WO2022034907A1 - 金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、金属パターンの形成方法 - Google Patents

金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、金属パターンの形成方法 Download PDF

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直樹 松本
弘之 川島
真太朗 野村
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東ソー株式会社
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    • Y02E10/50Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549Organic PV cells

Definitions

  • the present disclosure relates to metal patterning materials, amine compounds, and electronic devices, and methods for forming metal patterns.
  • organic electronic devices such as organic electroluminescence (EL) elements, organic thin-film solar cells, organic transistors, and organic sensors have been widely developed.
  • EL organic electroluminescence
  • organic thin-film solar cells organic thin-film solar cells
  • organic transistors organic sensors
  • organic electronic devices a metal thin film is used as an electrode, but it is necessary to pattern the metal thin film into a desired shape.
  • a method for metal electrodes As a patterning method for metal electrodes, a method is known in which a metal patterning material in which metal adhesion is suppressed is used as a base layer for patterning and film formation, and metal is vapor-deposited on the base layer. In this method, since the metal film is selectively formed in the portion where the metal patterning material is not formed, the metal electrode patterned in a desired shape can be formed.
  • Patent Document 1 discloses a 1,2-diarylethene derivative. According to Patent Document 1, the method using a 1,2-diarylethene derivative can form a metal pattern in a free shape and with high accuracy. Further, as a metal patterning material, Non-Patent Document 1 discloses 1H, 1H, 2H, 2H-perfluorooctyltrichlorosilane (hereinafter, abbreviated as FTS).
  • FTS perfluorooctyltrichlorosilane
  • the adhesion of the metal to the 1,2-diarylethene derivative depends on the glass transition temperature of the material. Therefore, in order to suppress metal adhesion using the 1,2-diarylethene derivative, it is necessary to use a material having a low glass transition temperature. However, a material having a low glass transition temperature cannot be used in applications where heat resistance is required due to the problem of liquefaction or crystallization of an organic material thin film. Further, the FTS according to Non-Patent Document 1 has a boiling point in the 80 ° C. range and a low glass transition temperature.
  • one aspect of the present disclosure is a metal patterning material having excellent heat resistance and suppressing the formation of a metal thin film on the film surface, an amine compound, a metal patterning thin film using these, an organic electroluminescence element, and a metal pattern. It is aimed at providing forming methods and electronic devices.
  • the aromatic ring is at least one selected from the group consisting of a monocyclic aromatic ring, a linked aromatic ring, and a condensed aromatic ring having 6 or more and 15 or less carbon atoms. It does not have a fused aromatic ring with 16 or more carbon atoms, The ratio of the number of carbon atoms directly bonded to the fluorine atom to the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring is 10% or more.
  • the molecular weight is 500 or more and 3000 or less, Compounds with a glass transition temperature of 60 ° C or higher, Materials for metal patterning including are provided.
  • an amine compound represented by the formula (7) or (8) is provided:
  • Ar 15 to Ar 20 are independent of each other.
  • L 19 to L 28 are independent of each other.
  • Y is A monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
  • n represents an integer from 1 to 18;
  • g and h each independently represent an integer of 1 or 2;
  • i represents an integer of 0 or 1.
  • an amine compound represented by the formula (9) or (10) is provided:
  • a 15 to A 19 are independent of each other.
  • D is A monocyclic, linked, or condensed ring 1 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
  • E 1 to E 5 are independent of each other. Fluorine atom or Represents a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • It has an aromatic ring and / or a heteroaromatic ring and a fluorine atom in the molecule.
  • the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to the fluorine atom to the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring is 10% or more.
  • the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 50% or more.
  • the molecular weight is 500 or more and 3000 or less, Compounds with a glass transition temperature of 60 ° C or higher, Materials for metal patterning including are provided.
  • the present disclosure is a metal patterning thin film containing a metal patterning material and capable of patterning a metal film or a metal laminated film.
  • the metal patterning material is It has an aromatic ring and / or a heteroaromatic ring substituted with at least one fluorine atom in the molecule.
  • the molecular weight is 500 or more and 3000 or less,
  • the glass transition temperature is 60 ° C or higher,
  • the metal film or the metal laminated film is provided with a thin metal patterning thin film containing at least one selected from the group consisting of ytterbium, magnesium, silver, aluminum, and an alloy of magnesium and silver.
  • an organic electroluminescence device including a cathode.
  • the cathode is It contains at least one selected from the group consisting of ytterbium, magnesium, silver, aluminum, and alloys of magnesium and silver, and It is patterned with a metal patterning material,
  • the metal patterning material is It has an aromatic ring and / or a heteroaromatic ring substituted with at least one fluorine atom in the molecule.
  • the molecular weight is 500 or more and 3000 or less, Provided are organic electroluminescence devices having a glass transition temperature of 60 ° C. or higher.
  • the metal patterning material or the organic material pattern containing the amine compound is formed.
  • a method for forming a metal pattern is provided, which comprises applying a metal material to the formed region of the organic material pattern and the unformed region of the organic material pattern to form the metal pattern in the unformed region.
  • an electronic device containing the above-mentioned metal patterning material or the above-mentioned amine compound is provided.
  • a metal patterning material having excellent heat resistance and suppressing the formation of a metal thin film on the film surface, an amine compound, a metal patterning thin film using these, an organic electroluminescence element, and a metal pattern. And electronic devices can be provided.
  • the metal patterning material has an aromatic ring and / or a heteroaromatic ring, a fluorine atom, and at least one tertiary amine in the molecule.
  • the aromatic ring is at least one selected from the group consisting of a monocyclic aromatic ring, a linked aromatic ring, and a condensed aromatic ring having 6 or more and 15 or less carbon atoms.
  • the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to the fluorine atom to the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring is 10% or more.
  • the molecular weight is 500 or more and 3000 or less, Contains compounds having a glass transition temperature of 60 ° C or higher. That is, the above compound can be used as a material for metal patterning.
  • the aromatic ring is at least one selected from the group consisting of a monocyclic aromatic ring, a linked aromatic ring, and a condensed aromatic ring having 6 to 15 carbon atoms.
  • the carbon number of the monocyclic aromatic ring and the linked aromatic ring is preferably 6 to 25.
  • the number of carbon atoms in the condensed aromatic ring is preferably 6 to 14, and more preferably 6 to 13.
  • the metal patterning material has an aromatic group derived from the aromatic ring.
  • Examples of the aromatic group derived from the aromatic ring include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group and a phenanthryl group. , Fluolanthenyl groups, and anthryl groups, and those groups in which one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene are fused.
  • the heteroaromatic ring is preferably a monocyclic heteroaromatic ring having 3 to 25 carbon atoms, a linked heteroaromatic ring, or a condensed heteroaromatic ring.
  • the metal patterning material has a heteroaromatic group derived from the heteroaromatic ring.
  • heteroaromatic group derived from the heteroaromatic ring examples include a pyrrolyl group, a thienyl group, a frill group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazil group, an indolyl group and a benzo.
  • Thienyl group benzofuranyl group, benzoimidazolyl group, indazolyl group, benzothiazolyl group, benzoisothiazolyl group, 2,1,3-benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, 2,1, 3-Benzooxadiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, phenoxadinyl group, phenothiazinyl group, phenazinyl group, and thiantrenyl group, and benzene, naphthalene, to these groups. And one or more fused rings selected from the group consisting of phenanthrene and the like.
  • the metal patterning material does not have a condensed aromatic ring having 16 or more carbon atoms.
  • the formation of a metal film on the film surface cannot be effectively suppressed.
  • the group derived from the fused aromatic ring having 16 or more carbon atoms include a triphenylenyl group, a pyrenyl group, a tetrasenyl group, a chrysenyl group, a peryleneyl group, a pentasenyl group and the like.
  • the substituent bonded to the nitrogen atom forming the tertiary amine may be any of an aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group, or a heteroaromatic group. Of these substituents, aromatic groups and heteroaromatic groups are preferable because they can effectively suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • aromatic groups and heteroaromatic groups are preferable because they can effectively suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • an aromatic tertiary amine in which any one of the above aromatic groups and heteroaromatics is bonded to three bonds of a nitrogen atom is more preferable.
  • the aromatic group and the heteroaromatic group are synonymous with the aromatic group and the heteroaromatic group shown in the above (aromatic ring) and (heteroaromatic ring).
  • the metal patterning material can suppress the formation of a metal film on the film surface, it is directly with the fluorine atom among the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring.
  • the ratio of the number of bonded carbon atoms is 10% or more. The ratio is more preferably 15% or more, 20% or more, 25% or more, 30% or more, 35% or more, and 40% or more, respectively.
  • the glass transition temperature is 60 ° C. or higher.
  • the glass transition temperature is more preferably 65 ° C. or higher, 70 ° C. or higher, 75 ° C. or higher, 80 ° C. or higher, 85 ° C. or higher, 90 ° C. or higher, 95 ° C. or higher, 100 ° C. or higher.
  • the metal patterning material has a molecular weight of 3000 or less because the heating temperature at the time of vapor deposition can be lowered and the thermal decomposition of the material can be suppressed in the vapor deposition process for forming the thin film.
  • the molecular weight is more preferably 2800 or less, 2500 or less, 2300 or less, 2100 or less, 2000 or less, 1900 or less, 1800 or less, and 1700 or less.
  • the metal patterning material has a molecular weight of 500 or more.
  • the molecular weight is preferably 500 or more and 2000 or less.
  • the metal patterning material is preferably a compound represented by the formula (1), (2) or (3).
  • Ar 1 to Ar 14 are independent of each other.
  • L 1 to L 18 are independent of each other.
  • X is A monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group of the condensed ring in the formulas (1) to (3) may be 6 or more and 15 or less. Specifically, it may be 6 to 15, 6 to 14, or 6 to 13.
  • Ar 1 to Ar 14 are substituted aromatic hydrocarbon groups or substituted heteroaromatic groups, these groups are independent of each other.
  • X is a substituted 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group, a substituted 2 to 4 valent heteroaromatic group, a substituted 2 to 4 valent alkyl group, or a substituted 2 to 4 valent silicon atom.
  • Each of these groups is independent A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, and a benzo.
  • one or more fused rings selected from the group consisting of phenanthrene and the like.
  • Examples of the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a pyrrolyl group, a thienyl group, a fryl group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group and an isooxazolyl group.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, a fluorenylene group, a phenanthreneyl group, and a triphenylene diyl. Examples include a group, an anthracene diyl group, and a pyrienyl group.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring divalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a thiophendiyl group, a frangyl group, a dibenzothiophendiyl group, a dibenzofrangyl group, a pyridinediyl group, and pyrimidine. Examples thereof include a diyl group, a triazinediyl group, a quinolinediyl group, a carbazolediyl group, a phenoxazinediyl group, a phenothiazinediyl group, a xanthendiyl group and the like.
  • Examples of the linear, branched or cyclic divalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a methylene group, an ethylene group, a propanediyl group, a butanjiyl group, a pentandiyl group, a hexanediyl group, a cyclohexanediyl group and an adamantan. Examples include a diyl group.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenyltriyl group, a biphenyltriyl group, a terphenyltriyl group, and a naphthylliyl group.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring trivalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a pyrrole triyl group, a thiophentriyl group, a frantriyl group, an imidazole triyl group, and a thiazole triyl group.
  • Examples of the linear, branched, or cyclic trivalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a methyltriyl group, an ethyltriyl group, a propanetriyl group, a butanetriyl group, a pentanetriyl group, a hexanetriyl group, and cyclohexane. Examples thereof include a triyl group and an adamantan triyl group.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenyltetrayl group, a biphenyltetrayl group, a terphenyltetrayl group, and a naphthyltetrayl group.
  • Fluorenetetrayl group Fluorenetetrayl group, spirobifluorenetetrayl group, benzofluorenetetrayl group, dibenzofluorenetetrayl group, phenanthrenetetrayl group, fluorentenetetrayl group, triphenylenetetrayl group, pyrenetetrayl group, anthracenetetrayl group , Tetracentretetrayl group, chrysentetrayl group, perylenetetrayl group, and pentacentretetrayl group, and one or more fused rings of these groups selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene. Can be mentioned.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring tetravalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a pyrrole tetrayl group, a thiophene tetrayl group, a furan tetrayl group, an imidazole tetrayl group, and a thiazole tetra.
  • isothiazole tetrayl group isothiazole tetrayl group, oxazole tetrayl group, isooxazole tetrayl group, pyridine tetrayl group, pyrazine tetrayl group, indole tetrayl group, benzothiophene tetrayl group, benzofuran tetrayl group, benzimidazole tetrayl group.
  • indazole tetrayl group benzothiazole tetrayl group, benzoisothiazole tetrayl group, 2,1,3-benzothiazoletetrayl group, benzoxazoletetrayl group, benzoisoxazoletetrayl group, 2,1,3 -Benzimidazole tetrayl group, quinoline tetrayl group, isoquinoline tetrayl group, carbazole tetrayl group, dibenzothiophene tetrayl group, dibenzofuran tetrayl group, phenoxazine tetrayl group, phenothiazine tetrayl group, phenazine tetrayl group , And thiantolentetrayl groups, and those groups in which one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene is fused.
  • Examples of the linear, branched or cyclic tetravalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a methyltetrayl group, an ethyltetrayl group, a propanetetrayl group, a butanetetrayl group and a pentanetetrayl group. Examples thereof include a hexanetetrayl group, a cyclohexanetetrayl group, and an adamantantetrayl group.
  • a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms As described above, a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms; a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 3 to 25 carbon atoms; a heteroaromatic group having 6 carbon atoms; ⁇ 25 monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon groups; monocycle, linked, or condensed ring 2 to tetravalent heteroaromatic groups with 3 to 25 carbon atoms; 1 to 25 carbon atoms
  • the 10 linear, branched, or cyclic bi to tetravalent alkyl groups may have substituents.
  • each of them may be independently substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and may be substituted with a fluorine atom, and may be substituted with a fluorine atom.
  • Examples of the linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with the above-mentioned fluorine atom include a methyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a sec-butyl group, and a tert-.
  • Examples thereof include a fluoropropyl group, a heptafluoroisopropyl group, a nonafluorobutyl group, a perfluoropentyl group, a perfluorohexyl group, a perfluoroheptyl group, a perfluorooctyl group, and a perfluorocyclohexyl group.
  • Examples of the linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with the above-mentioned fluorine atom include a propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, a sec-butoxy group and tert-.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted with the above-mentioned fluorine atom include a phenyl group, a monofluorophenyl group, a difluorophenyl group, a trifluorophenyl group, a tetrafluorophenyl group and a per.
  • Fluorophenyl group perfluorotril group, perfluorodimethylphenyl group, perfluorotrimethylphenyl group, perfluoroisopropylphenyl group, perfluorotert-butylphenyl group, biphenylyl group, monofluorobiphenylyl group, difluorobiphenylyl group, tri Fluorobiphenylyl group, tetrafluorobiphenylyl group, pentafluorobiphenylyl group, hexafluorobiphenylyl group, heptafluorobiphenylyl group, octafluorobiphenylyl group, perfluorobiphenylyl group, turfenylyl group, monofluoroterphenylyl group , Difluoroterphenylyl group, Trifluoroterphenylyl group, Tetrafluoroterphenylyl group, Pentafluoroterphenylyl group, Hexafluoroterphenylyl
  • heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with the above-mentioned fluorine atom include a pyrrolyl group, a thienyl group, a perfluorothienyl group, a frill group, a perfluorofuryl group, an imidazolyl group and a thiazolyl group.
  • Benzothiazolyl group benzoisothiazolyl group, 2,1,3-benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, 2,1,3-benzoxaziazolyl group, quinolyl group
  • examples thereof include an isoquinolyl group, a carbazolyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a phenoxadinyl group, a phenothiazinyl group, a phenazinyl group and a thianthrenyl group.
  • Ar 1 to Ar 14 include 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group, and 3,4-dimethyl. Phenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 4 -Biphenyl group, 3-biphenyl group, 2-biphenyl group, 2-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 3-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2'-methyl -1,1'-biphenyl-4-yl group, 3'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 4'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 2,6 -Dimethyl-1,1'-b
  • Ar 1 to Ar 14 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • the group represented by (i) above is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroal
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • F is a fluorine atom
  • v is an integer from 0 to 5
  • w is an integer from 0 to 4
  • x is an integer from 0 to 3
  • y is an integer from 0 to 2
  • z is an integer from 0 to 1.
  • Ar 1 to Ar 14 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
  • the group represented by (i') is composed of a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. More preferably, it is a group substituted with one or more groups selected from
  • Ar 1 to Ar 14 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
  • L 1 to L 18 are not particularly limited, but are 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, and monofluoro-1,4-phenylene group.
  • L 1 to L 18 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, a pyridylene group, or a fluorenylene group (Iv) The group represented by (iii) above is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • a group and a dibenzofuranyl group optionally substituted with a fluorine atom, or (V) It is preferably a single bond.
  • L 1 to L 18 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, the following substituents are more preferable.
  • F is a fluorine atom
  • v is an integer from 0 to 5
  • w is an integer from 0 to 4
  • x is an integer from 0 to 3
  • y is an integer from 0 to 2
  • z is an integer from 0 to 1.
  • L 1 to L 18 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group (Iv')
  • the group represented by (iii') above is one or more groups selected from the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. Substituted group or (V') A single bond is more preferred.
  • L 1 to L 18 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface. Therefore, each of L 1 to L 18 independently has at least one phenylene group and one fluorine atom. Having a phenylene group, a phenylene group having at least one trifluoromethyl group, a biphenylylene group, a biphenylylene group having at least one fluorine atom, a biphenylylene group having at least one trifluoromethyl group, a terphenylylene group, and at least one fluorine atom. It is particularly preferable that it is a terphenylylene group having at least one terphenylylene group, a naphthylene group having at least one trifluoromethyl group, a naphthylene group, or a single bond.
  • divalent X are not particularly limited, but are 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, monofluoro-1,4-phenylene group, and the like.
  • trivalent X are not particularly limited, but are phenyl-1,2,3-triyl group, monofluoro-phenyl-1,2,3-triyl group, difluoro-phenyl-1, 2,3-Triyl group, Trifluoro-Phenyl-1,2,3-Triyl group, Phenyl-1,2,4-Triyl group, Monofluorophenyl-1,2,4-Triyl group, Difluorophenyl-1, 2,4-Triyl group, trifluorophenyl-1,2,4-triyl group, phenyl-1,3,5-triyl group, monofluorophenyl-1,3,5-triyl group, difluorophenyl-1,3 , 5-triyl group, trifluorophenyl-1,3,5-triyl group, biphenyl-2,3,4-triyl group, monofluoro-biphenyl-2,3,4-triyl group, difluoro-b
  • tetravalent X are not particularly limited, but Phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, monofluoro-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, difluoro-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, phenyl-1,2, 3,5-Tetrayl group, monofluoro-phenyl-1,2,3,5-tetrayl group, difluoro-phenyl-1,2,3,5-tetrayl group, phenyl-1,2,4,5-tetrayl group , Monofluoro-phenyl-1,2,4,5-tetrayl group, difluoro-phenyl-1,2,4,5-tetrayl group, 5-trifluoromethyl-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group , 5-Trifluoromethyl-6-fluoro-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, 5,6-ditrifluoromethyl-phenyl group
  • X has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • (Vi) Phenylene group, biphenylene group, terphenylylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spirobifluolenylene group, benzofluorenylene group, phenanthren group, fluorantenylene group, triphenyleneylene group, anthracendyl group, pyridylene group.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • F is a fluorine atom
  • v is an integer from 0 to 5
  • w is an integer from 0 to 4
  • x is an integer from 0 to 3
  • y is an integer from 0 to 2
  • z is an integer from 0 to 1.
  • X has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • X Since X has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, it has a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, a phenylene group having at least one trifluoromethyl group, and a biphenylene group.
  • the material for metal patterning can suppress the formation of a metal film on the film surface, it is selected from the group consisting of a perfluorophenyl group, a perfluorotolyl group, a perfluorodimethylphenyl group, and a perfluorobiphenylyl group in the molecule. It is preferable to have one or more groups.
  • the ratio of the number of fluorine atoms to carbon atoms in the molecular structure of the metal patterning material is more than 1: 4. It is more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 3, and it is even more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 2. In terms of glass transition temperature and sublimation temperature, the ratios are 1: 2 to 2: 1, 1: 2 to 1.9: 1, 1: 2 to 1.8: 1, and 1: 2 to 1. It is even more preferred to be 7: 1, 1: 2 to 1.6: 1, 1: 2 to 1.5: 1.
  • the metal patterning material is preferably a compound represented by the formula (4), (5) or (6).
  • a 1 to A 14 are independent of each other.
  • At least one of A 1 to A 3 is a cyclic alkyl group having 3 to 25 carbon atoms which may be substituted independently.
  • At least one of A4 to A7 is a cyclic alkyl group having 3 to 25 carbon atoms which may be substituted independently of each other;
  • At least one of A 8 to A 11 is a cyclic alkyl group having 3 to 25 carbon atoms which may be substituted independently of each other;
  • At least one of A 8 to A 14 is a cyclic alkyl group having 3 to 25 carbon atoms which may be independently substituted;
  • L 101 to L 118 are independent of each other.
  • a monocyclic, linked, or condensed ring divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
  • B is A monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
  • a 1 to A 14 are substituted aromatic hydrocarbon groups, substituted heteroaromatic groups, or substituted cyclic alkyl groups, these groups are independent of each other.
  • B is a substituted 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group, a substituted 2 to 4 valent heteroaromatic group, a substituted 2 to 4 valent alkyl group, or a substituted 2 to 4 valent silicon atom.
  • Each of these groups is independent A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • Examples of the cyclic alkyl group of the condensed ring having 3 to 25 carbon atoms include a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, a noradamantyl group, a norbornyl group, a diamantyl group and a deca. Examples thereof include a hydronaphthalene group.
  • the cyclic alkyl group having a condensed ring having 3 to 25 carbon atoms may have a substituent.
  • substituents a straight chain having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a branched or cyclic alkyl group, or a linear chain having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • Branched or cyclic alkoxy group aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, cyano. It is preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of a group, a fluorine atom and a hydrocarbon atom. At this time, the number of substituents is not particularly limited.
  • Single ring, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon groups with 6 to 25 carbon atoms; monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent heteroaromatic groups with 3 to 25 carbon atoms; carbon Linear, branched, or cyclic 2- to tetravalent alkyl groups of number 1-10; may be substituted with a fluorine atom.
  • Linear, branched, or cyclic alkyl group of number 1-18 carbon; substituted with a fluorine atom It may be a linear, branched, or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms; it may be substituted with a fluorine atom; an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms; it may be substituted with a fluorine atom.
