JP7144417B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
(特許文献2)特開2015-27974号公報
(特許文献3)特開2015-27976号公報
(A)炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)下記式(b-1)又は(b-2)で表されるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
R1CONH(CH2)nN(R2)2・・・(b-1)
(式(b-1)中、R1は炭素数11~23の脂肪族炭化水素基を示し、R2は水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示し、nは2~4の整数を示す。)
(C)炭素数12以上22以下の脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物に関するものである。
したがって、本発明の洗浄剤組成物は、使用環境に左右されることのない、優れた洗浄性能とケア感を兼ね備えた皮膚用洗浄剤組成物として、また毛髪用洗浄剤組成物として、有用性の高い組成物である。
本発明の洗浄剤組成物は、次の成分(A)~(C):
(A)炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)下記式(b-1)又は(b-2)で表されるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
R1CONH(CH2)nN(R2)2・・・(b-1)
(式(b-1)中、R1は炭素数11~23の脂肪族炭化水素基を示し、R2は水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示し、nは2~4の整数を示す。)
(C)炭素数12以上22以下の脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である。
なお、本明細書において、「ケア感」とは、本発明の洗浄剤組成物を使用した後の皮膚や毛髪等の適用部位において実感される柔らかさやしっとり感を意味し、例えば皮膚においては「スキンケア感」とも称され、また毛髪においては「ヘアケア感」とも称されるようなコンディショニング効果により得られる感触を意味する。
なお、前記質量比は、高速液体クロマトグラフィー質量分析計(以下、HPLC-MSと省略)により測定できる。具体的には、成分(A)又は得られる洗浄剤組成物から、HPLCにより炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩を分離し、それぞれをMSにかけることで同定でき、そのHPLC-MSピーク面積から質量比を求めることができる。
なお、成分(A)中におけるスルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量は、核磁気共鳴スペクトル等の方法により測定することができる。具体的には、後記の実施例に記載のガスクロマトグラフィーを用いた方法により測定できる。
未反応の内部オレフィンの含有量、及び無機化合物の含有量は、後記実施例に記載の方法により測定することができる。
R1CONH(CH2)nN(R2)2・・・(b-1)
(式(b-1)中、R1は炭素数11~23の脂肪族炭化水素基を示し、R2は水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示し、nは2~4の整数を示す。)
上記式(b-1)中のR1COとしては、例えばラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基、ベヘノイル基等が挙げられる。R2としては、メチル基、エチル基、プロピル基が挙げられ、なかでもメチル基、エチル基が好ましい。nとしては、2及び3が好ましい。
かかる成分(b-1)としては、具体的には、ステアリン酸ジメチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジプロピルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジプロピルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ミリスチン酸ジメチルアミノエチルアミド、ミリスチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノエチルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド等から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。なかでも、組成物の安定性を有効に確保しつつ、乾燥後の髪のすべり性又は成分(C)との併用による洗浄後の皮膚のしっとり感を高める観点から、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドが好ましい。
R3は、炭素数16~22の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基であるのが好ましく、直鎖のアルキル基であるのがより好ましい。また、R4、R5及びR6は、メチル基であるのが好ましい。Z-としては、塩化物イオン、臭化物イオン等のハロゲン化物イオン;エチル硫酸イオン、炭酸メチルイオン等の有機アニオン等が挙げられ、なかでもハロゲン化物イオン、塩化物イオンが好ましく、塩化物イオンがより好ましい。
[1]次の成分(A)~(C):
(A)炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)下記式(b-1)又は(b-2)で表されるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
R1CONH(CH2)nN(R2)2・・・(b-1)
(式(b-1)中、R1は炭素数11~23の脂肪族炭化水素基を示し、R2は水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示し、nは2~4の整数を示す。)
(C)炭素数12以上22以下の脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
(A)炭素数16、炭素数18又はこれらの混合物から選ばれる内部オレフィンスルホン酸塩 1質量%以上15質量%以下、
