WO2022034907A1 - 金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、金属パターンの形成方法 - Google Patents
金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、金属パターンの形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2022034907A1 WO2022034907A1 PCT/JP2021/029689 JP2021029689W WO2022034907A1 WO 2022034907 A1 WO2022034907 A1 WO 2022034907A1 JP 2021029689 W JP2021029689 W JP 2021029689W WO 2022034907 A1 WO2022034907 A1 WO 2022034907A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- fluorine atom
- biphenyl
- Prior art date
Links
- -1 amine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 2084
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 350
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 350
- 238000000059 patterning Methods 0.000 title claims abstract description 104
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 37
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 520
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 500
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 442
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 237
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 168
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 132
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims abstract description 84
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 70
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 141
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 127
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 87
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 71
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 56
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 54
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 47
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 41
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 37
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 35
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 35
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 30
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 claims description 28
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 25
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 24
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 23
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 23
- UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N Dideuterium Chemical group [2H][2H] UFHFLCQGNIYNRP-VVKOMZTBSA-N 0.000 claims description 21
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 20
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 20
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 claims description 19
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 19
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 19
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 18
- 125000001800 methanetriyl group Chemical group C(*)(*)* 0.000 claims description 17
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000001339 silanediyl group Chemical group [H][Si]([H])(*)* 0.000 claims description 17
- 125000001346 silanetetrayl group Chemical group *[Si](*)(*)* 0.000 claims description 17
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 17
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 claims description 16
- 125000003327 methanetetrayl group Chemical group *C(*)(*)* 0.000 claims description 16
- 125000002211 silanetriyl group Chemical group [H][Si](*)(*)* 0.000 claims description 16
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 15
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 10
- 239000007769 metal material Substances 0.000 claims description 9
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 6
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005062 perfluorophenyl group Chemical group FC1=C(C(=C(C(=C1F)F)F)F)* 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005571 adamantylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000006836 terphenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005548 pyrenylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 abstract description 178
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 124
- 239000010409 thin film Substances 0.000 abstract description 18
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 131
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 114
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 88
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 79
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 78
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 78
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 78
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 53
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 50
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 49
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 47
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 47
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 47
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 46
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 45
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 39
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 39
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 39
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 38
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 36
- USPWUOFNOTUBAD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(C(F)(F)F)C(F)=C1F USPWUOFNOTUBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 27
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 25
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 25
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 25
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 24
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 24
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 23
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 23
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 23
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 23
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 17
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 18-crown-6 Chemical compound C1COCCOCCOCCOCCOCCO1 XEZNGIUYQVAUSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 14
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 13
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 10
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 10
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 9
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 8
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 8
- 125000004855 decalinyl group Chemical group C1(CCCC2CCCCC12)* 0.000 description 7
- 125000005485 noradamantyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 7
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 5
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 4
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 4
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 4
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 4
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 4
- ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FWOLORXQTIGHFX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-2,3,5,6-tetrafluoroaniline Chemical group FC1=C(F)C(N)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(N)C(F)=C1F FWOLORXQTIGHFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FOLJMFFBEKONJP-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3-diamine Chemical compound C1C(C2)CC3CC1(N)CC2(N)C3 FOLJMFFBEKONJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N amantadine Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(N)C3 DKNWSYNQZKUICI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 3
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 3
- SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N methoxycyclopentane Chemical compound COC1CCCC1 SKTCDJAMAYNROS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 3
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 3
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 1-naphthylamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1 RUFPHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 2
- RWTOFTPKELMORA-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=CC=C2)C3=CC=CC4=C3C5=CC=CC=C5C6=CC=CC=C46 Chemical group C1=CC=C(C=C1)C2=CC(=CC=C2)C3=CC=CC4=C3C5=CC=CC=C5C6=CC=CC=C46 RWTOFTPKELMORA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004212 difluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001207 fluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical group C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- VFWRGKJLLYDFBY-UHFFFAOYSA-N silver;hydrate Chemical compound O.[Ag].[Ag] VFWRGKJLLYDFBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 125000004627 thianthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3SC12)* 0.000 description 2
- 125000004360 trifluorophenyl group Chemical group 0.000 description 2
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N (1e,4e)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 CYPYTURSJDMMMP-WVCUSYJESA-N 0.000 description 1
- VASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F VASOMTXTRMYSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZITFWUUYPONCCK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,6-hexachlorocyclohexane;naphthalen-1-yl n-methylcarbamate Chemical compound ClC1C(Cl)C(Cl)C(Cl)C(Cl)C1Cl.C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 ZITFWUUYPONCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBBMLNMHNDQOZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2-fluorophenyl)benzene Chemical group FC1=CC=CC=C1C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F VPBBMLNMHNDQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOMIOJIUFODOML-UHFFFAOYSA-N 1-(3-phenylphenyl)naphthalene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 FOMIOJIUFODOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRMSKKXNBVMDR-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylphenyl)naphthalene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 ASRMSKKXNBVMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOJLKGVNQSCLNQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylphenyl)triphenylene Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)C1=CC=CC=C1 OOJLKGVNQSCLNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSVCVIHEBDJTCJ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC(Br)=CC(C(F)(F)F)=C1 CSVCVIHEBDJTCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- NHPXUJAURHKKGX-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluoro-n-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)aniline Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1NC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F NHPXUJAURHKKGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOXLGCOSAFGMDV-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluoroaniline Chemical compound NC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F NOXLGCOSAFGMDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 1
- FXGQUGCFZKMIJW-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrafluorobenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=C(F)C(N)=C(F)C(F)=C1F FXGQUGCFZKMIJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTIOYHBNXDJOD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triaminopyrimidine Chemical compound NC1=CC(N)=NC(N)=N1 JTTIOYHBNXDJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBJTXWZEVSLLGD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylphenyl)dibenzofuran Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=C(OC=2C3=CC=CC=2)C3=C1 QBJTXWZEVSLLGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPMYHQQQGQROPP-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylphenyl)dibenzothiophene Chemical group C1=CC=C2C(=C1)C1=CC(C3=CC=CC(C4=CC=CC=C4)=C3)=CC=C1S2 NPMYHQQQGQROPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFFQABJAVCOJAH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylphenyl)naphthalene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 CFFQABJAVCOJAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COQKOGQGDXSLQR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-phenylphenyl)dibenzothiophene Chemical group C1=2C=3C(=CC=C(C4=CC=C(C5=CC=CC=C5)C=C4)C=3)SC1=CC=CC=2 COQKOGQGDXSLQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFNIPKMNMDDDB-UHFFFAOYSA-K 2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetate;iron(3+) Chemical compound [Fe+3].OCCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O YPFNIPKMNMDDDB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- DMYVXDVIHQSYNS-UHFFFAOYSA-N 4-(3-phenylphenyl)dibenzofuran Chemical group c1ccc(cc1)-c1cccc(c1)-c1cccc2c3ccccc3oc12 DMYVXDVIHQSYNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSPHHXDZKRMFMK-UHFFFAOYSA-N 4-(3-phenylphenyl)dibenzothiophene Chemical group C1=CC=C(C=2SC3=C(C=21)C=CC=C3)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC=CC=C1 CSPHHXDZKRMFMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-methylphenyl)-3-methylaniline Chemical group CC1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C QYIMZXITLDTULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYTDREDZFGOZCN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylphenyl)dibenzofuran Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=3OC4=CC=CC=C4C=3C=CC=2)C=C1 BYTDREDZFGOZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHGYOMYQLKACJH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-phenylphenyl)dibenzothiophene Chemical group c1ccc(cc1)-c1ccc(cc1)-c1cccc2c3ccccc3sc12 SHGYOMYQLKACJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxy-3-prop-2-enylphenyl)propan-2-yl]-2-prop-2-enylphenol Chemical group C1=C(CC=C)C(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C(CC=C)=C1 QGHDLJAZIIFENW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-amino-2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical group FC(F)(F)C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C(F)(F)F NVKGJHAQGWCWDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNHGLSRCOBIHNV-UHFFFAOYSA-N 4-[tris(4-aminophenyl)methyl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C=1C=CC(N)=CC=1)(C=1C=CC(N)=CC=1)C1=CC=C(N)C=C1 LNHGLSRCOBIHNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRXVCYGHAUGABY-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-n,n-bis(4-bromophenyl)aniline Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1N(C=1C=CC(Br)=CC=1)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRXVCYGHAUGABY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KZSXRDLXTFEHJM-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(F)(F)F)=C1 KZSXRDLXTFEHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 9-(2-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 ZPHQFGUXWQWWAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKXFMLDAUIXMGY-UHFFFAOYSA-N 9-(3-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=C1 LKXFMLDAUIXMGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBYOWYOQNPKRFS-UHFFFAOYSA-N 9-(3-phenylphenyl)phenanthrene Chemical group C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C(=CC12)C=1C=CC=C(C1)C1=CC=CC=C1 LBYOWYOQNPKRFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMMBEPJQZXXGK-UHFFFAOYSA-N 9-(4-phenylphenyl)carbazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 DQMMBEPJQZXXGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJRFOSBCACMRMM-UHFFFAOYSA-N 9H-fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1.C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 WJRFOSBCACMRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSMBMSACHOYLNB-UHFFFAOYSA-N C(C=C1)=CC=C1C1=CC(C2=CC=CC3=C2C2=CC=CC=C2C32C3=CC=CC=C3C3=C2C=CC=C3)=CC=C1 Chemical group C(C=C1)=CC=C1C1=CC(C2=CC=CC3=C2C2=CC=CC=C2C32C3=CC=CC=C3C3=C2C=CC=C3)=CC=C1 WSMBMSACHOYLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJNIFZMTJAAYSE-UHFFFAOYSA-N C(SC1=C2C=CC=C1)=C2C1=CC=CC(C2=CC=CC=C2)=C1 Chemical group C(SC1=C2C=CC=C1)=C2C1=CC=CC(C2=CC=CC=C2)=C1 MJNIFZMTJAAYSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNNBEGHOTBXNLI-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C22)(C3=C2C(C(C=C2)=CC=C2C2=CC=CC=C2)=CC=C3)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical group C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C22)(C3=C2C(C(C=C2)=CC=C2C2=CC=CC=C2)=CC=C3)C2=CC=CC=C2)C=C1 MNNBEGHOTBXNLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVCVOXQNSNOPGM-UHFFFAOYSA-N C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C22)(C3=C2C(C2=CC=CC(C4=CC=CC=C4)=C2)=CC=C3)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical group C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C22)(C3=C2C(C2=CC=CC(C4=CC=CC=C4)=C2)=CC=C3)C2=CC=CC=C2)C=C1 IVCVOXQNSNOPGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000609666 Tuber aestivum Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDSSEOIBFVTMNM-UHFFFAOYSA-N [K].[K].[K].P(O)(O)(O)=O Chemical compound [K].[K].[K].P(O)(O)(O)=O KDSSEOIBFVTMNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWWMAVSZMEULL-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3,5,7-tetramine Chemical compound C1C(C2)(N)CC3(N)CC1(N)CC2(N)C3 MVWWMAVSZMEULL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEFLEBQHEJYPMD-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,3,5-triamine Chemical compound C1C(C2)CC3(N)CC1(N)CC2(N)C3 XEFLEBQHEJYPMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-triamine Chemical compound NC1=CC(N)=CC(N)=C1 RPHKINMPYFJSCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZTZYHFBBOZYFC-UHFFFAOYSA-N benzene;9h-fluorene Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 MZTZYHFBBOZYFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VZZBCNXVZFAIQX-UHFFFAOYSA-N bms-986260 Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1F)C=1N=CN(C=1C=1C=CC=2N(N=1)C(=CN=2)C#N)CCO VZZBCNXVZFAIQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFYZMBQLAYDJIG-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-2-amine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3OC2=C1 FFYZMBQLAYDJIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000005816 fluoropropyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910021482 group 13 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002390 heteroarenes Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005459 perfluorocyclohexyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005804 perfluoroheptyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005008 perfluoropentyl group Chemical group FC(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- KIHQWOBUUIPWAN-UHFFFAOYSA-N phenanthren-9-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 KIHQWOBUUIPWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OWJJRQSAIMYXQJ-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,6-diamine Chemical compound C1=C2C(N)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=C(N)C=CC2=C1 OWJJRQSAIMYXQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L sodium thiosulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=S AKHNMLFCWUSKQB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019345 sodium thiosulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- PISDRBMXQBSCIP-UHFFFAOYSA-N trichloro(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl)silane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CC[Si](Cl)(Cl)Cl PISDRBMXQBSCIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUGSVQIIKLXYBM-UHFFFAOYSA-N triphenylen-2-amine Chemical group C1=CC=C2C3=CC(N)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 BUGSVQIIKLXYBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C14/00—Coating by vacuum evaporation, by sputtering or by ion implantation of the coating forming material
- C23C14/06—Coating by vacuum evaporation, by sputtering or by ion implantation of the coating forming material characterised by the coating material
- C23C14/12—Organic material
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/52—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
- C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/50—Three nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/76—Dibenzothiophenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/22—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains four or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C14/00—Coating by vacuum evaporation, by sputtering or by ion implantation of the coating forming material
- C23C14/04—Coating on selected surface areas, e.g. using masks
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01H—ELECTRIC SWITCHES; RELAYS; SELECTORS; EMERGENCY PROTECTIVE DEVICES
- H01H9/00—Details of switching devices, not covered by groups H01H1/00 - H01H7/00
- H01H9/20—Interlocking, locking, or latching mechanisms
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/26—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the composition or arrangement of the conductive material used as an electrode
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/164—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
- H10K71/166—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using selective deposition, e.g. using a mask
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/60—Forming conductive regions or layers, e.g. electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
- C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
- C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
- C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/26—Phenanthrenes; Hydrogenated phenanthrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
- C07C2603/42—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings containing only six-membered rings
- C07C2603/50—Pyrenes; Hydrogenated pyrenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Definitions
- the present disclosure relates to metal patterning materials, amine compounds, and electronic devices, and methods for forming metal patterns.
- organic electronic devices such as organic electroluminescence (EL) elements, organic thin-film solar cells, organic transistors, and organic sensors have been widely developed.
- EL organic electroluminescence
- organic thin-film solar cells organic thin-film solar cells
- organic transistors organic sensors
- organic electronic devices a metal thin film is used as an electrode, but it is necessary to pattern the metal thin film into a desired shape.
- a method for metal electrodes As a patterning method for metal electrodes, a method is known in which a metal patterning material in which metal adhesion is suppressed is used as a base layer for patterning and film formation, and metal is vapor-deposited on the base layer. In this method, since the metal film is selectively formed in the portion where the metal patterning material is not formed, the metal electrode patterned in a desired shape can be formed.
- Patent Document 1 discloses a 1,2-diarylethene derivative. According to Patent Document 1, the method using a 1,2-diarylethene derivative can form a metal pattern in a free shape and with high accuracy. Further, as a metal patterning material, Non-Patent Document 1 discloses 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctyltrichlorosilane (hereinafter, abbreviated as FTS).
- FTS perfluorooctyltrichlorosilane
- the adhesion of the metal to the 1,2-diarylethene derivative depends on the glass transition temperature of the material. Therefore, in order to suppress metal adhesion using the 1,2-diarylethene derivative, it is necessary to use a material having a low glass transition temperature. However, a material having a low glass transition temperature cannot be used in applications where heat resistance is required due to the problem of liquefaction or crystallization of an organic material thin film. Further, the FTS according to Non-Patent Document 1 has a boiling point in the 80 ° C. range and a low glass transition temperature.
- one aspect of the present disclosure is a metal patterning material having excellent heat resistance and suppressing the formation of a metal thin film on the film surface, an amine compound, a metal patterning thin film using these, an organic electroluminescence element, and a metal pattern. It is aimed at providing forming methods and electronic devices.
- the aromatic ring is at least one selected from the group consisting of a monocyclic aromatic ring, a linked aromatic ring, and a condensed aromatic ring having 6 or more and 15 or less carbon atoms. It does not have a fused aromatic ring with 16 or more carbon atoms, The ratio of the number of carbon atoms directly bonded to the fluorine atom to the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring is 10% or more.