  • the heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms; is a monocyclic, linked, or condensed ring aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms represented by the above formulas (1) to (3); 3 carbon atoms.
  • the carbon number of the aromatic hydrocarbon group of the condensed ring in the formulas (4) to (6) is preferably 6 or more and 15 or less. Specifically, it is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 14, and even more preferably 6 to 13.
  • a 1 to A 14 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • a 1 to A 14 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • the group represented by (viii') above is a methyl group, a trifluoromethyl group, a
  • it is a cyclohexyl group having at least one, an adamantyl group, an adamantyl group having at least one fluorine atom, or an adamantyl group having at least one trifluoromethyl group.
  • L 101 to L 118 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • (X) Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group
  • (Xi) The group represented by (x) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • L 101 to L 118 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • (X') Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group,
  • (Xi') One or more selected from the group in which the group represented by (x') is a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom.
  • a group substituted with a group, or a group It is more preferably a (xii') single bond.
  • each of L 101 to L 118 independently has a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, and a trifluoromethyl group.
  • B has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • B Since B has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, it has a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, a phenylene group having at least one trifluoromethyl group, and a biphenylene group.
  • the material for metal patterning can suppress the formation of a metal film on the film surface, it is selected from the group consisting of a perfluorophenyl group, a perfluorotolyl group, a perfluorodimethylphenyl group, and a perfluorobiphenylyl group in the molecule. It is preferable to have one or more groups.
  • the ratio of the number of fluorine atoms to carbon atoms in the molecular structure of the metal patterning material is more than 1: 4. It is more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 3, and it is even more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 2. In terms of glass transition temperature and sublimation temperature, the ratios are 1: 2 to 2: 1, 1: 2 to 1.9: 1, 1: 2 to 1.8: 1, and 1: 2 to 1. It is even more preferred to be 7: 1, 1: 2 to 1.6: 1, 1: 2 to 1.5: 1.
  • Ar 15 to Ar 20 are independent of each other.
  • Y is A monocyclic, linked, or condensed ring 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
  • n represents an integer from 1 to 18;
  • g and h each independently represent an integer of 1 or 2;
  • i represents an integer of 0 or 1.
  • Ar 15 to Ar 20 are substituted aromatic hydrocarbon groups or substituted heteroaromatic groups, these groups are independent of each other.
  • Y is a substituted 2 to tetravalent aromatic hydrocarbon group, a substituted 2 to 4 valent heteroaromatic group, a substituted 2 to 4 valent alkyl group, or a substituted 2 to 4 valent silicon atom.
  • Each of these groups is independent A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • ⁇ 18 linear, branched or cyclic alkyl group may be substituted with a fluorine atom
  • a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1-18 carbon atoms; may be substituted with a fluorine atom 6 carbon atoms.
  • a heteroaromatic group (monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms; monocyclic, linked or condensed ring having 3 to 25 carbon atoms). 2 to 4 valent heteroaromatic groups; heteroaromatic groups having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with fluorine atoms) preferably have 3 or less nitrogen atoms.
  • Ar 15 to Ar 20 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • (Xv) Phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group, pyridyl group , Carbazoleyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzofuranyl group, or dibenzothienyl group, or (Xvi)
  • the group represented by (xv) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perflu
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • Ar 15 to Ar 20 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
  • (Xv') Phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group, pyridyl group, carbazolyl group, dibenzo A furanyl group, or a dibenzothienyl group, or
  • the group represented by (xv') is composed of a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. More preferably, it is a group substituted with one or more groups
  • Ar 15 to Ar 20 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they independently contain at least a phenyl group, a phenyl group having at least one fluorine atom, and a trifluoromethyl group.
  • L 19 to L 28 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • (Xvii) Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group
  • (Xviii) The group represented by (xvii) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • L 19 to L 28 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • (Xvii') Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group
  • (Xviii') The group represented by (xvii') is one or more groups selected from the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. Substituted group or It is more preferable that it is a (xix') single bond.
  • each of L 19 to L 28 independently has a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, and a trifluoromethyl group.
  • Y has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • (Xx) Phenylene group, biphenylene group, terphenylylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spirobifluolenylene group, benzofluorenylene group, phenanthren group, fluorantenylene group, triphenylenylene group, anthracendyl group, pyridylene group.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • Y has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • Y Since Y has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, it has a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, a phenylene group having at least one trifluoromethyl group, and a biphenylene group.
  • n represents an integer from 1 to 18. Since n has a high glass temperature and is easily available as a raw material, n is preferably an integer of 1 to 8, more preferably an integer of 1 to 4, and even more preferably 1.
  • amine compound according to one aspect of the present disclosure is represented by the formula (9) or (10):
  • a 15 to A 19 are independent of each other.
  • D is A monocyclic, linked, or condensed ring 1 to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms which may be substituted.
  • E 1 to E 5 are independent of each other. Fluorine atom or Represents a linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • Alk is a substituted cyclic alkyl group A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom. Fluorine atom, It is substituted with one or more groups selected from the group consisting of deuterium atoms; When A 15 to A 19 are substituted aromatic hydrocarbon groups, substituted heteroaromatic groups, or substituted cyclic alkyl groups, these groups are independent of each other. A linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • L 119 to L 128 are substituted divalent aromatic hydrocarbon groups or substituted divalent heteroaromatic groups, these groups are independent of each other.
  • An aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, which may be substituted with a fluorine atom, A heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, Cyano group, Fluorine atom and D substituted with one or more groups selected from the group consisting of heavy hydrogen atoms is from the substituted 1 to tetravalent aromatic hydrocarbon groups, the substituted monovalent heteroaromatic groups, and the substituted monovalents.
  • each of these groups is independent.
  • Examples of the linear, branched or cyclic monovalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, an adamantyl group, a noradamantyl group and a norbornyl group. Examples include a group, a decahydronaphthalene group and the like.
  • the cyclic alkyl group having a condensed ring having 3 to 25 carbon atoms may have a substituent.
  • substituents a straight chain having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a branched or cyclic alkyl group, or a linear chain having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • Branched or cyclic alkoxy group aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, cyano. It is preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of a group, a fluorine atom and a hydrocarbon atom. At this time, the number of substituents is not particularly limited.
  • ⁇ 18 linear, branched or cyclic alkyl group may be substituted with a fluorine atom
  • a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1-18 carbon atoms; may be substituted with a fluorine atom 6 carbon atoms.
  • the heteroaromatic group is a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms represented by the above formulas (1) to (3); a monocyclic ring having 3 to 25 carbon atoms. Synonymous with linked or fused ring heteroaromatic groups;
  • the cyclic alkyl group having a condensed ring having 3 to 25 carbon atoms in the formulas (9) and (10); is the cyclic alkyl group having a condensed ring having 3 to 25 carbon atoms represented by the above formulas (4) to (6). It is synonymous with ;.
  • Alk has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • (Xxii) Cyclopentyl group, cyclohexyl group, diamantyl group, adamantyl group, noradamantyl group, norbornyl group, or decahydronaphthalene group, or (Xxiii) From the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. It is preferably a group substituted with one or more selected groups.
  • Alk has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • Alk Since Alk has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, it has a cyclohexyl group, a cyclohexyl group having at least one fluorine atom, a cyclohexyl group having at least one trifluoromethyl group, and trifluoromethyl. Even more preferably, it is a cyclohexyl group having at least one group, an adamantyl group, an adamantyl group having at least one fluorine atom, or an adamantyl group having at least one trifluoromethyl group.
  • a 15 to A 19 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • a 15 to A 19 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
  • the group represented by (xxv') is a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2
  • a 15 to A 19 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
  • it is a cyclohexyl group having at least one, an adamantyl group, an adamantyl group having at least one fluorine atom, or an adamantyl group having at least one trifluoromethyl group.
  • L 119 to L 128 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • (Xxvi) Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group
  • (Xxvii) The group represented by (xxvi) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • (Xxviii) Preferably a single bond.
  • L 119 to L 128 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • (Xxvi') Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group
  • (Xxvii') The group represented by (xxvii') is one or more selected from the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. A group substituted with a group, or a group It is more preferable that it is a (xxviii') single bond.
  • L 119 to L 128 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they independently have a phenylene group, a phenylene group having at least one fluorine atom, and at least a trifluoromethyl group.
  • D has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • D has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • Il group or (Xxx') The group represented by (xxix') is composed of a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. More preferably, it is a group substituted with one or more groups selected from the group.
  • the amine compound according to one aspect of the present disclosure described above can be used as a metal patterning material or a metal patterning material.
  • the compounds (A1) to (A769) are exemplified below for the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure and the amine compound according to the present disclosure, but the present disclosure is limited to these compounds. It's not a thing.
  • the metal patterning material has an aromatic ring and / or a heteroaromatic ring and a fluorine atom in the molecule.
  • the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to the fluorine atom to the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring is 10% or more.
  • the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 50% or more.
  • the molecular weight is 500 or more and 3000 or less, Contains compounds having a glass transition temperature of 60 ° C or higher.
  • the metal patterning material does not have a nitrogen atom forming an amine in the molecule. That is, the above compound can be used as a material for metal patterning.
  • the aromatic ring is preferably a monocyclic aromatic ring, a linked aromatic ring, or a condensed aromatic ring having 6 to 25 carbon atoms.
  • the metal patterning material has an aromatic group derived from the aromatic ring. Examples of the aromatic group derived from the aromatic ring include a phenyl group, a biphenylyl group, a terphenylyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group and a phenanthryl group.
  • Fluolanthenyl group triphenylenyl group, pyrenyl group, anthryl group, tetrasenyl group, chrysenyl group, peryleneyl group, and pentasenyl group, and one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene in these groups. Examples include condensed rings.
  • the heteroaromatic ring is preferably a monocyclic heteroaromatic ring having 3 to 25 carbon atoms, a linked heteroaromatic ring, or a condensed heteroaromatic ring.
  • the metal patterning material has a heteroaromatic group derived from the heteroaromatic ring.
  • heteroaromatic group derived from the heteroaromatic ring examples include a pyrrolyl group, a thienyl group, a frill group, an imidazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a pyridyl group, a pyrazil group, an indolyl group and a benzo.
  • Thienyl group benzofuranyl group, benzoimidazolyl group, indazolyl group, benzothiazolyl group, benzoisothiazolyl group, 2,1,3-benzothiazolyl group, benzoxazolyl group, benzoisoxazolyl group, 2,1, 3-Benzooxadiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, phenoxadinyl group, phenothiazinyl group, phenazinyl group, and thiantrenyl group, and benzene, naphthalene, to these groups. And one or more fused rings selected from the group consisting of phenanthrene and the like.
  • the metal patterning material can suppress the formation of a metal film on the film surface, it is directly with the fluorine atom among the number of carbon atoms forming the aromatic ring and the number of carbon atoms forming the heteroaromatic ring.
  • the ratio of the number of bonded carbon atoms is 10% or more. The ratio is more preferably 15% or more, 20% or more, 25% or more, 30% or more, 35% or more, and 40% or more, respectively.
  • the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 50% or more.
  • the ratio is more preferably 55% or more, 60% or more, 65% or more, 70% or more, 75% or more, and 80% or more, respectively.
  • the glass transition temperature is 60 ° C. or higher.
  • the glass transition temperature is more preferably 65 ° C. or higher, 70 ° C. or higher, 75 ° C. or higher, 80 ° C. or higher, 85 ° C. or higher, 90 ° C. or higher, 95 ° C. or higher, 100 ° C. or higher.
  • the metal patterning material has a molecular weight of 3000 or less because the heating temperature at the time of vapor deposition can be lowered and the thermal decomposition of the material can be suppressed in the vapor deposition process for forming the thin film.
  • the molecular weight is more preferably 2800 or less, 2500 or less, 2300 or less, 2100 or less, 2000 or less, 1900 or less, 1800 or less, and 1700 or less.
  • the metal patterning material has a molecular weight of 500 or more.
  • the molecular weight is preferably 500 or more and 2000 or less.
  • the metal patterning material is preferably a compound represented by the formula (11).
  • Ar 21 , Ar 22 , and Ar 23 are independent of each other.
  • L 29 , L 30 , and L 31 are independent of each other.
  • Ar 21 to Ar 23 are substituted aromatic hydrocarbon groups or substituted heteroaromatic groups, these groups are independent of each other.
  • Z is a substituted 2- to 6-valent aromatic hydrocarbon group, a substituted 2- to 6-valent heteroaromatic group, a substituted 2- to 6-valent alkyl group, or a 2- to 4-valent silicon atom.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring pentavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenylpentile group, a biphenylpentile group, a terphenylpentile group, and a naphthylpentile group.
  • Fluorene pen tile group Fluorene fluorene pen tile group, Benzene fluorene pen tile group, Dibenzofluorene pen tile group, Phenanthrene pen tile group, Fluorene pen tile group, Triphenylene pen tile group, Pyrene pen tile group, Anthracene pen tile group, Examples include tetrasenepentile groups, crisenpentile groups, perylenepentile groups, and pentasempentyl groups, and those in which one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene are fused. Be done.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring pentavalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a pyridinepentile group, an indolpentyl group, a benzothiophenepentile group, a benzofuranpentile group, and a benzo.
  • Imidazole pentyl group imidazole pentile group, benzothiazole pentile group, benzoisothiazole pentyl group, benzoxazole pentyl group, benzoisoxazole pentyl group, quinoline pentile group, isoquinoline pentile group, carbazole pentile group , Dibenzothiophene pentile group, dibenzofuran pentile group, phenoxazine pentile group, phenothiazine pentile group, phenazine pentile group, and thiantolen pentile group, and a group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene to these groups. Examples thereof include those in which one or more selected from the above are fused rings.
  • Examples of the linear, branched, or cyclic pentavalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include an ethylpentile group, a propanepentyl group, a butanepentile group, a pentanepentane group, and a hexanepentile group. Examples thereof include a cyclohexanepentile group and an adamantampentyl group.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed ring hexavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms include a phenylhexayl group, a biphenylhexayl group, a terphenylhexayl group, and a naphthylhexayl group.
  • Examples of the monocyclic, linked, or condensed hexavalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms include a pyridinehexayl group, an indolehexayl group, a benzothiophenehexayl group, a benzofuranhexayl group, and a benzo.
  • Imidazole hexayl group indazole hexayl group, benzoisothiazole hexayl group, benzoxazole hexayl group, benzoisoxazole hexayl group, quinoline hexayl group, isoquinolin hexayl group, carbazole hexayl group, dibenzothiophene hexayl group , Dibenzofuranhexayl group, phenoxazinehexayl group, phenothiazinehexayl group, phenazinehexayl group, and thianthenehexayl group, and one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene in these groups. Examples include those in which the ring is condensed.
  • Examples of the linear, branched, or cyclic hexavalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include an ethylhexayl group, a propanehexayl group, a butanehexayl group, a pentanehexayl group, and a hexanehexayl group. Examples thereof include a cyclohexanehexayl group and an adamantanhexayl group.
  • Heteroaromatic groups; linear, branched, or cyclic 5- to hexavalent alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms may have substituents. When these have a substituent, each of them may be independently substituted with a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms and may be substituted with a fluorine atom, and may be substituted with a fluorine atom.
  • Valuated heteroaromatic group linear, branched, or cyclic trivalent alkyl group with 1-10 carbon atoms; monocyclic, linked, or condensed ring tetravalent aromatic hydrocarbon group with 6-25 carbon atoms; carbon number 3-25 monocyclic, linked, or condensed ring tetravalent heteroaromatic groups; linear, branched, or cyclic tetravalent alkyl groups with 1-10 carbon atoms; number of carbon atoms optionally substituted with a fluorine atom. 1-18 linear, branched or cyclic alkyl groups; may be substituted with a fluorine atom.
  • 1-18 carbon atoms may be substituted with a linear, branched or cyclic alkoxy group; may be substituted with a fluorine atom.
  • Bivalent aromatic hydrocarbon groups monocyclic, linked, or condensed bivalent heteroaromatic groups with 3 to 25 carbon atoms; linear, branched, or cyclic divalent alkyl groups with 1 to 10 carbon atoms; Single ring, linked, or condensed ring trivalent aromatic hydrocarbon groups with 6 to 25 carbon atoms; monocyclic, linked, or condensed ring trivalent heteroaromatic groups with 3 to 25 carbon atoms; 1 to 10 carbon atoms Linear, branched, or cyclic trivalent alkyl groups; monocyclic, linked, or condensed tetravalent aromatic hydrocarbon groups with 6 to 25 carbon atoms; monocyclic, linked, or condensed groups with 3 to 25 carbon atoms.
  • Ring tetravalent heteroaromatic group linear, branched, or cyclic tetravalent alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; linear, branched, or cyclic group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom.
  • the carbon number of the aromatic hydrocarbon group of the condensed ring in the formula (11) is preferably 6 or more and 15 or less. Specifically, it is preferably 6 to 15, more preferably 6 to 14, and even more preferably 6 to 13.
  • Ar 21 to Ar 23 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • the group represented by (xxxi) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an adam
  • Ar 21 to Ar 23 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they are independent of each other.
  • the group represented by (xxxi') is composed of a methyl group, a trifluoromethyl group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. More preferably, it is a group substituted with
  • Ar 21 to Ar 23 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, they independently contain at least a phenyl group, a phenyl group having at least one fluorine atom, and a trifluoromethyl group.
  • L 29 to L 31 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • (Xxxiii) Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group,
  • (Xxxix) The group represented by (xxxiii) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • the perfluoroalkoxy group, the cyano group, the heavy hydrogen atom, the fluorine atom, the phenyl group which may be substituted with the fluorine atom, the biphenylyl group which may be substituted with the fluorine atom, and the fluorine atom may be substituted.
  • (Xxxv) It is preferably a single bond.
  • L 29 to L 31 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so that they are independent of each other.
  • (Xxxiii') Phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, or fluorenylene group,
  • (Xxxiv') The group represented by (xxxiii') is one or more groups selected from the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group which may be substituted with a fluorine atom. Substituted group or (Xxxv') Single bonds are more preferred.
  • L 29 to L 31 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface. Therefore, each of L 29 to L 31 independently has a phenylene group and a phenylene group having at least one fluorine atom.
  • Z has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • (Xxxvi) Monovalent phenyl group, biphenylyl group, turphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group , Pyridyl group, carbazolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, methyl group, silyl group, (Xxxvii) Divalent phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spirobifluolenylene group, benzofluorenyl group
  • Z has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
  • Pentile group phenylpentile group having at least one trifluoromethyl group, phenylhexayl group, phenylhexayl group having at least one fluorine atom, phenylhexayl group having at least one trifluoromethyl group, biphenylylene Group, biphenylylene group having at least one fluorine atom, biphenylylene group having at least one trifluoromethyl group, biphenylylene group having at least one methyl group, biphenyltriyl group, biphenyltriyl group having at least one fluorine atom , A biphenyltriyl group having at least one trifluoromethyl group, a biphenyltriyl group having at least one methyl group, a biphenyltetrayl group, a biphenyltetrayl group having at least one fluorine atom, and at least a trifluoromethyl group.
  • Biphenyltetrayl group having one, biphenyltetrayl group having at least one methyl group, biphenylpentyl group, biphenylpentyl group having at least one fluorine atom, biphenylpentyl group having at least one trifluoromethyl group , Biphenylpentile group having at least one methyl group, biphenylhexayl group, biphenylhexayl group having at least one fluorine atom, biphenylhexyl group having at least one trifluoromethyl group, at least one methyl group.
  • terphenyltetrayl group having at least one trifluoromethyl group turphenylpentyl group, turphenylpentyl group having at least one fluorine atom, turphenylpentyl group having at least one trifluoromethyl group , Turphenylhexyl group, terphenylhexyl group having at least one fluorine atom, terphenylhexyl group having at least one trifluoromethyl group, naphthylene group, naphthylliyl group, naphthyltetrayl group, naphthylpen Tile group, naphthylhexayl group, pyridinediyl group, pyridinediyl group having at least one fluorine atom, pyridinediyl group having at least one trifluoromethyl group, pyridinetriyl group, pyridinetri having at least one fluorine atom.
  • pyridinetriyl group having at least one trifluoromethyl group pyridinetetrayl group, pyridinetetrayl group having at least one fluorine atom, pyridinetetrayl group having at least one trifluoromethyl group, pyridinepen Tile group, pyridinepentile group having at least one fluorine atom, pyridinepentile group having at least one trifluoromethyl group, pyridinehexayl group, pyridinehexayl group having at least one fluorine atom, trifluoromethyl group Ppyridinehexayl group having at least one, fluorene-9,9-diyl group, cyclohexane-1,1-diyl group, adamantyl group, adamantan-2,2-diyl group, adamantan-1,3-diyl group, adamantan More preferably, it is a -1,3,5-triyl group or an adam
  • the material for metal patterning can suppress the formation of a metal film on the film surface, it is selected from the group consisting of a perfluorophenyl group, a perfluorotolyl group, a perfluorodimethylphenyl group, and a perfluorobiphenylyl group in the molecule. It is preferable to have one or more groups.
  • the ratio of the number of fluorine atoms to carbon atoms in the molecular structure of the metal patterning material is more than 1: 4. It is more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 3, and it is even more preferable that there are more fluorine atoms than 1: 2. In terms of glass transition temperature and sublimation temperature, the ratios are 1: 2 to 2: 1, 1: 2 to 1.9: 1, 1: 2 to 1.8: 1, and 1: 2 to 1. It is even more preferred to be 7: 1, 1: 2 to 1.6: 1, 1: 2 to 1.5: 1.
  • the compounds (B1) to (B114) are exemplified below for the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure, but the present disclosure is not limited to these compounds.
  • Metal pattern formation method The method for forming a metal pattern according to one aspect of the present disclosure is as follows. Forming the above-mentioned metal patterning material or an organic material pattern containing the above-mentioned amine compound, The present invention comprises applying a metal material to the formed region of the organic material pattern and the unformed region of the organic material pattern to form the metal pattern in the unformed region.
  • the metal patterning material (amine compound) is used by forming a film on the part where the adhesion of metal is desired to be suppressed.
  • the portion where the adhesion of the metal material is desired to be suppressed corresponds to the region where the organic material pattern is formed.
  • the portion other than the portion where the adhesion of the metallic material is desired to be suppressed corresponds to the non-formed region of the organic material pattern.
  • the non-formed region of the organic material pattern is a region that promotes adhesion of the metal material and is a portion where the metal pattern is desired to be formed.
  • the method for forming the organic material pattern is not particularly limited, and the vacuum deposition method, spin coating method, casting method, dip coating method, die coating method, bar code method, offset method, spray coating method, inkjet method, etc.
  • Known methods such as a screen method, an offset method, a flexographic method, a gravure method, and a microcontact method can be applied.