(B)ステアリン酸ジメチルアミノエチルアミド、及びステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドから選ばれるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
(C)セチルアルコール、ステアリルアルコール又はこれらの混合物から選ばれる脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
[3]次の成分(A)~(C):
(A)炭素数16、炭素数18又はこれらの混合物から選ばれる内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)炭素数10~22のモノ長鎖アルキル四級アンモニウム塩であるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
(C)セチルアルコール、及びステアリルアルコール又はこれらの混合物から選ばれる脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
[4]次の成分(A)~(C):
(A)炭素数16、炭素数18又はこれらの混合物から選ばれる内部オレフィンスルホン酸塩であり、成分(A)中における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が50質量%以上100質量%以下である内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)ステアリン酸ジメチルアミノエチルアミド、及びステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドから選ばれるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
(C)セチルアルコール、ステアリルアルコール又はこれらの混合物から選ばれる脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
[5]次の成分(A)~(C):
(A)炭素数16、炭素数18又はこれらの混合物から選ばれる内部オレフィンスルホン酸塩であり、成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が5質量%以上25質量%以下である内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)ステアリン酸ジメチルアミノエチルアミド、及びステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドから選ばれるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
(C)セチルアルコール、ステアリルアルコール又はこれらの混合物から選ばれる脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
[6]次の成分(A)~(C):
(A)炭素数16、炭素数18又はこれらの混合物から選ばれる内部オレフィンスルホン酸塩であり、成分(A)中における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が50質量%以上100質量%以下である内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)炭素数10以上22以下のモノ長鎖アルキル四級アンモニウム塩であるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
(C)セチルアルコール、ステアリルアルコール又はこれらの混合物から選ばれる脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
[7]次の成分(A)~(C):
(A)炭素数16、炭素数18又はこれらの混合物から選ばれる内部オレフィンスルホン酸塩であり、成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が5質量%以上25質量%以下である内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)炭素数10以上22以下のモノ長鎖アルキル四級アンモニウム塩であるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
(C)セチルアルコール、ステアリルアルコール又はこれらの混合物から選ばれる脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
[8]次の成分(A)~(C):
(A)炭素数16、炭素数18又はこれらの混合物から選ばれる内部オレフィンスルホン酸塩であり、成分(A)中における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が50質量%以上100質量%以下であり、更に成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が5質量%以上25質量%以下である内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)ステアリン酸ジメチルアミノエチルアミド、及びステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドから選ばれるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
(C)セチルアルコール、ステアリルアルコール又はこれらの混合物から選ばれる脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
[9]次の成分(A)~(C):
(A)炭素数16、炭素数18又はこれらの混合物から選ばれる内部オレフィンスルホン酸塩であり、成分(A)中における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が50質量%以上100質量%以下であり、更に成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が5質量%以上25質量%以下である内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)炭素数10以上22以下のモノ長鎖アルキル四級アンモニウム塩であるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
(C)セチルアルコール、ステアリルアルコール又はこれらの混合物から選ばれる脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
