WO2023074895A1 - 経口組成物 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to oral compositions. More specifically, the present invention relates to oral compositions containing hydroxycitric acid and/or salts thereof and having improved taste.
- Hydroxycitric acid is a useful ingredient contained in garcinia and hibiscus, and has a structure very similar to that of citric acid contained in citrus fruits. On the other hand, since hydroxycitric acid has one more hydroxyl group than citric acid, it easily binds to endogenous enzymes, and its physiological activity has attracted attention.
- Non-Patent Document 1 Regarding the physiologically active action of hydroxycitric acid, its action on fat metabolism (Non-Patent Document 1), glycogen synthesis promoting action in exercise-stressed human skeletal muscle (Non-Patent Document 2), etc. have been reported. In anticipation of effects based on such physiological activity, hydroxycitric acid and/or salts thereof have been used by blending them in weight loss agents and supplements.
- Weight loss agents and supplements containing hydroxycitric acid and/or its salts are generally provided in the form of capsules or coated tablets.
- hydroxycitric acid and its salts have a peculiar off-taste, and the preparation form in which the taste is felt directly leaves a bad aftertaste.
- hydroxycitric acid and its salts have a peculiar rough texture on the tongue, and the preparation form that directly feels the texture on the tongue does not melt well in the mouth.
- an object of the present invention is to provide an oral composition containing hydroxycitric acid and/or its salt and having improved taste and/or meltability in the mouth.
- the present inventors found that by blending a predetermined sugar such as chondroitin sulfate, proteoglycan, and glucosamine together with hydroxycitric acid and/or its salt, the offensive taste peculiar to hydroxycitric acid and its salt is eliminated. It was found that the aftertaste was improved by masking, and that the peculiar rough taste on the tongue was suppressed and the melting in the mouth was improved.
- the present invention has been completed through further studies based on such findings.
- Section 1 An oral composition comprising (A) hydroxycitric acid and/or salts thereof, and (B) a sugar selected from the group consisting of chondroitin sulfate and salts thereof, proteoglycans, and optionally N-acetylated hexosamine .
- Section 2. Item 2. The oral composition according to item 1, wherein the optionally N-acetylated hexosamine is glucosamine and/or galactosamine.
- Item 3. Item 3.
- the oral composition according to Item 1 or 2 wherein the total amount of component (B) is 0.01 to 1 part by weight per 1 part by weight of the total amount of component (A) converted to hydroxycitric acid.
- Item 4 The oral composition according to any one of Items 1 to 3, wherein the total amount of chondroitin sulfate and its salts is 0.01 to 1 part by weight per 1 part by weight of the total amount of component (A) converted to hydroxycitric acid. thing. Item 5. Item 4. The oral composition according to any one of items 1 to 3, wherein the content of the proteoglycan is 0.0015 to 0.35 parts by weight per 1 part by weight of the total amount of component (A) converted to hydroxycitric acid. Item 6. Items 1 to 3, wherein the content of the optionally N-acetylated hexosamine is 0.0015 to 3 parts by weight per 1 part by weight of the total amount of component (A) converted to hydroxycitric acid.
- oral composition of Item 7. (A) A method for improving the taste and/or meltability in the mouth of an oral composition containing hydroxycitric acid and/or salts thereof, comprising (B) chondroitin sulfate and salts thereof, proteoglycans, and A method for improving taste and/or melting in the mouth, comprising blending a sugar selected from the group consisting of optionally N-acetylated hexosamines.
- an oral composition containing hydroxycitric acid and/or a salt thereof and having improved taste and/or meltability in the mouth is provided.
- improving taste means reducing the degree of unpleasant taste peculiar to (A) component hydroxycitric acid and/or its salt (regardless of the degree of reduction), most preferably means to eliminate the offensive taste.
- the off-taste is typically perceived as an aftertaste (taste that remains on the tongue after swallowing the oral composition). Therefore, a typical example of "improvement in taste” is improvement in offensive aftertaste.
- improved melting in the mouth refers to reducing the degree of feeling the rough tongue feeling peculiar to hydroxycitric acid and / or its salt which is the component (A) (regardless of the degree of reduction). It refers to imparting a feeling of melting in the mouth (in other words, a smooth feeling on the tongue).
- the "method for improving taste” means a method for bringing about the above-mentioned “improvement in taste”.
- the "method for improving melting in the mouth” means a method for achieving the above-mentioned “improving melting in the mouth”.
- the "taste improver” means an agent used for the purpose of bringing about the above "taste improvement”.
- melt-in-the-mouth improver means an agent used for the purpose of bringing about the above-mentioned “improvement in melt-in-the-mouth”.
- the oral composition of the present invention comprises (A) hydroxycitric acid and/or salts thereof (hereinafter also referred to as “component (A)” or “hydroxycitric acids”) and (B) chondroitin sulfate and a salt thereof, proteoglycan, and a sugar selected from the group consisting of hexosamine that may be N-acetylated (hereinafter also referred to as “component (B)” or “predetermined sugar”).
- component (A) hydroxycitric acid and/or salts thereof
- component (B) chondroitin sulfate and a salt thereof, proteoglycan
- a sugar selected from the group consisting of hexosamine that may be N-acetylated hereinafter also referred to as “component (B)” or “predetermined sugar”
- the oral composition of the present invention contains hydroxycitric acid and/or a salt thereof as component (A). Hydroxycitric acid and/or its salts have a unique off-taste and a rough texture on the tongue, but the oral composition of the present invention has improved taste and/or meltability in the mouth.
- Hydroxycitric acid is an ⁇ -hydroxy tribasic acid (1,2-dihydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid) with two chiral centers and can be either two pairs of diastereoisomers or four different isomers form the body.
- hydroxycitric acid includes (-) hydroxycitric acid, (+) hydroxycitric acid, (-) allo-hydroxycitric acid, and (+) allo-hydroxycitric acid. These isomers may be used singly or in combination of two or more. Among these isomers, (-) hydroxycitric acid is preferred.
- Hydroxycitric acid and its salts are specifically represented by the following general formulas (I) and (II).
- non-lactone form or “free form”
- lactone form A dehydrated condensed cyclized product of a free form
- the compounds represented by formulas (I) and (II) are salts of hydroxycitric acid
- M 1 , M 2 and M 3 in formula (I) and M 1 and M 2 in formula (II) are simultaneously It never becomes a hydrogen atom.
- the salt of hydroxycitric acid is not particularly limited as long as it is pharmaceutically or cosmetically acceptable.
- M 1 , M 2 and M 3 in the formula (I) and M in the formula (II) 1 and M2 each independently represent an alkali metal or alkaline earth metal, or an organic base.
- alkali metals include potassium and sodium.
- Alkaline earth metals include calcium.
- Organic bases include monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, aminomethylpropanol, and aminomethylpropanediol groups.
- either one of the free form and the lactone form may be used as the hydroxycitric acids, or both may be used in combination.
- One of them may be selected and used, or two or more may be used in combination.
- free forms and lactone forms of hydroxycitric acids free forms are preferred.
- hydroxycitric acids either one of hydroxycitric acid and a salt of hydroxycitric acid may be used, or both may be used in combination. may be used by selecting one from hydroxycitric acid and salts of hydroxycitric acid, or may be used in combination of two or more.
- hydroxycitric acids and salts thereof hydroxycitric acid salts are preferred, alkali metal salts and alkaline earth metal salts are more preferred, and alkaline earth metal salts are more preferred. Calcium salts are particularly preferred.
- hydroxycitric acids may be obtained from natural products or chemically synthesized.
- Natural products include Garcinia species belonging to the family Hypericum genus Fukugi (specific examples include Garcinia cambogia, Garcinia indica, Garcinia atroviridis, Garcinia mangostana ), Garcinia subelliptica, etc.), and plants such as Hibiscus (Hibiscus L.) of the family Malvaceae, preferably the genus Garcinia, more preferably Garcinia cambogia (Garcinia cambogia). cambogia). Plants may be those produced by cultivation or those collected from nature. Methods for obtaining hydroxycitric acids from plants are conventionally known.
- the oral composition of the present invention may contain isolated and purified hydroxycitric acids from natural products, or may contain crudely purified hydroxycitric acids from natural products.
- Examples of crudely purified products of hydroxycitric acids include processed products of the above plants, preferably processed products of pericarp.
- Specific examples of the processed plant products include dried plant products, pulverized plant products (including fresh and dried products), and plant extracts.
