JP4430986B2 - 反射防止膜材料、これを用いた反射防止膜及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
。反射防止膜材料に用いるベース樹脂の分子量を上げて段差上での膜厚変動を抑えコンフォーマル性を高めた材料が提案されているが(特許文献1)、ベース樹脂の分子量が高くなると、スピンコート後にピンホールが発生しやすくなる問題や、ろ過できなくなるといった問題、経時的に粘度変動が生じ膜厚が変化するといった問題、ノズルの先端に結晶物が析出するといった問題が生じ、また、コンフォーマル性が発揮できるのは比較的高さの低い段差に限定される。
窒素原子を含む塩基性基板であるため、ポジレジストではフッティング、ネガレジストではアンダーカットプロファイルになりやすいという欠点もある。有機系はスピンコート可能でCVDやスパッタリングなどの特別な装置を必要としない点、レジストと同時に剥離可能な点、裾引き等の発生が無く形状が素直でレジストとの接着性も良好である点が利点であり、多くの有機材料をベースとした反射防止膜が提案された。例えば、特許文献2に記載のジフェニルアミン誘導体とホルムアルデヒド変性メラミン樹脂との縮合体、アルカリ可溶性樹脂と吸光剤とからなるものや、特許文献3に記載の無水マレイン酸共重合体とジアミン型吸光剤の反応物、特許文献4に記載の樹脂バインダーとメチロールメラミン系熱架橋剤を含有するもの、特許文献5に記載のカルボン酸基とエポキシ基と吸光基を同一分子内に有するアクリル樹脂ベース型、特許文献6に記載のメチロールメラミンとベンゾフェノン系吸光剤からなるもの、特許文献7に記載のポリビニルアルコール樹脂に低分子吸光剤を添加したもの等が挙げられる。これらの全ては、バインダーポリマーに吸光剤を添加、あるいはポリマーに置換基として導入する方法を採っている。しかし、吸光剤の多くが芳香族基、あるいは二重結合を有するため、吸光剤の添加によってドライエッチング耐性が高まり、レジストとのドライエッチング選択比がそれほど高くないという欠点がある。微細化が進行し、レジストの薄膜化にも拍車がかかっており、更に次世代のArF露光に於いては、レジスト材料にアクリル又は脂環族のポリマーを使うことになるため、レジストのエッチング耐性が低下する。更に、前述の通り、反射防止膜の膜厚を厚くしなければならないという問題もある。このため、エッチングは深刻な問題であり、レジストに対してエッチング選択比の高い、即ち、エッチングスピードが速い反射防止膜が求められている。
提案され、高いエッチング選択比が達成されている。
ここで注目したいのはメチルアクリレートの存在であり、このものを共重合することによって逆テーパーを防止している。メチルアクリレートはレジストとの密着性を向上させ、酸拡散を押さえる効果もあると考えられる。逆テーパー形状防止のためには架橋後の反射防止膜中に酸を閉じこめておく必要があり、このためには、カルボニル、エステル、ラクトン、エーテル基を持つポリマーを用いることが有効であり、前記官能基をペンダントしたシロキサンポリマーを反射防止膜として用いることを考案した。
(B)有機溶媒と、(C)酸発生剤と、(D)架橋剤とを含有する反射防止膜材料であって、
上記モル分率pの繰り返し単位が、下記
また、本発明は、リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして反射防止膜及び基板をエッチングして基板にパターンを形成することを含んでなるパターン形成方法を提供する。
本発明のリソグラフィーによる基板へのパターン形成の好ましい態様として、少なくとも、基板上に反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして反射防止膜をエッチングし、さらにパターンが形成された反射防止膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを含んでなるパターン形成方法を提供する。
本発明のリソグラフィーによる基板へのパターン形成の他の好ましい態様とし、少なくとも、基板上に有機膜を形成し、該有機膜の上に反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして反射防止膜をエッチングし、パターンが形成された反射防止膜をマスクにして有機膜をエッチングし、さらに基板をエッチングして基板にパターンを形成することを含むパターン形成方法を提供する。
なお、露光は、好ましくは波長300nm以下の高エネルギー線又は電子線を用いる。
また、本発明の反射防止膜材料を基板上に塗布し、ベークして得られる反射防止膜を提供する。
本発明の一般式(1)で示される高分子材料を得るためには、好ましくは下記一般式で示される珪素含有化合物を用いる。
R2は、光吸収基を有する1価の有機基であり、波長150〜300nmの範囲で吸収を有する基であり、好ましくは、アントラセン環、ナフタレン環、ベンゼン環、又はこれらの環に1個以上の置換基を有するものである。この置換基としては、好ましくは、後述の「モル分率(1−p)に対応し、吸収基を有する好ましい繰り返し単位」の例に示されているように、炭素数1〜6のアルコキシ基、アシロキシ基又はアセタール基等であり、より好ましくは、メトキシ基、t−ブトキシ基、t−アミロキシ基、アセトキシ基、1−エトキシエトキシ基等である。
R3は、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、又はR2と同じである。
R4は、R1aと同じか又はR3と同じである。
Xは、同一又は異種のハロゲン原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜6のアルコキシ基である。m、nは0の場合重合後のポリマーはシルセスキオキサンであり、シリコーンラダー構造の重合体である。m、nが1の場合、直鎖状のシリコーンポリマーである。それ以外の場合はこれらの共重合体となる。また、2種類以上のモノマーa、2種類以上のモノマーbを用いて、共重合体にしてもよい。
