WO2023058538A1 - ケラチン物質の処理方法 - Google Patents

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WO2023058538A1
WO2023058538A1 PCT/JP2022/036341 JP2022036341W WO2023058538A1 WO 2023058538 A1 WO2023058538 A1 WO 2023058538A1 JP 2022036341 W JP2022036341 W JP 2022036341W WO 2023058538 A1 WO2023058538 A1 WO 2023058538A1
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olefin
less
composition
keratin
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PCT/JP2022/036341
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Inventor
亜久利 丸山
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花王株式会社
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    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners

Definitions

  • the present invention relates to a method for treating keratin substances.
  • Internal olefin sulfonic acids with various carbon numbers are known as anionic surfactants.
  • Internal olefin sulfonates are used in cleansing compositions for keratin materials such as skin and hair because they can provide excellent effects as anionic surfactants.
  • Patent Document 1 Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2015-27975 (Patent Document 1) describes a skin or hair cleanser composition containing an internal olefin sulfonate having 12 to 24 carbon atoms and a cationic polymer or an amphoteric polymer. It is disclosed that it can provide excellent foam retention and rinsability, finger combability when rinsing hair, softness of hair after rinsing and towel drying, and moist feeling to the skin. Japanese Patent Application Laid-Open No.
  • Patent Document 2 discloses a sulfonic acid containing an internal olefin sulfonate having 16 carbon atoms and an internal olefin sulfonate having 18 carbon atoms at a predetermined mass ratio.
  • Compositions containing a salt mixture and at least one lather enhancer or lather enhancer have good lather performance as well as good skin feel after use, particularly useful as cleansing products is disclosed.
  • International Publication No. 2017/098637 Patent Document 3 contains a predetermined amount of internal olefin sulfonate having 16 to 18 carbon atoms, a predetermined amount of alpha olefin sulfonic acid having 12 to 14 carbon atoms, and water.
  • the surfactant composition contains a high concentration of an internal olefin sulfonate having 16 or more and 18 or less carbon atoms that can exhibit excellent foaming properties and detergency, while maintaining good storage stability and fluidity. It is disclosed that it can be secured.
  • a composition for treating a keratin substance which is applied to the keratin substance before the conditioning agent composition (B) containing the cationic surfactant (b), wherein the average double bond position is 3.9 or more.
  • a composition for treating a keratin substance comprising an internal olefin sulfonic acid or a salt thereof (a) obtained by sulfonating a raw material olefin having a 4.5-position or lower.
  • Patent Document 1 discloses that when a cationic polymer or an amphoteric polymer is blended into a cleansing composition for skin or hair, it is possible to impart a good feel to the skin or hair in addition to cleansing properties, which is a basic performance. .
  • a sufficient conditioning effect to keratin substances such as skin and hair and sustaining the conditioning effect by using only the cleansing composition.
  • the effect of improving the lubricity and flexibility of the hair during rinsing, the difficulty of tangling the hair during rinsing, and the manageability of the hair after drying, etc. is obtained.
  • the present invention is a method for treating keratin substances such as skin and hair, which can impart a sufficient conditioning effect to the keratin substances after treatment.
  • a treatment method capable of improving the resistance to tangling during rinsing, drying speed, and manageability of hair after drying, and furthermore excellent in sustaining the conditioning effect.
  • the present inventors have found the steps of applying a cleansing composition containing a given internal olefin sulfonic acid or salt thereof to the keratin material and applying a conditioning composition containing a cationic surfactant to the keratin material.
  • a method for treating keratinous substances which in turn comprises:
  • a sufficient conditioning effect is imparted to the keratin material after treatment, and particularly in the hair after washing, lubricity and softness during rinsing, resistance to tangling during rinsing, drying speed, and post-drying It is possible to provide a method for treating a keratin substance that improves the manageability of hair and furthermore has excellent durability of conditioning effects.
  • containing the component X is regarded as having the same meaning as “containing the component X”.
  • the "keratin substance” is exemplified by skin, hair, or nails.
  • the keratinous substance to which the treatment method of the present invention is applied is preferably skin or hair, more preferably hair.
  • “conditioning effect” means the conditioning effect of keratin substances after washing with the detergent composition.
  • the conditioning effect of the hair means improving the lubricity and flexibility of the hair after washing during rinsing, preventing tangling during rinsing, drying speed, and the manageability of the hair after drying.
  • conditioning effect means that the above conditioning effect is maintained without being lost even when the keratin substance is further washed after the treatment method of the present invention is applied.
  • conditioning effect and its sustainability improvement effect
  • the treatment method of the present invention has the above configuration. , imparts a sufficient conditioning effect to the keratin substance after treatment, improves the lubricity and flexibility during rinsing of the hair after washing, and prevents tangling during rinsing, drying speed, and smoothness of the hair after drying. It improves cohesiveness and is also excellent in sustaining the conditioning effect.
  • the internal olefin sulfonic acid or its salt (a) (hereinafter also referred to as "component (a)") used in the present invention is obtained by sulfonating a starting olefin having an average double bond position of 3.9 to 4.5.
  • the detergent composition (A) containing the component (a) exhibits excellent detergency. When the detergent composition (A) is applied to the keratin material and washed in step (I), a cleaning effect is obtained and the component (a) remains on the surface of the keratin material.
  • step (II) when a conditioning agent composition (B) containing a cationic surfactant (b) (hereinafter also referred to as "component (b)”) is applied to the keratin substance,
  • component (b) a conditioning agent composition containing a cationic surfactant (b)
  • component (b) a conditioning agent composition containing a cationic surfactant (b)
  • component (b) a cationic surfactant
  • component (b) a cationic surfactant
  • step (I) a detergent composition (A ) to the keratinous material.
  • the detergent composition (A) exhibits excellent detergency by containing the component (a).
  • step (II) by applying the detergent composition (A) to the keratin substance in step (I) and then subjecting it to step (II), the complex formed by the component (a) and the component (b) is formed on the surface of the keratin substance. It can be adsorbed to provide a sufficient conditioning effect and its persistence to the keratin substance after treatment.
  • the detergent composition (A) used in the step (I) contains an average of 2 It contains an internal olefin sulfonic acid obtained by sulfonating a raw material olefin having a double bond position of 3.9 or more and 4.5 or less or a salt thereof.
  • the internal olefin sulfonic acid or its salt as component (a) is obtained by sulfonating a raw material olefin having an average double bond position of 3.9 or more and 4.5 or less. That is, the internal olefin sulfonic acid or its salt of component (a) is a compound obtained by sulfonating a raw material olefin having a specific range of average double bond positions as a starting material. , is a compound obtained by sulfonating a raw material olefin, followed by neutralization and hydrolysis.
  • Salts of internal olefinsulfonic acid include alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts; ammonium salts, monoethanolamine salts, diethanolamine salts, triethanolamine salts, 2-aminoethanol salts, 2-aminomethylpropanediol salts, etc. organic amine salts of; basic amino acid salts such as lysine salts and arginine salts; These internal olefin sulfonates do not necessarily have to be in the form of salts from the beginning, and salts produced by neutralization reaction during production may be used.
  • salts of internal olefin sulfonic acid include sodium salts, potassium salts, One or more selected from the group consisting of ammonium salts and 2-aminoethanol salts is preferred, one or more selected from the group consisting of sodium salts and potassium salts is more preferred, and sodium salts are even more preferred, ie sodium internal olefin sulfonate. is more preferred.
  • the internal olefinsulfonic acid or its salt of component (a), which is the product obtained from such raw material olefins, is mainly composed of hydroxyalkanesulfonic acid or its salt (hydroxy form, abbreviated as “HAS”) and olefinsulfonic acid or its salt. It is a mixture of salts (olefin form, abbreviated as “IOS”).
  • the raw material olefin which is the starting material of component (a), mainly has the position of the double bond in the interior of the carbon chain. It may be contained in a trace amount.
  • ⁇ -sultone is mainly produced, and a part of ⁇ -sultone is converted into ⁇ -sultone and olefin sulfonic acid.
  • Sulfonic acid or its salt and olefin sulfonic acid or its salt are converted (for example, J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39 (1992)).
  • each of these products and mixtures thereof are collectively referred to herein as component (a) internal olefin sulfonic acids or salts thereof.
  • the number of carbon atoms in the component (a) and the raw olefin is preferably 12 or more, more preferably 14 or more, from the viewpoint of exhibiting excellent detergency, and from the viewpoint of imparting a conditioning effect and its sustainability to the keratin substance after treatment, More preferably 16 or more, preferably 24 or less, more preferably 22 or less, still more preferably 20 or less, and even more preferably 18 or less.
  • Component (a) and the starting olefin preferably have 12 to 24 carbon atoms, more preferably 14 to 22 carbon atoms, still more preferably 14 to 20 carbon atoms, and even more preferably 16 to 18 carbon atoms.
  • the starting olefin forming the component (a) has an average double bond position of 3.9 or more and 4.5 or less.
  • a raw material olefin having such a value for the average double bond position has a broad double bond distribution including the 1-position which may be contained in a trace amount.
  • the position and distribution of the double bond in the starting olefin can be confirmed by measurement using a gas chromatograph-mass spectrometer (abbreviated as "GC-MS”). Specifically, each component with different carbon chain lengths and double bond positions is accurately separated by a gas chromatograph analyzer (hereinafter abbreviated as GC), and each is subjected to a mass spectrometer (abbreviated as “MS”). , whose double bond positions can be identified and determined from their respective GC peak areas.
  • GC-MS gas chromatograph-mass spectrometer
  • the component (a) obtained by sulfonating such a raw material olefin the more the position of the sulfonic acid group introduced by sulfonation is located inside the carbon chain, the more difficult it is to separate.
  • the position of the sulfonic acid group in the component (a) corresponds substantially to the double bond position in the raw material olefin, and it is fully presumed that it exhibits a broad distribution without being excessively unevenly distributed, including the 1-position.
  • the component (a) is defined based on the value of the average double bond position in the starting material olefin.
  • Component (a) used in the present invention is an internal olefin sulfonic acid or a salt thereof obtained from a raw material olefin having the above average double bond position value, that is, a broad double bond distribution, and The sulfonic acid groups are present in broad positions without being excessively unevenly distributed.
  • the sulfonic acid groups are present at broad positions in the carbon chain without being excessively unevenly distributed, and the carbon chains from the bonding position of the sulfonic acid group to the end have various lengths.
  • the average double bond position (unit: position) in the raw material olefin means the average value of the double bond positions of each raw material olefin present in the total amount of the raw material olefin, and is obtained by the following formula (1). is.
  • x is y/2 (y is the number of carbon atoms in the starting olefin) when the number of carbon atoms in the starting olefin is even, and (y ⁇ 1)/2 when the number is odd.
  • Cn is the content of the starting olefin having a double bond at the n-position in 100% by mass of the total amount of the starting olefin (Unit: % by mass).
  • the average double bond position in the raw material olefin forming the component (a) is 3.9 or higher, preferably 4.0 or higher, from the viewpoint of ensuring good low-temperature storage stability, More preferably, it is 4.1 or higher.
  • the average double bond position in the starting olefin is 4.5 or less, preferably 4.4 or less, more preferably 4.3 or less, from the viewpoint of ensuring an excellent cleaning effect.
  • the average double bond position in the raw material olefin is 3.9 to 4.5, preferably 4.0 to 4.4, more preferably 4.1 to 4.3. .
  • the content of the raw olefin having a double bond at the 2nd position is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more, and still more preferably 20% by mass or more. , preferably 35% by mass or less, more preferably 32% by mass or less, and even more preferably 24% by mass or less.
  • the content of the starting olefin whose double bond position is at the 2nd position is preferably 10 to 35% by mass, more preferably 15 to 32% by mass, and still more preferably 20 to 24% by mass. %.
  • the content of the raw material olefin having a double bond at the 3-position is preferably 10% by mass or more, more preferably 14% by mass or more, and still more preferably 16% by mass or more, preferably is 30% by mass or less, more preferably 24% by mass or less, and still more preferably 19% by mass or less.
  • the content of the raw olefin having a double bond at the 3-position is preferably 10 to 30% by mass, more preferably 14 to 24% by mass, and still more preferably 16 to 19% by mass. %.
  • the content of the raw material olefin having a double bond at the 4-position is preferably 10% by mass or more, more preferably 15% by mass or more, still more preferably 17% by mass or more, and preferably is 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and still more preferably 19% by mass or less.
  • the content of the starting olefin having a double bond at the 4-position is preferably 10 to 30% by mass, more preferably 15 to 25% by mass, and still more preferably 17 to 19% by mass. %.
  • the content of the raw material olefin having a double bond at the 5-position is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, still more preferably 13% by mass or more, and preferably is 25% by mass or less, more preferably 19% by mass or less, and still more preferably 15% by mass or less.
  • the content of the starting olefin having a double bond at the 5-position is preferably 5 to 25% by mass, more preferably 10 to 19% by mass, and still more preferably 13 to 15% by mass. %.
  • the content of the raw material olefin having a double bond at position 6 is preferably 5% by mass or more, more preferably 7% by mass or more, still more preferably 11% by mass or more, and preferably is 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, and still more preferably 13% by mass or less.
  • the content of the starting olefin having a double bond at position 6 is preferably 5 to 20% by mass, more preferably 7 to 15% by mass, and still more preferably 11 to 13% by mass. %.
  • the total content of raw material olefins having a double bond position of 7 or higher is preferably 5% by mass or more, more preferably 7% by mass. % by mass or more, more preferably 12% by mass or more, preferably 25% by mass or less, more preferably 22% by mass or less, and even more preferably 16% by mass or less.
  • the total content of the raw olefin having a double bond position of 7 or higher is preferably 5 to 25% by mass, and more It is preferably 7 to 22% by mass, more preferably 12 to 16% by mass.
  • the content of the raw material olefin having a double bond at positions 3 to 5 and the raw material olefin having a double bond at positions 6 to 8 in the raw material olefin is preferably 1.0 or more, more preferably 1.3 or more, and still more preferably 1.7 or more. , preferably 4.0 or less, more preferably 3.5 or less, and still more preferably 2.2 or less.
  • the content of the raw olefin having a double bond position of 3 to 5 and the double bond position of 6 to 8 in the raw olefin is preferably 1.0 to 4.0, more preferably 1.3 to 3.5. , more preferably 1.7 to 2.2.
  • the content of the starting olefin ( ⁇ -olefin) whose double bond position is at position 1, which may inevitably exist is preferably less than 5.0% by mass, more preferably 3.0% by mass. less than, more preferably less than 2.5% by mass, and even more preferably no ⁇ -olefins.
  • the raw material olefin can be obtained by isomerizing (double bond migration) a raw material olefin ( ⁇ -olefin) having a double bond at position 1, which is produced by a dehydration reaction of alcohol.
  • a solid acid catalyst such as alumina is preferably 0.5 parts by mass or more, more preferably 2 parts by mass or more, preferably 15 parts by mass or less, more preferably 10 parts by mass. parts by weight or less, preferably 0.5 to 15 parts by weight, more preferably 2 to 10 parts by weight. Then, it is preferably stirred at 220° C. or higher, more preferably 260° C. or higher, preferably 350° C.
  • the isomerization reaction is carried out for more preferably 3 hours or more, preferably 30 hours or less, more preferably 10 hours or less, more preferably 1 to 30 hours, more preferably 3 to 10 hours.
  • the raw material olefin can be obtained.
  • the content of internal olefin sulfonic acid having sulfonic acid groups at positions 1 to 4 or a salt thereof is preferably at least 40% by mass, more preferably at least 50% by mass. , more preferably 55% by mass or more, preferably 75% by mass or less, more preferably 70% by mass or less, and still more preferably 68% by mass or less.
  • the content of the internal olefin sulfonic acid or its salt having a sulfonic acid group at the 1-position to 4-position in component (a) is preferably 40 to 75% by mass, more preferably 50 to 70%. % by mass, more preferably 55 to 68% by mass.
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 2-position or a salt thereof in component (a) is preferably 10% by mass or more, more preferably 13% by mass or more, and still more preferably It is 17% by mass or more, preferably 35% by mass or less, more preferably 30% by mass or less, and still more preferably 25% by mass or less.
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 2-position or a salt thereof in component (a) is preferably 10 to 35% by mass, more preferably 13 to 30% by mass. , more preferably 17 to 25% by mass.
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 3-position or a salt thereof in component (a) is preferably 5% by mass or more, more preferably 11% by mass or more, and still more preferably It is 15% by mass or more, preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and even more preferably 20% by mass or less.
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 3-position or a salt thereof in component (a) is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 11 to 25% by mass. , more preferably 15 to 20% by mass.