[10]次の成分(A)~(C):
(A)炭素数16、炭素数18又はこれらの混合物から選ばれる内部オレフィンスルホン酸塩であり、成分(A)中における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が50質量%以上100質量%以下であり、成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が5質量%以上25質量%以下であり、更に成分(A)における内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が75/25~100/0である内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)ステアリン酸ジメチルアミノエチルアミド、及びステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドから選ばれるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
(C)セチルアルコール、ステアリルアルコール又はこれらの混合物から選ばれる脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
[11]次の成分(A)~(C):
(A)炭素数16、炭素数18又はこれらの混合物から選ばれる内部オレフィンスルホン酸塩であり、成分(A)中における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が50質量%以上100質量%以下であり、成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が5質量%以上25質量%以下であり、更に(A)における内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が75/25~100/0である内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)炭素数10以上22以下のモノ長鎖アルキル四級アンモニウム塩であるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
(C)セチルアルコール、ステアリルアルコール又はこれらの混合物から選ばれる脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.1以上1以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上4.5以下である洗浄剤組成物。
[13]成分(A)の含有量が1.8~20質量%であり、成分(B)の含有量が0.1~8質量%であり、好ましくは1.0~2.0質量%であり、より好ましくは1.5~2.0質量%であり、成分(C)の含有量が1~20質量%である、上記[1]~[11]いずれか1の洗浄剤組成物。
[14]成分(C)の含有量が1質量部以上15質量%以下である、上記[1]~[13]いずれか1の洗浄剤組成物。
[15]質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.1以上3.5以下である、上記[1]~[14]いずれか1の洗浄剤組成物。
[16]成分(A)の含有量が1.8~20質量%であり、成分(B)の含有量が0.1~8質量%であり、成分(C)の含有量が1~15質量%であり、好ましくは2.4~15質量%であり、より好ましくは2.4~11質量%であり、更に好ましくは3.6~11質量%である、上記[1]~[15]いずれか1の洗浄剤組成物。
[17]成分(A)の含有量が2.0~8.5質量%であり、成分(B)の含有量が1.0~2.0質量%であり、成分(C)の含有量が2.4~15質量%である、上記[1]~[15]いずれか1の洗浄剤組成物。
[18]成分(C)の含有量が2.4~11質量%である、上記[1]~[17]いずれか1の洗浄剤組成物。
[19]成分(A)の含有量が2.0~5.5質量%であり、成分(B)の含有量が1.5~2.0質量%であり、成分(C)の含有量が3.6~11質量%である、上記[1]~[15]いずれか1の洗浄剤組成物。
[21]成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が0.1以上1以下であり、質量比((C)/{(A)+(B)})が0.5~3.5であり、好ましくは0.9~3.3であり、より好ましくは0.9~2.4である、上記[1]~[20]いずれか1の洗浄剤組成物。
[22]成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が0.1以上0.9以下であり、質量比((C)/{(A)+(B)})が0.5以上3.5以下である、上記[1]~[19]いずれか1の洗浄剤組成物。
[23]質量比((C)/{(A)+(B)})が0.5以上2.4以下である、上記[1]~[22]いずれか1の洗浄剤組成物。
[24]成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が0.3以上0.9以下であり、質量比((C)/{(A)+(B)})が0.9以上2.4以下である、上記[1]~[19]いずれか1の洗浄剤組成物。
[26]成分(A)中における炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩及び炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が50質量%以上100質量%以下である上記[1]~[25]いずれか1の洗浄剤組成物。
[27]成分(A)中における、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量が5質量%以上25質量%以下である上記[1]~[26]いずれか1の洗浄剤組成物。
[28]成分(A)中における内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸塩のオレフィン体の含有量の質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が、75/25~100/0である上記[1]~[27]いずれか1の洗浄剤組成物。
[30]成分(B)が、炭素数10~22のモノ長鎖アルキル四級アンモニウム塩のカチオン界面活性剤(b-2)である上記[1]~[29]いずれか1の洗浄剤組成物。
[31]成分(C)が、セチルアルコール、ステアリルアルコール、又はこれらの混合物である上記[1]~[30]いずれか1の洗浄剤組成物。