- the molecular weight is 500 or more and 3000 or less, Compounds with a glass transition temperature of 60 ° C or higher, Materials for metal patterning including are provided.
- an amine compound represented by the formula (7) or (8) is provided:
- Ar 15 to Ar 20 are independent of each other.
- L 19 to L 28 are independent of each other.
- Y is A monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
- n represents an integer from 1 to 18;
- g and h each independently represent an integer of 1 or 2;
- i represents an integer of 0 or 1.
- an amine compound represented by the formula (9) or (10) is provided:
- a 15 to A 19 are independent of each other.
- D is A monocyclic, linked, or condensed ring 1 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
- E 1 to E 5 are independent of each other. Fluorine atom or Represents a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
- It has an aromatic ring and / or a heteroaromatic ring and a fluorine atom in the molecule.
- the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to the fluorine atom to the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring is 10% or more.
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 50% or more.
- the molecular weight is 500 or more and 3000 or less, Compounds with a glass transition temperature of 60 ° C or higher, Materials for metal patterning including are provided.
- the present disclosure is a metal patterning thin film containing a metal patterning material and capable of patterning a metal film or a metal laminated film.
- the metal patterning material is It has an aromatic ring and / or a heteroaromatic ring substituted with at least one fluorine atom in the molecule.
- the molecular weight is 500 or more and 3000 or less,
- the glass transition temperature is 60 ° C or higher,
- the metal film or the metal laminated film is provided with a thin metal patterning thin film containing at least one selected from the group consisting of ytterbium, magnesium, silver, aluminum, and an alloy of magnesium and silver.
- an organic electroluminescence device including a cathode.
- the cathode is It contains at least one selected from the group consisting of ytterbium, magnesium, silver, aluminum, and alloys of magnesium and silver, and It is patterned with a metal patterning material,
- the metal patterning material is It has an aromatic ring and / or a heteroaromatic ring substituted with at least one fluorine atom in the molecule.
- the molecular weight is 500 or more and 3000 or less, Provided are organic electroluminescence devices having a glass transition temperature of 60 ° C. or higher.
- the metal patterning material or the organic material pattern containing the amine compound is formed.
- a method for forming a metal pattern is provided, which comprises applying a metal material to the formed region of the organic material pattern and the unformed region of the organic material pattern to form the metal pattern in the unformed region.
- an electronic device containing the above-mentioned metal patterning material or the above-mentioned amine compound is provided.
- a metal patterning material having excellent heat resistance and suppressing the formation of a metal thin film on the film surface, an amine compound, a metal patterning thin film using these, an organic electroluminescence element, and a metal pattern. And electronic devices can be provided.
- the metal patterning material has an aromatic ring and / or a heteroaromatic ring, a fluorine atom, and at least one tertiary amine in the molecule.
- the aromatic ring is at least one selected from the group consisting of a monocyclic aromatic ring, a linked aromatic ring, and a condensed aromatic ring having 6 or more and 15 or less carbon atoms.
- the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to the fluorine atom to the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring is 10% or more.
- the molecular weight is 500 or more and 3000 or less, Contains compounds having a glass transition temperature of 60 ° C or higher. That is, the above compound can be used as a material for metal patterning.
- the aromatic ring is at least one selected from the group consisting of a monocyclic aromatic ring, a linked aromatic ring, and a condensed aromatic ring having 6 to 15 carbon atoms.
- the carbon number of the monocyclic aromatic ring and the linked aromatic ring is preferably 6 to 25.
- the number of carbon atoms in the condensed aromatic ring is preferably 6 to 14, and more preferably 6 to 13.
- the metal patterning material has an aromatic group derived from the aromatic ring.
- Examples of the aromatic group derived from the aromatic ring include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group and a phenanthryl group. , Fluolanthenyl groups, and anthryl groups, and those groups in which one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene are fused.
- the heteroaromatic ring is preferably a monocyclic heteroaromatic ring having 3 to 25 carbon atoms, a linked heteroaromatic ring, or a condensed heteroaromatic ring.
- the metal patterning material has a heteroaromatic group derived from the heteroaromatic ring.
- heteroaromatic group derived from the heteroaromatic ring examples include a pyrrolyl group, a thienyl group, a frill group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazil group, an indolyl group and a benzo.
- Thienyl group benzofuranyl group, benzoimidazolyl group, indazolyl group, benzothiazolyl group, benzoisothiazolyl group, 2,1,3-benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, 2,1, 3-Benzooxadiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, phenoxadinyl group, phenothiazinyl group, phenazinyl group, and thiantrenyl group, and benzene, naphthalene, to these groups. And one or more fused rings selected from the group consisting of phenanthrene and the like.
- the metal patterning material does not have a condensed aromatic ring having 16 or more carbon atoms.
- the formation of a metal film on the film surface cannot be effectively suppressed.
- the group derived from the fused aromatic ring having 16 or more carbon atoms include a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetrasenyl group, a chrysenyl group, a peryleneyl group, a pentasenyl group and the like.
- the substituent bonded to the nitrogen atom forming the tertiary amine may be any of an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group, or a heteroaromatic group. Of these substituents, aromatic groups and heteroaromatic groups are preferable because they can effectively suppress the formation of a metal film on the film surface.
- aromatic groups and heteroaromatic groups are preferable because they can effectively suppress the formation of a metal film on the film surface.
- an aromatic tertiary amine in which any one of the above aromatic groups and heteroaromatics is bonded to three bonds of a nitrogen atom is more preferable.
- the aromatic group and the heteroaromatic group are synonymous with the aromatic group and the heteroaromatic group shown in the above (aromatic ring) and (heteroaromatic ring).
- the metal patterning material can suppress the formation of a metal film on the film surface, it is directly with the fluorine atom among the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring.
- the ratio of the number of bonded carbon atoms is 10% or more. The ratio is more preferably 15% or more, 20% or more, 25% or more, 30% or more, 35% or more, and 40% or more, respectively.
- the glass transition temperature is 60 ° C. or higher.
- the glass transition temperature is more preferably 65 ° C. or higher, 70 ° C. or higher, 75 ° C. or higher, 80 ° C. or higher, 85 ° C. or higher, 90 ° C. or higher, 95 ° C. or higher, 100 ° C. or higher.
- the metal patterning material has a molecular weight of 3000 or less because the heating temperature at the time of vapor deposition can be lowered and the thermal decomposition of the material can be suppressed in the vapor deposition process for forming the thin film.
- the molecular weight is more preferably 2800 or less, 2500 or less, 2300 or less, 2100 or less, 2000 or less, 1900 or less, 1800 or less, and 1700 or less.
- the metal patterning material has a molecular weight of 500 or more.
- the molecular weight is preferably 500 or more and 2000 or less.
- the metal patterning material is preferably a compound represented by the formula (1), (2) or (3).
- Ar 1 to Ar 14 are independent of each other.
- L 1 to L 18 are independent of each other.
- X is A monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
- the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group of the condensed ring in the formulas (1) to (3) may be 6 or more and 15 or less. Specifically, it may be 6 to 15, 6 to 14, or 6 to 13.
- Ar 1 to Ar 14 are substituted aromatic hydrocarbon groups or substituted heteroaromatic groups, these groups are independent of each other.
- X is a substituted 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group, a substituted 2 to 4 valent heteroaromatic group, a substituted 2 to 4 valent alkyl group, or a substituted 2 to 4 valent silicon atom.
- Each of these groups is independent A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, and a benzo.
- one or more fused rings selected from the group consisting of phenanthrene and the like.
- Examples of the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a pyrrolyl group, a thienyl group, a fryl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group and an isooxazolyl group.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthreneyl group, and a triphenylene diyl. Examples include a group, an anthracene diyl group, and a pyrienyl group.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring divalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a thiophendiyl group, a frangyl group, a dibenzothiophendiyl group, a dibenzofrangyl group, a pyridinediyl group, and pyrimidine. Examples thereof include a diyl group, a triazinediyl group, a quinolinediyl group, a carbazolediyl group, a phenoxazinediyl group, a phenothiazinediyl group, a xanthendiyl group and the like.
- Examples of the linear, branched or cyclic divalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a propanediyl group, a butanjiyl group, a pentandiyl group, a hexanediyl group, a cyclohexanediyl group and an adamantan. Examples include a diyl group.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenyltriyl group, a biphenyltriyl group, a terphenyltriyl group, and a naphthylliyl group.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring trivalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a pyrrole triyl group, a thiophentriyl group, a frantriyl group, an imidazole triyl group, and a thiazole triyl group.
- Examples of the linear, branched, or cyclic trivalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a methyltriyl group, an ethyltriyl group, a propanetriyl group, a butanetriyl group, a pentanetriyl group, a hexanetriyl group, and cyclohexane. Examples thereof include a triyl group and an adamantan triyl group.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenyltetrayl group, a biphenyltetrayl group, a terphenyltetrayl group, and a naphthyltetrayl group.
- Fluorenetetrayl group Fluorenetetrayl group, spirobifluorenetetrayl group, benzofluorenetetrayl group, dibenzofluorenetetrayl group, phenanthrenetetrayl group, fluorentenetetrayl group, triphenylenetetrayl group, pyrenetetrayl group, anthracenetetrayl group , Tetracentretetrayl group, chrysentetrayl group, perylenetetrayl group, and pentacentretetrayl group, and one or more fused rings of these groups selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene. Can be mentioned.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring tetravalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a pyrrole tetrayl group, a thiophene tetrayl group, a furan tetrayl group, an imidazole tetrayl group, and a thiazole tetra.
- isothiazole tetrayl group isothiazole tetrayl group, oxazole tetrayl group, isooxazole tetrayl group, pyridine tetrayl group, pyrazine tetrayl group, indole tetrayl group, benzothiophene tetrayl group, benzofuran tetrayl group, benzimidazole tetrayl group.
- indazole tetrayl group benzothiazole tetrayl group, benzoisothiazole tetrayl group, 2,1,3-benzothiazoletetrayl group, benzoxazoletetrayl group, benzoisoxazoletetrayl group, 2,1,3 -Benzimidazole tetrayl group, quinoline tetrayl group, isoquinoline tetrayl group, carbazole tetrayl group, dibenzothiophene tetrayl group, dibenzofuran tetrayl group, phenoxazine tetrayl group, phenothiazine tetrayl group, phenazine tetrayl group , And thiantolentetrayl groups, and those groups in which one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene is fused.
- Examples of the linear, branched or cyclic tetravalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a methyltetrayl group, an ethyltetrayl group, a propanetetrayl group, a butanetetrayl group and a pentanetetrayl group. Examples thereof include a hexanetetrayl group, a cyclohexanetetrayl group, and an adamantantetrayl group.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms As described above, a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms; a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 3 to 25 carbon atoms; a heteroaromatic group having 6 carbon atoms; ⁇ 25 monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon groups; monocycle, linked, or condensed ring 2 to tetravalent heteroaromatic groups with 3 to 25 carbon atoms; 1 to 25 carbon atoms
- the 10 linear, branched, or cyclic bi to tetravalent alkyl groups may have substituents.
- each of them may be independently substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and may be substituted with a fluorine atom, and may be substituted with a fluorine atom.
- Examples of the linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with the above-mentioned fluorine atom include a methyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, and a tert-.
- Examples thereof include a fluoropropyl group, a heptafluoroisopropyl group, a nonafluorobutyl group, a perfluoropentyl group, a perfluorohexyl group, a perfluoroheptyl group, a perfluorooctyl group, and a perfluorocyclohexyl group.
- Examples of the linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with the above-mentioned fluorine atom include a propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group and tert-.
- Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted with the above-mentioned fluorine atom include a phenyl group, a monofluorophenyl group, a difluorophenyl group, a trifluorophenyl group, a tetrafluorophenyl group and a per.
- Fluorophenyl group perfluorotril group, perfluorodimethylphenyl group, perfluorotrimethylphenyl group, perfluoroisopropylphenyl group, perfluorotert-butylphenyl group, biphenylyl group, monofluorobiphenylyl group, difluorobiphenylyl group, tri Fluorobiphenylyl group, tetrafluorobiphenylyl group, pentafluorobiphenylyl group, hexafluorobiphenylyl group, heptafluorobiphenylyl group, octafluorobiphenylyl group, perfluorobiphenylyl group, turfenylyl group, monofluoroterphenylyl group , Difluoroterphenylyl group, Trifluoroterphenylyl group, Tetrafluoroterphenylyl group, Pentafluoroterphenylyl group, Hexafluoroterphenylyl
- heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with the above-mentioned fluorine atom include a pyrrolyl group, a thienyl group, a perfluorothienyl group, a frill group, a perfluorofuryl group, an imidazolyl group and a thiazolyl group.
- Benzothiazolyl group benzoisothiazolyl group, 2,1,3-benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, 2,1,3-benzoxaziazolyl group, quinolyl group
- examples thereof include an isoquinolyl group, a carbazolyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a phenoxadinyl group, a phenothiazinyl group, a phenazinyl group and a thianthrenyl group.
- Ar 1 to Ar 14 include 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, and 3,4-dimethyl. Phenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 4 -Biphenyl group, 3-biphenyl group, 2-biphenyl group, 2-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 3-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2'-methyl -1,1'-biphenyl-4-yl group, 3'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2,6 -Dimethyl-1,1'-b
- Ar 1 to Ar 14 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- the group represented by (i) above is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroal
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- F is a fluorine atom
- v is an integer from 0 to 5
- w is an integer from 0 to 4
- x is an integer from 0 to 3
- y is an integer from 0 to 2
- z is an integer from 0 to 1.
- Ar 1 to Ar 14 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
- the group represented by (i') is composed of a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. More preferably, it is a group substituted with one or more groups selected from
- Ar 1 to Ar 14 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
- L 1 to L 18 are not particularly limited, but are 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, and monofluoro-1,4-phenylene group.
- L 1 to L 18 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, a pyridylene group, or a fluorenylene group (Iv) The group represented by (iii) above is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- a group and a dibenzofuranyl group optionally substituted with a fluorine atom, or (V) It is preferably a single bond.
- L 1 to L 18 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, the following substituents are more preferable.
- F is a fluorine atom
- v is an integer from 0 to 5
- w is an integer from 0 to 4
- x is an integer from 0 to 3
- y is an integer from 0 to 2
- z is an integer from 0 to 1.
- L 1 to L 18 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group (Iv')
- the group represented by (iii') above is one or more groups selected from the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. Substituted group or (V') A single bond is more preferred.
- L 1 to L 18 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface. Therefore, each of L 1 to L 18 independently has at least one phenylene group and one fluorine atom. Having a phenylene group, a phenylene group having at least one trifluoromethyl group, a biphenylylene group, a biphenylylene group having at least one fluorine atom, a biphenylylene group having at least one trifluoromethyl group, a terphenylylene group, and at least one fluorine atom. It is particularly preferable that it is a terphenylylene group having at least one terphenylylene group, a naphthylene group having at least one trifluoromethyl group, a naphthylene group, or a single bond.
- divalent X are not particularly limited, but are 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, monofluoro-1,4-phenylene group, and the like.