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 4-position or a salt thereof in component (a) is preferably 15% by mass or more, more preferably 18% by mass or more, and still more preferably It is 19% by mass or more, preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and still more preferably 23% by mass or less.
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 4-position or a salt thereof in component (a) is preferably 15 to 30% by mass, more preferably 18 to 25% by mass. , more preferably 19 to 23% by mass.
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 1-position or a salt thereof in component (a) is preferably less than 5.0% by mass, more preferably less than 3.0% by mass. and more preferably less than 2.5% by mass, and even more preferably does not contain an internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 1-position or a salt thereof.
  • the mass ratio of the content of the hydroxy compound (HAS) to the content of the olefin compound (IOS) is preferably 50 from the viewpoint of improving productivity and reducing impurities. /50 to 100/0, more preferably 60/40 to 100/0, still more preferably 70/30 to 100/0, still more preferably 75/25 to 100/0, and more It is more preferably 75/25 to 95/5.
  • the mass ratio (hydroxy form/olefin form) is determined based on the HPLC-MS peak area obtained by separating the hydroxy form and the olefin form from the component (a) by HPLC and subjecting them to MS.
  • component (a) is obtained by sulfonating raw material olefin, unreacted raw material olefin and inorganic compounds may remain in component (a). The smaller the content of these components, the better.
  • the content of unreacted starting olefin in component (a) is preferably less than 5.0% by mass, more preferably less than 3.0% by mass, still more preferably less than 1.5% by mass. , and more preferably less than 1.0% by mass.
  • the content of the inorganic compound in component (a) is preferably less than 7.5% by mass, more preferably less than 5.0% by mass, even more preferably less than 3.0% by mass, and still more It is preferably less than 2.0% by mass, and even more preferably less than 1.6% by mass.
  • Component (a) is obtained by reacting the raw material olefin with sulfur trioxide and sulfonating it. Specifically, the raw material olefin is sulfonated, neutralized, and then hydrolyzed. can be done. More specifically, the amount of sulfur trioxide used in sulfonating the starting olefin is, from the viewpoint of improving the yield of the component (a) and improving the reactivity, per 1 mol of the starting olefin: It is preferably 0.8 mol or more, more preferably 0.9 mol or more, and still more preferably 0.95 mol or more.
  • the amount of sulfur trioxide used is preferably 1.2 mol or less, more preferably 1.1 mol or less, from the viewpoint of economy and the viewpoint of suppressing unnecessary coloring of component (a), More preferably, it is 1.05 mol or less.
  • the amount of sulfur trioxide used is preferably 0.8 to 1.2 mol, more preferably 0.9 to 1.1 mol, and still more preferably 0.9 to 1.1 mol, per 1 mol of raw olefin. 95 to 1.05 mol.
  • the reaction temperature for sulfonating the raw material olefin is preferably 0° C. or higher from the viewpoint of preventing solidification of sulfur trioxide and component (a), and from the viewpoint of suppressing unnecessary coloring of component (a). , preferably 50° C. or less.
  • the reaction temperature for sulfonating the raw material olefin is preferably 0 to 50°C.
  • alkali compounds such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, ammonia and 2-aminoethanol are reacted.
  • sodium hydroxide is preferable from the viewpoint of easily obtaining component (a), which is a sodium salt.
  • the amount of the alkali compound to be added is preferably 1 mol or more with respect to 1 mol of the sulfonic acid group, from the viewpoint of suppressing the formation of impurities such as raw material olefins and inorganic salts, and from the viewpoint of improving reactivity. More preferably, it is 1.03 molar times or more.
  • the amount of the alkali compound added is preferably 2.5 mol times or less, more preferably 2.0 mol, from the viewpoint of economy and from the viewpoint of suppressing the generation of impurities such as raw material olefins and inorganic salts. It is not more than double the amount, more preferably not more than 1.5 molar times.
  • the amount of the alkali compound added is preferably 1.00 to 2.5 molar times, more preferably 1.03 to 2.0 molar times, and still more preferably 1 mol of the sulfonic acid group. It is preferably 1.03 to 1.5 molar times.
  • the temperature at which the sulfonated raw material olefin and the alkali compound are mixed and the reaction temperature are preferably 40° C.
  • the temperature at which the sulfonated raw material olefin and the alkali compound are mixed and the reaction temperature are preferably 0 to 40°C, more preferably 10 to 35°C, and still more preferably 15 to 35°C. , and more preferably 20 to 35°C.
  • the reaction temperature in hydrolysis performed after neutralization is preferably 120° C. or higher, more preferably 140° C. or higher, and still more preferably 160° C. or higher from the viewpoint of improving reactivity in the presence of water. .
  • the reaction temperature in hydrolysis is preferably 220° C. or lower, more preferably 180° C. or lower, from the viewpoint of suppressing decomposition of the product.
  • the reaction temperature for hydrolysis is preferably 120 to 220°C, more preferably 140 to 180°C, still more preferably 160 to 180°C. From the viewpoint of completing the reaction, the reaction time for hydrolysis is preferably 30 minutes or longer, more preferably 45 minutes or longer.
  • the reaction time for hydrolysis is preferably 240 minutes or less, more preferably 180 minutes or less, even more preferably 120 minutes or less, and even more preferably 90 minutes. It is below.
  • the reaction time for hydrolysis is preferably 30 to 240 minutes, more preferably 45 to 180 minutes, even more preferably 45 to 120 minutes, still more preferably 45 to 90 minutes. . These reactions can be performed sequentially. After completion of the reaction, it can be purified by extraction, washing, or the like.
  • the content of the component (a) in the detergent composition (A) is preferably 0.1 from the viewpoint of exhibiting excellent detergency, and from the viewpoint of imparting a conditioning effect and its sustainability to the keratin substance after treatment.
  • % by mass or more more preferably 0.2% by mass or more, still more preferably 0.3% by mass or more, still more preferably 0.5% by mass or more, still more preferably 1.0% by mass or more, still more preferably 2.0% by mass or more, more preferably 5.0% by mass or more, still more preferably 8.0% by mass or more, and preferably 30% by mass or less, more preferably 25% by mass or less, and still more preferably is 20% by mass or less, more preferably 18% by mass or less, and even more preferably 14% by mass or less.
  • the content of component (a) in the detergent composition (A) is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 0.2 to 30% by mass, still more preferably 0.3 to 25% by mass. %, still more preferably 0.5 to 25 mass %, still more preferably 1.0 to 20 mass %, still more preferably 2.0 to 20 mass %, still more preferably 5.0 to 18 mass %, Even more preferably, it is 8.0 to 14% by mass.
  • the cleansing composition (A) may contain a cationic polymer from the viewpoint of further improving the feel of hair after treatment.
  • cationic polymer means a polymer having cationic groups or groups exhibiting cationic properties when dissolved in water.
  • Examples of the cationic polymer include a group consisting of cationic polygalactomannan, cationic hydroxyalkylcellulose, diallyl quaternary ammonium salt polymer, copolymer containing methacrylamidopropyltrimethylammonium chloride, and crosslinked cationic polymer.
  • One or more selected from The cationized polygalactomannan includes, for example, one or more selected from the group consisting of cationized guar gum, cationized tara gum, and cationized locust bean gum.
  • Examples of cationized hydroxyalkyl cellulose include one or more selected from the group consisting of cationized hydroxyethyl cellulose and cationized hydroxypropyl cellulose.
  • diallyl quaternary ammonium salt polymer examples include polydiallyldimethylammonium chloride, diallyldimethylammonium chloride/acrylic acid copolymer, diallyldimethylammonium chloride/acrylamide copolymer, and diallyldimethylammonium chloride/acrylic acid/acrylamide copolymer.
  • One or more selected from the group consisting of polymers can be mentioned.
  • copolymers containing methacrylamidopropyltrimethylammonium chloride include acrylic acid/methyl acrylate/methacrylamidopropyltrimethylammonium chloride copolymers and acrylic acid/acrylamide/methacrylamidopropyltrimethylammonium chloride copolymers.
  • the crosslinked cationic polymer examples include N,N-dimethylaminoethyl methacrylate diethyl sulfate/N,N-dimethylacrylamide/polyethylene glycol dimethacrylate copolymer.
  • the cationic polymer is preferably one or more selected from the group consisting of cationized hydroxyalkyl cellulose and crosslinked cationic polymer, from the viewpoint of further improving the feel of hair after treatment. Alkyl cellulose is more preferred, and cationized hydroxyethyl cellulose is even more preferred.
  • the content of the cationic polymer in the detergent composition (A) is preferably 0.01 from the viewpoint of improving the feel of hair after treatment. % by mass or more, more preferably 0.05% by mass or more, and still more preferably 0.1% by mass or more. From the viewpoint of handling of the cleaning composition (A), the content is preferably 10% by mass or less, more preferably 3% by mass or less, and even more preferably 1% by mass or less.
  • the content of the cationic polymer in the detergent composition (A) is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 3% by mass, still more preferably 0.1 to 1% by mass. is.
  • the detergent composition (A) may further contain an electrolyte from the viewpoint of effectively adsorbing the component (a) onto the surface of the keratin substance and imparting a high conditioning effect and durability to the keratin substance after treatment. preferable. It is believed that when the electrolyte-containing detergent composition (A) is applied to the keratin material and then washed with water, the concentration of the electrolyte in the system decreases and component (a) is more likely to be adsorbed onto the surface of the keratin material.
  • electrolyte means a salt compound that ionizes in water.
  • electrolyte examples include sodium chloride, potassium chloride, magnesium chloride, sodium citrate, potassium benzoate, ammonium chloride, sodium carbonate, dipotassium phosphate, and monoethanolamine sulfate. It can be used alone or in combination of two or more.
  • the complex formed by the component (a) and the component (b) is effectively adsorbed on the surface of the keratin substance, and a high conditioning effect and its sustainability are imparted to the keratin substance after treatment.
  • the electrolyte is preferably an inorganic salt, more preferably one or more selected from the group consisting of sodium chloride, potassium chloride, and magnesium chloride, and still more preferably the group consisting of sodium chloride and potassium chloride. is one or more selected from, more preferably sodium chloride.
  • the content of the electrolyte in the detergent composition (A) is such that the component (a) is more effectively adsorbed onto the keratinous material surface after treatment. From the viewpoint of imparting a high conditioning effect and its sustainability, it is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.2% by mass or more, still more preferably 0.3% by mass or more, and preferably 10% by mass or less. , more preferably 5% by mass or less, still more preferably 3% by mass or less, and even more preferably 1% by mass or less.
  • the electrolyte content in the cleaning composition (A) is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, still more preferably 0.2 to 3% by mass, and more preferably 0.2 to 3% by mass. More preferably, it is 0.3 to 1% by mass.
  • the cleaning composition (A) preferably contains an aqueous medium from the viewpoint of dispersing the component (a) and adjusting the cleaning composition (A) into a desired dosage form to improve handling properties.
  • aqueous media include water; lower alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol; low-molecular-weight diols and triols having 6 or less carbon atoms such as 1,3-butylene glycol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol and dipropylene glycol. mentioned. These may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more type.
  • water is preferable as the aqueous medium from the viewpoint that it can also be used as a medium when the raw material olefin is sulfonated to obtain the component (a).
  • the detergent composition (A) contains an aqueous medium
  • the content of the aqueous medium in the composition (A) is preferably 30% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 80% by mass or more, and Preferably, it is 99.4% by mass or less.
  • the detergent composition (A) contains, for example, pH adjusters, surfactants other than component (a), antioxidants, higher alcohols, oils, aromatic alcohols, vitamins, bactericides, and anti-inflammatory agents. , antidandruff agents, antiseptics, chelating agents, moisturizing agents, pearlescent agents, ceramides, fragrances, ultraviolet absorbers, and other ingredients may be further included.
  • the detergent composition (A) can be produced by a conventional method. For example, it can be produced by blending the component (a) and optionally other components and mixing them using a known stirring device or the like.
  • Methods of applying the detergent composition (A) to the keratin substance in step (I) include, for example, a method of applying, spraying or casting the detergent composition (A) onto the keratin substance; ) a method of immersing the keratin substance in; Among these, the method of applying the detergent composition (A) to the keratin substance is preferred.
  • the keratinous material to which the cleansing composition (A) is applied may be dry or wet.
  • the amount of detergent composition (A) applied to the keratin substance is not particularly limited.
  • the bath ratio of the detergent composition (A) to the dry weight of the hair to be applied is preferably 0.005 or more, more preferably 0.01 or more, still more preferably 0.05 or more, preferably 20 or less, more preferably 15 or less, still more preferably 12 or less.
  • the bath ratio of the cleansing composition (A) to the dry mass of the applied hair is preferably 0.005 to 20, more preferably 0.01 to 15, more preferably 0.05 to 12.
  • the hair to which the cleansing composition (A) is applied may be all or part of the hair.
  • the cleansing composition (A) After applying the cleansing composition (A) to the keratin material, the cleansing composition (A) is spread over the surface of the keratin material, or the cleansing composition (A) is foamed on the surface of the keratin material.
  • After applying the detergent composition (A) to the keratin substance, or after performing the washing operation it is preferable to perform a step of rinsing the detergent composition with water, warm water, or the like.
  • the keratin substance after washing away the detergent composition (A) may be directly subjected to step (II) without being dried, or may be dried and then subjected to step (II). In the case of hair, it is dried by, for example, towel drying, natural drying, or forced drying using a dryer or the like. These drying methods may be combined.
  • step (II) a conditioning agent composition (B) containing a cationic surfactant (b) is applied to said keratin material.
  • step (II) a conditioning agent composition containing a cationic surfactant (b) is applied to said keratin material.
  • conditioning agent composition (B) contains a cationic surfactant as component (b) from the viewpoint of imparting a conditioning effect and its sustainability to the keratin substance after treatment.
  • the cationic surfactant (b) (hereinafter also referred to as "component (b)") used in the conditioning agent composition (B) includes (i) an alkyltrimethylammonium salt, (ii) an alkoxyalkyltrimethylammonium salt, (iii) ) dialkyldimethylammonium salts, (iv) alkylamidoalkyltrimethylammonium salts, (v) alkyldimethylamines and salts thereof, (vi) alkoxyalkyldimethylamines and salts thereof, and (vii) alkylamidoalkyldimethylamines and salts thereof, etc., and one or more of these can be used.
  • Alkyltrimethylammonium salts include alkyltrimethylammonium salts having an alkyl group having preferably 12 to 22 carbon atoms, more preferably 16 to 20 carbon atoms, specifically cetyltrimethylammonium chloride. (cetrimonium chloride), stearyltrimethylammonium chloride (steartrimonium chloride), behenyltrimethylammonium chloride and the like.
  • alkoxyalkyltrimethylammonium salts include alkoxyalkyltrimethylammonium salts having an alkoxy group having preferably 12 to 22 carbon atoms, more preferably 16 to 20 carbon atoms.
  • dialkyldimethylammonium salts examples include dialkyldimethylammonium salts having an alkyl group having preferably 12 to 22 carbon atoms, more preferably 16 to 20 carbon atoms, specifically distearyldimethylammonium. chloride and the like.
  • alkylamidoalkyltrimethylammonium salts examples include alkylamidoalkyltrimethylammonium salts in which the alkyl group in the alkylamide moiety preferably has 11 to 21 carbon atoms, more preferably 13 to 19 carbon atoms, and specific Examples include palmitamidopropyltrimethylammonium chloride (palmitamidopropyltrimonium chloride) and the like.
  • the (v) alkyl group in the alkyldimethylamine and its salt and the (vi) alkoxy group in the alkoxyalkyldimethylamine and its salt preferably have 12 to 22 carbon atoms, more preferably 16 to 20 carbon atoms.
  • the alkyl group of the alkylamide moiety in the alkylamidoalkyldimethylamine and its salt preferably has 11 to 21 carbon atoms, more preferably 15 to 19 carbon atoms.
  • the amines (v) to (vii) may be reacted with an acid in advance and blended into the conditioning agent composition (B) as salts, or may be blended as amines into the conditioning agent composition (B) as they are, and then subjected to conditioning.
  • a salt may be formed in the agent composition (B) by incorporating an acid into the composition. Therefore, the above amines and salts thereof are defined as cationic surfactants here. Moreover, the content is converted into the mass of the said amine.
  • the salts of the amines (v) to (vii) include salts with organic acids or inorganic acids.
