WO2023013697A1 - 金属パターニング用材料、フルオロ化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 - Google Patents
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Definitions
- the present disclosure relates to a metal patterning material, a fluoro compound, a metal patterning thin film, an organic electroluminescence element, an electronic device, and a method of forming a metal pattern.
- organic electronic devices such as organic electroluminescence (EL) elements, organic thin-film solar cells, organic transistors, and organic sensors have been widely developed.
- An organic electronic device uses a metal thin film as an electrode, and the metal thin film needs to be patterned into a desired shape.
- a method for patterning metal electrodes As a method for patterning metal electrodes, a method is known in which a patterned film is formed as a base layer using a metal patterning material to which adhesion of metal is suppressed, and a metal is vapor-deposited on this base layer. In this method, a metal film is selectively formed on portions where the metal patterning material is not formed, so that a metal electrode patterned into a desired shape can be formed.
- Patent Document 1 discloses 1,2-diarylethene derivatives as materials for metal patterning. According to Patent Document 1, a method using a 1,2-diarylethene derivative can form a metal pattern in a free shape with high precision.
- Non-Patent Document 1 discloses 1H,1H,2H,2H-perfluorooctyltrichlorosilane (hereinafter abbreviated as FTS) as a metal patterning material.
- FTS 1H,1H,2H,2H-perfluorooctyltrichlorosilane
- one aspect of the present disclosure is a metal patterning material that can highly suppress the formation of a metal thin film on a film surface, a fluoro compound, a metal patterning thin film using these, an organic electroluminescence element, a method for forming a metal pattern, and an electron geared towards providing equipment.
- aspects of the present disclosure relate to the following metal patterning materials, fluoro compounds, metal patterning thin films, organic electroluminescence elements, electronic devices, and metal pattern forming methods.
- a metal patterning material containing a compound having a molecular weight of 500 or more and 5000 or less is The ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 20% or more, an aromatic hydrocarbon group and/or a heteroaromatic group and/or a cycloaliphatic hydrocarbon group that is monocyclic, linked, or condensed in the molecule; having at least one or more fluoroalkyl structures, or only one fluoroalkylene structure, Among the carbon atoms forming the fluoroalkyl structure and the fluoroalkylene structure, the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more, and A metal patterning material that satisfies any one of the following conditions (a) to (d).
- the fluoroalkyl structure and one or more groups selected from the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group, and the cycloaliphatic hydrocarbon group are each directly bonded to the same nitrogen atom;
- the molecule has at least one or more tertiary amine structures in which three C—N bonds are formed.
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom;
- L 001 are each independently O, S, or a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group optionally substituted with a fluorine atom;
- a001 each independently represents an integer from 0 to 4; each a002 independently represents an integer of 1 to 4; each a003 independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- Lf 002 each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine atoms, and contains at least one fluorine atom;
- L 002 are each independently O, S, a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group optionally substituted with a fluorine atom;
- b001 each independently represents an integer from 0 to 4;
- b002 each independently represents an integer of 1 to 4;
- b003 each independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- D 101 each independently represents a structure represented by formula (001) or a structure represented by formula (110) below.
- D 102 each independently represents a structure represented by formula (001) or a structure represented by formula (111) below.
- Rf each independently represents a structure represented by formula (001);
- X 101 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted mono- to hexavalent cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, or an optionally substituted mono- to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 carbon atoms;
- L 101 and L 102 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted divalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, or represents a
- Each E 101 may independently bind to adjacent E 101 or adjacent L 102 to form a ring, E 102 are each independently may be combined with adjacent E 102 or adjacent L 102 to form a ring; a101 represents an integer from 1 to 3; a102 and a103 each independently represent an integer of 0 to 3; a104, a105, a106 and a107 each independently represent an integer of 0 to 2;
- X 101 is a substituted monovalent to hexavalent aromatic hydrocarbon group, a substituted monovalent to hexavalent heteroaromatic group, a substituted monovalent to hexavalent cycloaliphatic hydrocarbon group, or a substituted 1 to 4
- a valence aliphatic hydrocarbon group each of these groups independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and a combination of these groups, substituted with one or more groups selected from the group consisting of;
- L 101 and L 102 are a substituted divalent aromatic hydrocarbon group, a substituted divalent heteroaromatic group, or a substituted divalent
- a compound satisfying the above condition (d) has at least two aromatic hydrocarbon groups and/or heteroaromatic groups and/or cycloaliphatic hydrocarbon groups in the molecule and is represented by formula (002) having only one fluoroalkylene structure having 3 to 50 carbon atoms, and the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms to the number of carbon atoms forming the fluoroalkylene group is 30% or more.
- a 201 and A 202 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms
- a 203 to A 209 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or represents an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 14 carbon atoms
- L 201 to L 212 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent hetero hydrocarbon
- a 201 to A 202 are identical to each other; (i) phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group, pyridyl group; , a pyrimidyl group, a pyrazyl group, a triazyl group, a carbazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an adamantyl group, or a diamantyl group, or (ii) the group represented by
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine;
- L 001 are each independently O, S, A linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine, or represents a vinylene group optionally substituted with fluorine;
- each a001 independently represents an integer from 0 to 4;
- each a002 independently represents an integer of 1 to 4;
- each a003 independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- a compound satisfying the condition (b) or (c) has an aromatic hydrocarbon group and/or a heteroaromatic group and/or a fluoroalkyl structure represented by the formula (001) directly bonded in the molecule. or at least one cyclic aliphatic hydrocarbon group and at least one tertiary amino group,
- the metal patterning material according to [2] which contains a compound in which the number of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms accounts for 50% or more of the number of carbon atoms forming the fluoroalkyl structure.
- E 301 each independently represents a structure represented by formula (001) or a structure represented by formula (305) below.
- a 301 and A 302 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 21 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- a 303 to A 313 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- B 301 and B 302 are each independently optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups having 3 to 11 carbon atoms, or having 3 to 21 carbon atoms, or an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon
- Rf represents a structure represented by formula (001).
- a301, a302, a303, a304, and a305 each independently represent an integer of 1 to 3;
- a306 each independently represents an integer of 0 to 2;
- a307 each independently represents an integer of 1 to 3;
- a308 each independently represents an integer of 0 to 2;
- a309 each independently represents an integer of 0 to 3; provided that at least one of A 303 and A 304 , at least one of A 305 and A 306 , and at least one of A 307 to A 312 are a structure represented by formula (001), or substituted with a group substituted with a structure represented by formula (001); two selected from A 301 , A 302 and B 301 may bind to each other to form a ring, and two selected from A 303 , A 304 and L 301 may bind to each other to form a ring two selected from A 305 , A 306 and L 302 may be
- Y 401 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted mono- to hexavalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms;
- L 401 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or an optionally substituted divalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, or represents a single bond;
- B 401 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted
- a 501 and A 502 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms
- a 503 to A 509 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or represents an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 14 carbon atoms
- L 501 to L 512 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon
- A601 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms
- E 601 to E 610 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 5 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms
- B 601 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms
- X 601 are each independently an optionally substituted monocyclic
- a601 and b601 each independently represent an integer of 1 to 3; provided that at least one of A 601 , E 601 to E 604 and at least one of E 605 to E 610 are substituted with groups represented by formulas (604) to (609);
- each x independently represents an integer from 2 to 5; y each independently represents an integer from 0 to 2; z each independently represents an integer from 0 to 2; * represents a binding site with an adjacent group.
- a thin film for metal patterning comprising the metal patterning material according to any one of [1] to [11], and capable of patterning a metal film or a metal laminated film.
- the thin film for metal patterning according to [15] which has a water contact angle of 90° or more.
- An organic electroluminescence device comprising a cathode, The cathode is containing at least one selected from the group consisting of ytterbium, magnesium, silver, aluminum, and an alloy of magnesium and silver; patterned with a metal patterning material, An organic electroluminescence device, wherein the metal patterning material contains the compound according to any one of [12] to [14].
- a metal patterning material in which the formation of a metal thin film on a film surface is suppressed, a fluoro compound, a metal patterning thin film using these, an organic electroluminescence element, a method for forming a metal pattern, and an electron equipment can be provided.
- FIG. 10 shows the results of transmittance measurements before metal vapor deposition in Example 1-3′′.
- FIG. 10 shows the results of transmittance measurements after metal vapor deposition in Example 1-3′′.
- FIG. 10 shows the results of transmittance measurements before metal deposition in Example 1-55′′.
- FIG. 10 shows the results of transmittance measurements after metal deposition in Example 1-55′′.
- FIG. 10 is a diagram showing the results of transmittance measurement before metal vapor deposition in Comparative Example 1-1′′.
- FIG. 11 shows the results of transmittance measurement after metal vapor deposition in Comparative Example 1-1′′.
- FIG. 11 shows the results of transmittance measurement before metal vapor deposition in Comparative Example 1-4′′.
- FIG. 11 shows the results of transmittance measurement after metal vapor deposition in Comparative Example 1-4′′.
- a metal patterning material includes including a compound having a molecular weight of 500 or more and 5000 or less, The ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 20% or more, an aromatic hydrocarbon group and/or a heteroaromatic group and/or a cycloaliphatic hydrocarbon group that is monocyclic, linked, or condensed in the molecule; having at least one or more fluoroalkyl structures, or only one fluoroalkylene structure, Among the carbon atoms forming the fluoroalkyl structure and the fluoroalkylene structure, the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more, and Any one of the following conditions (a) to (d) is satisfied.
- the fluoroalkyl structure and one or more groups selected from the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group, and the cycloaliphatic hydrocarbon group are each directly bonded to the same nitrogen atom;
- the molecule has at least one or more tertiary amine structures in which three C—N bonds are formed.
- a compound that satisfies the above condition (a) may be referred to as a "fluoroalkylamine compound”.
- a compound that satisfies the above conditions (b) or (c) may be referred to as a "fluoroalkylarylamine compound.”
- a compound that satisfies the above condition (d) may be referred to as a "fluoroalkylene compound”.
- these compounds may be collectively referred to as "fluoro compounds”.
- a fluoroalkyl structure is a concept of a group containing at least one partial structure of a fluoroalkyl group or fluoroalkoxy group in which one or more of the hydrogen atoms of an alkyl group or an alkoxy group is replaced by a fluorine atom.
- the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more.
- the ratio is preferably 40% or more, more preferably 50% or more, still more preferably 60% or more, even more preferably 70% or more, and 80% or more. is particularly preferred.
- the molecular structure of the fluoroalkyl structure is not particularly limited, and may be linear, branched, or cyclic.
- Alkyl groups that provide the above fluoroalkyl groups include linear, branched, and cyclic alkyl groups. Cyclic alkyl groups also include those in which a hydrogen atom attached to a ring carbon atom is replaced with an alkyl group. The number of carbon atoms in the alkyl group bonded to the ring carbon atoms is preferably 1 or more and 6 or less.
- the cyclic alkyl group may be a monovalent group formed when one hydrogen atom is removed from a ring carbon atom, and one hydrogen atom is removed from the alkyl group bonded to the ring carbon atom.
- It may be a monovalent group (that is, a cycloalkylalkyl group) generated when the Examples of the alkyl group giving the fluoroalkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and Examples include alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups.
- alkoxy group giving the above fluoroalkoxy group examples include an alkoxy group in which the alkyl group giving the above-mentioned fluoroalkyl group is bonded to an oxygen atom.
- alkoxy groups methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, and these alkyl groups and structurally isomeric groups are preferred in terms of excellent metal patterning performance.
- Alkoxy groups in which the relevant alkyl group is attached to an oxygen atom are preferred.
- the fluoroalkyl structure is preferably a structure represented by the following formula (001).
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom;
- L 001 are each independently O, S, or A linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group optionally substituted with a fluorine atom;
- a001 each independently represents an integer of 0 to 4;
- a002 each independently represents an integer of 1 to 4;
- a003 each independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- Rf 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface. % or more, more preferably 50% or more, even more preferably 60% or more, even more preferably 70% or more, and particularly preferably 80% or more.
- Rf 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently substituted with at least one or more fluorine atoms, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups are more preferred.
- L 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently O, S, or optionally substituted with a fluorine atom, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a 1-methylcyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, and an adamantyl group, or A vinylene group is more preferred.
- Each a001 is independently preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
- Each a002 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- Each a003 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- the number of carbon atoms in the fluoroalkyl structure is preferably from 1 to 36, more preferably from 1 to 34, and even more preferably from 1 to 32.
- the fluoroalkyl structure can take, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA108) below.
- the mark "*" used in the structures below represents the binding site.
- a fluoroalkylene structure is a concept of a group containing at least one partial structure of a fluoroalkylene group in which one or more hydrogen atoms of the alkylene group are substituted with fluorine atoms.
- the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more.
- the ratio is preferably 40% or more, more preferably 50% or more, still more preferably 60% or more, even more preferably 70% or more, and 80% or more. is particularly preferred.
- the molecular structure of the fluoroalkylene structure is not particularly limited, and may be linear, branched, or cyclic.
- the alkylene group that provides the above fluoroalkylene group includes linear, branched, or cyclic alkylene groups. Cyclic alkylene groups also include those in which hydrogen atoms bonded to ring carbon atoms are substituted with alkyl groups. The number of carbon atoms in the alkyl group bonded to the ring carbon atoms is preferably 1 or more and 6 or less.
- alkylene group giving the fluoroalkylene group examples include n-propylene group, n-butylene group, n-pentylene group, n-hexylene group, n-heptylene group, n-octylene group, and these alkylene groups and structures Examples include isomeric alkylene groups, cyclopropylene groups, cyclobutylene groups, cyclopentylene groups, 1-methylcyclopentylene groups, cyclopentylmethylene groups, cyclohexylene groups, and adamantylene groups.
- the fluoroalkylene structure may have an alkyleneoxy group in which the alkylene group providing the fluoroalkylene group described above is bonded to an oxygen atom.
- alkylene groups an n-propylene group, an n-butylene group, an n-pentylene group, an n-hexylene group, and an alkylene group having a structural isomerism relationship with these alkylene groups are selected from the viewpoint of excellent metal patterning performance.
- an alkyleneoxy group bonded to an oxygen atom is preferred.
- the fluoroalkylene structure is preferably a structure represented by the following formula (002).
- Lf 002 each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom;
- L 002 are each independently O, S, a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group optionally substituted with a fluorine atom;
- each b001 independently represents an integer from 0 to 4; each b002 independently represents an integer of 1 to 4; each b003 independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms is preferably 30% or more, more preferably 50% or more. , is more preferably 60% or more, even more preferably 70% or more, and preferably 80% or more.
- Lf 002 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently substituted with at least one or more fluorine, n-propylene group, n-butylene group, n-pentylene group, n-hexylene group, n-heptylene group, n-octylene group, and alkylene groups having a relationship of structural isomerism with these alkylene groups, and a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a 1-methylcyclopentylene group, a cyclopentylmethylene group, a cyclohexylene group, an adamantylene group, is more preferable.
- L 002 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently O, S, or optionally substituted with fluorine, methylene group, ethylene group, n-propylene group, n-butylene group, n-pentylene group, n-hexylene group, n-heptylene group, n-octylene group, and alkylene groups having structural isomerism with these alkylene groups , and a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a 1-methylcyclopentylene group, a cyclopentylmethylene group, and a cyclohexylene group, an adamantylene group, or A vinylene group is more preferred.
- Each b001 is independently preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
- Each b002 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- Each b003 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more. More preferably, the proportions are, in order, 35% or more, 40% or more, 45% or more, 50% or more, 55% or more, and 60% or more.
- the metal patterning material has 3 to 50 carbon atoms in the fluoroalkylene structure from the viewpoint of stable adhesion to the substrate in the vapor deposition process for forming the thin film.
- the number of carbon atoms is more preferably 2 to 45, 2 to 40, 2 to 35, 2 to 30, 2 to 25, and 2 to 20, in that order.
- the fluoroalkylene structure can take, for example, the structures shown in (AAA201) to (AAA249) below.
- the mark "*" used in the structures below represents the binding site.
- the aromatic hydrocarbon group is preferably at least one selected from the group consisting of monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups having 6 to 26 carbon atoms.
- aromatic hydrocarbon groups include phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, fluorenyl, spirobifluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthryl, and fluoranthenyl.
- a triphenylenyl group a pyrenyl group, anthryl group, a tetracenyl group, a chrysenyl group, a perylenyl group, a pentacenyl group, and a dibenzochrysenyl group, and one selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene in these groups; Examples include those obtained by condensing the above.
- heteroaromatic group is preferably at least one selected from the group consisting of monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups having 3 to 26 carbon atoms.
- heteroaromatic groups include pyrrolyl, thienyl, furyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrazyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, and benzimidazolyl.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is preferably a cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms.
- Cyclic alkyl groups include, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl, or diamantyl groups.
- the metal patterning material has a molecular weight of 5,000 or less because the heating temperature during vapor deposition can be lowered and the thermal decomposition of the material can be suppressed in the vapor deposition process for forming the thin film.
- the molecular weight is preferably 4500 or less, 4000 or less, 3500 or less, 3000 or less, 2500 or less, 2100 or less, 2000 or less, 1900 or less, 1800 or less, 1700 or less.
- the molecular weight of the compound is 500 or more.
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the entire compound is 20% or more. More preferably, the proportions are, in order, 25% or more, 30% or more, 35% or more, 40% or more, 45% or more, 50% or more, 55% or more, and 60% or more.
- the metal patterning material according to the first aspect contains the following compounds.
- the compound has a molecular weight of 500 or more and 5000 or less,
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 20% or more, having an aromatic hydrocarbon group and/or a heteroaromatic group and/or a cycloaliphatic hydrocarbon group, which are monocyclic, linked or condensed, and at least one or more fluoroalkyl structures in the molecule;
- the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more, and The following condition (a) is satisfied.
- the fluoroalkyl structure and one or more groups selected from the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group, and the cycloaliphatic hydrocarbon group are each directly bonded to the same nitrogen atom;
- the molecule has at least one or more tertiary amine structures in which three C—N bonds are formed.
- a fluoroalkyl structure is a concept of a group containing at least one partial structure of a fluoroalkyl group or fluoroalkoxy group in which one or more of the hydrogen atoms of an alkyl group or alkoxy group is replaced by a fluorine atom.
- a fluoroalkyl structure can be abbreviated as Rf.
- the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more.
- the ratio is preferably 40% or more, more preferably 50% or more, still more preferably 60% or more, even more preferably 70% or more, and 80% or more. is particularly preferred.
- the molecular structure of the fluoroalkyl structure is not particularly limited, and may be linear, branched, or cyclic.
- Alkyl groups that provide the above fluoroalkyl groups include linear, branched, and cyclic alkyl groups. Cyclic alkyl groups also include those in which a hydrogen atom attached to a ring carbon atom is replaced with an alkyl group. The number of carbon atoms in the alkyl group bonded to the ring carbon atoms is preferably 1 or more and 6 or less.
- the cyclic alkyl group may be a monovalent group formed when one hydrogen atom is removed from a ring carbon atom, and one hydrogen atom is removed from the alkyl group bonded to the ring carbon atom.
- It may be a monovalent group (that is, a cycloalkylalkyl group) generated when the Examples of the alkyl group giving the fluoroalkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and Examples include alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups.
- alkoxy group giving the above fluoroalkoxy group examples include an alkoxy group in which the alkyl group giving the above-mentioned fluoroalkyl group is bonded to an oxygen atom.
- alkoxy groups methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, and these alkyl groups and structurally isomeric groups are preferred in terms of excellent metal patterning performance.
- Alkoxy groups in which the relevant alkyl group is attached to an oxygen atom are preferred.
- the fluoroalkyl structure is preferably a structure represented by the following formula (001).
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom;
- L 001 are each independently O, S, or A linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group optionally substituted with a fluorine atom;
- a001 each independently represents an integer of 0 to 4;
- a002 each independently represents an integer of 1 to 4;
- a003 each independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- Rf 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface. % or more, more preferably 50% or more, even more preferably 60% or more, even more preferably 70% or more, and particularly preferably 80% or more.
