算したところSi-OH/Si-OR=97/3になった。
3000mlのガラス製のフラスコに、エタノール1400g、純水700g及び25質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン133g、フェニルトリメトキシシラン32g及びテトラエトキシシラン63gの混合物を、液温40°Cで滴下し、その後40°C、6時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でエタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)を600g加え、液温を40°Cに加熱しながらの減圧下で、下に示されるポリマー4を得た。
分子量(Mw)=5000
共重合比 a1:b2:c1=0.16:0.54:0.3
続いて、29Si-NMRで末端基の割合を測定し、Aを計算したところA=20.5モル%であり、13C-NMRでSi-OH/Si-ORを計算したところSi-OH/Si-OR=95/5になった。
3000mlのガラス製のフラスコに、メタノール1400g、純水700g及び25質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン49g、フェニルトリメトキシシラン28g及びメチルトリメトキシシラン90gの混合物を、液温40°Cで滴下し、その後40°C、6時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でエタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、プロピレングリコールモノプロピルエーテル(PnP)を600g加え、液温を40°Cに加熱しながらの減圧下で、下に示されるポリマー5を得た。
分子量(Mw)=8000
共重合比 a1:b2:c2=0.14:0.2:0.66
続いて、29Si-NMRで末端基の割合を測定し、Aを計算したところA=25.5モル%であり、13C-NMRでSi-OH/Si-ORを計算したところSi-OH/Si-OR=96/4になった。
3000mlのガラス製のフラスコに、エタノール1400g、純水700g及び25質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン49g、フェニルトリメトキシシラン28g、テトラエトキシシラン及びメチルテトラメトキシシラン90gの混合物を、液温40°Cで滴下し、その後40°C、6時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でエタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、乳酸エチル(EL)を600g加え、液温を40°Cに加熱しながらの減圧下で、下に示されるポリマー6を得た。
分子量(Mw)=7000
共重合比 a1:b2:c1:c2=0.1:0.1:0.4:0.4
続いて、29Si-NMRで末端基の割合を測定し、Aを計算したところA=30.8モル%であり、13C-NMRでSi-OH/Si-ORを計算したところSi-OH/Si-OR=98/2になった。
3000mlのガラス製のフラスコに、エタノール1400g、純水700g及び酢酸50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、2-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン25g、フェニルトリメトキシシラン20g、テトラエトキシシラン167gの混合物を、液温40°Cで滴下し、その後40°C、24時間攪拌した。反応終了後、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン(DAA)を1600g加え、液温を40°Cに加熱しながらの減圧下で、メタノール、エタノールおよび過剰の純水を留去し、下に示されるポリマー7を得た。
分子量(Mw)=2000
共重合比 a1:b2:c1=0.1:0.1:0.8
続いて、29Si-NMRで末端基の割合を測定し、Aを計算したところA=58モル%であり、13C-NMRでSi-OH/Si-ORを計算したところSi-OH/Si-OR=100/0になった。
[反射防止膜材料の調製]
上記合成例1〜7で得られた反射防止用シリコーン樹脂(ポリマー1〜7)を用いて、FC−430(住友スリーエム社製)0.1質量%を含む有機溶剤中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmの弗素樹脂製のフィルターでろ過することによって反射防止膜材料(実施例1、6〜10、参考例2〜5、比較例1〜3)をそれぞれ調製した。
ポリマー1〜7: 合成例1〜7より、
酸発生剤: AG1、AG2(下記構造式参照。)、
有機溶剤:EL(乳酸エチル)
DAA(4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン)
PnP(プロピレングリコールモノプロピルエーテル)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)。
反射防止膜を形成後、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長193nmにおける反射防止膜の屈折率(n,k)を求め結果を表1に示した。
一方、反射防止膜材料の保存安定性評価のために、上記と同様にしてシリコン基板上に膜厚80nmの反射防止膜を形成した。そして、180日、23℃に放置後、反射防止膜の膜厚を測定した。その結果も表1に合わせて示す。
フォトレジスト膜材料のベース樹脂として下記重合体(ポリマーA〜ポリマーC)を準備した。
共重合比 s:t=0.40:0.60
分子量(Mw)=8800
表2中の各組成は次の通りである。
ポリマー:ポリマーA〜ポリマーC、
酸発生剤:PAG1(下記構造式参照。)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)。
(1)パターン形状の観察
上記調製した反射防止膜材料(実施例1、6、7、参考例2〜5、比較例1〜2)をシリコン基板上に塗布して、200℃で120秒間ベークして膜厚193nmの反射防止膜を形成した。
12a,22a…被加工層、 12b,22b…下地層、 23…有機膜。
Claims (9)
- リソグラフィーで用いられる反射防止膜材料であって、少なくとも、炭素-酸素単結合及び/又は炭素-酸素二重結合を有する有機基と、光吸収基と、末端がSi-OH及び/又はSi-ORであるケイ素原子(Rはアルキル基である)とを含む反射防止用シリコーン樹脂と、乳酸エチル、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン及びその混合溶剤から選ばれる有機溶剤と、酸発生剤とを含有するものであり、かつ、前記乳酸エチル、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン及びその混合溶剤から選ばれる有機溶剤が、全有機溶剤中60質量%以上含まれるものであることを特徴とする反射防止膜材料。
- 上記有機基が、エポキシ基、エステル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基のうち一以上を含むものであることを特徴とする請求項1に記載の反射防止膜材料。
- 上記光吸収基が、アントラセン環、ナフタレン環、べンゼン環のいずれか1種以上を含むものであることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の反射防止膜材料。
- 上記末端がSi-OH及び/又はSi-ORであるケイ素原子(Rはアルキル基である)が、上記シリコーン樹脂に含まれる全ケイ素原子のうち0.1〜60モル%であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載の反射防止膜材料。
- 上記末端がSi-OH及び/又はSi-ORであるケイ素原子(Rはアルキル基である)において、上記Si-OHとSi-ORのモル比率が、100/0から20/80であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載の反射防止膜材料。
- 請求項1乃至請求項5のいずれか一項に記載した反射防止膜材料であって、さらにメチロール基、アルコキシエチル基、アシロキシエチル基から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたエポキシ化合物、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物及びウレア化合物から選ばれる中和剤を含有するものであることを特徴とする反射防止膜材料。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして反射防止膜及び基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして反射防止膜をエッチングし、さらにパターンが形成された反射防止膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に有機膜を形成し、該有機膜の上に請求項1乃至請求項6のいずれか1項に記載の反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして反射防止膜をエッチングし、パターンが形成された反射防止膜をマスクにして有機膜をエッチングし、さらに基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
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