  • the film may be annealed in a temperature environment higher than room temperature after the film formation. There is no particular limitation on the film thickness of the organic material pattern.
  • organic molecular materials, polymers, etc. may be arbitrarily added to the metal patterning material as long as the formation of the metal film on the film surface can be suppressed.
  • the substrate on which the organic material pattern is formed may be metal or non-metal, and examples thereof include an organic film, a metal film, an oxide film, an inorganic film, and the like, and there is no particular limitation. Further, the material of the substrate is not particularly limited, and glass, plastic, metal, ceramic, or any other material can be used.
  • the type of metal material for forming a metal pattern using a metal patterning material is not particularly limited, but alkali metal, alkaline earth metal, transition metal, periodic table group 13 metal, or the like is preferable, and lithium is preferable. , Sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, ittrium, indium, cerium, samarium, europium, terbium, itterbium, gold, silver, platinum, copper, iron , Palladium, molybdenum, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin, and chromium, and alloys containing one or more of these metals.
  • alloys include magnesium-silver alloys, magnesium-indium alloys, magnesium-aluminum alloys, indium-silver alloys, lithium-aluminum alloys, lithium-magnesium alloys, lithium-indium alloys, calcium-aluminum alloys and the like. Will be.
  • the method for forming the metal pattern is not particularly limited, and examples thereof include a dry process such as a vacuum vapor deposition method and a sputtering method; and an inkjet method using metal nanoinks. Further, the film thickness of the metal pattern is not particularly limited.
  • the metal material By applying the metal material to the formed region of the organic material pattern and the unformed region of the organic material pattern, a film containing the metal material is instantaneously formed in both regions, but the formed region of the organic material pattern is made of metal. Since the adhesion is suppressed, the metal pattern is naturally formed only in the unformed region of the organic material pattern.
  • the methods shown in 1) and 2) below can be mentioned.
  • 1) The above-mentioned metal patterning material is vapor-filmed into a desired pattern using a metal mask or the like. 2) After that, by depositing the metal, the electrode is formed only in the portion where the metal patterning material is not formed. That is, a negative metal electrode is formed with respect to the film formation pattern of the metal patterning material.
  • the area and line width of the patterned metal electrode can be arbitrarily adjusted by the patterning shape of the metal patterning material.
  • a solar cell an optical sensor, an image sensor, an organic electroluminescence (EL) element, an organic solar cell, an organic sensor, and an organic substance. It is possible to pattern metal electrodes such as transistors and to form metal wiring on a circuit board.
  • EL organic electroluminescence
  • the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure can form a film having a high glass transition temperature and excellent heat resistance, and is also applicable to a vapor deposition process.
  • the FTS according to Non-Patent Document 1 is a material for a coating process, and there are restrictions on applicable processes such that a film cannot be formed by a vacuum vapor deposition process.
  • the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure has a certain number or more of fluorine atoms in the molecule, so that the formation of a metal thin film on the film surface is suppressed. Further, the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure can highly suppress the adhesion of metal without heating the film containing the metal patterning material when patterning the metal thin film.
  • the film may be heated to a temperature higher than the glass transition temperature in order to suppress the adhesion of the metal. Therefore, according to the present disclosure, it is possible to provide a metal patterning material which is excellent in heat resistance and can pattern a metal electrode by a simple process.
  • the electronic device includes the above-mentioned metal patterning material or the above-mentioned amine compound. As described above, when the metal pattern is formed, the metal patterning material or the organic material pattern containing the amine compound is formed, so that the organic material pattern is formed together with the metal pattern. Therefore, the electronic device according to one aspect of the present disclosure includes a metal patterning material or an organic material pattern containing an amine compound together with a metal pattern. Examples of the electronic device include a solar cell, an optical sensor, an image sensor, an organic EL element, an organic solar cell, an organic sensor, an organic transistor and the like. These electronic devices include patterning of metal electrodes, metal wiring on a circuit board, and the like. In other words, if the electronic device includes patterning of metal electrodes or metal wiring on a circuit board, the electronic device according to this embodiment can be obtained by using the method for forming a metal pattern described above. Such electronic devices have a highly accurate metal pattern.
  • Measuring device DSC7020 manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation Measuring method: A 5 mg sample was placed in an aluminum sample pan and measured under a temperature rising condition of 10 ° C./min.
  • Measureasuring device V-750 manufactured by JASCO Corporation Measuring range: 550-800 nm
  • Example 1'(Evaluation of metal adhesion of compound (A177)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A177) was formed into a 100 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 20 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A177) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 2'(Evaluation of metal adhesion of compound (A206)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A206) was formed into a 100 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 30 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A206) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 3 Evaluation of metal adhesion of compound (A236)
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A236) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A236) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Tris (4-bromophenyl) amine (1.69 g, 3.5 mmol), pentafluorophenylboronic acid (2.67, 12.6 mmol), cesium fluoride (3.19 g, 21.0 mmol), under nitrogen atmosphere, Silver (I) oxide (2.92 g, 12.6 mmol) and N, N-dimethylformamide (35 ml) were added and stirred at 60.
  • Tris (dibenzylideneacetone) palladium (0) (160.2 mg, 0.18 mmol) and tri (tert-butyl) phosphine 85 mg, 0.42 mmol were added to the obtained slurry-like mixture, and then 100 ° C. Was stirred for 6 hours.
  • Example 4'(Evaluation of metal adhesion of compound (A1)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A1) was formed into a 100 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 10 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A1) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • 1,3-diaminoadamantane (1.30 g, 7.8 mmol), perfluorotoluene (14.8 g, 62.5 mmol), 18 crown 6 ether (103 mg, 0.40 mmol), tripotassium phosphate (103 mg, 0.40 mmol) 16.6 g, 78.2 mmol) was suspended in dimethyl sulfoxide (40 ml) and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, water (50 ml) and methanol (50 ml) were added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.
  • Example 5 Evaluation of metal adhesion of compound (A512)
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A512) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and gold was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 12 nm. Gold was not formed on the portion where the compound (A512) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 6'(Evaluation of metal adhesion of compound (A553)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A553) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 12 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A553) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 7'(Evaluation of metal adhesion of compound (A559)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A59) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver and magnesium (9/1) were vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. The silver-magnesium alloy was not formed on the portion where the compound (A559) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and then subjected to column chromatography with a small amount of silica gel to remove highly polar components. Then, the solvent was distilled off under reduced pressure. Methanol (40 ml) and hexane (10 ml) were added to the obtained solid, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration to obtain the target compound (A173) as a white solid (yield 2.41 g, yield 77%).
  • Example 8'(Evaluation of metal adhesion of compound (A173)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A173) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 30 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and aluminum was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Aluminum was not formed on the portion where the compound (A173) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 9 Evaluation of metal adhesion of compound (A433)
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A433) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to 12 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A433) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 10'(Evaluation of metal adhesion of compound (A569)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A569) was formed into a 100 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A569) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 11'(Evaluation of metal adhesion of compound (A305)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A305) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
  • the metal mask was removed, ytterbium was deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 1 nm, and then silver was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 12 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A305) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • AA1 (2.64 g, 4.0 mmol), perfluorotoluene (9.44 g, 40.0 mmol) and tripotassium phosphate (2.12 g, 10.0 mmol) are suspended in dimethyl sulfoxide (40 mL). It was turbid and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, water (40 ml) and methanol (40 ml) were added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration to obtain the target compound (A176) as a white solid (yield 3.57 g, yield 82%).
  • Example 13'(Evaluation of metal adhesion of compound (A176)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A176) was formed into a 20 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A176) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 14'(Evaluation of metal adhesion of compound (A574)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A574) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and indium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Indium was not formed on the portion where the compound (A574) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • 1,3-diamino-2,4,5,6-tetrafluorobenzene (1.80 g, 10.0 mmol), perfluorotoluene (19.2 g, 81 mmol), and tripotassium phosphate (21. 2 g, 100.0 mmol) was suspended in dimethyl sulfoxide (50 mL) and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, water (60 ml) and methanol (60 ml) were added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes.
  • Example 15 Evaluation of metal adhesion of compound (A580)
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A580) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
  • the metal mask was removed, ytterbium was deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 2 nm, and then silver and magnesium (9/1) were deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A580) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Dimethyl sulfoxide of 1,3-diaminoadamantane (0.66 g, 4.0 mmol), AA2 (5.01 g, 8.1 mmol), and tripotassium phosphate (2.11 g, 10.0 mmol) in a nitrogen atmosphere. It was suspended in (40 mL) and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After allowing to cool to room temperature, the liquid was separated using pure water and chloroform, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution.
  • the glass transition temperature of compound (A581) was 127 ° C.
  • Example 18'(Evaluation of metal adhesion of compound (A581)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A581) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 20 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A581) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 20'(Evaluation of metal adhesion of compound (A582)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A582) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
  • ytterbium was deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 5 nm, and then silver was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 12 nm. Ytterbium and silver were not formed on the portion where the compound (A582) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • the precipitated solid was collected by filtration to obtain the target compound (A584) as a white solid (yield 4.06 g, yield 57%).
  • the glass transition temperature of compound (A584) was 88 ° C.
  • Example 21'(Evaluation of metal adhesion of compound (A584)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A584) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 30 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A584) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • AA5 (2.98 g, 5.0 mmol), perfluorotoluene (5.90 g, 25.0 mmol), 18 crown 6 ether (66.1 mg, 0.25 mmol), tripotassium phosphate (5.31 g) under nitrogen atmosphere.
  • 25.0 mmol was suspended in dimethyl sulfoxide (50 mL) and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After cooling to room temperature, water (60 ml) and methanol (18 ml) were added to the reaction solution, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The precipitated solid was collected by filtration to obtain the target compound (A526) as a white solid (yield 4.08 g, yield 79%).
  • the glass transition temperature of compound (A526) was 130 ° C.
  • 1 1 H-NMR (400 MHz, CDCl 3 ); 2.18 (s, 6H), 1.94 (s, 12H), 1.71-1.63 (m, 12H) 19 F-NMR (376.4 MHz, CDCl 3 ) ⁇ (ppm): -57.4 (t, J 22.6 Hz, 6F), -137.8 to 137.93 (m, 4F), -138 9.9 to -139.0 (m, 4F), -139.5 to -139.5 (m, 4F), -142.2 to -142.4 (m, 4F).
  • Example 23 (Evaluation of metal adhesion of compound (A526))
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A526) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and bismuth was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. Bismuth was not formed on the portion where the compound (A526) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 25 Evaluation of metal adhesion of compound (A591)
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A591) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and lead was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to 20 nm. Lead was not formed on the portion where the compound (A591) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Tripotassium (8.49 g, 40.0 mmol) was suspended in dimethyl sulfoxide (80 mL) and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After allowing to cool to room temperature, the liquid was separated using pure water and chloroform, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution.
  • the glass transition temperature of compound (A526) was 138 ° C.
  • Example 28'(Evaluation of metal adhesion of compound (A589)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A589) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A589) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (B51) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B51) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 30'(Evaluation of metal adhesion of compound (A565)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A565) was formed on a glass substrate having a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec at 30 nm. Then, the metal mask was removed, and copper was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A565) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 31'(Evaluation of metal adhesion of compound (A568)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A568) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A568) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 32'(Evaluation of metal adhesion of compound (A390)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A390) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A390) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 34 Evaluation of metal adhesion of compound (A600)
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A600) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
  • ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 2 nm, and then magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 12 nm.
  • Ytterbium and magnesium were not formed on the portion where the compound (A600) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 36 Evaluation of metal adhesion of compound (A601)
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A601) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A601) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • AA11 (7.55 g, 14.6 mmol) and tetrahydrofuran (75 mL) were added to a 300 mL three-necked flask, and the mixture was stirred at 60 ° C. for 10 minutes. Further, N-bromosuccinimide was added every 10 minutes in 4 portions (total addition amount: 5.72 g, 32.3 mmol). After allowing to cool to room temperature, the solution was separated using an aqueous solution of sodium thiosulfate and toluene, and the organic layer was washed with a saturated aqueous solution of sodium chloride.
  • AA12 (2.98 g, 5.0 mmol), aniline (0.61 g, 6.5 mmol), sodium-tert-butoxide (0.72 g, 7.5 mmol), o-xylene in a 100 mL three-necked flask under a nitrogen stream. (25 mL), palladium acetate (0.112 mg, 0.05 mmol), and 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxylene (86.8 mg, 0.15 mmol) were added and 5 at 140 ° C. Stirred for hours.
  • Example 40'(Evaluation of metal adhesion of compound (A608)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A608) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A608) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (B11) was formed into a 20 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B11) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (B78) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (B78) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (B70) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B70) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (B26) was formed into a 20 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B26) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (B104) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B104) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (B111) was deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B111) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 47 Evaluation of metal adhesion of compound (A597)
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A597) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 5 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A597) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 49'(Evaluation of metal adhesion of compound (A657)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A657) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A657) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • 1-naphthylamine (1.43 g, 10.0 mmol), AA2 (6.15 g, 10.0 mmol) and tripotassium phosphate (2.23 g, 10.5 mmol) are suspended in dimethyl sulfoxide (50 mL). It was turbid and stirred at 100 ° C. for 24 hours. After allowing to cool to room temperature, the liquid was separated using pure water and chloroform, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution.
  • Example 51'(Evaluation of metal adhesion of compound (A663)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A663) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
  • ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 1 nm, and then silver and magnesium (1/9) were vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm.
  • Ytterbium and an alloy of silver and magnesium were not formed on the portion where the compound (A663) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 53'(Evaluation of metal adhesion of compound (A665)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A665) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
  • ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec by 1 nm, and then bismuth was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm.
  • Ytterbium and bismuth were not formed on the portion where the compound (A665) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 55 (Evaluation of metal adhesion of compound (A668))
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A668) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A668) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 57'(Evaluation of metal adhesion of compound (A669)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A669) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A669) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 59'(Evaluation of metal adhesion of compound (A670)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A670) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Ytterbium was not formed on the portion where the compound (A670) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 61'(Evaluation of metal adhesion of compound (A671)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A671) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A671) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 63'(Evaluation of metal adhesion of compound (A674)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A674) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 8 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A674) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 65'(Evaluation of metal adhesion of compound (A679)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A679) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A679) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 67'(Evaluation of metal adhesion of compound (A689)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A689) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
  • ytterbium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 1 nm, and then magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm.
  • Ytterbium and magnesium were not formed on the portion where the compound (A665) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 69'(Evaluation of metal adhesion of compound (A602)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A602) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A602) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 71'(Evaluation of metal adhesion of compound (A699)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A699) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A699) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 72'(Evaluation of metal adhesion of compound (A420)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A420) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver and magnesium (1/9) were vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. The silver-magnesium alloy was not formed on the portion where the compound (A420) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 73'(Evaluation of metal adhesion of compound (A721)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A721) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged.
  • ytterbium was deposited at a vapor deposition rate of 0.01 nm / sec at 1 nm, and then silver and magnesium (1/1) were deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm.
  • Ytterbium and an alloy of silver and magnesium were not formed on the portion where the compound (A721) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 74'(Evaluation of metal adhesion of compound (A703)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • the compound (A703) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A703) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 75 (Evaluation of metal adhesion of compound (A710))
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A710) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver and magnesium (1/9) were vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 12 nm.
  • the silver-magnesium alloy was not formed on the portion where the compound (A710) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 76'(Evaluation of metal adhesion of compound (A716)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A716) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver and magnesium (1/9) were vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 12 nm. The silver-magnesium alloy was not formed on the portion where the compound (A716) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 77'(Evaluation of metal adhesion of compound (A426)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A426) was formed into a 50 nm film at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and magnesium was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 15 nm. Magnesium was not formed on the portion where the compound (A426) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • BB1 (2.58 g, 3.5 mmol), pentafluorophenylboronic acid (1.78, 8.4 mmol), cesium fluoride (2.13 g, 14.0 mmol), silver oxide (I) (1) under a nitrogen atmosphere. .95 g, 8.4 mmol), and N, N-dimethylformamide (35 ml) were added and stirred at 60.
  • Tris (dibenzylideneacetone) palladium (0) (160.2 mg, 0.18 mmol) and tri (tert-butyl) phosphine (85 mg, 0.42 mmol) were added to the obtained slurry-like mixture, and then 100 ° C. Was stirred for 6 hours.
  • Example 79'(Evaluation of metal adhesion of compound (B90)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (B90) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 10 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (B90) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • Example 80'(Evaluation of metal adhesion of compound (A504)) The glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, further washed with ultraviolet ozone, installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and exhausted with a vacuum pump until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • a compound (A504) was formed into a 20 nm film at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. Then, the metal mask was removed, and silver was vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec at 30 nm. Silver was not formed on the portion where the compound (A504) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
  • the adhesion of the metal to the compound (X1) was evaluated by the same method as in Example 1'. Silver was also formed on the film of the compound (X1), and no transparent region was formed.
  • the adhesion of the metal to the compound (X2) was evaluated by the same method as in Example 1'.
  • Silver was also formed on the film of 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenyl] biphenyl (compound (X2)), and no transparent region was formed.
  • AA12 (2.98 g, 5.0 mmol), 4-amino-p-terphenyl (1.60 g, 6.5 mmol), sodium-tert-butoxide (0.72 g, 7) in a 100 mL three-necked flask under a nitrogen stream. .5 mmol), o-xylene (25 mL), palladium acetate (11.2 mg, 0.05 mmol), and 4,5-bis (diphenylphosphino) -9,9-dimethylxanthene (86.8 mg, 0.15 mmol) was added and stirred at 140 ° C. for 5 hours.
  • Comparative Example 5' Evaluation of metal adhesion of Comparative Example (X4)
  • the adhesion of the metal to Comparative Example (X4) was evaluated by the same method as in Example 1'. Silver was also formed on the film of Comparative Example (X4), and no transparent region was formed.
  • the metal adhesion to the compound (X6) was evaluated by the same method as in Example 1'. Silver was also formed on the film of the compound (X6), and no transparent region was formed.
  • the metal adhesion to the compound (X7) was evaluated by the same method as in Example 1'. Silver was also formed on the film of the compound (X7), and no transparent region was formed.
  • the adhesion of the metal to the compound (Y1) was evaluated by the same method as in Example 29'. Silver was also formed on the film of compound (Y1), and no transparent region was formed.
  • the adhesion of the metal to the compound (Y2) was evaluated by the same method as in Example 29'. Silver was also formed on the film of compound (Y2), and no transparent region was formed.
  • the metal adhesion to the compound (Y3) was evaluated by the same method as in Example 29'. Silver was also formed on the film of the compound (Y3), and no transparent region was formed.
  • the metal adhesion can be evaluated by measuring the transmittance, and the transmittance decreases when the metal adheres. In addition, as the amount of adhesion increases, the transmittance also decreases in correlation with it.
  • Example 1 Metal patterning material having an amine substituent (example belonging to the first aspect)
  • Example 1 Measurement of transmittance of compound (A177)
  • the glass substrate was washed by boiling with isopropyl alcohol, washed with ultraviolet ozone, and then installed in a vacuum vapor deposition apparatus, and vacuumed until the value became 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less.
  • Compound A177 which is a metal patterning material, was deposited on a glass substrate by a pump at a vapor deposition rate of 0.1 nm / sec to 20 nm.
  • the results of transmittance measurement are shown in FIG. 1A.
  • silver was formed on a thin film of A177.
  • the results of the transmittance measurement are shown in FIG. 1B. The formation was suppressed.
  • Example 9 Measurement of transmittance of compound (A433) The transmittance of compound (A433) was measured by the same method as in Example 1". The results of the transmittance measurements before and after metal deposition are shown in FIGS. 2A and 2B, respectively. In FIG. 2B, the transmittance at 550 to 800 nm after metal vapor deposition was “ ⁇ 50%”, and the formation of the metal film was suppressed.
  • Comparative Example 1 "Measurement of transmittance of compound (X1)"
  • the transmittance of compound (X1) was measured by the same method as in “Example 1".
  • the results of the transmittance measurements before and after metal deposition are shown in FIGS. 3A and 3B, respectively.
  • the transmittance at 550 to 800 nm after metal vapor deposition was “ ⁇ 30%”, and the formation of the metal film could not be suppressed.
  • Comparative Example 5 "Measurement of transmittance of compound (X4)"
  • the transmittance of compound (X4) was measured by the same method as in “Example 1".
  • the results of the transmittance measurements before and after metal deposition are shown in FIGS. 4A and 4B, respectively.
  • the transmittance at 550 to 800 nm after metal vapor deposition was “ ⁇ 40%”, and the formation of the metal film could not be suppressed.