- As the processed plant product one derived from a single plant may be used, or two or more different plant-derived products may be used in combination. Among these processed products of plants, plant extracts are preferred.
- plant extracts are mentioned, more preferably extracts obtained from the genus Garcinia (Garcinia extract) (particularly preferably Garcinia cambogia obtained from Garcinia cambogia) extract).
- the plant extract may be a squeezed juice, a solvent extract, or a fraction containing hydroxycitric acids from the solvent extract.
- the method for obtaining the plant extract is not particularly limited, it can be obtained, for example, as follows.
- the plant extract is prepared, for example, in the raw state of the pericarp of a plant such as Garcinia species, or in the state of dried pericarp of a plant such as Garcinia species, in the same size, or if necessary After cutting or pulverizing, it can be prepared according to a conventional extraction method such as solvent extraction or supercritical extraction.
- extraction solvents include water (including hot water and hot water), organic solvents (lower alcohols having 1 to 4 carbon atoms such as methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol; propylene glycol, 1,3-butylene, polyhydric alcohols such as glycol; ketones such as acetone; esters such as diethyl ether, dioxane, acetonitrile, ethyl acetate; xylene, benzene, chloroform, etc.), mixtures thereof, preferably water, lower alcohol and mixtures thereof, more preferably heated water such as warm water or hot water, and still more preferably hot water. These solvents may be used singly or in combination of two or more.
- the plant extract is an aspect of a non-concentrated extract that is not concentrated as it is.
- it may be in the form of a concentrated liquid soft extract, or in the form of an extract powder obtained by subjecting a non-concentrated extract or soft extract to further drying treatment. Drying processes include spray-drying and freeze-drying.
- the amount of hydroxycitric acids in 100% by weight in terms of dry weight of the crudely purified hydroxycitric acids is the amount in terms of hydroxycitric acid, for example 10 to 80% by weight.
- the method for obtaining an isolated and purified product of hydroxycitric acids is not particularly limited, but includes a method of further purifying the fraction containing hydroxycitric acids from the above extract.
- the purification treatment any method can be used as long as it is a method of isolating hydroxycitric acids to further increase the degree of purification, and it can be carried out according to a conventional method. Examples thereof include separation treatment such as chromatography, recrystallization treatment, and the like.
- the amount of component (A) in the oral composition of the present invention is not particularly limited, and can be appropriately determined according to the expected effect.
- the oral composition of the present invention is excellent in the effect of improving taste and/or melting in the mouth, even if the amount of component (A) is large, it is possible to effectively obtain favorable taste and/or melting in the mouth. can.
- a specific amount of component (A) in the oral composition of the present invention is, for example, 10% by weight or more, preferably 15% by weight or more, more preferably 25% by weight or more, more preferably 25% by weight or more, in terms of hydroxycitric acid. is 30% by weight or more, more preferably 40% by weight or more, and particularly preferably 45% by weight or more.
- the upper limit of the amount is not particularly limited, but from the viewpoint of enhancing the effect of improving taste and / or melting in the mouth, it is preferably 90% by weight or less, more preferably 80% by weight or less, more preferably 70% by weight or less. More preferably 60% by weight or less, still more preferably 50% by weight.
- the oral composition of the present invention contains, as components (B), (B1) chondroitin sulfate and salts thereof (hereinafter also referred to as “(B1) component”), (B2) proteoglycan, (hereinafter also referred to as “component (B2)”), and (B3) a predetermined sugar selected from the group consisting of hexosamine which may be N-acetylated.
- component (B1) component chondroitin sulfate and salts thereof
- component (B2) proteoglycan
- component (B3) a predetermined sugar selected from the group consisting of hexosamine which may be N-acetylated.
- Chondroitin sulfate which is the component (B1), refers to N-acetylgalactosamine (refers to N-acetyl-D-galactosamine; the same applies hereinafter) and glucuronic acid (refers to D-glucuronic acid; the same applies hereinafter) or iduronic acid ( L-iduronic acid.
- N-acetylgalactosamine refers to N-acetyl-D-galactosamine; the same applies hereinafter
- glucuronic acid refers to D-glucuronic acid; the same applies hereinafter
- iduronic acid L-iduronic acid.
- L-iduronic acid L-iduronic acid.
- Chondroitin sulfates include chondroitin sulfate A (the constituent disaccharides are glucuronic acid and acetylgalactosamine tetrasulfate), chondroitin sulfate B (the constituent disaccharides are iduronic acid 2-sulfate and acetylgalactosamine tetrasulfate; also called dermatan sulfate), chondroitin sulfate.
- A the constituent disaccharides are glucuronic acid and acetylgalactosamine tetrasulfate
- chondroitin sulfate B the constituent disaccharides are iduronic acid 2-sulfate and acetylgalactosamine tetrasulfate; also called dermatan sulfate
- chondroitin sulfate include chondroitin sulfate A (the constituent disaccharides are glucuronic acid and acet
- chondroitin sulfate C the constituent disaccharides are glucuronic acid and acetylgalactosamine hexasulfate
- chondroitin sulfate D the constituent disaccharides are glucuronic acid bisulfate and acetylgalactosamine hexasulfate
- chondroitin sulfate E the constituent disaccharides are glucuronic acid and acetylgalactosamine 4,6 disulfuric acid.
- chondroitin sulfates may be used singly or in combination of two or more.
- the chondroitin sulfate used in the present invention preferably contains at least chondroitin sulfate A.
- Salts of chondroitin sulfate are not particularly limited, but examples include alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts; alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts; ammonium salts; bases such as arginine, lysine, histidine and ornithine. amino acid salts; amine salts such as monoethanolamine salts and diethanolamine salts; These salts may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
- chondroitin sulfate is preferred from the viewpoint of enhancing the effect of improving taste and/or melting in the mouth.
- the average molecular weight of chondroitin sulfate and salts thereof include 4,770,000 to 100,000, preferably 4,770 to 100,000, more preferably 4,770 to 10,000, more preferably 480 to 5,000, still more preferably 485 to 1,000, and more. More preferably 490-800, particularly preferably 490-550.
- the average molecular weight of chondroitin sulfate and its salt is determined by gel permeation chromatography using a light scattering method (chondroitin sulfate standard product (manufactured by Seikagaku Corporation, shark cartilage-derived or whale cartilage-derived chondroitin sulfate Standard product) is used as a standard substance.) is the weight average molecular weight measured by.
- Chondroitin sulfate and its salts may be chemically synthesized, or may be extracted or purified from materials derived from natural products. Chondroitin sulfate or a salt thereof commercially available as a reagent may also be used as chondroitin sulfate or a salt thereof.
- the method for producing chondroitin sulfate or a salt thereof by extracting or purifying it from materials derived from natural products is not particularly limited, and includes methods for extracting, purifying, etc. from materials derived from natural products by known methods.
- Materials derived from natural products for extracting chondroitin sulfate include, for example, cartilage of mammals such as pigs and cattle; cartilage of birds such as chicken; cartilage of fish such as salmon, rays and sharks; includes mammalian cartilage, more preferably porcine cartilage.
- the proteoglycan which is the component (B2), is a complex of mucopolysaccharide and protein, and is composed of a protein polypeptide chain as a core and multiple mucopolysaccharide chains bound to it.
- the constituent mucopolysaccharides of proteoglycans may be polysaccharides composed of repeating structures of optionally N-acetylated hexosamine and glucuronic acid or iduronic acid.
- Hexosamines that may be N-acetylated include glucosamine, N-acetylglucosamine, N-acetylglucosamine sulfate and salts thereof, galactosamine, N-acetylgalactosamine, N-acetylgalactosamine sulfate and salts thereof.
- mucopolysaccharide examples include chondroitin sulfate (acidic mucopolysaccharide described as the component (B1) above), heparan sulfate (acidic mucopolysaccharide in which sulfuric acid is bound to a sugar chain having repeating structural units of glucosamine and glucuronic acid or iduronic acid ), heparin (an acidic mucopolysaccharide in which sulfuric acid is bound to a sugar chain having repeating structural units of glucosamine and glucuronic acid or iduronic acid), and keratan sulfate (a sugar chain having repeating structural units of N-acetylglucosamine and galactose and sulfuric acid bound acidic mucopolysaccharides).
- chondroitin sulfate acidic mucopolysaccharide described as the component (B1) above
- heparan sulfate acidic mucopolysaccharide in which sulfuric
- Proteoglycans may be used singly or in combination of two or more.
- Proteoglycans may be chemically synthesized, or may be extracted or purified from materials derived from natural products. Moreover, as a proteoglycan, you may use the proteoglycan marketed as a reagent.
- the method of producing proteoglycan by extracting or purifying it from a natural product-derived material is not particularly limited, and includes a method of extracting, purifying, etc. from a natural product-derived material by a known method.
- Materials derived from natural products for extracting proteoglycan include, for example, cartilage of mammals such as pigs and cows; cartilage of birds such as chickens; cartilage of fish such as salmon, rays and sharks. And/or from the viewpoint of enhancing the effect of improving melting in the mouth, fish cartilage is preferable, and salmon cartilage is more preferable.
- the optionally N-acetylated hexosamine which is the component (B3), may be hexosamine that is not N-acetylated or N-acetylated hexosamine.
- either one of N-non-acetylated hexosamine and N-acetylated hexosamine may be used as component (B3), or both may be used in combination.
- N-non-acetylated hexosamines include glucosamine, galactosamine, mannosamine and fructosamine
- N-acetylated hexosamines hexosamines include N-acetylglucosamine, N-acetylgalactosamine, N-acetylmannosamine and N- Acetylfructosamine can be mentioned.
- the component (B3) one of these compounds may be used alone, or two or more of them may be used in combination.
- the component (B3) preferably includes non-N-acetylated hexosamine, and more preferably includes glucosamine and galactosamine, from the viewpoint of enhancing the effect of improving taste and/or melting in the mouth. Glucosamine is more preferred.
- component (B) among the above three types of components (B1), (B2) and (B3), only a single type may be used, or a plurality of types may be used in combination. may be used.
- the content of component (B) is not particularly limited. 6 parts by weight, preferably 0.0015 to 4 parts by weight, and more preferably the following contents from the viewpoint of further enhancing the effects of the present invention.
- the amount of the component (B) with respect to 1 part by weight of the plant extract is 0.0006 to 3.6 parts by weight. From the viewpoint of further enhancing the effect, it is preferably 0.0009 to 2.4 parts by weight, more preferably the following content.
- the amount of component (B1) is preferably 0.008 to 1 part by weight, more preferably 0.03 to 0.4 parts by weight, more preferably 0.03 to 0.4 parts by weight, based on 1 part by weight of the total amount of component (A) converted to hydroxycitric acid. 035 to 0.2 parts by weight, 0.035 to 0.1 parts by weight, 0.035 to 0.05 parts by weight, 0.04 to 0.2 parts by weight, 0.04 to 0.1 parts by weight, or 0 0.04 to 0.05 parts by weight.
- the amount of component (B3) is preferably 0.0015 to 0.35 parts by weight, more preferably 0.005 to 0.3 parts by weight, still more preferably 0.04 to 0.25 parts by weight, more preferably 0.06 to 0.2 parts by weight, and even more preferably 0.08 to 0.15 parts by weight.
- the total amount of component (B3) per 1 part by weight of the total amount of component (A) converted to hydroxycitric acid is preferably 0.0015 to 3 parts by weight, more preferably 0.009 to 3 parts by weight, more preferably 0 0.05 to 3 parts by weight, more preferably 0.3 to 3 parts by weight, even more preferably 0.6 to 3 parts by weight, particularly preferably 0.8 to 3 parts by weight or 0.8 to 2 parts by weight. be done.
- the above amount of component (B3) can be applied regardless of the type of component used as component (B3), but is particularly preferably applied when glucosamine is used as component (B3).
- the specific amount of component (B) in the oral composition of the present invention is not particularly limited, and is preferably set so that the ratio with the amount of component (A) is the above ratio.
- Specific examples of the blending amount of component (B) are 0.1 to 50% by weight, preferably 0.5 to 40% by weight, more preferably 0.8 to 30% by weight, and still more preferably 1 to 30% by weight. % by weight.
- the oral composition of the present invention may contain other components in addition to the above components (A) and (B), depending on the form of application, as long as the effects of the present invention are not impaired. and may not be included.
- Such other components include, for example, physiologically active substances and additives.
- physiologically active substances include collagen, type II collagen, non-denatured active type 2 collagen, collagen peptide, methylsulfonylmethane (MSM), S-adenosylmethionine, creatine, theanine, piperine, maslinic acid, 5- Aminolevulinic acid phosphate, cat's claw, black ginger, boswellia serrata, artichoke, amino acids, vitamin A, vitamin B1, vitamin B2, vitamin B6, vitamin B12, vitamin C, vitamin D2, vitamin D3, vitamin E, vitamin K, Folic acid, hyaluronic acid, bonito-derived elastin peptide, imidazole dipeptide, quercetin glycoside, krill oil-derived EPA/DHA, moringa seed-derived glucomoringin, knotweed, devil's claw, chicken leg-derived hyaluronic acid production promoter (HAS-II) , soy isoflavones, beta-cryptoxanthin, bone
- Additives include pharmaceutically or food acceptable excipients, disintegrants, diluents, lubricants, flavoring agents, coloring agents, sweetening agents, corrigents, suspending agents, wetting agents, and emulsifying agents. , dispersants, adjuvants, preservatives, buffers, binders, stabilizers, extenders, thickeners, pH adjusters, surfactants, coating agents, nutritional components, and the like. These additives may be used singly or in combination of two or more.
- lubricants are preferred, and from the viewpoint of enhancing the effect of improving taste and/or melting in the mouth, stearic acid, calcium stearate, and magnesium stearate are preferred, and calcium stearate (Japanese Pharmacopoeia) is more preferred. method).
- the oral composition of the present invention is not particularly limited in form and properties as long as it contains the components (A) and (B) above and is prepared as an oral composition.
- the properties of the oral composition of the present invention may be liquid or solid.
- liquids include liquids, beverages, emulsions, suspensions, spirits, syrups, elixirs, soft extracts, etc.
- solids include tablets (preferably plain). tablets), pills, powders, fine granules, granules, lozenges, chewables and the like. Since the oral composition of the present invention has improved taste and / or melting in the mouth while containing the component (A), It is particularly useful when it is in a simple formulation form.
- the oral composition of the present invention is preferably in solid form, and more preferably includes uncoated tablets, pills, powders, fine granules, granules, lozenges, and chewable formulations. and more preferably powders, fine granules, and granules.
- the oral composition of the present invention is used as general food and drink, food with health claims (including food for specified health use, food with nutrient function claims, food with functional claims, supplements, etc.), food for sick people, pharmaceuticals, and quasi-drugs. It can also be used as an additive to foods, pharmaceuticals, quasi-drugs, and the like. In particular, it is preferable to use it as a supplement from the viewpoint of casual and/or continuous ingestion.
- the production method of the oral composition of the present invention is to use the above-mentioned components (A) and (B), and other ingredients to be blended as necessary, to achieve various forms and properties, and the purpose of use. If necessary, conventionally known normal formulation procedures may be followed.
- the oral composition of the present invention can be used for any use that utilizes the physiologically active action of hydroxycitric acid and/or its salts.
- the present invention provides (A) a method for improving the taste and/or mouthfeel of an oral composition containing hydroxycitric acid and/or a salt thereof, wherein the component (A) is combined with (B) chondroitin sulfate and A method for improving taste and/or meltability in the mouth, comprising adding a sugar selected from the group consisting of salts thereof, proteoglycans, and hexosamine which may be N-acetylated; and chondroitin sulfate and salts thereof, proteoglycans, and Also provided is a taste and/or mouthfeel improving agent for an oral composition comprising hydroxycitric acid and/or a salt thereof, containing a sugar selected from the group consisting of optionally N-acetylated hexosamines.
- compositions having compositions shown in Tables 1A, 1B and 2 were prepared in the form of powders. Details of each component are as follows. ⁇ (A) Component (-) Hydroxycitrate-3 calcium (manufactured by Sigma-Aldrich) • Component (B) The following materials were used for blending the component (B).
- (B1) Chondroitin sulfate material (porcine cartilage extract; chondroitin sulfate derived from pig cartilage (main chondroitin sulfate is chondroitin sulfate A) content 84% by weight (measured by USP-HPLC method); weight average molecular weight 499.38)
- (B2) Proteoglycan material (salmon (nasal cartilage) extract; salmon (nasal cartilage)-derived proteoglycan content 22.4% by weight)
- Each 100 mg of the obtained oral composition was judged by four trained taste panels based on the following criteria, and the average score was derived. A higher average score indicates a lower effect. Furthermore, for each expression average value, in the example, a relative score is derived when the average score value of Comparative Example 1 is set to 1, and in Reference Examples 2 to 4, the score of Reference Example 1 A relative score with an average value of 1 was derived. When the relative score is less than 1, it indicates that the desired effect is obtained. The results are shown in Tables 1 and 2.