一般式(1)で示される高分子化合物の好ましい重量平均分子量は、GPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィ)に基づく測定において、ポリスチレン換算で、好ましくは1000〜100万、より好ましくは1500〜50万である。
具体的には下記に挙げることができる。
タン、トリアルコキシモノ(アセチルアセトナート)チタン、テトラアルコキシジルコニウム、トリアルコキシモノ(アセチルアセトナート)ジルコニウムなどの金属キレート化合物を挙げることができが、重合中にエポキシを開環させない様にし、アルカリや金属の不純物を混入しないようにするためには有機アミンが好ましく用いられる。
ルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert―ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート、γ―ブチルラクトン及びこれらの混合物などが好ましい。
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテル及びこれらの混合物などが好ましい。
一般式(2)におけるR1bは、好ましくは、炭素−酸素単結合及び/又は炭素−酸素二重結合、アルキルカルボニルオキシアセトキシ基、アルコキシ基、又はメトキシ基を含み、好ましい炭素数は2〜40であり、より好ましい炭素数は5〜25である。
一般式(2)中、モル分率pに対応する、架橋性有機基を持つ好ましい繰り返し単位の例を以下に挙げる。
i.下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.ジスルホン誘導体、
viii.ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
R105、R106のアラルキル基としてはベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。
炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ニトロ基又はアセチル基で置換されていてもよいフェニル基としては、フェニル基、トリル基、p−tert−ブトキシフェニル基、p−アセチルフェニル基、p−ニトロフェニル基等が挙げられ、炭素数3〜5のヘテロ芳香族基としては、ピリジル基、フリル基等が挙げられる。
ニウム、p−トルエンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ジメチルフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ジメチルフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸ジシクロヘキシルフェニルスルホニウム、p−トルエンスルホン酸ジシクロヘキシルフェニルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸トリナフチルスルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、トリフルオロメタンスルホン酸(2−ノルボニル)メチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウム、エチレンビス[メチル(2−オキソシクロペンチル)スルホニウムトリフルオロメタンスルホナート]、1,2’−ナフチルカルボニルメチルテトラヒドロチオフェニウムトリフレート等が挙げられる。
ドロチオフェニウムトリフレート等のオニウム塩、ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体が用いられる。
酸発生剤の添加量は、一般式(1)又は(2)の高分子化合物(併用する場合は両者の合計)100重量部に対して好ましくは0.1〜50重量部、より好ましくは0.5〜40重量部である。0.1重量部より少ないと酸発生量が少なく、架橋反応が不十分な場合があり、50重量部を超えると上層レジストへ酸が移動することによるミキシング現象が起こる場合がある。
特に分子内に2個以上のヒドロキシ基を含む化合物が好ましい。例えば、4,8−ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロ[5.2.1.02,6]−デカン、ペンタエリトリトール、1、2,6−ヘキサントリオール、4,4',4"−メチリデントリスシクロヘキサノール、4,4’−[1−[4−[1−(4−ヒドロキシシクロヘキシル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスシクロヘキサノール、[1,1'−ビシクロヘキシル]−4,4’−ジオール、メチレンビスシクロヘキサノール、デカヒドロナフタレンー2,6−ジオール、[1,1‘−ビシクロヘキシル]−3,3’,4,4'−テトラヒドロキシなどのアルコール基含有化合物、ビスフェノール、メチレンビスフェノール、2,2’−メチレンビス[4−メチルフェノール]、4,4'−メチリデン−ビス[2,6−ジメチルフェノール]、4,4'−(1−メチル−エチリデン)ビス[2−メチルフェノール]、4,4'−シクロヘキシリデンビスフェノール、4,4’−(1,3−ジメチルブチリデン)ビスフェノール、4,4'−(1−メチルエチリデン)ビス[2,6−ジーメチルフェノール]、4,4’−オキシビスフェノール、4,4'−メチレンビスフェノール、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタノン、4,4’−メチレンビス[2−メチルフェノール]、4,4'−