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Abstract

耐熱性に優れ、膜表面への金属薄膜の形成が抑制された金属パターニング用材料、アミン化合物、これらを用いた金属パターンの形成方法および電子機器の提供すること。 分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、少なくとも1つの第三級アミンと、を有し、 芳香環は、単環芳香環、連結芳香環、および炭素原子数6以上15以下の縮環芳香環からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、 炭素数16以上の縮環芳香環を有さず、 芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、 分子量が500以上3000以下であり、 ガラス転移温度が60℃以上である化合物、を含む金属パターニング用材料を用いる。

Description

金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、金属パターンの形成方法
 本開示は、金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、金属パターンの形成方法に関する。
 近年、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、有機センサーといった有機電子デバイスが広く開発されている。有機電子デバイスでは、金属薄膜を電極として用いるが、金属薄膜を所望の形状にパターニングする必要がある。
 金属電極のパターニング方法としては、金属の付着が抑制された金属パターニング用材料を下地層としてパターニング成膜し、この下地層の上から金属を蒸着する方法が知られている。この方法では、金属パターニング用材料が成膜されていない部分に選択的に金属膜が形成されるため、所望の形状にパターニングされた金属電極を形成することができる。
 金属パターニング用材料として、特許文献1は、1,2-ジアリールエテン誘導体を開示している。特許文献1によれば、1,2-ジアリールエテン誘導体を用いる方法は、自由な形状に、かつ、高精度に金属パターンを形成できる。
 また、金属パターニング材料として、非特許文献1は、1H,1H,2H,2H-パーフルオロオクチルトリクロロシラン(以下、FTSと略す)を開示している。
特開2007-188854号公報
Materials Horizons,2020年,7巻,143頁
 しかしながら、特許文献1にかかる1,2-ジアリールエテン誘導体の場合、1,2-ジアリールエテン誘導体に対する金属の付着性は、材料のガラス転移温度に依存している。したがって、1,2-ジアリールエテン誘導体を用いて金属付着を抑制するためには、低いガラス転移温度の材料を用いる必要がある。ところが、ガラス転移温度が低い材料は、有機材料薄膜の液状化または結晶化の問題で、耐熱性が求められる用途では用いることができない。
 また、非特許文献1にかかるFTSは、沸点が80℃台であり、ガラス転移温度が低い。
 そこで本開示の一態様は、耐熱性に優れ、膜表面への金属薄膜の形成が抑制された金属パターニング用材料、アミン化合物、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法および電子機器の提供に向けられている。
 本開示の一態様によれば、
 分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、少なくとも1つの第三級アミンと、を有し、
 芳香環は、単環芳香環、連結芳香環、および炭素原子数6以上15以下の縮環芳香環からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
 炭素数16以上の縮環芳香環を有さず、
 芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
 分子量が500以上3000以下であり、
 ガラス転移温度が60℃以上である化合物、
を含む金属パターニング用材料が提供される。
 本開示の他の態様によれば、式(7)または(8)で表されるアミン化合物が提供される:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
式中、
 Ar15~Ar20は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
 L19~L28は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
  単結合を表す;
 Yは、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
  置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、
  置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す;
 nは、1~18の整数を表す;
 gおよびhは、各々独立して、1または2の整数を表す;
 iは、0または1の整数を表す。
 本開示の他の態様によれば、式(9)または(10)で表されるアミン化合物が提供される:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
式中、
 aは、1または2の整数を表す;
 aは、0~2の整数を表す;
 aは、0または1の整数を表す;
 Alkは、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す。
 A15~A19は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
  置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す;
 ただし、
  aが0のとき、A16~A18のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基であり、
  aが1のとき、A16~A19のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
 L119~L128は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
  単結合を表す;
 Dは、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価ヘテロ芳香族基、
  置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の1から4価アルキル基、または、
  置換されていてもよい1から4価のケイ素原子を表す;
 E~Eは、各々独立して、
  フッ素原子、または、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基を表す。
 本開示の他の態様によれば、
 分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、を有し、
 芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
 分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が、50%以上であり、
 分子量が500以上3000以下であり、
 ガラス転移温度が60℃以上である化合物、
を含む金属パターニング用材料が提供される。
 本開示の他の態様によれば、金属パターニング用材料を含み、金属膜または金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜であって、
 前記金属パターニング用材料は、
  分子内に、少なくとも1つのフッ素原子で置換された芳香環および/またはヘテロ芳香環を有し、
  分子量が500以上3000以下であり、
  ガラス転移温度が60℃以上であり、
 前記金属膜または金属積層膜は、イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有する、金属パターニング用薄膜が提供される。
 本開示の他の態様によれば、陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
 前記陰極は、
  イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
  金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
 該金属パターニング用材料は、
  分子内に、少なくとも1つのフッ素原子で置換された芳香環および/またはヘテロ芳香環を有し、
  分子量が500以上3000以下であり、
  ガラス転移温度が60℃以上である、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
 本開示の他の態様によれば、上記金属パターニング用材料、または、上記アミン化合物を含む有機材料パターンを形成することと、
 前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法が提供される。
 本開示の他の態様によれば、上記金属パターニング用材料、または、上記アミン化合物を含む、電子機器が提供される。
 本開示の一態様によれば、耐熱性に優れ、膜表面への金属薄膜の形成が抑制された金属パターニング用材料、アミン化合物、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法および電子機器が提供できる。
化合物(A177)について、金属蒸着前の透過率測定の結果を示す図である。 化合物(A177)について、金属蒸着後の透過率測定の結果を示す図である。 化合物(A433)について、金属蒸着前の透過率測定の結果を示す図である。 化合物(A433)について、金属蒸着後の透過率測定の結果を示す図である。 化合物(X1)について、金属蒸着前の透過率測定の結果を示す図である。 化合物(X1)について、金属蒸着後の透過率測定の結果を示す図である。 化合物(X4)について、金属蒸着前の透過率測定の結果を示す図である。 化合物(X4)について、金属蒸着後の透過率測定の結果を示す図である。
 以下、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法について詳細に説明する。
[第一の態様:アミン置換基を有する金属パターニング用材料]
 本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、少なくとも1つの第三級アミンと、を有し、
 芳香環は、単環芳香環、連結芳香環、および炭素原子数6以上15以下の縮環芳香環からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
 炭素数16以上の縮環芳香環を有さず、
 芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
 分子量が500以上3000以下であり、
 ガラス転移温度が60℃以上である化合物を含む。
 すなわち、上記化合物は、金属パターニング用材料として用いることができる。
(芳香環)
 芳香環は、単環芳香環、連結芳香環、および炭素数6~15の縮環芳香環からなる群より選ばれる少なくとも1種である。単環芳香環および連結芳香環の炭素数としては、6~25であることが好ましい。縮環芳香環の炭素数は、6~14であることが好ましく、6~13であることがさらに好ましい。
 金属パターニング用材料は、上記芳香環に由来する芳香族基を有する。
 芳香環に由来する上記芳香族基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、およびアントリル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(ヘテロ芳香環)
 ヘテロ芳香環としては、炭素数3~25の単環ヘテロ芳香環、連結ヘテロ芳香環、もしくは縮環のヘテロ芳香環であることが好ましい。
 金属パターニング用材料は、上記ヘテロ芳香環に由来するヘテロ芳香族基を有する。
 ヘテロ芳香環に由来する上記ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 金属パターニング用材料は、炭素数16以上の縮環芳香環を有さない。金属パターニング用材料がこのような縮環芳香環を有する場合、膜表面での金属膜の形成を効果的に抑制することができない。炭素数16以上の縮環芳香環に由来する基としては、例えば、トリフェニレニル基、ピレニル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基等が挙げられる。
(第三級アミン)
 第三級アミンを形成する窒素原子に結合する置換基としては、脂肪族炭化水素基、芳香族基、またはヘテロ芳香族基のいずれであってもよい。これらの置換基のうち、膜表面での金属膜の形成を効果的に抑制できる点から、芳香族基およびヘテロ芳香族基が好ましい。第三級アミンとしては、上記芳香族基およびヘテロ芳香族のいずれか1つが窒素原子の3本の結合手に結合した芳香族第三級アミンがより好ましい。
 芳香族基およびヘテロ芳香族基は、上記(芳香環)および(ヘテロ芳香環)で示した芳香族基およびヘテロ芳香族基と同義である。
(フッ素原子の含有量)
 金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が10%以上である。該割合は、順に、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上であることがより好ましい。
(ガラス転移温度)
 金属パターニング用材料は、高温条件下でも安定な薄膜を維持することができることから、ガラス転移温度が60℃以上である。ガラス転移温度は65℃以上、70℃以上、75℃以上、80℃以上、85℃以上、90℃以上、95℃以上、100℃以上であることがより好ましい。
(分子量)
 金属パターニング材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、分子量は3000以下である。分子量は2800以下、2500以下、2300以下、2100以下、2000以下、1900以下、1800以下、1700以下であることがより好ましい。また、金属パターニング用材料は、分子量が500以上である。分子量としては、500以上2000以下であることが好ましい。
 金属パターニング用材料は、式(1)、(2)または(3)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
式中、
 Ar~Ar14は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
 L~L18は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
  単結合を表す;
 Xは、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
  置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、または、
  置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す;
 a、bおよびcは、各々独立して、1~3の整数を表す;
 dおよびeは、各々独立して、1または2の整数を表す;
 fは、0または1の整数を表す。
 膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、式(1)~(3)中における縮環の芳香族炭化水素基の炭素数は、6以上15以下であってもよい。具体的には、6から15であってもよく、6から14であってもよく、6から13であってもよい。
 ここで、Ar~Ar14が、置換の芳香族炭化水素基、または、置換のヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
 L~L18が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましく;
 Xが、置換の2から4価芳香族炭化水素基、置換の2から4価ヘテロ芳香族基、置換の2から4価アルキル基、または、置換の2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましい。
 上記の炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、およびペンタセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 上記の炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 上記の炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレンジイル基、トリフェニレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等が挙げられる。
 上記の炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基としては、例えば、チオフェンジイル基、フランジイル基、ジベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、キノリンジイル基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、キサンテンジイル基等が挙げられる。
 上記の炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2価アルキル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロパンジイル基、ブタンジイル基、ペンタンジイル基、ヘキサンジイル基、シクロヘキサンジイル基、アダマンタンジイル基等が挙げられる。
 上記の炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、ジベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、ピレントリイル基、アントラセントリイル基、テトラセントリイル基、クリセントリイル基、ペリレントリイル基、およびペンタセントリイル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 上記の炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の3価ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロールトリイル基、チオフェントリイル基、フラントリイル基、イミダゾールトリイル基、チアゾールトリイル基、イソチアゾールトリイル基、オキサゾールトリイル基、イソオキサゾールトリイル基、ピリジントリイル基、ピラジントリイル基、インドールトリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾイミダゾールトリイル基、インダゾールトリイル基、ベンゾチアゾールトリイル基、ベンゾイソチアゾールトリイル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾールトリイル基、ベンゾオキサゾールトリイル基、ベンゾイソオキサゾールトリイル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾールトリイル基、キノリントリイル基、イソキノリントリイル基、カルバゾールトリイル基、ジベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、フェノキサジントリイル基、フェノチアジントリイル基、フェナジントリイル基、およびチアントレントリイル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 上記の炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の3価アルキル基としては、例えば、メチルトリイル基、エチルトリイル基、プロパントリイル基、ブタントリイル基、ペンタントリイル基、ヘキサントリイル基、シクロヘキサントリイル基、アダマンタントリイル基等が挙げられる。
 上記の炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の4価芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、ジベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、ピレンテトライル基、アントラセンテトライル基、テトラセンテトライル基、クリセンテトライル基、ペリレンテトライル基、およびペンタセンテトライル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 上記の炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の4価ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロールテトライル基、チオフェンテトライル基、フランテトライル基、イミダゾールテトライル基、チアゾールテトライル基、イソチアゾールテトライル基、オキサゾールテトライル基、イソオキサゾールテトライル基、ピリジンテトライル基、ピラジンテトライル基、インドールテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾイミダゾールテトライル基、インダゾールテトライル基、ベンゾチアゾールテトライル基、ベンゾイソチアゾールテトライル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾールテトライル基、ベンゾオキサゾールテトライル基、ベンゾイソオキサゾールテトライル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾールテトライル基、キノリンテトライル基、イソキノリンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ジベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、フェノキサジンテトライル基、フェノチアジンテトライル基、フェナジンテトライル基、およびチアントレンテトライル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 上記の炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の4価アルキル基としては、例えば、メチルテトライル基、エチルテトライル基、プロパンテトライル基、ブタンテトライル基、ペンタンテトライル基、ヘキサンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、アダマンタンテトライル基等が挙げられる。
 なお、前述のとおり、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらが置換基を有する場合、各々独立して、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、シアノ基、フッ素原子、重水素原子からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。このとき、置換基の数については特に限定されない。
 上記のフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基としては、例えば、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロシクロヘキシル基等が挙げられる。
 上記のフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基としては、例えば、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロヘプチルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基等が挙げられる。
 上記のフッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロトリル基、パーフルオロジメチルフェニル基、パーフルオロトリメチルフェニル基、パーフルオロイソプロピルフェニル基、パーフルオロtert-ブチルフェニル基、ビフェニリル基、モノフルオロビフェニリル基、ジフルオロビフェニリル基、トリフルオロビフェニリル基、テトラフルオロビフェニリル基、ペンタフルオロビフェニリル基、ヘキサフルオロビフェニリル基、ヘプタフルオロビフェニリル基、オクタフルオロビフェニリル基、パーフルオロビフェニリル基、ターフェニリル基、モノフルオロターフェニリル基、ジフルオロターフェニリル基、トリフルオロターフェニリル基、テトラフルオロターフェニリル基、ペンタフルオロターフェニリル基、ヘキサフルオロターフェニリル基、ヘプタフルオロターフェニリル基、オクタフルオロターフェニリル基、ノナフルオロターフェニリル基、デカフルオロターフェニリル基、ウンデカフルオロターフェニリル基、ドデカフルオロターフェニリル基、パーフルオロターフェニリル基、ナフチル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、テトラフルオロナフチル基、ペンタタフルオロナフチル基、ヘキサフルオロナフチル基、ヘプタフルオロナフチル基、フルオレニル基、モノフルオロフルオレニル基、ジフルオロフルオレニル基、トリフルオロフルオレニル基、テトラフルオロフルオレニル基、ペンタフルオロフルオレニル基、ヘキサフルオロフルオレニル基、ヘプタフルオロフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、パーフルオロフェナントリル基、トリフェニレニル基、パーフルオロトリフェニレニル基、ピレニル基、パーフルオロピレニル基、アントリル基、パーフルオロアントリル基等が挙げられる。
 上記のフッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、パーフルオロチエニル基、フリル基、パーフルオロフリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、モノフルオロピリジル基、ジフルオロピリジル基、トリフルオロピリジル基、パーフルオロピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、チアントレニル基等が挙げられる。
 Ar~Ar14の具体例としては、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、2,5-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、4-ビフェニル基、3-ビフェニル基、2-ビフェニル基、2-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、4’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,6-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,4’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,4’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,6’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-2’-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-2’-イル基、m-ターフェニル-4’-イル基、m-ターフェニル-5’-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3’-イル基、o-ターフェニル-4’-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-メチルナフタレン-1-イル基、4-メチルナフタレン-1-イル基、6-メチルナフタレン-2-イル基、4-(1-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、3-メチル-4-(1-ナフチル)フェニル基、3-メチル-4-(2-ナフチル)フェニル基、4-(1-ナフチル)ビフェニル基、4-(2-ナフチル)ビフェニル基、3-(1-ナフチル)ビフェニル基、3-(2-ナフチル)ビフェニル基、4-(2-メチルナフタレン-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルナフタレン-1-イル)フェニル基、4-フェニルナフタレン-1-イル基、4-(2-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、4-(3-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、4-(4-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、6-フェニルナフタレン-2-イル基、4-(2-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、4-(3-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、4-(4-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、テトラフェニルシラン-4-イル基、テトラフェニルシラン-3-イル基、2-フルオレニル基、9,9-ジメチル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-4-フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレン-2-イル基、9,9’-スピロビフルオレン-4-イル基、4-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)フェニル基、3-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)フェニル基、4-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)ビフェニル基、4-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)フェニル基、3-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)フェニル基、4-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、9-フェナントリル基、2-フェナントリル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)ビフェニル基、3-(1-ナフチル)ビフェニル基、3-(9-フェナントリル)ビフェニル基、1-トリフェニレニル基、2-トリフェニレニル基、3-トリフェニレニル基、4-トリフェニレニル基、4-(1-トリフェニレニル)フェニル基、3-(1-トリフェニレニル)フェニル基、4-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、11,11’-ジメチルベンゾ[a]フルオレン-9-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[a]フルオレン-3-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[b]フルオレン-9-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[b]フルオレン-3-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[c]フルオレン-9-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[c]フルオレン-2-イル基、3-フルオランテニル基、8-フルオランテニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、モノフルオロビフェニリル基、ジフルオロビフェニリル基、トリフルオロビフェニリル基、テトラフルオロビフェニリル基、ペンタフルオロビフェニリル基、ヘキサフルオロビフェニリル基、ヘプタフルオロビフェニリル基、オクタフルオロビフェニリル基、ノナフルオロビフェニリル基、モノフルオロターフェニリル基、ジフルオロターフェニリル基、トリフルオロターフェニリル基、テトラフルオロターフェニリル基、ペンタフルオロターフェニリル基、ヘキサフルオロターフェニリル基、ヘプタフルオロターフェニリル基、オクタフルオロターフェニリル基、ノナフルオロターフェニリル基、デカフルオロターフェニリル基、ウンデカフルオロターフェニリル基、ドデカフルオロターフェニリル基、トリデカフルオロターフェニリル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、テトラフルオロナフチル基、ペンタタフルオロナフチル基、ヘキサフルオロナフチル基、ヘプタフルオロナフチル基、モノフルオロフルオレニル基、ジフルオロフルオレニル基、トリフルオロフルオレニル基、テトラフルオロフルオレニル基、ペンタフルオロフルオレニル基、ヘキサフルオロフルオレニル基、ヘプタフルオロフルオレニル基、1-イミダゾリル基、2-フェニル-1-イミダゾリル基、2-フェニル-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2,3,4-トリフェニル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジフェニル-1-イミダゾリル基、1-メチル-2-イミダゾリル基、1-エチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジビフェニリル-2-イミダゾリル基、1-メチル-3-ピラゾリル基、1-フェニル-3-ピラゾリル基、1-メチル-4-ピラゾリル基、1-フェニル-4-ピラゾリル基、1-メチル-5-ピラゾリル基、1-フェニル-5-ピラゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基、2-ピリジル基、3-メチル-2-ピリジル基、4-メチル-2-ピリジル基、5-メチル-2-ピリジル基、6-メチル-2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-メチル-3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-ピリミジル基、2,2’-ビピリジン-3-イル基、2,2’-ビピリジン-4-イル基、2,2’-ビピリジン-5-イル基、2,3’-ビピリジン-3-イル基、2,3’-ビピリジン-4-イル基、2,3’-ビピリジン-5-イル基、5-ピリミジル基、ピラジル基、1,3,5-トリアジル基、4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル基、1-ベンゾイミダゾリル基、2-メチル-1-ベンゾイミダゾリル基、2-フェニル-1-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-3-インダゾリル基、1-フェニル-3-インダゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、4-ベンゾチアゾリル基、5-ベンゾチアゾリル基、6-ベンゾチアゾリル基、7-ベンゾチアゾリル基、3-ベンゾイソチアゾリル基、4-ベンゾイソチアゾリル基、5-ベンゾイソチアゾリル基、6-ベンゾイソチアゾリル基、7-ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-4-イル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル基、2-ベンゾオキサゾリル基、4-ベンゾオキサゾリル基、5-ベンゾオキサゾリル基、6-ベンゾオキサゾリル基、7-ベンゾオキサゾリル基、3-ベンゾイソオキサゾリル基、4-ベンゾイソオキサゾリル基、5-ベンゾイソオキサゾリル基、6-ベンゾイソオキサゾリル基、7-ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-4-イル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-5-イル基、2-キノリル基、3-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリル基、1-イソキノリル基、4-イソキノリル基、5-イソキノリル基、2-アクリジニル基、9-アクリジニル基、1,10-フェナントロリン-3-イル基、1,10-フェナントロリン-5-イル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ベンゾチエニル基、3-ベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、2-フラニル基、3-フラニル基、2-ベンゾフラニル基、3-ベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、カルバゾール-9-イル基、9-メチルカルバゾール-2-イル基、9-メチルカルバゾール-3-イル基、9-メチルカルバゾール-4-イル基、9-フェニルカルバゾール-2-イル基、9-フェニルカルバゾール-3-イル基、9-フェニルカルバゾール-4-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-2-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-3-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-4-イル基、2-(9-カルバゾリル)フェニル基、3-(9-カルバゾリル)フェニル基、4-(9-カルバゾリル)フェニル基、2-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、3-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、4-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、2-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、3-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、4-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、2-チアントリル基、10-フェニルフェノチアジン-3-イル基、10-フェニルフェノチアジン-2-イル基、10-フェニルフェノキサジン-3-イル基、10-フェニルフェノキサジン-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、3-(2-ピリジル)フェニル基、3
-(3-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(2-フェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-フェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2,3,4-トリフェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチル-4,5-ジフェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(3,5-ジフェニルトリアジン-1-イル)フェニル基、4-(2-チエニル)フェニル基、4-(2-フラニル)フェニル基、5-フェニルチオフェン-2-イル基、5-フェニルフラン-2-イル基、4-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、4-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、5-フェニルピリジン-2-イル基、4-フェニルピリジン-2-イル基、5-フェニルピリジン-3-イル基等を例示することができる。
 式(1)~(3)において、Ar~Ar14は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (i)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
  (ii)前記(i)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることが好ましい。
 Ar~Ar14は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、以下の置換基がより好ましい。
 なお、Fはフッ素原子、vは0から5の整数、wは0から4の整数、xは0から3の整数、yは0から2の整数、zは0から1の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
 Ar~Ar14は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (i’)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
  (ii’)前記(i’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがさらに好ましい。
 Ar~Ar14は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
 フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、カルバゾール-9-イル基、9-フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることが特に好ましい。
 L~L18の具体例としては、特に限定されるものではないが、1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基、1,2-フェニレン基、モノフルオロ-1,4-フェニレン基、ジフルオロ-1,4-フェニレン基、トリフルオロ-1,4-フェニレン基、テトラフルオロ-1,4-フェニレン基、モノフルオロ-1,3-フェニレン基、ジフルオロ-1,3-フェニレン基、トリフルオロ-1,3-フェニレン基、テトラフルオロ-1,3-フェニレン基、モノフルオロ-1,2-フェニレン基、ジフルオロ-1,2-フェニレン基、トリフルオロ-1,2-フェニレン基、テトラフルオロ-1,2-フェニレン基、3-トリフルオロメチル-1,2フェニレン基、4-トリフルオロメチル-1,2-フェニレン基、2-トリフルオロメチル-1,3-フェニレン基、4-トリフルオロメチル-1,3-フェニレン基、5-トリフルオロメチル-1,3-フェニレン基、2-トリフルオロメチル-1,4-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、3,3’-ビフェニリレン基、3,2’-ビフェニリレン基、2,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、2,2’-ジメチル-4,4’-ビフェニリレン基、2,2’-ジ(トリフルオロメチル)-4,4’-ビフェニリレン基4,4’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-p-ターフェニレン基、4,3’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-p-ターフェニレン基、4,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-p-ターフェニレン基、3,3’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-p-ターフェニレン基、3,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-p-ターフェニレン基、2,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-p-ターフェニレン基、4,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’-p-ターフェニレン基、4,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’-p-ターフェニレン基、3,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’-p-ターフェニレン基、3,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’-p-ターフェニレン基、2,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,3’-p-ターフェニレン基、2,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’-p-ターフェニレン基、4,4’’-m-ターフェニレン基、4,3’’-m-ターフェニレン基、4,2’’-m-ターフェニレン基、3,3’’-m-ターフェニレン基、3,2’’-m-ターフェニレン基、2,2’’-m-ターフェニレン基、4,2’-m-ターフェニレン基、4,4’-m-ターフェニレン基、4,5’-m-ターフェニレン基、4,6’-m-ターフェニレン基、3,2’-m-ターフェニレン基、3,4’-m-ターフェニレン基、3,5’-m-ターフェニレン基、3,6’-m-ターフェニレン基、2,2’-m-ターフェニレン基、2,4’-m-ターフェニレン基、2,5’-m-ターフェニレン基、2,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,6’-m-ターフェニレン基、4,4’’-o-ターフェニレン基、4,3’’-o-ターフェニレン基、4,2’’-o-ターフェニレン基、3,3’’-o-ターフェニレン基、3,2’’-o-ターフェニレン基、2,2’’-o-ターフェニレン基、4,3’-o-ターフェニレン基、4,4’-o-ターフェニレン基、4,5’-o-ターフェニレン基、4,6’-o-ターフェニレン基、3,3’-o-ターフェニレン基、3,4’-o-ターフェニレン基、3,5’-o-ターフェニレン基、3,6’-o-ターフェニレン基、2,3’-o-ターフェニレン基、2,4’-o-ターフェニレン基、2,5’-o-ターフェニレン基、2,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,6’-o-ターフェニレン基、1,2-ナフチレン基、1,3-ナフチレン基、1,4-ナフチレン基、モノフルオロ-1,4-ナフチレン基、ジフルオロ-1,4-ナフチレン基、トリフルオロ-1,4-ナフチレン基、テトラフルオロ-1,4-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-1,4-ナフチレン基、1,5-ナフチレン基、1,6-ナフチレン基、1,7-ナフチレン基、1,8-ナフチレン基、2,3-ナフチレン基、2,4-ナフチレン基、2,5-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、モノフルオロ-2,6-ナフチレン基、ジフルオロ-2,6-ナフチレン基、トリフルオロ-2,6-ナフチレン基、テトラフルオロ-2,6-ナフチレン基、ペンタフルオロ-2,6-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-2,6-ナフチレン基、2,7-ナフチレン基、2,8-ナフチレン基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,8-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,4-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,5-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,6-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-3,6-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,8-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,4-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,5-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,6-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-3,6-ジイル基、スピロビフルオレン-2,7-ジイル基、パーフルオロスピロビフルオレン-2,7-ジイル基、スピロビフルオレン-2,8-ジイル基、スピロビフルオレン-2,4-ジイル基、スピロビフルオレン-2,5-ジイル基、スピロビフルオレン-2,6-ジイル基、スピロビフルオレン-3,6-ジイル基、フェナントレン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,9-ジイル基、フェナントレン-2,10-ジイル基、フェナントレン-2,8-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フェナントレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,5-ジイル基、フェナントレン-2,14-ジイル基、フェナントレン-2,3-ジイル基、フェナントレン-9,10-ジイル基、フェナントレン-3,10-ジイル基、フェナントレン-3,9-ジイル基、フェナントレン-3,8-ジイル基、フェナントレン-3,7-ジイル基、フェナントレン-3,6-ジイル基、フェナントレン-3,5-ジイル基、フェナントレン-4,10-ジイル基、フェナントレン-4,9-ジイル基、フェナントレン-4,8-ジイル基、フェナントレン-4,7-ジイル基、フェナントレン-4,6-ジイル基、トリフェニレン-1,3-ジイル基、トリフェニレン-1,4-ジイル基、トリフェニレン-1,5-ジイル基、トリフェニレン-1,6-ジイル基、トリフェニレン-1,7-ジイル基、トリフェニレン-1,8-ジイル基、トリフェニレン-2,3-ジイル基、トリフェニレン-2,4-ジイル基、トリフェニレン-2,5-ジイル基、トリフェニレン-2,6-ジイル基、トリフェニレン-2,
7-ジイル基、トリフェニレン-3,5-ジイル基、トリフェニレン-3,6-ジイル基、トリフェニレン-4,6-ジイル基、ピレン-1,3-ジイル基、ピレン-1,6-ジイル基、ピレン-1,8-ジイル基、ピレン-2,7-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、パーフルオロアントラセン-9,10-ジイル基、9,10-ジフェニルアントラセンジイル基、ピリジン-2,3-ジイル基、ピリジン-2,4-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリジン-3,4-ジイル基、ピリジン-3,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,3-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,6-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,5-ジイル基、ジベンゾフラン-2,7-ジイル基、ジベンゾフラン-4,5-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-4,5-ジイル基、9-フェニルカルバゾール-2,7-ジイル基等を例示することができる。