- Rf 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently substituted with at least one or more fluorine atoms, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups are more preferred.
- L 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently O, S, or optionally substituted with a fluorine atom, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a 1-methylcyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, and an adamantyl group, or A vinylene group is more preferred.
- Each a001 is independently preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
- Each a002 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- Each a003 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- the number of carbon atoms in the fluoroalkyl structure is preferably 1 or more and 36 or less. It is more preferably 1 or more and 34 or less, and further preferably 1 or more and 32 or less.
- the fluoroalkyl structure can take the structures shown in (AAA1) to (AAA108) above.
- Molecules constituting the metal patterning material have at least one or more tertiary amines.
- the substituent bonded to the nitrogen atom forming the tertiary amine may be an aromatic hydrocarbon group, a heteroaromatic group, a cycloaliphatic hydrocarbon group, or a fluoroalkyl structure.
- the molecule constituting the metal patterning material has a fluoroalkyl structure that directly bonds to at least one or more tertiary amines, because it can effectively suppress the formation of a metal film on the film surface. have.
- the aromatic hydrocarbon group is preferably at least one selected from the group consisting of monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups having 6 to 26 carbon atoms.
- aromatic hydrocarbon groups include phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, fluorenyl, spirobifluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthryl, and fluoranthenyl.
- a triphenylenyl group a pyrenyl group, anthryl group, a tetracenyl group, a chrysenyl group, a perylenyl group, a pentacenyl group, and a dibenzochrysenyl group, and one selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene in these groups; Examples include those obtained by condensing the above.
- heteroaromatic group is preferably at least one selected from the group consisting of monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups having 3 to 26 carbon atoms.
- heteroaromatic groups include pyrrolyl, thienyl, furyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrazyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, and benzimidazolyl.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is preferably a cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms.
- Cyclic alkyl groups include, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl, or diamantyl groups.
- the aliphatic hydrocarbon group is preferably at least one selected from the group consisting of linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 18 carbon atoms.
- Examples of aliphatic hydrocarbon groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups thereof.
- Examples thereof include an alkyl group having structural isomerism with a group, a vinyl group, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a 1-methylcyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, and an adamantyl group.
- the substituents attached to the nitrogen atoms forming the tertiary amine can be attached together to form a ring.
- phenyl groups directly attached to a nitrogen atom can be attached to each other to form a carbazole ring.
- the bonding mode and bonding position are not particularly limited, and examples of rings that can be formed include indole, tetrahydrocyclopentindole, pyridoindole, tetrahydrocarbazole, carbazole, benzocarbazole, dibenzocarbazole, benzothienocarbazole, benzofuranocarbazole, and indole. locarbazole, phenoxazine, phenothiazine and the like.
- the metal patterning material has a molecular weight of 5,000 or less because the heating temperature during vapor deposition can be lowered and the thermal decomposition of the material can be suppressed in the vapor deposition process for forming the thin film.
- the molecular weight is preferably 4500 or less, 4000 or less, 3500 or less, 3000 or less, 2500 or less, 2100 or less, 2000 or less, 1900 or less, 1800 or less, 1700 or less.
- the molecular weight of the compound is 500 or more.
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the entire compound is 20% or more. More preferably, the proportions are, in order, 25% or more, 30% or more, 35% or more, 40% or more, 45% or more, 50% or more, 55% or more, and 60% or more.
- the metal patterning material includes a compound having a fluoroalkylamine skeleton represented by formula (101), (102), (103), (104), (105), or (106) as a partial structure in the molecule. is preferred.
- Rf each independently represents a structure represented by formula (001);
- B 101 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 14 carbon atoms, or represents a group consisting of groups in which these groups are combined;
- a 101 each independently a carbon atom that is replaced by a hydrogen atom, a carbon atom substituted by formula (001); or the carbon atom substituted by B 101 , or represents a nitrogen atom;
- a 102 are each independently - C(B 101 ) 2 , oxygen atom, sulfur atom, -N(B 101 ), -N (Rf), or - represents Si(B 101 ) 2 ;
- the metal patterning material preferably contains a fluoroalkylamine compound represented by formula (107), (108) or (109).
- Each D 101 independently represents a structure represented by formula (001) or a structure represented by formula (110).
- Each D 102 independently represents a structure represented by formula (001) or a structure represented by formula (111).
- Rf each independently represents a structure represented by formula (001);
- X 101 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, represents an optionally substituted cyclic mono- to hexavalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, or an optionally substituted mono- to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 carbon atoms;
- L 101 and L 102 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted divalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, or represents
- Each E 101 may independently bind to adjacent E 101 or adjacent L 102 to form a ring, E 102 are each independently may be combined with adjacent E 102 or adjacent L 102 to form a ring; a101 represents an integer from 1 to 3; a102 and a103 each independently represent an integer of 0 to 3; a104, a105, a106, and a107 each independently represent an integer of 0 to 2;
- X 101 is a substituted 1- to 6-valent aromatic hydrocarbon group, a substituted 1- to 6-valent heteroaromatic group, a substituted 1- to 6-valent cycloaliphatic hydrocarbon group, or a substituted 1- to 4-valent
- each of these groups independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of a combination of these groups;
- L 101 and L 102 are a substituted divalent aromatic hydrocarbon group, a substituted divalent heteroaromatic group, or a substituted divalent cycloaliphatic hydrocarbon group, these groups
- X 101 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or optionally substituted monocyclic to hexavalent cyclic having 3 to 14 carbon atoms an aliphatic hydrocarbon group, or represents an optionally substituted mono- to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 carbon atoms;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 101 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the heteroatom of the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by X 101 is N, O or S, and preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring or a condensed structure thereof.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 101 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9 - diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by X 101 is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, Thiadiazole, thiantrene, acridine, dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, dibenzo-1,4-dioxin, or benzothiazole are more preferred. More preferably, the compound that provides the cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by X 101 is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 101 is benzene, biphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene. , benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, chrysene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by X 101 is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thianthrene, dihydroacridine , phenoxazine, dibenzo-1,4-dioxin, or phenothiazine. More preferably, the compound that provides the cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by X 101 is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane.
- X 101 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted aliphatic hydrocarbon group
- each of these groups independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 101 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 101 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 101 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of monovalent X 101 include, but are not limited to, phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 26 -dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 3 , 4,5-trimethylphenyl group, 4-biphenyl group, 3-biphenyl group, 2-biphenyl group, 2-methyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 3-methyl-1,1′-biphenyl -4-yl group, 2'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 3'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 4'-methyl-1,1'- bipheny
- divalent X 101 examples include, but are not limited to, 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, monofluoro-1,4-phenylene group , difluoro-1,4-phenylene group, trifluoro-1,4-phenylene group, tetrafluoro-1,4-phenylene group, monofluoro-1,3-phenylene group, difluoro-1,3-phenylene group, tri fluoro-1,3-phenylene group, tetrafluoro-1,3-phenylene group, monofluoro-1,2-phenylene group, difluoro-1,2-phenylene group, trifluoro-1,2-phenylene group, tetrafluoro -1,2-phenylene group, 4,4'-biphenylylene group, 4,3'-biphenylylene group, 4,2'-biphenylylene group, 3,3'-biphenylylene group, 3,2'-bi
- trivalent X 101 include, but are not limited to, phenyl-1,2,3-triyl group, monofluoro-phenyl-1,2,3-triyl group, difluoro-phenyl-1 , 2,3-triyl group, trifluoro-phenyl-1,2,3-triyl group, phenyl-1,2,4-triyl group, monofluorophenyl-1,2,4-triyl group, difluorophenyl-1 , 2,4-triyl group, trifluorophenyl-1,2,4-triyl group, phenyl-1,3,5-triyl group, monofluorophenyl-1,3,5-triyl group, difluorophenyl-1, 3,5-triyl group, trifluorophenyl-1,3,5-triyl group, biphenyl-2,3,4-triyl group, monofluoro-biphenyl-2,3,4-triyl group, difluoro-b
- tetravalent X 101 include, but are not limited to, phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, monofluoro-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, difluoro -phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, phenyl-1,2,3,5-tetrayl group, monofluoro-phenyl-1,2,3,5-tetrayl group, difluoro-phenyl-1,2 ,3,5-tetrayl group, phenyl-1,2,4,5-tetrayl group, monofluoro-phenyl-1,2,4,5-tetrayl group, difluoro-phenyl-1,2,4,5-tetrayl group, 5-trifluoromethyl-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, 5-trifluoromethyl-6-fluoro-phenyl-1,2,3,4-tetrayl group, 5,6-ditrifluor
- pentavalent X 101 include, but are not limited to, phenylpentyl group, monofluorophenylpentyl group, trifluoromethylphenylpentyl group, biphenyl-2,3,4,5, 6-pentyl group, 4'-trifluoromethyl-biphenyl-2,3,4,5,6-pentyl group, 4'-cyano-biphenyl-2,3,4,5,6-pentyl group, 4'- fluoro-biphenyl-2,3,4,5,6-pentyl group, 4'-methyl-biphenyl-2,3,4,5,6-pentyl group, 4'-propyl-biphenyl-2,3,4, 5,6-pentyl group, 4'-perfluorohexyl-biphenyl-2,3,4,5,6-pentyl group, 2',4',6'-trimethyl-biphenyl-2,3,4,5, 6-pentyl group, 4
- hexavalent X 101 include, but are not limited to, phenylhexayl group, biphenyl-2,3,4,5,6,2′-hexayl group, biphenyl-2,3,4 , 5,6,3′-hexayl group, biphenyl-2,3,4,5,6,4′-hexayl group, biphenyl-2,3,4,5,2′,3′-hexayl group, biphenyl- 2,3,4,5,2′,4′-hexayl group, biphenyl-2,3,4,5,2′,5′-hexayl group, biphenyl-2,3,4,5,2′,6 '-hexayl group, biphenyl-2,3,4,5,3',4'-hexayl group, biphenyl-2,3,4,5,3',4'-hexayl group, biphenyl-2,3,4,5,3',4'-hexayl group, biphenyl-2,3,4,5,3
- X 101 is 1-6 valent. It is preferably monovalent to pentavalent, more preferably monovalent to tetravalent.
- X 101 can have, for example, the structures shown in (AAC1) to (AAC450) and (AAB1) to (AAB572) below.
- the mark "*" used in the structures below represents the binding site.
- F is a fluorine atom; v is each independently an integer of 0 to 5; w is each independently an integer of 0 to 4; x is each independently an integer of 0 to 3; and z each independently represents an integer of 0 to 1.
- Each Rf independently represents a structure represented by formula (001).
- L 101 to L 102 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted divalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, or represents a single bond;
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups represented by L 101 to L 102 are preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the heteroatom is N, O or S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a structure in which they are condensed is preferable.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 101 to L 102 is a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, a fluorenediyl group, a spirobifluorenediyl group, 9,9-dimethylfluorenediyl group, 9,9-diphenylfluorenediyl group, benzofluorenediyl group, phenanthenediyl group, fluoranthenediyl group, triphenylenediyl group, anthracenediyl group, pyrenediyl group, chrysenediyl group, More preferably, it is a perylenediyl group, a benzochrysenediyl group, a dibenzochrysenediyl group, a triptycenediyl group, or a colanulenediyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by L 101 to L 102 is a pyridinediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyrazinediyl group, a triazinediyl group, a carbazoldiyl group, a furandiyl group and a thiophenediyl group.
- benzofurandiyl group benzothiophenediyl group, dibenzofurandiyl group, dibenzothiophene group, thiazoldiyl group, thiadiazoldiyl group, thianthenediyl group, acridinediyl group, dihydroacridinediyl group, phenoxazinediyl group, phenothiazinediyl group, A dibenzo-1,4-dioxinediyl group or a benzothiazoldiyl group is more preferred.
- a cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by L 101 to L 102 is an adamantanediyl group, a diamantanediyl group, a norbornenediyl group, or a cyclohexanediyl group, or A single bond is more preferred.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 101 to L 102 is a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, a fluorenediyl group, a spirobifluorenediyl group, a 9,9- dimethylfluorenediyl group, 9,9-diphenylfluorenediyl group, phenanthenediyl group, fluoranthenediyl group, triphenylenediyl group, chrysenediyl group, perylenediyl group, benzochrysenediyl group, dibenzochrysenediyl group, triptycene More preferably, it is a diyl group or a colanulanediyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by L 101 to L 102 is a pyridinediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyrazinediyl group, a triazinediyl group, a carbazoldiyl group, a benzofurandiyl group, and a benzothiophenediyl group.
- a cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by L 101 to L 102 is an adamantanediyl group, a diamantanediyl group, a norbornenediyl group, or a cyclohexanediyl group, or A single bond is more preferred.
- L 101 to L 102 are a substituted divalent aromatic hydrocarbon group, a substituted divalent heteroaromatic group, or a substituted divalent cycloaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, Rf, and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 101 to L 102 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 101 to L 102 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 101 to L 102 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or Rf.
- L 101 to L 102 Specific examples of the divalent L 101 to L 102 are not particularly limited, but the same groups as the divalent X 101 can be exemplified.
- L 101 to L 102 for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB216) above can be employed.
- L 103 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted divalent to tetravalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or represents a single bond;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 103 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the heteroatom of the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by L 103 is N, O or S, preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring or a condensed structure thereof.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 103 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9 - diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by L 103 is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thianthrene, acridine, dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, or benzothiazole; More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane.
- L 103 is more preferably an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or a single bond.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 103 is benzene, biphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene. , benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, chrysene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by L 103 is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thianthrene, dihydroacridine , phenoxazine, or phenothiazine. More preferably, the compound that provides the cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by L 103 is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane. L 103 is more preferably an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or a single bond.
- L 103 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted aliphatic hydrocarbon group
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 103 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 103 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 103 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of L 103 are not particularly limited, but include the same groups as the divalent X 101 , oxygen atom and sulfur atom.
- trivalent L 103 are not particularly limited, but groups similar to trivalent X 101 and nitrogen atom can be exemplified.
- tetravalent L 103 are not particularly limited, but groups similar to tetravalent X 101 can be exemplified.
- L 103 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB572) above and the structures shown in (1001) to (1003) below.
- L 104 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted divalent to tetravalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, represents an optionally substituted vinylene group or a group derived from an optionally substituted tri- to tetravalent vinylene group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the vinylene group;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 104 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the heteroatom of the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by L 104 is N, O or S, preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 104 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9 - diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by L 104 is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, Thiadiazole, thianthrene, acridine, dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, or benzothiazole are more preferred. More preferably, the compound that provides the cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by L 104 is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane. L 104 is a vinylene group, or a group derived from an optionally substituted tri- to tetravalent vinylene group obtained by removing one or more hydrogen atoms from a vinylene group, or A single bond is more preferred.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 104 is benzene, biphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene. , phenanthrene, or triptycene are more preferred.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by L 104 is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thianthrene, dihydroacridine , phenoxazine, or phenothiazine. More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by L 104 is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane. L 104 is a vinylene group, or a group derived from an optionally substituted tri- to tetravalent vinylene group obtained by removing one or more hydrogen atoms from a vinylene group, or A single bond is more preferred.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 104 is benzene, biphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, phenanthrene, or triptycene. is even more preferred.
- the compound providing a monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, or dibenzothiophene.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, or cyclohexane.
- L 307 is a vinylene group, or a group derived from an optionally substituted tri- or tetravalent vinylene group obtained by removing one or more hydrogen atoms from a vinylene group, or A single bond is even more preferred.
- L 104 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cycloaliphatic hydrocarbon group
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 104 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 104 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 104 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of L 104 are not particularly limited, but include the same groups as the divalent X 101 , vinylene group, and the like.
- trivalent L 104 are not particularly limited, but include the same groups as the trivalent X 101 , vinyltriyl group, and the like.
- tetravalent L 104 are not particularly limited, but include groups similar to the tetravalent X 101 , vinyltetrayl group, and the like.
- L 104 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB572) above and the structures shown in (AAB1101) to (AAB1118) below.
- the mark "*" used in the structures below represents the binding site.
- F is a fluorine atom
- v is an integer of 0 to 5
- w is an integer of 0 to 4
- x is an integer of 0 to 3
- y is an integer of 0 to 2
- z is an integer of 0 to 1.
- Rf represents a structure represented by formula (001).
- E 101 and E 102 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by E 101 and E 102 is preferably a phenyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the heteroatom is N, O or S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a structure in which they are condensed is preferable.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by E 101 and E 102 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, 9, 9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl group , a dibenzochrysenyl group, a triptycenyl group, or a colanurenyl group.
- the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by E 101 and E 102 is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazolyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, thianthryl group, acridyl group, dihydroacridyl group, phenoxazyl group, phenothiazyl group, dibenzo-1,4-dioxin group, or benzothiazolyl group. More preferred. More preferably, the cyclic alkyl group represented by E 101 and E 102 is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by E 101 and E 102 is a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group, a 9,9-dimethylfluoro It is more preferably an orenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, dibenzochrysenyl group, triptycenyl group or colanulenyl group.
- the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by E 101 and E 102 is a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrazyl group, a triazyl group, a carbazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group and a dibenzofuranyl group. , a dibenzothienyl group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thianthryl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, or a phenothiazyl group. More preferably, the cyclic alkyl group represented by E 101 and E 102 is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- E 101 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- each of these groups independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), -N-(D 101 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 101 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), -N-(D 101 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 101 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, structure represented by formula (001), -N-(D 101 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 101 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, a structure represented by formula (001), or -N-(D 101 ) 2 .
- E 102 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), -N-(D 102 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 102 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), -N-(D 102 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 102 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, structure represented by formula (001), -N-(D 102 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 102 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, a structure represented by formula (001), or -N-(D 102 ) 2 .
- Each E 101 may independently bind to adjacent E 101 or adjacent L 102 to form a ring
- E 102 are each independently It may combine with adjacent E 102 or adjacent L 102 to form a ring.
- E 101 and E 102 Specific examples of monovalent E 101 and E 102 are not particularly limited, but the same groups as monovalent X 101 can be exemplified.
- E 101 and E 102 can have, for example, the structures shown in (AAC1) to (AAC450) above.
- G 101 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms, or Representing the structure represented by the formula (001);
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by G 101 is preferably a phenyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the heteroatom of the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by G 101 is N, O or S, preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by G 101 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9,9-dimethyl fluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl group, dibenzochrysenyl group More preferably, it is a senyl group, a triptycenyl group, or a colanurenyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by G 101 is a pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, furanyl group, thienyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzo A furanyl group, dibenzothienyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, thianthryl group, acridyl group, dihydroacridyl group, phenoxazyl group, phenothiazyl group, dibenzo-1,4-dioxin group, or benzothiazolyl group is more preferable.
- the cyclic alkyl group represented by G 101 is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group. More preferably, G 101 has a structure represented by formula (001).
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by G 101 is a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group and a 9,9-dimethylfluorenyl group.
- 9,9-diphenylfluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, dibenzochrysenyl group, triptycenyl group or colanulenyl group is more preferable.
- the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by G 101 is a pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl more preferably a group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thiantryl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, or a phenothiazyl group.
- the cyclic alkyl group represented by G 101 is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group. More preferably, G 101 has a structure represented by formula (001).
- G 101 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of G 101 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of G 101 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of G 101 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- G 101 Specific examples of monovalent G 101 are not particularly limited, but groups similar to monovalent X 101 and groups similar to fluoroalkyl structures can be exemplified.
- G 101 can have, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA108) above and the structures shown in (AAC1) to (AAC450) above.
- At least one or more D 101 is each independently a structure represented by formula (001), and at least one or more D 102 is each independently a structure represented by formula (001).
- L 101 are each independently It may combine with adjacent L 101 or adjacent L 102 to form a ring.
- a101 represents an integer from 1 to 3; a101 is preferably 1 to 2, more preferably 1.
- a102 and a103 each independently represent an integer of 0 to 3; a102 and a103 are each independently preferably 0 to 2, more preferably 0 to 1.