  • organic acids include monocarboxylic acids such as acetic acid and propionic acid; dicarboxylic acids such as malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, maleic acid, fumaric acid and phthalic acid; polycarboxylic acids such as polyglutamic acid; Hydroxycarboxylic acids such as glycolic acid, lactic acid, hydroxyacrylic acid, glyceric acid, malic acid, tartaric acid and citric acid; acidic amino acids such as glutamic acid and aspartic acid;
  • inorganic acids include hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid and the like.
  • organic acids are preferred, and one or more selected from the group consisting of dicarboxylic acids, hydroxycarboxylic acids and acidic amino acids is more preferred. More preferably, the dicarboxylic acid is one or more selected from the group consisting of maleic acid and succinic acid. More preferably, the hydroxycarboxylic acid is one or more selected from the group consisting of glycolic acid, lactic acid and malic acid. Glutamic acid is more preferred as the acidic amino acid.
  • Alkyldimethylamines and salts thereof include N,N-dimethylbehenylamine, N,N-dimethylstearylamine, and organic acid salts thereof, and N,N-dimethylbehenylamine lactate, N , N-dimethylstearylamine glycolate and the like are preferred.
  • alkoxyalkyldimethylamines and salts thereof include N,N-dimethyl-3-hexadecyloxypropylamine, N,N-dimethyl-3-octadecyloxypropylamine, and organic acid salts thereof; N,N-dimethyl-3-hexadecyloxypropylamine or its salts, N,N-dimethyl-3-octadecyloxypropylamine (stearyloxypropyldimethylamine) or its salts are preferred.
  • alkylamidoalkyldimethylamines and salts thereof include N-[3-(dimethylamino)propyl]docosanamide, N-[3-(dimethylamino)propyl]stearamide, and organic acid salts thereof;
  • the lactate salt of N-[3-(dimethylamino)propyl]docosanamide, the glycolate salt of N-[3-(dimethylamino)propyl]stearamide are preferred.
  • the cationic surfactant (b) is preferably (i) an alkyltrimethylammonium salt and (vi) an alkoxyalkyl, from the viewpoint of imparting a conditioning effect and durability to the keratin substance after treatment.
  • the content of the component (b) in the conditioning agent composition (B) is preferably 0.1% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, from the viewpoint of imparting a conditioning effect and its sustainability to the keratin substance after treatment. 5% by mass or more, more preferably 1.0% by mass or more, still more preferably 2.0% by mass or more, still more preferably 3.0% by mass or more, and preferably 25% by mass or less, more preferably is 20% by mass or less, more preferably 15% by mass or less, and even more preferably 10% by mass or less.
  • the content of component (b) in the conditioning agent composition (B) is preferably 0.1 to 25% by mass, more preferably 0.5 to 20% by mass, still more preferably 1.0 to 20% by mass. %, still more preferably 2.0 to 15 mass %, still more preferably 2.0 to 10 mass %, still more preferably 3.0 to 10 mass %.
  • the conditioning agent composition (B) may contain a higher alcohol from the viewpoint of further improving the feel of hair after treatment.
  • the carbon number of the higher alcohol is preferably 12 or more and 22 or less.
  • the higher alcohols include cetyl alcohol, oleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, 2-octyldodecanol, myristyl alcohol, behenyl alcohol, cetostearyl alcohol, and the like. The above can be used in combination.
  • the content of the higher alcohol in the conditioning agent composition (B) is preferably 1.0 mass from the viewpoint of further improving the feel of hair after treatment. % or more, more preferably 2.0% by mass or more, still more preferably 3.0% by mass or more, and preferably 15% by mass or less, more preferably 12% by mass or less, and still more preferably 10% by mass or less. be.
  • the content of the higher alcohol in the conditioning agent composition (B) is preferably 1.0 to 15% by mass, more preferably 2.0 to 12% by mass, still more preferably 3.0 to 10% by mass. be.
  • the conditioning agent composition (B) may contain an aqueous medium from the viewpoint of dispersing the component (b) and adjusting the conditioning agent composition (B) into a desired dosage form to improve handling properties.
  • aqueous media include water; lower alcohols such as ethanol and isopropyl alcohol; low-molecular-weight diols and triols having 6 or less carbon atoms such as 1,3-butylene glycol, glycerin, ethylene glycol, propylene glycol and dipropylene glycol. mentioned. These may be used individually by 1 type, or may be used in combination of 2 or more type. Among these, water is preferable as the aqueous medium.
  • a conditioning agent composition (B) contains an aqueous medium
  • a conditioning agent is preferably 30% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 75% by mass or more, and It is preferably 99.9% by mass or less, more preferably 95% by mass or less.
  • the conditioning agent composition (B) includes, for example, the organic acid or inorganic acid, other pH adjusters, surfactants other than component (b), antioxidants, oils, aromatic alcohols, vitamins, Other ingredients such as bactericides, anti-inflammatory agents, anti-dandruff agents, preservatives, chelating agents, moisturizing agents, pearlescent agents, ceramides, fragrances, and UV absorbers can also be added.
  • Conditioning agent composition (B) can be produced by a conventional method. For example, it can be produced by blending the component (b) and other components used as necessary and mixing them using a known stirring device or the like.
  • the method of applying the conditioning agent composition (B) to the keratin substance in step (II) includes, for example, a method of applying, spraying or casting the conditioning agent composition (B) onto the keratin substance; ) a method of immersing the keratin substance in; Among these, the method of applying the conditioning agent composition (B) to the keratin substance is preferred.
  • the keratin material to which the conditioning agent composition (B) is applied may be dry or wet, but the keratin material treated in step (I) is directly subjected to step (II), and It is preferably applied to the keratin substance in a wet state from the viewpoint of efficiently forming the complex and imparting a conditioning effect and its sustainability to the keratin substance after treatment.
  • the application amount of the conditioning agent composition (B) to the keratin substance is not particularly limited.
  • the bath ratio of the conditioning agent composition (B) to the dry mass of the applied hair is preferably 0.005 or more, more preferably 0.01 or more, still more preferably 0.05 or more, preferably 20 or less, more preferably 15 or less, further preferably 12 or less.
  • the bath ratio of the conditioning agent composition (B) to the dry mass of the applied hair is preferably 0.005 to 20, more preferably 0.01 to 15, more preferably 0.05 to 12.
  • the conditioning agent composition (B) After applying the conditioning agent composition (B) to the keratin substance, it is preferable to apply the conditioning agent composition (B) to the surface of the keratin substance and then wash it off with water, warm water, or the like. From the viewpoint of improving the conditioning effect and durability thereof, after applying the conditioning agent composition (B) to the keratin substance, before rinsing off, a step of leaving the conditioning agent composition (B) applied may be carried out. .
  • the leaving time is preferably 3 minutes or longer, more preferably 5 minutes or longer.
  • the standing time is preferably 30 minutes or less.
  • step (I) and step (II) may be performed in order, and it is preferable to repeat a series of treatments of washing in step (I) and conditioning in step (II).
  • the complex formed by the components (a) and (b) is deposited on the surface of the keratin substance, thereby further improving the conditioning effect and its sustainability.
  • the number of repetitions of the series of treatments of step (I) and step (II) is not particularly limited, and is usually 2 or more, and is preferable from the viewpoint of improving the conditioning effect and its sustainability, and from the viewpoint of simplicity of treatment. is 3 times or more, more preferably 5 times or more.
  • the present invention provides a detergent composition (A) containing an internal olefin sulfonic acid or a salt thereof (a) obtained by sulfonating a starting olefin having an average double bond position of 3.9 or more and 4.5 or less. and a conditioning agent composition (B) containing a cationic surfactant (b).
  • the cleaning agent composition (A) and the conditioning agent composition (B) are applied to the keratin substance in this order, so that the keratin substance after treatment can be provided with a conditioning effect and its sustainability.
  • the detergent composition (A) and conditioner composition (B) that constitute the cosmetic kit of the present invention and their preferred embodiments are the same as above. Both the detergent composition (A) and the conditioner composition (B) can be applied to the keratin material in the same manner as the treatment method of the present invention.
  • composition for treating keratin substances also provides a composition for treating keratinous substances to be applied to the keratinous substances prior to a conditioning agent composition (B) containing a cationic surfactant (b), wherein the average double bond positions are 3.9
  • a composition for treating keratin substances containing an internal olefin sulfonic acid or a salt thereof (a) obtained by sulfonating a raw material olefin having a position of at least 4.5 and no more than 4.5.
  • the keratin substance treatment composition of the present invention is applied to the keratin substance before the conditioning agent composition (B) to form a complex of the component (a) and the component (b) on the keratin substance surface for treatment. It can impart a conditioning effect and its longevity to subsequent keratinous substances.
  • Component (a), conditioning agent composition (B) and preferred embodiments thereof are the same as described above.
  • the keratin substance treatment composition containing component (a) may be a composition that is applied to the keratin substance before the conditioning agent composition (B), and may be a detergent composition.
  • Other compositions for treating keratinous substances include rinse compositions, conditioning compositions, treatment compositions, and the like for keratinous substances.
  • the keratin substance treatment composition is preferably a detergent composition, and more preferably the detergent composition (A).
  • Method. ⁇ 3> The keratin substance according to ⁇ 1> or ⁇ 2>, wherein the raw material olefin has an average double bond position of preferably 4.0 to 4.4, more preferably 4.1 to 4.3. How to handle.
  • the content of the raw material olefin having a double bond at position 2 is preferably 10 to 35% by mass, more preferably 15 to 32% by mass, and still more preferably 20 to 24% by mass.
  • the content of the raw material olefin having a double bond at the 3-position is preferably 10 to 30% by mass, more preferably 14 to 24% by mass, and still more preferably 16 to 19% by mass.
  • the content of the raw material olefin having a double bond at the 4-position is preferably 10 to 30% by mass, more preferably 15 to 25% by mass, and still more preferably 17 to 19% by mass.
  • the content of the raw material olefin having a double bond at the 5-position is preferably 5 to 25% by mass, more preferably 10 to 19% by mass, and still more preferably 13 to 15% by mass.
  • the content of the raw material olefin having a double bond at the 6-position is preferably 5 to 20% by mass, more preferably 7 to 15% by mass, and still more preferably 11 to 13% by mass.
  • the total content of the raw material olefin having a double bond position of 7 or higher is preferably 5 to 25% by mass, more preferably. is 7 to 22% by mass, more preferably 12 to 16% by mass.
  • the content of the raw material olefin having a double bond position of 3 to 5 and the raw material having a double bond position of 6 to 8 in the raw material olefin is preferably 1.0 to 4.0, more preferably 1.3 to 3.5,
  • the content of the raw material olefin ( ⁇ -olefin) having a double bond at position 1 is preferably less than 5.0% by mass, more preferably less than 3.0% by mass, and still more preferably is less than 2.5% by mass, and more preferably does not contain the keratin substance according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10>.
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at positions 1 to 4 or a salt thereof is preferably 40 to 75% by mass, more preferably 50 to 70% by mass. %, more preferably 55 to 68% by mass.
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 2-position or a salt thereof in component (a) is preferably 10 to 35% by mass, more preferably 13 to 30% by mass,
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 3-position or a salt thereof in the component (a) is preferably 5 to 30% by mass, more preferably 11 to 25% by mass,
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 4-position or a salt thereof in component (a) is preferably 15 to 30% by mass, more preferably 18 to 25% by mass,
  • the content of the internal olefin sulfonic acid having a sulfonic acid group at the 1-position or a salt thereof in component (a) is preferably less than 5.0% by mass, more preferably less than 3.0% by mass.
  • Any one of ⁇ 1> to ⁇ 15>, more preferably less than 2.5% by mass, and still more preferably containing no internal olefin sulfonic acid or a salt thereof having a sulfonic acid group at the 1-position A method of treating the described keratinous material.
  • the mass ratio of the content of the hydroxy compound (HAS) to the content of the olefin compound (IOS) is preferably from 50/50 to 100/0, More preferably 60/40 to 100/0, still more preferably 70/30 to 100/0, still more preferably 75/25 to 100/0, still more preferably 75/25 to 95/ 5, the method for treating a keratin substance according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 16>.
  • the content of the component (a) in the cleaning composition (A) is preferably 0.1 to 30% by mass, more preferably 0.2 to 30% by mass, still more preferably 0.3 to 25% by mass.
  • the detergent composition (A) is a cationic polymer, preferably a cationic polygalactomannan, a cationic hydroxyalkylcellulose, a diallyl quaternary ammonium salt polymer, a copolymer containing methacrylamidopropyltrimethylammonium chloride, and a crosslinked type
  • a cationic polymer preferably a cationic polygalactomannan, a cationic hydroxyalkylcellulose, a diallyl quaternary ammonium salt polymer, a copolymer containing methacrylamidopropyltrimethylammonium chloride, and a crosslinked type
  • One or more selected from the group consisting of cationic polymers more preferably one or more selected from the group consisting of cationized hydroxyalkyl cellulose and crosslinked cationic polymer, still more preferably cationized hydroxyalkyl cellulose, still more preferably
  • the content of the cationic polymer in the cleaning composition (A) is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to 3% by mass, still more preferably 0.1 to 1% by mass.
  • the detergent composition (A) is further electrolytes, preferably inorganic salts, more preferably one or more selected from the group consisting of sodium chloride, potassium chloride, and magnesium chloride, and more preferably the group consisting of sodium chloride and potassium chloride.
  • the content of the electrolyte in the cleaning composition (A) is preferably 0.1 to 10% by mass, more preferably 0.1 to 5% by mass, still more preferably 0.2 to 3% by mass, and even more preferably 0.2 to 3% by mass.
  • the method for treating a keratin substance according to ⁇ 21> which is preferably 0.3 to 1% by mass.
  • the cleaning composition (A) contains an aqueous medium, preferably one or more selected from the group consisting of water, lower alcohols, low-molecular-weight diols having 6 or less carbon atoms and triols, more preferably water, ⁇ 1>
  • the content of the aqueous medium in the cleaning composition (A) is preferably 30% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 80% by mass or more.
  • the amount of the detergent composition (A) applied is determined by the bath ratio of the detergent composition (A) to the dry mass of the hair to be applied (detergent composition (A) mass/dry mass of hair to be applied) is preferably 0.005 to 20, more preferably 0.01 to 15, still more preferably 0.05 to 12, ⁇ 1> to ⁇ 24> 2.
  • step (I) Any one of ⁇ 1> to ⁇ 25>, wherein in step (I), after the cleaning composition (A) is applied to the keratin substance, the cleaning composition (A) is washed away with water or warm water. 2.
  • the cationic surfactant (b) is (i) an alkyltrimethylammonium salt, (ii) an alkoxyalkyltrimethylammonium salt, (iii) a dialkyldimethylammonium salt, (iv) an alkylamidoalkyltrimethylammonium salt, (v) an alkyl one or more selected from the group consisting of dimethylamine and its salts, (vi) alkoxyalkyldimethylamine and its salts, and (vii) alkylamidoalkyldimethylamine and its salts, preferably (i) alkyltrimethylammonium salts, and , (vi) one or more selected from the group consisting of alkoxyalkyldimethylamines and salts thereof, more preferably cetyltrimethylammonium chloride (cetrimonium chloride), stearyltrimethylammonium chloride (steartrimonium chloride), behenyltrimethyl
  • the content of the cationic surfactant (b) in the conditioning agent composition (B) is preferably 0.1 to 25% by mass, more preferably 0.5 to 20% by mass, still more preferably 1. 0 to 20% by mass, more preferably 2.0 to 15% by mass, even more preferably 2.0 to 10% by mass, still more preferably 3.0 to 10% by mass, ⁇ 1> to ⁇ 27
  • the conditioning agent composition (B) is a higher alcohol, preferably a higher alcohol having 12 to 22 carbon atoms, more preferably cetyl alcohol, oleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, 2-octyldodecanol, myristyl alcohol,
  • the content of the higher alcohol in the conditioning agent composition (B) is preferably 1.0 to 15% by mass, more preferably 2.0 to 12% by mass, still more preferably 3.0 to 10% by mass. , a method for treating a keratin substance according to ⁇ 29>.
  • the conditioning agent composition (B) contains an aqueous medium, preferably one or more selected from the group consisting of water, lower alcohols, low-molecular-weight diols and triols having 6 or less carbon atoms, and more preferably water, ⁇ 1> A method for treating a keratin substance according to any one of ⁇ 30>.
  • the content of the aqueous medium in the conditioning agent composition (B) is preferably 30% by mass or more, more preferably 50% by mass or more, still more preferably 70% by mass or more, and even more preferably 75% by mass or more.
  • the method for treating a keratin substance according to ⁇ 31> which is preferably 99.9% by mass or less, more preferably 95% by mass or less.