[32]成分(A)の含有量が、好ましくは2.0~8.5質量%であり、より好ましくは2.0~5.5質量%である上記[1]~[31]いずれか1の洗浄剤組成物。
[33]成分(B)の含有量が、好ましくは1.0~2.0質量%であり、より好ましくは1.5~2.0質量%である上記[1]~[32]いずれか1の洗浄剤組成物。
[34]成分(C)の含有量が、好ましくは2.4~11.0質量%であり、より好ましくは3.6~11.0質量%である上記[1]~[33]いずれか1の洗浄剤組成物。
[35]成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、好ましくは0.1~0.9であり、より好ましくは0.3~0.9である上記[1]~[34]いずれか1の洗浄剤組成物。
[36]成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、好ましくは0.5~2.4であり、より好ましくは0.9~2.4である上記[1]~[35]いずれか1の洗浄剤組成物。
[38]好ましくはボディシャンプー、洗顔料、メイク落とし、及びハンドソープから選ばれる皮膚用洗浄剤組成物、或いはヘアシャンプー、及びクレンジングコンディショナーから選ばれる毛髪用洗浄剤組成物であり、より好ましくは毛髪用洗浄剤組成物であり、更に好ましくはクレンジングコンディショナーである上記[1]~[37]いずれか1の洗浄剤組成物。
[39]上記[1]~[38]いずれか1の洗浄剤組成物を毛髪に塗布し、洗浄した後、すすぐ、毛髪の洗浄方法。
[40]上記[1]~[38]いずれか1の洗浄剤組成物を皮膚に塗布し、洗浄した後、すすぐ、皮膚の洗浄方法。
[41]毛髪にクレンジング効果とコンディショナー効果とを付与するための、上記[1]~[38]いずれか1の洗浄剤組成物の使用。
[42]皮膚にクレンジング効果とスキンケア感とを付与するための、上記[1]~[38]いずれか1の洗浄剤組成物の使用。
(i)原料内部オレフィンの二重結合位置の測定方法
原料内部オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、内部オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。結果、それぞれのピーク面積より内部オレフィンの二重結合位置を求めた。
なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:HP6890,HEWLETT PACKARD社製)、カラム(商品名:Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム30m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量4.6mL/分
内部オレフィンスルホン酸塩のヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は、HPLC-MSにより測定した。具体的には、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の割合を求めた。
なお、測定に使用した装置および条件は次の通りである。HPLC装置(商品名:アジレントテクノロジー1100、アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:L-columnODS4.6×150mm、一般財団法人化学物質評価研究機構製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加メタノール)、グラジェント(0分(A/B=30/70%)→10分(30/70%)→55分(0/100%)→65分(0/100%)→66分(30/70%)→75分(30/70%))、MS装置(商品名:アジレントテクノロジー1100MS SL(G1946D)),MS検出(陰イオン検出 m/z60-1600、UV240nm)
内部オレフィンスルホン酸塩の原料内部オレフィンの含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸塩水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し石油エーテル相にオレフィンを得た。結果、そのGCピーク面積からオレフィン量を定量した。尚、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:アジレントテクノロジー6850,アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム15m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ株式会社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量3.8mL/分
無機化合物の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した。具体的には、Na2SO4の含有量は、硫酸根(SO4 2-)を電位差滴定によって求めることで定量した。また、NaOHの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
スルホン酸基の結合位置は、GCにより測定した。具体的には、得られた内部オレフィンスルホン酸塩(A)に対しトリメチルシリルジアゾメタンを反応させることでメチルエステル化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。それぞれのピーク面積比を質量比として、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸塩の含有量を算出した。
なお、測定に使用した装置および分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:アジレントテクノロジー6850,アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:HP-1キャピラリーカラム30m×320μm×0.25μm,アジレントテクノロジー社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度300℃、He流量1.0mL/min.、オーブン(60℃(0min.)→10℃/min.→300℃(10min.)。
[製造例A]