- trivalent X are not particularly limited, but are phenyl-1,2,3-triyl group, monofluoro-phenyl-1,2,3-triyl group, difluoro-phenyl-1, 2,3-Triyl group, Trifluoro-Phenyl-1,2,3-Triyl group, Phenyl-1,2,4-Triyl group, Monofluorophenyl-1,2,4-Triyl group, Difluorophenyl-1, 2,4-Triyl group, trifluorophenyl-1,2,4-triyl group, phenyl-1,3,5-triyl group, monofluorophenyl-1,3,5-triyl group, difluorophenyl-1,3 , 5-triyl group, trifluorophenyl-1,3,5-triyl group, biphenyl-2,3,4-triyl group, monofluoro-biphenyl-2,3,4-triyl group, difluoro-b
- tetravalent X are not particularly limited, but Phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, monofluoro-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, difluoro-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, phenyl-1,2, 3,5-Tetrayl group, monofluoro-phenyl-1,2,3,5-tetrayl group, difluoro-phenyl-1,2,3,5-tetrayl group, phenyl-1,2,4,5-tetrayl group , Monofluoro-phenyl-1,2,4,5-tetrayl group, difluoro-phenyl-1,2,4,5-tetrayl group, 5-trifluoromethyl-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group , 5-Trifluoromethyl-6-fluoro-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, 5,6-ditrifluoromethyl-phenyl group
- X has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- (Vi) Phenylene group, biphenylene group, terphenylylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spirobifluolenylene group, benzofluorenylene group, phenanthren group, fluorantenylene group, triphenyleneylene group, anthracendyl group, pyridylene group.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- F is a fluorine atom
- v is an integer from 0 to 5
- w is an integer from 0 to 4
- x is an integer from 0 to 3
- y is an integer from 0 to 2
- z is an integer from 0 to 1.
- X has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- X Since X has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, it has a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, a phenylene group having at least one trifluoromethyl group, and a biphenylene group.
- the material for metal patterning can suppress the formation of a metal film on the film surface, it is selected from the group consisting of a perfluorophenyl group, a perfluorotolyl group, a perfluorodimethylphenyl group, and a perfluorobiphenylyl group in the molecule. It is preferable to have one or more groups.
- the ratio of the number of fluorine atoms to carbon atoms in the molecular structure of the metal patterning material is more than 1: 4. It is more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 3, and it is even more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 2. In terms of glass transition temperature and sublimation temperature, the ratios are 1: 2 to 2: 1, 1: 2 to 1.9: 1, 1: 2 to 1.8: 1, and 1: 2 to 1. It is even more preferred to be 7: 1, 1: 2 to 1.6: 1, 1: 2 to 1.5: 1.
- the metal patterning material is preferably a compound represented by the formula (4), (5) or (6).
- a 1 to A 14 are independent of each other.
- At least one of A 1 to A 3 is a cyclic alkyl group having 3 to 25 carbon atoms which may be substituted independently.
- At least one of A4 to A7 is a cyclic alkyl group having 3 to 25 carbon atoms which may be substituted independently of each other;
- At least one of A 8 to A 11 is a cyclic alkyl group having 3 to 25 carbon atoms which may be substituted independently of each other;
- At least one of A 8 to A 14 is a cyclic alkyl group having 3 to 25 carbon atoms which may be independently substituted;
- L 101 to L 118 are independent of each other.
- a monocyclic, linked, or condensed ring divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
- B is A monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
- a 1 to A 14 are substituted aromatic hydrocarbon groups, substituted heteroaromatic groups, or substituted cyclic alkyl groups, these groups are independent of each other.
- B is a substituted 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group, a substituted 2 to 4 valent heteroaromatic group, a substituted 2 to 4 valent alkyl group, or a substituted 2 to 4 valent silicon atom.
- Each of these groups is independent A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
- Examples of the cyclic alkyl group of the condensed ring having 3 to 25 carbon atoms include a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, a noradamantyl group, a norbornyl group, a diamantyl group and a deca. Examples thereof include a hydronaphthalene group.
- the cyclic alkyl group having a condensed ring having 3 to 25 carbon atoms may have a substituent.
- substituents a straight chain having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a branched or cyclic alkyl group, or a linear chain having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
- Branched or cyclic alkoxy group aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, cyano. It is preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of a group, a fluorine atom and a hydrocarbon atom. At this time, the number of substituents is not particularly limited.
- Single ring, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon groups with 6 to 25 carbon atoms; monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent heteroaromatic groups with 3 to 25 carbon atoms; carbon Linear, branched, or cyclic 2- to tetravalent alkyl groups of number 1-10; may be substituted with a fluorine atom.
- Linear, branched, or cyclic alkyl group of number 1-18 carbon; substituted with a fluorine atom It may be a linear, branched, or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms; it may be substituted with a fluorine atom; an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms; it may be substituted with a fluorine atom.
- the heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms; is a monocyclic, linked, or condensed ring aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms represented by the above formulas (1) to (3); 3 carbon atoms.
- the carbon number of the aromatic hydrocarbon group of the condensed ring in the formulas (4) to (6) is preferably 6 or more and 15 or less. Specifically, it is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 14, and even more preferably 6 to 13.
- a 1 to A 14 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- a 1 to A 14 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- the group represented by (viii') above is a methyl group, a trifluoromethyl group, a
- it is a cyclohexyl group having at least one, an adamantyl group, an adamantyl group having at least one fluorine atom, or an adamantyl group having at least one trifluoromethyl group.
- L 101 to L 118 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- (X) Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group
- (Xi) The group represented by (x) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- L 101 to L 118 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- (X') Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group,
- (Xi') One or more selected from the group in which the group represented by (x') is a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom.
- a group substituted with a group, or a group It is more preferably a (xii') single bond.
- each of L 101 to L 118 independently has a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, and a trifluoromethyl group.
- B has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- B Since B has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, it has a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, a phenylene group having at least one trifluoromethyl group, and a biphenylene group.
- the material for metal patterning can suppress the formation of a metal film on the film surface, it is selected from the group consisting of a perfluorophenyl group, a perfluorotolyl group, a perfluorodimethylphenyl group, and a perfluorobiphenylyl group in the molecule. It is preferable to have one or more groups.
- the ratio of the number of fluorine atoms to carbon atoms in the molecular structure of the metal patterning material is more than 1: 4. It is more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 3, and it is even more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 2. In terms of glass transition temperature and sublimation temperature, the ratios are 1: 2 to 2: 1, 1: 2 to 1.9: 1, 1: 2 to 1.8: 1, and 1: 2 to 1. It is even more preferred to be 7: 1, 1: 2 to 1.6: 1, 1: 2 to 1.5: 1.
- Ar 15 to Ar 20 are independent of each other.
- Y is A monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
- n represents an integer from 1 to 18;
- g and h each independently represent an integer of 1 or 2;
- i represents an integer of 0 or 1.
- Ar 15 to Ar 20 are substituted aromatic hydrocarbon groups or substituted heteroaromatic groups, these groups are independent of each other.
- Y is a substituted 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group, a substituted 2 to 4 valent heteroaromatic group, a substituted 2 to 4 valent alkyl group, or a substituted 2 to 4 valent silicon atom.
- Each of these groups is independent A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
- ⁇ 18 linear, branched or cyclic alkyl group may be substituted with a fluorine atom
- a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1-18 carbon atoms; may be substituted with a fluorine atom 6 carbon atoms.
- a heteroaromatic group (monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms; monocyclic, linked or condensed ring having 3 to 25 carbon atoms). 2 to 4 valent heteroaromatic groups; heteroaromatic groups having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with fluorine atoms) preferably have 3 or less nitrogen atoms.
- Ar 15 to Ar 20 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- (Xv) Phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group, pyridyl group , Carbazoleyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzofuranyl group, or dibenzothienyl group, or (Xvi)
- the group represented by (xv) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perflu
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- Ar 15 to Ar 20 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
- (Xv') Phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group, pyridyl group, carbazolyl group, dibenzo A furanyl group, or a dibenzothienyl group, or
- the group represented by (xv') is composed of a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. More preferably, it is a group substituted with one or more groups
- Ar 15 to Ar 20 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they independently contain at least a phenyl group, a phenyl group having at least one fluorine atom, and a trifluoromethyl group.
- L 19 to L 28 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- (Xvii) Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group
- (Xviii) The group represented by (xvii) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- L 19 to L 28 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- (Xvii') Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group
- (Xviii') The group represented by (xvii') is one or more groups selected from the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. Substituted group or It is more preferable that it is a (xix') single bond.
- each of L 19 to L 28 independently has a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, and a trifluoromethyl group.
- Y has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- (Xx) Phenylene group, biphenylene group, terphenylylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spirobifluolenylene group, benzofluorenylene group, phenanthren group, fluorantenylene group, triphenylenylene group, anthracendyl group, pyridylene group.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- Y has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- Y Since Y has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, it has a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, a phenylene group having at least one trifluoromethyl group, and a biphenylene group.
- n represents an integer from 1 to 18. Since n has a high glass temperature and is easily available as a raw material, n is preferably an integer of 1 to 8, more preferably an integer of 1 to 4, and even more preferably 1.
- amine compound according to one aspect of the present disclosure is represented by the formula (9) or (10):
- a 15 to A 19 are independent of each other.
- D is A monocyclic, linked, or condensed ring 1 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
- E 1 to E 5 are independent of each other. Fluorine atom or Represents a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
- Alk is a substituted cyclic alkyl group A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom. Fluorine atom, It is substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium atoms; When A 15 to A 19 are substituted aromatic hydrocarbon groups, substituted heteroaromatic groups, or substituted cyclic alkyl groups, these groups are independent of each other. A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
- L 119 to L 128 are substituted divalent aromatic hydrocarbon groups or substituted divalent heteroaromatic groups, these groups are independent of each other.
- An aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, which may be substituted with a fluorine atom, A heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, Cyano group, Fluorine atom and D substituted with one or more groups selected from the group consisting of heavy hydrogen atoms is from the substituted 1 to tetravalent aromatic hydrocarbon groups, the substituted monovalent heteroaromatic groups, and the substituted monovalents.
- each of these groups is independent.
- Examples of the linear, branched or cyclic monovalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, a noradamantyl group and a norbornyl group. Examples include a group, a decahydronaphthalene group and the like.
- the cyclic alkyl group having a condensed ring having 3 to 25 carbon atoms may have a substituent.
- substituents a straight chain having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a branched or cyclic alkyl group, or a linear chain having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
- Branched or cyclic alkoxy group aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, cyano. It is preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of a group, a fluorine atom and a hydrocarbon atom. At this time, the number of substituents is not particularly limited.
- ⁇ 18 linear, branched or cyclic alkyl group may be substituted with a fluorine atom
- a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1-18 carbon atoms; may be substituted with a fluorine atom 6 carbon atoms.
- the heteroaromatic group is a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms represented by the above formulas (1) to (3); a monocyclic ring having 3 to 25 carbon atoms. Synonymous with linked or fused ring heteroaromatic groups;
- the cyclic alkyl group having a condensed ring having 3 to 25 carbon atoms in the formulas (9) and (10); is the cyclic alkyl group having a condensed ring having 3 to 25 carbon atoms represented by the above formulas (4) to (6). It is synonymous with ;.
- Alk has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- (Xxii) Cyclopentyl group, cyclohexyl group, diamantyl group, adamantyl group, noradamantyl group, norbornyl group, or decahydronaphthalene group, or (Xxiii) From the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. It is preferably a group substituted with one or more selected groups.
- Alk has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- Alk Since Alk has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, it has a cyclohexyl group, a cyclohexyl group having at least one fluorine atom, a cyclohexyl group having at least one trifluoromethyl group, and trifluoromethyl. Even more preferably, it is a cyclohexyl group having at least one group, an adamantyl group, an adamantyl group having at least one fluorine atom, or an adamantyl group having at least one trifluoromethyl group.
- a 15 to A 19 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- a 15 to A 19 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
- the group represented by (xxv') is a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2
- a 15 to A 19 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
- it is a cyclohexyl group having at least one, an adamantyl group, an adamantyl group having at least one fluorine atom, or an adamantyl group having at least one trifluoromethyl group.
- L 119 to L 128 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- (Xxvi) Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group
- (Xxvii) The group represented by (xxvi) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- (Xxviii) Preferably a single bond.
- L 119 to L 128 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- (Xxvi') Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group
- (Xxvii') The group represented by (xxvii') is one or more selected from the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. A group substituted with a group, or a group It is more preferable that it is a (xxviii') single bond.
- L 119 to L 128 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they independently have a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, and at least a trifluoromethyl group.
- D has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- D has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- Il group or (Xxx') The group represented by (xxix') is composed of a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. More preferably, it is a group substituted with one or more groups selected from the group.
- the amine compound according to one aspect of the present disclosure described above can be used as a metal patterning material or a metal patterning material.
- the compounds (A1) to (A769) are exemplified below for the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure and the amine compound according to the present disclosure, but the present disclosure is limited to these compounds. It's not a thing.
- the metal patterning material has an aromatic ring and / or a heteroaromatic ring and a fluorine atom in the molecule.
- the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to the fluorine atom to the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring is 10% or more.
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 50% or more.
- the molecular weight is 500 or more and 3000 or less, Contains compounds having a glass transition temperature of 60 ° C or higher.
- the metal patterning material does not have a nitrogen atom forming an amine in the molecule. That is, the above compound can be used as a material for metal patterning.
- the aromatic ring is preferably a monocyclic aromatic ring, a linked aromatic ring, or a condensed aromatic ring having 6 to 25 carbon atoms.
- the metal patterning material has an aromatic group derived from the aromatic ring. Examples of the aromatic group derived from the aromatic ring include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group and a phenanthryl group.
- Fluolanthenyl group triphenylenyl group, pyrenyl group, anthryl group, tetrasenyl group, chrysenyl group, peryleneyl group, and pentasenyl group, and one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene in these groups. Examples include condensed rings.
- the heteroaromatic ring is preferably a monocyclic heteroaromatic ring having 3 to 25 carbon atoms, a linked heteroaromatic ring, or a condensed heteroaromatic ring.
- the metal patterning material has a heteroaromatic group derived from the heteroaromatic ring.
- heteroaromatic group derived from the heteroaromatic ring examples include a pyrrolyl group, a thienyl group, a frill group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazil group, an indolyl group and a benzo.
- Thienyl group benzofuranyl group, benzoimidazolyl group, indazolyl group, benzothiazolyl group, benzoisothiazolyl group, 2,1,3-benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, 2,1, 3-Benzooxadiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, phenoxadinyl group, phenothiazinyl group, phenazinyl group, and thiantrenyl group, and benzene, naphthalene, to these groups. And one or more fused rings selected from the group consisting of phenanthrene and the like.
- the metal patterning material can suppress the formation of a metal film on the film surface, it is directly with the fluorine atom among the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring.
- the ratio of the number of bonded carbon atoms is 10% or more. The ratio is more preferably 15% or more, 20% or more, 25% or more, 30% or more, 35% or more, and 40% or more, respectively.
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 50% or more.
- the ratio is more preferably 55% or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, and 80% or more, respectively.
- the glass transition temperature is 60 ° C. or higher.
- the glass transition temperature is more preferably 65 ° C. or higher, 70 ° C. or higher, 75 ° C. or higher, 80 ° C. or higher, 85 ° C. or higher, 90 ° C. or higher, 95 ° C. or higher, 100 ° C. or higher.
- the metal patterning material has a molecular weight of 3000 or less because the heating temperature at the time of vapor deposition can be lowered and the thermal decomposition of the material can be suppressed in the vapor deposition process for forming the thin film.
- the molecular weight is more preferably 2800 or less, 2500 or less, 2300 or less, 2100 or less, 2000 or less, 1900 or less, 1800 or less, and 1700 or less.
- the metal patterning material has a molecular weight of 500 or more.
- the molecular weight is preferably 500 or more and 2000 or less.
- the metal patterning material is preferably a compound represented by the formula (11).
- Ar 21 , Ar 22 , and Ar 23 are independent of each other.
- L 29 , L 30 , and L 31 are independent of each other.
- Ar 21 to Ar 23 are substituted aromatic hydrocarbon groups or substituted heteroaromatic groups, these groups are independent of each other.
- Z is a substituted 2- to 6-valent aromatic hydrocarbon group, a substituted 2- to 6-valent heteroaromatic group, a substituted 2- to 6-valent alkyl group, or a 2- to 4-valent silicon atom.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring pentavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenylpentile group, a biphenylpentile group, a terphenylpentile group, and a naphthylpentile group.
