JP4553835B2 - 反射防止膜材料、及びこれを用いたパターン形成方法、基板 - Google Patents
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Description
しかし、吸光剤を入れる方法は、レジストパターン形状がテーパー形状になる問題が生じ、また近年の波長の短波長化と、微細化の進行とともに、定在波とハレーションがパターン寸法変動に及ぼす問題が深刻化し、吸光剤を入れる方法では対応できなくなった。
また、ドライエッチングで反射防止膜を除去すると、珪素化合物の残滓が有機層の表層に残存し、この残滓が次工程の有機層除去のO2アッシング時にマスクとして働き、除去すべき有機物が被加工基板上に残ってしまう場合があるという問題があった。
そこで、レジスト中間層膜として、ウエットストリップにより容易に除去できる反射防止膜が求められていた。
i.下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.ジスルホン誘導体、
viii.ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
ニトロベンジルスルホネート誘導体としては、p−トルエンスルホン酸2,6−ジニトロベンジル、p−トルエンスルホン酸2,4−ジニトロベンジル等のニトロベンジルスルホネート誘導体が挙げられる。
スルホン酸エステル誘導体としては、1,2,3−トリス(メタンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ベンゼン、1,2,3−トリス(p−トルエンスルホニルオキシ)ベンゼン等のスルホン酸エステル誘導体が挙げられる。
ビス(ベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(sec−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(n−プロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(イソプロピルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン等のジアゾメタン誘導体、
ビス−O−(p−トルエンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム、ビス−O−(n−ブタンスルホニル)−α−ジメチルグリオキシム等のグリオキシム誘導体、
ビスナフチルスルホニルメタン等のビススルホン誘導体、
N−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド2−プロパンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミド1−ペンタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシスクシンイミドp−トルエンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドメタンスルホン酸エステル、N−ヒドロキシナフタルイミドベンゼンスルホン酸エステル等のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル誘導体が好ましく用いられる。
基板22上に有機膜23をスピンコート法などで形成してレジスト下層膜とする。この有機膜23は、基板22をエッチングするときのマスクとして作用するので、エッチング耐性が高いことが望ましく、上層の反射防止膜20とミキシングしないことが求められるので、スピンコート等で塗布した後に熱あるいは酸によって架橋することが望ましい。
このように反射防止膜の除去をウエットストリップで行えば、被加工層のドライエッチングと同時に反射防止膜の除去を行う場合と比較して、被加工層に与えるダメージが少ないため、高精度のパターンを得ることができる。特に、被加工層が珪素系低誘電率膜などのポーラス膜である場合に、高精度のパターンを得る上で反射防止膜のウエットストリップが有効である。
このとき使用される基板としては、特に限定されず、シリコンウェーハ等が用いられる。
1リットルのフラスコに3,4エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン57.2g、フェニルトリメトキシシラン11.8g、チタニウムプロポキサイド4.4g、エタノール200gを仕込み、これに超純水16.9gを加えた。60℃下で1時間攪拌させた後、アセチルアセトン30gとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを加えた。100℃下で留去を行いつつ2時間攪拌を行った後、減圧下(10hPa)で濃縮を行い重合体1の234gの溶液を得た。この内、不揮発分は60.1gであった。
1リットルのフラスコに3,4エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン49.2g、フェニルトリメトキシシラン11.8g、チタニウムプロポキサイド24.6g、エタノール200gを仕込み、これに超純水20.2gを加えた。60℃下で1時間攪拌させた後、アセチルアセトン30gとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを加えた。100℃下で留去を行いつつ2時間攪拌を行った後、減圧下(10hPa)で濃縮を行い重合体2の252gの溶液を得た。この内、不揮発分は67.4gであった。
1リットルのフラスコに3,4エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン29.3g、フェニルトリメトキシシラン11.6g、チタニウムプロポキサイド75.7g、エタノール200gを仕込み、これに超純水28.8gを加えた。60℃下で1時間攪拌させた後、アセチルアセトン30gとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを加えた。100℃下で留去を行いつつ2時間攪拌を行った後、減圧下(10hPa)で濃縮を行い重合体3の288gの溶液を得た。この内、不揮発分は85.0gであった。
