JP6233240B2 - パターン形成方法 - Google Patents
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Description
形状を変化させずにトレンチパターンをシュリンクさせることができ、現像後のレジストパターンの寸法ばらつきやエッジラフネス(LWR)を改善させるシュリンク剤の開発が求められている。
本発明は、上記事情を改善したもので、レジストパターンにシュリンク剤を適用することによって現像後レジストパターンの寸法ばらつきが低減し、トレンチパターンに適用させてもパターン変形を起こすことなくシュリンクすることが可能であるシュリンク剤及びこれを用いたパターン形成方法を提供することを目的とする。
従って、本発明は、下記のパターン形成方法並びにこれに用いるシュリンク剤を提供する。
〔1〕
カルボキシル基が酸不安定基で置換された繰り返し単位を有する高分子化合物と、酸発生剤と、有機溶剤とを含むレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後に有機溶剤の現像液を用いてネガパターンを形成し、次いで得られたネガパターンに、αトリフルオロメチルヒドロキシ基及び/又はフルオロアルキルスルホンアミド基を有する繰り返し単位と、酸不安定基で置換されたアミノ基を有する繰り返し単位とのコポリマーと、炭素数6〜12のエーテル系溶剤、炭素数4〜10のアルコール溶剤、炭素数6〜12の炭化水素系溶剤、炭素数6〜16のエステル系溶剤、炭素数7〜16のケトン系溶剤から選ばれる溶媒を含有するシュリンク剤溶液を塗布し、ベーク後余分なシュリンク剤を除去し、パターンのスペース部分の寸法を縮小させることを特徴とするパターン形成方法であって、
前記炭素数6〜12のエーテル系溶剤、炭素数4〜10のアルコール溶剤、炭素数6〜12の炭化水素系溶剤、炭素数6〜16のエステル系溶剤、炭素数7〜16のケトン系溶剤が、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、メチルフェニルエーテル、メチルベンジルエーテル、エチルシクロペンチルエーテル、エチルシクロヘキシルエーテル、エチルフェニルエーテル、エチルベンジルエーテル、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2,2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロヘキサノール、1−オクタノール、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、クメン、n−ブチルベンゼン、シメン、アミルベンゼン、ジエチルベンゼン、オクタン、ノナン、デカン、テレピン油、ピネン、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、エチル−n−ブチルケトン、ジ−n−ブチルケトン、ジイソブチルケトン、ホロン酸アミル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、蟻酸ヘキシル、吉草酸エチル、吉草酸プロピル、吉草酸イソプロピル、吉草酸ブチル、吉草酸イソブチル、吉草酸tert−ブチル、吉草酸アミル、吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸プロピル、イソ吉草酸イソプロピル、イソ吉草酸ブチル、イソ吉草酸イソブチル、イソ吉草酸tert−ブチル、イソ吉草酸イソアミル、ピバル酸エチル、ピバル酸プロピル、ピバル酸イソプロピル、ピバル酸ブチル、ピバル酸tert−ブチル、ペンテン酸エチル、ペンテン酸プロピル、ペンテン酸イソプロピル、ペンテン酸ブチル、ペンテン酸tert−ブチル、クロトン酸プロピル、クロトン酸イソプロピル、クロトン酸ブチル、クロトン酸tert−ブチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピオン酸ベンジル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、酪酸tert−ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上を含む単独又は混合溶剤であるパターン形成方法。
〔2〕
αトリフルオロメチルヒドロキシ基及び/又はフルオロアルキルスルホンアミド基を有する繰り返し単位と、酸不安定基で置換されたアミノ基を有する繰り返し単位とのコポリマーが、下記一般式(1)で示されることを特徴とする〔1〕記載のパターン形成方法。
(式中、R1、R3、R6は水素原子又はメチル基である。mは1又は2であり、mが1の場合のX1、X2はフェニレン基、又は−C(=O)−O−R9−である。R9は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基又はエステル基を有していてもよく、あるいは炭素数6〜10のアリーレン基、又は炭素数2〜10のアルケニレン基である。mが2の場合のX1は上記mが1の場合のX1より水素原子が1個脱離した3価の基である。R2は水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基であり、X1と結合して炭素数1〜6の環を形成していてもよく、環の中にフッ素原子又はエーテル基を有していてもよい。R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R5は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、少なくとも1個以上のフッ素原子を有する。nは1又は2であり、nが1の場合のYは単結合、又は−C(=O)−O−R10−もしくは−C(=O)−NH−であり、R10は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基、エステル基、−N=、−S−のいずれかを有していてもよく、あるいはフェニレン基又はナフチレン基である。nが2の場合のYは上記nが1の場合のYより水素原子が1個脱離した3価の基である。R7は酸不安定基である。R8は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は酸不安定基であり、Yと結合して炭素数3〜10の環を形成してもよい。0≦a1<1.0、0≦a2<1.0、0<a1+a2<1.0、0<b<1.0である。)
〔3〕
繰り返し単位a1及び/又はa2と、繰り返し単位bとがブロックコポリマーであることを特徴とする〔2〕記載のパターン形成方法。
〔4〕