- component (B) was found to improve the taste by reducing the offensive taste of component (A).
- component (B) suppresses offensive taste against trisodium citrate, which has a very similar structure to component (A). could not. That is, it was found that the effect of improving the taste observed in Examples 1 to 10 is a unique effect of the oral composition containing the component (A).
- the melt-in-the-mouth scores of Examples 1 to 10 compared with Comparative Example 1 were the same as the taste scores in Table 1B. That is, as is clear from the comparison between Comparative Example 1 and Examples 1 to 10 in Table 2, it was also confirmed that the component (B) can reduce the rough taste of the component (A) and improve the melting in the mouth.
- the present invention can improve the taste and mouthfeel of component (A) in an oral composition containing component (A) by blending component (B). Therefore, the present invention can also be applied to an oral composition containing a plant extract containing component (A).
- the amount of (A) component after storage for 3 weeks under conditions of 50 ° C. and RH 60% relative to the amount of (A) component immediately after preparation It was also confirmed that the decrease in the amount of chondroitin sulfate was suppressed compared to the case where chondroitin sulfate was not blended, and the stability was improved.
- Formulation Examples An oral composition having the formulation shown in Table 3 was prepared. The materials used are the same as in the test examples. All of the oral compositions were able to improve the taste and mouthfeel of the component (A).
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Abstract
本発明の目的は、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含みながら、呈味及び／又は口どけが向上した経口組成物を提供することである。（Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物において、前記（Ａ）成分とともに、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を配合すると、呈味及び／又は口どけが向上する。
Description
本発明は、経口組成物に関する。より具体的には、本発明は、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含みながら、呈味が向上した経口組成物に関する。
ヒドロキシクエン酸は、ガルシニアやハイビスカスに含まれる有用成分であり、柑橘類に含まれるクエン酸と非常に類似した構造を有する。一方、ヒドロキシクエン酸はクエン酸より水酸基を１個多く有することから、体内酵素と結合しやすく、その生理活性が注目されている。
ヒドロキシクエン酸の生理活性作用に関しては、脂肪代謝への作用（非特許文献１）、運動負荷ヒト骨格筋におけるグリコーゲン合成促進作用（非特許文献２）等が報告されている。このような生理活性作用に基づく効果を期待して、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩は、体重減少剤及びサプリメントに配合して用いられている。
Mol. Cell. Biochem. 254 (1-2): 339-346 (2003)
Br. J. Nutr., 107, 1048-1055 (2012)
ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩が配合された体重減少剤及びサプリメントは、一般的に、カプセル又はコーティング錠の形態で提供されている。一方、ヒドロキシクエン酸及びその塩には特有の異味があり、呈味を直接感じるような製剤形態では後味が悪い。また、ヒドロキシクエン酸及びその塩には特有のざらざらした舌感があり、舌ざわりを直接感じるような製剤形態では口どけが悪い。
そこで本発明の目的は、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含みながら、呈味及び／又は口どけが向上した経口組成物を提供することにある。
本発明者らは、鋭意検討の結果、コンドロイチン硫酸、プロテオグリカン、及びグルコサミン等の所定の糖を、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩とともに配合することで、ヒドロキシクエン酸及びその塩に特有の異味がマスキングされ後味が良くなること、及び特有のざらざらした舌感が抑制され口どけが良くなることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて更に検討を重ねることにより完成したものである。
即ち、本発明は、下記に掲げる態様の発明を提供する。
項１． （Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩と、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖とを含む、経口組成物。
項２． 前記Ｎ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンが、グルコサミン及び／又はガラクトサミンである、項１に記載の経口組成物。
項３． 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記（Ｂ）成分の総量の含有量が、０．０１～１重量部である、項１又は２に記載の経口組成物。
項４． 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記コンドロイチン硫酸及びその塩の総量の含有量が、０．０１～１重量部である、項１～３のいずれかに記載の経口組成物。
項５． 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記プロテオグリカンの含有量が、０．００１５～０．３５重量部である、項１～３のいずれかに記載の経口組成物。
項６． 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記Ｎ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンの含有量が、０．００１５～３重量部である、項１～３のいずれかに記載の経口組成物。
項７． （Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物の呈味及び／又は口どけの向上方法であって、前記（Ａ）成分とともに、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を配合する、呈味及び／又は口どけの向上方法。
項８． コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を含む、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物に対する呈味及び／又は口どけ向上剤。
項１． （Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩と、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖とを含む、経口組成物。
項２． 前記Ｎ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンが、グルコサミン及び／又はガラクトサミンである、項１に記載の経口組成物。
項３． 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記（Ｂ）成分の総量の含有量が、０．０１～１重量部である、項１又は２に記載の経口組成物。
項４． 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記コンドロイチン硫酸及びその塩の総量の含有量が、０．０１～１重量部である、項１～３のいずれかに記載の経口組成物。