1リットルのフラスコに3,4エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン27.8g、フェニルトリメトキシシラン11.7g、チタニウムプロポキサイド21.0g、メチルトリメトキシシラン33.5g、エタノール200gを仕込み、これに超純水27.9gを加えた。60℃下で1時間攪拌させた後、アセチルアセトン30gとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを加えた。100℃下で留去を行いつつ2時間攪拌を行った後、減圧下(10hPa)で濃縮を行い重合体4の240gの溶液を得た。この内、不揮発分は63.4gであった。
1リットルのフラスコに3,4エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン29.4g、フェニルトリメトキシシラン11.6g、チタニウムプロポキサイド21.6g、テトラエトキシシラン52.9g、エタノール200gを仕込み、これに超純水33.4gを加えた。60℃下で1時間攪拌させた後、アセチルアセトン30gとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート300gを加えた。100℃下で留去を行いつつ2時間攪拌を行った後、減圧下(10hPa)で濃縮を行い重合体5の280gの溶液を得た。この内、不揮発分は63.5gであった。
1リットルのフラスコに3,4エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン57.2g、フェニルトリメトキシシラン11.8g、チタニウムプロポキサイド4.4g、エタノール200gを仕込み、これに超純水16.9gを加えた。60℃下で1時間攪拌させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 300gを加えた。100℃下で留去を行いつつ2時間攪拌を行った後、25℃下でトリメチルメトキシシラン200gとメタノール200gを加え24時間攪拌した。その後、減圧下(10hPa)で濃縮を行い重合体6の220gの溶液を得た。この内、不揮発分は57.5gであった。
1リットルのフラスコに3,4エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン57.2g、フェニルトリメトキシシラン11.8g、チタニウムプロポキサイド4.4g、エタノール200gを仕込み、これに超純水16.9gを加えた。60℃下で1時間攪拌させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 300gを加えた。100℃下で留去を行いつつ2時間攪拌を行った後、減圧下(10hPa)で濃縮を行い重合体7の220gの溶液を得た。この内、不揮発分は52.4gであった。
1リットルのフラスコにエタノール595g、10%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液75gを仕込み、窒素雰囲気下、30℃で3,4エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン176g、フェニルトリメトキシシラン35gの混合液を加えてよく混合した。1時間後、ここに酢酸27.5gを加え、減圧下(100hPa)でエタノールとメタノールを留去した。残液にエチルアセテート200gを加え水層を分離後、有機層に超純水240gを加えて洗浄する工程を3回繰り返した。この有機層にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを加えて減圧下(20hPa)で濃縮を行い重合体8の600gの溶液を得た。この内、不揮発分は149.9gであった。
1リットルのフラスコにエタノール595g、酸化チタンゾル30%含有メタノール溶液(触媒化成工業 商品名オプトレイク)33g、蓚酸3g、超純水177gを仕込み、30℃で3,4エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン176g、フェニルトリメトキシシラン35gの混合液を加えてよく混合した。1時間後、減圧下(100hPa)でエタノールとメタノールを留去した。残液にエチルアセテート200gを加え水層を分離後、有機層に超純水240gを加えて洗浄する工程を3回繰り返した。この有機層にアセチルアセトン 120g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート600gを加えて減圧下(20hPa)で濃縮を行い重合体9(シロキサン樹脂と酸化チタンゾルの組成物)の600gの溶液を得た。この内、不揮発分は175gであった。
なお、下記表1中、モノマー1(フェニルトリメトキシシラン)、モノマー2(3,4エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン)、モノマー3(テトラエトキシシラン)、モノマー4(メチルトリメトキシシラン)とする。
5リットルのフラスコに超純水915g、エタノール1884g、10%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド水溶液103gを仕込み、窒素雰囲気下、40℃でメチルトリメトキシシラン434g、テトラエトキシシラン662gの混合液を加えてよく混合した。4時間後、ここに酢酸10gを加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを1800g加えた。これから減圧下(100hPa)でエタノールとメタノールを留去した。残液にエチルアセテート1200gを加え水層を分離後、有機層に超純水1200gを加えて洗浄する工程を3回繰り返した。この有機層にプロピレングリコールモノプロピルエーテル2400gを加えて減圧下(20hPa)で濃縮を行い重合体10の2400gの溶液を得た。不揮発分は16.4mass%であった。