一般式(1)で示されるコポリマーを含有するシュリンク剤の溶媒が炭素数6〜12のエーテル系溶剤、炭素数4〜10のアルコール溶剤、炭素数6〜12の炭化水素系溶剤、炭素数6〜16のエステル系溶剤、又は炭素数7〜16のケトン系溶剤であり、現像後のパターンの膜に30秒間、該溶剤に触れた時の膜減りが10nm以下であることを特徴とする〔1〕、〔2〕又は〔3〕記載のパターン形成方法。
〔5〕
シュリンク剤の除去溶剤として、前記炭素数6〜12のエーテル系溶剤、炭素数4〜10のアルコール溶剤、炭素数6〜12の炭化水素系溶剤、炭素数6〜16のエステル系溶剤、又は炭素数7〜16のケトン系溶剤を用いることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
〔6〕
レジスト材料における高分子化合物が、下記一般式(2)で示される繰り返し単位を有することを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
(式中、R11は水素原子又はメチル基を示す。R12は酸不安定基である。Zは単結合又は−C(=O)−O−R13−であり、R13は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基で、エーテル基又はエステル基を有していてもよく、又はナフチレン基である。)
〔7〕
現像液が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸ブテニル、酢酸イソアミル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、蟻酸イソブチル、蟻酸アミル、蟻酸イソアミル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸アミル、乳酸イソアミル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上であることを特徴とする〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載のパターン形成方法。
〔8〕
下記一般式(1)で示されるαトリフルオロメチルヒドロキシ基及び/又はフルオロアルキルスルホンアミド基を有する繰り返し単位a1及び/又はa2と、酸不安定基で置換されたアミノ基を有する繰り返し単位bとのブロックコポリマーが、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、メチルフェニルエーテル、メチルベンジルエーテル、エチルシクロペンチルエーテル、エチルシクロヘキシルエーテル、エチルフェニルエーテル、エチルベンジルエーテル、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2,2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロヘキサノール、1−オクタノール、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、クメン、n−ブチルベンゼン、シメン、アミルベンゼン、ジエチルベンゼン、オクタン、ノナン、デカン、テレピン油、ピネン、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、エチル−n−ブチルケトン、ジ−n−ブチルケトン、ジイソブチルケトン、ホロン酸アミル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、蟻酸ヘキシル、吉草酸エチル、吉草酸プロピル、吉草酸イソプロピル、吉草酸ブチル、吉草酸イソブチル、吉草酸tert−ブチル、吉草酸アミル、吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸プロピル、イソ吉草酸イソプロピル、イソ吉草酸ブチル、イソ吉草酸イソブチル、イソ吉草酸tert−ブチル、イソ吉草酸イソアミル、ピバル酸エチル、ピバル酸プロピル、ピバル酸イソプロピル、ピバル酸ブチル、ピバル酸tert−ブチル、ペンテン酸エチル、ペンテン酸プロピル、ペンテン酸イソプロピル、ペンテン酸ブチル、ペンテン酸tert−ブチル、クロトン酸プロピル、クロトン酸イソプロピル、クロトン酸ブチル、クロトン酸tert−ブチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピオン酸ベンジル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、酪酸tert−ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上を含む単独又は混合溶剤に溶解してなることを特徴とするシュリンク剤。
(式中、R1、R3、R6は水素原子又はメチル基である。mは1又は2であり、mが1の場合のX1、X2はフェニレン基、又は−C(=O)−O−R9−である。R9は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基又はエステル基を有していてもよく、あるいは炭素数6〜10のアリーレン基、又は炭素数2〜10のアルケニレン基である。mが2の場合のX1は上記mが1の場合のX1より水素原子が1個脱離した3価の基である。R2は水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基であり、X1と結合して炭素数1〜6の環を形成していてもよく、環の中にフッ素原子又はエーテル基を有していてもよい。R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R5は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、少なくとも1個以上のフッ素原子を有する。nは1又は2であり、nが1の場合のYは単結合、又は−C(=O)−O−R10−もしくは−C(=O)−NH−であり、R10は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基、エステル基、−N=、−S−のいずれかを有していてもよく、あるいはフェニレン基又はナフチレン基である。nが2の場合のYは上記nが1の場合のYより水素原子が1個脱離した3価の基である。R7は酸不安定基である。R8は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は酸不安定基であり、Yと結合して炭素数3〜10の環を形成してもよい。0≦a1<1.0、0≦a2<1.0、0<a1+a2<1.0、0<b<1.0である。)