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエチリデン)]ビスフェノール、4,4’−(1,2−エタンジイル)ビスフェノール、4,4'−(ジエチルシリレン)ビスフェノール、4,4’−[2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチリデン]ビスフェノール、4,4',4"−メチリデントリスフェノール、4,4’−[1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール、2,6−ビス[(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、4,4',4"−エチリジントリス[2−メチルフェノール]、4,4’,4"−エチリジントリスフェノール、4,6−ビス[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]1,3−ベンゼンジオール、4,4'−[(3,4−ジヒドロキシフェニル)メチレン]ビス[2−メチルフェノール]、4,4’,4",4"'−(1,2−エタンジイリデン)テトラキスフェノール、4,4’,4",4"'−エタンジイリデン)テトラキス[2−メチルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−[(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル]−4−メチルフェノール]、4,4',4",4"'−(1,4−フェニレンジメチリジン)テトラキスフェノール、2,4,6−トリス(4−ヒドロキシフェニルメチル)1,3−ベンゼンジオール、2,4',4"−メチリデントリスフェノール、4,4',4"'−(3−メチル−1−プロパニル−3−イリデン)トリスフェノール、2,6−ビス[(4−ヒドロキシ−3−フロロフェニル)メチル]−4−フルオロフェノール、2,6−ビス[4−ヒドロキシ−3−フルオロフェニル]メチル]−4−フルオロフェノール、3,6−ビス「(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル」1,2−ベンゼンジオール、4,6−ビス「(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル」1,3−ベンゼンジオール、p−メチルカリックス[4]アレン、2,2’−メチレンビス[6−[(2,5/3,6−ジメチル−4/2−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、2,2‘−メチレンビス[6−[(3,5−ジ
メチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル]−4−メチルフェノール、4,4’,4",4"'−テトラキス[(1−メチルエチリデン)ビス(1,4−シクロヘキシリデン)]フェノール、6,6’−メチレンビス[4−(4−ヒドロキシフェニルメチル)−1,2,3−ベンゼントリオール、3,3',5,5’−テトラキス[(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)メチル]−[(1,1'−ビフェニル)−4,4’−ジオール]などのフェノール低核体が挙げられる。
先ず、図1(a)に示すレジストパターン形成までについて説明する。
反射防止膜10は、スピンコート法などで本発明の反射防止膜材料を基板12上に塗布して形成することが可能である。スピンコートなどで塗布後、有機溶剤を蒸発し、上層となるフォトレジスト膜11とのミキシング防止のため、ベークして架橋反応を促進させることが望ましい。ベーク温度は80〜300℃の範囲内で、ベーク時間は10秒から300秒の範囲内が好ましく用いられる。
フォトレジスト膜11をマスクとして反射防止膜10をエッチングするには、フロン系ガス、窒素ガス、炭酸ガスなどを使ってエッチングを行う。本発明の反射防止膜材料から形成された反射防止膜10は、前記ガスに対するエッチング速度が速く、上層のフォトレジスト膜11の膜減りが小さいという特徴がある。
従って、基板12の被加工層12aをエッチング除去してパターンを作成する場合、フォトレジスト膜11をマスクとしてもよいし、パターンが形成された反射防止膜10をマスクとして加工するようにしてもよい。
基板22上に有機膜23をスピンコート法などで形成する。この有機膜23は、基板22をエッチングするときのマスクとして作用するので、エッチング耐性が高いことが望ましく、上層の珪素含有反射防止膜20とミキシングしないことが求められるので、スピンコート等で塗布した後に熱あるいは酸によって架橋することが望ましい。この有機膜23の上に本発明の反射防止膜材料から形成する反射防止膜20、フォトレジスト膜21を前記方法と同様の方法で作成する。その後、パターン回路領域の露光、現像液での現像によってレジストパターンを得る(図2(a))。
ここで、有機膜としては、クレゾールノボラック、ナフトールノボラック、カトールジシクロペンタジエンノボラック、アモルファスカーボン、ポリヒドロキシスチレン、アクリレート、メタクリレート、ポリイミド、ポリスルフォン等の樹脂が挙げられる。
ベース樹脂としては、ポリヒドロキシスチレン及びその誘導体、ポリアクリル酸及びその誘導体、ポリメタクリル酸及びその誘導体、ヒドロキシスチレンとアクリル酸とメタクリル酸とそれらの誘導体から選ばれ形成される共重合体、シクロオレフィン及びその誘導体と無水マレイン酸とアクリル酸及びその誘導体から選ばれる3以上の共重合体、シクロオレフィン及びその誘導体とマレイミドとアクリル酸及びその誘導体から選ばれる3以上の共重合体、ポリノルボルネン、及びメタセシス開環重合体からなる一群から選択される1種以上の高分子重合体が挙げられる。なお、ここにいう誘導体は、アクリル酸誘導体にはアクリル酸エステル等、メタクリル酸誘導体にはメタクリル酸エステル等、ヒドロキシスチレン誘導体にはアルコキシスチレン等が含まれるように、主要な骨格が誘導後に残っているものを意味する。