- a104 each independently represents an integer of 1 to 4; Each a104 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- a105 each independently represents an integer of 0 to 2; Each a105 is more preferably 0 to 1 independently.
- a106 each independently represents an integer of 0 to 2; Each a106 is more preferably 0 to 1 independently.
- a107 each independently represents an integer of 0 to 2; Each a107 is more preferably 0 to 1 independently.
- Formula (109) is preferably represented by Formula (112), (113), or (114).
- Each J 101 independently a fluorine atom, a trifluoromethyl group, It is represented by the formula (001) or the formula (115).
- Rf each independently represents a structure represented by formula (001);
- Z 101 are each independently an optionally substituted nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or represents a single bond;
- L 105 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to trivalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to trivalent cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or represents a single bond;
- E 103 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, represents an optionally substituted cyclic al
- each of these groups independently a structure represented by formula (001), or preferably substituted with E 103 ;
- L 105 is a substituted divalent to trivalent aromatic hydrocarbon group, a substituted divalent to trivalent heteroaromatic group, or a substituted divalent to trivalent cycloaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each Independently, a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and a group in which these groups are combined, preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of;
- E 103 is a substituted monovalent aromatic hydrocarbon group, a substituted monovalent heteroaromatic group
- Each J 101 independently a fluorine atom, a trifluoromethyl group, It is represented by the formula (001) or the formula (115).
- L 105 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to trivalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to trivalent cyclic aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or represents a single bond;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 105 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked or condensed teloaromatic group represented by L 105 has N, O or S as the heteroatom, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 105 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9 - diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- Compounds that provide monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thianthrene, acridine, Dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, or benzothiazole are more preferred. More preferably, the compound that provides the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane. L 105 is an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or A single bond is more preferred.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 105 is benzene, biphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene. , benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, chrysene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- a compound that provides a monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thianthrene, dihydroacridine, phenoxazine, or phenothiazine is more preferable. More preferably, the compound that provides the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane.
- L 105 is an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or A single bond is more preferred.
- L 105 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cycloaliphatic hydrocarbon group
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 105 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 105 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, structure represented by formula (001), And, these groups are more preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 105 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- L 105 Specific examples of divalent L 105 are not particularly limited, but the same groups as divalent L 103 can be exemplified.
- trivalent L 105 are not particularly limited, but groups similar to trivalent L 103 can be exemplified.
- L 105 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB408) above and the structures shown in (AAB1001) to (AAB1003) above.
- E 103 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms, or Represents the structure represented by the formula (001).
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by E 103 is preferably a phenyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed teloaromatic group represented by E 103 has a heteroatom of N, O, or S, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by E 103 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9,9-dimethyl fluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl group, dibenzochrysenyl group More preferably, it is a senyl group, a triptycenyl group, or a colanurenyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by E 103 is a pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, furanyl group, thienyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzo A furanyl group, dibenzothienyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, thianthryl group, acridyl group, dihydroacridyl group, phenoxazyl group, phenothiazyl group, or benzothiazolyl group is more preferable.
- the cyclic alkyl group represented by E 103 is more preferably an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by E 103 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9,9-dimethyl fluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, chrysenyl group, benzochrysenyl group, dibenzochrysenyl group, triptycenyl group, or colanulenyl group is more preferable.
- the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by E 103 is a pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl is more preferably a group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thiantryl group, an acridyl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, or a phenothiazyl group. More preferably, the cyclic alkyl group represented by E 103 is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- E 103 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- each of these groups independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), -N-(D 103 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 103 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), -N-(D 103 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 103 are each independently methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, structure represented by formula (001), -N-(D 103 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 103 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, a structure represented by formula (001), or -N-(D 103 ) 2 .
- Specific examples of E 103 are not particularly limited, but the same groups as monovalent E 102 can be exemplified.
- E 103 can have, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA108) above and the structures shown in (AAC1) to (AAC450) above.
- Z 101 are each independently an optionally substituted nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or represents a single bond.
- Z 101 is a substituted nitrogen atom
- these groups are each independently a structure represented by formula (001), or It is preferably substituted with E 103 .
- Z 101 are each independently an optionally substituted nitrogen atom, An oxygen atom, a sulfur atom, or a single bond is preferred.
- Each D 103 is independently represented by formula (001) or E 103 .
- each a108 independently represents an integer of 0 to 25; a108 is preferably 0 to 23, more preferably 0 to 20, more preferably 0 to 18, and even more preferably 0 to 15.
- a109 each independently represents an integer of 0 to 2; a109 is preferably 0 to 1, more preferably 1.
- a110 each independently represents an integer of 1 to 2; a110 is more preferably 1.
- fluoroalkylamine compounds Preferred specific examples of the fluoroalkylamine compounds described above include compounds shown in (1P-1) to (1P-480) below.
- the metal patterning material according to the first aspect contains the following compounds.
- the compound has a molecular weight of 500 or more and 5000 or less,
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 20% or more, having an aromatic hydrocarbon group and/or a heteroaromatic group and/or a cyclic aliphatic hydrocarbon group, which are monocyclic, linked or condensed, and at least one or more fluoroalkylene structures in the molecule;
- the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more, and The following condition (d) is satisfied.
- the aromatic hydrocarbon group is preferably at least one selected from the group consisting of monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups having 6 to 26 carbon atoms.
- aromatic hydrocarbon groups include phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, fluorenyl, spirobifluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthryl, and fluoranthenyl.
- a triphenylenyl group a pyrenyl group, an anthryl group, a tetracenyl group, a chrysenyl group, a perylenyl group, and a pentacenyl group; etc.
- heteroaromatic group is preferably at least one selected from the group consisting of monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups having 3 to 26 carbon atoms.
- heteroaromatic groups include pyrrolyl, thienyl, furyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrazyl, pyrimidyl, triazyl, indolyl, and benzothienyl.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is preferably a cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms.
- Cyclic alkyl groups include, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl, or diamantyl groups.
- the fluoroalkylene structure is a concept of a group containing at least one partial structure of a fluoroalkylene group in which one or more hydrogen atoms of the alkylene group are substituted with fluorine atoms.
- the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more.
- the ratio is preferably 50% or more, more preferably 60% or more, still more preferably 70% or more, and even more preferably 80% or more.
- the molecular structure of the fluoroalkylene structure is not particularly limited, and may be linear, branched, or cyclic.
- the alkylene group that provides the above fluoroalkylene group includes linear, branched, or cyclic alkylene groups. Cyclic alkylene groups also include those in which hydrogen atoms bonded to ring carbon atoms are substituted with alkyl groups. The number of carbon atoms in the alkyl group bonded to the ring carbon atoms is preferably 1 or more and 6 or less.
- the alkylene group giving the fluoroalkylene group includes, for example, n-propylene group, n-butylene group, n-pentylene group, n-hexylene group, n-heptylene group, n-octylene group, and these alkylene groups and structures Examples include isomeric alkylene groups, cyclopropylene groups, cyclobutylene groups, cyclopentylene groups, 1-methylcyclopentylene groups, cyclopentylmethylene groups, cyclohexylene groups, and adamantylene groups.
- the above fluoroalkylene structure may have an alkyleneoxy group in which the alkylene group giving the fluoroalkylene group described above is bonded to an oxygen atom.
- alkylene groups an n-propylene group, an n-butylene group, an n-pentylene group, an n-hexylene group, and an alkylene group having a structural isomerism relationship with these alkylene groups are selected from the viewpoint of excellent metal patterning performance.
- an alkyleneoxy group bonded to an oxygen atom is preferred.
- the fluoroalkylene structure preferably has 3 to 50 carbon atoms represented by the following formula (002).
- Lf 002 are each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine atoms, and contains at least one fluorine atom;
- L 002 are each independently O, S, a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group optionally substituted with a fluorine atom;
- each b001 independently represents an integer from 0 to 4;
- each b002 independently represents an integer of 1 to 4;
- each b003 independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms is preferably 50% or more, more preferably 60% or more. , more preferably 70% or more, more preferably 80% or more.
- Lf 002 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently substituted with at least one or more fluorine atoms, n-propylene group, n-butylene group, n-pentylene group, n-hexylene group, n-heptylene group, n-octylene group, and alkylene groups having structural isomerism with these alkylene groups, and cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a 1-methylcyclopentylene group, a cyclopentylmethylene group, a cyclohexylene group, an adamantylene group, is more preferable.
- L 002 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently O, S, or optionally substituted with a fluorine atom, methylene group, ethylene group, n-propylene group, n-butylene group, n-pentylene group, n-hexylene group, n-heptylene group, n-octylene group, and alkylene groups having structural isomerism with these alkylene groups , and a cyclopropylene group, a cyclobutylene group, a cyclopentylene group, a 1-methylcyclopentylene group, a cyclopentylmethylene group, and a cyclohexylene group, an adamantylene group, or A vinylene group is more preferred.
- Each b001 is independently preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
- Each b002 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- Each b003 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more. More preferably, the proportions are, in order, 35% or more, 40% or more, 45% or more, 50% or more, 55% or more, and 60% or more.
- the metal patterning material has 3 to 50 carbon atoms in the fluoroalkylene structure from the viewpoint of stable adhesion to the substrate in the vapor deposition process for forming the thin film.
- the number of carbon atoms is more preferably 3 to 45, 3 to 40, 3 to 35, 3 to 30, 3 to 25, 3 to 20, 4 to 6, 4 or 6, in that order.
- the fluoroalkylene structure (002) can have, for example, the structures shown in (AAA201) to (AAA249) below.
- the mark "*" used in the structures below represents the binding site.
- At least two organic groups selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon group, a heteroaromatic group, and a cyclic aliphatic hydrocarbon group are directly bonded to the fluoroalkylene structure via a C-C bond. It may be an embodiment, or it may be an embodiment in which it is indirectly bonded to the fluoroalkylene structure by a linking group.
- linking groups include tertiary amines, oxygen atoms, sulfur atoms, and the like.
- the molecular weight is preferably 4500 or less, 4300 or less, 4000 or less, 3500 or less, 3200 or less, 3000 or less, 2500 or less.
- the molecular weight of the compound is 500 or more.
- the molecular weight of the compound is preferably 500 or more and 2000 or less.
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the entire compound is 20% or more. More preferably, the proportions are, in order, 25% or more, 30% or more, 35% or more, 40% or more, 45% or more, 50% or more, 55% or more, and 60% or more.
- the metal patterning material preferably contains a compound represented by formula (201), (202) or (203).
- a 201 and A 202 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms
- a 203 to A 209 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or represents an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 14 carbon atoms
- L 201 to L 212 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent hetero hydrocarbon
- a 201 and A 202 are a substituted monovalent aromatic hydrocarbon group, a substituted monovalent heteroaromatic group, or a substituted cyclic monovalent alkyl group, these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and a group in which these groups are combined, preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of;
- a 203 to A 209 are a substituted monovalent aromatic hydrocarbon group, a substituted monovalent heteroaromatic group or a substituted monovalent aliphatic hydrocarbon group, these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to
- a 201 and A 202 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by A 201 and A 202 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group; ,9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl a dibenzochrysenyl group, a triptycenyl group, or a colanurenyl group;
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazo
- a 201 and A 202 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of combinations of these groups.
- a 201 and A 202 substituents are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 203 to A 209 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 203 to A 209 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- a 201 to A 202 are identical to each other; (2i) phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group, pyridyl group , a pyrimidyl group, a pyrazyl group, a triazyl group, a carbazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, an adamantyl group, or a diamantyl group, or (2ii) the group represented by (2i) is a methyl group, an ethyl
- Specific examples of A 201 and A 202 are not particularly limited, but the same groups as monovalent E 101 can be exemplified.
- a 201 and A 202 can have, for example, the structures shown in (AAC1) to (AAC450) above.
- a 203 to A 209 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, or represents an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 14 carbon atoms;
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by A 203 to A 209 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9, 9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl group , a dibenzochrysenyl group, a triptycenyl group, or a colanulenyl group,
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazolyl, furanyl,
- a 203 to A 209 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 203 to A 209 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 203 to A 209 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and more preferably one or more groups selected from the group consisting of a combination of these groups.
- the substituents of A 203 to A 209 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- a 203 to A 209 are each independently (2iii) phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group, pyridyl group , carbazolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, adamantyl group, or diamantyl group ,or, (2iv) the group represented by (2iii) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group
- Specific examples of A 203 to A 209 are not particularly limited, but monovalent E 101 and groups similar to fluoroalkyl structures can be exemplified.
- a 203 to A 209 can have, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA108) above and the structures shown in (AAC1) to (AAC450) above.
- L 201 to L 212 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group having 3 to 25 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 14 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, an optionally substituted vinylene group, or represents a single bond;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon groups represented by L 201 to L 212 preferably have benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the heteroatom is N, O or S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a structure in which they are condensed is preferable.
- Compounds giving monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups represented by L 201 to L 212 are benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene;
- Compounds that provide monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole
- L 201 to L 212 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cycloaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 201 to L 212 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 201 to L 212 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 201 to L 212 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- L 201 to L 212 are each independently (2v) phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, naphthylene group, fluorenylene group, spirobifluorenylene group, benzofluorenylene group, phenanthrene group, fluoranthenylene group, triphenylenylene group, anthracenediyl group, pyridylene group , pyrimidinediyl group, triazinediyl group, carbazolediyl group, benzofurandiyl group, benzothiophenediyl group, dibenzofurandiyl group, adamantanediyl group, methylene group, cyclohexylene group, phenyltriyl group, biphenyltriyl group, terphenyltriyl yl group, naphthyltriyl group, fluorenetriyl group, spirobifluorenetriyl group,
- L 201 to L 212 are each independently (2iii') a phenylene group, a biphenylylene group, a terphenylylene group, a naphthylene group, a pyridylene group, a triazinediyl group, or a fluorenylene group;
- (2iv') the group represented by (2iii') is selected from the group consisting of a methyl group, a fluoroalkyl structure represented by formula (001), a fluorine atom, and a phenyl group optionally substituted with a fluorine atom; is a group substituted with one or more groups selected from (2v') is more preferably an oxygen atom or a single bond.
- each of L 201 to L 212 has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- L 201 to L 212 Specific examples of the divalent L 201 to L 212 are not particularly limited, but the same groups as the divalent X 101 can be exemplified.
- trivalent L 201 to L 212 are not particularly limited, but the same groups as trivalent X 101 can be exemplified.
- tetravalent L 201 to L 212 are not particularly limited, but the same groups as tetravalent X 101 can be exemplified.
- L 201 to L 212 are shown in (AAB1) to (AAB572) above.
- a group consisting of -(L 201 ) x202 -L 202 -(A 201 ) a201 ; -(L 203 ) x202 -L 204 -(A 202 ) b201 groups are preferably identical to each other.
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine;
- L 001 are each independently O, S, A linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine, or represents a vinylene group;
- each a001 independently represents an integer from 0 to 4;
- each a002 independently represents an integer of 1 to 4;
- each a003 independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- a fluoroalkyl structure is a concept of a group containing at least one partial structure of a fluoroalkyl group or fluoroalkoxy group in which one or more of the hydrogen atoms of an alkyl group or alkoxy group is replaced by a fluorine atom.
- a fluoroalkyl structure can be abbreviated as Rf. Since Rf 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface, the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms among the carbon atoms forming the fluoroalkyl structure is 30. % or more, more preferably 50% or more, even more preferably 60% or more, even more preferably 70% or more, and particularly preferably 80% or more.
- Rf 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently substituted with at least one or more fluorine atoms, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups are more preferred.
- L 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently O, S, or optionally substituted with a fluorine atom, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a 1-methylcyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, and an adamantyl group, or A vinylene group is more preferred.
- Each a001 is independently preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
- Each a002 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- Each a003 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- the number of carbon atoms in Rf is preferably 1 or more and 36 or less, more preferably 1 or more and 34 or less, and even more preferably 1 or more and 32 or less.
- the fluoroalkyl structure can take, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA108) shown above.
- fluoroalkyl structure represented by the above formula (001) and the linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom examples include methyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, stearyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, difluoromethyl group, trifluoromethyl group, 2,2, 2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, nonafluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, perfluoroheptyl group, perfluorooctyl
- trifluoromethyl group 2,2,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, heptafluoroisopropyl group, nonafluorobutyl group, perfluoropentyl group, perfluorohexyl group, 1H,1H-nonafluoropentyl group, 1H,1H-undecafluorohexyl group, 1H,1H-tridecafluoroheptyl group, 1H,1H,2H,2H-nonafluoro-1-n-hexyl group, 1H, 1H,2H,2H-undecafluoro-1-n-heptyl group and 1H,1H,2H,2H-tridecafluoro-1-n-octyl group are preferred, trifluoromethyl group, 2,2,2 -Trifluoroethyl group and pent
- Examples of the fluoroalkyl structure represented by the above formula (001) and the linear, branched, or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom include a propoxy group and an isopropoxy group.
- trifluoromethoxy group 2,2,2-trifluoroethoxy group, pentafluoroethoxy group, heptafluoropropoxy group, heptafluoroisopropoxy group, nonafluorobutoxy group, perfluoropentyloxy group, perfluoropentyloxy group, fluorohexyloxy group, 1H,1H-nonafluoropentyloxy group, 1H,1H-undecafluorohexyloxy group, 1H,1H-tridecafluoroheptyloxy group, 1H,1H,2H,2H-nonafluoro-1-n -hexyloxy group, 1H,1H,2H,2H-undecafluoro-1-n-heptyloxy group and 1H,1H,2H,2H-tridecafluoro-1-n-octyloxy group are preferred, and tri Fluoromethoxy, 2,2,2-trifluoro
- the number ratio of fluorine atoms to carbon atoms in the compound is preferably more than 1:2.
- the ratio is, in order, 1:2 to 2:1, 1:2 to 1.9:1, 1:2 to 1.8:1, 1:2 to 1. Even more preferably 7:1, 1:2 to 1.6:1, 1:2 to 1.5:1.
- the metal patterning material may have one or more perfluorohydrocarbon groups selected from the group consisting of (AAA1) to (AAA90) in the molecule. preferable.
- a 203 , A 204 , L 205 and L 206 may form a ring together, and A 205 , A 206 , L 207 and L 208 may form a ring together.
- a 203 , A 204 , L 205 and L 206 are all phenyl groups, A 205 , A 206 , L 207 and L 208 are phenyl groups, and A 203 and A 204 form a ring with each other.
- the compound represented by formula (1) is, for example, the following (F-1) However, it is not limited to this example.
- a 203 , A 204 , L 205 and L 206 forms a ring with each other and A 205 , A 206 , L 207 and L 208 can suppress the formation of a metal film on the film surface. preferably form a ring with each other.
- a201, b201, c201, d201, e201, f201 each independently represent an integer of 1 to 3;
- Each of a201, b201, c201, d201, e201, and f201 is preferably 1 or 2, more preferably 1, from the viewpoint of ease of synthesis.
- Each x201 independently represents an integer of 3 to 6. Since x201 has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, x201 is more preferably 4 to 6, 4 or 6, or 6 in order.
- Each x202 independently represents an integer of 1 to 6.
- x202 has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, so each independently, in order, 1 to 5, 1 to 4, 1 to 3, 1 or 2, or 1 is more preferable.
- the plurality of L 201 , L 203 , L 205 , L 207 , L 209 , and L 211 may be the same or different.
- fluoroalkylene compounds Preferable specific examples of the fluoroalkylene compound described above include compounds shown in (2P-1) to (2P-285) below.
- a metal patterning material includes the following compounds.
- the compound has a molecular weight of 500 or more and 5000 or less, The ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the molecule is 20% or more, an aromatic hydrocarbon group and/or a heteroaromatic group and/or a cycloaliphatic hydrocarbon group that is monocyclic, linked, or condensed in the molecule; and at least one or more fluoroalkyl structures, Among the carbon atoms forming the fluoroalkyl structure, the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more, and The following conditions (b) or (c) are satisfied.
- the aromatic hydrocarbon group is preferably at least one selected from the group consisting of monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups having 6 to 26 carbon atoms.