(式中、R1、R3、R6は水素原子又はメチル基である。mは1又は2であり、mが1の場合のX1、X2はフェニレン基、又は−C(=O)−O−R9−である。R9は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基又はエステル基を有していてもよく、あるいは炭素数6〜10のアリーレン基、又は炭素数2〜10のアルケニレン基である。mが2の場合のX1は上記mが1の場合のX1より水素原子が1個脱離した3価の基である。R2は水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基であり、X1と結合して炭素数1〜6の環を形成していてもよく、環の中にフッ素原子又はエーテル基を有していてもよい。R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R5は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、少なくとも1個以上のフッ素原子を有する。nは1又は2であり、nが1の場合のYは単結合、又は−C(=O)−O−R10−もしくは−C(=O)−NH−であり、R10は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基、エステル基、−N=、−S−のいずれかを有していてもよく、あるいはフェニレン基又はナフチレン基である。nが2の場合のYは上記nが1の場合のYより水素原子が1個脱離した3価の基である。R7は酸不安定基である。R8は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は酸不安定基であり、Yと結合して炭素数3〜10の環を形成してもよい。0≦a1<1.0、0≦a2<1.0、0<a1+a2<1.0、0<b<1.0、0.5≦a1+a2+b≦1.0である。)
R55、R56、R57はそれぞれ炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等の1価炭化水素基であり、酸素、硫黄、窒素、フッ素等のヘテロ原子を含んでもよい。あるいはR55とR56、R55とR57、又はR56とR57はそれぞれ結合してこれらが結合する炭素原子と共に炭素数3〜20、好ましくは4〜16の環、特に脂環を形成してもよい。
この場合、好ましくはAは2〜4価の炭素数1〜20の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基、アルカントリイル基、アルカンテトライル基、又は炭素数6〜30のアリーレン基であり、これらの基は酸素、硫黄、窒素等のヘテロ原子を介在していてもよく、またその炭素原子に結合する水素原子の一部が水酸基、カルボキシル基、アシル基又はハロゲン原子によって置換されていてもよい。また、c5は好ましくは1〜3の整数である。
0≦a1<1.0、0≦a2<1.0、0<a1+a2<1.0、0<b<1.0、0≦c≦0.8、0≦d≦0.8、
好ましくは
0≦a1≦0.9、0≦a2≦0.9、0.1≦a1+a2≦0.9、0.1≦b≦0.9、0≦c≦0.7、0≦d≦0.7、
更に好ましくは
0≦a1≦0.85、0≦a2≦0.85、0.2≦a1+a2≦0.85、0.15≦b≦0.8、0≦c≦0.6、0≦d≦0.6
である。なお、a1+a2+b+c+d=1である。
(式中、R11は水素原子又はメチル基を示す。R12は酸不安定基である。Zは単結合又は−C(=O)−O−R13−であり、R13は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基で、エーテル基又はエステル基を有していてもよく、又はナフチレン基である。)
R12の酸不安定基としては、上記R7で例示したものと同様のものが挙げられる。
また、組成比率や分子量分布や分子量が異なる2つ以上のポリマーをブレンドすることも可能である。
一般式(1)で示されるコポリマーを含有するシュリンク剤の溶媒としては、炭素数6〜12のエーテル系溶剤、炭素数4〜10のアルコール溶剤、炭素数6〜12の炭化水素系溶剤、炭素数6〜16のエステル系溶剤、又は炭素数7〜16のケトン系溶剤が挙げられ、現像後のパターンの膜に30秒間、該溶剤に触れた時の膜減りが10nm以下であることが好ましい。
炭素数6〜12のエーテル系溶剤、炭素数4〜10のアルコール溶剤、炭素数6〜12の炭化水素系溶剤、炭素数6〜16のエステル系溶剤、炭素数7〜16のケトン系溶剤として、具体的には、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、メチルフェニルエーテル、メチルベンジルエーテル、エチルシクロペンチルエーテル、エチルシクロヘキシルエーテル、エチルフェニルエーテル、エチルベンジルエーテル、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2,2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロヘキサノール、1−オクタノール、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、クメン、n−ブチルベンゼン、シメン、アミルベンゼン、ジエチルベンゼン、オクタン、ノナン、デカン、テレピン油、ピネン、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、エチル−n−ブチルケトン、ジ−n−ブチルケトン、ジイソブチルケトン、ホロン酸アミル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、蟻酸ヘキシル、吉草酸エチル、吉草酸プロピル、吉草酸イソプロピル、吉草酸ブチル、吉草酸イソブチル、吉草酸tert−ブチル、吉草酸アミル、吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸プロピル、イソ吉草酸イソプロピル、イソ吉草酸ブチル、イソ吉草酸イソブチル、イソ吉草酸tert−ブチル、イソ吉草酸イソアミル、ピバル酸エチル、ピバル酸プロピル、ピバル酸イソプロピル、ピバル酸ブチル、ピバル酸tert−ブチル、ペンテン酸エチル、ペンテン酸プロピル、ペンテン酸イソプロピル、ペンテン酸ブチル、ペンテン酸tert−ブチル、クロトン酸プロピル、クロトン酸イソプロピル、クロトン酸ブチル、クロトン酸tert−ブチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピオン酸ベンジル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、酪酸tert−ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上を含む単独又は混合溶剤が挙げられる。