  • ⁇ 33> The method for treating a keratin substance according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 32>, wherein in step (II), the conditioning agent composition (B) is applied to the keratin substance in a wet state.
  • step (II) when the keratin substance is hair, the applied amount of the conditioning agent composition (B) is the bath ratio of the conditioning agent composition (B) to the dry mass of the applied hair (conditioning agent composition
  • the mass of (B)/the dry mass of the hair to be applied) is preferably 0.005 to 20, more preferably 0.01 to 15, still more preferably 0.05 to 12, ⁇ 1> to ⁇ 33> 2.
  • ⁇ 36> The keratin according to ⁇ 35>, wherein in step (II), after the conditioning agent composition (B) is applied to the keratin substance, the step of leaving the conditioning agent composition (B) applied is left before rinsing. How to handle substances.
  • ⁇ 37> Any one of ⁇ 1> to ⁇ 36>, wherein the series of treatments of washing in step (I) and conditioning in step (II) are repeated two or more times, preferably three or more times, more preferably five or more times.
  • a method of treating the described keratinous material is described.
  • a cosmetic kit for treating keratin substances comprising a conditioning agent composition (B) containing an active agent (b).
  • a composition for treating a keratinous substance to be applied to a keratinous substance before a conditioning agent composition (B) containing a cationic surfactant (b), wherein the average double bond position is 3.9 or more and 4.5 A composition for treating a keratin substance, containing an internal olefin sulfonic acid or a salt thereof (a) obtained by sulfonating a raw material olefin which is below the keratin.
  • the keratin substance treatment composition containing the component (a) is a cleaning composition, rinse composition, conditioning composition, or treatment composition for keratin substances.
  • Production Example 1 (Production of sodium internal olefin sulfonate 1 having 16 carbon atoms) [Production of raw olefin 1 having 16 carbon atoms]
  • a flask equipped with a stirrer was charged with 7000 g (28.9 mol) of 1-hexadecanol (product name: Calcoal 6098, manufactured by Kao Corporation), and 350 g of ⁇ -alumina (manufactured by STREM Chemicals, Inc.) as a solid acid catalyst (per raw alcohol). 5% by mass) was charged, and the reaction was carried out for 8 hours while nitrogen (7000 mL/min) was passed through the system at 280° C. while stirring. The alcohol conversion rate after completion of the reaction was 100%.
  • the resulting crude alkene olefin was transferred to a distillation flask and distilled at 136 to 160° C./4.0 mmHg to obtain a starting olefin 1 having 16 carbon atoms with an olefin purity of 100%.
  • the double bond distribution of the obtained raw material olefin 1 was 1.8% by mass at C1, 21.8% by mass at C2, 18.7% by mass at C3, 18.6% by mass at C4, and 14.3% at C5.
  • the resulting neutralized product was hydrolyzed by heating in an autoclave at 170° C. for 1 hour to obtain sodium internal olefin sulfonate 1 having 16 carbon atoms.
  • the content of raw material olefin contained in the obtained sodium internal olefin sulfonate 1 having 16 carbon atoms was 0.4% by mass, and the content of inorganic compounds was 0.39% by mass.
  • Table 1 shows the physical properties of the obtained sodium internal olefin sulfonate 1.
  • Examples 1-4, Comparative Examples 1-4 hair treatment method and evaluation (1) (Preparation of cleaning agent composition and conditioning agent composition) After blending each component according to the composition shown in Table 2, they were mixed until uniform to prepare a cleaning agent composition and a conditioning agent composition, respectively. All detergent compositions were adjusted to have a pH of 4.3 at 25°C. In addition, all of the compounding amounts described in the tables of the present examples are the amounts of active ingredients (% by mass) of each component. (Process (I)) After moistening a dry tress weighing 5 g with warm water of 35 to 40° C., 2 g of the cleansing composition of each example was applied and foamed for 30 seconds to wash the hair.
  • Step (II) 2 g of the conditioning agent composition of each example was applied to the tresses treated in step (I) and spread. Then, it was rinsed with running water at 35-40°C for 30 seconds to wash off the conditioning agent composition. The series of steps (I) to (II) was repeated 5 times in total to perform hair treatment. The treated hair tresses were further washed with 2 g of the detergent composition of each example used in step (I), and the lubricity during rinsing, the flexibility during rinsing, and the reduction of tangling during rinsing were evaluated.
  • composition of plain conditioner (mass%) Cetyltrimethylammonium chloride (*1) 5.0 Cetyl alcohol (*2) 5.0 Lactic acid 2.0 water balance Total 100.0 (*1) “Cortamine 60W” manufactured by Kao Corporation (*2) “Calcol 6098” manufactured by Kao Corporation
  • the treated tresses were dried using a Panasonic dryer "EH-NA94" (TURBO mode) at a distance of 5 cm from the dryer while being combed 20-40 times/30 seconds with a hand comb. The moisture content of the hair was recorded every 30 seconds, and the time until the moisture content became 0.5% or less was measured.
  • step (I) Application of the cleaning composition, cleaning, and rinsing
  • step (I) application of the cleaning composition, cleaning, and rinsing
  • the conditioning effect of the tress was sensory evaluated, and the number of washings in the step (I) at which the conditioning effect of the tress after the treatment was maintained was evaluated according to the following criteria. 5: 5 times or more 4: 4 times 3: 3 times 2: 2 times 1: 1 time 0: None
  • the above evaluation (1) is a comparison between the case of using sodium internal olefin sulfonate in the detergent composition of step (I) and the case of using an alkyl sulfate instead of the sodium internal olefin sulfonate. be.
  • Table 2 the methods of Examples 1-4 that used sodium internal olefin sulfonate in the cleaning composition of step (I) had no sodium internal olefin sulfonate in the cleaning composition of step (I). It can be seen that the effect of the invention is superior to Comparative Examples 1 to 4 in which alkyl sulfate ester salts are used instead.
  • Examples 5 to 12 (Hair treatment method and evaluation (2)) (Preparation of cleaning agent composition and conditioning agent composition) After blending each component according to the composition shown in Table 3, they were mixed until uniform to prepare a cleaning agent composition and a conditioning agent composition, respectively. All detergent compositions were adjusted to have a pH of 4.3 at 25°C. (Process (I)) After moistening a dry tress weighing 5 g with warm water of 35 to 40° C., 2 g of the cleansing composition of each example was applied and foamed for 30 seconds to wash the hair. Then, it was rinsed with running water at 35 to 40°C for 30 seconds to wash away the detergent composition.
  • Step (II) 2 g of the conditioning agent composition of each example was applied to the tresses treated in step (I) and spread. Then, it was rinsed with running water at 35-40°C for 30 seconds to wash off the conditioning agent composition. The series of steps (I) to (II) was repeated 5 times in total to perform hair treatment. The treated hair tresses were further washed with 2 g of the detergent composition of each example used in step (I), and the lubricity during rinsing, the flexibility during rinsing, and the reduction of tangling during rinsing were evaluated. Looseness, set after towel drying, set after drying, speed of drying, and durability of conditioning effect were evaluated by the same procedure as described above. Table 3 shows the results.
  • the above evaluation (2) is based on stricter evaluation criteria than the above evaluation (1), and examines a more suitable range in the method within the scope of the present invention.
  • the content of sodium internal olefin sulfonate in the detergent composition used in step (I) and the content of the cationic surfactant in the conditioner composition used in step (II) were changed.
  • Table 3 it can be seen that the methods of Examples 9 to 12, preferably Examples 9 and 10, are superior in the effect of the invention.
  • a sufficient conditioning effect is imparted to the keratin substance after treatment, and in the hair after washing, lubricity and softness during rinsing, resistance to tangling during rinsing, drying speed, and hair after drying are improved. It is possible to provide a method for treating a keratin substance that improves the cohesiveness of the hair and further maintains the conditioning effect.

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Abstract

以下の工程(I)及び工程(II)を順に有する、ケラチン物質の処理方法。 工程(I):平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用する工程 工程(II):カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)を前記ケラチン物質に適用する工程

Description

ケラチン物質の処理方法
 本発明は、ケラチン物質の処理方法に関する。
 アニオン性界面活性剤として、種々の炭素数を有する内部オレフィンスルホン酸が知られている。内部オレフィンスルホン酸塩はアニオン性界面活性剤として優れた効果をもたらし得ることから、皮膚、毛髪等のケラチン物質用の洗浄剤組成物に用いられている。
 例えば特開2015-27975号公報(特許文献1)には、炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩と、カチオン性ポリマー又は両性ポリマーを含有する皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物が、良好な泡の持続性及びすすぎ性、毛髪すすぎ時の指通り性、すすぎ及びタオルドライ後の毛髪の柔軟性、皮膚へのしっとり感を付与できることが開示されている。
 特開2015-178467号公報(特許文献2)には、16個の炭素原子を有する内部オレフィンスルホン酸塩及び18個の炭素原子を有する内部オレフィンスルホン酸塩を所定の質量比で含有するスルホン酸塩混合物と、少なくとも1種の起泡増強剤又は起泡増進剤とを含有する組成物が、良好な起泡性能並びに使用後の良好な皮膚の感覚を有する、特にクレンジング製品として有用な組成物が開示されている。
 国際公開第2017/098637号(特許文献3)には、所定量の炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩、所定量の炭素数12以上14以下のアルファオレフィンスルホン酸、及び水を含有する界面活性剤組成物が、優れた起泡性及び洗浄性を発現することができる炭素数16以上18以下の内部オレフィンスルホン酸塩の高濃度で含有しながら、良好な保存性及び流動性を確保できることが開示されている。
 本発明は、下記に関する。
[1]以下の工程(I)及び工程(II)を順に有する、ケラチン物質の処理方法。
工程(I):平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用する工程
工程(II):カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)を前記ケラチン物質に適用する工程
[2]平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する洗浄剤組成物(A)と、カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)とを備えた、ケラチン物質処理用化粧料キット。
[3]カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)の前にケラチン物質に適用するケラチン物質処理用組成物であって、平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する、ケラチン物質処理用組成物。
 特許文献1には、皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物にカチオン性ポリマー又は両性ポリマーを配合すると、基本性能である洗浄性に加え、皮膚又は毛髪に良好な感触等を付与できることが開示されている。しかしながら該洗浄剤組成物の使用のみでは、皮膚、毛髪等のケラチン物質に十分なコンディショニング効果を付与し、さらに該コンディショニング効果を持続させるという点において改善の余地があった。