- Fluorene pen tile group Fluorene fluorene pen tile group, Benzene fluorene pen tile group, Dibenzofluorene pen tile group, Phenanthrene pen tile group, Fluorene pen tile group, Triphenylene pen tile group, Pyrene pen tile group, Anthracene pen tile group, Examples include tetrasenepentile groups, crisenpentile groups, perylenepentile groups, and pentasempentyl groups, and those in which one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene are fused. Be done.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring pentavalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a pyridinepentile group, an indolpentyl group, a benzothiophenepentile group, a benzofuranpentile group, and a benzo.
- Imidazole pentyl group imidazole pentile group, benzothiazole pentile group, benzoisothiazole pentyl group, benzoxazole pentyl group, benzoisoxazole pentyl group, quinoline pentile group, isoquinoline pentile group, carbazole pentile group , Dibenzothiophene pentile group, dibenzofuran pentile group, phenoxazine pentile group, phenothiazine pentile group, phenazine pentile group, and thiantolen pentile group, and a group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene to these groups. Examples thereof include those in which one or more selected from the above are fused rings.
- Examples of the linear, branched, or cyclic pentavalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include an ethylpentile group, a propanepentyl group, a butanepentile group, a pentanepentane group, and a hexanepentile group. Examples thereof include a cyclohexanepentile group and an adamantampentyl group.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring hexavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenylhexayl group, a biphenylhexayl group, a terphenylhexayl group, and a naphthylhexayl group.
- Examples of the monocyclic, linked, or condensed hexavalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a pyridinehexayl group, an indolehexayl group, a benzothiophenehexayl group, a benzofuranhexayl group, and a benzo.
- Imidazole hexayl group indazole hexayl group, benzoisothiazole hexayl group, benzoxazole hexayl group, benzoisoxazole hexayl group, quinoline hexayl group, isoquinolin hexayl group, carbazole hexayl group, dibenzothiophene hexayl group , Dibenzofuranhexayl group, phenoxazinehexayl group, phenothiazinehexayl group, phenazinehexayl group, and thianthenehexayl group, and one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene in these groups. Examples include those in which the ring is condensed.
- Examples of the linear, branched, or cyclic hexavalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include an ethylhexayl group, a propanehexayl group, a butanehexayl group, a pentanehexayl group, and a hexanehexayl group. Examples thereof include a cyclohexanehexayl group and an adamantanhexayl group.
- Heteroaromatic groups; linear, branched, or cyclic 5- to hexavalent alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms may have substituents. When these have a substituent, each of them may be independently substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and may be substituted with a fluorine atom, and may be substituted with a fluorine atom.
- Valuated heteroaromatic group linear, branched, or cyclic trivalent alkyl group with 1-10 carbon atoms; monocyclic, linked, or condensed ring tetravalent aromatic hydrocarbon group with 6-25 carbon atoms; carbon number 3-25 monocyclic, linked, or condensed ring tetravalent heteroaromatic groups; linear, branched, or cyclic tetravalent alkyl groups with 1-10 carbon atoms; number of carbon atoms optionally substituted with a fluorine atom. 1-18 linear, branched or cyclic alkyl groups; may be substituted with a fluorine atom.
- 1-18 carbon atoms may be substituted with a linear, branched or cyclic alkoxy group; may be substituted with a fluorine atom.
- Bivalent aromatic hydrocarbon groups monocyclic, linked, or condensed bivalent heteroaromatic groups with 3 to 25 carbon atoms; linear, branched, or cyclic divalent alkyl groups with 1 to 10 carbon atoms; Single ring, linked, or condensed ring trivalent aromatic hydrocarbon groups with 6 to 25 carbon atoms; monocyclic, linked, or condensed ring trivalent heteroaromatic groups with 3 to 25 carbon atoms; 1 to 10 carbon atoms Linear, branched, or cyclic trivalent alkyl groups; monocyclic, linked, or condensed tetravalent aromatic hydrocarbon groups with 6 to 25 carbon atoms; monocyclic, linked, or condensed groups with 3 to 25 carbon atoms.
- Ring tetravalent heteroaromatic group linear, branched, or cyclic tetravalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; linear, branched, or cyclic group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
- the carbon number of the aromatic hydrocarbon group of the condensed ring in the formula (11) is preferably 6 or more and 15 or less. Specifically, it is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 14, and even more preferably 6 to 13.
- Ar 21 to Ar 23 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- the group represented by (xxxi) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an adam
- Ar 21 to Ar 23 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
- the group represented by (xxxi') is composed of a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. More preferably, it is a group substituted with
- Ar 21 to Ar 23 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they independently contain at least a phenyl group, a phenyl group having at least one fluorine atom, and a trifluoromethyl group.
- L 29 to L 31 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- (Xxxiii) Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group,
- (Xxxix) The group represented by (xxxiii) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
- the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
- (Xxxv) It is preferably a single bond.
- L 29 to L 31 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
- (Xxxiii') Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group,
- (Xxxiv') The group represented by (xxxiii') is one or more groups selected from the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. Substituted group or (Xxxv') Single bonds are more preferred.
- L 29 to L 31 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface. Therefore, each of L 29 to L 31 independently has a phenylene group and a phenylene group having at least one fluorine atom.
- Z has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- (Xxxvi) Monovalent phenyl group, biphenylyl group, turphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group , Pyridyl group, carbazolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, methyl group, silyl group, (Xxxvii) Divalent phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spirobifluolenylene group, benzofluorenyl group
- Z has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- Pentile group phenylpentile group having at least one trifluoromethyl group, phenylhexayl group, phenylhexayl group having at least one fluorine atom, phenylhexayl group having at least one trifluoromethyl group, biphenylylene Group, biphenylylene group having at least one fluorine atom, biphenylylene group having at least one trifluoromethyl group, biphenylylene group having at least one methyl group, biphenyltriyl group, biphenyltriyl group having at least one fluorine atom , A biphenyltriyl group having at least one trifluoromethyl group, a biphenyltriyl group having at least one methyl group, a biphenyltetrayl group, a biphenyltetrayl group having at least one fluorine atom, and at least a trifluoromethyl group.
- Biphenyltetrayl group having one, biphenyltetrayl group having at least one methyl group, biphenylpentyl group, biphenylpentyl group having at least one fluorine atom, biphenylpentyl group having at least one trifluoromethyl group , Biphenylpentile group having at least one methyl group, biphenylhexayl group, biphenylhexayl group having at least one fluorine atom, biphenylhexyl group having at least one trifluoromethyl group, at least one methyl group.
- terphenyltetrayl group having at least one trifluoromethyl group turphenylpentyl group, turphenylpentyl group having at least one fluorine atom, turphenylpentyl group having at least one trifluoromethyl group , Turphenylhexyl group, terphenylhexyl group having at least one fluorine atom, terphenylhexyl group having at least one trifluoromethyl group, naphthylene group, naphthylliyl group, naphthyltetrayl group, naphthylpen Tile group, naphthylhexayl group, pyridinediyl group, pyridinediyl group having at least one fluorine atom, pyridinediyl group having at least one trifluoromethyl group, pyridinetriyl group, pyridinetri having at least one fluorine atom.
- pyridinetriyl group having at least one trifluoromethyl group pyridinetetrayl group, pyridinetetrayl group having at least one fluorine atom, pyridinetetrayl group having at least one trifluoromethyl group, pyridinepen Tile group, pyridinepentile group having at least one fluorine atom, pyridinepentile group having at least one trifluoromethyl group, pyridinehexayl group, pyridinehexayl group having at least one fluorine atom, trifluoromethyl group Ppyridinehexayl group having at least one, fluorene-9,9-diyl group, cyclohexane-1,1-diyl group, adamantyl group, adamantan-2,2-diyl group, adamantan-1,3-diyl group, adamantan More preferably, it is a -1,3,5-triyl group or an adam
- the material for metal patterning can suppress the formation of a metal film on the film surface, it is selected from the group consisting of a perfluorophenyl group, a perfluorotolyl group, a perfluorodimethylphenyl group, and a perfluorobiphenylyl group in the molecule. It is preferable to have one or more groups.
- the ratio of the number of fluorine atoms to carbon atoms in the molecular structure of the metal patterning material is more than 1: 4. It is more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 3, and it is even more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 2. In terms of glass transition temperature and sublimation temperature, the ratios are 1: 2 to 2: 1, 1: 2 to 1.9: 1, 1: 2 to 1.8: 1, and 1: 2 to 1. It is even more preferred to be 7: 1, 1: 2 to 1.6: 1, 1: 2 to 1.5: 1.
- the compounds (B1) to (B114) are exemplified below for the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure, but the present disclosure is not limited to these compounds.
- Metal pattern formation method The method for forming a metal pattern according to one aspect of the present disclosure is as follows. Forming the above-mentioned metal patterning material or an organic material pattern containing the above-mentioned amine compound, The present invention comprises applying a metal material to the formed region of the organic material pattern and the unformed region of the organic material pattern to form the metal pattern in the unformed region.
- the metal patterning material (amine compound) is used by forming a film on the part where the adhesion of metal is desired to be suppressed.
- the portion where the adhesion of the metal material is desired to be suppressed corresponds to the region where the organic material pattern is formed.
- the portion other than the portion where the adhesion of the metallic material is desired to be suppressed corresponds to the non-formed region of the organic material pattern.
- the non-formed region of the organic material pattern is a region that promotes adhesion of the metal material and is a portion where the metal pattern is desired to be formed.
- the method for forming the organic material pattern is not particularly limited, and the vacuum deposition method, spin coating method, casting method, dip coating method, die coating method, bar code method, offset method, spray coating method, inkjet method, etc.
- Known methods such as a screen method, an offset method, a flexographic method, a gravure method, and a microcontact method can be applied.
- the film may be annealed in a temperature environment higher than room temperature after the film formation. There is no particular limitation on the film thickness of the organic material pattern.
- organic molecular materials, polymers, etc. may be arbitrarily added to the metal patterning material as long as the formation of the metal film on the film surface can be suppressed.
- the substrate on which the organic material pattern is formed may be metal or non-metal, and examples thereof include an organic film, a metal film, an oxide film, an inorganic film, and the like, and there is no particular limitation. Further, the material of the substrate is not particularly limited, and glass, plastic, metal, ceramic, or any other material can be used.
- the type of metal material for forming a metal pattern using a metal patterning material is not particularly limited, but alkali metal, alkaline earth metal, transition metal, periodic table group 13 metal, or the like is preferable, and lithium is preferable. , Sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, ittrium, indium, cerium, samarium, europium, terbium, itterbium, gold, silver, platinum, copper, iron , Palladium, molybdenum, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin, and chromium, and alloys containing one or more of these metals.
- alloys include magnesium-silver alloys, magnesium-indium alloys, magnesium-aluminum alloys, indium-silver alloys, lithium-aluminum alloys, lithium-magnesium alloys, lithium-indium alloys, calcium-aluminum alloys and the like. Will be.
- the method for forming the metal pattern is not particularly limited, and examples thereof include a dry process such as a vacuum vapor deposition method and a sputtering method; and an inkjet method using metal nanoinks. Further, the film thickness of the metal pattern is not particularly limited.
- the metal material By applying the metal material to the formed region of the organic material pattern and the unformed region of the organic material pattern, a film containing the metal material is instantaneously formed in both regions, but the formed region of the organic material pattern is made of metal. Since the adhesion is suppressed, the metal pattern is naturally formed only in the unformed region of the organic material pattern.
- the methods shown in 1) and 2) below can be mentioned.
- 1) The above-mentioned metal patterning material is vapor-filmed into a desired pattern using a metal mask or the like. 2) After that, by depositing the metal, the electrode is formed only in the portion where the metal patterning material is not formed. That is, a negative metal electrode is formed with respect to the film formation pattern of the metal patterning material.
- the area and line width of the patterned metal electrode can be arbitrarily adjusted by the patterning shape of the metal patterning material.
- a solar cell an optical sensor, an image sensor, an organic electroluminescence (EL) element, an organic solar cell, an organic sensor, and an organic substance. It is possible to pattern metal electrodes such as transistors and to form metal wiring on a circuit board.
- EL organic electroluminescence
- the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure can form a film having a high glass transition temperature and excellent heat resistance, and is also applicable to a vapor deposition process.
- the FTS according to Non-Patent Document 1 is a material for a coating process, and there are restrictions on applicable processes such that a film cannot be formed by a vacuum vapor deposition process.
- the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure has a certain number or more of fluorine atoms in the molecule, so that the formation of a metal thin film on the film surface is suppressed. Further, the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure can highly suppress the adhesion of metal without heating the film containing the metal patterning material when patterning the metal thin film.
- the film may be heated to a temperature higher than the glass transition temperature in order to suppress the adhesion of the metal. Therefore, according to the present disclosure, it is possible to provide a metal patterning material which is excellent in heat resistance and can pattern a metal electrode by a simple process.
- the electronic device includes the above-mentioned metal patterning material or the above-mentioned amine compound. As described above, when the metal pattern is formed, the metal patterning material or the organic material pattern containing the amine compound is formed, so that the organic material pattern is formed together with the metal pattern. Therefore, the electronic device according to one aspect of the present disclosure includes a metal patterning material or an organic material pattern containing an amine compound together with a metal pattern. Examples of the electronic device include a solar cell, an optical sensor, an image sensor, an organic EL element, an organic solar cell, an organic sensor, an organic transistor and the like. These electronic devices include patterning of metal electrodes, metal wiring on a circuit board, and the like. In other words, if the electronic device includes patterning of metal electrodes or metal wiring on a circuit board, the electronic device according to this embodiment can be obtained by using the method for forming a metal pattern described above. Such electronic devices have a highly accurate metal pattern.
- Measuring device DSC7020 manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation Measuring method: A 5 mg sample was placed in an aluminum sample pan and measured under a temperature rising condition of 10 ° C./min.
- Measureasuring device V-750 manufactured by JASCO Corporation Measuring range: 550-800 nm
- Example 1'(Evaluation of metal adhesion of compound (A177)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A177) was formed into a 100 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 20 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A177) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 2'(Evaluation of metal adhesion of compound (A206)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A206) was formed into a 100 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 30 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A206) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 3 Evaluation of metal adhesion of compound (A236)
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A236) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A236) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Tris (4-bromophenyl) amine (1.69 g, 3.5 mmol), pentafluorophenylboronic acid (2.67, 12.6 mmol), cesium fluoride (3.19 g, 21.0 mmol), under nitrogen atmosphere, Silver (I) oxide (2.92 g, 12.6 mmol) and N, N-dimethylformamide (35 ml) were added and stirred at 60.
- Tris (dibenzylideneacetone) palladium (0) (160.2 mg, 0.18 mmol) and tri (tert-butyl) phosphine 85 mg, 0.42 mmol were added to the obtained slurry-like mixture, and then 100 ° C. Was stirred for 6 hours.
- Example 4'(Evaluation of metal adhesion of compound (A1)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A1) was formed into a 100 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 10 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A1) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- 1,3-diaminoadamantane (1.30 g, 7.8 mmol), perfluorotoluene (14.8 g, 62.5 mmol), 18 crown 6 ether (103 mg, 0.40 mmol), tripotassium phosphate (103 mg, 0.40 mmol) 16.6 g, 78.2 mmol) was suspended in dimethyl sulfoxide (40 ml) and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, water (50 ml) and methanol (50 ml) were added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.
- Example 5 Evaluation of metal adhesion of compound (A512)
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A512) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and gold was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 12 nm. Gold was not formed on the portion where the compound (A512) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 6'(Evaluation of metal adhesion of compound (A553)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A553) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 12 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A553) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 7'(Evaluation of metal adhesion of compound (A559)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A59) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver and magnesium (9/1) were vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. The silver-magnesium alloy was not formed on the portion where the compound (A559) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then subjected to column chromatography with a small amount of silica gel to remove highly polar components. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure. Methanol (40 ml) and hexane (10 ml) were added to the obtained solid, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration to obtain the target compound (A173) as a white solid (yield 2.41 g, yield 77%).