[反射防止膜材料の調製]
上記製造例1〜9で得られた重合体溶液を用いて、酸発生剤、架橋剤、界面活性剤を下記表2に示す組成で加え、溶媒で固形分(=重合体と酸発生剤と架橋剤)が5mass%となるように希釈し、孔径0.02μmのPE製濾過膜で濾過することにより反射防止膜材料をそれぞれ調製した。
重合体1〜9: 製造例1〜9より
架橋剤:HMM(下記構造式参照)
界面活性剤:FC-4430(スリーエム社製界面活性剤)
有機溶剤: PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
シリコン基板上に上記調製した反射防止膜材料を塗布して、180℃で90秒間ベークして膜厚800Åの反射防止膜を形成した。
反射防止膜を形成後、J.A.ウーラム社の入射角度可変の分光エリプソメーター(VASE)で波長193nmにおける反射防止膜の屈折率(n、k)を求め結果を表2に併記した。
表3中の各組成は次の通りである。
酸発生剤: PAG1(下記構造式参照)
シリコン基板上に上記調製した反射防止膜材料(表2中、実施例1〜5、比較例1〜4)を塗布して180℃で90秒間ベークして膜厚800Åの反射防止膜を形成した。
(1)CHF3/CF4系ガスでのエッチング試験
上記調製した反射防止膜材料(表2中、実施例1〜5、比較例1〜4)、をシリコン基板上に塗布して180℃で90秒間ベークして膜厚800Åの反射防止膜を形成した。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 1000W
ギャップ 9mm
CHF3ガス流量 30ml/min
CF4ガス流量 30ml/min
Arガス流量 100ml/min
時間 55sec
上記調製した反射防止膜材料(表2中、実施例1〜5、比較例1〜4)、をシリコン基板上に塗布して180℃で90秒間ベークして膜厚800Åの反射防止膜を形成した。
また、レジスト下層膜材料のベース樹脂として4,4‘−(9H−フルオレン−9−イリデン)ビスフェノールノボラック樹脂(分子量11000)(特開2005−128509号公報参照)を用いてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(樹脂28質量部、溶剤100質量部)を調整した。
チャンバー圧力 40.0Pa
RFパワー 600W
時間 60sec
上記調製した反射防止膜材料(表2中、実施例1〜5、比較例1〜4)をシリコン基板上に塗布して180℃で90秒間ベークしてそれぞれ膜厚800Åの反射防止膜を形成した。
また、Siウエーハを用意した。
(1)薬液 :名称;AP811 組成;フッ酸系 ATMI製
薬液温度:35度
(2)薬液 :名称;ACT691 組成;アミン系 エアプロダクツ製
薬液温度:50度
上記調製した反射防止膜材料(表2中、実施例1〜5、比較例1〜4)の経時による膜厚変化を測定した。
塗布条件:2500rpm
硬化条件:180℃/90秒
塗布液保存条件:25℃/1ヶ月
22a…被加工層、 22b…下地層、 23…有機膜。
Claims (9)
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト中間層膜として用いる反射防止膜材料であって、少なくとも、下記一般式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物をキレート化剤と反応させて得られる高分子化合物と、
- リソグラフィーで用いられる多層レジスト膜のレジスト中間層膜として用いる反射防止膜材料であって、少なくとも、下記一般式(2)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物100部に対し酸化チタンゾル1部〜50部を含む組成物をキレート化剤と反応させて得られる組成物と、
- 前記キレート化剤がβ-ジケトン類であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載の反射防止膜材料。
- 上記一般式(1)におけるR2が、フェニル基を有することを特徴とする請求項1または請求項3に記載の反射防止膜材料。
- 上記一般式(2)におけるR12が、フェニル基を有することを特徴とする請求項2または請求項3に記載の反射防止膜材料。
- リソグラフィーにより基板にパターンを形成する方法であって、少なくとも、基板上に有機膜を形成してレジスト下層膜とし、該レジスト下層膜の上に請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載の反射防止膜材料を塗布して、ベークして反射防止膜を形成してレジスト中間層膜とし、該レジスト中間層膜上にフォトレジスト膜材料を塗布し、プリベークしてフォトレジスト膜を形成してレジスト上層膜とし、該レジスト上層膜のパターン回路領域を露光した後、現像液で現像してレジスト上層膜にレジストパターンを形成し、該レジストパターンが形成されたレジスト上層膜をマスクにしてレジスト中間層膜をエッチングし、パターンが形成されたレジスト中間層膜をマスクにしてレジスト下層膜をエッチングし、さらにレジスト下層膜をマスクにして基板をエッチングして基板にパターンを形成することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記基板のパターンが形成される被加工層を低誘電率膜とすることを特徴とする請求項6に記載のパターン形成方法。
- パターンを形成した後に、前記レジスト中間層膜をウエットストリップにより除去することを特徴とする請求項6または請求項7に記載のパターン形成方法。
- 少なくとも、有機膜の上に、反射防止膜、その上にフォトレジスト膜を有する基板であって、前記反射防止膜は、請求項1ないし請求項5のいずれか1項に記載の反射防止膜材料を前記有機膜上に塗布し、ベークして得られるものであることを特徴とする基板。
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