また、特開2008−158339号公報に記載されているα位がフッ素化されていないスルホン酸、特許第3991462号公報に記載のカルボン酸のスルホニウム塩、ヨードニウム塩、アンモニウム塩等のオニウム塩をクエンチャーとして併用することもできる。
また、溶解制御剤、界面活性剤、アセチレンアルコール類の配合量は、その配合目的に応じて適宜選定し得る。
炭素数8〜12のエーテル化合物としては、ジ−n−ブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルから選ばれる1種以上の溶剤が挙げられる。
前述の溶剤に加えてトルエン、キシレン、エチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、メシチレン等の芳香族系の溶剤を用いることもできる。リンス液をかけた後はスピンドライとベークによって乾燥を行う。リンスは必ずしも必要ではなく、現像液のスピンドライによって乾燥を行い、リンスを省略することもできる。
シュリンク剤又はレジスト材料に用いられる高分子化合物として、各々のモノマーを組み合わせてテトラヒドロフラン溶剤下で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成のランダムコポリマーの高分子化合物(ポリマー1〜12、比較ポリマー1,2、レジストポリマー1、撥水性ポリマー1)を得た。得られた高分子化合物の組成は1H−NMR、分子量及び分散度はゲルパーミエーションクロマトグラフにより確認した。
シュリンク剤に用いるブロックコポリマーを得るために下記RAFT重合によってブロックコポリマー1を得た。
窒素雰囲気下、メタクリル酸4,4,4−トリフルオロ−3−ヒドロキシ−2−メチル−3−トリフルオロメチルブタン−2−イル16gと、2−シアノ−2−プロピルベンゾジチオエート0.15g、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.04gをメチルエチルケトン11gに溶解させ、その溶液を窒素雰囲気下80℃で4時間撹拌した。続けてメタクリル酸1−(tert−ブトキシカルボニル)ピペリジン−4−イル3gをメチルエチルケトン3gに溶解させた溶液を滴下し、80℃で更に4時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、重合液を300gのヘキサンに滴下した。析出した固形物を濾別し、ヘキサン120gで洗浄し、60℃で15時間真空乾燥して、下記式ブロックコポリマー1を得た。
ブロックコポリマー1
分子量(Mw)=16,000
分散度(Mw/Mn)=1.20
上記で合成した高分子化合物(ポリマー1〜12、比較ポリマー1,2、ブロックコポリマー1)、スルホニウム塩、アミンクエンチャー、溶剤を表1に示す組成で混合し、0.2μmのテフロン(登録商標)フィルターで濾過してシュリンク剤溶液を調製した。比較シュリンク剤2では、比較ポリマー2が溶剤に溶解しなかった。
上記した高分子化合物(レジストポリマー1)、酸発生剤、スルホニウム塩、アミンクエンチャー、撥水性ポリマー、溶剤を用いて、下記表2に示す組成で溶解させた住友3M社製の界面活性剤FC−4430を100ppm含有する溶液を0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト溶液を調製した。
表2に示す組成で調製したレジスト材料を、シリコンウエハーに信越化学工業(株)製スピンオンカーボン膜ODL−102を200nm、その上に珪素含有スピンオンハードマスクSHB−A940を35nmの膜厚で成膜したトライレイヤープロセス用の基板上にスピンコーティングし、ホットプレートを用いて100℃で60秒間ベークし、レジスト膜の厚みを100nmにした。これをArFエキシマレーザー液浸スキャナー((株)ニコン製、NSR−610C、NA1.30、σ0.98/0.78、ダイポール開口20度、Azimuthally偏光照明、6%ハーフトーン位相シフトマスク)を用いて露光量を変化させながら露光を行い、露光後90℃で60秒間ベーク(PEB)し、酢酸n−ブチルで30秒間パドル現像してピッチが100nmでスパース幅が45nmのトレンチパターンを形成した。現像後のレジストパターン上に表1に記載のシュリンク剤を塗布し、表3に記載の温度で60秒間ベークし、4−メチル−2−ペンタノール溶液を200rpmで回転しながらディスペンスして余分なシュリンク剤を剥離した。現像後とシュリンク処理後のピッチ100nmのトレンチの寸法とエッジラフネスを測長SEM((株)日立製作所製CG−4000)で測定した。結果を表3に示す。
20 被加工基板
30 フォトレジスト膜
30a レジストパターン
40、40a シュリンク剤膜
Claims (8)
- カルボキシル基が酸不安定基で置換された繰り返し単位を有する高分子化合物と、酸発生剤と、有機溶剤とを含むレジスト材料を基板上に塗布し、加熱処理後に高エネルギー線で上記レジスト膜を露光し、加熱処理後に有機溶剤の現像液を用いてネガパターンを形成し、次いで得られたネガパターンに、αトリフルオロメチルヒドロキシ基及び/又はフルオロアルキルスルホンアミド基を有する繰り返し単位と、酸不安定基で置換されたアミノ基を有する繰り返し単位とのコポリマーと、炭素数6〜12のエーテル系溶剤、炭素数4〜10のアルコール溶剤、炭素数6〜12の炭化水素系溶剤、炭素数6〜16のエステル系溶剤、炭素数7〜16のケトン系溶剤から選ばれる溶媒を含有するシュリンク剤溶液を塗布し、ベーク後余分なシュリンク剤を除去し、パターンのスペース部分の寸法を縮小させることを特徴とするパターン形成方法であって、
前記炭素数6〜12のエーテル系溶剤、炭素数4〜10のアルコール溶剤、炭素数6〜12の炭化水素系溶剤、炭素数6〜16のエステル系溶剤、炭素数7〜16のケトン系溶剤が、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、メチルフェニルエーテル、メチルベンジルエーテル、エチルシクロペンチルエーテル、エチルシクロヘキシルエーテル、エチルフェニルエーテル、エチルベンジルエーテル、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2,2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロヘキサノール、1−オクタノール、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、クメン、n−ブチルベンゼン、シメン、アミルベンゼン、ジエチルベンゼン、オクタン、ノナン、デカン、テレピン油、ピネン、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、エチル−n−ブチルケトン、ジ−n−ブチルケトン、ジイソブチルケトン、ホロン酸アミル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、蟻酸ヘキシル、吉草酸エチル、吉草酸プロピル、吉草酸イソプロピル、吉草酸ブチル、吉草酸イソブチル、吉草酸tert−ブチル、吉草酸アミル、吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸プロピル、イソ吉草酸イソプロピル、イソ吉草酸ブチル、イソ吉草酸イソブチル、イソ吉草酸tert−ブチル、イソ吉草酸イソアミル、ピバル酸エチル、ピバル酸プロピル、ピバル酸イソプロピル、ピバル酸ブチル、ピバル酸tert−ブチル、ペンテン酸エチル、ペンテン酸プロピル、ペンテン酸イソプロピル、ペンテン酸ブチル、ペンテン酸tert−ブチル、クロトン酸プロピル、クロトン酸イソプロピル、クロトン酸ブチル、クロトン酸tert−ブチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピオン酸ベンジル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、酪酸tert−ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上を含む単独又は混合溶剤であるパターン形成方法。 - αトリフルオロメチルヒドロキシ基及び/又はフルオロアルキルスルホンアミド基を有する繰り返し単位と、酸不安定基で置換されたアミノ基を有する繰り返し単位とのコポリマーが、下記一般式(1)で示されることを特徴とする請求項1記載のパターン形成方法。
(式中、R1、R3、R6は水素原子又はメチル基である。mは1又は2であり、mが1の場合のX1、X2はフェニレン基、又は−C(=O)−O−R9−である。R9は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基又はエステル基を有していてもよく、あるいは炭素数6〜10のアリーレン基、又は炭素数2〜10のアルケニレン基である。mが2の場合のX1は上記mが1の場合のX1より水素原子が1個脱離した3価の基である。R2は水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基であり、X1と結合して炭素数1〜6の環を形成していてもよく、環の中にフッ素原子又はエーテル基を有していてもよい。R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R5は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、少なくとも1個以上のフッ素原子を有する。nは1又は2であり、nが1の場合のYは単結合、又は−C(=O)−O−R10−もしくは−C(=O)−NH−であり、R10は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基、エステル基、−N=、−S−のいずれかを有していてもよく、あるいはフェニレン基又はナフチレン基である。nが2の場合のYは上記nが1の場合のYより水素原子が1個脱離した3価の基である。R7は酸不安定基である。R8は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は酸不安定基であり、Yと結合して炭素数3〜10の環を形成してもよい。0≦a1<1.0、0≦a2<1.0、0<a1+a2<1.0、0<b<1.0である。) - 繰り返し単位a1及び/又はa2と、繰り返し単位bとがブロックコポリマーであることを特徴とする請求項2記載のパターン形成方法。
- 一般式(1)で示されるコポリマーを含有するシュリンク剤の溶媒が炭素数6〜12のエーテル系溶剤、炭素数4〜10のアルコール溶剤、炭素数6〜12の炭化水素系溶剤、炭素数6〜16のエステル系溶剤、又は炭素数7〜16のケトン系溶剤であり、現像後のパターンの膜に30秒間、該溶剤に触れた時の膜減りが10nm以下であることを特徴とする請求項1、2又は3記載のパターン形成方法。
- シュリンク剤の除去溶剤として、前記炭素数6〜12のエーテル系溶剤、炭素数4〜10のアルコール溶剤、炭素数6〜12の炭化水素系溶剤、炭素数6〜16のエステル系溶剤、又は炭素数7〜16のケトン系溶剤を用いることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 現像液が、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、酢酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸アミル、酢酸ブテニル、酢酸イソアミル、蟻酸プロピル、蟻酸ブチル、蟻酸イソブチル、蟻酸アミル、蟻酸イソアミル、吉草酸メチル、ペンテン酸メチル、クロトン酸メチル、クロトン酸エチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、乳酸アミル、乳酸イソアミル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2−ヒドロキシイソ酪酸エチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、プロピオン酸ベンジル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか1項記載のパターン形成方法。
- 下記一般式(1)で示されるαトリフルオロメチルヒドロキシ基及び/又はフルオロアルキルスルホンアミド基を有する繰り返し単位a1及び/又はa2と、酸不安定基で置換されたアミノ基を有する繰り返し単位bとのブロックコポリマーが、ジ−n−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジ−sec−ブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−tert−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテル、メチルシクロペンチルエーテル、メチルシクロヘキシルエーテル、メチルフェニルエーテル、メチルベンジルエーテル、エチルシクロペンチルエーテル、エチルシクロヘキシルエーテル、エチルフェニルエーテル、エチルベンジルエーテル、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2,2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロヘキサノール、1−オクタノール、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