項５． 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記プロテオグリカンの含有量が、０．００１５～０．３５重量部である、項１～３のいずれかに記載の経口組成物。
項６． 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記Ｎ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンの含有量が、０．００１５～３重量部である、項１～３のいずれかに記載の経口組成物。
項７． （Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物の呈味及び／又は口どけの向上方法であって、前記（Ａ）成分とともに、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を配合する、呈味及び／又は口どけの向上方法。
項８． コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を含む、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物に対する呈味及び／又は口どけ向上剤。
本発明によれば、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含みながら、呈味及び／又は口どけが向上した経口組成物が提供される。
定義
本発明において、「呈味の向上」とは、（Ａ）成分であるヒドロキシクエン酸及び／又はその塩に特有の異味を感じる程度を低減する（低減の程度は問わない）こと、最も好ましくは当該異味を感じなくすることをいう。当該異味は、典型的には後味（経口組成物を嚥下した後に舌に残る味覚）として感じるものである。従って、「呈味の向上」の典型例は、後味として感じる異味が改善することである。
本発明において、「呈味の向上」とは、（Ａ）成分であるヒドロキシクエン酸及び／又はその塩に特有の異味を感じる程度を低減する（低減の程度は問わない）こと、最も好ましくは当該異味を感じなくすることをいう。当該異味は、典型的には後味（経口組成物を嚥下した後に舌に残る味覚）として感じるものである。従って、「呈味の向上」の典型例は、後味として感じる異味が改善することである。
本発明において、「口どけの向上」とは、（Ａ）成分であるヒドロキシクエン酸及び／又はその塩に特有のざらざらした舌感を感じる程度を低減する（低減の程度は問わない）ことつまり口どけ感（さらに換言すれば滑らかな舌感）を付与することをいう。
本発明において、「呈味の向上方法」とは、上記「呈味の向上」をもたらす方法を意味する。
本発明において、「口どけの向上方法」とは、上記「口どけの向上」をもたらす方法を意味する。
本発明において、「呈味の向上剤」とは、上記「呈味の向上」をもたらすことを目的として用いられる剤を意味する。
本発明において、「口どけの向上剤」とは、上記「口どけの向上」をもたらすことを目的として用いられる剤を意味する。
１．経口組成物
本発明の経口組成物は、（Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩（以下において、「（Ａ）成分」又は「ヒドロキシクエン酸類」とも記載する。）と、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖（以下において、「（Ｂ）成分」又は「所定の糖」とも記載する。）とを含むことを特徴とする。
本発明の経口組成物は、（Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩（以下において、「（Ａ）成分」又は「ヒドロキシクエン酸類」とも記載する。）と、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖（以下において、「（Ｂ）成分」又は「所定の糖」とも記載する。）とを含むことを特徴とする。
（Ａ）ヒドロキシクエン酸類
本発明の経口組成物は、（Ａ）成分としてヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む。ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩には、特有の異味及びざらざらした舌感があるが、本発明の経口組成物は、呈味及び／又は口どけが向上している。
本発明の経口組成物は、（Ａ）成分としてヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む。ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩には、特有の異味及びざらざらした舌感があるが、本発明の経口組成物は、呈味及び／又は口どけが向上している。
ヒドロキシクエン酸は、２つの不斉中心を有するα－ヒドロキシ三塩基酸（１，２－ジヒドロキシプロパン－１，２，３－トリカルボン酸）であり、２対のジアステレオ異性体又は４つの異なる異性体を形成する。具体的には、ヒドロキシクエン酸としては、（－）ヒドロキシクエン酸、（＋）ヒドロキシクエン酸、（－）アロ－ヒドロキシクエン酸、及び（＋）アロ－ヒドロキシクエン酸が挙げられる。これらの異性体は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの異性体の中でも、好ましくは（－）ヒドロキシクエン酸が挙げられる。
ヒドロキシクエン酸及びその塩は、具体的には、下記一般式（I）及び（II）で表される。
本発明においては、ヒドロキシクエン酸及びその塩の中でも上記式（I）で表される化合物を「非ラクトン体」又は「フリー体」とも記載し、式（II）で表される化合物（つまり、フリー体の脱水縮合環化物）を「ラクトン体」とも記載する。
上記式（I）及び（II）に示す化合物がヒドロキシクエン酸の場合、上記式（I）及び（II）中、Ｍ1、Ｍ2及びＭ3はいずれも水素原子である。
上記式（I）及び（II）に示す化合物がヒドロキシクエン酸の塩の場合、上記式（I）におけるＭ1、Ｍ2及びＭ3、並びに上記式（II）におけるＭ1及びＭ2が同時に水素原子になることはない。また、ヒドロキシクエン酸の塩としては、薬学的又は香粧学的に許容されるものである限り特に制限されない。
具体的には、上記式（I）及び（II）に示す化合物がヒドロキシクエン酸の塩である場合の上記式（I）におけるＭ1、Ｍ2及びＭ3、並びに上記式（II）におけるＭ1及びＭ2は、それぞれ独立に、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、若しくは有機塩基を表す。アルカリ金属としては、カリウム、ナトリウムが挙げられる。アルカリ土類金属としては、カルシウムが挙げられる。有機塩基としては、モノエタノールアミン基、ジエタノールアミン基、トリエタノールアミン基、アミノメチルプロパノール基、アミノメチルプロパンジオール基が挙げられる。これらの塩は、１種単独で使用してもよく、また２種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の経口組成物において、ヒドロキシクエン酸類として、フリー体及びラクトン体のうちいずれか一方を使用してもよいし、両方を組み合わせて用いてもよく、また、上記のフリー体及びラクトン体の中から、１種を選択して使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらのヒドロキシクエン酸類のフリー体及びラクトン体の中でも、好ましくはフリー体が挙げられる。
また、本発明の経口組成物において、ヒドロキシクエン酸類として、ヒドロキシクエン酸及びヒドロキシクエン酸の塩のうち、いずれか一方を使用してもよいし、両方を組み合わせて用いてもよく、また、上記のヒドロキシクエン酸及びヒドロキシクエン酸の塩の中から、１種を選択して使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらのヒドロキシクエン酸及びその塩の中でも、好ましくはヒドロキシクエン酸の塩が挙げられ、より好ましくはアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩が挙げられ、さらに好ましくはアルカリ土類金属塩が挙げられ、特に好ましくはカルシウム塩が挙げられる。
本発明の経口組成物において、ヒドロキシクエン酸類は、天然物から取得されたものであってもよいし、化学合成されたものであってもよい。天然物としては、オトギリソウ科フクギ属のガルシニア種（具体例として、ガルシニア・カンボジア（Garcinia cambogia）、ガルシニア・インディカ（Garcinia indica）、ガルシニア・アトロビリディス（Garcinia atroviridis）、ガルシニア・マンゴスターナ（Garcinia mangostana）、ガルシニア・スベリプティカ（Garcinia subelliptica）等が挙げられる。）、アオイ科フヨウ属のハイビスカス（Hibiscus L.）等の植物が挙げられ、好ましくはガルシニア属が挙げられ、より好ましくはガルシニア・カンボジア（Garcinia cambogia）が挙げられる。植物は、栽培により生産されたものであっても天然より採取されたものであってもよい。植物からヒドロキシクエン酸類を取得する方法は従来公知である。本発明の経口組成物は、天然物からのヒドロキシクエン酸類の単離精製物を含んでいてもよいし、天然物からのヒドロキシクエン酸類の粗精製物を含んでいてもよい。
ヒドロキシクエン酸類の粗精製物の例としては、上記植物の加工処理物が挙げられ、好ましくは果皮の加工処理物が挙げられる。上記植物の加工処理物の具体的な態様としては、植物乾燥物、植物粉砕物（生及び乾燥物を含む）、植物エキスが挙げられる。植物の加工処理物としては、単一の植物由来のものを用いてもよく、異なる植物由来のものを２種以上組み合わせて用いてもよい。これらの植物の加工処理物の中でも、好ましくは植物エキスが挙げられる。