- aromatic hydrocarbon groups include phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, fluorenyl, spirobifluorenyl, benzofluorenyl, dibenzofluorenyl, phenanthryl, and fluoranthenyl.
- a triphenylenyl group a pyrenyl group, anthryl group, a tetracenyl group, a chrysenyl group, a perylenyl group, a pentacenyl group, and a dibenzochrysenyl group, and one selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene in these groups; Examples include those obtained by condensing the above.
- heteroaromatic group is preferably at least one selected from the group consisting of monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups having 3 to 26 carbon atoms.
- heteroaromatic groups include pyrrolyl, thienyl, furyl, imidazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, pyridyl, pyrazyl, indolyl, benzothienyl, benzofuranyl, and benzimidazolyl.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is preferably a cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms.
- Cyclic alkyl groups include, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, adamantyl, or diamantyl groups.
- a fluoroalkyl structure is a concept of a group containing at least one partial structure of a fluoroalkyl group or fluoroalkoxy group in which one or more of the hydrogen atoms of an alkyl group or alkoxy group is replaced by a fluorine atom.
- a fluoroalkyl structure can be abbreviated as Rf.
- the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is 30% or more. The ratio is preferably 50% or more, more preferably 60% or more, still more preferably 70% or more, and even more preferably 80% or more.
- the molecular structure of the fluoroalkyl structure is not particularly limited, and may be linear, branched, or cyclic.
- Alkyl groups that provide the above fluoroalkyl groups include linear, branched, and cyclic alkyl groups. Cyclic alkyl groups also include those in which a hydrogen atom attached to a ring carbon atom is replaced with an alkyl group. The number of carbon atoms in the alkyl group bonded to the ring carbon atoms is preferably 1 or more and 6 or less.
- the cyclic alkyl group may be a monovalent group formed when one hydrogen atom is removed from a ring carbon atom, and one hydrogen atom is removed from the alkyl group bonded to the ring carbon atom.
- It may be a monovalent group (that is, a cycloalkylalkyl group) generated when the Examples of the alkyl group giving the fluoroalkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and Examples include alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups.
- alkoxy group giving the above fluoroalkoxy group examples include an alkoxy group in which the alkyl group giving the above-mentioned fluoroalkyl group is bonded to an oxygen atom.
- alkoxy groups methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, and these alkyl groups and structurally isomeric groups are preferred in terms of excellent metal patterning performance.
- Alkoxy groups in which the relevant alkyl group is attached to an oxygen atom are preferred.
- the fluoroalkyl structure is preferably a structure represented by the following general formula (001).
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom;
- L 001 are each independently O, S, or A linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group optionally substituted with a fluorine atom;
- a001 each independently represents an integer of 0 to 4;
- a002 each independently represents an integer of 1 to 4;
- a003 each independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- the proportion of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms among the carbon atoms forming the fluoroalkyl structure is 30. % or more, more preferably 50% or more, even more preferably 60% or more, even more preferably 70% or more, and particularly preferably 80% or more.
- Rf 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently substituted with at least one or more fluorine atoms, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups are more preferred.
- L 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently O, S, or optionally substituted with fluorine, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a 1-methylcyclopentyl group, a cyclopentylmethyl group, a cyclohexyl group, and an adamantyl group, or A vinylene group is more preferred.
- Each a001 is independently preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
- Each a002 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- Each a003 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- the number of carbon atoms in Rf is preferably 1 or more and 36 or less, more preferably 1 or more and 34 or less, and even more preferably 1 or more and 32 or less.
- the fluoroalkyl structure can take, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA108) shown above.
- the tertiary amino group consists of the aromatic hydrocarbon group, the heteroaromatic group, and the cyclic aliphatic hydrocarbon group, wherein the three bonds of the tertiary amino group are linked by NC bonds. It is a skeleton bonded to an organic group selected from the group.
- the above organic groups may combine with each other to form a ring. For example, two phenyl groups directly attached to N can be attached together to form a carbazolyl group.
- the molecular weight is preferably 4500 or less, 4000 or less, 3500 or less, 3000 or less, 2500 or less, 2100 or less, 2000 or less, 1900 or less, 1800 or less, 1700 or less. Moreover, the molecular weight of the compound is 500 or more.
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms in the entire compound is 20% or more. More preferably, the proportions are, in order, 25% or more, 30% or more, 35% or more, 40% or more, 45% or more, 50% or more, 55% or more, and 60% or more.
- the metal patterning material preferably contains a fluoroalkylarylamine compound represented by formula (301), (302), (303) or (304).
- Each E 301 independently represents a structure represented by formula (001) or a structure represented by formula (305) below.
- a 301 and A 302 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 21 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- a 303 to A 313 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- B 301 and B 302 are each independently optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups having 3 to 11 carbon atoms, or having 3 to 21 carbon atoms, or an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon
- Rf represents a structure represented by formula (001).
- a301, a302, a303, a304, and a305 each independently represent an integer of 1 to 3;
- a306 each independently represents an integer of 0 to 2;
- a307 each independently represents an integer of 1 to 3;
- a308 each independently represents an integer of 0 to 2;
- a309 each independently represents an integer of 0 to 3; provided that at least one of A 303 and A 304 , at least one of A 305 and A 306 , and at least one of A 307 to A 312 are a structure represented by formula (001), or substituted with a group substituted with a structure represented by formula (001); two selected from A 301 , A 302 and B 301 may bind to each other to form a ring, and two selected from A 303 , A 304 and L 301 may bind to each other to form a ring two selected from A 305 , A 306 and L 302 may be
- a 301 and A 302 are a substituted monovalent aromatic hydrocarbon group, a substituted monovalent heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and a group in which these groups are combined, preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of;
- a 303 to A 313 are a substituted monovalent aromatic hydrocarbon group, a substituted monovalent heteroaromatic group or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18
- a 301 and A 302 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 21 carbon atoms, or It represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms.
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by A 301 and A 302 is preferably a phenyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by A 301 and A 302 has a heteroatom of N, O, or S, and has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof. preferable.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by A 301 and A 302 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a spirobifluorenyl group; -dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, anthryl group, or triptynyl group is more preferred.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazolyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl more preferably a group, thiazolyl group, thiadiazolyl group, thiantryl group, acridyl group, dihydroacridyl group, phenoxazyl group, phenothiazyl group, dibenzo-1,4-dioxin group or benzothiazolyl group. More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by A 301 and A 302 is a phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9,9-dimethylfluorene Nil group, 9,9-diphenylfluorenyl group, anthryl group or triptynyl group are more preferable.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is a pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzofuranyl group, dibenzothienyl group, thiazolyl group, thiadiazolyl more preferably a group, a thiantryl group, an acridyl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, a phenothiazyl group, a dibenzo-1,4-dioxin group, or a benzothiazolyl group. More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, or a cyclohexyl group.
- a 301 and A 302 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 301 and A 302 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of A 301 and A 302 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 301 and A 302 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 301 and A 302 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- a 301 and A 302 Specific examples of monovalent A 301 and A 302 are not particularly limited, but phenyl group, 4-methylphenyl group, 3-methylphenyl group, 2-methylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 26-dimethylphenyl group, 3,4-dimethylphenyl group, 3,5-dimethylphenyl group, 2,6-dimethylphenyl group, 2,3,5-trimethylphenyl group, 2,3,6-trimethylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 4-biphenyl group, 3-biphenyl group, 2-biphenyl group, 2-methyl-1,1′-biphenyl-4-yl group, 3-methyl-1,1 '-biphenyl-4-yl group, 2'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 3'-methyl-1,1'-biphenyl-4-yl group, 4'-methyl-1, 1'-b
- a 301 and A 302 can have the structures shown in (AAC1) to (AAC171), (AAC190) to (AAC198), (AAC207) to (AAC215), and (AAC226) to (AAC450), for example. .
- B 301 and B 302 are each independently optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups having 3 to 11 carbon atoms, or having 3 to 21 carbon atoms, or an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by B 301 and B 302 has a heteroatom of N, O or S, and has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof. preferable.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by B 301 and B 302 is a pyridyl group, a pyrimidyl group, a pyrazyl group, a triazyl group, a furanyl group, a thienyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, or a thiazolyl group, More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- B 301 and B 302 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 301 and B 302 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- B 301 and B 302 substituents are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 301 and B 302 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 301 and B 302 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- B 301 and B 302 Specific examples of monovalent B 301 and B 302 are not particularly limited, but 1-imidazolyl group, 2-phenyl-1-imidazolyl group, 2-phenyl-3,4-dimethyl-1-imidazolyl 2,3,4-triphenyl-1-imidazolyl group, 2-(2-naphthyl)-3,4-dimethyl-1-imidazolyl group, 2-(2-naphthyl)-3,4-diphenyl-1 - imidazolyl group, 1-methyl-2-imidazolyl group, 1-ethyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4-phenyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4, 5-dimethyl-2-imidazolyl group, 1-methyl-4,5-diphenyl-2-imidazolyl group, 1-phenyl-4,5-dimethyl-2-imidazolyl group, 1-pheny
- B 301 and B 302 for example, the above (AAC226) to (AAC228), (AAC232) to (AAC243), (AAC269) to (AAC286), (AAC332) to (AAC346), (AAC350 to (AAC357), (AAC362 ) ⁇ (AAC67), (AAC370) ⁇ (AAC379), (AAC382), (AAC385), (AAC396), (AAC397), (AAC399), (AAC401) ⁇ (AAC423), (AAC425) ⁇ (AAC431), and (AAC439) to (AAC450).
- B 301 and B 302 each independently (xxx) pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl, thiazolyl, adamantyl, diamantyl, or cyclohexyl;
- (xxxx) the group represented by (xxx) is a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an alkyl group having from 2 to 10 carbon atoms having at least one fluorine atom, or from 2 to 10 carbon atoms having at least one fluorine atom; It is preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of 10 alkoxy groups, fluorine atoms, structures represented by formula (001), or groups in which these groups are combined.
- a 303 to A 313 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or It represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by A 303 to A 313 is preferably a phenyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the heteroatom is N, O or S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof is preferable.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by A 303 to A 313 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9, 9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl group , a dibenzochrysenyl group, a triptycenyl group, or a colanurenyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazolyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl is more preferably a group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thiantryl group, an acridyl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, a phenothiazyl group, or a benzothiazolyl group. More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- a 303 to A 313 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), -N-(A 313 ) 2 and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 303 to A 313 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), —N—(A 313 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 303 to A 313 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzo thienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), -N-(A 313 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 303 to A 313 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), -N-(A 313 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 303 to A 313 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , the structure represented by the formula (001), -N-(A 313 ) 2 .
- At least one of A 303 and A 304 , at least one of A 305 and A 306 , and at least one of A 307 to A 312 are each independently It is substituted with a structure represented by formula (001) or a group substituted with a structure represented by formula (001).
- At least one of A 303 and A 304 , at least one of A 305 and A 306 , and at least one of A 307 to A 312 is a structure represented by formula (001), or "substituted with a group substituted by the structure represented by the structural formula (001) represented by the formula (001)"
- the metal patterning material contains the compound represented by formula (2), at least one of A 303 and A 304 and each of A 305 and A 306 independently at least one of which is a structure represented by formula (001), or It is substituted with a group substituted by the structure represented by formula (001).
- the metal patterning material contains a compound represented by formula (3), at least one of A 307 to A 312 is each independently a structure represented by formula (001), or It is substituted with a group substituted by the structure represented by formula (001).
- Specific examples of A 303 to A 313 are not particularly limited, but the same groups as monovalent X 101 can be exemplified.
- a 303 to A 313 can have, for example, the structures shown in (AABC1) to (AAC450) above.
- L 301 to L 306 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted divalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, or represents a single bond.
- the monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon groups represented by L 301 to L 306 are preferably phenylene groups or structures in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked or condensed bivalent heteroaromatic group represented by L 301 to L 306 has N, O or S as the heteroatom, and has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused ring thereof. Structure is preferred.
- a monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group represented by L 301 to L 306 is a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, a fluorenediyl group, and a spirobifluorenediyl.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is a pyridinediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyrazinediyl group, a triazinediyl group, a carbazoldiyl group, a furandyl group, a thiophenediyl group, a benzofurandiyl group, and a benzothiophenediyl group.
- a dibenzofurandiyl group a dibenzothiophene group, a thiazolediyl group, a thiadiazolediyl group, a thianthenediyl group, an acridinediyl group, a dihydroacridinediyl group, a phenoxazinediyl group, a phenothiazinediyl group, or a benzothiazoldiyl group. more preferred.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is an adamantanediyl group, a diamantanediyl group, a norbornenediyl group, or a cyclohexanediyl group; or A single bond is more preferred.
- a monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group represented by L 301 to L 306 is a phenylene group, a biphenylene group, a naphthylene group, a fluorenediyl group, a spirobifluorenediyl group, 9, More preferably, it is a 9-dimethylfluorenediyl group, 9,9-diphenylfluorenediyl group, phenanthenediyl group, triphenylenediyl group, anthracenediyl group, pyrenediyl group, or triptynediyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is a pyridinediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyrazinediyl group, a triazinediyl group, a carbazoldiyl group, a benzofurandyl group, a benzothiophenediyl group, a dibenzofurandyl group, and a dibenzothiophene group.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is an adamantanediyl group, a diamantanediyl group, or a cyclohexanediyl group.
- a single bond is more preferred.
- L 306 is a single bond.
- L 301 to L 306 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cycloaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 301 to L 306 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 301 to L 306 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is more preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 301 to L 306 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- L 301 to L 306 Specific examples of the divalent L 301 to L 306 are not particularly limited, but the same groups as the divalent X 101 can be exemplified.
- L 301 to L 306 are shown in (AAB1) to (AAB216) above.
- Two selected from A 309 , A 310 and L 304 , and two selected from A 311 , A 312 and L 305 may combine with each other to form a ring.
- L 308 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or represents a single bond;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 308 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed teloaromatic group represented by L 308 has a heteroatom of N, O, or S, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 308 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene; , benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thianthrene, acridine, dihydroacridine, Phenoxazine, phenothiazine, or benzothiazole are more preferred. More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane. an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or A single bond is more preferred.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 308 is benzene, biphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, phenanthrene, More preferably, it is triphenylene or anthracene.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thianthrene, acridine, dihydroacridine, Phenoxazine, phenothiazine, or benzothiazole are more preferred. More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, or cyclohexane. an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or A single bond is more preferred.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 308 is benzene, biphenyl, naphthalene, phenanthrene, triphenylene or anthracene.
- the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran or dibenzothiophene.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, or cyclohexane. an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or A single bond is even more preferred.
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 308 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 308 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 308 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- L 308 Specific examples of L 308 are not particularly limited, but groups similar to those of L 103 can be exemplified.
- L 308 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB572) and (AAB1001) to (AAB1003) above.
- L 307 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted divalent to tetravalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, represents an optionally substituted vinylene group or a group derived from an optionally substituted tri- to tetravalent vinylene group obtained by removing one or more hydrogen atoms from the vinylene group;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 307 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed teloaromatic group represented by L 307 has a heteroatom of N, O, or S, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 307 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9 - diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- Compounds that provide monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thianthrene, acridine, Dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, or benzothiazole are more preferred. More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane.
- L 307 is a vinylene group, or a group derived from an optionally substituted tri- or tetravalent vinylene group obtained by removing one or more hydrogen atoms from a vinylene group, or A single bond is more preferred.
- the compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 307 is benzene, biphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, phenanthrene, or anthracene. More preferably, the compound providing a monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, or dibenzothiophene. More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, or cyclohexane. L 307 is a vinylene group, or a group derived from an optionally substituted tri- or tetravalent vinylene group obtained by removing one or more hydrogen atoms from a vinylene group, or A single bond is more preferred.
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 307 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 307 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 307 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of L307 are not particularly limited, but groups similar to divalent L 104 can be exemplified.
- trivalent L 307 are not particularly limited, but groups similar to trivalent L 104 can be exemplified.
- tetravalent L 307 are not particularly limited, but groups similar to tetravalent L 104 can be exemplified.
- L 307 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB572) and (AAB1101) to (AAB1118) above.
- X 301 is a divalent aromatic hydrocarbon group composed of an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 6-membered ring having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, represents an optionally substituted cyclic divalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms;
- the monocyclic, connected, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 301 is a group composed of a 6-membered ring, and preferably has a structure in which benzene or a plurality of benzene rings are connected or condensed.
- the heteroatom of the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by X 301 is N, O or S, and preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 301 is a phenylene group, a biphenylene group, a terphenylene group, a naphthylene group, a phenanthenediyl group, a triphenylenediyl group, an anthracenediyl group, a pyrenediyl group, A chrysenediyl group, a perylenediyl group, a benzochrysenediyl group, a dibenzochrysenediyl group, a triptycenediyl group, or a colanulenediyl group is more preferable.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is a pyridinediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyrazinediyl group, a triazinediyl group, a carbazoldiyl group, a furandyl group, a thiophenediyl group, a benzofurandiyl group, and a benzothiophenediyl group.
- dibenzofurandiyl group dibenzothiophene group, thiazolediyl group, thiadiazolediyl group, thianthanediyl group, acridinediyl group, dihydroacridinediyl group, phenoxazinediyl group, phenothiazinediyl group, dibenzo-1,4-dioxindiyl group , or a benzothiazoldiyl group.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is an adamantanediyl group, a diamantanediyl group, a norbornenediyl group, or a cyclohexanediyl group.
- X 301 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cycloaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 301 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 301 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 301 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- X 301 is a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group, it is substituted with at least one fluorine atom and/or a structure represented by formula (001).
- X 301 may be a single bond.
- divalent X 301 include, but are not limited to, 1,4-phenylene group, 1,3-phenylene group, 1,2-phenylene group, monofluoro-1,4-phenylene group , difluoro-1,4-phenylene group, trifluoro-1,4-phenylene group, tetrafluoro-1,4-phenylene group, monofluoro-1,3-phenylene group, difluoro-1,3-phenylene group, tri fluoro-1,3-phenylene group, tetrafluoro-1,3-phenylene group, monofluoro-1,2-phenylene group, difluoro-1,2-phenylene group, trifluoro-1,2-phenylene group, tetrafluoro -1,2-phenylene group, 4,4'-biphenylylene group, 4,3'-biphenylylene group, 4,2'-biphenylylene group, 3,3'-
- X 301 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB119) and (AAB129) to (AAB216) above.
- an optionally substituted monocyclic, linked or condensed tri- to hexavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms an optionally substituted monocyclic, linked or condensed tri- to hexavalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, represents an optionally substituted cyclic tri- to hexavalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 302 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- heteroatoms of the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by X 302 are N, O and S, and preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 302 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene; , benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thianthrene, acridine, dihydroacridine, Phenoxazine, phenothiazine, dibenzo-1,4-dioxin, or benzothiazole are more preferred. More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane.
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 302 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 302 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 302 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of X 302 are not particularly limited, but groups similar to trivalent X 101 can be exemplified.
- tetravalent X 302 are not particularly limited, but groups similar to tetravalent X 101 can be exemplified.
- pentavalent X 302 are not particularly limited, but the same groups as the pentavalent X 101 can be exemplified.
- hexavalent X 302 are not particularly limited, but the same groups as hexavalent X 101 can be exemplified.
- X 302 is trivalent to hexavalent. It is preferably trivalent to pentavalent, more preferably trivalent to tetravalent.
- X 302 can have, for example, the structures shown in (AAB301) to (AAB572) above.
- a303, a304, and a305 each independently represent an integer of 1 to 3; All of a303, a304, and a305 are preferably 1 for ease of synthesis.
- Formula (304) is preferably represented by Formula (306), (307), or (308).
- Each G 301 independently a fluorine atom, a trifluoromethyl group, It is represented by the formula (001) or the formula (309).