 例えば毛髪においては、洗浄後の毛髪に対しコンディショニング効果を付与することにより、毛髪のすすぎ時の潤滑性及び柔軟性、すすぎ時の毛髪の絡まり難さ、乾燥後の毛髪のまとまり性の向上効果等が得られる。またヘアケア行動の時間短縮の観点で、洗浄後の毛髪の乾燥速度の向上効果も望まれている。しかし、従来の洗浄剤組成物で洗浄した後の毛髪に上記効果を付与すべくコンディショニング処理を行っても、その後に洗髪するとコンディショニング効果が失われてしまうという問題があった。
 本発明は、皮膚、毛髪等のケラチン物質の処理方法であって、処理後のケラチン物質に十分なコンディショニング効果を付与することができ、特に洗浄後の毛髪においてはすすぎ時の潤滑性及び柔軟性、すすぎ時の絡まり難さ、乾燥速度、並びに乾燥後の毛髪のまとまり性を向上させ、さらにコンディショニング効果の持続性にも優れる処理方法を提供することを課題とする。
 本発明者は、所定の内部オレフィンスルホン酸又はその塩を含有する洗浄剤組成物をケラチン物質に適用する工程、及び、カチオン性界面活性剤を含有するコンディショニング剤組成物をケラチン物質に適用する工程を順に有するケラチン物質の処理方法が、前記課題を解決できることを見出した。
 本発明によれば、処理後のケラチン物質に十分なコンディショニング効果を付与し、特に洗浄後の毛髪においてはすすぎ時の潤滑性及び柔軟性、すすぎ時の絡まり難さ、乾燥速度、並びに乾燥後の毛髪のまとまり性を向上させ、さらにコンディショニング効果の持続性にも優れるケラチン物質の処理方法を提供できる。
<定義>
 本発明において「成分Xを含有している」とは、「成分Xが配合されている」ことと同義とみなすものとする。
 本発明において「ケラチン物質」とは、皮膚、毛髪、又は爪が例示される。本発明の処理方法の適用対象となるケラチン物質は、好ましくは皮膚又は毛髪、より好ましくは毛髪である。
 本発明において「コンディショニング効果」とは、洗浄剤組成物による洗浄後のケラチン物質のコンディショニング効果を意味する。例えばケラチン物質が毛髪である場合、毛髪のコンディショニング効果とは、洗浄後の毛髪のすすぎ時の潤滑性及び柔軟性、すすぎ時の絡まり難さ、乾燥速度、並びに乾燥後の毛髪のまとまり性を向上させる効果をいう。また「コンディショニング効果の持続性」とは、本発明の処理方法を適用した後のケラチン物質をさらに洗浄しても、上記コンディショニング効果が失われずに持続することをいう。なお以下の記載において、本発明の上記効果を纏めて「コンディショニング効果及びその持続性(向上効果)」ともいう。
[ケラチン物質の処理方法]
 本発明のケラチン物質の処理方法は、以下の工程(I)及び工程(II)を順に有する。以下、本発明のケラチン物質の処理方法を単に「本発明の処理方法」ともいう。
工程(I):平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用する工程
工程(II):カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)を前記ケラチン物質に適用する工程
 本発明の処理方法は上記構成を有することにより、処理後のケラチン物質に十分なコンディショニング効果を付与し、洗浄後の毛髪においてはすすぎ時の潤滑性及び柔軟性を向上させるとともに、すすぎ時の絡まり難さ、乾燥速度、並びに乾燥後の毛髪のまとまり性を向上させ、さらにコンディショニング効果の持続性にも優れる。
 本発明の処理方法により上記効果が得られる理由は明らかではないが、以下のように推測される。
 本発明に用いる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)(以下「成分(a)」ともいう)は、平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化したものであり、該成分(a)を含有する洗浄剤組成物(A)は優れた洗浄性を奏する。工程(I)において洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用し洗浄すると、洗浄効果が得られるとともに、ケラチン物質表面に成分(a)が残留する。次いで工程(II)において、前記ケラチン物質にカチオン性界面活性剤(b)(以下「成分(b)」ともいう)を含有するコンディショニング剤組成物(B)を適用すると、ケラチン物質表面に存在する成分(a)とコンディショニング剤組成物(B)中の成分(b)とがイオン性相互作用してコンプレックスを形成し、該コンプレックスがケラチン物質表面に残留する。このコンプレックスが含水しやすいゲル様であるため、本発明においては、該コンプレックス形成により優れたコンディショニング効果を発現できると考えられる。
<工程(I)>
 工程(I)では、平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用する。洗浄剤組成物(A)は成分(a)を含有することで優れた洗浄性を発現する。また、工程(I)において洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用した後に工程(II)に供することで、成分(a)と成分(b)とにより形成されるコンプレックスをケラチン物質表面に吸着させ、処理後のケラチン物質に十分なコンディショニング効果及びその持続性を付与できる。
(洗浄剤組成物(A))
 工程(I)で用いる洗浄剤組成物(A)は、優れた洗浄性を発揮させる観点、処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点から、成分(a)として、平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩を含有する。
〔平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)〕
 成分(a)である内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる。すなわち、成分(a)の内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、平均二重結合位置が特定の範囲の原料オレフィンを出発原料として、これをスルホン化することにより得られる化合物であり、具体的には、原料オレフィンをスルホン化したのち、中和及び加水分解することにより得られる化合物である。
 内部オレフィンスルホン酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩;アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、2-アミノエタノール塩、2-アミノメチルプロパンジオール塩等の有機アミン塩;リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が挙げられる。これらの内部オレフィンスルホン酸塩は、必ずしも最初から塩の形でなくともよく、製造中における中和反応によって生ずる塩を用いてもよい。
 中でも内部オレフィンスルホン酸の塩としては、優れた洗浄性を発揮させる観点、処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点、及び製造容易性の観点から、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩及び2-アミノエタノール塩からなる群から選ばれる1種以上が好ましく、ナトリウム塩及びカリウム塩からなる群から選ばれる1種以上がより好ましく、ナトリウム塩がさらに好ましく、すなわち内部オレフィンスルホン酸ナトリウムがさらに好ましい。
 また、こうした原料オレフィンから得られる生成物である、成分(a)の内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、主としてヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩(ヒドロキシ体、略称「HAS」)とオレフィンスルホン酸又はその塩(オレフィン体、略称「IOS」)の混合物である。
 なお、成分(a)の出発原料である原料オレフィンは、主として二重結合の位置が炭素鎖の内部にあるが、二重結合の位置が炭素鎖の1位に存在する、いわゆるα-オレフィンを微量に含有する場合もある。かかる原料オレフィンをスルホン化すると、主にβ-サルトンが生成し、β-サルトンの一部は、γ-サルトン、オレフィンスルホン酸へと変化し、さらにこれらは中和・加水分解工程において、ヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩とオレフィンスルホン酸又はその塩へと転換する(例えば、J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39(1992))。また、得られるヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩のヒドロキシ基は、アルカン鎖の内部にあり、オレフィンスルホン酸又はその塩の二重結合はオレフィン鎖の内部にある。
 したがって、本明細書では、これらの各生成物及びそれらの混合物を総称して、成分(a)の内部オレフィンスルホン酸又はその塩とする。
 成分(a)及び原料オレフィンの炭素数は、優れた洗浄性を発揮させる観点、処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点から、好ましくは12以上、より好ましくは14以上、さらに好ましくは16以上であり、また、好ましくは24以下、より好ましくは22以下、さらに好ましくは20以下、よりさらに好ましくは18以下である。そして、成分(a)及び原料オレフィンの炭素数は、好ましくは12~24、より好ましくは14~22、さらに好ましくは14~20、よりさらに好ましくは16~18である。
 成分(a)を形成する原料オレフィンは、平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である。平均二重結合位置がこのような値を示す原料オレフィンは、微量に含まれ得る1位も含め、ブロードな二重結合分布を有する。
 なお、原料オレフィンにおける二重結合位置及びその分布は、ガスクロマトグラフ質量分析計(略称「GC-MS」)を用いた測定により、確認することができる。具体的には、ガスクロマトグラフ分析計(以下、GCと省略)により炭素鎖長及び二重結合位置の異なる各成分を正確に分離し、それぞれを質量分析計(略称「MS」)にかけることにより、その二重結合位置を同定することができ、その各々GCピーク面積から求める。
 一方、かかる原料オレフィンをスルホン化することにより得られる成分(a)では、スルホン化により導入されるスルホン酸基の位置が炭素鎖の内部に存在するほど分離に困難を伴うため、確立的な分析方法が存在しないのが現状である。しかしながら、成分(a)におけるスルホン酸基の位置は、原料オレフィンにおける二重結合位置にほぼ対応し、1位も含め過度に偏在することなくブロードな分布を示すものと充分に推認されることから、本発明において、出発原料である原料オレフィンにおける平均二重結合位置の値を元に、成分(a)を規定するものである。
 本発明で用いる成分(a)は、上記のような平均二重結合位置の値、すなわちブロードな二重結合分布を有する原料オレフィンから得られる内部オレフィンスルホン酸又はその塩であって、炭素鎖においてスルホン酸基が過度に偏在することなくブロードな位置に存在する。上記原料オレフィンから得られる成分(a)であれば、炭素鎖においてスルホン酸基が過度に偏在することなくブロードな位置に存在し、スルホン酸基の結合位置から末端までの炭素鎖が種々長さを有する内部オレフィンスルホン酸又はその塩が適度に混在してなるため、優れた洗浄効果を保持しつつ、良好な低温保存安定性を発現することができる。
 なお、原料オレフィンにおける平均二重結合位置(単位:位)とは、原料オレフィン全量中に存在する、各原料オレフィンの二重結合位置の平均値を意味し、下記式(1)により求められる値である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001

(式(1)中、xは原料オレフィンの炭素数が偶数の場合y/2(yは原料オレフィンの炭素数である)、奇数の場合(y-1)/2となる値である。nは、原料オレフィンに存在する二重結合の位置を表す整数(単位:位)を示す。Cは、原料オレフィン全量100質量%中における、二重結合がn位に存在する原料オレフィンの含有量(単位:質量%)を示す。)
 成分(a)を形成する原料オレフィンにおける平均二重結合位置は、良好な低温保存安定性の発現を確保する観点から、3.9位以上であって、好ましくは4.0位以上であり、より好ましくは4.1位以上である。また原料オレフィンにおける平均二重結合位置は、優れた洗浄効果を確保する観点から、4.5位以下であって、好ましくは4.4位以下であり、より好ましくは4.3位以下である。そして、原料オレフィンにおける平均二重結合位置は、3.9~4.5位であって、好ましくは4.0~4.4位であり、より好ましくは4.1~4.3位である。
 また、原料オレフィンにおいて、二重結合位置が2位である原料オレフィンの含有量は、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは15質量%以上であり、さらに好ましくは20質量%以上であり、好ましくは35質量%以下であり、より好ましくは32質量%以下であり、さらに好ましくは24質量%以下である。そして、原料オレフィンにおいて、二重結合位置が2位である原料オレフィンの含有量は、好ましくは10~35質量%であり、より好ましくは15~32質量%であり、さらに好ましくは20~24質量%である。
 原料オレフィンにおいて、二重結合位置が3位である原料オレフィンの含有量は、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは14質量%以上であり、さらに好ましくは16質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは24質量%以下であり、さらに好ましくは19質量%以下である。そして、原料オレフィンにおいて、二重結合位置が3位である原料オレフィンの含有量は、好ましくは10~30質量%であり、より好ましくは14~24質量%であり、さらに好ましくは16~19質量%である。
 原料オレフィンにおいて、二重結合位置が4位である原料オレフィンの含有量は、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは15質量%以上であり、さらに好ましくは17質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは25質量%以下であり、さらに好ましくは19質量%以下である。そして、原料オレフィンにおいて、二重結合位置が4位である原料オレフィンの含有量は、好ましくは10~30質量%であり、より好ましくは15~25質量%であり、さらに好ましくは17~19質量%である。
 原料オレフィンにおいて、二重結合位置が5位である原料オレフィンの含有量は、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは10質量%以上であり、さらに好ましくは13質量%以上であり、好ましくは25質量%以下であり、より好ましくは19質量%以下であり、さらに好ましくは15質量%以下である。そして、原料オレフィンにおいて、二重結合位置が5位である原料オレフィンの含有量は、好ましくは5~25質量%であり、より好ましくは10~19質量%であり、さらに好ましくは13~15質量%である。
 原料オレフィンにおいて、二重結合位置が6位である原料オレフィンの含有量は、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは7質量%以上であり、さらに好ましくは11質量%以上であり、好ましくは20質量%以下であり、より好ましくは15質量%以下であり、さらに好ましくは13質量%以下である。そして、原料オレフィンにおいて、二重結合位置が6位である原料オレフィンの含有量は、好ましくは5~20質量%であり、より好ましくは7~15質量%であり、さらに好ましくは11~13質量%である。
 原料オレフィンが炭素数16以上の原料オレフィンを含む場合、該原料オレフィンにおいて、二重結合位置が7位以上である原料オレフィンの合計含有量は、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは7質量%以上であり、さらに好ましくは12質量%以上であり、好ましくは25質量%以下であり、より好ましくは22質量%以下であり、さらに好ましくは16質量%以下である。そして、原料オレフィンが炭素数16以上の原料オレフィンを含む場合、該原料オレフィンにおいて、二重結合位置が7位以上である原料オレフィンの合計含有量は、好ましくは5~25質量%であり、より好ましくは7~22質量%であり、さらに好ましくは12~16質量%である。
 原料オレフィンが炭素数16以上の原料オレフィンを含む場合、該原料オレフィンにおいて、二重結合位置が3~5位である原料オレフィンの含有量と、二重結合位置が6~8位である原料オレフィンの含有量との質量比(原料オレフィン3~5位/原料オレフィン6~8位)は、好ましくは1.0以上であり、より好ましくは1.3以上であり、さらに好ましくは1.7以上であり、好ましくは4.0以下であり、より好ましくは3.5以下であり、さらに好ましくは2.2以下である。そして、原料オレフィンが炭素数16以上の原料オレフィンを含む場合、該原料オレフィンにおいて、二重結合位置が3~5位である原料オレフィンの含有量と、二重結合位置が6~8位である原料オレフィンの含有量との質量比(原料オレフィン3~5位/原料オレフィン6~8位)は、好ましくは1.0~4.0であり、より好ましくは1.3~3.5であり、さらに好ましくは1.7~2.2である。
 原料オレフィンにおいて、不可避的に存在し得る、二重結合位置が1位の原料オレフィン(α-オレフィン)の含有量は、好ましくは5.0質量%未満であり、より好ましくは3.0質量%未満であり、さらに好ましくは2.5質量%未満であり、α-オレフィンを含有しないことがよりさらに好ましい。
 なお、上記原料オレフィンは、アルコールの脱水反応により生成する二重結合位置が1位の原料オレフィン(α-オレフィン)を異性化(二重結合移行)することにより得ることができる。具体的には、1-アルカノール100質量部に対し、アルミナ等の固体酸触媒を好ましくは0.5質量部以上、より好ましくは2質量部以上、好ましくは15質量部以下、より好ましくは10質量部以下投入し、また好ましくは0.5~15質量部、より好ましくは2~10質量部投入する。
 次いで、好ましくは220℃以上、より好ましくは260℃以上、好ましくは350℃以下にて、また好ましくは220~350℃、より好ましくは260~350℃にて攪拌して、好ましくは1時間以上、より好ましくは3時間以上、好ましくは30時間以下、より好ましくは10時間以下、また好ましくは1~30時間、より好ましくは3~10時間異性化反応を行う。反応終了後の生成物を適宜蒸留することにより、上記原料オレフィンを得ることができる。
 成分(a)中の、スルホン酸基が1位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、好ましくは40質量%以上であり、より好ましくは50質量%以上であり、さらに好ましくは55質量%以上であり、好ましくは75質量%以下であり、より好ましくは70質量%以下であり、さらに好ましくは68質量%以下である。そして、成分(a)中の、スルホン酸基が1位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、好ましくは40~75質量%であり、より好ましくは50~70質量%であり、さらに好ましくは55~68質量%である。
 成分(a)中の、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは13質量%以上であり、さらに好ましくは17質量%以上であり、好ましくは35質量%以下であり、より好ましくは30質量%以下であり、さらに好ましくは25質量%以下である。そして、成分(a)中の、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、好ましくは10~35質量%であり、より好ましくは13~30質量%であり、さらに好ましくは17~25質量%である。
 成分(a)中の、スルホン酸基が3位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは11質量%以上であり、さらに好ましくは15質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは25質量%以下であり、さらに好ましくは20質量%以下である。そして、成分(a)中の、スルホン酸基が3位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、好ましくは5~30質量%であり、より好ましくは11~25質量%であり、さらに好ましくは15~20質量%である。
 成分(a)中の、スルホン酸基が4位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、好ましくは15質量%以上であり、より好ましくは18質量%以上であり、さらに好ましくは19質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは25質量%以下であり、さらに好ましくは23質量%以下である。そして、成分(a)中の、スルホン酸基が4位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、好ましくは15~30質量%であり、より好ましくは18~25質量%であり、さらに好ましくは19~23質量%である。
 なお、成分(a)中の、スルホン酸基が1位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、好ましくは5.0質量%未満であり、より好ましくは3.0質量%未満であり、さらに好ましくは2.5質量%未満であり、スルホン酸基が1位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩を含有しないのがよりさらに好ましい。
 成分(a)中の、ヒドロキシ体(HAS)の含有量とオレフィン体(IOS)の含有量との質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、生産性向上と不純物低減の観点から、好ましくは50/50~100/0であり、より好ましくは60/40~100/0であり、さらに好ましくは70/30~100/0であり、よりさらに好ましくは75/25~100/0であり、よりさらに好ましくは75/25~95/5である。
 なお、かかる質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、HPLCにより成分(a)からヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけて得られるHPLC-MSピーク面積を元にして求められる。
 成分(a)は、原料オレフィンをスルホン化することにより得られることから、かかる成分(a)中には未反応の原料オレフィン及び無機化合物が残存する可能性がある。これらの成分の含有量は少ないほうが好ましい。