- Example 8'(Evaluation of metal adhesion of compound (A173)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A173) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 30 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and aluminum was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Aluminum was not formed on the portion where the compound (A173) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 9 Evaluation of metal adhesion of compound (A433)
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A433) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to 12 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A433) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 10'(Evaluation of metal adhesion of compound (A569)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A569) was formed into a 100 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A569) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 11'(Evaluation of metal adhesion of compound (A305)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A305) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
- the metal mask was removed, ytterbium was deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 1 nm, and then silver was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 12 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A305) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- AA1 (2.64 g, 4.0 mmol), perfluorotoluene (9.44 g, 40.0 mmol) and tripotassium phosphate (2.12 g, 10.0 mmol) are suspended in dimethyl sulfoxide (40 mL). It was turbid and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, water (40 ml) and methanol (40 ml) were added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration to obtain the target compound (A176) as a white solid (yield 3.57 g, yield 82%).
- Example 13'(Evaluation of metal adhesion of compound (A176)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A176) was formed into a 20 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A176) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 14'(Evaluation of metal adhesion of compound (A574)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A574) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and indium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Indium was not formed on the portion where the compound (A574) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- 1,3-diamino-2,4,5,6-tetrafluorobenzene (1.80 g, 10.0 mmol), perfluorotoluene (19.2 g, 81 mmol), and tripotassium phosphate (21. 2 g, 100.0 mmol) was suspended in dimethyl sulfoxide (50 mL) and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, water (60 ml) and methanol (60 ml) were added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.
- Example 15 Evaluation of metal adhesion of compound (A580)
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A580) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
- the metal mask was removed, ytterbium was deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 2 nm, and then silver and magnesium (9/1) were deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A580) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Dimethyl sulfoxide of 1,3-diaminoadamantane (0.66 g, 4.0 mmol), AA2 (5.01 g, 8.1 mmol), and tripotassium phosphate (2.11 g, 10.0 mmol) in a nitrogen atmosphere. It was suspended in (40 mL) and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After allowing to cool to room temperature, the liquid was separated using pure water and chloroform, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution.
- the glass transition temperature of compound (A581) was 127 ° C.
- Example 18'(Evaluation of metal adhesion of compound (A581)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A581) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 20 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A581) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 20'(Evaluation of metal adhesion of compound (A582)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A582) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
- ytterbium was deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 5 nm, and then silver was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 12 nm. Ytterbium and silver were not formed on the portion where the compound (A582) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- the precipitated solid was collected by filtration to obtain the target compound (A584) as a white solid (yield 4.06 g, yield 57%).
- the glass transition temperature of compound (A584) was 88 ° C.
- Example 21'(Evaluation of metal adhesion of compound (A584)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A584) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 30 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A584) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- AA5 (2.98 g, 5.0 mmol), perfluorotoluene (5.90 g, 25.0 mmol), 18 crown 6 ether (66.1 mg, 0.25 mmol), tripotassium phosphate (5.31 g) under nitrogen atmosphere.
- 25.0 mmol was suspended in dimethyl sulfoxide (50 mL) and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, water (60 ml) and methanol (18 ml) were added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration to obtain the target compound (A526) as a white solid (yield 4.08 g, yield 79%).
- the glass transition temperature of compound (A526) was 130 ° C.
- 1 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ); 2.18 (s, 6H), 1.94 (s, 12H), 1.71-1.63 (m, 12H) 19 F-NMR (376.4 MHz, CDCl 3 ) ⁇ (ppm): -57.4 (t, J 22.6 Hz, 6F), -137.8 to 137.93 (m, 4F), -138 9.9 to -139.0 (m, 4F), -139.5 to -139.5 (m, 4F), -142.2 to -142.4 (m, 4F).
- Example 23 (Evaluation of metal adhesion of compound (A526))
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A526) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and bismuth was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. Bismuth was not formed on the portion where the compound (A526) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 25 Evaluation of metal adhesion of compound (A591)
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A591) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and lead was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to 20 nm. Lead was not formed on the portion where the compound (A591) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Tripotassium (8.49 g, 40.0 mmol) was suspended in dimethyl sulfoxide (80 mL) and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After allowing to cool to room temperature, the liquid was separated using pure water and chloroform, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution.
- the glass transition temperature of compound (A526) was 138 ° C.
- Example 28'(Evaluation of metal adhesion of compound (A589)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A589) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A589) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (B51) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B51) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 30'(Evaluation of metal adhesion of compound (A565)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A565) was formed on a glass substrate having a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 30 nm. Then, the metal mask was removed, and copper was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A565) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 31'(Evaluation of metal adhesion of compound (A568)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A568) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A568) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 32'(Evaluation of metal adhesion of compound (A390)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A390) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A390) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 34 Evaluation of metal adhesion of compound (A600)
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A600) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
- ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 2 nm, and then magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 12 nm.
- Ytterbium and magnesium were not formed on the portion where the compound (A600) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 36 Evaluation of metal adhesion of compound (A601)
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A601) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A601) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- AA11 (7.55 g, 14.6 mmol) and tetrahydrofuran (75 mL) were added to a 300 mL three-necked flask, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 10 minutes. Further, N-bromosuccinimide was added every 10 minutes in 4 portions (total addition amount: 5.72 g, 32.3 mmol). After allowing to cool to room temperature, the solution was separated using an aqueous solution of sodium thiosulfate and toluene, and the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride.
- AA12 (2.98 g, 5.0 mmol), aniline (0.61 g, 6.5 mmol), sodium-tert-butoxide (0.72 g, 7.5 mmol), o-xylene in a 100 mL three-necked flask under a nitrogen stream. (25 mL), palladium acetate (0.112 mg, 0.05 mmol), and 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxylene (86.8 mg, 0.15 mmol) were added and 5 at 140 ° C. Stirred for hours.
- Example 40'(Evaluation of metal adhesion of compound (A608)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A608) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A608) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (B11) was formed into a 20 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B11) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (B78) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (B78) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (B70) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B70) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (B26) was formed into a 20 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B26) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (B104) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B104) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (B111) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B111) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 47 Evaluation of metal adhesion of compound (A597)
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A597) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 5 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A597) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 49'(Evaluation of metal adhesion of compound (A657)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A657) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A657) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- 1-naphthylamine (1.43 g, 10.0 mmol), AA2 (6.15 g, 10.0 mmol) and tripotassium phosphate (2.23 g, 10.5 mmol) are suspended in dimethyl sulfoxide (50 mL). It was turbid and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After allowing to cool to room temperature, the liquid was separated using pure water and chloroform, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution.
- Example 51'(Evaluation of metal adhesion of compound (A663)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A663) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
- ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 1 nm, and then silver and magnesium (1/9) were vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm.
- Ytterbium and an alloy of silver and magnesium were not formed on the portion where the compound (A663) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 53'(Evaluation of metal adhesion of compound (A665)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A665) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
- ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec by 1 nm, and then bismuth was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm.
- Ytterbium and bismuth were not formed on the portion where the compound (A665) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 55 (Evaluation of metal adhesion of compound (A668))
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A668) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A668) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 57'(Evaluation of metal adhesion of compound (A669)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A669) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A669) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 59'(Evaluation of metal adhesion of compound (A670)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A670) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Ytterbium was not formed on the portion where the compound (A670) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 61'(Evaluation of metal adhesion of compound (A671)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A671) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A671) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 63'(Evaluation of metal adhesion of compound (A674)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A674) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 8 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A674) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 65'(Evaluation of metal adhesion of compound (A679)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A679) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A679) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 67'(Evaluation of metal adhesion of compound (A689)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A689) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
- ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 1 nm, and then magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm.
- Ytterbium and magnesium were not formed on the portion where the compound (A665) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 69'(Evaluation of metal adhesion of compound (A602)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A602) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A602) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 71'(Evaluation of metal adhesion of compound (A699)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A699) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A699) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 72'(Evaluation of metal adhesion of compound (A420)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A420) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver and magnesium (1/9) were vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. The silver-magnesium alloy was not formed on the portion where the compound (A420) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 73'(Evaluation of metal adhesion of compound (A721)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A721) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
- ytterbium was deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 1 nm, and then silver and magnesium (1/1) were deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm.
- Ytterbium and an alloy of silver and magnesium were not formed on the portion where the compound (A721) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 74'(Evaluation of metal adhesion of compound (A703)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- the compound (A703) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A703) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 75 (Evaluation of metal adhesion of compound (A710))
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A710) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver and magnesium (1/9) were vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 12 nm.
- the silver-magnesium alloy was not formed on the portion where the compound (A710) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 76'(Evaluation of metal adhesion of compound (A716)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A716) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver and magnesium (1/9) were vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 12 nm. The silver-magnesium alloy was not formed on the portion where the compound (A716) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 77'(Evaluation of metal adhesion of compound (A426)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A426) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A426) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- BB1 (2.58 g, 3.5 mmol), pentafluorophenylboronic acid (1.78, 8.4 mmol), cesium fluoride (2.13 g, 14.0 mmol), silver oxide (I) (1) under a nitrogen atmosphere. .95 g, 8.4 mmol), and N, N-dimethylformamide (35 ml) were added and stirred at 60.
- Tris (dibenzylideneacetone) palladium (0) (160.2 mg, 0.18 mmol) and tri (tert-butyl) phosphine (85 mg, 0.42 mmol) were added to the obtained slurry-like mixture, and then 100 ° C. Was stirred for 6 hours.
- Example 79'(Evaluation of metal adhesion of compound (B90)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (B90) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B90) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 80'(Evaluation of metal adhesion of compound (A504)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- a compound (A504) was formed into a 20 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A504) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- the adhesion of the metal to the compound (X1) was evaluated by the same method as in Example 1'. Silver was also formed on the film of the compound (X1), and no transparent region was formed.
- the adhesion of the metal to the compound (X2) was evaluated by the same method as in Example 1'.
- Silver was also formed on the film of 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl] biphenyl (compound (X2)), and no transparent region was formed.
- AA12 (2.98 g, 5.0 mmol), 4-amino-p-terphenyl (1.60 g, 6.5 mmol), sodium-tert-butoxide (0.72 g, 7) in a 100 mL three-necked flask under a nitrogen stream. .5 mmol), o-xylene (25 mL), palladium acetate (11.2 mg, 0.05 mmol), and 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene (86.8 mg, 0.15 mmol) was added and stirred at 140 ° C. for 5 hours.
- Comparative Example 5' Evaluation of metal adhesion of Comparative Example (X4)
- the adhesion of the metal to Comparative Example (X4) was evaluated by the same method as in Example 1'. Silver was also formed on the film of Comparative Example (X4), and no transparent region was formed.
- the metal adhesion to the compound (X6) was evaluated by the same method as in Example 1'. Silver was also formed on the film of the compound (X6), and no transparent region was formed.
- the metal adhesion to the compound (X7) was evaluated by the same method as in Example 1'. Silver was also formed on the film of the compound (X7), and no transparent region was formed.
- the adhesion of the metal to the compound (Y1) was evaluated by the same method as in Example 29'. Silver was also formed on the film of compound (Y1), and no transparent region was formed.
- the adhesion of the metal to the compound (Y2) was evaluated by the same method as in Example 29'. Silver was also formed on the film of compound (Y2), and no transparent region was formed.
- the metal adhesion to the compound (Y3) was evaluated by the same method as in Example 29'. Silver was also formed on the film of the compound (Y3), and no transparent region was formed.
- the metal adhesion can be evaluated by measuring the transmittance, and the transmittance decreases when the metal adheres. In addition, as the amount of adhesion increases, the transmittance also decreases in correlation with it.
- Example 1 Metal patterning material having an amine substituent (example belonging to the first aspect)
- Example 1 Measurement of transmittance of compound (A177)
- the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, washed with ultraviolet ozone, and then installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and vacuumed until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
- Compound A177 which is a metal patterning material, was deposited on a glass substrate by a pump at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm.
- the results of transmittance measurement are shown in FIG. 1A.
- silver was formed on a thin film of A177.
- the results of the transmittance measurement are shown in FIG. 1B. The formation was suppressed.
- Example 9 Measurement of transmittance of compound (A433) The transmittance of compound (A433) was measured by the same method as in Example 1". The results of the transmittance measurements before and after metal deposition are shown in FIGS. 2A and 2B, respectively. In FIG. 2B, the transmittance at 550 to 800 nm after metal vapor deposition was “ ⁇ 50%”, and the formation of the metal film was suppressed.
- Comparative Example 1 "Measurement of transmittance of compound (X1)"
- the transmittance of compound (X1) was measured by the same method as in “Example 1".
- the results of the transmittance measurements before and after metal deposition are shown in FIGS. 3A and 3B, respectively.
- the transmittance at 550 to 800 nm after metal vapor deposition was “ ⁇ 30%”, and the formation of the metal film could not be suppressed.
- Comparative Example 5 "Measurement of transmittance of compound (X4)"
- the transmittance of compound (X4) was measured by the same method as in “Example 1".
- the results of the transmittance measurements before and after metal deposition are shown in FIGS. 4A and 4B, respectively.