攪拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王株式会社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10wt%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら3時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C16内部オレフィン純度は99.6%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.8質量%、C2位26.8質量%、C3位22.6質量%、C4位18.2質量%、C5位16.5質量%、C6位8.5質量%、C7、8位の合計が6.6質量%であった。
攪拌装置付きフラスコに1-オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王株式会社製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ―アルミナ(STREM Chemicals,Inc社)700g(原料アルコールに対して10wt%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/分)を流通させながら10時間、反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%、C18内部オレフィン純度は98.2%であった。得られた粗内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、内温148~158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位25.0質量%、C3位22.8質量%、C4位19.1質量%、C5位14.0質量%、C6位7.4質量%、C7位5.4質量%、C8、9位の合計が5.8質量%であった。
製造例Aの方法で得られた炭素数16の内部オレフィン11.9kgと、製造例Bで得られた炭素数18の内部オレフィン3.1kgとを混合することで炭素数16/18(質量比79.4/20.6)の内部オレフィン15.0kgを得た。この内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.7質量%、C2位25.2質量%、C3位21.6質量%、C4位18.0質量%、C5位16.2質量%、C6位9.3質量%、C7位4.4質量%、C8位3.6質量%、C9位1.0質量%であった。
製造例Aと同様の方法にて反応時間を調整することで、オレフィン純度100%の炭素数16の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位1.8質量%、C2位30.4質量%、C3位23.9質量%、C4位16.8質量%、C5位12.0質量%、C6位7.4質量%、C7、8位の合計が7.8質量%であった。
製造例Bと同様の方法にて反応時間を調整することで、オレフィン純度100%の炭素数18の内部オレフィンを得た。得られた内部オレフィンの二重結合分布は、C1位0.5質量%、C2位25.0質量%、C3位22.8質量%、C4位19.1質量%、C5位14.0質量%、C6位7.4質量%、C7位5.4質量%、C8、9位の合計が5.8質量%であった。
[製造例1:内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(1)の製造]
製造例Cで製造した炭素数16/18の内部オレフィン(二重結合が2位に存在する内部オレフィンの含有量が25.2質量%)を、薄膜式スルホン化反応器(内径14mmφ、長さ4m)に入れ、反応器外部ジャケットに20℃の冷却水を通液する条件下で、SO3濃度2.8容量%の三酸化硫黄ガスを用いてスルホン化反応を行った。なお、SO3/内部オレフィン反応モル比は1.09に設定した。得られたスルホン化物を、理論酸価(AV)に対し1.2モル倍になるよう水酸化ナトリウムを添加したアルカリ水溶液へ添加し、攪拌しながら30℃, 1時間中和した。中和物をオートクレーブ中で160℃, 1時間加熱することで加水分解を行い、C16/18内部オレフィンスルホン酸ナトリウム粗生成物を得た。
得られた粗生成物300gを分液漏斗に移し、エタノール300mLを加えた後、1回あたり石油エーテル300mLを加えて油溶性の不純物を抽出除去した。この際、エタノールの添加により油水界面に析出した無機化合物(主成分は芒硝)も、油水分離操作により水相から分離除去し、この操作を3回おこなった。水相側を蒸発乾固して、炭素数16/18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得た。
得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中のヒドロキシ体(ヒドロキシアルカンスルホン酸ナトリウム)/オレフィン体(オレフィンスルホン酸ナトリウム)の質量比は87/13であった。また、得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中に含有される原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.5質量%であった。
製造例Dで製造した炭素数16の内部オレフィンを出発原料とし、製造例1と同様の条件で、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は1.9質量%であった。
製造例Eで製造した炭素数18の内部オレフィンを用いた以外は、製造例1と同様の条件で、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウム(7)を得た。原料内部オレフィンの含有量は100ppm未満(GC検出下限未満)、無機化合物は0.1質量%であった。
これらの結果を表1に示す。
表1に示す内部オレフィンスルホン酸塩を適宜用い、表2~6に示す処方にしたがって、各洗浄剤組成物を得た。具体的には、ビーカーで80℃に温めた水に成分(B)を溶解させ、次いで成分(A)又は成分(A)以外の界面活性剤を加えて混合し、pH調整剤として乳酸を用いて約pH4に調整した。
その後、成分(C)を加え、ホモミキサーを用いて7000rpm、2分間均一に混合した。最後に300rpmのプロペラで撹拌しながら室温まで冷却し、各洗浄剤組成物を製造した。
得られた各洗浄剤組成物を用い、以下の方法にしたがって測定及び評価を行った。
なお、15°dH(約267mg/L)の水は、CaCl2(無水)及びMgCl2・6H2Oを用い、これらをCa/Mg=8/2(=2.1mM/0.53mM)の比率に調整することにより得た。