 成分(a)中の未反応の原料オレフィンの含有量は、好ましくは5.0質量%未満であり、より好ましくは3.0質量%未満であり、さらに好ましくは1.5質量%未満であり、よりさらに好ましくは1.0質量%未満である。
 成分(a)中の無機化合物の含有量は、好ましくは7.5質量%未満であり、より好ましくは5.0質量%未満であり、さらに好ましくは3.0質量%未満であり、よりさらに好ましくは2.0質量%未満であり、よりさらに好ましくは1.6質量%未満である。
 成分(a)は、前記原料オレフィンを三酸化硫黄と反応させてスルホン化することにより得られ、具体的には、原料オレフィンをスルホン化した後、中和し、次いで加水分解することにより得ることができる。
 より具体的には、前記原料オレフィンをスルホン化する際の三酸化硫黄の使用量は、成分(a)の収率を向上させる観点及び反応性を向上させる観点から、原料オレフィン1モルに対し、好ましくは0.8モル以上であり、より好ましくは0.9モル以上であり、さらに好ましくは0.95モル以上である。また、三酸化硫黄の使用量は、経済性の観点及び成分(a)の不要な着色を抑制する観点から、好ましくは1.2モル以下であり、より好ましくは1.1モル以下であり、さらに好ましくは1.05モル以下である。そして、三酸化硫黄の使用量は、原料オレフィン1モルに対し、好ましくは0.8~1.2モルであり、より好ましくは0.9~1.1モルであり、さらにより好ましくは0.95~1.05モルである。
 上記原料オレフィンをスルホン化する際の反応温度は、三酸化硫黄及び成分(a)の凝固を防ぐ観点から、好ましくは0℃以上であり、また成分(a)の不要な着色を抑制する観点から、好ましくは50℃以下である。そして、原料オレフィンをスルホン化する際の反応温度は、好ましくは0~50℃である。
 中和では、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、2-アミノエタノール等のアルカリ化合物を反応させる。これらの中でも、ナトリウム塩である成分(a)を容易に得る観点からは、水酸化ナトリウムが好ましい。かかるアルカリ化合物の添加量は、原料オレフィンや無機塩等の不純物の生成を抑制する観点、及び反応性を向上させる観点から、スルホン酸基1モルに対し、好ましくは1モル倍量以上であり、より好ましくは1.03モル倍量以上である。また、アルカリ化合物の添加量は、経済性の観点、及び原料オレフィンや無機塩等の不純物の生成を抑制する観点から、好ましくは2.5モル倍量以下であり、より好ましくは2.0モル倍量以下であり、さらに好ましくは1.5モル倍量以下である。そして、アルカリ化合物の添加量は、スルホン酸基1モルに対し、好ましくは1.00~2.5モル倍量であり、より好ましくは1.03~2.0モル倍量であり、さらにより好ましくは1.03~1.5モル倍量である。
 中和における、スルホン化した原料オレフィンとアルカリ化合物との混合の際の温度、及び反応温度は、副反応による内部オレフィンや無機塩等の不純物の生成を抑制する観点から、好ましくは40℃以下であり、より好ましくは35℃以下であり、反応性を向上させる観点から、好ましくは0℃以上であり、より好ましくは10℃以上であり、さらに好ましくは15℃以上であり、よりさらに好ましくは20℃以上である。またスルホン化した原料オレフィンとアルカリ化合物とを混合する際の温度、及び反応温度は、好ましくは0~40℃であり、より好ましくは10~35℃であり、さらに好ましくは15~35℃であり、よりさらに好ましくは20~35℃である。
 中和後に行う加水分解での反応温度は、水の存在下、反応性を向上させる観点から、好ましくは120℃以上であり、より好ましくは140℃以上であり、さらに好ましくは160℃以上である。また、加水分解での反応温度は、生成物の分解を抑制する観点から、好ましくは220℃以下であり、より好ましくは180℃以下である。そして、加水分解での反応温度は、好ましくは120~220℃であり、より好ましくは140~180℃であり、さらに好ましくは160~180℃である。
 加水分解での反応時間は、反応を完結させる観点から、好ましくは30分以上であり、より好ましくは45分以上である。また、加水分解での反応時間は、生産性を向上させる観点から、好ましくは240分間以下であり、より好ましくは180分間以下であり、さらに好ましくは120分間以下であり、よりさらに好ましくは90分間以下である。そして、加水分解での反応時間は、好ましくは30~240分間であり、より好ましくは45~180分間であり、さらにより好ましくは45~120分間であり、よりさらに好ましくは45~90分間である。これらの反応は、連続して行うことができる。また反応終了後は、抽出、洗浄等により精製することができる。
 洗浄剤組成物(A)中の成分(a)の含有量は、優れた洗浄性を発揮させる観点、処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点から、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、さらに好ましくは0.3質量%以上、よりさらに好ましくは0.5質量%以上、よりさらに好ましくは1.0質量%以上、よりさらに好ましくは2.0質量%以上、よりさらに好ましくは5.0質量%以上、よりさらに好ましくは8.0質量%以上であり、また、好ましくは30質量%以下、より好ましくは25質量%以下、さらに好ましくは20質量%以下、よりさらに好ましくは18質量%以下、よりさらに好ましくは14質量%以下である。そして、洗浄剤組成物(A)中の成分(a)の含有量は、好ましくは0.1~30質量%、より好ましくは0.2~30質量%、さらに好ましくは0.3~25質量%、よりさらに好ましくは0.5~25質量%、よりさらに好ましくは1.0~20質量%、よりさらに好ましくは2.0~20質量%、よりさらに好ましくは5.0~18質量%、よりさらに好ましくは8.0~14質量%である。
〔カチオン性ポリマー〕
 洗浄剤組成物(A)は、処理後の毛髪の感触をより向上させる観点から、カチオン性ポリマーを含有することができる。ここで「カチオン性ポリマー」とは、カチオン基、又は、水に溶解した際にカチオン性を呈する基を有するポリマーを意味する。
 該カチオン性ポリマーとしては、例えば、カチオン化ポリガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、ジアリル四級アンモニウム塩重合体、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを含む共重合体、及び架橋型カチオン性ポリマーからなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。
 カチオン化ポリガラクトマンナンとしては、例えば、カチオン化グアガム、カチオン化タラガム、及びカチオン化ローカストビーンガムからなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。
 カチオン化ヒドロキシアルキルセルロースとしては、例えば、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、及びカチオン化ヒドロキシプロピルセルロースからなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。
 ジアリル四級アンモニウム塩重合体としては、例えば、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド/アクリル酸共重合体、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド/アクリルアミド共重合体、及びジアリルジメチルアンモニウムクロリド/アクリル酸/アクリルアミド共重合体からなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。
 メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを含む共重合体としては、例えば、アクリル酸/アクリル酸メチル/メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド共重合体、及びアクリル酸/アクリルアミド/メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド共重合体からなる群から選ばれる1種以上が挙げられる。
 架橋型カチオン性ポリマーとしては、例えば、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩/N,N-ジメチルアクリルアミド/ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共重合体等が挙げられる。
 上記の中でも、カチオン性ポリマーとしては、処理後の毛髪の感触をより向上させる観点から、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、及び架橋型カチオン性ポリマーからなる群から選ばれる1種以上が好ましく、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロースがより好ましく、カチオン化ヒドロキシエチルセルロースがさらに好ましい。
 洗浄剤組成物(A)がカチオン性ポリマーを含有する場合、洗浄剤組成物(A)中のカチオン性ポリマーの含有量は、処理後の毛髪の感触を向上させる観点から、好ましくは0.01質量%以上、より好ましくは0.05質量%以上、さらに好ましくは0.1質量%以上である。また、洗浄剤組成物(A)のハンドリング性の観点から、好ましくは10質量%以下、より好ましくは3質量%以下、さらに好ましくは1質量%以下である。そして、洗浄剤組成物(A)中のカチオン性ポリマーの含有量は、好ましくは0.01~10質量%、より好ましくは0.05~3質量%、さらに好ましくは0.1~1質量%である。
〔電解質〕
 洗浄剤組成物(A)は、成分(a)をケラチン物質表面により効果的に吸着させ、処理後のケラチン物質に高いコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点から、さらに電解質を含有することが好ましい。電解質を含有する洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用した後に水洗すると、系中の電解質濃度が低下し、成分(a)がケラチン物質表面に吸着しやすくなると考えられる。
 本発明において「電解質」とは、水中でイオン解離する塩化合物を意味する。
 当該電解質としては、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、クエン酸ナトリウム、安息香酸カリウム、塩化アンモニウム、炭酸ナトリウム、リン酸二カリウム、硫酸モノエタノールアミン等が挙げられ、これらのうち1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
 上記の中でも、水溶性の観点、成分(a)及び成分(b)により形成されるコンプレックスをケラチン物質表面により効果的に吸着させ、処理後のケラチン物質に高いコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点、並びに経済性の観点から、電解質としては無機塩が好ましく、より好ましくは塩化ナトリウム、塩化カリウム、及び塩化マグネシウムからなる群から選ばれる1種以上、さらに好ましくは塩化ナトリウム及び塩化カリウムからなる群から選ばれる1種以上であり、よりさらに好ましくは塩化ナトリウムである。
 洗浄剤組成物(A)が電解質を含有する場合、洗浄剤組成物(A)中の電解質の含有量は、成分(a)をケラチン物質表面により効果的に吸着させ、処理後のケラチン物質に高いコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点から、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上、さらに好ましくは0.3質量%以上であり、好ましくは10質量%以下、より好ましくは5質量%以下、さらに好ましくは3質量%以下、よりさらに好ましくは1質量%以下である。そして、洗浄剤組成物(A)中の電解質の含有量は、好ましくは0.1~10質量%、より好ましくは0.1~5質量%、さらに好ましくは0.2~3質量%、よりさらに好ましくは0.3~1質量%である。
〔水性媒体〕
 洗浄剤組成物(A)は、成分(a)を分散させる観点、洗浄剤組成物(A)を所望の剤型に調整してハンドリング性を向上させる観点から、水性媒体を含有することが好ましい。
 水性媒体としては、例えば、水;エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール;1,3-ブチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の炭素数6以下の低分子ジオール及びトリオール等が挙げられる。これらは1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、原料オレフィンをスルホン化して成分(a)を得る際に媒体ともなり得る観点で、水性媒体としては水が好ましい。
 洗浄剤組成物(A)が水性媒体を含有する場合、成分(a)を分散させる観点、洗浄剤組成物(A)を所望の剤型に調整してハンドリング性を向上させる観点から、洗浄剤組成物(A)中の水性媒体の含有量は、好ましくは30質量%以上、より好ましくは50質量%以上、さらに好ましくは70質量%以上、よりさらに好ましくは80質量%以上であり、また、好ましくは99.4質量%以下である。
〔その他の成分〕
 また、洗浄剤組成物(A)には、例えば、pH調整剤、成分(a)以外の界面活性剤、酸化防止剤、高級アルコール、油剤、芳香族アルコール、ビタミン剤、殺菌剤、抗炎症剤、抗フケ剤、防腐剤、キレート剤、保湿剤、パール剤、セラミド類、香料、紫外線吸収剤等の他の成分を更に含有させることもできる。
(洗浄剤組成物(A)の製造方法)
 洗浄剤組成物(A)は、常法により製造することができる。例えば、成分(a)及び必要に応じて用いる他の成分を配合し、公知の撹拌装置等を用いて混合することにより製造できる。
(洗浄剤組成物(A)の適用方法)
 工程(I)において洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用する方法としては、例えば、洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に塗布、噴霧又は流延する方法;洗浄剤組成物(A)にケラチン物質を浸漬させる方法;等が挙げられる。これらの中でも、洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に塗布する方法が好ましい。
 洗浄剤組成物(A)を適用する対象となるケラチン物質は乾いていてもよく、湿っていてもよい。
 ケラチン物質に対する洗浄剤組成物(A)の適用量は特に制限されない。例えばケラチン物質が毛髪である場合、毛髪洗浄性の観点からは、適用する毛髪の乾燥質量に対する洗浄剤組成物(A)の浴比(洗浄剤組成物(A)の質量/適用する毛髪の乾燥質量)で、好ましくは0.005以上、より好ましくは0.01以上、さらに好ましくは0.05以上であり、好ましくは20以下、より好ましくは15以下、さらに好ましくは12以下である。そして、適用する毛髪の乾燥質量に対する洗浄剤組成物(A)の浴比(洗浄剤組成物(A)の質量/適用する毛髪の乾燥質量)は、好ましくは0.005~20、より好ましくは0.01~15、さらに好ましくは0.05~12である。
 洗浄剤組成物(A)を適用する毛髪は、頭髪の全部であってもよく、その一部であってもよい。
 洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用した後は、該洗浄剤組成物(A)を塗り広げてケラチン物質表面になじませる、あるいは該洗浄剤組成物(A)をケラチン物質表面で泡立てる等、ケラチン物質の種類、部位に応じた洗浄操作を行うことが好ましい。
 洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用した後、又は、上記洗浄操作を行った後に、該洗浄剤組成物を水、温水等で洗い流す工程を行うことが好ましい。
 洗浄剤組成物(A)を洗い流した後のケラチン物質は、乾燥させずにそのまま工程(II)に供してもよく、一旦乾燥させてから工程(II)に供してもよい。毛髪の場合は、例えばタオルドライ、自然乾燥、又は、ドライヤー等を用いた強制乾燥によって乾燥させる。これらの乾燥方法は組み合わせてもよい。
<工程(II)>
 工程(II)では、カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)を前記ケラチン物質に適用する。本発明の処理方法では、工程(I)及び工程(II)を順に行うことで、処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与できる。
(コンディショニング剤組成物(B))
 工程(II)で用いるコンディショニング剤組成物(B)は、処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点から、成分(b)としてカチオン性界面活性剤を含有する。
〔カチオン性界面活性剤(b)〕
 コンディショニング剤組成物(B)に用いるカチオン性界面活性剤(b)(以下「成分(b)」ともいう)としては、(i)アルキルトリメチルアンモニウム塩、(ii)アルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩、(iii)ジアルキルジメチルアンモニウム塩、(iv)アルキルアミドアルキルトリメチルアンモニウム塩、(v)アルキルジメチルアミン及びその塩、(vi)アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩、及び(vii)アルキルアミドアルキルジメチルアミン及びその塩、等が挙げられ、これらのうち1種又は2種以上を用いることができる。
 (i)アルキルトリメチルアンモニウム塩としては、好ましくは炭素数12以上22以下、より好ましくは炭素数16以上20以下のアルキル基を有するアルキルトリメチルアンモニウム塩が挙げられ、具体的には、セチルトリメチルアンモニウムクロリド(セトリモニウムクロリド)、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド(ステアルトリモニウムクロリド)、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
 (ii)アルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩としては、好ましくは炭素数12以上22以下、より好ましくは炭素数16以上20以下のアルコキシ基を有するアルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩が挙げられ、具体的には、ステアロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアロキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、ステアロキシヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
 (iii)ジアルキルジメチルアンモニウム塩としては、好ましくは炭素数12以上22以下、より好ましくは炭素数16以上20以下のアルキル基を有するジアルキルジメチルアンモニウム塩が挙げられ、具体的には、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド等が挙げられる。
 (iv)アルキルアミドアルキルトリメチルアンモニウム塩としては、好ましくはアルキルアミド部分のアルキル基の炭素数が11以上21以下、より好ましくは13以上19以下であるアルキルアミドアルキルトリメチルアンモニウム塩が挙げられ、具体的にはパルミタミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド(パルミタミドプロピルトリモニウムクロリド)等が挙げられる。
 (v)アルキルジメチルアミン、(vi)アルコキシアルキルジメチルアミン、及び(vii)アルキルアミドアルキルジメチルアミンは、酸と反応して第3級アミン塩となり、カチオン性界面活性剤となる。
 (v)アルキルジメチルアミン及びその塩におけるアルキル基、並びに(vi)アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩におけるアルコキシ基は、好ましくは炭素数12以上22以下、より好ましくは炭素数16以上20以下である。
 (vii)アルキルアミドアルキルジメチルアミン及びその塩におけるアルキルアミド部分のアルキル基は、好ましくは炭素数11以上21以下、より好ましくは炭素数15以上19以下である。
 (v)~(vii)のアミンは予め酸と反応させて塩としてコンディショニング剤組成物(B)に配合してもよく、また、そのままアミンとしてコンディショニング剤組成物(B)に配合し、さらにコンディショニング剤組成物(B)に酸を配合することにより該組成物中で塩を形成させてもよい。従って、ここでは、上記アミン及びその塩をカチオン性界面活性剤と定義する。また、その含有量は、上記アミンの質量で換算する。
 (v)~(vii)のアミンの塩としては、有機酸又は無機酸による塩が挙げられる。有機酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸等のモノカルボン酸;マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、フタル酸等のジカルボン酸;ポリグルタミン酸等のポリカルボン酸;グリコール酸、乳酸、ヒドロキシアクリル酸、グリセリン酸、リンゴ酸、酒石酸、クエン酸等のヒドロキシカルボン酸;グルタミン酸、アスパラギン酸等の酸性アミノ酸等が挙げられる。無機酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等が挙げられる。これらの中では、有機酸が好ましく、ジカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸、及び酸性アミノ酸からなる群から選ばれる1種以上がより好ましい。ジカルボン酸としてはマレイン酸及びコハク酸からなる群から選ばれる1種以上がより好ましい。ヒドロキシカルボン酸としてはグリコール酸、乳酸及びリンゴ酸からなる群から選ばれる1種以上がより好ましい。酸性アミノ酸としてはグルタミン酸がより好ましい。
 (v)アルキルジメチルアミン及びその塩としては、N,N-ジメチルベヘニルアミン、N,N-ジメチルステアリルアミン、及びそれらの有機酸塩が挙げられ、N,N-ジメチルベヘニルアミンの乳酸塩、N,N-ジメチルステアリルアミンのグリコール酸塩等が好ましい。
 (vi)アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩としては、N,N-ジメチル-3-ヘキサデシルオキシプロピルアミン、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン、及びそれらの有機酸塩が挙げられ、N,N-ジメチル-3-ヘキサデシルオキシプロピルアミン又はその塩、N,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン(ステアロキシプロピルジメチルアミン)又はその塩が好ましい。