- Rf each independently represents a structure represented by formula (001);
- B 303 each independently an optionally substituted monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group having 3 to 11 carbon atoms having 3 to 21 carbon atoms, or an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- L 309 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, or represents a single bond;
- Z 301 is an optionally substituted nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or represents a single bond;
- L 310 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms,
- B 303 is a substituted monovalent heteroaromatic group or a substituted monovalent cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and a group in which these groups are combined, preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of;
- L 309 is a substituted divalent aromatic hydrocarbon group, a substituted divalent heteroaromatic group, or a substituted divalent cycloaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or
- B 303 each independently an optionally substituted monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group having 3 to 11 carbon atoms having 3 to 21 carbon atoms, or an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by B 303 has N, O, or S as the heteroatom, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by B 303 is a pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, furanyl group, thienyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group or thiazolyl group; It is more preferable to have More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- B 303 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 303 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- B 303 substituents are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 303 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 303 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of B303 are not particularly limited, but the same groups as monovalent B 301 can be exemplified.
- B303 for example, the above (AAC226) ⁇ (AAC228), (AAC232) ⁇ (AAC243), (AAC269) ⁇ (AAC286), (AAC332) ⁇ (AAC346), (AAC350 ⁇ (AAC357), (AAC362) ⁇ ( AAC367), (AAC370) to (AAC379), (AAC382), (AAC385), (AAC396), (AAC397), (AAC399), (AAC401) to (AAC423), (AAC425) to (AAC431), and (AAC439 ) to (AAC450).
- B 303 each independently (vii) pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl, thiazolyl, adamantyl, diamantyl, or cyclohexyl; (viii) the group represented by (vii) is a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms having at least one fluorine atom, or a 2 to 10 carbon atoms having at least one fluorine atom; It is preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of 10 alkoxy groups, fluorine atoms, structures represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- L 309 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, or represents a single bond.
- the monocyclic, linked, or condensed bivalent aromatic hydrocarbon group represented by L 309 is preferably a phenylene group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed bivalent heteroaromatic group represented by L 309 has a heteroatom of N, O, or S, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof. .
- a monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group represented by L 309 is a phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, naphthylene group, fluorenediyl group, spirobifluorenediyl group, 9 ,9-dimethylfluorenediyl group, 9,9-diphenylfluorenediyl group, benzofluorenediyl group, phenanthenediyl group, fluoranthenediyl group, triphenylenediyl group, anthracenediyl group, pyrenediyl group, chrysenediyl group, More preferably, it is a rylenediyl group, a benzochrysenediyl group, a dibenzochrysenediyl group, a triptycenediyl group, or a colanulenediyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is a pyridinediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyrazinediyl group, a triazinediyl group, a carbazoldiyl group, a furandyl group, a thiophenediyl group, a benzofurandiyl group, and a benzothiophenediyl group.
- a dibenzofurandiyl group a dibenzothiophene group, a thiazolediyl group, a thiadiazolediyl group, a thianthenediyl group, an acridinediyl group, a dihydroacridinediyl group, a phenoxazinediyl group, a phenothiazinediyl group, or a benzothiazoldiyl group. more preferred.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is an adamantanediyl group, a diamantanediyl group, a norbornenediyl group, or a cyclohexanediyl group; or A single bond is more preferred.
- L 309 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cycloaliphatic hydrocarbon group
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 309 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 309 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 309 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- divalent L 309 are not particularly limited, but the same groups as divalent L 306 can be exemplified.
- L 309 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB216) above.
- Z 301 is an optionally substituted nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, or represents a single bond.
- L 310 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or represents a single bond;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 310 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked or condensed teloaromatic group represented by L 310 has a heteroatom of N, O or S, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 310 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene. , benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thianthrene, acridine, dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, or benzothiazole, More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane. an oxygen atom, a sulfur atom, a nitrogen atom, or A single bond is more preferred.
- L 310 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted aliphatic hydrocarbon group
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 310 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 310 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 310 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of L310 are not particularly limited, but groups similar to divalent L 308 can be exemplified.
- trivalent L 310 are not particularly limited, but groups similar to trivalent L 308 can be exemplified.
- tetravalent L 310 are not particularly limited, but groups similar to tetravalent L 308 can be exemplified.
- L 310 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB572) above and the structures shown in (1001) to (1003) above.
- a 314 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or It represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms.
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by A 314 is preferably a phenyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by A 314 has N, O, or S heteroatoms, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a structure in which these are condensed.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by A 314 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9,9-dimethyl fluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl group, dibenzochrysenyl group More preferably, it is a senyl group, a triptycenyl group, or a colanurenyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazolyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl is more preferably a group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thiantryl group, an acridyl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, a phenothiazyl group, or a benzothiazolyl group. More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- a 314 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), -N-(A 314 ) 2 and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 314 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), —N—(A 314 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 314 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzo thienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), -N-(A 314 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 314 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), -N-(A 314 ) 2 , and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 314 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of A 314 are not particularly limited, but the same groups as monovalent A 313 can be exemplified.
- a 314 can have, for example, the structures shown in (AABC1) to (AAC450) above.
- fluoroalkylarylamine compounds Preferred specific examples of the fluoroalkylarylamine compounds described above include compounds shown in (3P-1) to (3P-457) below.
- a fluoroalkylamine compound according to one aspect of the present disclosure is represented by formula (401) or (402).
- Y 401 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic mono- to hexavalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms;
- L 401 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or an optionally substituted cyclic divalent cycloaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, or represents a single bond;
- B 401 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms
- Y 401 is a substituted mono- to hexavalent aromatic hydrocarbon group, a substituted mono- to hexavalent heteroaromatic group, or a substituted mono- to hexavalent cyclic cycloaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and a group in which these groups are combined, preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of;
- L 401 is a substituted divalent aromatic hydrocarbon group, a substituted divalent heteroaromatic group, or a substituted divalent cycloaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently
- Y 401 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monocyclic to hexavalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic monovalent to hexavalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by Y 401 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by Y 401 has N, O, or S heteroatoms, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by Y 401 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene; , benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thianthrene, acridine, dihydroacridine, Phenoxazine, phenothiazine, dibenzo-1,4-dioxin, or benzothiazole are more preferred. More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane.
- Y 401 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cycloaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of Y 401 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of Y 401 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of Y 401 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- Each Y 401 is independently 1-6 valent. It is preferably monovalent to pentavalent, more preferably monovalent to tetravalent, even more preferably monovalent to trivalent.
- Specific examples of Y401 Specific examples of monovalent Y 401 are not particularly limited, but the same groups as monovalent X 101 can be exemplified. Specific examples of the divalent Y 401 are not particularly limited, but the same groups as the divalent X 101 can be exemplified. Specific examples of trivalent Y 401 are not particularly limited, but groups similar to trivalent X 101 can be exemplified. Specific examples of tetravalent Y 401 are not particularly limited, but groups similar to tetravalent X 101 can be exemplified. Specific examples of pentavalent Y 401 are not particularly limited, but the same groups as pentavalent X 101 can be exemplified. Specific examples of hexavalent Y 401 are not particularly limited, but groups similar to hexavalent X 101 can be exemplified.
- Y 401 can have, for example, the structures shown in (AAC1) to (AAC450) above and the structures shown in (AAB1) to (AAB572) above.
- L 401 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or an optionally substituted cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, or represents a single bond;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 401 is preferably a phenylene group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by L 401 has a heteroatom of N, O, or S, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 401 is a phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, naphthylene group, fluorenediyl group, spirobifluorenediyl group, 9,9 -dimethylfluorenediyl group, 9,9-diphenylfluorenediyl group, benzofluorenediyl group, phenanthenediyl group, fluorantenediyl group, triphenylenediyl group, anthracenediyl group, pyrenediyl group, chrysenediyl group, perylenediyl group , a benzochrysenediyl group, a dibenzochrysenediyl group, a triptycenediyl group, or a cornunenediyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is a pyridinediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyrazinediyl group, a triazinediyl group, a carbazoldiyl group, a furandyl group, a thiophenediyl group, a benzofurandiyl group, and a benzothiophenediyl group.
- a dibenzofurandiyl group a dibenzothiophene group, a thiazolediyl group, a thiadiazolediyl group, a thianthenediyl group, an acridinediyl group, a dihydroacridinediyl group, a phenoxazinediyl group, a phenothiazinediyl group, or a benzothiazoldiyl group. more preferred.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is an adamantanediyl group, a diamantanediyl group, a norbornenediyl group, or a cyclohexanediyl group; or A single bond is more preferred.
- L 401 is a substituted divalent aromatic hydrocarbon group, a substituted divalent heteroaromatic group, or a substituted divalent aliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 401 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 401 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by structural formula (001) represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 401 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of L 401 are not particularly limited, but groups similar to divalent L 102 can be exemplified.
- L401 for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB216) above can be adopted.
- B 401 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, or Representing the structure represented by the formula (001);
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by B 401 is preferably a phenyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed teloaromatic group represented by B 401 has N, O, or S as the heteroatom, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by B 401 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9,9-dimethyl fluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl group, dibenzochrysenyl group More preferably, it is a senyl group, a triptycenyl group, or a colanurenyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazolyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl is more preferably a group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thiantryl group, an acridyl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, a phenothiazyl group, or a benzothiazolyl group. More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- B 401 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 401 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 401 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 401 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of B401 are not particularly limited, but the same groups as monovalent G 101 can be exemplified.
- B401 can have, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA108) above and the structures shown in (AAC1) to (AAC450) above.
- E 401 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 1 to 18 carbon atoms;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by E 401 is preferably a phenyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed teloaromatic group represented by E 401 has a heteroatom of N, O, or S, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by E 401 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9,9-dimethyl fluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl group, dibenzochrysenyl group More preferably, it is a senyl group, a triptycenyl group, or a colanurenyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazolyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl is more preferably a group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thiantryl group, an acridyl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, a phenothiazyl group, or a benzothiazolyl group. More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- E 401 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 401 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 401 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, and groups in which these groups are combined.
- the substituents of E 401 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- E 401 Specific examples of monovalent E 401 are not particularly limited, but the same groups as monovalent E 101 can be exemplified.
- E 401 can have, for example, the structures shown in (AAC1) to (AAC450) above.
- the fluoroalkylamine compound according to one aspect of the present disclosure described above can be used as a metal patterning material.
- a fluoroalkylene compound according to one aspect of the present disclosure is represented by Formula (501), (502), or (503).
- a 501 and A 502 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms
- a 503 to A 509 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 14 carbon atoms
- L 501 to L 512 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon
- a 501 to A 509 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted linear, branched or cyclic alkyl group
- these groups are each independently a fluoroalkyl structure represented by formula (001), a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom; a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom; an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom; a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom; cyano group, a fluorine atom, and deuterium atom, substituted with one or more groups selected from the group consisting of; L 501 to L 512 are a substituted divalent to tetra
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine;
- L 001 are each independently O, S, A linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine, or represents a vinylene group optionally substituted with fluorine;
- each a001 independently represents an integer from 0 to 4;
- each a002 independently represents an integer of 1 to 4;
- each a003 independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- Specific examples of A 501 to A 502 are the same groups as A 201 and A 202 . However, when A 501 and A 502 are aromatic hydrocarbon groups, the total number of carbon atoms is 20-30.
- a 503 to A 509 Specific examples of A 503 to A 509 are the same groups as A 203 to A 209 .
- Preferred examples of A 503 to A 509 Since the glass transition temperature is high and the formation of a metal film on the film surface can be suppressed, (5i) phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group, pyridyl group , a pyrimidyl group, a pyrazyl group, a triazyl group, a carbazolyl group, a benzofuranyl group, a benzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a dibenzothienyl group,
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine;
- L 001 are each independently O, S, A linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine, or represents a vinylene group optionally substituted with fluorine;
- each a001 independently represents an integer from 0 to 4;
- each a002 independently represents an integer of 1 to 4;
- each a003 independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- a 501 to A 509 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, anthryl group, pyrenyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, triazyl is a group, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group, or a dibenzothienyl group, or
- the group represented by (5i') is selected from the group consisting of a methyl group, a fluoroalkyl structure represented by formula (001), a fluorine atom, and a phenyl group optionally substituted with a fluorine atom; It is more preferably a group substituted with one or
- a 501 to A 509 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- L 501 to L 512 Specific examples of L 501 to L 512 are the same groups as L 201 to L 212 .
- L 501 to L 512 are each independently (5v) whether it is a phenylene group, biphenylylene group, terphenylylene group, naphthylene group, pyridylene group, fluorenylene group, pyridylene group, pyrimidinediyl group, triazinediyl group, pyridinetriyl group, pyrimidinetriyl group, or triazinetriyl group; , (5vi) the group represented by (5v) is a methyl group, an ethyl group, a methoxy group, an ethoxy group, a fluoroalkyl structure represented by the formula (001), a cyano group, a deuterium atom, a fluorine atom, or a fluorine atom; optionally substituted phenyl group, optionally fluorine-substituted biphenylyl group, optionally fluorine-substi
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine;
- L 001 are each independently O, S, A linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine, or represents a vinylene group optionally substituted with fluorine;
- each a001 independently represents an integer from 0 to 4;
- each a002 independently represents an integer of 1 to 4;
- each a003 independently represents an integer of 1 to 4; * represents a binding position.
- L 501 to L 512 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- the group represented by (5v') is one or more groups selected from the group consisting of a methyl group, a trifluoromethyl group, a fluorine atom, and a phenyl group optionally substituted with a fluorine atom; a substituted group, or (5vii') is more preferably a single bond.
- L 501 to L 512 have a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- p501, q501, r501, s501, t501, u501 each independently represent an integer of 1-3.
- p501, q501, r501, s501, t501, and u501 is preferably 1 or 2, more preferably 1, from the viewpoint of ease of synthesis.
- y501 represents an integer of 4-6. Since y501 has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, 4 or 6, or 6 is more preferable, each independently.
- Each z501 independently represents an integer of 2 to 6.
- Z501 is more preferably 3 to 6, 4 to 6, 4 or 6, or 6 in order, independently of each other, since it has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface.
- Each w501 independently represents an integer of 1-6. Since w501 has a high glass transition temperature and can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently, in order, 1 to 5, 1 to 4, 1 to 3, 1 or 2, or 1 is more preferable. Note that when w501 is 2 to 6, the plurality of L 501 , L 503 , L 505 , L 507 , L 509 , and L 511 may be the same or different.
- the fluoroalkylene compound according to one aspect of the present disclosure described above can be used as a metal patterning material.
- a fluoroalkylarylamine compound according to one aspect of the present disclosure is represented by Formula (601), (602), or (603).
- a 601 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms
- E 601 to E 610 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms
- B 601 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms
- X 601 each independently an optionally substituted monocyclic
- a601 and b601 each independently represent an integer of 1 to 3; provided that at least one of A 601 , E 601 to E 604 and at least one of E 605 to E 610 are substituted with groups represented by formulas (604) to (609);
- each x independently represents an integer from 2 to 5; y each independently represents an integer from 0 to 2; z each independently represents an integer from 0 to 2; * represents a binding site with an adjacent group.
- a 601 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or It represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms.
- heteroatoms of the monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by A 601 are N, O and S, and preferably a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by A 601 is a pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, furanyl group, thienyl group, benzofuranyl group, benzothienyl group, dibenzo a furanyl group, a dibenzothienyl group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thianthryl group, an acridyl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, a phenothiazyl group, or a benzothiazolyl group; More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- a 601 is a substituted heteroaromatic group or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzo thienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of A 601 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of A 601 are not particularly limited, but the same groups as monovalent B 301 can be exemplified.
- a 601 for example, the above (AAC226) ⁇ (AAC228), (AAC232) ⁇ (AAC243), (AAC269) ⁇ (AAC286), (AAC332) ⁇ (AAC346), (AAC350 ⁇ (AAC357), (AAC362) ⁇ ( AAC367), (AAC370) to (AAC379), (AAC382), (AAC385), (AAC396), (AAC397), (AAC399), (AAC401) to (AAC423), (AAC425) to (AAC431), and (AAC439 ) to (AAC450).
- E 601 to E 610 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by E 601 to E 610 is preferably a phenyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by E 601 to E 610 has a heteroatom of N, O or S, and has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof. preferable.
- E 601 to E 610 monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon groups represented by E 601 to E 610 are phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthyl, fluorenyl, spirobifluorenyl, 9, 9-dimethylfluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl group , a dibenzochrysenyl group, a triptycenyl group, or a colanurenyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazolyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl is more preferably a group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thiantryl group, an acridyl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, a phenothiazyl group, or a benzothiazolyl group. More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- E 601 to E 610 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents E 601 to E 610 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents E 601 to E 610 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzo thienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by structural formula (001) represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents E 601 to E 610 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents E 601 to E 610 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- E 601 to E 610 Specific examples of monovalent E 601 to E 610 are not particularly limited, but the same groups as monovalent A 303 can be exemplified.
- E 601 to E 610 can have the structures shown in (AABC1) to (AAC450) above, for example.
- each x independently represents an integer from 2 to 5; y each independently represents an integer from 0 to 2; z each independently represents an integer from 0 to 2; * represents a binding site with an adjacent group.
- a 601 , at least one of E 601 to E 604 and at least one of E 605 to E 610 are substituted with groups represented by formulas (604) to (609)"
- the metal patterning material contains a compound represented by formula (601)
- a 601 is substituted with any group represented by formulas (604) to (609);
- the metal patterning material contains the compound represented by Formula (602)
- at least one of E 601 to E 604 is independently any one of Formulas (604) to (609).
- the metal patterning material contains the compound represented by Formula (603
- at least one of E 605 to E 610 is independently any one of Formulas (604) to (609). It represents that it is substituted with a group of
- perfluorohexyl group 1H,1H-perfluoro-n-heptyl group, 1H,1H,2H,2H are preferred in terms of excellent metal patterning performance.
- B 601 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic alkyl group having 3 to 14 carbon atoms;
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by B 601 is preferably a phenyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by B 601 has N, O, or S as the heteroatom, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by B 601 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9,9-dimethyl fluorenyl group, 9,9-diphenylfluorenyl group, benzofluorenyl group, phenanthryl group, fluoranthenyl group, triphenylyl group, anthryl group, pyrenyl group, chrysenyl group, perylenyl group, benzochrysenyl group, dibenzochrysenyl group More preferably, it is a senyl group, a triptycenyl group, or a colanurenyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazolyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl is more preferably a group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thiantryl group, an acridyl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, a phenothiazyl group, or a benzothiazolyl group. More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by B 601 is a phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, 9,9-dimethyl
- fluorenyl group, a 9,9-diphenylfluorenyl group, a phenanthryl group, anthryl group, a triptycenyl group, or a colanulenyl group is more preferable.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridyl, pyrimidyl, pyrazyl, triazyl, carbazolyl, furanyl, thienyl, benzofuranyl, benzothienyl, dibenzofuranyl, dibenzothienyl is more preferably a group, a thiazolyl group, a thiadiazolyl group, a thiantryl group, an acridyl group, a dihydroacridyl group, a phenoxazyl group, a phenothiazyl group, or a benzothiazolyl group. More preferably, the cyclic alkyl group is an adamantyl group, a diamantyl group, a norbornyl group, or a cyclohexyl group.
- B 601 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cyclic alkyl group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzo thienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of B 601 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of B601 are not particularly limited, but the same groups as monovalent A 303 can be exemplified.
- B601 can have, for example, the structures shown in (AABC1) to (AAC450) above.
- X 601 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group formed by a 6-membered ring having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or It represents an optionally substituted cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms.
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 601 is a group composed of a 6-membered ring, and is preferably phenylene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by X 601 has a heteroatom of N, O, or S, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 601 is a phenylene group, biphenylene group, terphenylene group, naphthylene group, phenanthenediyl group, triphenylenediyl group, anthracenediyl group, pyrenediyl group, It is more preferably a chrysenediyl group, a perylenediyl group, a benzochrysenediyl group, a dibenzochrysenediyl group, a triptycenediyl group, or a colanulenediyl group.
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is a pyridinediyl group, a pyrimidinediyl group, a pyrazinediyl group, a triazinediyl group, a carbazoldiyl group, a furandyl group, a thiophenediyl group, a benzofurandiyl group, and a benzothiophenediyl group.