結果を表2~6に示す。
各洗浄剤組成物をガラス瓶に入れて30℃で静置した後、B型粘度計(TVB-10、東機産業)により粘度の測定(ローターNo.4、30rpm、1分後)を行った。
各洗浄剤組成物をガラス瓶に入れ、室温(25℃)及び50℃の各恒温槽で各々静置させた。1か月経過後、室温では分離せず、50℃で分離しているものをA、室温及び50℃とも2相に分離しているものをC、室温及び50℃ともに分離していないものをAAと評価した。
15°dHの水で30倍希釈した各洗浄剤組成物の水溶液を150mL用意し、ミキサー(MX-X58、パナソニック株式会社)を用いて11000rpmで10秒撹拌した後、メスシリンダーに入れて30秒後の泡の体積を泡量(mL)として計測した。
《泡量Yの測定》
イオン交換水で30倍希釈した各洗浄剤組成物の水溶液を150mL用意し、ミキサー(MX-X58、パナソニック株式会社)を用いて11000rpmで10秒撹拌した後、メスシリンダーに入れて30秒後の泡の体積を泡量(mL)として計測した。
10人の専門パネラーが、15°dHの水を含ませた評価用トレス(長さ約30cm、約20gのコーカシアン毛)に各洗浄剤組成物を1g塗布して洗浄した後、上記水を用いて30秒間すすぎを行った。次いで、ドライヤーで3分間乾燥させた後、以下の基準にしたがって乾燥後の髪のすべり性、乾燥後の髪の柔らかさを評価し、全パネラーの平均値を求めて評価の指標とした。
・乾燥後の髪のすべり性
5:乾燥後の髪のすべりが非常に良い
4:乾燥後の髪のすべりが良い
3:乾燥後の髪のすべり性が普通
2:乾燥後の髪のすべりが悪い
1:乾燥後の髪のすべりが非常に悪い
・乾燥後の髪の柔らかさ
5:乾燥後の髪が非常に柔らかい
4:乾燥後の髪が柔らかい
3:乾燥後の髪の柔らかさが普通
2:乾燥後の髪が硬い
1:乾燥後の髪がとても硬い
10人の専門パネラーが、15°dHの水を含ませた評価用トレス(長さ約30cm、約20gのコーカシアン毛)に各洗浄剤組成物を1g塗布して洗浄した後、上記水を用いて30秒間すすぎを行った。次いで、タオルドライをした後、以下の基準にしたがって、タオルドライ後のさっぱり感により洗浄感(洗いあがり感)を評価し、全パネラーの平均値を求めて評価の指標とした。
4:タオルドライ後のさっぱり感が良い
3:タオルドライ後のさっぱり感が普通
2:タオルドライ後のさっぱり感が悪い
1:タオルドライ後のさっぱり感が非常に悪い
具体的には、15°dHの水を含ませたナイロンタオル(キクロン ボディタオル アワスター )に各洗浄剤組成物を約1gとり、泡立てて前腕を洗浄した時の感触について、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム(エマール270J、花王株式会社)4%水溶液を基準洗浄剤として各洗浄剤組成物を評価した。
その結果、基準洗浄剤に対し、実施例1は同等の洗浄効果があり、洗浄後の皮膚がしっとりとし、その感触が持続した。一方、比較例1~3は、いずれも洗浄効果が感じられず、洗浄後の皮膚にしっとりとした感触も得られなかった。また比較例4は、洗浄効果はあるものの、洗浄後の皮膚にしっとりとした感触は得られなかった。
Claims (7)
- 次の成分(A)~(C):
(A)炭素数12以上24以下の内部オレフィンスルホン酸塩であって、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩と炭素数18の内部オレフィンスルホン酸塩の合計含有量が、50質量%以上100質量%以下である内部オレフィンスルホン酸塩 1.8質量%以上20質量%以下、
(B)下記式(b-1)又は(b-2)で表されるカチオン界面活性剤 0.1質量%以上8質量%以下、
R1CONH(CH2)nN(R2)2・・・(b-1)
(式(b-1)中、R1は炭素数11~23の脂肪族炭化水素基を示し、R2は水素原子又は炭素数1~4のアルキル基を示し、nは2~4の整数を示す。)
(C)セチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキルアルコール、及びベヘニルアルコールから選ばれる1種又は2種以上の脂肪族アルコール 1質量%以上20質量%以下
を含有し、
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、0.3以上0.9以下であり、かつ
成分(C)の含有量と成分(A)及び成分(B)の合計含有量との質量比((C)/{(A)+(B)})が、0.9以上4.5以下である毛髪用洗浄剤組成物。 - 成分(A)以外のアニオン界面活性剤の含有量が、10質量%未満である請求項1に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- 成分(b-1)が、ステアリン酸ジメチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジエチルアミノプロピルアミド、ステアリン酸ジプロピルアミノエチルアミド、ステアリン酸ジプロピルアミノプロピルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノエチルアミド、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ミリスチン酸ジメチルアミノエチルアミド、ミリスチン酸ジメチルアミノプロピルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノエチルアミド、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミドから選ばれる1種又は2種以上である請求項1又は2に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- 成分(b-2)が、炭素数10~22のモノ長鎖アルキル四級アンモニウム塩である請求項1~3のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- 30℃における粘度が、500~30,000mPa・sである請求項1~4のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- 請求項1~5のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物を皮膚又は毛髪に塗布し、洗浄した後、すすぐ工程を含む、毛髪の洗浄方法。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物の、毛髪の洗浄のための使用。
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