- the transmittance at 550 to 800 nm after metal vapor deposition was “ ⁇ 40%”, and the formation of the metal film could not be suppressed.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
また、金属パターニング材料として、非特許文献1は、1H,1H,2H,2H-パーフルオロオクチルトリクロロシラン(以下、FTSと略す)を開示している。
また、非特許文献1にかかるFTSは、沸点が80℃台であり、ガラス転移温度が低い。
分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、少なくとも1つの第三級アミンと、を有し、
芳香環は、単環芳香環、連結芳香環、および炭素原子数6以上15以下の縮環芳香環からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
炭素数16以上の縮環芳香環を有さず、
芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
分子量が500以上3000以下であり、
ガラス転移温度が60℃以上である化合物、
を含む金属パターニング用材料が提供される。
Ar15~Ar20は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
L19~L28は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
Yは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、
置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す;
nは、1~18の整数を表す;
gおよびhは、各々独立して、1または2の整数を表す;
iは、0または1の整数を表す。
a7は、1または2の整数を表す;
a8は、0~2の整数を表す;
a9は、0または1の整数を表す;
Alkは、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す。
A15~A19は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す;
ただし、
a9が0のとき、A16~A18のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基であり、
a9が1のとき、A16~A19のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
L119~L128は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
Dは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の1から4価アルキル基、または、
置換されていてもよい1から4価のケイ素原子を表す;
E1~E5は、各々独立して、
フッ素原子、または、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基を表す。
分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、を有し、
芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が、50%以上であり、
分子量が500以上3000以下であり、
ガラス転移温度が60℃以上である化合物、
を含む金属パターニング用材料が提供される。
前記金属パターニング用材料は、
分子内に、少なくとも1つのフッ素原子で置換された芳香環および/またはヘテロ芳香環を有し、
分子量が500以上3000以下であり、
ガラス転移温度が60℃以上であり、
前記金属膜または金属積層膜は、イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有する、金属パターニング用薄膜が提供される。
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、
分子内に、少なくとも1つのフッ素原子で置換された芳香環および/またはヘテロ芳香環を有し、
分子量が500以上3000以下であり、
ガラス転移温度が60℃以上である、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法が提供される。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、少なくとも1つの第三級アミンと、を有し、
芳香環は、単環芳香環、連結芳香環、および炭素原子数6以上15以下の縮環芳香環からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
炭素数16以上の縮環芳香環を有さず、
芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
分子量が500以上3000以下であり、
ガラス転移温度が60℃以上である化合物を含む。
すなわち、上記化合物は、金属パターニング用材料として用いることができる。
芳香環は、単環芳香環、連結芳香環、および炭素数6~15の縮環芳香環からなる群より選ばれる少なくとも1種である。単環芳香環および連結芳香環の炭素数としては、6~25であることが好ましい。縮環芳香環の炭素数は、6~14であることが好ましく、6~13であることがさらに好ましい。
金属パターニング用材料は、上記芳香環に由来する芳香族基を有する。
芳香環に由来する上記芳香族基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、およびアントリル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
ヘテロ芳香環としては、炭素数3~25の単環ヘテロ芳香環、連結ヘテロ芳香環、もしくは縮環のヘテロ芳香環であることが好ましい。
金属パターニング用材料は、上記ヘテロ芳香環に由来するヘテロ芳香族基を有する。
ヘテロ芳香環に由来する上記ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
第三級アミンを形成する窒素原子に結合する置換基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族基、またはヘテロ芳香族基のいずれであってもよい。これらの置換基のうち、膜表面での金属膜の形成を効果的に抑制できる点から、芳香族基およびヘテロ芳香族基が好ましい。第三級アミンとしては、上記芳香族基およびヘテロ芳香族のいずれか1つが窒素原子の3本の結合手に結合した芳香族第三級アミンがより好ましい。
芳香族基およびヘテロ芳香族基は、上記(芳香環)および(ヘテロ芳香環)で示した芳香族基およびヘテロ芳香族基と同義である。
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が10%以上である。該割合は、順に、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上であることがより好ましい。
金属パターニング用材料は、高温条件下でも安定な薄膜を維持することができることから、ガラス転移温度が60℃以上である。ガラス転移温度は65℃以上、70℃以上、75℃以上、80℃以上、85℃以上、90℃以上、95℃以上、100℃以上であることがより好ましい。
金属パターニング材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、分子量は3000以下である。分子量は2800以下、2500以下、2300以下、2100以下、2000以下、1900以下、1800以下、1700以下であることがより好ましい。また、金属パターニング用材料は、分子量が500以上である。分子量としては、500以上2000以下であることが好ましい。
Ar1~Ar14は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
L1~L18は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
Xは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、または、
置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す;
a、bおよびcは、各々独立して、1~3の整数を表す;
dおよびeは、各々独立して、1または2の整数を表す;
fは、0または1の整数を表す。
ここで、Ar1~Ar14が、置換の芳香族炭化水素基、または、置換のヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L1~L18が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましく;
Xが、置換の2から4価芳香族炭化水素基、置換の2から4価ヘテロ芳香族基、置換の2から4価アルキル基、または、置換の2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましい。
-(3-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(2-フェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-フェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2,3,4-トリフェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチル-4,5-ジフェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(3,5-ジフェニルトリアジン-1-イル)フェニル基、4-(2-チエニル)フェニル基、4-(2-フラニル)フェニル基、5-フェニルチオフェン-2-イル基、5-フェニルフラン-2-イル基、4-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、4-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、5-フェニルピリジン-2-イル基、4-フェニルピリジン-2-イル基、5-フェニルピリジン-3-イル基等を例示することができる。
(i)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
(ii)前記(i)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることが好ましい。
なお、Fはフッ素原子、vは0から5の整数、wは0から4の整数、xは0から3の整数、yは0から2の整数、zは0から1の整数を表す。
(i’)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
(ii’)前記(i’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがさらに好ましい。
フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、カルバゾール-9-イル基、9-フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることが特に好ましい。
7-ジイル基、トリフェニレン-3,5-ジイル基、トリフェニレン-3,6-ジイル基、トリフェニレン-4,6-ジイル基、ピレン-1,3-ジイル基、ピレン-1,6-ジイル基、ピレン-1,8-ジイル基、ピレン-2,7-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、パーフルオロアントラセン-9,10-ジイル基、9,10-ジフェニルアントラセンジイル基、ピリジン-2,3-ジイル基、ピリジン-2,4-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリジン-3,4-ジイル基、ピリジン-3,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,3-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,6-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,5-ジイル基、ジベンゾフラン-2,7-ジイル基、ジベンゾフラン-4,5-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-4,5-ジイル基、9-フェニルカルバゾール-2,7-ジイル基等を例示することができる。
(iii)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(iv)前記(iii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、または、
(v)単結合であることが好ましい。
なお、Fはフッ素原子、vは0から5の整数、wは0から4の整数、xは0から3の整数、yは0から2の整数、zは0から1の整数を表す。
(iii’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(iv’)前記(iii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(v’)単結合であることがさらに好ましい。
オロアントラセン-9,10-ジイル基、9,10-ジフェニルアントラセンジイル基、ピリジン-2,3-ジイル基、ピリジン-2,4-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリジン-3,4-ジイル基、ピリジン-3,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,3-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,6-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,5-ジイル基、ジベンゾフラン-2,7-ジイル基、ジベンゾフラン-4,5-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-4,5-ジイル基、9-フェニルカルバゾール-2,7-ジイル基、ピリミジン-2,4-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-4,6-ジイル基、ピリミジン-4,5-ジイル基、トリアジン-2,4-ジイル基、アダマンタン-1,3-ジイル基、アダマンタン-2,2-ジイル基、メタンジイル基、シランジイル基、シクロヘキサン-1,1-ジイル基、シクロヘキサン-1,2-ジイル基、シクロヘキサン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基等を例示することができる。
リイル基、ノナフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、デカフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、パーフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、p-ターフェニルトリイル基、モノフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ジフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、トリフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、テトラフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ペンタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ヘキサフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ヘプタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、オクタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ノナフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、デカフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、パーフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ナフタレン-1,2,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ナフタレン-1,3,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ナフタレン-1,4,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ナフタレン-1,2,3-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ナフタレン-1,2,4-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ナフタレン-1,2,5-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,5-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,5-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,5-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,5-トリイル基、ナフタレン-1,2,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ナフタレン-1,2,7-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ナフタレン-2,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ナフタレン-2,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ナフタレン-1,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ナフタレン-1,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ナフタレン-1,4,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-トリイル基、スピロビフルオレン-トリイル基、パーフルオロスピロビフルオレン-トリイル基、スピロビフルオレン-トリイル基、フェナントレン-トリイル基、モノフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ジフルオロ-フェナントレン-トリイル基、トリフルオロ-フェナントレン-トリイル基、テトラフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ペンタフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ヘキサスルオロ-フェナントレン-トリイル基、トリフェニレン-トリイル基、アントラセン-トリイル基、パーフルオロアントラセン-トリイル基、9,10-ジフェニルアントラセン-トリイル基、ピリジン―2,3,4―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,4―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,4―トリイル基、ピリジン―2,3,5―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,5―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,5―トリイル基、ピリジン―2,3,6―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,6―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,6―トリイル基、ピリジン―3,4,5―トリイル基、モノフルオロピリジン―3,4,5―トリイル基、ジフルオロピリジン―3,4,5―トリイル基、ジベンゾフラン-トリイル基、ジベンゾチオフェン-トリイル基、9-フェニルカルバゾール-トリイル基、ピリミジン-2,4,6-トリイル基、ピリミジン-4,5,6-トリイル基、ピリミジン-2,4,5-トリイル基、トリアジン-2,4,6-トリイル基、アダマンタン-1,3,5-トリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサン-1,3,5-トリイル基等を例示することができる。
フェニル-1,2,3,4-テトライル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、フェニル-1,2,3,5-テトライル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、フェニル-1,2,4,5-テトライル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、5-トリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、5-トリフルオロメチル-6-フルオロ-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、5,6-ジトリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、4-トリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、4-トリフルオロメチル-6-フルオロ-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、4,6-ジトリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、
3-トリフルオロメチル-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、3-トリフルオロメチル-6-フルオロ-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、3,6-ジトリフルオロメチル-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基
、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,6,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ビフェニル-2,4,6,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、o-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-o-ターフェニルテトライルル基、ペンタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、m-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ペンタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、パーフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、p-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ペンタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、パーフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、テトラフルオロ-1,4,5,8-ナフタレン-テトライル基、ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、テトラフルオロ-2,3,6,7-ナフタレン-テトライル基、9,9-ジメチル-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-テトライル基、スピロビフルオレン-テトライル基、パーフルオロスピロビフルオレン-テトライル基、スピロビフルオレン-テトライル基、フェナントレン-テトライル基、モノフルオロ-フェナントレン-テトライル基、ジフルオロ-フェナントレン-テトライル基、トリフルオロ-フェナントレン-テトライル基、テトラフルオロ-フェナントレン-テトライル基、ペンタフルオロ-フェナントレン-テトライル基、トリフェニレン-テトライル基、アントラセン-テトライル基、パーフルオロアントラセン-テトライル基、9,10-ジフェニルアントラセン-テトライル基、ピリジン-2,3,4,5-テトライル基、モノフルオロピリジン-2,3,4,5-テトライル基、ピリジン-2,3,4,6テトライル基、モノフルオロピリジン-2,3,4,6テトライル基、ピリジン-2,3,5,6テ
トライル基、モノフルオロピリジン-2,3,5,6テトライル基、ピリミジン-2,4,5,6-トリイル基、ジベンゾフラン-テトライル基、ジベンゾチオフェン-テトライル基、9-フェニルカルバゾール-テトライル基、アダマンタン-1,3,5,7-テトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、シクロヘキサン-1,1,4,4-テトライル基等を例示することができる。
(vi)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
(vii)前記(vi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることが好ましい。
なお、Fはフッ素原子、vは0から5の整数、wは0から4の整数、xは0から3の整数、yは0から2の整数、zは0から1の整数を表す。
(vi’)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
(vii’)前記(vi’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがさらにより好ましい。
フェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、
フェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、シクロヘキサンテトライル基、であることが特に好ましい。
ガラス転移温度と昇華温度の点から、該比は、順に、1:2から2:1、1:2から1.9:1、1:2から1.8:1、1:2から1.7:1、1:2から1.6:1、1:2から1.5:1であることがより一層好ましい。
a1、a2およびa3は、各々独立して、1~3の整数を表す;
a4およびa5は、各々独立して、1または2の整数を表す;
a6は、0または1の整数を表す;
A1~A14は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す;
ただし、
A1~A3のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基であり、
A4~A7のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
a6が0のとき、A8~A11のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
a6が1のとき、A8~A14のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
L101~L118は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
Bは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、または、
置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す。
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状
アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている;
L101~L118が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
Bが、置換の2から4価芳香族炭化水素基、置換の2から4価ヘテロ芳香族基、置換の2から4価アルキル基、または、置換の2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましい。
膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、式(4)~(6)中における縮環の芳香族炭化水素基の炭素数は、6以上15以下であることが好ましい。具体的には、6から15であることが好ましく、6から14であることがより好ましく、6から13であることがさらに好ましい。
(viii)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジアマンチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
(ix)前記(viii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることが好ましい。
(viii’)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジアマンチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
(ix’)前記(viii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがさらに好ましい。
フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、カルバゾール-9-イル基、9-フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロヘキシル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、アダマンチル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するアダマンチル基、またはトリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するアダマンチル基であることがさらにより好ましい。
(x)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(xi)前記(x)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、または、
(xii)単結合であることが好ましい。
(x’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(xi’)前記(x’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(xii’)単結合であることがさらに好ましい。
(xiii)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
(xiv)前記(xiii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることが好ましい。
(xiii’)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
(xiv’)前記(xiii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがさらに好ましい。
フェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、
フェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、シクロヘキサンテトライル基、であることがさらにより好ましい。
ガラス転移温度と昇華温度の点から、該比は、順に、1:2から2:1、1:2から1.9:1、1:2から1.8:1、1:2から1.7:1、1:2から1.6:1、1:2から1.5:1であることがより一層好ましい。
本開示の一態様にかかるアミン化合物は、式(7)または(8)で表される:
Ar15~Ar20は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
L19~L28は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
Yは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、
置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す;
nは、1~18の整数を表す;
gおよびhは、各々独立して、1または2の整数を表す;
iは、0または1の整数を表す。
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましく;
L19~L28が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましく;
Yが、置換の2から4価芳香族炭化水素基、置換の2から4価ヘテロ芳香族基、置換の2から4価アルキル基、または、置換の2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましい。
膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、式(7)および(8)における縮環の芳香族炭化水素基の炭素数は、6以上15以下であることが好ましい。具体的には、6から15であることが好ましく、6から14であることがより好ましく、6から13であることがさらに好ましい。
式(7)および式(8)において、ヘテロ芳香族基(炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基)に含まれる窒素原子の数は、3つ以下であることが好ましい。
(xv)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
(xvi)前記(xv)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
(xv’)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
(xvi’)前記(xv’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
(xvii)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(xviii)前記(xvii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(xix)単結合であることが好ましい。
(xvii’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(xviii’)前記(xvii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(xix’)単結合であることがより好ましい。
(xx)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
(xxi)前記(xx)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
(xx’)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
(xxi’)前記(xx’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがより好ましい。
フェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、
フェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、シクロヘキサンテトライル基、であることがさらに好ましい。
a7は、1または2の整数を表す;
a8は、0~2の整数を表す;
a9は、0または1の整数を表す;
Alkは、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す。
A15~A19は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す;
ただし、
a9が0のとき、A16~A18のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基であり、
a9が1のとき、A16~A19のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
L119~L128は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
Dは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の1から4価アルキル基、または、
置換されていてもよい1から4価のケイ素原子を表す;
E1~E5は、各々独立して、
フッ素原子、または、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基を表す。
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
A15~A19が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基または、置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
L119~L128が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている
Dが、置換の1から4価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、置換の1価から4価アルキル基、または、置換の1から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましい。
膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、式(9)および(10)における縮環の芳香族炭化水素基の炭素数は、6以上15以下であることが好ましい。具体的には、6から15であることが好ましく、6から14であることがより好ましく、6から13であることがさらに好ましい。
(xxii)シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジアマンチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
(xxiii)前記(xxii)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることが好ましい。
Alkは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
(xxii’)シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
(xxiii’)前記(xxii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがさらに好ましい。
(xxiv)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジアマンチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
(xxv)前記(xxiv)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
(xxiv’)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジアマンチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
(xxiv’)前記(xxv’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、カルバゾール-9-イル基、9-フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロヘキシル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、アダマンチル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するアダマンチル基、またはトリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するアダマンチル基であることがさらにより好ましい。
(xxvi)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(xxvii)前記(xxvi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(xxviii)単結合であることが好ましい。