- a dibenzofurandiyl group a dibenzothiophene group, a thiazolediyl group, a thiadiazolediyl group, a thianthenediyl group, an acridinediyl group, a dihydroacridinediyl group, a phenoxazinediyl group, a phenothiazinediyl group, or a benzothiazoldiyl group. More preferred.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is an adamantanediyl group, a diamantanediyl group, a norbornenediyl group, or a cyclohexanediyl group; or A single bond is more preferred.
- X 601 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cycloaliphatic hydrocarbon group
- each of these groups independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of X 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- Specific examples of X601 Specific examples of monovalent B 601 are not particularly limited, but the same groups as divalent X 301 can be exemplified.
- X 601 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB119) and (AAB129) to (AAB216) above.
- Y 601 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed trivalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, or represents an optionally substituted cyclic trivalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms;
- the monocyclic, linked or condensed trivalent aromatic hydrocarbon group represented by Y 601 is preferably a phenyltriyl group or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked or condensed trivalent heteroaromatic group represented by Y 601 preferably has a heteroatom of N, O or S, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof. .
- the monocyclic, linked or condensed trivalent aromatic hydrocarbon group represented by Y 601 is a benzenetriyl group, a biphenyltriyl group, a terphenyltriyl group, a naphthalenetriyl group, a fluorenetriyl group, spirobifluorenetriyl group, 9,9-dimethylfluorenetriyl group, 9,9-diphenylfluorenetriyl group, benzofluorenetriyl group, phenanthrenetriyl group, fluorantentriyl group, triphenylenetriyl group, anthracene More preferably, it is a triyl group, a pyrenetriyl group, a crescentriyl group, a perylenetriyl group, a benzocrescentriyl group, a dibenzocrisentriyl group, a triptycentriyl group, or a colan
- a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is a pyridinetriyl group, a pyrimidinetriyl group, a pyrazinetriyl group, a triazinetriyl group, a carbazoletriyl group, a furantriyl group, a thiophentriyl group, a benzofurantriyl group.
- yl group benzothiophenetriyl group, dibenzofurantriyl group, dibenzothiophenetriyl group, thiazoletriyl group, thiadiazoletriyl group, thianthrenetriyl group, acridinetriyl group, dihydroacridinetriyl group, phenoxazinetriyl is more preferably a group, a phenothiazinetriyl group, or a benzothiazoletriyl group.
- the cyclic aliphatic hydrocarbon group is an adamantanetriyl group, a diamantanetriyl group, a norbornenetriyl group, or a cyclohexanetriyl group.
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of Y 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of Y 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of Y 601 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- Specific examples of Y601 are not particularly limited, but groups similar to trivalent X 302 can be exemplified.
- Y 601 can have, for example, the structures shown in (AAB301) to (AAB408) above.
- L 601 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 14 carbon atoms, or represents a single bond.
- the monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 601 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by L 601 has N, O, or S heteroatoms, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 601 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9 - diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene.
- Compounds that provide monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thianthrene, acridine, Dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, or benzothiazole are more preferred. More preferably, the compound that provides the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane.
- L 601 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted cycloaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, a triazyl group, an indolyl group, a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, a benzothiazolyl group, a structure represented by formula (001), and groups in which these groups are combined.
- the substituents of L 601 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), And it is more preferable that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 601 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , a perfluorotolyl group, a perfluorophenyl group, a perfluoropyridyl group, or a structure represented by formula (001).
- L 601 is divalent to tetravalent. It is preferably divalent to trivalent, more preferably divalent.
- L601 for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB572) above can be employed.
- the fluoroalkylarylamine compound according to one aspect of the present disclosure described above can be used as a metal patterning material.
- a metal patterning thin film according to an aspect of the present disclosure is a metal patterning thin film that contains the metal patterning material described above and is capable of patterning a metal film or a metal laminate film.
- the metal patterning material contained in the metal patterning thin film is the same as the above-mentioned metal patterning material containing the above-mentioned fluoro compound.
- the water contact angles of the thin films for metal patterning are, in order, 90° or more, 91° or more, 92° or more, 93° or more, 94° or more, 95° or more, 96° or more, 97° or more, 98° or more, 99°. More preferably, the angle is 100° or more.
- An organic electroluminescence element is an organic electroluminescence element comprising a cathode,
- the cathode is containing at least one selected from the group consisting of ytterbium, magnesium, silver, aluminum, and an alloy of magnesium and silver; patterned with a metal patterning material,
- the metal patterning material includes the fluoro compounds described above.
- the metal patterning material used for patterning is the same as the metal patterning material described above, which contains the fluoro compound described above.
- a method for forming a metal pattern according to an aspect of the present disclosure includes: forming an organic material pattern containing the aforementioned metal patterning material or the aforementioned fluoro compound; applying a metal material to the organic material pattern formation region and the organic material pattern non-formation region to form a metal pattern in the non-formation region.
- the metal patterning material (fluoro compound) is used by forming a film where it is desired to suppress metal adhesion.
- the portion where adhesion of the metal material is desired to be suppressed corresponds to the formation region of the organic material pattern. Areas other than the areas where adhesion of the metal material is to be suppressed correspond to non-formation areas of the organic material pattern.
- the non-formation region of the organic material pattern is a region where adhesion of the metal material is promoted, and is a portion where the metal pattern is desired to be formed.
- the method for forming the organic material pattern is not particularly limited, and may be vacuum deposition, spin coating, casting, dip coating, die coating, bar code, offset, spray coating, ink jet, A known method such as a screen method, an offset method, a flexo method, a gravure method, or a microcontact method can be applied. Also, after film formation, the film may be annealed under a temperature environment higher than room temperature.
- the film thickness of the organic material pattern is also not particularly limited.
- organic molecular materials, polymers, etc. may be arbitrarily added to the metal patterning material as long as the formation of a metal film on the film surface can be suppressed.
- the base on which the organic material pattern is formed may be either metal or non-metal, and examples thereof include organic films, metal films, oxide films, inorganic films, etc., and are not particularly limited. Also, the material of the substrate is not particularly limited, and any material such as glass, plastic, metal, ceramic, etc. can be used.
- the type of metal material for forming a metal pattern using a metal patterning material is not particularly limited, but alkali metals, alkaline earth metals, transition metals, group 13 metals of the periodic table, and the like are preferable. , sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, europium, terbium, ytterbium, gold, silver, platinum, copper, iron , palladium, molybdenum, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin, and chromium, and alloys comprising one or more of these metals.
- alloys include magnesium-silver alloys, magnesium-indium alloys, magnesium-aluminum alloys, indium-silver alloys, lithium-aluminum alloys, lithium-magnesium alloys, lithium-indium alloys, calcium-aluminum alloys, and the like. be done.
- the method of forming the metal pattern includes dry processes such as vacuum deposition and sputtering; and inkjet methods using metal nano-ink. Also, the film thickness of the metal pattern is not particularly limited.
- the organic material pattern formation region By applying a metal material to the organic material pattern formation region and the organic material pattern non-formation region, a film containing the metal material is instantaneously formed in both regions, but the organic material pattern formation region is metal. Since the adhesion is suppressed, the metal pattern is naturally formed only in the region where the organic material pattern is not formed.
- More specific methods for forming the metal pattern include, for example, the following methods 1) and 2). 1) Using a metal mask or the like, the metal patterning material described above is vapor-deposited into a desired pattern. 2) Then, by vapor-depositing a metal, electrodes are formed only on the portions where the metal patterning material is not deposited. That is, a negative metal electrode is formed with respect to the film pattern of the metal patterning material. The area and line width of the patterned metal electrode can be arbitrarily adjusted by the patterning shape of the metal patterning material.
- a metal patterning material a fluoroalkylamine compound, and a method for forming a metal pattern according to one aspect of the present disclosure
- solar cells optical sensors, image sensors, organic electroluminescence (EL) elements, organic solar cells, organic sensors , patterning of metal electrodes of organic transistors and the like, and metal wiring on circuit boards can be formed.
- EL organic electroluminescence
- a metal patterning material according to an aspect of the present disclosure can form a film having a high glass transition temperature and excellent heat resistance, and can also be applied to vapor deposition processes.
- the FTS according to Non-Patent Document 1 is a material for a coating process, and has limitations in applicable processes, such as being unable to form a film in a vacuum deposition process.
- the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure has a certain number or more of fluorine atoms in the molecule, thereby suppressing the formation of a metal thin film on the film surface.
- the metal patterning material according to one aspect of the present disclosure can highly suppress metal adhesion without heating the film containing the metal patterning material when patterning the metal thin film.
- the film is heated to a glass transition temperature or higher in order to suppress metal adhesion. Therefore, according to the present disclosure, it is possible to provide a metal patterning material that is excellent in heat resistance and that enables patterning of metal electrodes by a simple process.
- An electronic device includes the metal patterning material described above or the fluoro compound described above. As described above, when forming a metal pattern, a metal patterning material or an organic material pattern containing a fluoro compound is formed, so the organic material pattern is formed together with the metal pattern. Accordingly, an electronic device according to an aspect of the present disclosure includes a metal pattern and an organic material pattern containing a metal patterning material or a fluoro compound. Examples of electronic devices include solar cells, optical sensors, image sensors, organic EL elements, organic solar cells, organic sensors, and organic transistors. These electronic devices are provided with patterning of metal electrodes, metal wiring on a circuit board, or the like. In other words, if the electronic device is provided with patterning of metal electrodes or metal wiring on a circuit board, the electronic device according to this aspect can be obtained by using the method of forming the metal pattern described above. Such electronic devices have highly precise metal patterns.
- Example 1-3' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-1)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 100 nm film of compound (1P-1) was formed at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was placed.
- the metal mask was removed, 2 nm of ytterbium was deposited at a deposition rate of 0.01 nm/sec, and then silver was deposited to a thickness of 20 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec.
- Ytterbium and silver were not deposited on the portion where the compound (1P-1) was vapor-deposited, and a 20 mm ⁇ 10 mm transparent region was formed.
- Example 1-6' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-2)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 50 nm film of compound (1P-2) was formed at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec on a glass substrate having a metal mask with an opening of 20 mm ⁇ 10 mm. After that, the metal mask was removed, and copper was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No copper film was formed on the portion where the compound (1P-2) was vapor-deposited, and a 20 mm ⁇ 10 mm transparent area was formed.
- Example 1-8' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-3)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 20 nm film of compound (1P-3) was formed at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was placed. After that, the metal mask was removed, and silver and magnesium (1/1) were deposited to a thickness of 15 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No film of magnesium or silver was formed on the portion where the compound (1P-3) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 1-13' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-4)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 30 nm film of compound (1P-4) was formed at a vapor deposition rate of 0.1 nm/sec on a glass substrate having a metal mask with an opening of 20 mm ⁇ 10 mm. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 15 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (1P-4) was vapor-deposited, and a 20 mm ⁇ 10 mm transparent area was formed.
- Example 1-15' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-5)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 10 nm film of compound (1P-5) was formed at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 20 mm ⁇ 10 mm was arranged. After that, the metal mask was removed, and magnesium was deposited to a thickness of 20 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No magnesium film was formed on the portion where the compound (1P-5) was vapor-deposited, and a 20 mm ⁇ 10 mm transparent region was formed.
- Example 1-20' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-6)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 30 nm film of compound (1P-6) was formed at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec on a glass substrate having a metal mask with an opening of 20 mm ⁇ 10 mm. After that, the metal mask was removed, and silver and magnesium (1/9) were deposited to a thickness of 20 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No film of silver or magnesium was formed on the portion where the compound (1P-6) was vapor-deposited, and a transparent region of 20 mm ⁇ 10 mm was formed.
- Example 1-25' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-7)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 30 nm film of compound (1P-7) was formed at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec on a glass substrate having a metal mask with an opening of 20 mm ⁇ 10 mm. After that, the metal mask was removed, and 10 nm of bismuth was deposited at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No bismuth film was formed on the portion where the compound (1P-7) was vapor-deposited, and a 20 mm ⁇ 10 mm transparent area was formed.
- Example 1-27' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-8)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 30 nm film of compound (1P-8) was formed at a vapor deposition rate of 0.1 nm/sec on a glass substrate having a metal mask with an opening of 20 mm ⁇ 10 mm.
- the metal mask was removed, ytterbium was deposited to a thickness of 3 nm at a deposition rate of 0.01 nm/sec, and then silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec.
- Ytterbium and silver were not deposited on the portion where the compound (1P-8) was vapor-deposited, and a 20 mm ⁇ 10 mm transparent region was formed.
- Example 1-31' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-9)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 30 nm film of compound (1P-9) was formed at a vapor deposition rate of 0.1 nm/sec on a glass substrate having a metal mask with an opening of 20 mm ⁇ 10 mm. After that, the metal mask was removed, and magnesium was deposited to a thickness of 30 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No magnesium film was formed on the portion where the compound (1P-9) was vapor-deposited, and a 20 mm ⁇ 10 mm transparent area was formed.
- Example 1-35' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-10)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 30 nm film of compound (1P-10) was formed at a vapor deposition rate of 0.1 nm/sec on a glass substrate having a metal mask with an opening of 20 mm ⁇ 10 mm. After that, the metal mask was removed, and silver and magnesium (1/9) were deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No silver or magnesium film was formed on the portion where the compound (1P-10) was vapor-deposited, and a 20 mm ⁇ 10 mm transparent area was formed.
- Example 1-39' Evaluation of metal adhesion of compound (1P-11)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 30 nm film of compound (1P-11) was formed at a vapor deposition rate of 0.1 nm/sec on a glass substrate having a metal mask with an opening of 20 mm ⁇ 10 mm.
- the metal mask was removed, and 20 nm of ytterbium was deposited at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No ytterbium film was formed on the portion where the compound (1P-11) was vapor-deposited, and a 20 mm ⁇ 10 mm transparent region was formed.
- Example 1-44 Evaluation of metal adhesion of compound (1P-12)
- the glass substrate was boiled and washed with isopropyl alcohol and further washed with ultraviolet rays and ozone .
- a 30 nm film of compound (1P-12) was formed at a vapor deposition rate of 0.1 nm/sec on a glass substrate having a metal mask with an opening of 20 mm ⁇ 10 mm. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 5 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (1P-12) was vapor-deposited, and a 20 mm ⁇ 10 mm transparent area was formed.