レジスト組成物の各成分の添加量は、例えば、ベース樹脂の添加量は、反射防止膜材料中の(A)成分である一般式(1)又は(2)の高分子化合物(併用する場合は両者の合計)の添加量と同様であり、レジスト組成物に用いる有機溶剤と酸発生剤の添加量も、反射防止膜材料の(B)成分である有機溶媒と(C)成分である酸発生剤と同様である。
参考合成例1
3000mlのガラス製のフラスコに、メタノール1400g、純水700g及び25重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン217gとフェニルトリメトキシシラン43gの混合物を、液温40℃で滴下し、その後40℃、2時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でメタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を600g加え、液温を40℃に加熱しながらの減圧下で、ポリマー1(Polymer1)を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によってポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求め、13C−NMRによって共重合比を下記の通りに求めた。
3000mlのガラス製のフラスコに、エタノール1400g、純水700g及び25重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン139gとフェニルトリメトキシシラン32gの混合物を、液温40℃で滴下し、その後40℃、2時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でエタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を600g加え、液温を40℃に加熱しながらの減圧下で、ポリマー2(Polymer2)を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によってポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求め、13C−NMRによって共重合比を下記の通りに求めた。
3000mlのガラス製のフラスコに、エタノール1400g、純水700g及び25重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン139gとフェニルトリメトキシシラン32gの混合物を、液温40℃で滴下し、その後40℃、2時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でエタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、酢酸を1000g加え、液温を40℃に加熱しながらの減圧下で、酢酸エチルを留去した。得られたポリマーの酢酸溶液を40℃で12時間攪拌した。続いて、得られた溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を600g加え、液温を40℃に加熱しながらの減圧下で、ポリマー3(Polymer3)を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によってポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求め、13C−NMRによって共重合比を下記の通りに求めた。
3000mlのガラス製のフラスコに、メタノール1400g、純水700g及び25重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン217gとフェニルトリメトキシシラン43gの混合物を、液温40℃で滴下し、その後40℃、2時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でメタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、酢酸を1000g加え、液温を40℃に加熱しながらの減圧下で、酢酸エチルを留去した。得られたポリマーの酢酸溶液に60重量%過塩素酸水溶液1.6gを室温で加え、70℃で45時間攪拌した。得られたポリマー溶液に、酢酸エチル3000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、続いて、得られた溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を600g加え、液温を40℃に加熱しながらの減圧下で、ポリマー4(Polymer4)を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によってポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求め、13C−NMRによって共重合比を下記の通りに求めた。
3000mlのガラス製のフラスコに、メタノール1400g、純水700g及び25重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン217gとフェニルトリメトキシシラン43gの混合物を、液温40℃で滴下し、その後40℃、2時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でメタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄し、液温を40℃に加熱しながらの減圧下で、酢酸エチルを留去した。得られたポリマーをメタノール1000mlに溶解し、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)5gを室温で加え、65℃で40時間攪拌した。得られたポリマー溶液に酢酸を25g加