上述の植物の加工処理物の粗精製物のうち、好ましくは植物エキスが挙げられ、より好ましくはガルシニア属から得られるエキス（ガルシニアエキス）（特に好ましくは、ガルシニア・カンボジア（Garcinia cambogia）から得られるエキス）が挙げられる。植物エキスは、搾汁、溶媒抽出物、溶媒抽出物のヒドロキシクエン酸類を含む分画物であればよい。植物エキスを得る方法は特に限定されないが、例えば次のようにして得ることができる。植物エキスは、例えば、ガルシニア種等の植物の果皮をそのままの生の状態で、またはガルシニア種等の植物の果皮の乾燥物の状態で用意し、そのままの大きさで、または更に必要に応じて裁断または粉砕した後、溶媒抽出、超臨界抽出等の慣用の抽出方法に従って調製することができる。抽出溶媒としては、水（温水及び熱水を含む）、有機溶媒（メタノール、エタノール、ｎ－プロパノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール等の炭素数１～４の低級アルコール；プロピレングリコール、１，３－ブチレングリコール等の多価アルコール；アセトン等のケトン類；ジエチルエーテル、ジオキサン、アセトニトリル、酢酸エチルエステル等のエステル類；キシレン、ベンゼン、クロロホルム等）、これらの混合物が挙げられ、好ましくは、水、低級アルコール、これらの混合物が挙げられ、より好ましくは、温水、熱水などの加熱水が挙げられ、更に好ましくは熱水が挙げられる。これらの溶媒は１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
得られた植物エキス（搾汁、溶媒抽出物、溶媒抽出物のヒドロキシクエン酸類を含む分画物等）を経口組成物に含ませる場合、当該植物エキスは、そのままの濃縮されない非濃縮エキスの態様であってもよいし、濃縮された液状の軟エキスの態様であってもよいし、非濃縮エキスまたは軟エキスをさらに乾燥処理に供して得たエキス末の態様であってもよい。乾燥処理としては、スプレードライ処理及び凍結乾燥処理が挙げられる。
上記のヒドロキシクエン酸類の粗精製物（好ましくは植物の加工処理物、より好ましくは植物エキス）の乾燥重量換算量１００重量％中のヒドロキシクエン酸類の量としては、ヒドロキシクエン酸換算量で、例えば１０～８０重量％が挙げられる。
ヒドロキシクエン酸類の単離精製物を得る方法としては特に限定されないが、上述の抽出物のヒドロキシクエン酸類含む分画物をさらに精製処理する方法が挙げられる。精製処理としては、ヒドロキシクエン酸類を単離して精製度をさらに高める方法であればよく、常法に従って行うことができる。例えば、クロマトグラフィー等の分離処理、再結晶処理等が挙げられる。
本発明の経口組成物における（Ａ）成分の配合量については特に制限されず、期待すべき効果に応じて適宜決定することができる。また、本発明の経口組成物は呈味及び／又は口どけの向上効果に優れるため、（Ａ）成分の配合量が多くても、効果的に好ましい呈味及び／又は口どけを得ることができる。本発明の経口組成物における（Ａ）成分の具体的な配合量としては、ヒドロキシクエン酸換算量で、例えば１０重量％以上、好ましくは１５重量％以上、より好ましくは２５重量％以上、さらに好ましくは３０重量％以上、より一層好ましくは４０重量％以上、特に好ましくは４５重量％以上が挙げられる。当該配合量の上限については特に制限されないが、呈味及び／又は口どけの向上効果を高める観点から、好ましくは９０重量％以下、より好ましくは８０重量％以下、より好ましくは７０重量％以下、さらに好ましくは６０重量％以下、一層好ましくは５０重量％が挙げられる。
（Ｂ）所定の糖
本発明の経口組成物は、（Ｂ）成分として、（Ｂ１）コンドロイチン硫酸及びその塩、（以下において、「（Ｂ１）成分」とも記載する。）、（Ｂ２）プロテオグリカン、（以下において、「（Ｂ２）成分」とも記載する。）、並びに（Ｂ３）Ｎ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される所定の糖を含む。これら（Ｂ）成分は、（Ａ）成分に特有の異味をマスキングし、及び／又は（Ａ）成分に特有のざらざらした舌感を抑制できるため、経口組成物の呈味及び／又は口どけを向上させる。
本発明の経口組成物は、（Ｂ）成分として、（Ｂ１）コンドロイチン硫酸及びその塩、（以下において、「（Ｂ１）成分」とも記載する。）、（Ｂ２）プロテオグリカン、（以下において、「（Ｂ２）成分」とも記載する。）、並びに（Ｂ３）Ｎ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される所定の糖を含む。これら（Ｂ）成分は、（Ａ）成分に特有の異味をマスキングし、及び／又は（Ａ）成分に特有のざらざらした舌感を抑制できるため、経口組成物の呈味及び／又は口どけを向上させる。
（Ｂ１）成分であるコンドロイチン硫酸は、Ｎ－アセチルガラクトサミン（Ｎ－アセチル－Ｄ－ガラクトサミンを指す。以下において同様。）及びグルクロン酸（Ｄ－グルクロン酸を指す。以下において同様。）又はイズロン酸（Ｌ－イズロン酸を指す。以下において同様。）の２糖を反復構造単位とする糖鎖に硫酸が結合した酸性ムコ多糖として公知の化合物である。
コンドロイチン硫酸としては、コンドロイチン硫酸Ａ（構成２糖は、グルクロン酸及びアセチルガラクトサミン４硫酸）、コンドロイチン硫酸Ｂ（構成２糖は、イズロン酸２硫酸及びアセチルガラクトサミン４硫酸；デルマタン硫酸とも呼ばれる）、コンドロイチン硫酸Ｃ（構成２糖は、グルクロン酸及びアセチルガラクトサミン６硫酸）、コンドロイチン硫酸Ｄ（構成２糖は、グルクロン酸２硫酸及びアセチルガラクトサミン６硫酸）、コンドロイチン硫酸Ｅ（構成２糖は、グルクロン酸及びアセチルガラクトサミン４，６二硫酸）が挙げられる。これらのコンドロイチン硫酸は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。本発明で用いられるコンドロイチン硫酸は、少なくともコンドロイチン硫酸Ａを含むことが好ましい。
コンドロイチン硫酸の塩としては特に限定されないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム塩；アルギニン、リジン、ヒスチジン、オルニチン等の塩基性アミノ酸塩；モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩等のアミン塩等が挙げられる。これらの塩は、１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
また、（Ｂ１）成分として、コンドロイチン硫酸及びコンドロイチン硫酸の塩のうちいずれか一方を使用してもよいし、コンドロイチン硫酸及びコンドロイチン硫酸の塩の両方を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、呈味及び／又は口どけの向上効果を高める観点から、好ましくはコンドロイチン硫酸が挙げられる。
コンドロイチン硫酸及びその塩の平均分子量としては、例えば４７７～１０万が挙げられ、好ましくは４７７～１０万、より好ましくは４７７～１万、さらに好ましくは４８０～５０００、一層好ましくは４８５～１０００、より一層好ましくは４９０～８００、特に好ましくは４９０～５５０が挙げられる。なお、本発明において、コンドロイチン硫酸及びその塩の平均分子量は、光散乱法を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフ（コンドロイチン硫酸標準品（生化学工業株式会社製、サメ軟骨由来又はクジラ軟骨由来のコンドロイチン硫酸標準品）を標準物質とする。）により測定される重量平均分子量である。
コンドロイチン硫酸及びその塩としては、化学合成したものを用いてもよいし、天然物由来の材料から抽出又は精製等したものであってもよい。また、コンドロイチン硫酸又はその塩としては、試薬として市販されているコンドロイチン硫酸又はその塩を使用してもよい。
コンドロイチン硫酸又はその塩を天然物由来の材料から抽出又は精製等して製造する方法としては、特に限定されず、天然物由来の材料から公知の方法で抽出、精製等する方法が挙げられる。コンドロイチン硫酸を抽出するための天然物由来の材料としては、例えば、豚、牛等の哺乳動物の軟骨；鶏等の鳥類の軟骨；サケ、エイ、サメ等の魚類の軟骨等が挙げられ、好ましくは哺乳動物の軟骨が挙げられ、より好ましくは豚軟骨が挙げられる。
（Ｂ２）成分であるプロテオグリカンは、ムコ多糖とタンパク質との複合体であり、タンパク質のポリペプチド鎖をコアとして、これに複数本のムコ多糖鎖が結合して構成されている。プロテオグリカンの構成ムコ多糖は、Ｎ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンとグルクロン酸又はイズロン酸との繰返し構造からなる多糖であればよい。Ｎ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンとしては、グルコサミン、Ｎ－アセチルグルコサミン、Ｎ－アセチルグルコサミン硫酸及びその塩、ガラクトサミン、Ｎ－アセチルガラクトサミン、Ｎ－アセチルガラクトサミン硫酸及びその塩が挙げられる。当該ムコ多糖の例としては、コンドロイチン硫酸（上記（Ｂ１）成分として記載した酸性ムコ多糖）、ヘパラン硫酸（グルコサミン及びグルクロン酸またはイズロン酸を反復構造単位とする糖鎖に硫酸が結合した酸性ムコ多糖）、ヘパリン（グルコサミン及びグルクロン酸またはイズロン酸を反復構造単位とする糖鎖に硫酸が結合した酸性ムコ多糖）、及びケラタン硫酸（Ｎ－アセチルグルコサミン及びガラクトースを反復構造単位とする糖鎖に硫酸が結合した酸性ムコ多糖）が挙げられる。
プロテオグリカンは、１種単独で使用してもよいし、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
プロテオグリカンとしては、化学合成したものを用いてもよいし、天然物由来の材料から抽出又は精製等したものであってもよい。また、プロテオグリカンとしては、試薬として市販されているプロテオグリカンを使用してもよい。
プロテオグリカンを天然物由来の材料から抽出又は精製等して製造する方法としては、特に限定されず、天然物由来の材料から公知の方法で抽出、精製等する方法が挙げられる。プロテオグリカンを抽出するための天然物由来の材料としては、例えば、豚、牛等の哺乳動物の軟骨；鶏等の鳥類の軟骨；サケ、エイ、サメ等の魚類の軟骨等が挙げられ、呈味及び／又は口どけの向上効果を高める観点から、好ましくは魚類の軟骨が挙げられ、より好ましくはサケの軟骨が挙げられる。
（Ｂ３）成分であるＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンは、Ｎ－アセチル化されていないヘキソサミン又はＮ－アセチル化ヘキソサミンであればよい。本発明においては、（Ｂ３）成分として、Ｎ－アセチル化されていないヘキソサミン及びＮ－アセチル化ヘキソサミンのうちいずれか一方のみを用いてもよいし、両方組み合わせて用いてもよい。