n−プロピルベンゼン、クメン、n−ブチルベンゼン、シメン、アミルベンゼン、ジエチルベンゼン、オクタン、ノナン、デカン、テレピン油、ピネン、2−オクタノン、2−ノナノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、2−ヘキサノン、3−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノン、メチルアセトフェノン、エチル−n−ブチルケトン、ジ−n−ブチルケトン、ジイソブチルケトン、ホロン酸アミル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸2−エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸メチルシクロヘキシル、蟻酸ヘキシル、吉草酸エチル、吉草酸プロピル、吉草酸イソプロピル、吉草酸ブチル、吉草酸イソブチル、吉草酸tert−ブチル、吉草酸アミル、吉草酸イソアミル、イソ吉草酸エチル、イソ吉草酸プロピル、イソ吉草酸イソプロピル、イソ吉草酸ブチル、イソ吉草酸イソブチル、イソ吉草酸tert−ブチル、イソ吉草酸イソアミル、ピバル酸エチル、ピバル酸プロピル、ピバル酸イソプロピル、ピバル酸ブチル、ピバル酸tert−ブチル、ペンテン酸エチル、ペンテン酸プロピル、ペンテン酸イソプロピル、ペンテン酸ブチル、ペンテン酸tert−ブチル、クロトン酸プロピル、クロトン酸イソプロピル、クロトン酸ブチル、クロトン酸tert−ブチル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピオン酸ベンジル、酪酸プロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、酪酸tert−ブチル、安息香酸メチル、安息香酸エチル、安息香酸プロピル、安息香酸ブチル、酢酸フェニル、酢酸ベンジル、フェニル酢酸メチル、蟻酸ベンジル、蟻酸フェニルエチル、3−フェニルプロピオン酸メチル、フェニル酢酸エチル、酢酸2−フェニルエチルから選ばれる1種以上を含む単独又は混合溶剤に溶解してなることを特徴とするシュリンク剤。
(式中、R1、R3、R6は水素原子又はメチル基である。mは1又は2であり、mが1の場合のX1、X2はフェニレン基、又は−C(=O)−O−R9−である。R9は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基又はエステル基を有していてもよく、あるいは炭素数6〜10のアリーレン基、又は炭素数2〜10のアルケニレン基である。mが2の場合のX1は上記mが1の場合のX1より水素原子が1個脱離した3価の基である。R2は水素原子、フッ素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はジフルオロメチル基であり、X1と結合して炭素数1〜6の環を形成していてもよく、環の中にフッ素原子又はエーテル基を有していてもよい。R4は水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であり、R5は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、又は炭素数6〜10のアリール基であり、少なくとも1個以上のフッ素原子を有する。nは1又は2であり、nが1の場合のYは単結合、又は−C(=O)−O−R10−もしくは−C(=O)−NH−であり、R10は単結合、又は炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキレン基であり、エーテル基、エステル基、−N=、−S−のいずれかを有していてもよく、あるいはフェニレン基又はナフチレン基である。nが2の場合のYは上記nが1の場合のYより水素原子が1個脱離した3価の基である。R7は酸不安定基である。R8は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は酸不安定基であり、Yと結合して炭素数3〜10の環を形成してもよい。0≦a1<1.0、0≦a2<1.0、0<a1+a2<1.0、0<b<1.0である。)
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WO2013084282A1 (ja) * | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 日立化成株式会社 | 樹脂硬化膜パターンの形成方法、感光性樹脂組成物及び感光性エレメント |
KR102126894B1 (ko) * | 2013-03-11 | 2020-06-25 | 주식회사 동진쎄미켐 | 리소그래피용 레지스트 보호막 형성용 조성물 및 이를 이용한 반도체 소자의 패턴 형성 방법 |
TWI605062B (zh) * | 2013-12-30 | 2017-11-11 | 羅門哈斯電子材料有限公司 | 光阻圖案修整組成物及方法 |
KR20150101875A (ko) * | 2014-02-27 | 2015-09-04 | 삼성전자주식회사 | 블록 공중합체를 이용한 미세 패턴 형성 방법 |
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JP6540293B2 (ja) * | 2014-07-10 | 2019-07-10 | Jsr株式会社 | レジストパターン微細化組成物及び微細パターン形成方法 |
US9448483B2 (en) | 2014-07-31 | 2016-09-20 | Dow Global Technologies Llc | Pattern shrink methods |
JP6483397B2 (ja) * | 2014-10-17 | 2019-03-13 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
US9696625B2 (en) * | 2014-10-17 | 2017-07-04 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Method of forming resist pattern |
JP6722433B2 (ja) * | 2015-09-30 | 2020-07-15 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法及びパターン厚肉化用ポリマー組成物 |
JP6726449B2 (ja) * | 2015-08-28 | 2020-07-22 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法、シュリンク剤組成物及びシュリンク剤組成物の製造方法 |