えて反応を停止させた後、40℃、減圧でメタノールを留去した。得られたポリマーに、酢酸エチル3000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、続いてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を600g加え、液温を40℃に加熱しながらの減圧下で、ポリマー5(Polymer5)を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によってポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求め、13C−NMRによって共重合比を下記の通りに求めた。
3000mlのガラス製のフラスコに、エタノール1400g、純水700g及び25重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド50gを仕込み、攪拌した。この混合物に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン139gとフェニルトリメトキシシラン32gの混合物を、液温40℃で滴下し、その後40℃、2時間攪拌した。反応終了後、酢酸を35g加えて反応を停止させ、減圧でエタノールを留去した。得られた液に、酢酸エチル2000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄し、液温を40℃に加熱しながらの減圧下で、酢酸エチルを留去した。得られたポリマーをメタノール1000ml及びテトラヒドロフラン1000mlの混合溶液に溶解し、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)5gを室温で加え、65℃で30時間攪拌した。得られたポリマー溶液に酢酸を25g加えて反応を停止させた後、40℃、減圧でエタノール及びテトラヒドロフランを留去した。得られたポリマーに、酢酸エチル3000ml加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、続いてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を600g加え、液温を40℃に加熱しながらの減圧下で、ポリマー6(Polymer6)を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によってポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求め、13C−NMRによって共重合比を下記の通りに求めた。
テトラヒドロフラン(THF)200g、純水100gに3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン23.6gとフェニルトリメトキシシラン19.8gを溶解させ液温を35℃にし、37重量%塩酸水を21g1時間かけて滴下し、その後64℃に昇温し、シラノールの縮合反応とエポキシ基の開環反応、塩酸の付加反応を行った。この反応液にジエチルエーテル200g加え水層を分別し、有機液層を超純水で2回洗浄、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を200g加え、液温を60℃に加熱しながらの減圧下にTHF、ジエチルエーテル水を除去し、比較例ポリマー1(Reference Polymer1)を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によってポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求め、13C−NMRによって共重合比を下記の通りに求めた。
テトラヒドロフラン200g、純水100gに2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン42.6gとフェニルトリメトキシシラン19.8gを溶解させ液温を35℃にし、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドを1.7g添加し、その後60℃に昇温し、シラノールの縮合反応を行った。
前記反応液にジエチルエーテル200g加え水層を分別し、有機液層の重量に対して、1%の60重量%硝酸を加えて、300gの超純水で2回洗浄、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を200g加え、液温を60℃に加熱しながらの減圧下にTHF、ジエチルエーテル水を除去し、比較例ポリマー2(Reference Polymer2)を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)によってポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)を求め、13C−NMRによって共重合比を下記の通りに求めた。
[反射防止膜材料の調整]
上記合成例2、参考合成例1及び3〜6、比較合成例1で得られた高分子化合物を用いて、FC−430(住友スリーエム社製)0.1重量%を含む有機溶剤中に表1に示す割合で溶解させ、0.1μmの弗素樹脂製のフィルターでろ過することによって反射防止膜材料(実施例2及び8、参考例1及び3〜7、比較例1)をそれぞれ調製した。
ポリマー1〜6:合成例2と、参考合成例1及び3〜6とより得たもの
比較ポリマー1: 比較合成例1より得たもの