(xxvi’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(xxvii’)前記(xxvi’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(xxviii’)単結合であることがより好ましい。
(xxix)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオニル基、ジベンゾフラニル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、シクロヘキシル基、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
(xxx)前記(xxix)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
(xxix’)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオニル基、ジベンゾフラニル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、シクロヘキシル基、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
(xxx’)前記(xxix’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがより好ましい。
フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニリル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオニル基、ジベンゾフラニル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、シクロヘキシル基、
フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、
フェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、
フェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、シクロヘキサンテトライル基、であることがさらに好ましい。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料、および本開示の一態様にかかるアミン化合物について、以下に(A1)から(A769)の化合物を例示するが、本開示はこれらの化合物に限定されるものではない。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、を有し、
芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が、50%以上であり、
分子量が500以上3000以下であり、
ガラス転移温度が60℃以上である化合物を含む。
金属パターニング用材料は、分子内に、アミンを形成する窒素原子を有さない。
すなわち、上記化合物は、金属パターニング用材料として用いることができる。
芳香環は、炭素数6~25の単環芳香環、連結芳香環、もしくは縮環芳香環であることが好ましい。
金属パターニング用材料は、上記芳香環に由来する芳香族基を有する。
芳香環に由来する上記芳香族基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、およびペンタセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
ヘテロ芳香環としては、炭素数3~25の単環ヘテロ芳香環、連結ヘテロ芳香環、もしくは縮環のヘテロ芳香環であることが好ましい。
金属パターニング用材料は、上記ヘテロ芳香環に由来するヘテロ芳香族基を有する。
ヘテロ芳香環に由来する上記ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が10%以上である。該割合は、順に、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上であることがより好ましい。
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が50%以上である。該割合は、順に、55%以上、60%以上、65%以上、70%以上、75%以上、80%以上であることがより好ましい。
金属パターニング用材料は、高温条件下でも安定な薄膜を維持することができることから、ガラス転移温度が60℃以上である。ガラス転移温度は65℃以上、70℃以上、75℃以上、80℃以上、85℃以上、90℃以上、95℃以上、100℃以上であることがより好ましい。
金属パターニング材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、分子量は3000以下である。分子量は2800以下、2500以下、2300以下、2100以下、2000以下、1900以下、1800以下、1700以下であることがより好ましい。また、金属パターニング用材料は、分子量が500以上である。分子量としては、500以上2000以下であることが好ましい。
Ar21、Ar22、およびAr23は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
L29、L30、およびL31は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2価アルキル基、または、
単結合を表す;
j、kおよびlは、各々独立して、0~6の整数を表す;
(j+k+l)は2以上6以下である;
Zは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から6価の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から6価のヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から6価のアルキル基、
2から4価のケイ素原子を表す。
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている;
L29~L31が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
Zが、置換の2から6価の芳香族炭化水素基、置換の2から6価のヘテロ芳香族基、置換の2から6価のアルキル基、または、2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましい。
なお、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、式(11)における縮環の芳香族炭化水素基の炭素数は、6以上15以下であることが好ましい。具体的には、6から15であることが好ましく、6から14であることがより好ましく、6から13であることがさらに好ましい。
(xxxi)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
(xxxii)前記(xxxi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
(xxxi’)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
(xxxii’)前記(xxxi’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
(xxxiii)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(xxxix)前記(xxxiii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(xxxv)単結合であることが好ましい。
(xxxiii’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(xxxiv’)前記(xxxiii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(xxxv’)単結合であることがより好ましい。
(xxxvi)1価のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、
(xxxvii)2価のフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントリレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントリレン基、ピレニレン基、ピリジレン基、カルバゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチエニレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、メチレン基、シランジイル基、
(xxxviii)3価のフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、ジベンゾチオフェントリイル基、シクロヘキサントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、
(xxxiv)4価のフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、ジベンゾチオフェンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、
(xxxx)5価のフェニルペンタイル基、ビフェニルペンタイル基、ターフェニルペンタイル基、ナフチルペンタイル基、フルオレンペンタイル基、スピロビフルオレンペンタイル基、ベンゾフルオレンペンタイル基、フェナントレンペンタイル基、フルオランテンペンタイル基、トリフェニレンペンタイル基、アントラセンペンタイル基、ピレンペンタイル基、ピリジンペンタイル基、カルバゾールペンタイル基、ベンゾフランペンタイル基、ベンゾチオフェンペンタイル基、ジベンゾフランペンタイル基、ジベンゾチオフェンペンタイル基、シクロヘキサンペンタイル基、アダマンタンペンタイル基、または、
(xxxxi)6価のフェニルヘキサイル基、ビフェニルヘキサイル基、ターフェニルヘキサイル基、ナフチルヘキサイル基、フルオレンヘキサイル基、スピロビフルオレンヘキサイル基、ベンゾフルオレンヘキサイル基、フェナントレンヘキサイル基、フルオランテンヘキサイル基、トリフェニレンヘキサイル基、アントラセンヘキサイル基、ピレンヘキサイル基、ピリジンヘキサイル基、カルバゾールヘキサイル基、ベンゾフランヘキサイル基、ベンゾチオフェンヘキサイル基、ジベンゾフランヘキサイル基、ジベンゾチオフェンヘキサイル基、シクロヘキサンヘキサイル基、アダマンタンヘキサイル基、または、
(xxxxii)前記(xxxvi)~(xxxxi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
(xxxvii’)2価のフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、メチレン基、シランジイル基、
(xxxviii’)3価のフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、ピリジントリイル基、シクロヘキサントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、
(xxxix’)4価のフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、ピリジンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、
(xxxx’)5価のフェニルペンタイル基、ビフェニルペンタイル基、ターフェニルペンタイル基、ナフチルペンタイル基、フルオレンペンタイル基、ピリジンペンタイル基、シクロヘキサンペンタイル基、アダマンタンペンタイル基、または、
(xxxxi’)6価のフェニルヘキサイル基、ビフェニルヘキサイル基、ターフェニルヘキサイル基、ナフチルヘキサイル基、フルオレンヘキサイル基、シクロヘキサンヘキサイル基、アダマンタンヘキサイル基、または、
(xxxxii’)前記(xxxvi’)~(xxxxii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、フェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、フェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、フェニルトペンタイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルペンタイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルペンタイル基、フェニルヘキサイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルヘキサイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルヘキサイル基、ビフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、メチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、ビフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、メチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、ビフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、メチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、ビフェニルペンタイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルペンタイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルペンタイル基、メチル基を少なくとも1つ有するビフェニルペンタイル基、ビフェニルヘキサイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルヘキサイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルヘキサイル基、メチル基を少なくとも1つ有するビフェニルヘキサイル基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ターフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、ターフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、ターフェニルペンタイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルペンタイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルペンタイル基、ターフェニルヘキサイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルヘキサイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルヘキサイル基、ナフチレン基、ナフチルトリイル基、ナフチルテトライル基、ナフチルペンタイル基、ナフチルヘキサイル基、ピリジンジイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジンジイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジンジイル基、ピリジントリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジントリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジントリイル基、ピリジンテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジンテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジンテトライル基、ピリジンペンタイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジンペンタイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジンペンタイル基、ピリジンヘキサイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジンヘキサイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジンヘキサイル基、フルオレン-9,9-ジイル基、シクロヘキサン-1,1-ジイル基、アダマンチル基、アダマンタン-2,2-ジイル基、アダマンタン-1,3-ジイル基、アダマンタン-1、3,5-トリイル基、アダマンタン-1、3,5,7-テトライル基であることがさらに好ましい。
ガラス転移温度と昇華温度の点から、該比は、順に、1:2から2:1、1:2から1.9:1、1:2から1.8:1、1:2から1.7:1、1:2から1.6:1、1:2から1.5:1であることがより一層好ましい。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料について、以下に(B1)から(B114)の化合物を例示するが、本開示はこれらの化合物に限定されるものではない。
本開示の一態様にかかる金属パターンの形成方法は、
上記した金属パターニング用材料、または、上記したアミン化合物を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む。
1)上記した金属パターニング用材料をメタルマスク等を使用して、所望のパターンに蒸着成膜する。
2)その後、金属を蒸着することで、金属パターニング用材料が成膜されていない部分のみに電極が形成される。即ち、金属パターニング用材料の成膜パターンに対してネガ型の金属電極が形成される。
なお、パターニングされた金属電極の面積や線幅は、金属パターニング用材料のパターニング形状で任意に調整することができる。
また、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、分子内に一定以上のフッ素原子を有することで、膜表面への金属薄膜の形成が抑制される。
さらに、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、金属薄膜をパターニングする際に金属パターニング用材料を含む膜を加熱することなく、金属の付着を高度に抑制できる。一方、特許文献1にかかる1,2-ジアリールエテン誘導体を用いる方法の場合、金属の付着を抑制するためには膜をガラス転移温度以上に加熱する場合もあった。
したがって、本開示によれば、耐熱性に優れるとともに、簡便なプロセスで金属電極をパターニングすることが可能な金属パターニング用材料を提供することができる。
本開示の一態様にかかる電子機器は、上記した金属パターニング用材料、または、上記したアミン化合物を含む。上述したように、金属パターンを形成する際に、金属パターニング用材料、または、アミン化合物を含む有機材料パターンが形成されるため、金属パターンと共に有機材料パターンが形成される。したがって、本開示の一態様にかかる電子機器は、金属パターンとともに、金属パターニング用材料、または、アミン化合物を含む有機材料パターンを備える。
電子機器としては、例えば、太陽電池、光センサー、イメージセンサー、有機EL素子、有機太陽電池、有機センサー、有機トランジスタ等が挙げられる。これらの電子機器は、金属電極のパターニング、または、回路基板上の金属配線等を備える。換言すると、金属電極のパターニング、または、回路基板上の金属配線を備える電子機器であれば、上述した金属パターンの形成方法を用いて、本態様にかかる電子機器を得ることができる。かかる電子機器は、高精度な金属パターンを有する。
なお、本実施例で用いた分析機器を以下に列記する。
測定装置:JEOL社製 JNM-ECZ400S
測定装置:日立ハイテクサイエンス社製 DSC7020
測定方法:5mgのサンプルをアルミニウム製のサンプルパンに入れ、10℃/分の昇温条件で測定した。
[透過率測定]
測定装置:日本分光社製 V-750
測定範囲:550~800nm
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-57.3(t,J=17.3Hz,12F),-136.6(s,4F),-139.5(s,8F),-148.1(d,J=17.3Hz,8F),-148.5(s,4F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A177)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A177)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
1H-NMR(400MHz,CDCl3);2.02(s,6H),6.80~6.83(m,4H),7.09(d,J=8.0,2H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-57.2(t,J=22.6Hz,12F),-140.7~-140.7(m,8F),-145.9~-146.0(m,8F)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A206)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A206)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
1H-NMR(400MHz,THF-d8);7.32(d,J=4.0,2H),7.62(dd,J=4.0,2.0,2H),7.92(d,J=2.0,2H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-57.2(t,J=22.6Hz,12F),-64.0(s,6F),-140.4~-140.5(m,8F),-147.2~-147.3(m,8F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A236)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A236)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
FDMS:743
1H-NMR(400MHz,CDCl3);7.39~7.37(m,6H),7.31~7.28(m,6H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-144.62(dd,J=30.1,7.5,6F),-157.0(t,J=22.6,3F),-163.4~163.5(m,6F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A1)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A1)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
1H-NMR(400MHz,CDCl3);2.34(s,2H),2.01(s,2H),1.91(d,J=12.0,4H),1.72(d,J=12.0,4H),1.58(s,2H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-57.5~-57.7(m,12F),-138.1(s,8F),-141.3(d,J=23.7Hz,8F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A512)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、金を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A512)が蒸着されている部分に金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
1H-NMR(400MHz,CDCl3);7.22(s,2H),
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-57.4(t,J=22.6Hz,12F),-139.5~-139.7(m,8F),-143.1~-143.2(m,8F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A553)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A553)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-55.9(t,J=22.6Hz,18F),-139.8~-140.0(m,24F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A59)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(9/1)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A559)が蒸着されている部分に銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-137.0(m,4F),-137.3(m,8F),-138.0(m,8F),-147.4(m,12F),-150.5(m,4F),-161.1(m,8F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A173)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、アルミニウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A173)が蒸着されている部分にアルミニウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
1H-NMR(400MHz,THF-d8);7.03~7.10(m,16H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-55.5(t,J=22.6Hz,24F),-140.3~140.4(m,16F),-144.4~-144.5(m,16F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A433)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A433)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
1H-NMR(400MHz,THF-d8);5.96(s,1H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-55.7~-55.9(m,18F),-140.3~-141.1(m,24F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A569)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A569)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-55.6(t,J=22.6Hz,12F),-139.9~-140.0(m,12F),-144.0~-144.1(m,12F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A305)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A305)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:660
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-55.6(t,J=22.6Hz,6F),-136.9~-137.0(m,4F),-139.7~-139.9(m,4F),-147.6~-147.7(m,12F),-154.6~-154.7(m,2F),-161.5~-161.6(m,4F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A176)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A176)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
1H-NMR(400MHz,THF-d8);7.26(d,J=4.00,2H),7.02(s,1H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-55.6(t,J=22.6Hz,12F),-62.2(s,3F),-139.7~-139.9(m,8F),-143.7~-143.8(m,8F),-142.2~-142.4(m,4F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A574)を蒸着速度0.1nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、インジウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A574)が蒸着されている部分にインジウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-55.6(t,J=22.6Hz,6F),-132.6(s,1F),-138.7~-138.8(m,2F),-139.4~-139.6(m,8F),-147.6~-147.7(m,8F),-159.7~-159.8(m,1F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A580)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(9/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A580)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-57.3(t,J=22.6Hz,6F),-139.8~-139.9(m,4F),-148.6~-148.7(m,6F),-153.6~-153.8(m,1F),-160.9~-161.0(m,2F)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3);3.48(s,2H),2.34(s,2H),1.90(s,2H),1.78(s,8H),1.59(s,2H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-57.3(t,J=22.6Hz,12F),-140.5~-140.6(m,8F),-149.0~-149.1(m,8F),-150.8~-150.9(m,4F),-151.2~-151.3(m,4F)。
1H-NMR(400MHz,THF-d8);2.21(s,2H),1.93(s,2H),1.81~1.68(m,8H),1.45(s,2H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-55.6~-55.9(m,18F),-136.8~-137.0(m,4F),-137.4~-137.6(m,4F),-139.3~-139.6(m,8F),-141.2~-141.4(m,4F),-146.9~-147.0(m,8F),-148.8~-149.0(m,4F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A581)を蒸着速度0.2nm/秒で10nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A581)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:746
1H-NMR(400MHz,CDCl3);2.16(s,3H),1.88(s,6H),1.70~1.61(m,6H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-57.3~-57.5(m,9F),-138.0~-138.2(m,4F),-139.7~-140.0(m,4F),-142.1~-142.3(m,2F),-148.2~-148.3(m,4F),-150.3~-150.4(m,2F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A582)を蒸着速度0.1nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で5nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A582)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
1H-NMR(400MHz,CDCl3);7.36(d,J=4.00,4H),6.92(d,J=4.00,4H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-57.3(t,J=22.6Hz,12F),-65.2(s,6F),-139.9~-140.1(m,8F),-144.9~-145.0(m,8F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A584)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A584)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
1H-NMR(400MHz,CDCl3);3.48(s,2H),2.14(s,6H),1.87(s,12H),1.72~1.64(m,12H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-142.0~-142.1(m,4F),-151.8~-151.9(m,4F)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3);2.18(s,6H),1.94(s,12H),1.71~1.63(m,12H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-57.4(t,J=22.6Hz,6F),-137.8~-137.93(m,4F),-138.9~-139.0(m,4F),-139.5~-139.5(m,4F),-142.2~-142.4(m,4F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A526)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、ビスマスを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A526)が蒸着されている部分にビスマスは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:794
1H-NMR(400MHz,THF-d8);2.36(s,2H),2.18(s,2H),2.01~1.86(m,8H),1.62(s,2H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-57.8(t,J=22.6Hz,6F),-136.6~-136.7(m,4F),-137.3~-137.5(m,4F),-138.0~-138.1(m,4F),-138.6~-138.7(m,4F),-141.3~-141.5(m,4F),-150.8~-150.9(m,2F),-161.2~-161.3(m,4F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A591)を蒸着速度0.1nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、鉛を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A591)が蒸着されている部分に鉛は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:565
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:827
1H-NMR(400MHz,CDCl3);2.15(s,6H),1.87(s,12H),1.69~1.60(m,12H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-57.2~-57.5(m,9F),-138.0~-138.2(m,4F),-138.7~-138.8(m,4F),-140.3~-140.4(m,2F),-142.1~-142.4(m,4F),-148.5~-148.6(m,2F),-150.6~-150.7(m,4F)。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A589)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A589)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1477
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A565)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銅を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A565)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1924
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A568)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A568)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1022
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A390)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A390)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:778
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:994
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A600)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A600)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:804
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1020
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A601)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A601)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:517
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:595
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:608
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:824
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A608)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A608)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1096
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A597)を蒸着速度0.1nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。化合物(A597)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:711
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1143
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A657)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A657)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:738
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:954