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JP6455369B2 (ja) * | 2014-10-30 | 2019-01-23 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びシュリンク剤 |
JP6402702B2 (ja) * | 2014-11-04 | 2018-10-10 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びシュリンク剤 |
EP3032332B1 (en) * | 2014-12-08 | 2017-04-05 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Shrink material and pattern forming process |
JP6481602B2 (ja) * | 2015-01-09 | 2019-03-13 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びシュリンク剤 |
JP6503206B2 (ja) * | 2015-03-19 | 2019-04-17 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン修復方法 |
KR101848656B1 (ko) * | 2015-04-30 | 2018-04-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 오버코트 조성물 및 포토리소그래피 방법 |
CN106094431B (zh) * | 2015-04-30 | 2020-06-26 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 光致抗蚀剂组合物和方法 |
JP6594049B2 (ja) * | 2015-05-29 | 2019-10-23 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法 |
TWI617900B (zh) | 2015-06-03 | 2018-03-11 | 羅門哈斯電子材料有限公司 | 圖案處理方法 |
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US10271064B2 (en) | 2015-06-11 | 2019-04-23 | Qualcomm Incorporated | Sub-prediction unit motion vector prediction using spatial and/or temporal motion information |
TWI672562B (zh) * | 2015-09-30 | 2019-09-21 | 南韓商羅門哈斯電子材料韓國公司 | 光致抗蝕劑組合物及方法 |
TWI612108B (zh) | 2015-10-31 | 2018-01-21 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | 嵌段共聚物及圖案處理組合物以及方法 |
KR102361878B1 (ko) * | 2015-11-17 | 2022-02-11 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 레지스트 하층막 형성 조성물용 첨가제 및 이 첨가제를 포함하는 레지스트 하층막 형성 조성물 |
US10162265B2 (en) * | 2015-12-09 | 2018-12-25 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Pattern treatment methods |
US10090357B2 (en) * | 2015-12-29 | 2018-10-02 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Method of using a surfactant-containing shrinkage material to prevent photoresist pattern collapse caused by capillary forces |
JP6520753B2 (ja) * | 2016-02-19 | 2019-05-29 | 信越化学工業株式会社 | ポジ型レジスト材料、及びパターン形成方法 |
US9760011B1 (en) * | 2016-03-07 | 2017-09-12 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Pattern trimming compositions and methods |
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JP6757626B2 (ja) * | 2016-08-19 | 2020-09-23 | 東京応化工業株式会社 | レジストパターン形成方法、及びパターン厚肉化用ポリマー組成物 |
TWI750225B (zh) * | 2016-09-15 | 2021-12-21 | 日商日產化學工業股份有限公司 | 光阻下層膜形成組成物 |
US10812791B2 (en) | 2016-09-16 | 2020-10-20 | Qualcomm Incorporated | Offset vector identification of temporal motion vector predictor |
KR102327880B1 (ko) * | 2016-12-22 | 2021-11-17 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감활성광선성 또는 감방사선성 수지 조성물, 감활성광선성 또는 감방사선성막, 패턴 형성 방법, 및 전자 디바이스의 제조 방법 |
US10672610B2 (en) * | 2017-05-19 | 2020-06-02 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Grafting design for pattern post-treatment in semiconductor manufacturing |