比較ポリマー2: 比較合成例2より得たもの
架橋剤: CR1、CR2、OH−Additive1(下記構造式参照)
酸発生剤:AG1、AG2(下記構造式参照)
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
反射防止膜を形成後、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長193nmにおける反射防止膜の屈折率(n,k)を求め結果を表1に示した。
フォトレジスト膜材料のベース樹脂として下記重合体(ポリマーA〜C)(PolymerA〜C)を準備した。
共重合比 s:t=0.40:0.60
重量平均分子量(Mw)=8800
共重合モル比 u:v=0.50:0.50
重量平均分子量(Mw)=8300
共重合モル比 w:x=0.40:0.60
重量平均分子量(Mw)=18300
成でArFリソグラフィー用のフォトレジスト膜材料1〜3をそれぞれ調製した
。表2中の各組成は次の通りである。
ポリマー:ポリマーA〜ポリマーC
酸発生剤:PAG1(下記構造式参照)
塩基添加剤:トリエタノールアミン
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
)
(1)パターン形状の観察
上記調製した反射防止膜材料(実施例2及び8、参考例1及び3〜7、比較例1)をシリコン基板上に塗布して、200℃で120秒間ベークして膜厚193nmの反射防止膜を形成した。
前記反射防止膜材料(実施例2及び8、参考例1及び3〜7、比較例1)から形成した反射防止膜、及び前記フォトレジスト膜材料(フォトレジスト膜材料1〜3)から形成したフォトレジスト膜のエッチング耐性について、以下のような2系統の条件で評価した。
東京エレクトロン社製ドライエッチング装置TE−8500Pを用い、エッチング前後の反射防止膜、フォトレジスト膜、SiO2膜の膜厚差を測定した。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40Pa
RFパワー 1,300W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 10sec
この結果を表4に示した。
日電アネルバ社製ドライエッチング装置L−507D−Lを用い、エッチング前後の反射防止膜、p−Siの膜厚差を求めた。
エッチング条件は下記に示す通りである。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 300W
ギャップ 9mm
Cl2ガス流量 30ml/min
BCl3ガス流量 30ml/min
CHF3ガス流量 100ml/min
O2ガス流量 2ml/min
時間 60sec
この結果を表5に示した。
11 フォトレジスト膜
12 基板
12a 被加工層
12b 下地層
20 反射防止膜
21 フォトレジスト膜
22 基板
22a 被加工層
22b 下地層
23 有機膜
Claims (8)
- 上記架橋剤が、酸により上記一般式(1)の高分子化合物と架橋する請求項1に記載の反射防止膜材料。
- 上記架橋剤が、水酸基、メチロール基、アルコキシメチル基、アシロキシメチル基から選ばれる少なくとも一つの基で置換されたメラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、エポキシ化合物、チオエポキシ化合物、イソシアネート化合物、アジド化合物、及び2重結合を含む化合物から選ばれる請求項1又は請求項2に記載の反射防止膜材料。
- 一般式(1)におけるR2の光吸収基が、アントラセン、ナフタレン又はベンゼン環を含む請求項1〜3のいずれかに記載の反射防止膜材料。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1〜4のいずれかに記載の反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像して該フォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして該反射防止膜及び該基板をエッチングして該基板にパターンを形成することを含んでなるパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に請求項1〜4のいずれかに記載の反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして該反射防止膜をエッチングし、さらにパターンが形成された反射防止膜をマスクにして該基板をエッチングして該基板にパターンを形成することを含んでなるパターン形成方法。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に有機膜を形成し、該有機膜の上に請求項1〜4のいずれかに記載の反射防止膜材料を塗布し、ベークして反射防止膜を形成し、該反射防止膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成し、該フォトレジスト膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してフォトレジスト膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたフォトレジスト膜をマスクにして該反射防止膜をエッチングし、パターンが形成された反射防止膜をマスクにして該有機膜をエッチングし、さらに該基板をエッチングして該基板にパターンを形成することを含むパターン形成方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の反射防止膜材料を基板上に塗布し、ベークして得られる反射防止膜。
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