Ｎ－アセチル化されていないヘキソサミンとしては、グルコサミン、ガラクトサミン、マンノサミン及びフルクトサミンが挙げられ、Ｎ－アセチル化ヘキソサミンヘキソサミンとしては、Ｎ－アセチルグルコサミン、Ｎ－アセチルガラクトサミン、Ｎ－アセチルマンノサミン及びＮ－アセチルフルクトサミンが挙げられる。本発明においては、（Ｂ３）成分として、これらの化合物から１種を単独で用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。
本発明においては、呈味及び／又は口どけの向上効果を高める観点から、（Ｂ３）成分として、好ましくはＮ－アセチル化されていないヘキソサミンが挙げられ、より好ましくはグルコサミン、ガラクトサミンが挙げられ、さらに好ましくはグルコサミンが挙げられる。
本発明において、（Ｂ）成分としては、上記（Ｂ１）成分、（Ｂ２）成分及び（Ｂ３）成分の３タイプの成分のうち、単独タイプのみを使用してもよいし、複数タイプを組み合わせて用いてもよい。
本発明の経口組成物において、（Ｂ）成分の含有量としては特に限定されないが、例えば、（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する（Ｂ）成分の総量として、０．００１～６重量部が挙げられ、本発明の効果をより一層高める観点から、好ましくは０．００１５～４重量部、より好ましくは以下に挙げる含有量が挙げられる。また、（Ｂ）成分を、（Ａ）成分を含む植物エキスとともに用いる場合、植物エキス１重量部に対する（Ｂ）成分の量として、０．０００６～３．６重量部が挙げられ、本発明の効果をより一層高める観点から、好ましくは０．０００９～２．４重量部、より好ましくは以下に挙げる含有量が挙げられる。
（Ｂ１）成分を用いる場合：
（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する（Ｂ１）成分の量として、好ましくは０．００８～１重量部、より好ましくは０．０３～０．４重量部、さらに好ましくは０．０３５～０．２重量部、０．０３５～０．１重量部、０．０３５～０．０５重量部、０．０４～０．２重量部、０．０４～０．１重量部、又は０．０４～０．０５重量部が挙げられる。
（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する（Ｂ１）成分の量として、好ましくは０．００８～１重量部、より好ましくは０．０３～０．４重量部、さらに好ましくは０．０３５～０．２重量部、０．０３５～０．１重量部、０．０３５～０．０５重量部、０．０４～０．２重量部、０．０４～０．１重量部、又は０．０４～０．０５重量部が挙げられる。
（Ｂ２）成分を用いる場合：
（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する（Ｂ３）成分の量として、好ましくは０．００１５～０．３５重量部、より好ましくは０．００５～０．３重量部、さらに好ましくは０．０４～０．２５重量部、一層好ましくは０．０６～０．２重量部、より一層好ましくは０．０８～０．１５重量部が挙げられる。
（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する（Ｂ３）成分の量として、好ましくは０．００１５～０．３５重量部、より好ましくは０．００５～０．３重量部、さらに好ましくは０．０４～０．２５重量部、一層好ましくは０．０６～０．２重量部、より一層好ましくは０．０８～０．１５重量部が挙げられる。
（Ｂ３）成分を用いる場合：
（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する（Ｂ３）成分の量として、総量で、好ましくは０．００１５～３重量部、より好ましくは０．００９～３重量部、さらに好ましくは０．０５～３重量部、一層好ましくは０．３～３重量部、より一層好ましくは０．６～３重量部、特に好ましくは０．８～３重量部又は０．８～２重量部が挙げられる。
上記の（Ｂ３）成分の量は、（Ｂ３）成分として用いる成分の種類に関わらず適用できるが、特に好ましくは、（Ｂ３）成分としてグルコサミンを用いる場合に適用される。
（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する（Ｂ３）成分の量として、総量で、好ましくは０．００１５～３重量部、より好ましくは０．００９～３重量部、さらに好ましくは０．０５～３重量部、一層好ましくは０．３～３重量部、より一層好ましくは０．６～３重量部、特に好ましくは０．８～３重量部又は０．８～２重量部が挙げられる。
上記の（Ｂ３）成分の量は、（Ｂ３）成分として用いる成分の種類に関わらず適用できるが、特に好ましくは、（Ｂ３）成分としてグルコサミンを用いる場合に適用される。
本発明の経口組成物における（Ｂ）成分の具体的な配合量については、特に制限されず、好ましくは、（Ａ）成分の配合量との比率が上記の比率となるように設定すればよい。具体的な（Ｂ）成分の配合量の例としては、０．１～５０重量％、好ましくは０．５～４０重量％、より好ましくは０．８～３０重量％、更に好ましくは１～３０重量％が挙げられる。
その他の成分
本発明の経口組成物は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、適用形態に応じて他の成分を含有していてもよいし、含有していなくてもよい。このような他の成分としては、例えば、生理活性物質、及び添加物等が挙げられる。
本発明の経口組成物は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、適用形態に応じて他の成分を含有していてもよいし、含有していなくてもよい。このような他の成分としては、例えば、生理活性物質、及び添加物等が挙げられる。
生理活性物質としては、例えば、コラーゲン、II型コラーゲン、非変性活性２型コラーゲン、コラーゲンペプチド、メチルスルホニルメタン（ＭＳＭ）、Ｓ－アデノシルメチオニン、クレアチン、テアニン、ピぺリン、マスリン酸、５－アミノレブリン酸リン酸塩、キャッツクロー、ブラックジンジャー、ボスウェリアセラータ、アーティチョーク、アミノ酸、ビタミンＡ、ビタミンＢ１、ビタミンＢ２、ビタミンＢ６、ビタミンＢ１２、ビタミンＣ、ビタミンＤ２、ビタミンＤ３、ビタミンＥ，ビタミンＫ、葉酸、ヒアルロン酸、カツオ由来エラスチンペプチド、イミダゾールジペプチド、ケルセチン配糖体、クリルオイル由来ＥＰＡ・ＤＨＡ、モリンガ種子由来グルコモリンギン、イタドリ、デビルズクロー、鶏足由来ヒアルロン酸産生促進剤（ＨＡＳ－ＩＩ）、大豆イソフラボン、β－クリプトキサンチン、ボーンペップ、濃縮乳清活性たんぱく質（ＣＢＰ）、３－ヒドロキシ－３－メチルブチレート（ＨＭＢ）、カルシウムビス－３－ヒドロキシ－３－メチルブチレートモノハイドレート（ＨＭＢカルシウム）、マルトビオン酸カルシウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、鉄、セレン、カリウム、エストロゲン、カルシトニン、アスピリン、ステロイド性消炎剤、非ステロイド性消炎剤等が挙げられる。これらの生理活性物質は、１種を選択して使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
添加物としては、薬学的又は食品学的に許容される賦形剤、崩壊剤、希釈剤、滑沢剤、着香剤、着色剤、甘味剤、矯味剤、懸濁剤、湿潤剤、乳化剤、分散剤、補助剤、防腐剤、緩衝剤、結合剤、安定剤、増量剤、増粘剤、ｐＨ調整剤、界面活性剤、コーティング剤、栄養成分等が挙げられる。これらの添加物は、１種を選択して使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも好ましくは滑沢剤が挙げられ、呈味及び／又は口どけの向上効果を高める観点から、好ましくはステアリン酸、ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウムが挙げられ、より好ましくはステアリン酸カルシウム（日本薬局方）が挙げられる。
製剤形態
本発明の経口組成物は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分を含み、且つ経口組成物として調製される限り、その形態及び性状は特に限定されない。
本発明の経口組成物は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分を含み、且つ経口組成物として調製される限り、その形態及び性状は特に限定されない。
また、本発明の経口組成物の性状は、液状であってもよいし、固形状であってもよい。液状の例としては、液剤、飲料剤、乳剤、懸濁剤、酒精剤、シロップ剤、エリキシル剤、軟エキス剤等を含む）等が挙げられ、固形状の例としては、錠剤（好ましくは素錠剤）、丸剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、トローチ剤、チュアブル剤等が挙げられる。本発明の経口組成物は、（Ａ）成分を含んでいながらも呈味及び／又は口どけが向上しているため、呈味を直接感じるような製剤形態、及び／又は舌ざわりを直接感じるような製剤形態である場合に特に有用である。このような観点から、本発明の経口組成物は好ましくは固形状であることが好ましく、より好ましくは、素錠剤、丸剤、散剤、細粒剤、顆粒剤、トローチ剤、チュアブル剤が挙げられ、さらに好ましくは、散剤、細粒剤、顆粒剤が挙げられる。
本発明の経口組成物は、一般飲食品、保健機能食品（特定保健用食品、栄養機能食品、機能性表示食品、サプリメント等を含む）、病者用食品、医薬品、医薬部外品として使用することができ、また、食品、医薬品、医薬部外品等への添加剤等として使用することもできる。特に、日常的及び／又は継続的に気軽に摂取させる観点から、サプリメントとして使用することが好ましい。
製造方法
本発明の経口組成物の製造方法は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分と、必要に応じて配合されるその他の成分とを用いて、各種形態及び性状、並びに使用目的に応じ、従来公知の通常の製剤手順に従えばよい。