 (vii)アルキルアミドアルキルジメチルアミン及びその塩としては、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]ドコサナミド、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]ステアラミド、及びそれらの有機酸塩が挙げられ、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]ドコサナミドの乳酸塩、N-[3-(ジメチルアミノ)プロピル]ステアラミドのグリコール酸塩が好ましい。
 上記の中でも、カチオン性界面活性剤(b)としては、処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点から、好ましくは(i)アルキルトリメチルアンモニウム塩、並びに、(vi)アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩からなる群から選ばれる1種以上であり、より好ましくは、セチルトリメチルアンモニウムクロリド(セトリモニウムクロリド)、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド(ステアルトリモニウムクロリド)、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、及びN,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン及びその塩からなる群から選ばれる1種以上である。
 コンディショニング剤組成物(B)中の成分(b)の含有量は、処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点から、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.5質量%以上、さらに好ましくは1.0質量%以上、よりさらに好ましくは2.0質量%以上、よりさらに好ましくは3.0質量%以上であり、また、好ましくは25質量%以下、より好ましくは20質量%以下、さらに好ましくは15質量%以下、よりさらに好ましくは10質量%以下である。そして、コンディショニング剤組成物(B)中の成分(b)の含有量は、好ましくは0.1~25質量%、より好ましくは0.5~20質量%、さらに好ましくは1.0~20質量%、よりさらに好ましくは2.0~15質量%、よりさらに好ましくは2.0~10質量%、よりさらに好ましくは3.0~10質量%である。
〔高級アルコール〕
 コンディショニング剤組成物(B)は、処理後の毛髪の感触をより向上させる観点から、高級アルコールを含有することができる。
 高級アルコールの炭素数は、好ましくは12以上22以下である。該高級アルコールとしては、セチルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、2-オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、ベヘニルアルコール、セトステアリルアルコール等が挙げられ、これらのうち1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
 コンディショニング剤組成物(B)が高級アルコールを含有する場合、コンディショニング剤組成物(B)中の高級アルコールの含有量は、処理後の毛髪の感触をより向上させる観点から、好ましくは1.0質量%以上、より好ましくは2.0質量%以上、さらに好ましくは3.0質量%以上であり、また、好ましくは15質量%以下、より好ましくは12質量%以下、さらに好ましくは10質量%以下である。そして、コンディショニング剤組成物(B)中の高級アルコールの含有量は、好ましくは1.0~15質量%、より好ましくは2.0~12質量%、さらに好ましくは3.0~10質量%である。
〔水性媒体〕
 コンディショニング剤組成物(B)には、成分(b)を分散させる観点、コンディショニング剤組成物(B)を所望の剤型に調整してハンドリング性を向上させる観点から、水性媒体を含有させることが好ましい。
 水性媒体としては、例えば、水;エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール;1,3-ブチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール等の炭素数6以下の低分子ジオール及びトリオール等が挙げられる。これらは1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、水性媒体としては水が好ましい。
 コンディショニング剤組成物(B)が水性媒体を含有する場合、成分(b)を分散させる観点、コンディショニング剤組成物(B)を所望の剤型に調整してハンドリング性を向上させる観点から、コンディショニング剤組成物(B)中の水性媒体の含有量は、好ましくは30質量%以上、より好ましくは50質量%以上、さらに好ましくは70質量%以上、よりさらに好ましくは75質量%以上であり、また、好ましくは99.9質量%以下、より好ましくは95質量%以下である。
〔その他の成分〕
 また、コンディショニング剤組成物(B)には、例えば、前記有機酸又は無機酸、その他のpH調整剤、成分(b)以外の界面活性剤、酸化防止剤、油剤、芳香族アルコール、ビタミン剤、殺菌剤、抗炎症剤、抗フケ剤、防腐剤、キレート剤、保湿剤、パール剤、セラミド類、香料、紫外線吸収剤等の他の成分を更に含有させることもできる。
(コンディショニング剤組成物(B)の製造方法)
 コンディショニング剤組成物(B)は、常法により製造することができる。例えば、成分(b)及び必要に応じて用いる他の成分を配合し、公知の撹拌装置等を用いて混合することにより製造できる。
(コンディショニング剤組成物(B)の適用方法)
 工程(II)においてコンディショニング剤組成物(B)をケラチン物質に適用する方法としては、例えば、コンディショニング剤組成物(B)をケラチン物質に塗布、噴霧又は流延する方法;コンディショニング剤組成物(B)にケラチン物質を浸漬させる方法;等が挙げられる。これらの中でも、コンディショニング剤組成物(B)をケラチン物質に塗布する方法が好ましい。
 コンディショニング剤組成物(B)を適用する対象となるケラチン物質は乾いていてもよく、湿っていてもよいが、工程(I)で処理したケラチン物質をそのまま工程(II)に供する観点、並びに、コンプレックスを効率よく形成して処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与する観点から、湿った状態のケラチン物質に適用することが好ましい。
 ケラチン物質に対するコンディショニング剤組成物(B)の適用量は特に制限されない。例えばケラチン物質が毛髪である場合、コンディショニング効果及びその持続性向上の観点からは、適用する毛髪の乾燥質量に対するコンディショニング剤組成物(B)の浴比(コンディショニング剤組成物(B)の質量/適用する毛髪の乾燥質量)で、好ましくは0.005以上、より好ましくは0.01以上、さらに好ましくは0.05以上であり、好ましくは20以下、より好ましくは15以下、さらに好ましくは12以下である。そして、適用する毛髪の乾燥質量に対するコンディショニング剤組成物(B)の浴比(コンディショニング剤組成物(B)の質量/適用する毛髪の乾燥質量)は、好ましくは0.005~20、より好ましくは0.01~15、さらに好ましくは0.05~12である。
 コンディショニング剤組成物(B)をケラチン物質に適用した後は、該コンディショニング剤組成物(B)をケラチン物質表面になじませ、次いで水、温水等で洗い流す工程を行うことが好ましい。
 コンディショニング効果及びその持続性向上の観点からは、コンディショニング剤組成物(B)をケラチン物質に適用後、洗い流す前に、コンディショニング剤組成物(B)を塗布した状態で放置する工程を行ってもよい。放置時間は、好ましくは3分間以上、より好ましくは5分間以上である。また、処理効率の観点から、放置時間は好ましくは30分間以下である。
 なお本発明の処理方法においては、工程(I)及び工程(II)を順に行えばよく、工程(I)による洗浄及び工程(II)によるコンディショニングの一連の処理を繰り返し行うことが好ましい。工程(I)及び工程(II)の一連の処理を繰り返すことで、成分(a)及び成分(b)により形成されるコンプレックスがケラチン物質表面に堆積するので、コンディショニング効果及びその持続性がより向上しやすいためである。工程(I)及び工程(II)の一連の処理の繰り返し回数は特に制限されず、通常、2回以上であり、コンディショニング効果及びその持続性向上の観点、並びに処理の簡便性の観点から、好ましくは3回以上、より好ましくは5回以上である。
[ケラチン物質処理用化粧料キット]
 本発明は、平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する洗浄剤組成物(A)と、カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)とを備えたケラチン物質処理用化粧料キット(以下、単に「化粧料キット」ともいう)を提供する。
 本発明の化粧料キットは、ケラチン物質に洗浄剤組成物(A)、コンディショニング剤組成物(B)の順に適用することで、処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与できる。
 本発明の化粧料キットを構成する洗浄剤組成物(A)及びコンディショニング剤組成物(B)及びその好適態様は前記と同じである。また洗浄剤組成物(A)及びコンディショニング剤組成物(B)は、いずれも前記本発明の処理方法と同様の方法でケラチン物質に適用することができる。
[ケラチン物質処理用組成物]
 本発明はまた、カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)の前にケラチン物質に適用するケラチン物質処理用組成物であって、平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する、ケラチン物質処理用組成物を提供する。
 本発明のケラチン物質処理用組成物は、コンディショニング剤組成物(B)の前にケラチン物質に適用することで、成分(a)と成分(b)とのコンプレックスをケラチン物質表面に形成し、処理後のケラチン物質にコンディショニング効果及びその持続性を付与できる。成分(a)、コンディショニング剤組成物(B)及びこれらの好適態様は前記と同じである。
 成分(a)を含有するケラチン物質処理用組成物は、コンディショニング剤組成物(B)の前にケラチン物質に適用する組成物であればよく、洗浄剤組成物でもよい。その他のケラチン物質処理用組成物としては、ケラチン物質用のリンス剤組成物、コンディショニング剤組成物、トリートメント剤組成物等が挙げられる。コンディショニング効果及びその持続性向上の観点からは、ケラチン物質処理用組成物は洗浄剤組成物であることが好ましく、前記洗浄剤組成物(A)であることがより好ましい。
 以下、上述した実施形態に関し、本発明はさらに下記を開示する。
<1>
 以下の工程(I)及び工程(II)を順に有する、ケラチン物質の処理方法。
工程(I):平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用する工程
工程(II):カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)を前記ケラチン物質に適用する工程
<2>
 前記成分(a)の炭素数が、好ましくは12~24、より好ましくは14~22、さらに好ましくは14~20、よりさらに好ましくは16~18である、<1>に記載のケラチン物質の処理方法。
<3>
 前記原料オレフィンにおける平均二重結合位置が、好ましくは4.0~4.4位であり、より好ましくは4.1~4.3位である、<1>又は<2>に記載のケラチン物質の処理方法。
<4>
 前記原料オレフィンにおいて、二重結合位置が2位である原料オレフィンの含有量が、好ましくは10~35質量%であり、より好ましくは15~32質量%であり、さらに好ましくは20~24質量%である、<1>~<3>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<5>
 前記原料オレフィンにおいて、二重結合位置が3位である原料オレフィンの含有量が、好ましくは10~30質量%であり、より好ましくは14~24質量%であり、さらに好ましくは16~19質量%である、<1>~<4>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<6>
 前記原料オレフィンにおいて、二重結合位置が4位である原料オレフィンの含有量が、好ましくは10~30質量%であり、より好ましくは15~25質量%であり、さらに好ましくは17~19質量%である、<1>~<5>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<7>
 前記原料オレフィンにおいて、二重結合位置が5位である原料オレフィンの含有量が、好ましくは5~25質量%であり、より好ましくは10~19質量%であり、さらに好ましくは13~15質量%である、<1>~<6>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<8>
 前記原料オレフィンにおいて、二重結合位置が6位である原料オレフィンの含有量が、好ましくは5~20質量%であり、より好ましくは7~15質量%であり、さらに好ましくは11~13質量%である、<1>~<7>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<9>
 前記原料オレフィンが炭素数16以上の原料オレフィンを含む場合、該原料オレフィンにおいて、二重結合位置が7位以上である原料オレフィンの合計含有量が、好ましくは5~25質量%であり、より好ましくは7~22質量%であり、さらに好ましくは12~16質量%である、<1>~<8>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<10>
 前記原料オレフィンが炭素数16以上の原料オレフィンを含む場合、該原料オレフィンにおいて、二重結合位置が3~5位である原料オレフィンの含有量と、二重結合位置が6~8位である原料オレフィンの含有量との質量比(原料オレフィン3~5位/原料オレフィン6~8位)が、好ましくは1.0~4.0であり、より好ましくは1.3~3.5であり、さらに好ましくは1.7~2.2である、<1>~<9>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<11>
 前記原料オレフィンにおいて、二重結合位置が1位の原料オレフィン(α-オレフィン)の含有量が、好ましくは5.0質量%未満であり、より好ましくは3.0質量%未満であり、さらに好ましくは2.5質量%未満であり、よりさらに好ましくは含有しない、<1>~<10>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<12>
 前記成分(a)中の、スルホン酸基が1位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量が、好ましくは40~75質量%であり、より好ましくは50~70質量%であり、さらに好ましくは55~68質量%である、<1>~<11>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<13>
 前記成分(a)中の、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量が、好ましくは10~35質量%であり、より好ましくは13~30質量%であり、さらに好ましくは17~25質量%である、<1>~<12>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<14>
 前記成分(a)中の、スルホン酸基が3位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量が、好ましくは5~30質量%であり、より好ましくは11~25質量%であり、さらに好ましくは15~20質量%である、<1>~<13>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<15>
 前記成分(a)中の、スルホン酸基が4位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量が、好ましくは15~30質量%であり、より好ましくは18~25質量%であり、さらに好ましくは19~23質量%である、<1>~<14>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<16>
 前記成分(a)中の、スルホン酸基が1位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量が、好ましくは5.0質量%未満であり、より好ましくは3.0質量%未満であり、さらに好ましくは2.5質量%未満であり、よりさらに好ましくはスルホン酸基が1位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩を含有しない、<1>~<15>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<17>
 前記成分(a)中の、ヒドロキシ体(HAS)の含有量とオレフィン体(IOS)の含有量との質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が、好ましくは50/50~100/0であり、より好ましくは60/40~100/0であり、さらに好ましくは70/30~100/0であり、よりさらに好ましくは75/25~100/0であり、よりさらに好ましくは75/25~95/5である、<1>~<16>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<18>
 前記洗浄剤組成物(A)中の前記成分(a)の含有量が、好ましくは0.1~30質量%、より好ましくは0.2~30質量%、さらに好ましくは0.3~25質量%、よりさらに好ましくは0.5~25質量%、よりさらに好ましくは1.0~20質量%、よりさらに好ましくは2.0~20質量%、よりさらに好ましくは5.0~18質量%、よりさらに好ましくは8.0~14質量%である、<1>~<17>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<19>
 前記洗浄剤組成物(A)がカチオン性ポリマー、好ましくはカチオン化ポリガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、ジアリル四級アンモニウム塩重合体、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを含む共重合体、及び架橋型カチオン性ポリマーからなる群から選ばれる1種以上、より好ましくはカチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、及び架橋型カチオン性ポリマーからなる群から選ばれる1種以上、さらに好ましくはカチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、よりさらに好ましくはカチオン化ヒドロキシエチルセルロースを含有する、<1>~<18>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<20>
 前記洗浄剤組成物(A)中のカチオン性ポリマーの含有量が、好ましくは0.01~10質量%、より好ましくは0.05~3質量%、さらに好ましくは0.1~1質量%である、<19>に記載のケラチン物質の処理方法。
<21>
 前記洗浄剤組成物(A)がさらに電解質、好ましくは無機塩、より好ましくは塩化ナトリウム、塩化カリウム、及び塩化マグネシウムからなる群から選ばれる1種以上、さらに好ましくは塩化ナトリウム及び塩化カリウムからなる群から選ばれる1種以上、よりさらに好ましくは塩化ナトリウムを含有する、<1>~<20>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<22>
 前記洗浄剤組成物(A)中の電解質の含有量が、好ましくは0.1~10質量%、より好ましくは0.1~5質量%、さらに好ましくは0.2~3質量%、よりさらに好ましくは0.3~1質量%である、<21>に記載のケラチン物質の処理方法。
<23>
 前記洗浄剤組成物(A)が水性媒体、好ましくは水、低級アルコール、炭素数6以下の低分子ジオール及びトリオールからなる群から選ばれる1種以上、より好ましくは水を含有する、<1>~<22>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<24>
 前記洗浄剤組成物(A)中の水性媒体の含有量が、好ましくは30質量%以上、より好ましくは50質量%以上、さらに好ましくは70質量%以上、よりさらに好ましくは80質量%以上であり、また、好ましくは99.4質量%以下である、<23>に記載のケラチン物質の処理方法。
<25>
 工程(I)において、前記ケラチン物質が毛髪である場合、前記洗浄剤組成物(A)の適用量が、適用する毛髪の乾燥質量に対する洗浄剤組成物(A)の浴比(洗浄剤組成物(A)の質量/適用する毛髪の乾燥質量)で、好ましくは0.005~20、より好ましくは0.01~15、さらに好ましくは0.05~12である、<1>~<24>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<26>
 工程(I)において、前記洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用した後に、該洗浄剤組成物(A)を水又は温水で洗い流す工程を行う、<1>~<25>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<27>
 前記カチオン性界面活性剤(b)が、(i)アルキルトリメチルアンモニウム塩、(ii)アルコキシアルキルトリメチルアンモニウム塩、(iii)ジアルキルジメチルアンモニウム塩、(iv)アルキルアミドアルキルトリメチルアンモニウム塩、(v)アルキルジメチルアミン及びその塩、(vi)アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩、及び(vii)アルキルアミドアルキルジメチルアミン及びその塩からなる群から選ばれる1種以上、好ましくは(i)アルキルトリメチルアンモニウム塩、並びに、(vi)アルコキシアルキルジメチルアミン及びその塩からなる群から選ばれる1種以上であり、より好ましくは、セチルトリメチルアンモニウムクロリド(セトリモニウムクロリド)、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド(ステアルトリモニウムクロリド)、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド、及びN,N-ジメチル-3-オクタデシルオキシプロピルアミン及びその塩からなる群から選ばれる1種以上である、<1>~<27>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<28>
 前記コンディショニング剤組成物(B)中の前記カチオン性界面活性剤(b)の含有量が、好ましくは0.1~25質量%、より好ましくは0.5~20質量%、さらに好ましくは1.0~20質量%、よりさらに好ましくは2.0~15質量%、よりさらに好ましくは2.0~10質量%、よりさらに好ましくは3.0~10質量%である、<1>~<27>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<29>