 式(1)~(3)において、L~L18は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (iii)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
  (iv)前記(iii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、または、
  (v)単結合であることが好ましい。
 L~L18は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、以下の置換基がより好ましい。
 なお、Fはフッ素原子、vは0から5の整数、wは0から4の整数、xは0から3の整数、yは0から2の整数、zは0から1の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
 式(1)~(3)において、L~L18は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (iii’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
  (iv’)前記(iii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
  (v’)単結合であることがさらに好ましい。
 式(1)~(3)において、L~L18は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、または単結合であることが特に好ましい。
 2価のXの具体例としては、特に限定されるものではないが、1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基、1,2-フェニレン基、モノフルオロ-1,4-フェニレン基、ジフルオロ-1,4-フェニレン基、トリフルオロ-1,4-フェニレン基、テトラフルオロ-1,4-フェニレン基、モノフルオロ-1,3-フェニレン基、ジフルオロ-1,3-フェニレン基、トリフルオロ-1,3-フェニレン基、テトラフルオロ-1,3-フェニレン基、モノフルオロ-1,2-フェニレン基、ジフルオロ-1,2-フェニレン基、トリフルオロ-1,2-フェニレン基、テトラフルオロ-1,2-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、3,3’-ビフェニリレン基、3,2’-ビフェニリレン基、2,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、2,2’-ジメチル-4,4’-ビフェニリレン基、2,2’-ジ(トリフルオロメチル)-4,4’-ビフェニリレン基4,4’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-p-ターフェニレン基、4,3’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-p-ターフェニレン基、4,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-p-ターフェニレン基、3,3’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-p-ターフェニレン基、3,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-p-ターフェニレン基、2,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-p-ターフェニレン基、4,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’-p-ターフェニレン基、4,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’-p-ターフェニレン基、3,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’-p-ターフェニレン基、3,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’-p-ターフェニレン基、2,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,3’-p-ターフェニレン基、2,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’-p-ターフェニレン基、4,4’’-m-ターフェニレン基、4,3’’-m-ターフェニレン基、4,2’’-m-ターフェニレン基、3,3’’-m-ターフェニレン基、3,2’’-m-ターフェニレン基、2,2’’-m-ターフェニレン基、4,2’-m-ターフェニレン基、4,4’-m-ターフェニレン基、4,5’-m-ターフェニレン基、4,6’-m-ターフェニレン基、3,2’-m-ターフェニレン基、3,4’-m-ターフェニレン基、3,5’-m-ターフェニレン基、3,6’-m-ターフェニレン基、2,2’-m-ターフェニレン基、2,4’-m-ターフェニレン基、2,5’-m-ターフェニレン基、2,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,6’-m-ターフェニレン基、4,4’’-o-ターフェニレン基、4,3’’-o-ターフェニレン基、4,2’’-o-ターフェニレン基、3,3’’-o-ターフェニレン基、3,2’’-o-ターフェニレン基、2,2’’-o-ターフェニレン基、4,3’-o-ターフェニレン基、4,4’-o-ターフェニレン基、4,5’-o-ターフェニレン基、4,6’-o-ターフェニレン基、3,3’-o-ターフェニレン基、3,4’-o-ターフェニレン基、3,5’-o-ターフェニレン基、3,6’-o-ターフェニレン基、2,3’-o-ターフェニレン基、2,4’-o-ターフェニレン基、2,5’-o-ターフェニレン基、2,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,6’-o-ターフェニレン基、1,2-ナフチレン基、1,3-ナフチレン基、1,4-ナフチレン基、モノフルオロ-1,4-ナフチレン基、ジフルオロ-1,4-ナフチレン基、トリフルオロ-1,4-ナフチレン基、テトラフルオロ-1,4-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-1,4-ナフチレン基、1,5-ナフチレン基、1,6-ナフチレン基、1,7-ナフチレン基、1,8-ナフチレン基、2,3-ナフチレン基、2,4-ナフチレン基、2,5-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、モノフルオロ-2,6-ナフチレン基、ジフルオロ-2,6-ナフチレン基、トリフルオロ-2,6-ナフチレン基、テトラフルオロ-2,6-ナフチレン基、ペンタフルオロ-2,6-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-2,6-ナフチレン基、2,7-ナフチレン基、2,8-ナフチレン基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,8-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,4-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,5-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,6-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-3,6-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,8-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,4-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,5-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,6-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-3,6-ジイル基、スピロビフルオレン-2,7-ジイル基、パーフルオロスピロビフルオレン-2,7-ジイル基、スピロビフルオレン-2,8-ジイル基、スピロビフルオレン-2,4-ジイル基、スピロビフルオレン-2,5-ジイル基、スピロビフルオレン-2,6-ジイル基、スピロビフルオレン-3,6-ジイル基、フェナントレン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,9-ジイル基、フェナントレン-2,10-ジイル基、フェナントレン-2,8-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フェナントレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,5-ジイル基、フェナントレン-2,14-ジイル基、フェナントレン-2,3-ジイル基、フェナントレン-9,10-ジイル基、フェナントレン-3,10-ジイル基、フェナントレン-3,9-ジイル基、フェナントレン-3,8-ジイル基、フェナントレン-3,7-ジイル基、フェナントレン-3,6-ジイル基、フェナントレン-3,5-ジイル基、フェナントレン-4,10-ジイル基、フェナントレン-4,9-ジイル基、フェナントレン-4,8-ジイル基、フェナントレン-4,7-ジイル基、フェナントレン-4,6-ジイル基、トリフェニレン-1,3-ジイル基、トリフェニレン-1,4-ジイル基、トリフェニレン-1,5-ジイル基、トリフェニレン-1,6-ジイル基、トリフェニレン-1,7-ジイル基、トリフェニレン-1,8-ジイル基、トリフェニレン-2,3-ジイル基、トリフェニレン-2,4-ジイル基、トリフェニレン-2,5-ジイル基、トリフェニレン-2,6-ジイル基、トリフェニレン-2,7-ジイル基、トリフェニレン-3,5-ジイル基、トリフェニレン-3,6-ジイル基、トリフェニレン-4,6-ジイル基、ピレン-1,3-ジイル基、ピレン-1,6-ジイル基、ピレン-1,8-ジイル基、ピレン-2,7-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、パーフル
オロアントラセン-9,10-ジイル基、9,10-ジフェニルアントラセンジイル基、ピリジン-2,3-ジイル基、ピリジン-2,4-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリジン-3,4-ジイル基、ピリジン-3,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,3-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,6-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,5-ジイル基、ジベンゾフラン-2,7-ジイル基、ジベンゾフラン-4,5-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-4,5-ジイル基、9-フェニルカルバゾール-2,7-ジイル基、ピリミジン-2,4-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-4,6-ジイル基、ピリミジン-4,5-ジイル基、トリアジン-2,4-ジイル基、アダマンタン-1,3-ジイル基、アダマンタン-2,2-ジイル基、メタンジイル基、シランジイル基、シクロヘキサン-1,1-ジイル基、シクロヘキサン-1,2-ジイル基、シクロヘキサン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基等を例示することができる。
 3価のXの具体例としては、特に限定されるものではないが、フェニル-1,2,3-トリイル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,3-トリイル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,3-トリイル基、トリフルオロ-フェニル-1,2,3-トリイル基、フェニル-1,2,4-トリイル基、モノフルオロフェニル-1,2,4-トリイル基、ジフルオロフェニル-1,2,4-トリイル基、トリフルオロフェニル-1,2,4-トリイル基、フェニル-1,3,5-トリイル基、モノフルオロフェニル-1,3,5-トリイル基、ジフルオロフェニル-1,3,5-トリイル基、トリフルオロフェニル-1,3,5-トリイル基、ビフェニル-2,3,4-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,5,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,5,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,5,4’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、o-ターフェニルトリイル基、モノフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、ジフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、トリフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、テトラフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、ペンタフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、ヘキサフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、ヘプタフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、オクタフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、ノナフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、デカフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、パーフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、m-ターフェニルトリイル基、モノフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、ジフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、トリフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、テトラフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、ペンタフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、ヘキサフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、ヘプタフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、オクタフルオロ-m-ターフェニルト
リイル基、ノナフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、デカフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、パーフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、p-ターフェニルトリイル基、モノフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ジフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、トリフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、テトラフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ペンタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ヘキサフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ヘプタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、オクタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ノナフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、デカフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、パーフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ナフタレン-1,2,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ナフタレン-1,3,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ナフタレン-1,4,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ナフタレン-1,2,3-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ナフタレン-1,2,4-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ナフタレン-1,2,5-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,5-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,5-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,5-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,5-トリイル基、ナフタレン-1,2,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ナフタレン-1,2,7-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ナフタレン-2,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ナフタレン-2,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ナフタレン-1,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ナフタレン-1,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ナフタレン-1,4,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-トリイル基、スピロビフルオレン-トリイル基、パーフルオロスピロビフルオレン-トリイル基、スピロビフルオレン-トリイル基、フェナントレン-トリイル基、モノフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ジフルオロ-フェナントレン-トリイル基、トリフルオロ-フェナントレン-トリイル基、テトラフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ペンタフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ヘキサスルオロ-フェナントレン-トリイル基、トリフェニレン-トリイル基、アントラセン-トリイル基、パーフルオロアントラセン-トリイル基、9,10-ジフェニルアントラセン-トリイル基、ピリジン―2,3,4―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,4―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,4―トリイル基、ピリジン―2,3,5―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,5―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,5―トリイル基、ピリジン―2,3,6―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,6―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,6―トリイル基、ピリジン―3,4,5―トリイル基、モノフルオロピリジン―3,4,5―トリイル基、ジフルオロピリジン―3,4,5―トリイル基、ジベンゾフラン-トリイル基、ジベンゾチオフェン-トリイル基、9-フェニルカルバゾール-トリイル基、ピリミジン-2,4,6-トリイル基、ピリミジン-4,5,6-トリイル基、ピリミジン-2,4,5-トリイル基、トリアジン-2,4,6-トリイル基、アダマンタン-1,3,5-トリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサン-1,3,5-トリイル基等を例示することができる。
 4価のXの具体例としては、特に限定されるものではないが、
フェニル-1,2,3,4-テトライル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、フェニル-1,2,3,5-テトライル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、フェニル-1,2,4,5-テトライル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、5-トリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、5-トリフルオロメチル-6-フルオロ-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、5,6-ジトリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、4-トリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、4-トリフルオロメチル-6-フルオロ-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、4,6-ジトリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、
3-トリフルオロメチル-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、3-トリフルオロメチル-6-フルオロ-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、3,6-ジトリフルオロメチル-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,3’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,5,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基
、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,6,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ビフェニル-2,4,6,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、o-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-o-ターフェニルテトライルル基、ペンタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、m-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ペンタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、パーフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、p-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ペンタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、パーフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、テトラフルオロ-1,4,5,8-ナフタレン-テトライル基、ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、テトラフルオロ-2,3,6,7-ナフタレン-テトライル基、9,9-ジメチル-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-テトライル基、スピロビフルオレン-テトライル基、パーフルオロスピロビフルオレン-テトライル基、スピロビフルオレン-テトライル基、フェナントレン-テトライル基、モノフルオロ-フェナントレン-テトライル基、ジフルオロ-フェナントレン-テトライル基、トリフルオロ-フェナントレン-テトライル基、テトラフルオロ-フェナントレン-テトライル基、ペンタフルオロ-フェナントレン-テトライル基、トリフェニレン-テトライル基、アントラセン-テトライル基、パーフルオロアントラセン-テトライル基、9,10-ジフェニルアントラセン-テトライル基、ピリジン-2,3,4,5-テトライル基、モノフルオロピリジン-2,3,4,5-テトライル基、ピリジン-2,3,4,6テトライル基、モノフルオロピリジン-2,3,4,6テトライル基、ピリジン-2,3,5,6テ
トライル基、モノフルオロピリジン-2,3,5,6テトライル基、ピリミジン-2,4,5,6-トリイル基、ジベンゾフラン-テトライル基、ジベンゾチオフェン-テトライル基、9-フェニルカルバゾール-テトライル基、アダマンタン-1,3,5,7-テトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、シクロヘキサン-1,1,4,4-テトライル基等を例示することができる。
 式(1)~(3)において、Xは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
  (vi)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
  (vii)前記(vi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることが好ましい。
 Xは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、以下の置換基がより好ましい。
 なお、Fはフッ素原子、vは0から5の整数、wは0から4の整数、xは0から3の整数、yは0から2の整数、zは0から1の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
 Xは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
  (vi’)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
  (vii’)前記(vi’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがさらにより好ましい。
 Xは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、
フェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、
フェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、シクロヘキサンテトライル基、であることが特に好ましい。
 金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、分子内に、パーフルオロフェニル基、パーフルオロトリル基、パーフルオロジメチルフェニル基、およびパーフルオロビフェニリル基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有することが好ましい。
 金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、該金属パターニング用材料の分子構造におけるフッ素原子と炭素原子との数の比は、1:4よりもフッ素原子が多いことが好ましく、1:3よりもフッ素原子が多いことがよりに好ましく、1:2よりもフッ素原子が多いことがさらに好ましい。
 ガラス転移温度と昇華温度の点から、該比は、順に、1:2から2:1、1:2から1.9:1、1:2から1.8:1、1:2から1.7:1、1:2から1.6:1、1:2から1.5:1であることがより一層好ましい。
 また、金属パターニング用材料は、式(4)、(5)または(6)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
式中、
 a、aおよびaは、各々独立して、1~3の整数を表す;
 aおよびaは、各々独立して、1または2の整数を表す;
 aは、0または1の整数を表す;
 A~A14は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
  置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す;
 ただし、
  A~Aのうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基であり、
  A~Aのうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
 aが0のとき、A~A11のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
 aが1のとき、A~A14のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
 L101~L118は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
  単結合を表す;
 Bは、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
  置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、または、
  置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す。
  A~A14が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または、置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状
アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、および、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている;
 L101~L118が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、および、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
 Bが、置換の2から4価芳香族炭化水素基、置換の2から4価ヘテロ芳香族基、置換の2から4価アルキル基、または、置換の2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、および、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましい。
 上記の炭素数3~25の縮環の環状アルキル基としては、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、ジアマンチル基、デカヒドロナフタレン基等が挙げられる。
 なお、前述のとおり、炭素数3~25の縮環の環状アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらが置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、シアノ基、フッ素原子、重水素原子からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。このとき、置換基の数については特に限定されない。
 式(4)、(5)または(6)における、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基;は、上記式(1)~(3)で示した、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基;と同義である。
 膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、式(4)~(6)中における縮環の芳香族炭化水素基の炭素数は、6以上15以下であることが好ましい。具体的には、6から15であることが好ましく、6から14であることがより好ましく、6から13であることがさらに好ましい。
 式(4)~(6)において、A~A14は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (viii)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジアマンチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
  (ix)前記(viii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることが好ましい。
 式(4)~(6)において、A~A14は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (viii’)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジアマンチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
  (ix’)前記(viii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがさらに好ましい。
 A~A14は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
 フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、カルバゾール-9-イル基、9-フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロヘキシル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、アダマンチル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するアダマンチル基、またはトリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するアダマンチル基であることがさらにより好ましい。
 式(4)~(6)において、L101~L118は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (x)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
  (xi)前記(x)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基、または、
  (xii)単結合であることが好ましい。
 L101~L118は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (x’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
  (xi’)前記(x’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
  (xii’)単結合であることがさらに好ましい。
 L101~L118は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、または単結合であることがさらにより好ましい。
 式(4)~(6)において、Bは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
  (xiii)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
  (xiv)前記(xiii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることが好ましい。
 Bは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
  (xiii’)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
  (xiv’)前記(xiii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがさらに好ましい。
 Bは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、
 フェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、
 フェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、シクロヘキサンテトライル基、であることがさらにより好ましい。
 金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、分子内に、パーフルオロフェニル基、パーフルオロトリル基、パーフルオロジメチルフェニル基、およびパーフルオロビフェニリル基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有することが好ましい。
 金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、該金属パターニング用材料の分子構造におけるフッ素原子と炭素原子との数の比は、1:4よりもフッ素原子が多いことが好ましく、1:3よりもフッ素原子が多いことがよりに好ましく、1:2よりもフッ素原子が多いことがさらに好ましい。
 ガラス転移温度と昇華温度の点から、該比は、順に、1:2から2:1、1:2から1.9:1、1:2から1.8:1、1:2から1.7:1、1:2から1.6:1、1:2から1.5:1であることがより一層好ましい。
[アミン化合物]
 本開示の一態様にかかるアミン化合物は、式(7)または(8)で表される:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
式中、
 Ar15~Ar20は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
 L19~L28は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
  単結合を表す;
 Yは、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
  置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、
  置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す;
 nは、1~18の整数を表す;
 gおよびhは、各々独立して、1または2の整数を表す;
 iは、0または1の整数を表す。
 Ar15~Ar20が、置換の芳香族炭化水素基、または、置換のヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましく;
 L19~L28が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましく;
 Yが、置換の2から4価芳香族炭化水素基、置換の2から4価ヘテロ芳香族基、置換の2から4価アルキル基、または、置換の2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましい。
 式(7)および(8)における、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基;は、上記式(1)~(3)で示した、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基;と同義である。
 膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、式(7)および(8)における縮環の芳香族炭化水素基の炭素数は、6以上15以下であることが好ましい。具体的には、6から15であることが好ましく、6から14であることがより好ましく、6から13であることがさらに好ましい。
 式(7)および式(8)において、ヘテロ芳香族基(炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基)に含まれる窒素原子の数は、3つ以下であることが好ましい。
 式(7)および(8)において、Ar15~Ar20は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xv)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
  (xvi)前記(xv)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
 Ar15~Ar20は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xv’)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
  (xvi’)前記(xv’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
 Ar15~Ar20は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、カルバゾール-9-イル基、9-フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
 式(7)および(8)において、L19~L28は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xvii)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
  (xviii)前記(xvii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
  (xix)単結合であることが好ましい。
 L19~L28は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xvii’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
  (xviii’)前記(xvii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
  (xix’)単結合であることがより好ましい。
 L19~L28は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、または単結合であることがさらに好ましい。
 式(7)において、Yは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
  (xx)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
  (xxi)前記(xx)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
 Yは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
  (xx’)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
  (xxi’)前記(xx’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがより好ましい。
 Yは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、
フェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、
フェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、シクロヘキサンテトライル基、であることがさらに好ましい。
 式(7)および(8)において、nは、1~18の整数を表す。nは、ガラス温度が高く、原料入手が容易であることから、1~8の整数であることが好ましく、1~4の整数であることがより好ましく、1であることがさらに好ましい。
 また、本開示の一態様にかかるアミン化合物は、式(9)または(10)で表される:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
式中、
 aは、1または2の整数を表す;
 aは、0~2の整数を表す;
 aは、0または1の整数を表す;
 Alkは、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す。
 A15~A19は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
  置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す;
 ただし、
  aが0のとき、A16~A18のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基であり、
  aが1のとき、A16~A19のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
 L119~L128は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
  単結合を表す;
 Dは、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価ヘテロ芳香族基、
  置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の1から4価アルキル基、または、
  置換されていてもよい1から4価のケイ素原子を表す;
 E~Eは、各々独立して、
  フッ素原子、または、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基を表す。
 Alkが置換の環状アルキル基である場合、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
 A15~A19が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基または、置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、および、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
 L119~L128が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、および、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている
 Dが、置換の1から4価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、置換の1価から4価アルキル基、または、置換の1から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、および、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましい。
 上記の炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の1価アルキル基としては、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、デカヒドロナフタレン基等が挙げられる。
 なお、前述のとおり、炭素数3~25の縮環の環状アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらが置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、シアノ基、フッ素原子、重水素原子からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。このとき、置換基の数については特に限定されない。
 式(9)および(10)における、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基;は、上記式(1)~(3)で示した、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基;と同義である。
 膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、式(9)および(10)における縮環の芳香族炭化水素基の炭素数は、6以上15以下であることが好ましい。具体的には、6から15であることが好ましく、6から14であることがより好ましく、6から13であることがさらに好ましい。
 式(9)および(10)における、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基;は、上記式(1)~(3)で示した、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;と同義である。
 式(9)および(10)における、炭素数3~25の縮環の環状アルキル基;は、上記式(4)~(6)で示した、炭素数3~25の縮環の環状アルキル基;と同義である。
 式(9)および(10)において、Alkは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
(xxii)シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジアマンチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