本発明の経口組成物の製造方法は、上記（Ａ）成分及び上記（Ｂ）成分と、必要に応じて配合されるその他の成分とを用いて、各種形態及び性状、並びに使用目的に応じ、従来公知の通常の製剤手順に従えばよい。
用途
本発明の経口組成物は、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩による生理活性作用を利用する任意の用途に用いることができる。
本発明の経口組成物は、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩による生理活性作用を利用する任意の用途に用いることができる。
２．呈味及び／又は口どけの向上方法、並びに、呈味及び／又は口どけ向上剤
上述のとおり、（Ｂ）成分は、（Ａ）成分を含む経口組成物の呈味及び／又は口どけを向上できる。従って、本発明は、（Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物の呈味及び／又は口どけの向上方法であって、前記（Ａ）成分とともに、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を配合する、呈味及び／又は口どけの向上方法；並びに、コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を含む、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物に対する呈味及び／又は口どけ向上剤も提供する。
上述のとおり、（Ｂ）成分は、（Ａ）成分を含む経口組成物の呈味及び／又は口どけを向上できる。従って、本発明は、（Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物の呈味及び／又は口どけの向上方法であって、前記（Ａ）成分とともに、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を配合する、呈味及び／又は口どけの向上方法；並びに、コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を含む、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物に対する呈味及び／又は口どけ向上剤も提供する。
呈味及び／又は口どけの向上方法、並びに、呈味及び／又は口どけ向上剤において、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分の詳細、含有の有無を問わないその他の成分、製剤形態、及び製造方法等の詳細については、上記「１．経口組成物」と同様である。
以下に実施例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
試験例
表１Ａ、表１Ｂ及び表２に示す組成の経口組成物を散剤の形態で調製した。各成分の詳細については次の通りである。
・（Ａ）成分
（－）ヒドロキシクエン酸－３カルシウム（シグマ・アルドリッチ製）
・（Ｂ）成分
（Ｂ）成分の配合のために以下の材料を用いた。
（Ｂ１）コンドロイチン硫酸素材（豚軟骨エキス；豚軟骨由来コンドロイチン硫酸（主たるコンドロイチン硫酸は、コンドロイチン硫酸Ａ）含量８４重量％（USP-HPLC法による測定値）；重量平均分子量４９９．３８）
（Ｂ２）プロテオグリカン素材（鮭（鼻軟骨）エキス；鮭（鼻軟骨）由来プロテオグリカン含量２２．４重量％）
（Ｂ３）グルコサミン（エビ・カニ由来）
・その他の成分
クエン酸３ナトリウム
ステアリン酸カルシウム（日本薬局方ステアリン酸カルシウム）
表１Ａ、表１Ｂ及び表２に示す組成の経口組成物を散剤の形態で調製した。各成分の詳細については次の通りである。
・（Ａ）成分
（－）ヒドロキシクエン酸－３カルシウム（シグマ・アルドリッチ製）
・（Ｂ）成分
（Ｂ）成分の配合のために以下の材料を用いた。
（Ｂ１）コンドロイチン硫酸素材（豚軟骨エキス；豚軟骨由来コンドロイチン硫酸（主たるコンドロイチン硫酸は、コンドロイチン硫酸Ａ）含量８４重量％（USP-HPLC法による測定値）；重量平均分子量４９９．３８）
（Ｂ２）プロテオグリカン素材（鮭（鼻軟骨）エキス；鮭（鼻軟骨）由来プロテオグリカン含量２２．４重量％）
（Ｂ３）グルコサミン（エビ・カニ由来）
・その他の成分
クエン酸３ナトリウム
ステアリン酸カルシウム（日本薬局方ステアリン酸カルシウム）
得られた経口組成物を、１００ｍｇずつ、訓練された味覚パネル４名で以下の基準に基づいて判定し、評点の平均値を導出した。評点の平均値が高いほど、効果が低いことを示す。さらに、それぞれの表現平均値について、実施例にあっては、比較例１の評点平均値を１とした場合の相対評点を導出し、参考例２～４にあっては、参考例１の評点平均値を１とした場合の相対評点を導出した。相対評点が１を下回る場合に、所定の効果が得られていることを示す。結果を表１及び表２に示す。
＜呈味の向上効果＞
（Ａ）成分特有の異味を感じる程度に基づく以下の基準により採点した。評点が小さいほど、呈味の向上効果が高い。
５：異味を強く感じ、後味が悪い
４：異味をやや強く感じ、後味がやや悪い
３：異味は強いとも弱いともいえない
２：弱い異味しか感じず、後味がやや良い
１：異味を感じず、後味が良い
（Ａ）成分特有の異味を感じる程度に基づく以下の基準により採点した。評点が小さいほど、呈味の向上効果が高い。
５：異味を強く感じ、後味が悪い
４：異味をやや強く感じ、後味がやや悪い
３：異味は強いとも弱いともいえない
２：弱い異味しか感じず、後味がやや良い
１：異味を感じず、後味が良い
＜口どけの向上効果＞
舌感のざらつきを感じる程度に基づく以下の基準により採点した。評点が小さいほど、口どけの向上効果が高い。
５：舌感のざらつきを強く感じ、口どけが悪い
４：舌感のざらつきをやや強く感じ、口どけがやや悪い
３：舌感のざらつきは強いとも弱いともいえない
２：弱いざらつきしか感じず、口どけがやや良い
１：舌感のざらつきを感じず、口どけが良い
舌感のざらつきを感じる程度に基づく以下の基準により採点した。評点が小さいほど、口どけの向上効果が高い。
５：舌感のざらつきを強く感じ、口どけが悪い
４：舌感のざらつきをやや強く感じ、口どけがやや悪い
３：舌感のざらつきは強いとも弱いともいえない
２：弱いざらつきしか感じず、口どけがやや良い
１：舌感のざらつきを感じず、口どけが良い
表１Ｂの比較例１と実施例１～１０との対比から明らかなとおり、（Ｂ）成分は（Ａ）成分の異味を低減することで呈味を向上することが認められた。一方、表１Ａの参考例１と参考例２～４との対比から明らかなとおり、（Ｂ）成分は（Ａ）成分と非常に構造が似ているクエン酸３ナトリウムに対しては異味を抑制できなかった。すなわち、実施例１～１０で認められた呈味の向上効果は、（Ａ）成分を有する経口組成物に特有の効果であることが分かった。また、表２に示す通り、比較例１と対比した実施例１～１０の口どけの評点も、表１Ｂにおける呈味の評点と同様であった。つまり、表２の比較例１と実施例１～１０との対比から明らかなとおり、（Ｂ）成分は（Ａ）成分のざらざらした舌感を低減し口どけを向上できることも認められた。
以上より、本発明は、（Ｂ）成分の配合により、（Ａ）成分を含有する経口組成物における（Ａ）成分の呈味及び口どけを向上できる。このため、本発明は（Ａ）成分を含む植物エキスを含有する経口組成物にも適用できる。なお、当該植物エキスを含有する経口組成物にコンドロイチン硫酸を配合すると、調製直後での（Ａ）成分の量に対する、５０℃、ＲＨ６０％の条件下で３週間保存した後での（Ａ）成分の減量が、コンドロイチン硫酸を配合しない場合に比べて抑制されており、安定性が向上することも確認できた。
処方例
表３に示す処方の経口組成物を調製した。使用した材料は、試験例と同じである。いずれの経口組成物についても、（Ａ）成分の呈味及び口どけを向上できた。
表３に示す処方の経口組成物を調製した。使用した材料は、試験例と同じである。いずれの経口組成物についても、（Ａ）成分の呈味及び口どけを向上できた。
Claims (8)
- （Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩と、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖とを含む、経口組成物。
- 前記Ｎ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンが、グルコサミン及び／又はガラクトサミンである、請求項１に記載の経口組成物。
- 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記（Ｂ）成分の総量の含有量が、０．００１～６重量部である、請求項１に記載の経口組成物。
- 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記コンドロイチン硫酸及びその塩の総量の含有量が、０．０１～１重量部である、請求項１に記載の経口組成物。
- 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記プロテオグリカンの含有量が、０．００１５～０．３５重量部である、請求項１に記載の経口組成物。
- 前記（Ａ）成分のヒドロキシクエン酸換算総量１重量部に対する前記Ｎ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンの含有量が、０．００１５～３重量部である、請求項１に記載の経口組成物。
- （Ａ）ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物の呈味及び／又は口どけの向上方法であって、前記（Ａ）成分とともに、（Ｂ）コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を配合する、呈味及び／又は口どけの向上方法。
- コンドロイチン硫酸及びその塩、プロテオグリカン、並びにＮ－アセチル化されていてもよいヘキソサミンからなる群より選択される糖を含む、ヒドロキシクエン酸及び／又はその塩を含む経口組成物に対する呈味及び／又は口どけ向上剤。
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