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A663)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A663)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:788
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1004
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A665)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、ビスマスを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A665)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びビスマスは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:812
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1028
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A668)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A668)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:838
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1054
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A669)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A669)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:864
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1080
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A670)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A670)が蒸着されている部分にイッテルビウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:812
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1028
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A671)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A671)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:717
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:933
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A674)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で8nm蒸着した。化合物(A674)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:840
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1056
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A679)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A679)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:853
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1069
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A689)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A665)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:794
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1010
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A602)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A602)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:613
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:829
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A699)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A699)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1088
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A420)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A420)が蒸着されている部分に銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2138
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A721)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A721)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1072
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A703)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A703)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1062
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A710)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A710)が蒸着されている部分に銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1078
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A716)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A716)が蒸着されている部分に銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1078
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A426)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A426)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:734
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:910
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(B90)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(B90)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2592
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A504)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A504)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1’と同様の方法で、化合物(X2)に対する金属の付着性を評価した。4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニル]ビフェニル(化合物(X2))の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:760
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:976
実施例1’と同様の方法で、化合物(X3)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X3)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:704
実施例1’と同様の方法で、比較例(X4)に対する金属の付着性を評価した。比較例(X4)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:445
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:661
実施例1’と同様の方法で、化合物(X5)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X5)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
金属付着性は透過率測定によって評価が可能であり、金属が付着すると透過率は低下する。また、付着量が多くなるとそれに相関して透過率も低くなる。
実施例1” 化合物(A177)の透過率測定
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。ガラス基板上に金属パターニング材料である化合物A177を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。透過率測定の結果を図1Aに示す。さらにA177の薄膜上に、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。透過率測定の結果を図1Bに示す。図1Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧80%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
実施例1”と同様の方法で、化合物(A433)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図2Aおよび図2Bに示す。
図2Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧50%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
実施例1”と同様の方法で、化合物(X1)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図3Aおよび図3Bに示す。
図3Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧30%」であり、金属膜の形成を抑制できなかった。
実施例1”と同様の方法で、化合物(X4)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図4Aおよび図4Bに示す。
図4Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧40%」であり、金属膜の形成を抑制できなかった。
芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合(CAr-Fと略す)を表43に示す。
実施例1”と同様の方法で、化合物B51、B26、B104、B90、Y1、Y2、Y3の透過率測定を実施した。その結果を表44に示す。
芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合(CAr-Fと略す)を表44に記載した。
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合(CAll-Fと略す)を表44に記載した。
Claims (19)
- 分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、少なくとも1つの第三級アミンと、を有し、
前記芳香環は、単環芳香環、連結芳香環、および炭素数6~15の縮環芳香環からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
炭素数16以上の縮環芳香環を有さず、
前記芳香環を形成している炭素原子数、および、前記ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、前記フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
分子量が500以上3000以下であり、
ガラス転移温度が60℃以上である化合物を含む、金属パターニング用材料。 - 前記第三級アミンが、芳香族第三級アミンであり、
分子量が500以上2000以下である、請求項1に記載の金属パターニング用材料。 - 式(1)、(2)または(3)で表される請求項1または2に記載の金属パターニング用材料:
Ar1~Ar14は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
L1~L18は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
Xは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、または、
置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す;
a、bおよびcは、各々独立して、1~3の整数を表す;
dおよびeは、各々独立して、1または2の整数を表す;
fは、0または1の整数を表す。 - Ar1~Ar14が、置換の芳香族炭化水素基、または、置換のヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている;
L1~L18が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
Xが、置換の2から4価芳香族炭化水素基、置換の2から4価ヘテロ芳香族基、置換の2から4価アルキル基、または、置換の2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている、請求項3に記載の金属パターニング用材料。 - 式(4)、(5)または(6)で表される請求項1または2に記載の金属パターニング用材料:
a1、a2およびa3は、各々独立して、1~3の整数を表す;
a4およびa5は、各々独立して、1または2の整数を表す;
a6は、0または1の整数を表す;
A1~A14は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す;
ただし、
A1~A3のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基であり、
A4~A7のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
a6が0のとき、A8~A11のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
a6が1のとき、A8~A14のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
L101~L118は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
Bは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、または、
置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す。 - 式(7)または(8)で表されるアミン化合物:
Ar15~Ar20は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
L19~L28は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
Yは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、または、
置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す;
nは、1~18の整数を表す;
gおよびhは、各々独立して、1または2の整数を表す;
iは、0または1の整数を表す。 - Ar15~Ar20が、置換の芳香族炭化水素基、または、置換のヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
L19~L28が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている
Yが、置換の2から4価芳香族炭化水素基、置換の2から4価ヘテロ芳香族基、置換の2から4価アルキル基、または、置換の2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている、請求項6に記載のアミン化合物。 - Yが、
(xx)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピレンジイル基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェンジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、
フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、ジベンゾチオフェントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、
フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、ジベンゾチオフェンテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
(xxi)前記(xx)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基である、請求項6または7に記載のアミン化合物。 - nが1である請求項6から8のいずれか1項に記載のアミン化合物。
- 式(9)または(10)で表されるアミン化合物:
a7は、1または2の整数を表す;
a8は、0~2の整数を表す;
a9は、0または1の整数を表す;
Alkは、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す。
A15~A19は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す;
ただし、
a9が0のとき、A16~A18のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基であり、
a9が1のとき、A16~A19のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
L119~L128は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
Dは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の1から4価アルキル基、または、
置換されていてもよい1から4価のケイ素原子を表す;
E1~E5は、各々独立して、
フッ素原子、または、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基を表す。 - 分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、を有し、
前記芳香環を形成している炭素原子数、および、前記ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、前記フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が、50%以上であり、
分子量が500以上3000以下であり、
ガラス転移温度が60℃以上である化合物を含む、金属パターニング用材料。 - 式(11)で表される請求項11に記載の金属パターニング用材料:
Ar21、Ar22、およびAr23は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
L29、L30、およびL31は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
単結合を表す;
j、kおよびlは、各々独立して、0~6の整数を表す;
(j+k+l)は2以上6以下である;
Zは、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から6価の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から6価のヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から6価のアルキル基、または、
2から4価のケイ素原子を表す。 - Ar21~Ar23が、置換の芳香族炭化水素基、または、置換のヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている;
L29~L31が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
Zが、置換の2から6価の芳香族炭化水素基、置換の2から6価のヘテロ芳香族基、置換の2から6価のアルキル基、または、2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている、請求項12に記載の金属パターニング用材料。 - Ar21、Ar22、およびAr23が、各々独立して、
(xxxi)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
(xxxii)前記(xxxi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基である、請求項12または13に記載の金属パターニング用材料。 - L29、L30、およびL31が、各々独立して、
(xxxiii)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
(xxxiv)前記(xxxiii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または、
(xxxv)単結合である、請求項12から14のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料。 - Zが、
(xxxvi)1価のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、
(xxxvii)2価のフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントリレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントリレン基、ピレニレン基、ピリジレン基、カルバゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチエニレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、メチレン基、シランジイル基、
(xxxviii)3価のフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、ジベンゾチオフェントリイル基、シクロヘキサントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、
(xxxix)4価のフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、ジベンゾチオフェンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、
(xxxx)5価のフェニルペンタイル基、ビフェニルペンタイル基、ターフェニルペンタイル基、ナフチルペンタイル基、フルオレンペンタイル基、スピロビフルオレンペンタイル基、ベンゾフルオレンペンタイル基、フェナントレンペンタイル基、フルオランテンペンタイル基、トリフェニレンペンタイル基、アントラセンペンタイル基、ピレンペンタイル基、ピリジンペンタイル基、カルバゾールペンタイル基、ベンゾフランペンタイル基、ベンゾチオフェンペンタイル基、ジベンゾフランペンタイル基、ジベンゾチオフェンペンタイル基、シクロヘキサンペンタイル基、アダマンタンペンタイル基、または、
(xxxxi)6価のフェニルヘキサイル基、ビフェニルヘキサイル基、ターフェニルヘキサイル基、ナフチルヘキサイル基、フルオレンヘキサイル基、スピロビフルオレンヘキサイル基、ベンゾフルオレンヘキサイル基、フェナントレンヘキサイル基、フルオランテンヘキサイル基、トリフェニレンヘキサイル基、アントラセンヘキサイル基、ピレンヘキサイル基、ピリジンヘキサイル基、カルバゾールヘキサイル基、ベンゾフランヘキサイル基、ベンゾチオフェンヘキサイル基、ジベンゾフランヘキサイル基、ジベンゾチオフェンヘキサイル基、シクロヘキサンヘキサイル基、アダマンタンヘキサイル基、または、
(xxxxii)前記(xxxvi)~(xxxxi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基である、請求項12から15のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料。 - 分子内に少なくとも1つのパーフルオロフェニル基、パーフルオロトリル基、パーフルオロジメチルフェニル基またはパーフルオロビフェニリル基を有する請求項12から16のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料。
- 請求項1から5、および請求項11から17のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料、または、請求項6から10のいずれか1項に記載のアミン化合物を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法。 - 請求項1から5、および請求項11から17のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料、または、請求項6から10のいずれか1項に記載のアミン化合物を含む、電子機器。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR1020237008111A KR20230050386A (ko) | 2020-08-12 | 2021-08-11 | 금속 패터닝용 재료, 아민 화합물, 및 전자 기기, 그리고, 금속 패턴의 형성 방법 |
CN202180055336.6A CN116157382A (zh) | 2020-08-12 | 2021-08-11 | 金属图案化用材料、胺化合物及电子设备、以及金属图案的形成方法 |
EP21855986.2A EP4198163A1 (en) | 2020-08-12 | 2021-08-11 | Metal patterning material, amine compound, electronic device, and method for forming metal pattern |
JP2022542872A JPWO2022034907A1 (ja) | 2020-08-12 | 2021-08-11 | |
US18/020,652 US20240122065A1 (en) | 2020-08-12 | 2021-08-11 | Metal patterning material, amine compound, electronic device, and method for forming metal pattern |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020-136094 | 2020-08-12 | ||
JP2020136094 | 2020-08-12 | ||
JP2021021921 | 2021-02-15 | ||
JP2021-021921 | 2021-02-15 | ||
JP2021-112394 | 2021-07-06 | ||
JP2021112394 | 2021-07-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2022034907A1 true WO2022034907A1 (ja) | 2022-02-17 |
Family
ID=80248009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2021/029689 WO2022034907A1 (ja) | 2020-08-12 | 2021-08-11 | 金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、金属パターンの形成方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20240122065A1 (ja) |
EP (1) | EP4198163A1 (ja) |
JP (1) | JPWO2022034907A1 (ja) |
KR (1) | KR20230050386A (ja) |
CN (1) | CN116157382A (ja) |
WO (1) | WO2022034907A1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115141106A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-10-04 | 山东钥熠材料科技有限公司 | 化合物、有机材料和有机光电器件 |
WO2023153482A1 (ja) * | 2022-02-09 | 2023-08-17 | 東ソー株式会社 | 金属パターニング用材料、複素環化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003313547A (ja) * | 2002-04-19 | 2003-11-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005044791A (ja) * | 2003-07-08 | 2005-02-17 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP2007176921A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-07-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | ベンゾニトリル化合物、その製造方法及び用途 |
JP2007188854A (ja) | 2005-03-02 | 2007-07-26 | Osaka Kyoiku Univ | 金属パターン及び有機電子デバイスとその製造方法 |
JP2009527096A (ja) * | 2006-02-17 | 2009-07-23 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | トリフェニルアミンレドックスシャトルを有する充電式リチウムイオン電池 |
JP2017157633A (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 出光興産株式会社 | 組成物、その製造方法、金属ナノ材料組成物、導電回路の製造方法及び電子機器 |
-
2021
- 2021-08-11 KR KR1020237008111A patent/KR20230050386A/ko unknown
- 2021-08-11 EP EP21855986.2A patent/EP4198163A1/en active Pending
- 2021-08-11 US US18/020,652 patent/US20240122065A1/en active Pending
- 2021-08-11 JP JP2022542872A patent/JPWO2022034907A1/ja active Pending
- 2021-08-11 CN CN202180055336.6A patent/CN116157382A/zh active Pending
- 2021-08-11 WO PCT/JP2021/029689 patent/WO2022034907A1/ja unknown
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003313547A (ja) * | 2002-04-19 | 2003-11-06 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005044791A (ja) * | 2003-07-08 | 2005-02-17 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置および表示装置 |
JP2007188854A (ja) | 2005-03-02 | 2007-07-26 | Osaka Kyoiku Univ | 金属パターン及び有機電子デバイスとその製造方法 |
JP2007176921A (ja) * | 2005-07-01 | 2007-07-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | ベンゾニトリル化合物、その製造方法及び用途 |
JP2009527096A (ja) * | 2006-02-17 | 2009-07-23 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | トリフェニルアミンレドックスシャトルを有する充電式リチウムイオン電池 |
JP2017157633A (ja) * | 2016-02-29 | 2017-09-07 | 出光興産株式会社 | 組成物、その製造方法、金属ナノ材料組成物、導電回路の製造方法及び電子機器 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
MATERIALS HORIZONS, vol. 7, 2020, pages 143 |
MILLER, A.O. FURIN, G.G.: "Reactions of polyfluoroarenes with hexamethyldisilazane and with 1,1,1-trimethyl-N,N-bis(trimethylsilyl) stannaneamine in the presence of caesium fluoride", JOURNAL OF FLUORINE CHEMISTRY, ELSEVIER, NL, vol. 75, no. 2, 1 December 1995 (1995-12-01), NL , pages 169 - 172, XP004020479, ISSN: 0022-1139, DOI: 10.1016/0022-1139(95)03269-6 * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023153482A1 (ja) * | 2022-02-09 | 2023-08-17 | 東ソー株式会社 | 金属パターニング用材料、複素環化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 |
CN115141106A (zh) * | 2022-06-30 | 2022-10-04 | 山东钥熠材料科技有限公司 | 化合物、有机材料和有机光电器件 |
CN115141106B (zh) * | 2022-06-30 | 2024-03-22 | 山东钥熠材料科技有限公司 | 化合物、有机材料和有机光电器件 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2022034907A1 (ja) | 2022-02-17 |
KR20230050386A (ko) | 2023-04-14 |
CN116157382A (zh) | 2023-05-23 |
US20240122065A1 (en) | 2024-04-11 |
EP4198163A1 (en) | 2023-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2022034907A1 (ja) | 金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、金属パターンの形成方法 | |
CN112079730B (zh) | 一种含氮化合物以及使用其的电子元件和电子装置 | |
KR101790550B1 (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 | |
CN113717059B (zh) | 一种有机化合物及包含其的电子元件和电子装置 | |
JP2023531932A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス材料、電子素子及び電子装置 | |
US20140054561A1 (en) | Electron Transport Material and Organic Electroluminescent Device Using the Same | |
CN113285038B (zh) | 一种有机电致发光器件及电子装置 | |
JP2020527550A (ja) | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 | |
CN111892505B (zh) | 含氮化合物、电子元件和电子装置 | |
CN115160272B (zh) | 一种含氮化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN112661709A (zh) | 一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN115304615B (zh) | 杂环化合物及有机电致发光器件和电子装置 | |
JP2022045366A (ja) | インダンジオン骨格を有する希土類錯体 | |
CN111848414B (zh) | 一种芳胺化合物及包含其的有机电致发光器件 | |
KR20150030294A (ko) | 신규한 전자 수송 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
CN111303113A (zh) | 有机化合物、电子器件及电子装置 | |
JP6910696B2 (ja) | 化合物、これを含むコーティング組成物、これを用いた有機発光素子およびその製造方法 | |
CN110563707A (zh) | 新颖化合物及使用其的有机电子装置 | |
JP2018184393A (ja) | 縮合環化合物及びその製造方法 | |
CN117551110A (zh) | 有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN114933571B (zh) | 有机化合物、电子元件和电子装置 | |
EP3313843B1 (en) | Imidazopyrazine derived compounds for electronic devices | |
WO2023013697A1 (ja) | 金属パターニング用材料、フルオロ化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 | |
TW202104183A (zh) | 具備包含具有茚并咔唑環的化合物之有機薄膜之光電轉換元件 | |
CN112939880A (zh) | 一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 21855986 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2022542872 Country of ref document: JP Kind code of ref document: A |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 20237008111 Country of ref document: KR Kind code of ref document: A |
|
NENP | Non-entry into the national phase |
Ref country code: DE |
|
ENP | Entry into the national phase |
Ref document number: 2021855986 Country of ref document: EP Effective date: 20230313 |