(xxiii)前記(xxii)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることが好ましい。
 Alkは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
(xxii’)シクロヘキシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
(xxiii’)前記(xxii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがさらに好ましい。
 Alkは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、シクロヘキシル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、アダマンチル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するアダマンチル基、またはトリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するアダマンチル基であることがさらにより好ましい。
 式(9)および(10)において、A15~A19は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xxiv)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジアマンチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
  (xxv)前記(xxiv)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
 A15~A19は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xxiv’)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジアマンチル基、アダマンチル基、ノルアダマンチル基、ノルボルニル基、もしくはデカヒドロナフタレン基、または、
  (xxiv’)前記(xxv’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
 A15~A19は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
 フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、カルバゾール-9-イル基、9-フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロヘキシル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するシクロヘキシル基、アダマンチル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するアダマンチル基、またはトリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するアダマンチル基であることがさらにより好ましい。
 式(9)および(10)において、L119~L128は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xxvi)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
  (xxvii)前記(xxvi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
  (xxviii)単結合であることが好ましい。
 L119~L128は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xxvi’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
  (xxvii’)前記(xxvi’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、および、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
  (xxviii’)単結合であることがより好ましい。
 L119~L128は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、または単結合であることがさらにより好ましい。
 式(9)において、Dは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
  (xxix)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオニル基、ジベンゾフラニル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、シクロヘキシル基、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
  (xxx)前記(xxix)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
 Dは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
  (xxix’)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオニル基、ジベンゾフラニル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、シクロヘキシル基、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
  (xxx’)前記(xxix’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、であることがより好ましい。
 Dは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
 フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニリル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジン基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオニル基、ジベンゾフラニル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、シクロヘキシル基、
 フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、
 フェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、
 フェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、シクロヘキサンテトライル基、であることがさらに好ましい。
 以上説明した本開示の一態様にかかるアミン化合物は、金属パターニング材料、金属パターニング用材料として用いることができる。
[金属パターニング用材料、アミン化合物の具体例]
 本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料、および本開示の一態様にかかるアミン化合物について、以下に(A1)から(A769)の化合物を例示するが、本開示はこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
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[第二の態様:アミン置換基を持たない金属パターニング材料]
 本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、を有し、
 芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
 分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が、50%以上であり、
 分子量が500以上3000以下であり、
 ガラス転移温度が60℃以上である化合物を含む。
 金属パターニング用材料は、分子内に、アミンを形成する窒素原子を有さない。
 すなわち、上記化合物は、金属パターニング用材料として用いることができる。
(芳香環)
 芳香環は、炭素数6~25の単環芳香環、連結芳香環、もしくは縮環芳香環であることが好ましい。
 金属パターニング用材料は、上記芳香環に由来する芳香族基を有する。
 芳香環に由来する上記芳香族基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、およびペンタセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(ヘテロ芳香環)
 ヘテロ芳香環としては、炭素数3~25の単環ヘテロ芳香環、連結ヘテロ芳香環、もしくは縮環のヘテロ芳香環であることが好ましい。
 金属パターニング用材料は、上記ヘテロ芳香環に由来するヘテロ芳香族基を有する。
 ヘテロ芳香環に由来する上記ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(フッ素原子の含有量(その1))
 金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が10%以上である。該割合は、順に、15%以上、20%以上、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上であることがより好ましい。
(フッ素原子の含有量(その2))
 金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が50%以上である。該割合は、順に、55%以上、60%以上、65%以上、70%以上、75%以上、80%以上であることがより好ましい。
(ガラス転移温度)
 金属パターニング用材料は、高温条件下でも安定な薄膜を維持することができることから、ガラス転移温度が60℃以上である。ガラス転移温度は65℃以上、70℃以上、75℃以上、80℃以上、85℃以上、90℃以上、95℃以上、100℃以上であることがより好ましい。
(分子量)
 金属パターニング材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、分子量は3000以下である。分子量は2800以下、2500以下、2300以下、2100以下、2000以下、1900以下、1800以下、1700以下であることがより好ましい。また、金属パターニング用材料は、分子量が500以上である。分子量としては、500以上2000以下であることが好ましい。
 金属パターニング用材料は、式(11)で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
式(11)中、
 Ar21、Ar22、およびAr23は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
 L29、L30、およびL31は、各々独立して、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
  置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2価アルキル基、または、
  単結合を表す;
 j、kおよびlは、各々独立して、0~6の整数を表す;
 (j+k+l)は2以上6以下である;
 Zは、
  置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から6価の芳香族炭化水素基、
  置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から6価のヘテロ芳香族基、
  置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から6価のアルキル基、
  2から4価のケイ素原子を表す。
 Ar21~Ar23が、置換の芳香族炭化水素基、または、置換のヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている;
 L29~L31が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
 Zが、置換の2から6価の芳香族炭化水素基、置換の2から6価のヘテロ芳香族基、置換の2から6価のアルキル基、または、2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
  フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
  シアノ基、
  フッ素原子、
  重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていていることが好ましい。
 上記の炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の5価芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニルペンタイル基、ビフェニルペンタイル基、ターフェニルペンタイル基、ナフチルペンタイル基、フルオレンペンタイル基、スピロビフルオレンペンタイル基、ベンゾフルオレンペンタイル基、ジベンゾフルオレンペンタイル基、フェナントレンペンタイル基、フルオランテンペンタイル基、トリフェニレンペンタイル基、ピレンペンタイル基、アントラセンペンタイル基、テトラセンペンタイル基、クリセンペンタイル基、ペリレンペンタイル基、およびペンタセンペンタイル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 上記の炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の5価ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピリジンペンタイル基、インドールペンタイル基、ベンゾチオフェンペンタイル基、ベンゾフランペンタイル基、ベンゾイミダゾールペンタイル基、インダゾールペンタイル基、ベンゾチアゾールペンタイル基、ベンゾイソチアゾールペンタイル基、ベンゾオキサゾールペンタイル基、ベンゾイソオキサゾールペンタイル基、キノリンペンタイル基、イソキノリンペンタイル基、カルバゾールペンタイル基、ジベンゾチオフェンペンタイル基、ジベンゾフランペンタイル基、フェノキサジンペンタイル基、フェノチアジンペンタイル基、フェナジンペンタイル基、およびチアントレンペンタイル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 上記の炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の5価アルキル基としては、例えば、エチルペンタイル基、プロパンペンタイル基、ブタンペンタイル基、ペンタンペンタイル基、ヘキサンペンタイル基、シクロヘキサンペンタイル基、アダマンタンペンタイル基等が挙げられる。
 上記の炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の6価芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニルヘキサイル基、ビフェニルヘキサイル基、ターフェニルヘキサイル基、ナフチルヘキサイル基、フルオレンヘキサイル基、スピロビフルオレンヘキサイル基、ベンゾフルオレンヘキサイル基、ジベンゾフルオレンヘキサイル基、フェナントレンヘキサイル基、フルオランテンヘキサイル基、トリフェニレンヘキサイル基、ピレンヘキサイル基、アントラセンヘキサイル基、テトラセンヘキサイル基、クリセンヘキサイル基、ペリレンヘキサイル基、およびペンタセンヘキサイル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 上記の炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の6価ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピリジンヘキサイル基、インドールヘキサイル基、ベンゾチオフェンヘキサイル基、ベンゾフランヘキサイル基、ベンゾイミダゾールヘキサイル基、インダゾールヘキサイル基、ベンゾイソチアゾールヘキサイル基、ベンゾオキサゾールヘキサイル基、ベンゾイソオキサゾールヘキサイル基、キノリンヘキサイル基、イソキノリンヘキサイル基、カルバゾールヘキサイル基、ジベンゾチオフェンヘキサイル基、ジベンゾフランヘキサイル基、フェノキサジンヘキサイル基、フェノチアジンヘキサイル基、フェナジンヘキサイル基、およびチアントレンヘキサイル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
 上記の炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の6価アルキル基としては、例えば、エチルヘキサイル基、プロパンヘキサイル基、ブタンヘキサイル基、ペンタンヘキサイル基、ヘキサンヘキサイル基、シクロヘキサンヘキサイル基、アダマンタンヘキサイル基等が挙げられる。
 なお、前述のとおり、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の5から6価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の5から6価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の5から6価アルキル基は、置換基を有していてもよい。これらが置換基を有する場合、各々独立して、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、シアノ基、フッ素原子、重水素原子からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。このとき、置換基の数については特に限定されない。
 式(11)における、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2価アルキル基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の3価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の3価アルキル基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の4価アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基;は、上記式(1)~(3)で示した、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2価アルキル基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の3価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の3価アルキル基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の4価アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基;と同義である。
 なお、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、式(11)における縮環の芳香族炭化水素基の炭素数は、6以上15以下であることが好ましい。具体的には、6から15であることが好ましく、6から14であることがより好ましく、6から13であることがさらに好ましい。
 式(11)において、Ar21~Ar23は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xxxi)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
  (xxxii)前記(xxxi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
 Ar21~Ar23は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xxxi’)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
  (xxxii’)前記(xxxi’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
 Ar21~Ar23は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、カルバゾール-9-イル基、9-フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。
 式(11)において、L29~L31は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xxxiii)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
  (xxxix)前記(xxxiii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
  (xxxv)単結合であることが好ましい。
 式(11)において、L29~L31は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
  (xxxiii’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
  (xxxiv’)前記(xxxiii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
  (xxxv’)単結合であることがより好ましい。
 式(11)において、L29~L31は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、または単結合であることがさらに好ましい。
 式(11)において、Zは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
  (xxxvi)1価のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、
  (xxxvii)2価のフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントリレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントリレン基、ピレニレン基、ピリジレン基、カルバゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチエニレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、メチレン基、シランジイル基、
  (xxxviii)3価のフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、ジベンゾチオフェントリイル基、シクロヘキサントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、
  (xxxiv)4価のフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、ジベンゾチオフェンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、
  (xxxx)5価のフェニルペンタイル基、ビフェニルペンタイル基、ターフェニルペンタイル基、ナフチルペンタイル基、フルオレンペンタイル基、スピロビフルオレンペンタイル基、ベンゾフルオレンペンタイル基、フェナントレンペンタイル基、フルオランテンペンタイル基、トリフェニレンペンタイル基、アントラセンペンタイル基、ピレンペンタイル基、ピリジンペンタイル基、カルバゾールペンタイル基、ベンゾフランペンタイル基、ベンゾチオフェンペンタイル基、ジベンゾフランペンタイル基、ジベンゾチオフェンペンタイル基、シクロヘキサンペンタイル基、アダマンタンペンタイル基、または、
  (xxxxi)6価のフェニルヘキサイル基、ビフェニルヘキサイル基、ターフェニルヘキサイル基、ナフチルヘキサイル基、フルオレンヘキサイル基、スピロビフルオレンヘキサイル基、ベンゾフルオレンヘキサイル基、フェナントレンヘキサイル基、フルオランテンヘキサイル基、トリフェニレンヘキサイル基、アントラセンヘキサイル基、ピレンヘキサイル基、ピリジンヘキサイル基、カルバゾールヘキサイル基、ベンゾフランヘキサイル基、ベンゾチオフェンヘキサイル基、ジベンゾフランヘキサイル基、ジベンゾチオフェンヘキサイル基、シクロヘキサンヘキサイル基、アダマンタンヘキサイル基、または、
  (xxxxii)前記(xxxvi)~(xxxxi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
  (xxxvi’)1価のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、
  (xxxvii’)2価のフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、メチレン基、シランジイル基、
  (xxxviii’)3価のフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、ピリジントリイル基、シクロヘキサントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、
  (xxxix’)4価のフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、ピリジンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、
  (xxxx’)5価のフェニルペンタイル基、ビフェニルペンタイル基、ターフェニルペンタイル基、ナフチルペンタイル基、フルオレンペンタイル基、ピリジンペンタイル基、シクロヘキサンペンタイル基、アダマンタンペンタイル基、または、
  (xxxxi’)6価のフェニルヘキサイル基、ビフェニルヘキサイル基、ターフェニルヘキサイル基、ナフチルヘキサイル基、フルオレンヘキサイル基、シクロヘキサンヘキサイル基、アダマンタンヘキサイル基、または、
  (xxxxii’)前記(xxxvi’)~(xxxxii’)で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
 式(11)において、Zは、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
 フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、フェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルトリイル基、フェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルテトライル基、フェニルトペンタイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルペンタイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルペンタイル基、フェニルヘキサイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニルヘキサイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニルヘキサイル基、ビフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、メチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、ビフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、メチル基を少なくとも1つ有するビフェニルトリイル基、ビフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、メチル基を少なくとも1つ有するビフェニルテトライル基、ビフェニルペンタイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルペンタイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルペンタイル基、メチル基を少なくとも1つ有するビフェニルペンタイル基、ビフェニルヘキサイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニルヘキサイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニルヘキサイル基、メチル基を少なくとも1つ有するビフェニルヘキサイル基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ターフェニルトリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルトリイル基、ターフェニルテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルテトライル基、ターフェニルペンタイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルペンタイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルペンタイル基、ターフェニルヘキサイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニルヘキサイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニルヘキサイル基、ナフチレン基、ナフチルトリイル基、ナフチルテトライル基、ナフチルペンタイル基、ナフチルヘキサイル基、ピリジンジイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジンジイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジンジイル基、ピリジントリイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジントリイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジントリイル基、ピリジンテトライル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジンテトライル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジンテトライル基、ピリジンペンタイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジンペンタイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジンペンタイル基、ピリジンヘキサイル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジンヘキサイル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジンヘキサイル基、フルオレン-9,9-ジイル基、シクロヘキサン-1,1-ジイル基、アダマンチル基、アダマンタン-2,2-ジイル基、アダマンタン-1,3-ジイル基、アダマンタン-1、3,5-トリイル基、アダマンタン-1、3,5,7-テトライル基であることがさらに好ましい。
 金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、分子内に、パーフルオロフェニル基、パーフルオロトリル基、パーフルオロジメチルフェニル基、およびパーフルオロビフェニリル基からなる群より選ばれる1つ以上の基を有することが好ましい。
 金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、該金属パターニング用材料の分子構造におけるフッ素原子と炭素原子との数の比は、1:4よりもフッ素原子が多いことが好ましく、1:3よりもフッ素原子が多いことがよりに好ましく、1:2よりもフッ素原子が多いことがさらに好ましい。
 ガラス転移温度と昇華温度の点から、該比は、順に、1:2から2:1、1:2から1.9:1、1:2から1.8:1、1:2から1.7:1、1:2から1.6:1、1:2から1.5:1であることがより一層好ましい。
[金属パターニング材料の具体例]
 本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料について、以下に(B1)から(B114)の化合物を例示するが、本開示はこれらの化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
[金属パターンの形成方法]
 本開示の一態様にかかる金属パターンの形成方法は、
 上記した金属パターニング用材料、または、上記したアミン化合物を含む有機材料パターンを形成することと、
 前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む。
 金属パターニング用材料(アミン化合物)は、金属の付着を抑制したい箇所に成膜して使用する。ここで、金属材料の付着を抑制したい箇所が、有機材料パターンの形成領域に相当する。金属材料の付着を抑制したい箇所以外の箇所が、有機材料パターンの非形成領域に相当する。有機材料パターンの非形成領域が、金属材料の付着を促す領域であって、金属パターンを形成したい箇所である。
 有機材料パターンの形成方法(成膜方法)としては特に制限はなく、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、ダイコート法、バーコード法、オフセット法、スプレーコート法、インクジェット法、スクリーン法、オフセット法、フレキソ法、グラビア法、マイクロコンタクト法等の公知の方法を適用することができる。また、成膜後に室温よりも高い温度環境下で膜をアニールしてもよい。有機材料パターンの膜厚についても特に制限はない。
 また、金属パターニング用材料には、膜表面での金属膜の形成を抑制できる範囲で任意に他の有機分子材料や、ポリマーなどを加えてもよい。
 有機材料パターンを形成する下地は、金属であっても非金属であってもよく、例えば、有機膜、金属膜、酸化物膜、無機膜等が挙げられ、特に制限はない。また、基板の材質も特に制限はなく、ガラス、プラスチック、金属、セラミック、その他あらゆる材料を用いることができる。
 金属パターニング用材料を用いて、金属パターンを形成する際の金属材料の種類としては、特に限定は無いが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属または周期表第13族金属等が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム、金、銀、白金、銅、鉄、パラジウム、モリブデン、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫、およびクロム、ならびに、これらの金属のうち1種以上を含む合金が挙げられる。合金の例としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金等が挙げられる。
 金属パターンの形成方法としては特に制限はなく、真空蒸着法、スパッタリング法等のドライプロセス;金属ナノインクを用いたインクジェット法等が挙げられる。また、金属パターンの膜厚についても特に制限はない。
 有機材料パターンの形成領域および有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与することで、瞬間的に双方の領域に金属材料を含む膜が形成されるが、有機材料パターンの形成領域は金属の付着が抑制されるため、自ずと有機材料パターンの未形成領域のみに金属パターンが形成される。
 金属パターンの形成方法のより具体的な方法としては、例えば、以下の1)~2)に示す方法が挙げられる。
1)上記した金属パターニング用材料をメタルマスク等を使用して、所望のパターンに蒸着成膜する。
2)その後、金属を蒸着することで、金属パターニング用材料が成膜されていない部分のみに電極が形成される。即ち、金属パターニング用材料の成膜パターンに対してネガ型の金属電極が形成される。
 なお、パターニングされた金属電極の面積や線幅は、金属パターニング用材料のパターニング形状で任意に調整することができる。
 本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料、アミン化合物、および金属パターンの形成方法によれば、太陽電池、光センサー、イメージセンサー、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子、有機太陽電池、有機センサー、有機トランジスタ等の金属電極のパターニングや、回路基板上の金属配線を形成することができる。
 本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、ガラス転移温度が高く耐熱性に優れる膜を形成でき、蒸着プロセスにも適用可能である。一方、非特許文献1にかかるFTSは塗布プロセス用の材料であり、真空蒸着プロセスでは成膜することができないなど、適用可能なプロセスに制限がある。
 また、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、分子内に一定以上のフッ素原子を有することで、膜表面への金属薄膜の形成が抑制される。
 さらに、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、金属薄膜をパターニングする際に金属パターニング用材料を含む膜を加熱することなく、金属の付着を高度に抑制できる。一方、特許文献1にかかる1,2-ジアリールエテン誘導体を用いる方法の場合、金属の付着を抑制するためには膜をガラス転移温度以上に加熱する場合もあった。
 したがって、本開示によれば、耐熱性に優れるとともに、簡便なプロセスで金属電極をパターニングすることが可能な金属パターニング用材料を提供することができる。
[電子機器]
 本開示の一態様にかかる電子機器は、上記した金属パターニング用材料、または、上記したアミン化合物を含む。上述したように、金属パターンを形成する際に、金属パターニング用材料、または、アミン化合物を含む有機材料パターンが形成されるため、金属パターンと共に有機材料パターンが形成される。したがって、本開示の一態様にかかる電子機器は、金属パターンとともに、金属パターニング用材料、または、アミン化合物を含む有機材料パターンを備える。
 電子機器としては、例えば、太陽電池、光センサー、イメージセンサー、有機EL素子、有機太陽電池、有機センサー、有機トランジスタ等が挙げられる。これらの電子機器は、金属電極のパターニング、または、回路基板上の金属配線等を備える。換言すると、金属電極のパターニング、または、回路基板上の金属配線を備える電子機器であれば、上述した金属パターンの形成方法を用いて、本態様にかかる電子機器を得ることができる。かかる電子機器は、高精度な金属パターンを有する。
 以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されて解釈されるものではない。
 なお、本実施例で用いた分析機器を以下に列記する。
[NMR測定]
  測定装置:JEOL社製 JNM-ECZ400S
[ガラス転移温度の測定]
  測定装置:日立ハイテクサイエンス社製 DSC7020
  測定方法:5mgのサンプルをアルミニウム製のサンプルパンに入れ、10℃/分の昇温条件で測定した。
[透過率測定]
  測定装置:日本分光社製 V-750
  測定範囲:550~800nm
実施例1 化合物(A177)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
 窒素雰囲気下、4,4’-ジアミノオクタフルオロビフェニル(1.64g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(14ml,100mmol)、および炭酸カリウム(3.46g,25mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で12時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(100ml)、トルエン(20ml)、およびメタノール(30ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A177)を得た(収量5.12g,収率86%)。化合物(A177)のガラス転移温度は102℃であった。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-57.3(t,J=17.3Hz,12F),-136.6(s,4F),-139.5(s,8F),-148.1(d,J=17.3Hz,8F),-148.5(s,4F)。
実施例1’ (化合物(A177)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A177)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A177)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例2 化合物(A206)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
 窒素雰囲気下、4,4’-ジアミノ-2,2’-ジメチルビフェニル(1.06g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(14ml,100mmol)、および炭酸カリウム(3.46g,25mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で12時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(100ml)、トルエン(20ml)、およびメタノール(30ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A206)を得た(収量4.16g,収率77%)。
H-NMR(400MHz,CDCl);2.02(s,6H),6.80~6.83(m,4H),7.09(d,J=8.0,2H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-57.2(t,J=22.6Hz,12F),-140.7~-140.7(m,8F),-145.9~-146.0(m,8F)
実施例2’ (化合物(A206)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A206)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A206)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3 化合物(A236)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
 窒素雰囲気下、4,4’-ジアミノ-2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル(0.96g,3.0mmol)、パーフルオロトルエン(14.2g,60mmol)、炭酸カリウム(3.18g,15mmol)を ジメチルスルホキシド(30mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去た。得られた固体にメタノール(40ml)とヘキサン(10ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A236)を得た(収量3.11g,収率89%)。
H-NMR(400MHz,THF-d);7.32(d,J=4.0,2H),7.62(dd,J=4.0,2.0,2H),7.92(d,J=2.0,2H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d)δ(ppm):-57.2(t,J=22.6Hz,12F),-64.0(s,6F),-140.4~-140.5(m,8F),-147.2~-147.3(m,8F)。
実施例3’ (化合物(A236)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A236)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A236)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例4 化合物(A1)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
 窒素雰囲気下、トリス(4-ブロモフェニル)アミン(1.69g,3.5mmol)、ペンタフルオロフェニルボロン酸(2.67,12.6mmol)、フッ化セシウム(3.19g、21.0mmol)、酸化銀(I)(2.92g、12.6mmol)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(35ml)を加え60で攪拌した。得られたスラリー状の混合液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(160.2mg、0.18mmol)、トリ(tert-ブチル)ホスフィン(85mg、0.42mmol)を添加し、次いで100℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、フィルターで酸化銀(I)を除去し、ろ液を濃縮した。残渣にヘキサンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A1)を得た(収量1.21g,収率47%)。
FDMS:743
H-NMR(400MHz,CDCl);7.39~7.37(m,6H),7.31~7.28(m,6H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-144.62(dd,J=30.1,7.5,6F),-157.0(t,J=22.6,3F),-163.4~163.5(m,6F)。
実施例4’ (化合物(A1)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A1)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A1)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例5 化合物(A512)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 窒素雰囲気下、1,3-ジアミノアダマンタン(1.30g,7.8mmol)、パーフルオロトルエン(14.8g,62.5mmol)、18クラウン6エーテル(103mg,0.40mmol)、リン酸三カリウム(16.6g,78.2mmol)をジメチルスルホキシド(40ml)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A512)を得た(収量6.90g,収率86%)。化合物(A512)のガラス転移温度は70℃であった。
H-NMR(400MHz,CDCl);2.34(s,2H),2.01(s,2H),1.91(d,J=12.0,4H),1.72(d,J=12.0,4H),1.58(s,2H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-57.5~-57.7(m,12F),-138.1(s,8F),-141.3(d,J=23.7Hz,8F)。
実施例5’ (化合物(A512)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A512)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、金を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A512)が蒸着されている部分に金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例6 化合物(A553)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
 窒素雰囲気下、2,2’-ジアミノ-4,4’-ビチアゾール(0.59g,3.0mmol)、パーフルオロトルエン(14g,60mmol)、リン酸三カリウム(3.2g,15mmol)をジメチルスルホキシド(30mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(30ml)、およびメタノール(30ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A553)を得た(収量2.26g,収率71%)。
H-NMR(400MHz,CDCl);7.22(s,2H),
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-57.4(t,J=22.6Hz,12F),-139.5~-139.7(m,8F),-143.1~-143.2(m,8F)。
実施例6’ (化合物(A553)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A553)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A553)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例7 化合物(A559)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
 窒素雰囲気下、2,4,6-トリアミノ-1,3,5-トリアジン(0.25g,2.0mmol)、パーフルオロトルエン(14g,59mmol)、18クラウン6エーテル(26mg,0.1mmol)、リン酸三カリウム(6.3g,30mmol)をジメチルスルホキシド(30mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(30ml)、およびメタノール(30ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A559)を得た(収量2.26g,収率80%)。
19F-NMR(376.4MHz,THF-d)δ(ppm):-55.9(t,J=22.6Hz,18F),-139.8~-140.0(m,24F)。
実施例7’ (化合物(A559)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A59)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(9/1)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A559)が蒸着されている部分に銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例8 化合物(A173)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