 前記コンディショニング剤組成物(B)が、高級アルコール、好ましくは炭素数12以上22以下の高級アルコール、より好ましくはセチルアルコール、オレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、2-オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、ベヘニルアルコール、及びセトステアリルアルコールからなる群から選ばれる1種以上を含有する、<1>~<28>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<30>
 前記コンディショニング剤組成物(B)中の高級アルコールの含有量が、好ましくは1.0~15質量%、より好ましくは2.0~12質量%、さらに好ましくは3.0~10質量%である、<29>に記載のケラチン物質の処理方法。
<31>
 前記コンディショニング剤組成物(B)が水性媒体、好ましくは水、低級アルコール、炭素数6以下の低分子ジオール及びトリオールからなる群から選ばれる1種以上、より好ましくは水を含有する、<1>~<30>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<32>
 前記コンディショニング剤組成物(B)中の水性媒体の含有量が、好ましくは30質量%以上、より好ましくは50質量%以上、さらに好ましくは70質量%以上、よりさらに好ましくは75質量%以上であり、また、好ましくは99.9質量%以下、より好ましくは95質量%以下である、<31>に記載のケラチン物質の処理方法。
<33>
 工程(II)において、前記コンディショニング剤組成物(B)を湿った状態のケラチン物質に適用する、<1>~<32>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<34>
 工程(II)において、前記ケラチン物質が毛髪である場合、前記コンディショニング剤組成物(B)の適用量が、適用する毛髪の乾燥質量に対するコンディショニング剤組成物(B)の浴比(コンディショニング剤組成物(B)の質量/適用する毛髪の乾燥質量)で、好ましくは0.005~20、より好ましくは0.01~15、さらに好ましくは0.05~12である、<1>~<33>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<35>
 工程(II)において、前記コンディショニング剤組成物(B)をケラチン物質に適用した後に、該コンディショニング剤組成物(B)を水又は温水で洗い流す工程を行う、<1>~<34>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<36>
 工程(II)において、前記コンディショニング剤組成物(B)をケラチン物質に適用後、洗い流す前に、コンディショニング剤組成物(B)を塗布した状態で放置する工程を行う、<35>に記載のケラチン物質の処理方法。
<37>
 工程(I)による洗浄及び工程(II)によるコンディショニングの一連の処理を、2回以上、好ましくは3回以上、より好ましくは5回以上繰り返し行う、<1>~<36>のいずれか1に記載のケラチン物質の処理方法。
<38>
 平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する洗浄剤組成物(A)と、カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)とを備えた、ケラチン物質処理用化粧料キット。
<39>
 カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)の前にケラチン物質に適用するケラチン物質処理用組成物であって、平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する、ケラチン物質処理用組成物。
<40>
 前記成分(a)を含有するケラチン物質処理用組成物が、ケラチン物質用の、洗浄剤組成物、リンス剤組成物、コンディショニング剤組成物、又はトリートメント剤組成物である、<39>に記載のケラチン物質処理用組成物。
 以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は実施例の範囲に限定されない。なお、実施例における各種物性測定は以下の方法により行った。
(i)原料オレフィンの二重結合位置の測定方法
 原料オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、原料オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。結果、それぞれのピーク面積より原料オレフィンの二重結合位置を求めた。
 なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。
GC装置:HEWLETT PACKARD社製「HP6890」
カラム:フロンティア・ラボ(株)製「Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム」30m×250μm×0.15μm
検出器:水素炎イオン検出器(FID))
インジェクション温度:300℃
ディテクター温度:350℃
He流量:4.6mL/分
(ii)内部オレフィンスルホン酸ナトリウムのスルホン酸基結合位置に応じた含有量の測定方法
 スルホン酸基が結合している内部オレフィンスルホン酸ナトリウムについて、そのスルホン酸基結合位置に応じた各内部オレフィンスルホン酸ナトリウム含有量は、高速液体クロマトグラフィー/質量分析計(HPLC-MS)により測定した。具体的には、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によりスルホン酸基が結合しているヒドロキシ体を分離し、それぞれを質量分析計(MS)にかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の含有量を求めた。
 なお、測定に使用した装置及び条件は次の通りである。
HPLC装置:(株)島津製作所製「LD20ASXR」
カラム:サーモフィッシャーサイエンティフィック社製「ODS Hypersil(登録商標)」、4.6×250mm、粒子サイズ:3μm
サンプル調製:メタノールで1000倍希釈
溶離液A:10mM酢酸アンモニウム添加水
溶離液B:10mM酢酸アンモニウム添加 メタクリロニトリル/水=95/5(v/v)溶液
グラジェント:0分(A/B=60/40)→15.1~20分(30/70)→20.1~30分(60/40)
MS装置:(株)島津製作所製「LCMS-2020」
ESI検出:陰イオン検出 m/z=321.10(炭素数16又は18の成分(a))
カラム温度:40℃
流速:0.5mL/min
インジェクション容量:5μL
(iii)ヒドロキシ体/オレフィン体の質量比の測定方法
 内部オレフィンスルホン酸ナトリウムのヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は、HPLC-MSにより測定した。具体的には、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の割合を求めた。
 なお、測定に使用した装置及び条件は次の通りである。
HPLC装置:アジレントテクノロジー社製「アジレントテクノロジー1100」
カラム:一般財団法人化学物質評価研究機構製「L-columnODS4.6×150mm」
サンプル調製:メタノールで1000倍希釈
溶離液A:10mM酢酸アンモニウム添加水
溶離液B:10mM酢酸アンモニウム添加メタノール
グラジェント:0分(A/B=30/70%)→10分(30/70%)→55分(0/100%)→65分(0/100%)→66分(30/70%)→75分(30/70%))
MS装置:アジレントテクノロジー社製「アジレントテクノロジー1100MS SL(G1946D)」
MS検出:陰イオン検出 m/z=60-1600、UV240nm
(iv)原料オレフィンの含有量の測定方法
 内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の未反応原料オレフィンの含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し石油エーテル相にオレフィンを得た。結果、そのGCピーク面積から原料オレフィンを定量した。
 なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。
GC装置:アジレントテクノロジー社製「アジレントテクノロジー6850」
カラム:フロンティア・ラボ(株)製「Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム」、15m×250μm×0.15μm
検出器:水素炎イオン検出器(FID)
インジェクション温度:300℃
ディテクター温度:350℃
He流量:3.8mL/分
(v)無機化合物の含有量の測定方法
 無機化合物の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した。具体的には、NaSOの含有量は、硫酸根(SO 2-)を電位差滴定によって求めることで定量した。また、NaOHの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
製造例1(炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム1の製造)
〔炭素数16の原料オレフィン1の製造〕
 攪拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ-アルミナ(STREM Chemicals,Inc社製)350g(原料アルコールに対して5質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/min)を流通させながら8時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%であった。
 得られた粗アルケンオレフィンを蒸留用フラスコに移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィン1を得た。得られた原料オレフィン1の二重結合分布は、C1位1.8質量%、C2位21.8質量%、C3位18.7質量%、C4位18.6質量%、C5位14.3質量%、C6位11.4質量%、C7位6.8質量%、C8位6.8質量%(C7、8位の合計が13.6質量%)であり、平均二重結合位置が4.17であった。
〔原料オレフィン1のスルホン化〕
 原料オレフィン1を、外部にジャケットを有する薄膜式スルホン化反応器に入れ、反応器外部ジャケットに10℃の冷却水を通液する条件下で三酸化硫黄ガスを用いてスルホン化反応を行った。スルホン化反応の際のSO/内部オレフィンのモル比は1.01に設定した。得られたスルホン化物を、理論酸価に対して1.04モル倍量の水酸化ナトリウム(アルカリ剤)で調製したアルカリ水溶液と混合し、連続法にて30℃にて1時間中和した。得られた中和物をオートクレーブ中で170℃にて1時間加熱して加水分解を行い、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム1を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム1中に含有される原料オレフィンの含有量は0.4質量%、無機化合物は0.39質量%であった。
 得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム1の物性値について、表1に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
実施例1~4、比較例1~4(毛髪処理方法及び評価(1))
(洗浄剤組成物及びコンディショニング剤組成物の調製)
 表2に示す組成に従って各成分を配合した後、均一になるまで混合し、洗浄剤組成物及びコンディショニング剤組成物をそれぞれ調製した。洗浄剤組成物は、いずれも25℃におけるpHが4.3になるよう調整した。なお、本実施例の表に記載した配合量はいずれも各成分の有効成分量(質量%)である。
(工程(I))
 質量5gの乾燥状態のトレスを35~40℃の温水で湿らせた後、各例の洗浄剤組成物2gを塗布して30秒間泡立て、毛髪を洗浄した。次いで35~40℃の流水で30秒間すすぎ、洗浄剤組成物を洗い流した。
(工程(II))
 工程(I)で処理を行ったトレスに、各例のコンディショニング剤組成物2gを塗布してなじませた。次いで35~40℃の流水で30秒間すすぎ、コンディショニング剤組成物を洗い流した。
 上記工程(I)~工程(II)の一連の操作を計5回繰り返し、毛髪処理を行った。処理後の毛束を、工程(I)で使用した各例の洗浄剤組成物2gを用いてさらに洗浄し、その際のすすぎ時の潤滑性、すすぎ時の柔軟性、すすぎ時の絡まりの少なさ、タオルドライ後のまとまり、乾燥後のまとまり、乾燥の速さ、及びコンディショニング効果の持続性を、以下の手順で評価した。結果を表2に示す。
 なお、すすぎ時の潤滑性、すすぎ時の柔軟性、すすぎ時の絡まりの少なさ、タオルドライ後のまとまり、及び乾燥後のまとまりについては、以下の基準トレスの評価結果を「スコア3」として4段階で評価した。
 比較例2の洗浄剤組成物2gを用いて、上記と同様にトレスを1回洗浄後、下記組成のプレーンコンディショナー2gを塗布してなじませ、40℃の流水で1分間洗い流した。該トレスを基準トレスとした。該トレスを、比較例2の洗浄剤組成物2gを用いてさらに洗浄し、その際のすすぎ時の潤滑性、すすぎ時の柔軟性、すすぎ時の絡まりの少なさ、タオルドライ後のまとまり、及び乾燥後のまとまりを以下の手順で評価した。
〔プレーンコンディショナーの組成〕
                       (質量%)
 セチルトリメチルアンモニウムクロライド(*1)5.0
 セチルアルコール(*2)           5.0
 乳酸                     2.0
 水                     バランス 
 合 計                  100.0 
(*1)花王(株)製「コータミン60W」
(*2)花王(株)製「カルコール6098」
(すすぎ時の潤滑性)
 前記処理後のトレスに35~40℃の水を流しながら、トレス表面の潤滑性の官能評価を行い、下記基準で評価した。
4:基準トレスより潤滑性が高い
3:基準トレスと同等
2:基準トレスより潤滑性がやや劣る
1:潤滑性が感じられない
(すすぎ時の柔軟性)
 前記処理後のトレスに35~40℃の水を流しながら、トレスの柔軟性の官能評価を行い、下記基準で評価した。
4:基準トレスより柔軟性が高い
3:基準トレスと同等
2:基準トレスより柔軟性がやや劣る
1:柔軟性が感じられない
(すすぎ時の毛髪の絡まりの少なさ)
 前記処理後のトレスに35~40℃の水を流しながら、すすぎ時の毛髪の絡まりの少なさについて官能評価を行い、下記基準で評価した。
4:基準トレスより絡まりが少ない
3:基準トレスと同等
2:基準トレスよりやや絡まりやすい
1:絡まりが顕著に生じる
(タオルドライ後のまとまり)
 前記処理後のトレスをタオルドライした際の毛髪のまとまりについて官能評価を行い、下記基準で評価した。
4:基準トレスよりまとまりやすい
3:基準トレスと同等
2:基準トレスよりややまとまりにくい
1:まとまらない
(乾燥後のまとまり)
 前記処理後のトレスを、Panasonic(株)製ドライヤー「EH-NA94」(TURBOモード)を用いて、ドライヤーから5cm離れたところで4分間手櫛及びコームで梳かしながら乾燥を行った。完全乾燥後の毛髪のまとまりについて官能評価を行い、下記基準で評価した。
4:基準トレスよりまとまりやすい
3:基準トレスと同等
2:基準トレスよりややまとまりにくい
1:まとまらない
(乾燥の速さ)
 前記処理後のトレスを、Panasonic(株)製ドライヤー「EH-NA94」(TURBOモード)を用いて、ドライヤーから5cm離れたところで20-40回/30秒間、手櫛で梳かしながら乾燥を行った。30秒間毎の毛髪の水分割合を記録し、水分量が0.5%以下となるまでの時間を測定した。
(コンディショニング効果の持続性)
 前記処理後のトレスに対し、各例で用いた洗浄剤組成物を用いて工程(I)(洗浄剤組成物の塗布、洗浄、すすぎ)のみを繰り返して行った。工程(I)を行う毎にトレスのコンディショニング効果について官能評価し、前記処理後のトレスのコンディショニング効果が持続する工程(I)の洗浄回数を下記基準で評価した。
5:5回以上
4:4回
3:3回
2:2回
1:1回
0:なし
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
*1 (a1)内部オレフィンスルホン酸ナトリウム1:製造例1で得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(炭素数16、平均二重結合位置;4.17)
*2 (a’)アルキル硫酸エステル塩:ポリオキシエチレン(1)アルキル(C10-16)エーテル硫酸アンモニウム、花王(株)製「エマール125A」
*3 (b1)セチルトリメチルアンモニウムクロリド:花王(株)製「コータミン60W」
*4 (b2)ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド:花王(株)製「コータミン86W」
*5 (b3)ベヘニルトリメチルアンモニウムクロリド:花王(株)製「コータミン2285E」
*6 (b4)N,N-ジメチル-3-オクタデシロキシプロピルアミン:花王(株)製「ファーミンDM E-80」
*7 セチルアルコール:花王(株)製「カルコール6098」
 以上の評価(1)は、工程(I)の洗浄剤組成物において内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを用いた場合と、該内部オレフィンスルホン酸ナトリウムに替えてアルキル硫酸エステル塩を用いた場合との比較である。
 表2に示すように、工程(I)の洗浄剤組成物において内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを用いた実施例1~4の方法は、工程(I)の洗浄剤組成物において内部オレフィンスルホン酸ナトリウムに替えてアルキル硫酸エステル塩を用いた比較例1~4よりも発明の効果に優れることがわかる。
実施例5~12(毛髪処理方法及び評価(2))
(洗浄剤組成物及びコンディショニング剤組成物の調製)
 表3に示す組成に従って各成分を配合した後、均一になるまで混合し、洗浄剤組成物及びコンディショニング剤組成物をそれぞれ調製した。洗浄剤組成物は、いずれも25℃におけるpHが4.3になるよう調整した。
(工程(I))
 質量5gの乾燥状態のトレスを35~40℃の温水で湿らせた後、各例の洗浄剤組成物2gを塗布して30秒間泡立て、毛髪を洗浄した。次いで35~40℃の流水で30秒間すすぎ、洗浄剤組成物を洗い流した。
(工程(II))
 工程(I)で処理を行ったトレスに、各例のコンディショニング剤組成物2gを塗布してなじませた。次いで35~40℃の流水で30秒間すすぎ、コンディショニング剤組成物を洗い流した。
 上記工程(I)~工程(II)の一連の操作を計5回繰り返し、毛髪処理を行った。処理後の毛束を、工程(I)で使用した各例の洗浄剤組成物2gを用いてさらに洗浄し、その際のすすぎ時の潤滑性、すすぎ時の柔軟性、すすぎ時の絡まりの少なさ、タオルドライ後のまとまり、乾燥後のまとまり、乾燥の速さ、及びコンディショニング効果の持続性を、前記と同様の手順で評価した。結果を表3に示す。
 但し、すすぎ時の潤滑性、すすぎ時の柔軟性、すすぎ時の絡まりの少なさ、タオルドライ後のまとまり、及び乾燥後のまとまりについては、前記の基準トレスの評価結果を「スコア1」、実施例9で使用したトレスの評価結果を「スコア5」として5段階で評価した。基準トレスの評価結果と同等であるものを「スコア1」、実施例9の評価結果と同等であるものを「スコア5」とし、基準トレスよりやや良い場合は「スコア2」、実施例9よりやや劣る場合を「スコア4」、スコア2と4の中間を「スコア3」とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
*1 (a1)内部オレフィンスルホン酸ナトリウム1:製造例1で得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(炭素数16、平均二重結合位置;4.17)
*3 (b1)セチルトリメチルアンモニウムクロリド:花王(株)製「コータミン60W」
*7 セチルアルコール:花王(株)製「カルコール6098」
*8 ポリクオタニウム-10:塩化O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセルロース、花王(株)製「カチセロ L-150」
 以上の評価(2)は、前記評価(1)よりも評価基準を厳しくし、本発明範囲の方法において、より好適な範囲を検討したものである。
 実施例5~12では、工程(I)で用いる洗浄剤組成物中の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量と、工程(II)で用いるコンディショニング剤組成物中のカチオン性界面活性剤の含有量を変更した。表3に示すように、実施例9~12、好ましくは実施例9,10の方法であると、発明の効果により優れることがわかる。
 本発明によれば、処理後のケラチン物質に十分なコンディショニング効果を付与し、洗浄後の毛髪においてはすすぎ時の潤滑性及び柔軟性、すすぎ時の絡まり難さ、乾燥速度、並びに乾燥後の毛髪のまとまり性を向上させ、さらに該コンディショニング効果の持続性にも優れるケラチン物質の処理方法を提供できる。

Claims (5)

  1.  以下の工程(I)及び工程(II)を順に有する、ケラチン物質の処理方法。
    工程(I):平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する洗浄剤組成物(A)をケラチン物質に適用する工程
    工程(II):カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)を前記ケラチン物質に適用する工程
  2.  前記洗浄剤組成物(A)中の前記内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)の含有量が0.1質量%以上30質量%以下である、請求項1に記載のケラチン物質の処理方法。
  3.  前記コンディショニング剤組成物(B)中の前記カチオン性界面活性剤(b)の含有量が0.5質量%以上20質量%以下である、請求項1又は2に記載のケラチン物質の処理方法。
  4.  平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する洗浄剤組成物(A)と、カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)とを備えた、ケラチン物質処理用化粧料キット。
  5.  カチオン性界面活性剤(b)を含有するコンディショニング剤組成物(B)の前にケラチン物質に適用するケラチン物質処理用組成物であって、平均二重結合位置が3.9位以上4.5位以下である原料オレフィンをスルホン化してなる内部オレフィンスルホン酸又はその塩(a)を含有する、ケラチン物質処理用組成物。
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