US10121811B1 (en) | 2017-08-25 | 2018-11-06 | Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. | Method of high-aspect ratio pattern formation with submicron pixel pitch |
US20210318613A9 (en) * | 2019-06-14 | 2021-10-14 | Jsr Corporation | Radiation-sensitive resin composition and resist pattern-forming method |
US11567409B2 (en) * | 2020-04-17 | 2023-01-31 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Polymers, underlayer coating compositions comprising the same, and patterning methods |
KR102458068B1 (ko) * | 2020-11-02 | 2022-10-24 | 인하대학교 산학협력단 | 레지스트 조성물 및 이를 사용한 패턴 형성 방법 |
WO2024095868A1 (ja) * | 2022-10-31 | 2024-05-10 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、及び酸拡散制御剤 |
CN115850616A (zh) * | 2022-12-29 | 2023-03-28 | 徐州博康信息化学品有限公司 | 含氟嵌段共聚物及其制备方法和应用 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3071401B2 (ja) | 1996-07-05 | 2000-07-31 | 三菱電機株式会社 | 微細パターン形成材料及びこれを用いた半導体装置の製造方法並びに半導体装置 |
TW372337B (en) | 1997-03-31 | 1999-10-21 | Mitsubishi Electric Corp | Material for forming micropattern and manufacturing method of semiconductor using the material and semiconductor apparatus |
JP3991462B2 (ja) | 1997-08-18 | 2007-10-17 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
KR100551653B1 (ko) | 1997-08-18 | 2006-05-25 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성수지조성물 |
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US7771913B2 (en) | 2006-04-04 | 2010-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and patterning process using the same |
JP4858714B2 (ja) | 2006-10-04 | 2012-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 高分子化合物、レジスト材料、及びパターン形成方法 |
KR101116963B1 (ko) | 2006-10-04 | 2012-03-14 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 고분자 화합물, 레지스트 재료, 및 패턴 형성 방법 |
KR101242332B1 (ko) | 2006-10-17 | 2013-03-12 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 레지스트 재료 및 이것을 이용한 패턴 형성 방법 |
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JP5069494B2 (ja) | 2007-05-01 | 2012-11-07 | AzエレクトロニックマテリアルズIp株式会社 | 微細化パターン形成用水溶性樹脂組成物およびこれを用いた微細パターン形成方法 |
US7985534B2 (en) * | 2007-05-15 | 2011-07-26 | Fujifilm Corporation | Pattern forming method |
WO2011014011A2 (ko) * | 2009-07-28 | 2011-02-03 | 주식회사 동진쎄미켐 | 가교성 경화 물질을 포함하는 포토레지스트 조성물 |
JP5516195B2 (ja) * | 2009-08-04 | 2014-06-11 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法及びレジスト材料 |
JP2011059583A (ja) * | 2009-09-14 | 2011-03-24 | Jsr Corp | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法、ならびに重合体 |
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JP5485198B2 (ja) * | 2011-02-21 | 2014-05-07 | 信越化学工業株式会社 | レジスト組成物及びこれを用いたパターン形成方法 |
JP5775754B2 (ja) * | 2011-06-28 | 2015-09-09 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
JP5664509B2 (ja) * | 2011-09-16 | 2015-02-04 | 信越化学工業株式会社 | パターン形成方法 |
JP5733167B2 (ja) * | 2011-11-17 | 2015-06-10 | 信越化学工業株式会社 | ネガ型パターン形成方法及びネガ型レジスト組成物 |
JP5891075B2 (ja) * | 2012-03-08 | 2016-03-22 | 東京応化工業株式会社 | ブロックコポリマー含有組成物及びパターンの縮小方法 |
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