 窒素雰囲気下、4,4’-ジアミノオクタフルオロビフェニル(0.66g,2.0mmol)、パーフルオロビフェニル(6.72g,20.1mmol)、リン酸三カリウム(2.13g,10.1mmol)をジメチルスルホキシド(15mL)、シクロペンチルメチルエーテル(15mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、少量のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィーを行い、高極性成分を除去した。次いで、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体にメタノール(40ml)とヘキサン(10ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A173)を得た(収量2.41g,収率77%)。
19F-NMR(376.4MHz,THF-d)δ(ppm):-137.0(m,4F),-137.3(m,8F),-138.0(m,8F),-147.4(m,12F),-150.5(m,4F),-161.1(m,8F)。
実施例8’ (化合物(A173)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A173)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、アルミニウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A173)が蒸着されている部分にアルミニウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例9 化合物(A433)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
 窒素雰囲気下、テトラキス(4-アミノフェニル)メタン(1.90g,4.99mmol)、パーフルオロトルエン(47.1g,200mmol)、リン酸三カリウム(10.6g,49.9mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(60ml)、およびメタノール(60ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A433)を得た(収量9.76g,収率93%)。
H-NMR(400MHz,THF-d);7.03~7.10(m,16H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d)δ(ppm):-55.5(t,J=22.6Hz,24F),-140.3~140.4(m,16F),-144.4~-144.5(m,16F)。
実施例9’ (化合物(A433)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A433)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A433)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例10 化合物(A569)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
 窒素雰囲気下、2,4,6-トリアミノピリミジン(0.50mg,4.00mmol)、パーフルオロトルエン(28.3g,120mmol)、18クラウン6エーテル(52.9mg,0.20mmol)、リン酸三カリウム(12.7g,60.0mmol)をジメチルスルホキシド(40mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(60ml)、およびメタノール(60ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A569)を得た(収量5.69g,収率82%)。
H-NMR(400MHz,THF-d);5.96(s,1H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d)δ(ppm):-55.7~-55.9(m,18F),-140.3~-141.1(m,24F)。
実施例10’ (化合物(A569)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A569)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A569)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例11 化合物(A305)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
 窒素雰囲気下、1,3,5-トリアミノベンゼン(1.73g,14mmol)、パーフルオロトルエン(40g,170mmol)、およびリン酸三カリウム(74g,340mol)、18クラウン6エーテル(103mg,0.40mmol)をジメチルスルホキシド(200mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液を水(200ml)、メタノール(200ml)の混合溶液へ加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A305)を得た(収量2.54g,収率13%)。
19F-NMR(376.4MHz,THF-d)δ(ppm):-55.6(t,J=22.6Hz,12F),-139.9~-140.0(m,12F),-144.0~-144.1(m,12F)。
実施例11’ (化合物(A305)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A305)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A305)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例12 中間体(AA1)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
 窒素雰囲気下、4,4’-ジアミノオクタフルオロビフェニル(3.28g,10.0mmol)、パーフルオロベンゼン(18.6g,100.0mmol)、テトラヒドロフラン(100mL)中に懸濁させ、100℃で撹拌し、1時間ごとにナトリウムtert-ブトキシド(9.61g,100.0mmol)を1gずつ添加した。添加終了後、100℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA1)を得た(収量4.56g,収率69%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:660
実施例13 化合物(A176)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
 窒素雰囲気下、AA1(2.64g,4.0mmol)、パーフルオロトルエン(9.44g,40.0mmol)、リン酸三カリウム(2.12g,10.0mmol)を ジメチルスルホキシド(40mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(40ml)、およびメタノール(40ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A176)を得た(収量3.57g,収率82%)。化合物(A176)のガラス転移温度は87℃であった。
19F-NMR(376.4MHz,THF-d)δ(ppm):-55.6(t,J=22.6Hz,6F),-136.9~-137.0(m,4F),-139.7~-139.9(m,4F),-147.6~-147.7(m,12F),-154.6~-154.7(m,2F),-161.5~-161.6(m,4F)。
 実施例13’ (化合物(A176)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A176)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A176)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
 実施例14 化合物(A574)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
 窒素雰囲気下、5-トリフルオロメチル-1,3-フェニレンジアミン(1.0g,5.7mmol)、パーフルオロトルエン(10.7g,45mmol)、およびリン酸三カリウム(12.3g,58mmol)、18クラウン6エーテル(103mg,0.40mmol)をジメチルスルホキシド(60mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(100ml)、メタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A574)を得た(収量3.21g,収率54%)。
H-NMR(400MHz,THF-d);7.26(d,J=4.00,2H),7.02(s,1H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-55.6(t,J=22.6Hz,12F),-62.2(s,3F),-139.7~-139.9(m,8F),-143.7~-143.8(m,8F),-142.2~-142.4(m,4F)。
実施例14’ (化合物(A574)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A574)を蒸着速度0.1nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、インジウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A574)が蒸着されている部分にインジウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例15 化合物(A580)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
 窒素雰囲気下、1,3-ジアミノ-2,4,5,6-テトラフルオロベンゼン(1.80g,10.0mmol)、パーフルオロトルエン(19.2g,81mmol)、およびリン酸三カリウム(21.2g,100.0mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(60ml)、およびメタノール(60ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A580)を得た(収量3.94g,収率38%)。化合物(A580)のガラス転移温度は66℃であった。
19F-NMR(376.4MHz,THF-d)δ(ppm):-55.6(t,J=22.6Hz,6F),-132.6(s,1F),-138.7~-138.8(m,2F),-139.4~-139.6(m,8F),-147.6~-147.7(m,8F),-159.7~-159.8(m,1F)。
実施例15’ (化合物(A580)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A580)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(9/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A580)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例16 中間体(AA2)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
 窒素雰囲気下、ペンタフルオロアニリン(5.10g,27.8mmol)、パーフルオロトルエン(26.3ml,111.3mmol)、およびリン酸三カリウム(29.77g,140mmol)をジメチルスルホキシド(80mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA2)を得た(収量14.82g,収率87%)。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-57.3(t,J=22.6Hz,6F),-139.8~-139.9(m,4F),-148.6~-148.7(m,6F),-153.6~-153.8(m,1F),-160.9~-161.0(m,2F)。
実施例17 中間体(AA3)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
 窒素雰囲気下、1,3-ジアミノアダマンタン (0.66 g, 4.0 mmol)、AA2(5.01g,8.1mmol)、およびリン酸三カリウム(2.11g,10.0mmol)をジメチルスルホキシド(40mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA3)を得た(収量4.21g,収率78%)。
H-NMR(400MHz,CDCl);3.48(s,2H),2.34(s,2H),1.90(s,2H),1.78(s,8H),1.59(s,2H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-57.3(t,J=22.6Hz,12F),-140.5~-140.6(m,8F),-149.0~-149.1(m,8F),-150.8~-150.9(m,4F),-151.2~-151.3(m,4F)。
実施例18 化合物(A581)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
 窒素雰囲気下、AA3(4.07g,3.0mmol)、パーフルオロベンゼン(2.12g,9.0mmol)、18クラウン6エーテル(39.6mg,0.15mmol)、リン酸三カリウム(3.18g,15.0mmol)をジメチルスルホキシド(40mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(40ml)、およびメタノール(40ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A581)を得た(収量3.85g,収率72%)。化合物(A581)のガラス転移温度は127℃であった。
H-NMR(400MHz,THF-d);2.21(s,2H),1.93(s,2H),1.81~1.68(m,8H),1.45(s,2H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d)δ(ppm):-55.6~-55.9(m,18F),-136.8~-137.0(m,4F),-137.4~-137.6(m,4F),-139.3~-139.6(m,8F),-141.2~-141.4(m,4F),-146.9~-147.0(m,8F),-148.8~-149.0(m,4F)。
実施例18’ (化合物(A581)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A581)を蒸着速度0.2nm/秒で10nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A581)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例19 中間体(AA4)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
 窒素雰囲気下、1-アミノアダマンタン(1.51g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA4)を得た(収量5.86g,収率79%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:746
実施例20 化合物(A582)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
 窒素雰囲気下、AA4(2.99g,4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12.0mmol)、18クラウン6エーテル(52.9mg,0.2mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20.0mmol)をジメチルスルホキシド(40mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(40ml)、およびメタノール(40ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A582)を得た(収量2.51g,収率65%)。
H-NMR(400MHz,CDCl);2.16(s,3H),1.88(s,6H),1.70~1.61(m,6H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-57.3~-57.5(m,9F),-138.0~-138.2(m,4F),-139.7~-140.0(m,4F),-142.1~-142.3(m,2F),-148.2~-148.3(m,4F),-150.3~-150.4(m,2F)。
実施例20’ (化合物(A582)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A582)を蒸着速度0.1nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で5nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A582)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例21 化合物(A584)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
 窒素雰囲気下、2,2-ビス(4-アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン(2.00g,6.0mmol)、パーフルオロトルエン(11.4g,48.0mmol)、およびリン酸三カリウム(12.8g,60.0mmol)、18クラウン6エーテル(103mg,0.40mmol)をジメチルスルホキシド(60mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(120ml)、メタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A584)を得た(収量4.06g,収率57%)。化合物(A584)のガラス転移温度は88℃であった。
H-NMR(400MHz,CDCl);7.36(d,J=4.00,4H),6.92(d,J=4.00,4H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-57.3(t,J=22.6Hz,12F),-65.2(s,6F),-139.9~-140.1(m,8F),-144.9~-145.0(m,8F)。
実施例21’ (化合物(A584)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A584)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A584)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例22 中間体(AA5)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
 窒素雰囲気下、パーフルオロビフェニル(3.34g,10.0mmol)、1-アミノアダマンタン(3.03g,20.0mmol)、リン酸三カリウム(5.31g,25.0mmol)をジメチルスルホキシド(40mL)、シクロペンチルメチルエーテル(10mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(60ml)、およびメタノール(40ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である中間体(AA5)を得た(収量5.08g,収率85%)。
H-NMR(400MHz,CDCl);3.48(s,2H),2.14(s,6H),1.87(s,12H),1.72~1.64(m,12H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-142.0~-142.1(m,4F),-151.8~-151.9(m,4F)。
実施例23 化合物(A526)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
 窒素雰囲気下、AA5(2.98g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(5.90g,25.0mmol)、18クラウン6エーテル(66.1mg,0.25mmol)、リン酸三カリウム(5.31g,25.0mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(60ml)、およびメタノール(18ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A526)を得た(収量4.08g,収率79%)。化合物(A526)のガラス転移温度は130℃であった。
H-NMR(400MHz,CDCl);2.18(s,6H),1.94(s,12H),1.71~1.63(m,12H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-57.4(t,J=22.6Hz,6F),-137.8~-137.93(m,4F),-138.9~-139.0(m,4F),-139.5~-139.5(m,4F),-142.2~-142.4(m,4F)。
実施例23’ (化合物(A526)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A526)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、ビスマスを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A526)が蒸着されている部分にビスマスは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例24 中間体(AA6)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
 窒素雰囲気下、1,3-ジアミノアダマンタン(665mg,4.0mmol)、パーフルオロビフェニル(2.74g,8.2mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20.0mmol)をジメチルスルホキシド(40mL)、シクロペンチルメチルエーテル(10mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA6)を得た(収量2.36g,収率74%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:794
実施例25 化合物(A591)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
 窒素雰囲気下、AA6(2.38g,3.0mmol)パーフルオロトルエン(2.12g,9.0mmol)、18クラウン6エーテル(793mg,3.0mmol)、リン酸三カリウム(3.18g,15.0mmol)をジメチルスルホキシド(30mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(30ml)、およびメタノール(30ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A591)を得た(収量3.02g,収率82%)。化合物(A591)のガラス転移温度は93℃であった。
H-NMR(400MHz,THF-d);2.36(s,2H),2.18(s,2H),2.01~1.86(m,8H),1.62(s,2H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d)δ(ppm):-57.8(t,J=22.6Hz,6F),-136.6~-136.7(m,4F),-137.3~-137.5(m,4F),-138.0~-138.1(m,4F),-138.6~-138.7(m,4F),-141.3~-141.5(m,4F),-150.8~-150.9(m,2F),-161.2~-161.3(m,4F)。
実施例25’ (化合物(A591)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A591)を蒸着速度0.1nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、鉛を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A591)が蒸着されている部分に鉛は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例26 中間体(AA7)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
 窒素雰囲気下、ビス(ペンタフルオロフェニル)アミン(6.98g,20.0mmol)、パーフルオロトルエン(11.8g,50.0mmol)、18クラウン6エーテル(5.29g,20.0mmol)、リン酸三カリウム(8.49g,40.0mmol)を ジメチルスルホキシド(80mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(AA7)を得た(収量8.65g,収率70%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:565
実施例27 中間体(AA8)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
 窒素雰囲気下、1-アミノアダマンタン(1.24g,8.2mmol)、AA7(2.26g,4.0mmol)、リン酸三カリウム(2.55g,12.0mmol)をジメチルスルホキシド(40mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA8)を得た(収量2.89g,収率87%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:827
実施例28 化合物(A589)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
 窒素雰囲気下、AA8(2.07g,2.5mmol)、パーフルオロトルエン(1.77g,7.5mmol)、18クラウン6エーテル(33.0mg,0.13mmol)、リン酸三カリウム(2.65g,12.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A589)を得た(収量2.46g,収率78%)。化合物(A526)のガラス転移温度は138℃であった。
H-NMR(400MHz,CDCl);2.15(s,6H),1.87(s,12H),1.69~1.60(m,12H)
19F-NMR(376.4MHz,CDCl)δ(ppm):-57.2~-57.5(m,9F),-138.0~-138.2(m,4F),-138.7~-138.8(m,4F),-140.3~-140.4(m,2F),-142.1~-142.4(m,4F),-148.5~-148.6(m,2F),-150.6~-150.7(m,4F)。
実施例28’ (化合物(A589)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A589)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A589)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例29’ (化合物(B51)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(B51)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(B51)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例30 化合物(A565)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
 窒素雰囲気下、1,3,5-トリアミノアダマンタン(0.91g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(14.2g,60mmol)、18クラウン6エーテル(66.1mg,0.25mmol)、リン酸三カリウム(15.9g,75mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A565)を得た(収量5.68g,収率77%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1477
実施例30’ (化合物(A565)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A565)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銅を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A565)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例31 化合物(A568)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
 窒素雰囲気下、1,3,5,7-テトラアミノアダマンタン(0.98g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(18.9g,80mmol)、18クラウン6エーテル(66.1mg,0.25mmol)、リン酸三カリウム(21.2g,100mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A568)を得た(収量6.58g,収率68%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1924
実施例31’ (化合物(A568)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A568)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A568)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例32 化合物(A390)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
 窒素雰囲気下、1,5-ジアミノナフタレン(0.791g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(9.44g,40mmol)、リン酸三カリウム(10.6g,50mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A390)を得た(収量4.09g,収率80%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1022
実施例32’ (化合物(A390)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A390)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A390)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例33 中間体(AA9)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
 窒素雰囲気下、2-アミノジベンゾフラン(1.47g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA9)を得た(収量5.16g,収率66%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:778
実施例34 化合物(A600)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
 窒素雰囲気下、AA9(3.11g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A600)を得た(収量2.57g,収率65%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:994
実施例34’ (化合物(A600)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A600)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A600)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例35 中間体(AA10)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
 窒素雰囲気下、2-アミノ-9,9-ジメチルフルオレン(2.09g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン)で精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA10)を得た(収量6.21g,収率77%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:804
実施例36 化合物(A601)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
 窒素雰囲気下、AA10(3.22g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A601)を得た(収量2.89g,収率71%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1020
実施例36’ (化合物(A601)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A601)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(A601)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例37 中間体(AA11)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
 窒素気流下、300mLの三口フラスコに、3,5-ビス(トリフルオロメチル)ブロモベンゼン(14.7g,50.0mmol)、アニリン(1.86g,20.0mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド(5.77g,60.0mmol)、o-キシレン (100mL)、酢酸パラジウム 225mg(1.0mmol)、及びトリ(tert-ブチル)ホスフィンの25重量%トルエン溶液(1.62g,2.0mmol)を添加し140℃で3時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とトルエンを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA11)を得た(収量7.66g,収率74%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:517 
実施例38 中間体(AA12)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
 300mLの三口フラスコに、AA11(7.55g,14.6mmol)、テトラヒドロフラン(75mL)、添加し60℃で10分撹拌した。さらに、N-ブロモスクシンイミドを4回に分けて10分毎に添加した(総添加量:5.72g,32.3mmol)。室温まで放冷後、チオ硫酸ナトリウム水溶液とトルエンを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA12)を得た(収量6.23g,収率72%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:595
実施例39 中間体(AA13)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
 窒素気流下、100mLの三口フラスコに、AA12(2.98g,5.0mmol)、アニリン(0.61g,6.5mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド (0.72g,7.5mmol)、o-キシレン(25mL)、酢酸パラジウム(0.112mg,0.05mmol)、及び4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(86.8mg,0.15mmol)を添加し140℃で5時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とトルエンを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA13)を得た(収量2.42g,収率80%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:608
実施例40 化合物(A608)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
 窒素雰囲気下、AA13(2.13g, 3.5mmol)、パーフルオロトルエン(3.30g,14mmol)、リン酸三カリウム(3.71g,18mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A608)を得た(収量2.20g,収率85%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:824
実施例40’ (化合物(A608)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A608)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A608)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例41’ (化合物(B11)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(B11)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(B11)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例42’ (化合物(B78)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(B78)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(B78)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例43’ (化合物(B70)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(B70)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(B70)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例44’ (化合物(B26)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(B26)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(B26)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例45’ (化合物(B104)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(B104)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(B104)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例46’ (化合物(B111)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(B111)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(B111)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例47 化合物(A597)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
 窒素雰囲気下、1,6-ジアミノピレン(1.16g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(9.44g,40mmol)、リン酸三カリウム(10.6g,50mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A597)を得た(収量4.39g,収率80%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1096
実施例47’ (化合物(A597)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A597)を蒸着速度0.1nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。化合物(A597)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例48 中間体(AA14)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
 窒素雰囲気下、アニリン(0.76g,8.2mmol)、AA7(2.26g,4.0mmol)、リン酸三カリウム(2.55g,12.0mmol)をジメチルスルホキシド(40mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA14)を得た(収量2.28g,収率80%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:711
実施例49 化合物(A657)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
 窒素雰囲気下、AA14(1.78g,2.5mmol)、パーフルオロトルエン(1.77g,7.5mmol)、18クラウン6エーテル(33.0mg,0.13mmol)、リン酸三カリウム(2.65g,12.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A657)を得た(収量2.29g,収率80%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1143
実施例49’ (化合物(A657)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A657)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A657)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例50 中間体(AA15)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
 窒素雰囲気下、1-ナフチルアミン(1.43g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA15)を得た(収量5.71g,収率73%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:738
実施例51 化合物(A663)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
 窒素雰囲気下、AA15(2.95g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A663)を得た(収量3.25g,収率85%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:954
実施例51’ (化合物(A663)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A663)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A663)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例52 中間体(AA16)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
 窒素雰囲気下、9-アミノフェナントレン(1.93g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA16)を得た(収量6.43g,収率82%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:788
実施例53 化合物(A665)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
 窒素雰囲気下、AA16(3.15g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A665)を得た(収量3.18g,収率79%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1004
実施例53’ (化合物(A665)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A665)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、ビスマスを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A665)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びビスマスは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例54 中間体(AA17)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
 窒素雰囲気下、3-アミノフルオランテン(2.17g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA17)を得た(収量6.13g,収率76%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:812
実施例55 化合物(A668)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
 窒素雰囲気下、AA17(3.25g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A668)を得た(収量2.98g,収率73%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1028
実施例55’ (化合物(A668)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A668)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A668)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例56 中間体(AA18)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
 窒素雰囲気下、2-アミノトリフェニレン(2.43g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA18)を得た(収量7.15g,収率85%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:838
実施例57 化合物(A669)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
 窒素雰囲気下、AA18(3.35g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A669)を得た(収量2.75g,収率65%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1054
実施例57’ (化合物(A669)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A669)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A669)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例58 中間体(AA19)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
 窒素雰囲気下、9-アミノ-10フェニルアントラセン(2.69g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA19)を得た(収量6.13g,収率71%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:864
実施例59 化合物(A670)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
 窒素雰囲気下、AA19(3.46g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A670)を得た(収量2.64g,収率61%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1080
実施例59’ (化合物(A670)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A670)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A670)が蒸着されている部分にイッテルビウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例60 中間体(AA20)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
 窒素雰囲気下、1-アミノピレン(2.19g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA20)を得た(収量5.92g,収率73%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:812
実施例61 化合物(A671)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
 窒素雰囲気下、AA20(3.25g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A671)を得た(収量3.12g,収率76%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1028
実施例61’ (化合物(A671)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A671)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A671)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例62 中間体(AA21)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
 窒素雰囲気下、4-アミノ-2,6-ジメチルピリジン(1.22g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA21)を得た(収量3.29g,収率46%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:717
実施例63 化合物(A674)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
 窒素雰囲気下、AA21(2.87g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A674)を得た(収量2.17g,収率58%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:933
実施例63’ (化合物(A674)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A674)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で8nm蒸着した。化合物(A674)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例64 中間体(AA22)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
 窒素雰囲気下、4-アミノ-p-テルフェニル(2.54g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA22)を得た(収量6.60g,収率79%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:840
実施例65 化合物(A679)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
 窒素雰囲気下、AA22(3.36g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A679)を得た(収量3.09g,収率73%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1056
実施例65’ (化合物(A679)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A679)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A679)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例66 中間体(AA23)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
 窒素雰囲気下、3-アミノ-9-フェニルカルバゾール(2.58g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA23)を得た(収量6.34g,収率74%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:853
実施例67 化合物(A689)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
 窒素雰囲気下、AA23(3.41g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A689)を得た(収量3.27g,収率77%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1069
実施例67’ (化合物(A689)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A689)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(A665)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例68 中間体(AA24)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
 窒素雰囲気下、2-アミノベンゾチオフェン(1.99g,10.0mmol)、AA2(6.15g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.23g,10.5mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA24)を得た(収量5.44g,収率69%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:794
実施例69 化合物(A602)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
 窒素雰囲気下、AA24(3.18g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A602)を得た(収量2.69g,収率67%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1010
実施例69’ (化合物(A602)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A602)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A602)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例70 中間体(AA25)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
 窒素雰囲気下、4-アミノノナフルオロビフェニル(3.31g,10.0mmol)、1-ペンタフルオロフェニルアダマンタン(3.02g,10.0mmol)、リン酸三カリウム(2.33g,11.0mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(AA25)を得た(収量4.45g,収率73%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:613
実施例71 化合物(A699)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
 窒素雰囲気下、AA25(2.45g, 4.0mmol)、パーフルオロトルエン(2.83g,12mmol)、リン酸三カリウム(4.25g,20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A699)を得た(収量2.51g,収率76%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:829
実施例71’ (化合物(A699)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A699)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A699)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例72 化合物(A420)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
 窒素雰囲気下、2,7-ジアミノ-9,9-ジメチルフルオレン(0.977g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(9.44g,40mmol)、リン酸三カリウム(10.6g,50mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A420)を得た(収量3.95g,収率73%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1088
実施例72’ (化合物(A420)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A420)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A420)が蒸着されている部分に銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例73 化合物(A721)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
 窒素雰囲気下、9,9-ビス(4-アミノフェニル)-9H‐フルオレン-2,7-ジアミン(1.89g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(18.8g,80mmol)、リン酸三カリウム(12.7g,60mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A721)を得た(収量6.73g,収率63%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:2138
実施例73’ (化合物(A721)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A721)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A721)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例74 化合物(A703)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
 窒素雰囲気下、2,7-ジアミノフェナントレン(1.04g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(9.44g,40mmol)、リン酸三カリウム(10.6g,50mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A703)を得た(収量3.97g,収率74%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1072
実施例74’ (化合物(A703)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A703)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A703)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例75 化合物(A710)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
 窒素雰囲気下、2,8-ジアミノジベンゾフラン(0.991g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(9.44g,40mmol)、リン酸三カリウム(10.6g,50mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A710)を得た(収量4.15g,収率78%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1062
実施例75’ (化合物(A710)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A710)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A710)が蒸着されている部分に銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例76 化合物(A716)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
 窒素雰囲気下、2,8-ジアミノジベンゾチオフェン(1.07g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(9.44g,40mmol)、リン酸三カリウム(10.6g,50mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A716)を得た(収量4.06g,収率75%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1078
実施例76’ (化合物(A716)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A716)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(A716)が蒸着されている部分に銀とマグネシウムの合金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例77 化合物(A426)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
 窒素雰囲気下、1,1-ビス(4-アミノフェニル)シクロヘキサン(1.33g,5.0mmol)、パーフルオロトルエン(9.44g,40mmol)、リン酸三カリウム(10.6g,50mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とトルエンを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(A426)を得た(収量3.70g,収率65%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:1078
実施例77’ (化合物(A426)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A426)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(A426)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例78 中間体(BB1)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
 2-[3,5-ジ(3’,5’-ジトリフルオロメチルベンゼン-2-イル)]-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(6.28g,10.0mmol)、1,3,5トリブロモベンゼン(9.44g,30.0mmol)、酢酸パラジウム(22.5mg,0.1mmol)、トリ-o-トリルホスフィン(121.7mg,0.3mmol)、トルエン100mL、及び2M-炭酸カリウム水溶液を添加し100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とトルエンを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(BB1)を得た(収量5.23g,収率71%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:734
実施例79 化合物(B90)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
 窒素雰囲気下、BB1(2.58g,3.5mmol)、ペンタフルオロフェニルボロン酸(1.78,8.4mmol)、フッ化セシウム(2.13g、14.0mmol)、酸化銀(I)(1.95g、8.4mmol)、及びN,N-ジメチルホルムアミド(35ml)を加え60で攪拌した。得られたスラリー状の混合液にトリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(160.2mg、0.18mmol)、トリ(tert-ブチル)ホスフィン(85mg、0.42mmol)を添加し、次いで100℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、フィルターで酸化銀(I)を除去し、ろ液を濃縮した。残渣にヘキサンを加え、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(B90)を得た(収量1.37g,収率43%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:910
実施例79’ (化合物(B90)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(B90)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(B90)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例80 化合物(A504)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
 窒素雰囲気下、4,4’-ジアミノ-2,2’-ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル(0.96g,3.0mmol)、パーフルオロオクチルベンゼン(14.1g,24mmol)、18クラウン6エーテル(103mg,0.40mmol)、リン酸三カリウム(10.2g,48mmol)をジメチルスルホキシド(60ml)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(A504)を得た(収量4.2g,収率54%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:2592
実施例80’ (化合物(A504)の金属付着性評価)
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(A504)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(A504)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
比較例1’ (化合物(X1)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
 実施例1’と同様の方法で、化合物(X1)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X1)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例2’ (4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニル]ビフェニル(化合物(X2)の金属付着性評価)
 実施例1’と同様の方法で、化合物(X2)に対する金属の付着性を評価した。4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニル]ビフェニル(化合物(X2))の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例3   中間体(XX1)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
 窒素気流下、100mLの三口フラスコに、AA12(2.98g,5.0mmol)、4-アミノ-p-テルフェニル(1.60g,6.5mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド (0.72g,7.5mmol)、o-キシレン(25mL)、酢酸パラジウム(11.2mg,0.05mmol)、及び4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(86.8mg,0.15mmol)を添加し140℃で5時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とトルエンを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(XX1)を得た(収量3.35g,収率88%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:760 
比較例4   化合物(X3)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
 窒素雰囲気下、XX1(2.66g, 3.5mmol)、パーフルオロトルエン(3.30g,14mmol)、リン酸三カリウム(3.71g,18mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(X3)を得た(収量2.85g,収率83%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:976
比較例4’ (化合物(X3)の金属付着性評価)
 実施例1’と同様の方法で、化合物(X3)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X3)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例5   化合物(X4)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
 窒素雰囲気下、[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン,N4’-[1,1’-ビフェニル]-4-イル-N,N-ビフェニル-(2.20g, 4.5mmol)、パーフルオロトルエン(2.67g,11mmol)、リン酸三カリウム(2.40g,11mmol)をジメチルスルホキシド(45mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(X4)を得た(収量2.43g,収率76.3%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:704
比較例5’ (比較例(X4)の金属付着性評価)
 実施例1’と同様の方法で、比較例(X4)に対する金属の付着性を評価した。比較例(X4)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例6   化合物(XX2)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
 窒素気流下、100mLの三口フラスコに、1ブロモピレン(2.82g,10mmol)、4-アミノ-p-テルフェニル(3.20g,13mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド (1.44g,15mmol)、o-キシレン(50mL)、酢酸パラジウム(22.4mg,0.05mmol)、及び4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(173mg,0.3mmol)を添加し140℃で12時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とトルエンを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(XX2)を得た(収量3.26g,収率73%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:445
比較例7   化合物(XX5)の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
 窒素雰囲気下、XX2(2.22g, 5.0mmol)、パーフルオロトルエン(4.7g,20mmol)、リン酸三カリウム(5.15g,25mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(50ml)、およびメタノール(50ml)を加え、室温で30分攪拌した。析出した固体をろ取することで白色固体の目的物である化合物(X5)を得た(収量2.74g,収率83%)。
 化合物の同定は、FDMS測定により行った。
 FDMS:661
比較例7’ (化合物(X5)の金属付着性評価)
 実施例1’と同様の方法で、化合物(X5)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X5)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例8’ (化合物(X6)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
 実施例1’と同様の方法で、化合物(X6)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X6)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例9’ (化合物(X7)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
 実施例1’と同様の方法で、化合物(X7)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X7)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例10’ (化合物(Y1)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
 実施例29’と同様の方法で、化合物(Y1)に対する金属の付着性を評価した。化合物(Y1)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例11’ (化合物(Y2)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
 実施例29’と同様の方法で、化合物(Y2)に対する金属の付着性を評価した。化合物(Y2)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例12’ (化合物(Y3)の金属付着性評価)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
 実施例29’と同様の方法で、化合物(Y3)に対する金属の付着性を評価した。化合物(Y3)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
≪透過率測定≫
 金属付着性は透過率測定によって評価が可能であり、金属が付着すると透過率は低下する。また、付着量が多くなるとそれに相関して透過率も低くなる。
1.アミン置換基を有する金属パターニング用材料(第一の態様に属する例)
実施例1” 化合物(A177)の透過率測定
 ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。ガラス基板上に金属パターニング材料である化合物A177を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。透過率測定の結果を図1Aに示す。さらにA177の薄膜上に、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。透過率測定の結果を図1Bに示す。図1Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧80%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
実施例9” 化合物(A433)の透過率測定
 実施例1”と同様の方法で、化合物(A433)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図2Aおよび図2Bに示す。
 図2Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧50%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
比較例1” 化合物(X1)の透過率測定
 実施例1”と同様の方法で、化合物(X1)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図3Aおよび図3Bに示す。
 図3Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧30%」であり、金属膜の形成を抑制できなかった。
比較例5” 化合物(X4)の透過率測定
 実施例1”と同様の方法で、化合物(X4)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図4Aおよび図4Bに示す。
 図4Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧40%」であり、金属膜の形成を抑制できなかった。
 実施例1”と同様の方法で、化合物A206、A236、A512、A559、A173、A569、A305、A176、A574、A580、A581、A582、A584、A526、A591、A390、A608、A663、A597、X3、X5の透過率測定を実施した。その結果を表1に示す。
 芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合(CAr-Fと略す)を表43に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000220
2.アミン置換基を持たない金属パターニング用材料(第二の態様に属する例)
 実施例1”と同様の方法で、化合物B51、B26、B104、B90、Y1、Y2、Y3の透過率測定を実施した。その結果を表44に示す。
 芳香環を形成している炭素原子数、および、ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合(CAr-Fと略す)を表44に記載した。
 分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合(CAll-Fと略す)を表44に記載した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000221
 本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の本質と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
 なお、2020年8月12日に出願された日本国特許出願2020-136094号、2021年2月15日に出願された日本国特許出願2021-021921号、および2021年7月6日に出願された日本国特許出願2021-112394号の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
 
 

Claims (19)

  1.  分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、少なくとも1つの第三級アミンと、を有し、
     前記芳香環は、単環芳香環、連結芳香環、および炭素数6~15の縮環芳香環からなる群より選ばれる少なくとも1種であり、
     炭素数16以上の縮環芳香環を有さず、
     前記芳香環を形成している炭素原子数、および、前記ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、前記フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
     分子量が500以上3000以下であり、
     ガラス転移温度が60℃以上である化合物を含む、金属パターニング用材料。
  2.  前記第三級アミンが、芳香族第三級アミンであり、
     分子量が500以上2000以下である、請求項1に記載の金属パターニング用材料。
  3.  式(1)、(2)または(3)で表される請求項1または2に記載の金属パターニング用材料:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    式中、
     Ar~Ar14は、各々独立して、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
     L~L18は、各々独立して、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
      単結合を表す;
     Xは、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
      置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、または、
      置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す;
     a、bおよびcは、各々独立して、1~3の整数を表す;
     dおよびeは、各々独立して、1または2の整数を表す;
     fは、0または1の整数を表す。
  4.  Ar~Ar14が、置換の芳香族炭化水素基、または、置換のヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
      シアノ基、
      フッ素原子、および、
      重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている;
     L~L18が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
      シアノ基、
      フッ素原子、および、
      重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
     Xが、置換の2から4価芳香族炭化水素基、置換の2から4価ヘテロ芳香族基、置換の2から4価アルキル基、または、置換の2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
      シアノ基、
      フッ素原子、および、
      重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている、請求項3に記載の金属パターニング用材料。
  5.  式(4)、(5)または(6)で表される請求項1または2に記載の金属パターニング用材料:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    式中、
     a、aおよびaは、各々独立して、1~3の整数を表す;
     aおよびaは、各々独立して、1または2の整数を表す;
     aは、0または1の整数を表す;
     A~A14は、各々独立して、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
      置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す;
     ただし、
      A~Aのうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基であり、
      A~Aのうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
     aが0のとき、A~A11のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
     aが1のとき、A~A14のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
     L101~L118は、各々独立して、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
      単結合を表す;
     Bは、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
      置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、または、
      置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す。
  6.  式(7)または(8)で表されるアミン化合物:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    式中、
     Ar15~Ar20は、各々独立して、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
     L19~L28は、各々独立して、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
      単結合を表す;
     Yは、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
      置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基、または、
      置換されていてもよい2から4価のケイ素原子を表す;
     nは、1~18の整数を表す;
     gおよびhは、各々独立して、1または2の整数を表す;
     iは、0または1の整数を表す。
  7.  Ar15~Ar20が、置換の芳香族炭化水素基、または、置換のヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
      シアノ基、
      フッ素原子、および、
      重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
     L19~L28が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
      シアノ基、
      フッ素原子、および、
      重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている
     Yが、置換の2から4価芳香族炭化水素基、置換の2から4価ヘテロ芳香族基、置換の2から4価アルキル基、または、置換の2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
      シアノ基、
      フッ素原子、および、
      重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている、請求項6に記載のアミン化合物。
  8.  Yが、
      (xx)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピレンジイル基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェンジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シランジイル基、シクロヘキシレン基、
    フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、ジベンゾチオフェントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、シクロヘキサントリイル基、
    フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、ジベンゾチオフェンテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、もしくは、シクロヘキサンテトライル基、または、
      (xxi)前記(xx)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、及びフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基である、請求項6または7に記載のアミン化合物。
  9.  nが1である請求項6から8のいずれか1項に記載のアミン化合物。
  10.  式(9)または(10)で表されるアミン化合物:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    式中、
     aは、1または2の整数を表す;
     aは、0~2の整数を表す;
     aは、0または1の整数を表す;
     Alkは、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す。
     A15~A19は、各々独立して、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
      置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基を表す;
     ただし、
      aが0のとき、A16~A18のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基であり、
      aが1のとき、A16~A19のうち少なくとも1つは、各々独立して、置換されていてもよい炭素数3~25の環状アルキル基である;
     L119~L128は、各々独立して、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
      単結合を表す;
     Dは、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の1から4価ヘテロ芳香族基、
      置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の1から4価アルキル基、または、
      置換されていてもよい1から4価のケイ素原子を表す;
     E~Eは、各々独立して、
      フッ素原子、または、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基を表す。
  11.  分子内に、芳香環および/またはヘテロ芳香環と、フッ素原子と、を有し、
     前記芳香環を形成している炭素原子数、および、前記ヘテロ芳香環を形成している炭素原子数のうち、前記フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が、10%以上であり、
     分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が、50%以上であり、
     分子量が500以上3000以下であり、
     ガラス転移温度が60℃以上である化合物を含む、金属パターニング用材料。
  12.  式(11)で表される請求項11に記載の金属パターニング用材料:
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    式(11)中、
     Ar21、Ar22、およびAr23は、各々独立して、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、または、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を表す;
     L29、L30、およびL31は、各々独立して、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
      単結合を表す;
     j、kおよびlは、各々独立して、0~6の整数を表す;
     (j+k+l)は2以上6以下である;
     Zは、
      置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から6価の芳香族炭化水素基、
      置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から6価のヘテロ芳香族基、
      置換されていてもよい炭素数1~10の直鎖、分岐、もしくは環状の2から6価のアルキル基、または、
      2から4価のケイ素原子を表す。
  13.  Ar21~Ar23が、置換の芳香族炭化水素基、または、置換のヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
      シアノ基、
      フッ素原子、および、
      重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている;
     L29~L31が、置換の2価芳香族炭化水素基、または、置換の2価ヘテロ芳香族基である場合、これらの基は、各々独立して、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
      シアノ基、
      フッ素原子、および、
      重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている;
     Zが、置換の2から6価の芳香族炭化水素基、置換の2から6価のヘテロ芳香族基、置換の2から6価のアルキル基、または、2から4価のケイ素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
      フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
      シアノ基、
      フッ素原子、および、
      重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていている、請求項12に記載の金属パターニング用材料。
  14.  Ar21、Ar22、およびAr23が、各々独立して、
      (xxxi)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基、または、
      (xxxii)前記(xxxi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基である、請求項12または13に記載の金属パターニング用材料。
  15.  L29、L30、およびL31が、各々独立して、
      (xxxiii)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基、
      (xxxiv)前記(xxxiii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または、
      (xxxv)単結合である、請求項12から14のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料。
  16.  Zが、
      (xxxvi)1価のフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、メチル基、シリル基、
      (xxxvii)2価のフェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントリレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントリレン基、ピレニレン基、ピリジレン基、カルバゾリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチエニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチエニレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、メチレン基、シランジイル基、
      (xxxviii)3価のフェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、ジベンゾチオフェントリイル基、シクロヘキサントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シラントリイル基、
      (xxxix)4価のフェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、ジベンゾチオフェンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シランテトライル基、または、
      (xxxx)5価のフェニルペンタイル基、ビフェニルペンタイル基、ターフェニルペンタイル基、ナフチルペンタイル基、フルオレンペンタイル基、スピロビフルオレンペンタイル基、ベンゾフルオレンペンタイル基、フェナントレンペンタイル基、フルオランテンペンタイル基、トリフェニレンペンタイル基、アントラセンペンタイル基、ピレンペンタイル基、ピリジンペンタイル基、カルバゾールペンタイル基、ベンゾフランペンタイル基、ベンゾチオフェンペンタイル基、ジベンゾフランペンタイル基、ジベンゾチオフェンペンタイル基、シクロヘキサンペンタイル基、アダマンタンペンタイル基、または、
      (xxxxi)6価のフェニルヘキサイル基、ビフェニルヘキサイル基、ターフェニルヘキサイル基、ナフチルヘキサイル基、フルオレンヘキサイル基、スピロビフルオレンヘキサイル基、ベンゾフルオレンヘキサイル基、フェナントレンヘキサイル基、フルオランテンヘキサイル基、トリフェニレンヘキサイル基、アントラセンヘキサイル基、ピレンヘキサイル基、ピリジンヘキサイル基、カルバゾールヘキサイル基、ベンゾフランヘキサイル基、ベンゾチオフェンヘキサイル基、ジベンゾフランヘキサイル基、ジベンゾチオフェンヘキサイル基、シクロヘキサンヘキサイル基、アダマンタンヘキサイル基、または、
      (xxxxii)前記(xxxvi)~(xxxxi)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基である、請求項12から15のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料。
  17.  分子内に少なくとも1つのパーフルオロフェニル基、パーフルオロトリル基、パーフルオロジメチルフェニル基またはパーフルオロビフェニリル基を有する請求項12から16のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料。
  18.  請求項1から5、および請求項11から17のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料、または、請求項6から10のいずれか1項に記載のアミン化合物を含む有機材料パターンを形成することと、
     前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法。
  19.  請求項1から5、および請求項11から17のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料、または、請求項6から10のいずれか1項に記載のアミン化合物を含む、電子機器。
     
     
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