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Abstract
膜表面への金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、フルオロ化合物、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法および電子機器を提供する。 分子量が500以上5000以下である化合物を含む、金属パターニング用材料であって、 前記化合物が、 分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、 分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状アルキル基と、 少なくとも1つ以上のフルオロアルキル構造、もしくは1つのみのフルオロアルキレン構造と を有し、 前記フルオロアルキル構造、およびフルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上である、金属パターニング用材料を用いる。
Description
本開示は、金属パターニング用材料、フルオロ化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法に関する。
近年、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、有機センサーといった有機電子デバイスが広く開発されている。有機電子デバイスでは、金属薄膜を電極として用いるが、金属薄膜を所望の形状にパターニングする必要がある。
金属電極のパターニング方法としては、金属の付着が抑制された金属パターニング用材料を下地層としてパターニング成膜し、この下地層の上から金属を蒸着する方法が知られている。この方法では、金属パターニング用材料が成膜されていない部分に選択的に金属膜が形成されるため、所望の形状にパターニングされた金属電極を形成することができる。
金属パターニング用材料として、特許文献1は、1,2-ジアリールエテン誘導体を開示している。特許文献1によれば、1,2-ジアリールエテン誘導体を用いる方法は、自由な形状に、かつ、高精度に金属パターンを形成できる。
また、金属パターニング材料として、非特許文献1は、1H,1H,2H,2H-パーフルオロオクチルトリクロロシラン(以下、FTSと略す)を開示している。
また、金属パターニング材料として、非特許文献1は、1H,1H,2H,2H-パーフルオロオクチルトリクロロシラン(以下、FTSと略す)を開示している。
Materials Horizons,2020年,7巻,143頁
しかしながら、特許文献1にかかる方法では、所望の箇所以外への金属の付着を高度に抑制してパターニングを形成することは困難であった。
そこで本開示の一態様は、膜表面への金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、フルオロ化合物、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法および電子機器の提供に向けられている。
本開示の態様は、以下の金属パターニング用材料、フルオロ化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法に関する。
[1] 分子量が500以上5000以下である化合物を含む、金属パターニング用材料であって、
前記化合物が、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、
少なくとも1つ以上のフルオロアルキル構造、もしくは1つのみのフルオロアルキレン構造と
を有し、
前記フルオロアルキル構造、およびフルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記(a)~(d)のいずれかの条件を満たす、金属パターニング用材料。
(a):前記フルオロアルキル構造と、前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる1つ以上の基とが、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に少なくとも1つ以上有する。
(b):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に1つ有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基に直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(c):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に2つ以上有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基のいずれかに直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(d):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる2つ以上の基が、炭素数3~50の前記フルオロアルキレン構造を介して連結した構造を分子内に1つのみ有する。
前記化合物が、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、
少なくとも1つ以上のフルオロアルキル構造、もしくは1つのみのフルオロアルキレン構造と
を有し、
前記フルオロアルキル構造、およびフルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記(a)~(d)のいずれかの条件を満たす、金属パターニング用材料。
(a):前記フルオロアルキル構造と、前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる1つ以上の基とが、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に少なくとも1つ以上有する。
(b):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に1つ有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基に直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(c):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に2つ以上有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基のいずれかに直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(d):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる2つ以上の基が、炭素数3~50の前記フルオロアルキレン構造を介して連結した構造を分子内に1つのみ有する。
[2] 前記フルオロアルキル構造は式(001)で表され、前記フルオロアルキレン構造は式(002)で表される、[1]に記載の金属パターニング用材料:
Rf001は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は、各々独立して、1から4の整数を表す;
a003は、各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
Lf002は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも1つのフッ素原子を含む;
L002は、各々独立して、
О、S、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、または、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
b001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
b002は、各々独立して、1から4の整数を表す;
b003は、各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
[3] 前記条件(a)を満たす化合物が、分子内に、式(001)で表されるフルオロアルキル構造を有する、[2]に記載の金属パターニング用材料。
[4] 上記条件(a)を満たす化合物が、式(107)、(108)、または(109)で表される化合物である、[3]に記載の金属パターニング用材料:
X101は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の1~6価環状脂肪族炭化水素基、もしくは
置換されていてもよい炭素数1の1~4価脂肪族炭化水素基を表す;
L101、L102は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L103は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L104は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
E101、E102は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基表す;
G101は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
ただし、少なくとも1つ以上のD101は、各々独立して式(001)で表される構造であり、少なくとも1つ以上のD102は、各々独立して式(001)で表される構造である。
L101が単結合の場合、
E101は、各々独立して、隣り合うE101もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい、
E102は、各々独立して、
隣り合うE102もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい;
a101は、1~3の整数を表す;
a102、a103は、各々独立して、0~3の整数を表す;
a104、a105、a106、a107は、各々独立して、0~2の整数を表す。
[5] X101が、置換の1~6価芳香族炭化水素基、置換の1~6価ヘテロ芳香族基、置換の1~6価環状脂肪族炭化水素基、または、置換の1~4価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
L101、L102が、置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
L103が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
L104が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または置換のビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換の3~4価のビニレン基に由来する基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
E101が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D101)2で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
E102が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D102)2で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
G101が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている、[4]に記載の金属パターニング用材料。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
L101、L102が、置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
L103が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
L104が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または置換のビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換の3~4価のビニレン基に由来する基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
E101が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D101)2で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
E102が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D102)2で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
G101が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている、[4]に記載の金属パターニング用材料。
[6] 前記条件(d)を満たす化合物が、分子内に、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基を少なくとも2つと、式(002)で表される炭素数3から50のフルオロアルキレン構造を1つのみ有し、前記フルオロアルキレン基を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上である、[2]に記載の金属パターニング材料。
[7] 前記条件(d)を満たす化合物が、式(201)、(202)、または(203)で表される化合物である、[6]に記載の金属パターニング用材料:
A201、およびA202は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表し、
A203~A209は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を表し、
L201~L212は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいビニレン基、または、
単結合を表す;
a201、b201、c201、d201、e201、およびf201は、各々独立して、1~3の整数を表す;
x201は、各々独立して、3~6の整数を表す。
x202は、各々独立して、1~6の整数を表す。
A203、A204、L205、およびL206は、互いに環を形成していてもよく、
A205、A206、L207、およびL208は、互いに環を形成していてもよい。
[8] 式(201)において、
-(L201)x202-L202-(A201)a201からなる基と、
-(L203)x202-L204-(A202)b201からなる基が、互いに同一である、[7]に記載の金属パターニング材料。
-(L201)x202-L202-(A201)a201からなる基と、
-(L203)x202-L204-(A202)b201からなる基が、互いに同一である、[7]に記載の金属パターニング材料。
[9] 式(201)、(202)、および(203)において、
A201~A202が、互いに同一であり、
(i)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(ii)前記(i)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であり;
A203~A209が、各々独立して、
(iii)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(iv)前記(iii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基である、[7]に記載の金属パターニング用材料:
A201~A202が、互いに同一であり、
(i)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(ii)前記(i)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であり;
A203~A209が、各々独立して、
(iii)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(iv)前記(iii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基である、[7]に記載の金属パターニング用材料:
Rf001は、各々独立して、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は各々独立して、1から4の整数を表す;
a003は各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
[10] 前記条件(b)または(c)を満たす化合物が、分子内に、式(001)で表されるフルオロアルキル構造が直接結合する芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、第三級アミノ基と、をそれぞれ少なくとも1つ含み、
前記フルオロアルキル構造を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が50%以上である化合物を含む、[2]に記載の金属パターニング材料。
前記フルオロアルキル構造を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が50%以上である化合物を含む、[2]に記載の金属パターニング材料。
[11] 前記条件(b)または(c)を満たす化合物が、式(301)、(302)、(303)、または(304)で表される化合物である、[10]に記載の金属パターニング用材料:
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは炭素数6~15の縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
A303~A313は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
B301、B302は、各々独立して
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは炭素数3~11の縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基である;
L301~L306は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L307は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
L308は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
X301は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の6員環で構成されている2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基を表す;
X302は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の3~6価環状脂肪族炭化水素基を表す;
X301が、芳香族炭化水素基である時、少なくとも1つ以上のフッ素原子および/または式(001)で表される構造で置換されている。
Rfは式(001)で表される構造を表す。
a301、a302、a303、a304、およびa305は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a306は、各々独立して、0~2の整数を表す。
a307は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a308は、各々独立して、0~2の整数を表す。
a309は、各々独立して、0~3の整数を表す。
ただし、A303およびA304のうち少なくとも1つ、A305およびA306のうち少なくとも1つ、およびA307~A312のうち少なくとも1つは、
式(001)で表される構造、または、
式(001)で表される構造で置換された基、で置換されている;
A301、A302、およびB301から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A303、A304、およびL301から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A305、A306、およびL302から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A307、A308、およびL303から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A309、A310およびL304から選ばれる2つが結合し、環を形成していてもよく、A311、A312、およびL305から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよい;
L301がA303もしくはA304と結合し環を形成するとき、X301は単結合でもよい。
[12] 式(401)、または(402)で表されるアミン化合物:
Y401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~18の1~6価環状脂肪族炭化水素基を表す;
L401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~18の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
B401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状のアルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
E401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状のアルキル基を表す;
a401、およびa402は、各々独立して、0~3の整数を表す;
a401が0もしくは3のとき、a403は、各々独立して、4もしくは5の整数を表す;
a401が1もしくは2のとき、a403は、各々独立して、3~5の整数を表す;
a404は、各々独立して、2~5の整数を表す;
a405は、各々独立して、1~3の整数を表す;
a406は、各々独立して、3~5の整数を表す;
b401は、各々独立して、1~3の整数を表す;
c401は、各々独立して、0~3の整数を表す。
[13] 式(501)、(502)、または(503)で表される化合物:
A501、およびA502は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表し、
A501、およびA502が芳香族炭化水素基である場合、炭素数の合計は20~30であり、
A503~A509は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を表し、
L501~L512は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、または、
単結合を表す;
p501、q501、r501、s501、t501、およびu501は、各々独立して、1~3の整数を表す;
y501は、4~6の整数を表す;
z501は、各々独立して、3~6の整数を表す;
w501は、各々独立して、1~6の整数を表す;
A503、A504、L505、およびL506は、互いに環を形成していてもよく、
A505、A506、L507、およびL508は、互いに環を形成していてもよい。
[14] 式(601)、(602)、または(603)で表されるアミン化合物:
A601は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
E601~E610は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数5~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
B601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
X601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは6員環で形成される縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基を表す;
Y601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の3価環状脂肪族炭化水素基を表す;
L601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す。
a601、およびb601は、各々独立して、1~3の整数を表す。
ただし、A601、E601~E604のうち少なくとも1つ、およびE605~E610のうち少なくとも1つは、式(604)~(609)で表される基で置換されている;
[15] [1]から[11]のいずれかに記載の金属パターニング用材料を含み、金属膜または金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜。
[16] 水接触角が90°以上である、[15]に記載の金属パターニング用薄膜。
[17] 陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、[12]から[14]のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[18] [1]から[11]のいずれかに記載の金属パターニング用材料、または、[2]から[14]のいずれかに記載の化合物を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法。
[19] [1]から[11]のいずれかに記載の金属パターニング用材料、または、[2]から[14]のいずれかに記載の化合物を含む、電子機器。
[16] 水接触角が90°以上である、[15]に記載の金属パターニング用薄膜。
[17] 陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、[12]から[14]のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[18] [1]から[11]のいずれかに記載の金属パターニング用材料、または、[2]から[14]のいずれかに記載の化合物を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法。
[19] [1]から[11]のいずれかに記載の金属パターニング用材料、または、[2]から[14]のいずれかに記載の化合物を含む、電子機器。
本開示の一態様によれば、膜表面への金属薄膜の形成が抑制された金属パターニング用材料、フルオロ化合物、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法および電子機器が提供できる。
以下、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料、フルオロ化合物、および電子機器、ならびに、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法について詳細に説明する。
≪金属パターニング用材料≫
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、
分子量が500以上5000以下である化合物を含み、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、
少なくとも1つ以上のフルオロアルキル構造、もしくは1つのみのフルオロアルキレン構造と
を有し、
該フルオロアルキル構造、およびフルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記(a)~(d)のいずれかの条件を満たす。
(a):上記フルオロアルキル構造と、前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる1つ以上の基とが、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に少なくとも1つ以上有する。
(b):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に1つ有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基に直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(c):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に2つ以上有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基のいずれかに直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(d):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる2つ以上の基が、炭素数3~50の前記フルオロアルキレン構造を介して連結した構造を分子内に1つのみ有する。
本明細書では、上記条件(a)を満たす化合物を、「フルオロアルキルアミン化合物」と称する場合がある。本明細書では、上記条件(b)または(c)を満たす化合物を、「フルオロアルキルアリールアミン化合物」と称する場合がある。本明細書では、上記条件(d)を満たす化合物を、「フルオロアルキレン化合物」と称する場合がある。また、これらの化合物を、「フルオロ化合物」と総称する場合がある。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、
分子量が500以上5000以下である化合物を含み、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、
少なくとも1つ以上のフルオロアルキル構造、もしくは1つのみのフルオロアルキレン構造と
を有し、
該フルオロアルキル構造、およびフルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記(a)~(d)のいずれかの条件を満たす。
(a):上記フルオロアルキル構造と、前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる1つ以上の基とが、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に少なくとも1つ以上有する。
(b):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に1つ有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基に直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(c):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に2つ以上有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基のいずれかに直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(d):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる2つ以上の基が、炭素数3~50の前記フルオロアルキレン構造を介して連結した構造を分子内に1つのみ有する。
本明細書では、上記条件(a)を満たす化合物を、「フルオロアルキルアミン化合物」と称する場合がある。本明細書では、上記条件(b)または(c)を満たす化合物を、「フルオロアルキルアリールアミン化合物」と称する場合がある。本明細書では、上記条件(d)を満たす化合物を、「フルオロアルキレン化合物」と称する場合がある。また、これらの化合物を、「フルオロ化合物」と総称する場合がある。
(フルオロアルキル構造:Rf)
フルオロアルキル構造とは、アルキル基またはアルコキシ基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基およびフルオロアルコキシ基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。
フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は30%以上である。該割合は、40%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
フルオロアルキル構造の分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
フルオロアルキル構造とは、アルキル基またはアルコキシ基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基およびフルオロアルコキシ基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。
フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は30%以上である。該割合は、40%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
フルオロアルキル構造の分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
上記フルオロアルキル基を与えるアルキル基としては、直鎖、分岐、または環状アルキル基が挙げられる。環状アルキル基としては、環炭素原子に結合する水素原子がアルキル基で置換されたものも含まれる。該環炭素原子に結合する上記アルキル基の炭素数は、1以上6以下であることが好ましい。
環状アルキル基としては、環炭素原子から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基であってもよく、該環炭素原子に結合する上記アルキル基から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基(すなわち、シクロアルキルアルキル基)であってもよい。
上記フルオロアルキル基を与えるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、およびシクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロヘキシル基が好ましい。
環状アルキル基としては、環炭素原子から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基であってもよく、該環炭素原子に結合する上記アルキル基から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基(すなわち、シクロアルキルアルキル基)であってもよい。
上記フルオロアルキル基を与えるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、およびシクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロヘキシル基が好ましい。
上記フルオロアルコキシ基を与えるアルコキシ基としては、前述のフルオロアルキル基を与えるアルキル基が酸素原子に結合したアルコキシ基が挙げられる。これらのアルコキシ基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基が、酸素原子に結合したアルコキシ基が好ましい。
フルオロアルキル構造は下記の式(001)で表される構造が好ましい。
Rf001は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す。
a002は各々独立して、1から4の整数を表す。
a003は各々独立して、1から4の整数を表す。
*は結合位置を表す。
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す。
a002は各々独立して、1から4の整数を表す。
a003は各々独立して、1から4の整数を表す。
*は結合位置を表す。
Rf001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
Rf001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、少なくとも1つ以上のフッ素原子で置換されている、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
L001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
a001は各々独立して、0から3が好ましく、0から2がより好ましい。
a002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
フルオロアルキル構造の炭素数としては、1以上36以下であることが好ましく、1以上34以下であることがより好ましく、1以上32以下であることがさらに好ましい。
[フルオロアルキル構造の具体的な例示]
フルオロアルキル構造について、例えば下記(AAA1)~(AAA108)に示す構造をとることができる。
なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
フルオロアルキル構造について、例えば下記(AAA1)~(AAA108)に示す構造をとることができる。
なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
(フルオロアルキレン構造)
フルオロアルキレン構造とは、アルキレン基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキレン基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。
フルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は30%以上である。該割合は、40%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
フルオロアルキレン構造の分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
フルオロアルキレン構造とは、アルキレン基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキレン基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。
フルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は30%以上である。該割合は、40%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
フルオロアルキレン構造の分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
上記フルオロアルキレン基を与えるアルキレン基としては、直鎖、分岐、または環状アルキレン基が挙げられる。環状アルキレン基としては、環炭素原子に結合する水素原子がアルキル基で置換されたものも含まれる。該環炭素原子に結合する上記アルキル基の炭素数は、1以上6以下であることが好ましい。
上記フルオロアルキレン基を与えるアルキレン基としては、例えば、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、シクロヘキシレン基、およびアダマンチレン基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロヘキシレン基が好ましい。
上記フルオロアルキレン基を与えるアルキレン基としては、例えば、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、シクロヘキシレン基、およびアダマンチレン基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロヘキシレン基が好ましい。
上記フルオロアルキレン構造は、前述のフルオロアルキレン基を与えるアルキレン基が酸素原子に結合したアルキレンオキシ基を有していてもよい。これらのアルキレン基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基が、酸素原子に結合したアルキレンオキシ基が好ましい。
フルオロアルキレン構造は下記の式(002)で表される構造が好ましい。
式中、
Lf002は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L002は、各々独立して、
О、S、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
b001は各々独立して、0から4の整数を表す;
b002は各々独立して、1から4の整数を表す;
b003は各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
フルオロアルキレン構造は下記の式(002)で表される構造が好ましい。
Lf002は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L002は、各々独立して、
О、S、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
b001は各々独立して、0から4の整数を表す;
b002は各々独立して、1から4の整数を表す;
b003は各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
Lf002は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が30%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが好ましい。
Lf002は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、少なくとも一つ以上のフッ素で置換されている、
n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、およびシクロヘキシレン基、アダマンチレン基、
であることがより好ましい。
n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、およびシクロヘキシレン基、アダマンチレン基、
であることがより好ましい。
L002は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
О、S、もしくは、
フッ素で置換されていても良い、
メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、およびシクロヘキシレン基、アダマンチレン基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
О、S、もしくは、
フッ素で置換されていても良い、
メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、およびシクロヘキシレン基、アダマンチレン基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
b001は各々独立して、0から3が好ましく、0から2がより好ましい。
b002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
b003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
b002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
b003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
フルオロアルキレン構造を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上である。該割合は、順に、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、55%以上、60%以上であることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、基板との安定した密着性を有する観点から、前記フルオロアルキレン構造の炭素数は3から50である。該炭素数は、順に、2から45、2から40、2から35、2から30、2から25、2から20であることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、基板との安定した密着性を有する観点から、前記フルオロアルキレン構造の炭素数は3から50である。該炭素数は、順に、2から45、2から40、2から35、2から30、2から25、2から20であることがより一層好ましい。
[フルオロアルキレンの具体的な例示]
フルオロアルキレン構造について、例えば下記(AAA201)~(AAA249)に示す構造をとることができる。
なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
フルオロアルキレン構造について、例えば下記(AAA201)~(AAA249)に示す構造をとることができる。
なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
(芳香族炭化水素基)
芳香族炭化水素基としては、炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、およびジベンゾクリセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、およびジベンゾクリセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(ヘテロ芳香族基)
ヘテロ芳香族基としては、炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
ヘテロ芳香族基としては、炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(環状脂肪族炭化水素基)
環状脂肪族炭化水素基としては、炭素数3~14の環状アルキル基であることが好ましい。
環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基等が挙げられる。
環状脂肪族炭化水素基としては、炭素数3~14の環状アルキル基であることが好ましい。
環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基等が挙げられる。
(分子量)
金属パターニング材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、上記化合物の分子量は5000以下である。分子量は4500以下、4000以下、3500以下、3000以下、2500以下、2100以下、2000以下、1900以下、1800以下、1700以下であることが好ましい。また、上記化合物の分子量は、500以上である。
金属パターニング材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、上記化合物の分子量は5000以下である。分子量は4500以下、4000以下、3500以下、3000以下、2500以下、2100以下、2000以下、1900以下、1800以下、1700以下であることが好ましい。また、上記化合物の分子量は、500以上である。
(フッ素原子の含有量)
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、上記化合物全体における、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上である。該割合は、順に、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、55%以上、60%以上であるであることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、上記化合物全体における、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上である。該割合は、順に、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、55%以上、60%以上であるであることがより一層好ましい。
<第一の態様:フルオロアルキルアミン化合物を含む金属パターニング用材料>
第一の態様に係る金属パターニング用材料は、下記化合物を含む。
該化合物は、分子量が500以上5000以下であり、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、少なくとも1つ以上のフルオロアルキル構造とを有し、
該フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記条件(a)を満たす。
(a):上記フルオロアルキル構造と、上記芳香族炭化水素基、上記ヘテロ芳香族基、および上記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる1つ以上の基とが、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に少なくとも1つ以上有する。
第一の態様に係る金属パターニング用材料は、下記化合物を含む。
該化合物は、分子量が500以上5000以下であり、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、少なくとも1つ以上のフルオロアルキル構造とを有し、
該フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記条件(a)を満たす。
(a):上記フルオロアルキル構造と、上記芳香族炭化水素基、上記ヘテロ芳香族基、および上記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる1つ以上の基とが、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に少なくとも1つ以上有する。
(フルオロアルキル構造:Rf)
フルオロアルキル構造とは、アルキル基またはアルコキシ基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基およびフルオロアルコキシ基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。フルオロアルキル構造はRfと略すことができる。
フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は30%以上である。該割合は、40%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
フルオロアルキル構造の分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
フルオロアルキル構造とは、アルキル基またはアルコキシ基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基およびフルオロアルコキシ基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。フルオロアルキル構造はRfと略すことができる。
フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は30%以上である。該割合は、40%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
フルオロアルキル構造の分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
上記フルオロアルキル基を与えるアルキル基としては、直鎖、分岐、または環状アルキル基が挙げられる。環状アルキル基としては、環炭素原子に結合する水素原子がアルキル基で置換されたものも含まれる。該環炭素原子に結合する上記アルキル基の炭素数は、1以上6以下であることが好ましい。
環状アルキル基としては、環炭素原子から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基であってもよく、該環炭素原子に結合する上記アルキル基から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基(すなわち、シクロアルキルアルキル基)であってもよい。
上記フルオロアルキル基を与えるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、およびシクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロヘキシル基が好ましい。
環状アルキル基としては、環炭素原子から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基であってもよく、該環炭素原子に結合する上記アルキル基から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基(すなわち、シクロアルキルアルキル基)であってもよい。
上記フルオロアルキル基を与えるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、およびシクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロヘキシル基が好ましい。
上記フルオロアルコキシ基を与えるアルコキシ基としては、前述のフルオロアルキル基を与えるアルキル基が酸素原子に結合したアルコキシ基が挙げられる。これらのアルコキシ基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基が、酸素原子に結合したアルコキシ基が好ましい。
フルオロアルキル構造は下記の式(001)で表される構造が好ましい。
Rf001は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す。
a002は各々独立して、1から4の整数を表す。
a003は各々独立して、1から4の整数を表す。
*は結合位置を表す。
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す。
a002は各々独立して、1から4の整数を表す。
a003は各々独立して、1から4の整数を表す。
*は結合位置を表す。
Rf001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
Rf001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、少なくとも1つ以上のフッ素原子で置換されている、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
L001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
a001は各々独立して、0から3が好ましく、0から2がより好ましい。
a002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
フルオロアルキル構造の炭素数としては、1以上36以下であることが好ましい。1以上34以下であることがより好ましく、1以上32以下であることがさらに好ましい。
[フルオロアルキル構造の具体的な例示]
フルオロアルキル構造について、上記(AAA1)~(AAA108)に示した構造をとることができる。
フルオロアルキル構造について、上記(AAA1)~(AAA108)に示した構造をとることができる。
(第三級アミンとフルオロアルキル構造の結合態様)
金属パターニング材料を構成する分子には、少なくとも1つ以上の第三級アミンを有する。第三級アミンを形成する窒素原子に結合する置換基としては、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基、環状脂肪族炭化水素基、またはフルオロアルキル構造のいずれであってもよい。これらの置換基のうち、膜表面での金属膜の形成を効果的に抑制できる点から、金属パターニング材料を構成する分子は、少なくとも1つ以上の第三級アミンと直接結合するフルオロアルキル構造を有する。
金属パターニング材料を構成する分子には、少なくとも1つ以上の第三級アミンを有する。第三級アミンを形成する窒素原子に結合する置換基としては、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基、環状脂肪族炭化水素基、またはフルオロアルキル構造のいずれであってもよい。これらの置換基のうち、膜表面での金属膜の形成を効果的に抑制できる点から、金属パターニング材料を構成する分子は、少なくとも1つ以上の第三級アミンと直接結合するフルオロアルキル構造を有する。
(芳香族炭化水素基)
芳香族炭化水素基としては、炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、およびジベンゾクリセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、およびジベンゾクリセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(ヘテロ芳香族基)
ヘテロ芳香族基としては、炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
ヘテロ芳香族基としては、炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(環状脂肪族炭化水素基)
環状脂肪族炭化水素基としては、炭素数3~14の環状アルキル基であることが好ましい。
環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基等が挙げられる。
環状脂肪族炭化水素基としては、炭素数3~14の環状アルキル基であることが好ましい。
環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基等が挙げられる。
(脂肪族炭化水素基)
脂肪族炭化水素基としては、炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにビニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、およびシクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにビニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、およびシクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。
(環の形成)
第三級アミンを形成する窒素原子に結合する置換基が互いに結合して環を形成することができる。例えば、窒素原子に直接結合するフェニル基同士が互いに結合してカルバゾール環を形成することができる。結合様式や結合位置は特に限定されず、形成できる環としては、例えば、インドール、テトラヒドロシクロペンタインドール、ピリドインドール、テトラヒドロカルバゾール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、ベンゾフラノカルバゾール、インドロカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン等が挙げられる。
第三級アミンを形成する窒素原子に結合する置換基が互いに結合して環を形成することができる。例えば、窒素原子に直接結合するフェニル基同士が互いに結合してカルバゾール環を形成することができる。結合様式や結合位置は特に限定されず、形成できる環としては、例えば、インドール、テトラヒドロシクロペンタインドール、ピリドインドール、テトラヒドロカルバゾール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、ベンゾチエノカルバゾール、ベンゾフラノカルバゾール、インドロカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン等が挙げられる。
(分子量)
金属パターニング用材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、上記化合物の分子量は5000以下である。分子量は4500以下、4000以下、3500以下、3000以下、2500以下、2100以下、2000以下、1900以下、1800以下、1700以下であることが好ましい。また、上記化合物の分子量は、500以上である。
金属パターニング用材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、上記化合物の分子量は5000以下である。分子量は4500以下、4000以下、3500以下、3000以下、2500以下、2100以下、2000以下、1900以下、1800以下、1700以下であることが好ましい。また、上記化合物の分子量は、500以上である。
(フッ素原子の含有量)
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、上記化合物全体における、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上である。該割合は、順に、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、55%以上、60%以上であるであることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、上記化合物全体における、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上である。該割合は、順に、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、55%以上、60%以上であるであることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、式(101)、(102)、(103)、(104)、(105)、または(106)で表されるフルオロアルキルアミン骨格を部分構造として分子内に有する化合物を含むことが好ましい。
Rfは、各々独立して、式(001)で表される構造を表す;
B101は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基、または、
これらの基が組み合わされた基からなる基を表す;
A101は、各々独立して、
水素原子によって置換されている炭素原子、
式(001)によって置換されている炭素原子、
またはB101によって置換されている炭素原子、もしくは、
窒素原子を表す;
A102は、各々独立して、
-C(B101)2、
酸素原子、
硫黄原子、
-N(B101)、
-N(Rf)、もしくは、
-Si(B101)2を表す;
金属パターニング用材料は、式(107)、(108)、または(109)で表されるフルオロアルキルアミン化合物を含むことが好ましい。
式中、
D101は各々独立して、式(001)で表される構造、もしくは式(110)で表される構造を表す。
D101は各々独立して、式(001)で表される構造、もしくは式(110)で表される構造を表す。
D102は各々独立して、式(001)で表される構造、もしくは式(111)で表される構造を表す。
Rfは、各々独立して、式(001)で表される構造を表す;
X101は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の1~6価環状脂肪族炭化水素基、もしくは置換されていてもよい炭素数1の1~4価脂肪族炭化水素基を表す;
L101、L102は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L103は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L104は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
E101、E102は各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基表す;
G101は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
ただし、少なくとも1つ以上のD101は、各々独立して式(001)で表される構造であり、少なくとも1つ以上のD102は、各々独立して式(001)で表される構造である。
L101が単結合の場合、
E101は、各々独立して、隣り合うE101もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい、
E102は、各々独立して、
隣り合うE102もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい;
a101は、1~3の整数を表す;
a102、a103は、各々独立して0~3の整数を表す;
a104、a105、a106、a107は、各々独立して0~2の整数を表す;
X101は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の1~6価環状脂肪族炭化水素基、もしくは置換されていてもよい炭素数1の1~4価脂肪族炭化水素基を表す;
L101、L102は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L103は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L104は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
E101、E102は各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基表す;
G101は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
ただし、少なくとも1つ以上のD101は、各々独立して式(001)で表される構造であり、少なくとも1つ以上のD102は、各々独立して式(001)で表される構造である。
L101が単結合の場合、
E101は、各々独立して、隣り合うE101もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい、
E102は、各々独立して、
隣り合うE102もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい;
a101は、1~3の整数を表す;
a102、a103は、各々独立して0~3の整数を表す;
a104、a105、a106、a107は、各々独立して0~2の整数を表す;
ここで、X101が、置換の1~6価芳香族炭化水素基、置換の1~6価ヘテロ芳香族基、置換の1~6価環状脂肪族炭化水素基、または、置換の1~4価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L101、L102が置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L103が置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L104が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または置換のビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換の3~4価のビニレン基に由来する基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
E101が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D101)2で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
E102が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D102)2で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
G101が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
ここで、本明細書において、「これらの基が組み合わされた基」とは、一例としては、これらの基が単結合で組み合わされた基のことなどを指し示す。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L101、L102が置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L103が置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L104が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または置換のビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換の3~4価のビニレン基に由来する基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
E101が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D101)2で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
E102が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D102)2で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
G101が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
ここで、本明細書において、「これらの基が組み合わされた基」とは、一例としては、これらの基が単結合で組み合わされた基のことなどを指し示す。
[X101について]
X101は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価ヘテロ芳香族基、または
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の1~6価環状脂肪族炭化水素基、もしくは、
置換されていてもよい炭素数1の1~4価脂肪族炭化水素基を表す;
X101は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価ヘテロ芳香族基、または
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の1~6価環状脂肪族炭化水素基、もしくは、
置換されていてもよい炭素数1の1~4価脂肪族炭化水素基を表す;
X101で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
X101で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
X101で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
X101で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
X101で表される環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
X101で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
X101で表される環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
X101で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、クリセン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがさらに好ましい。
X101で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアントレン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはフェノチアジンであることがさらに好ましい。
X101で表される環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
X101で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアントレン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはフェノチアジンであることがさらに好ましい。
X101で表される環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
X101が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
X101の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
X101の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
X101の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[X101の具体的な例示]
1価のX101の具体例としては、特に限定されるものではないが、フェニル基、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、26-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、4-ビフェニル基、3-ビフェニル基、2-ビフェニル基、2-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、4’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,6-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,4’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,4’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,6’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-2’-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-2’-イル基、m-ターフェニル-4’-イル基、m-ターフェニル-5’-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3’-イル基、o-ターフェニル-4’-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-メチルナフタレン-1-イル基、4-メチルナフタレン-1-イル基、6-メチルナフタレン-2-イル基、4-(1-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、3-メチル-4-(1-ナフチル)フェニル基、3-メチル-4-(2-ナフチル)フェニル基、4-(1-ナフチル)ビフェニル基、4-(2-ナフチル)ビフェニル基、3-(1-ナフチル)ビフェニル基、3-(2-ナフチル)ビフェニル基、4-(2-メチルナフタレン-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルナフタレン-1-イル)フェニル基、4-フェニルナフタレン-1-イル基、4-(2-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、4-(3-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、4-(4-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、6-フェニルナフタレン-2-イル基、4-(2-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、4-(3-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、4-(4-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、テトラフェニルシラン-4-イル基、テトラフェニルシラン-3-イル基、2-フルオレニル基、9,9-ジメチル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-4-フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレン-2-イル基、9,9’-スピロビフルオレン-4-イル基、4-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)フェニル基、3-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)フェニル基、4-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)ビフェニル基、4-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)フェニル基、3-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)フェニル基、4-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、9-フェナントリル基、2-フェナントリル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)ビフェニル基、3-(1-ナフチル)ビフェニル基、3-(9-フェナントリル)ビフェニル基、1-トリフェニレニル基、2-トリフェニレニル基、3-トリフェニレニル基、4-トリフェニレニル基、4-(1-トリフェニレニル)フェニル基、3-(1-トリフェニレニル)フェニル基、4-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、11,11’-ジメチルベンゾ[a]フルオレン-9-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[a]フルオレン-3-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[b]フルオレン-9-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[b]フルオレン-3-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[c]フルオレン-9-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[c]フルオレン-2-イル基、3-フルオランテニル基、8-フルオランテニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、モノフルオロビフェニリル基、ジフルオロビフェニリル基、トリフルオロビフェニリル基、テトラフルオロビフェニリル基、ペンタフルオロビフェニリル基、ヘキサフルオロビフェニリル基、ヘプタフルオロビフェニリル基、オクタフルオロビフェニリル基、ノナフルオロビフェニリル基、モノフルオロターフェニリル基、ジフルオロターフェニリル基、トリフルオロターフェニリル基、テトラフルオロターフェニリル基、ペンタフルオロターフェニリル基、ヘキサフルオロターフェニリル基、ヘプタフルオロターフェニリル基、オクタフルオロターフェニリル基、ノナフルオロターフェニリル基、デカフルオロターフェニリル基、ウンデカフルオロターフェニリル基、ドデカフルオロターフェニリル基、トリデカフルオロターフェニリル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、テトラフルオロナフチル基、ペンタタフルオロナフチル基、ヘキサフルオロナフチル基、ヘプタフルオロナフチル基、モノフルオロフルオレニル基、ジフルオロフルオレニル基、トリフルオロフルオレニル基、テトラフルオロフルオレニル基、ペンタフルオロフルオレニル基、ヘキサフルオロフルオレニル基、ヘプタフルオロフルオレニル基、1-イミダゾリル基、2-フェニル-1-イミダゾリル基、2-フェニル-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2,3,4-トリフェニル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジフェニル-1-イミダゾリル基、1-メチル-2-イミダゾリル基、1-エチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジビフェニリル-2-イミダゾリル基、1-メチル-3-ピラゾリル基、1-フェニル-3-ピラゾリル基、1-メチル-4-ピラゾリル基、1-フェニル-4-ピラゾリル基、1-メチル-5-ピラゾリル基、1-フェニル-5-ピラゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基、2-ピリジル基、3-メチル-2-ピリジル基、4-メチル-2-ピリジル基、5-メチル-2-ピリジル基、6-メチル-2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-メチル-3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-ピリミジル基、2,2’-ビピリジン-3-イル基、2,2’-ビピリジン-4-イル基、2,2’-ビピリジン-5-イル基、2,3’-ビピリジン-3-イル基、2,3’-ビピリジン-4-イル基、2,3’-ビピリジン-5-イル基、5-ピリミジル基、ピラジル基、1,3,5-トリアジル基、4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル基、1-ベンゾイミダゾリル基、2-メチル-1-ベンゾイミダゾリル基、2-フェニル-1-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-3-インダゾリル基、1-フェニル-3-インダゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、4-ベンゾチアゾリル基、5-ベンゾチアゾリル基、6-ベンゾチアゾリル基、7-ベンゾチアゾリル基、3-ベンゾイソチアゾリル基、4-ベンゾイソチアゾリル基、5-ベンゾイソチアゾリル基、6-ベンゾイソチアゾリル基、7-ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-4-イル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル基、2-ベンゾオキサゾリル基、4-ベンゾオキサゾリル基、5-ベンゾオキサゾリル基、6-ベンゾオキサゾリル基、7-ベンゾオキサゾリル基、3-ベンゾイソオキサゾリル基、4-ベンゾイソオキサゾリル基、5-ベンゾイソオキサゾリル基、6-ベンゾイソオキサゾリル基、7-ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-4-イル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-5-イル基、2-キノリル基、3-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリル基、1-イソキノリル基、4-イソキノリル基、5-イソキノリル基、2-アクリジニル基、9-アクリジニル基、1,10-フェナントロリン-3-イル基、1,10-フェナントロリン-5-イル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ベンゾチエニル基、3-ベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、2-フラニル基、3-フラニル基、2-ベンゾフラニル基、3-ベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、カルバゾール-9-イル基、9-メチルカルバゾール-2-イル基、9-メチルカルバゾール-3-イル基、9-メチルカルバゾール-4-イル基、9-フェニルカルバゾール-2-イル基、9-フェニルカルバゾール-3-イル基、9-フェニルカルバゾール-4-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-2-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-3-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-4-イル基、2-(9-カルバゾリル)フェニル基、3-(9-カルバゾリル)フェニル基、4-(9-カルバゾリル)フェニル基、2-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、3-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、4-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、2-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、3-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、4-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、2-チアントリル基、10-フェニルフェノチアジン-3-イル基、10-フェニルフェノチアジン-2-イル基、10-フェニルフェノキサジン-3-イル基、10-フェニルフェノキサジン-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、3-(
2-ピリジル)フェニル基、3-(3-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(2-フェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-フェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2,3,4-トリフェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチル-4,5-ジフェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(3,5-ジフェニルトリアジン-1-イル)フェニル基、4-(2-チエニル)フェニル基、4-(2-フラニル)フェニル基、5-フェニルチオフェン-2-イル基、5-フェニルフラン-2-イル基、4-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、4-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、5-フェニルピリジン-2-イル基、4-フェニルピリジン-2-イル基、5-フェニルピリジン-3-イル基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、メチル基、等を例示することができる。
1価のX101の具体例としては、特に限定されるものではないが、フェニル基、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、26-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、4-ビフェニル基、3-ビフェニル基、2-ビフェニル基、2-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、4’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,6-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,4’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,4’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,6’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-2’-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-2’-イル基、m-ターフェニル-4’-イル基、m-ターフェニル-5’-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3’-イル基、o-ターフェニル-4’-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-メチルナフタレン-1-イル基、4-メチルナフタレン-1-イル基、6-メチルナフタレン-2-イル基、4-(1-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、3-メチル-4-(1-ナフチル)フェニル基、3-メチル-4-(2-ナフチル)フェニル基、4-(1-ナフチル)ビフェニル基、4-(2-ナフチル)ビフェニル基、3-(1-ナフチル)ビフェニル基、3-(2-ナフチル)ビフェニル基、4-(2-メチルナフタレン-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルナフタレン-1-イル)フェニル基、4-フェニルナフタレン-1-イル基、4-(2-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、4-(3-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、4-(4-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、6-フェニルナフタレン-2-イル基、4-(2-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、4-(3-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、4-(4-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、テトラフェニルシラン-4-イル基、テトラフェニルシラン-3-イル基、2-フルオレニル基、9,9-ジメチル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-4-フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレン-2-イル基、9,9’-スピロビフルオレン-4-イル基、4-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)フェニル基、3-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)フェニル基、4-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)ビフェニル基、4-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)フェニル基、3-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)フェニル基、4-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、9-フェナントリル基、2-フェナントリル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)ビフェニル基、3-(1-ナフチル)ビフェニル基、3-(9-フェナントリル)ビフェニル基、1-トリフェニレニル基、2-トリフェニレニル基、3-トリフェニレニル基、4-トリフェニレニル基、4-(1-トリフェニレニル)フェニル基、3-(1-トリフェニレニル)フェニル基、4-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、11,11’-ジメチルベンゾ[a]フルオレン-9-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[a]フルオレン-3-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[b]フルオレン-9-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[b]フルオレン-3-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[c]フルオレン-9-イル基、11,11’-ジメチルベンゾ[c]フルオレン-2-イル基、3-フルオランテニル基、8-フルオランテニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、モノフルオロビフェニリル基、ジフルオロビフェニリル基、トリフルオロビフェニリル基、テトラフルオロビフェニリル基、ペンタフルオロビフェニリル基、ヘキサフルオロビフェニリル基、ヘプタフルオロビフェニリル基、オクタフルオロビフェニリル基、ノナフルオロビフェニリル基、モノフルオロターフェニリル基、ジフルオロターフェニリル基、トリフルオロターフェニリル基、テトラフルオロターフェニリル基、ペンタフルオロターフェニリル基、ヘキサフルオロターフェニリル基、ヘプタフルオロターフェニリル基、オクタフルオロターフェニリル基、ノナフルオロターフェニリル基、デカフルオロターフェニリル基、ウンデカフルオロターフェニリル基、ドデカフルオロターフェニリル基、トリデカフルオロターフェニリル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、テトラフルオロナフチル基、ペンタタフルオロナフチル基、ヘキサフルオロナフチル基、ヘプタフルオロナフチル基、モノフルオロフルオレニル基、ジフルオロフルオレニル基、トリフルオロフルオレニル基、テトラフルオロフルオレニル基、ペンタフルオロフルオレニル基、ヘキサフルオロフルオレニル基、ヘプタフルオロフルオレニル基、1-イミダゾリル基、2-フェニル-1-イミダゾリル基、2-フェニル-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2,3,4-トリフェニル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジフェニル-1-イミダゾリル基、1-メチル-2-イミダゾリル基、1-エチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジビフェニリル-2-イミダゾリル基、1-メチル-3-ピラゾリル基、1-フェニル-3-ピラゾリル基、1-メチル-4-ピラゾリル基、1-フェニル-4-ピラゾリル基、1-メチル-5-ピラゾリル基、1-フェニル-5-ピラゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基、2-ピリジル基、3-メチル-2-ピリジル基、4-メチル-2-ピリジル基、5-メチル-2-ピリジル基、6-メチル-2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-メチル-3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-ピリミジル基、2,2’-ビピリジン-3-イル基、2,2’-ビピリジン-4-イル基、2,2’-ビピリジン-5-イル基、2,3’-ビピリジン-3-イル基、2,3’-ビピリジン-4-イル基、2,3’-ビピリジン-5-イル基、5-ピリミジル基、ピラジル基、1,3,5-トリアジル基、4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル基、1-ベンゾイミダゾリル基、2-メチル-1-ベンゾイミダゾリル基、2-フェニル-1-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-3-インダゾリル基、1-フェニル-3-インダゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、4-ベンゾチアゾリル基、5-ベンゾチアゾリル基、6-ベンゾチアゾリル基、7-ベンゾチアゾリル基、3-ベンゾイソチアゾリル基、4-ベンゾイソチアゾリル基、5-ベンゾイソチアゾリル基、6-ベンゾイソチアゾリル基、7-ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-4-イル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル基、2-ベンゾオキサゾリル基、4-ベンゾオキサゾリル基、5-ベンゾオキサゾリル基、6-ベンゾオキサゾリル基、7-ベンゾオキサゾリル基、3-ベンゾイソオキサゾリル基、4-ベンゾイソオキサゾリル基、5-ベンゾイソオキサゾリル基、6-ベンゾイソオキサゾリル基、7-ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-4-イル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-5-イル基、2-キノリル基、3-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリル基、1-イソキノリル基、4-イソキノリル基、5-イソキノリル基、2-アクリジニル基、9-アクリジニル基、1,10-フェナントロリン-3-イル基、1,10-フェナントロリン-5-イル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ベンゾチエニル基、3-ベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、2-フラニル基、3-フラニル基、2-ベンゾフラニル基、3-ベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、カルバゾール-9-イル基、9-メチルカルバゾール-2-イル基、9-メチルカルバゾール-3-イル基、9-メチルカルバゾール-4-イル基、9-フェニルカルバゾール-2-イル基、9-フェニルカルバゾール-3-イル基、9-フェニルカルバゾール-4-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-2-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-3-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-4-イル基、2-(9-カルバゾリル)フェニル基、3-(9-カルバゾリル)フェニル基、4-(9-カルバゾリル)フェニル基、2-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、3-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、4-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、2-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、3-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、4-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、2-チアントリル基、10-フェニルフェノチアジン-3-イル基、10-フェニルフェノチアジン-2-イル基、10-フェニルフェノキサジン-3-イル基、10-フェニルフェノキサジン-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、3-(
2-ピリジル)フェニル基、3-(3-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(2-フェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-フェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2,3,4-トリフェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチル-4,5-ジフェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(3,5-ジフェニルトリアジン-1-イル)フェニル基、4-(2-チエニル)フェニル基、4-(2-フラニル)フェニル基、5-フェニルチオフェン-2-イル基、5-フェニルフラン-2-イル基、4-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、4-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、5-フェニルピリジン-2-イル基、4-フェニルピリジン-2-イル基、5-フェニルピリジン-3-イル基、アダマンチル基、シクロヘキシル基、メチル基、等を例示することができる。
2価のX101の具体例としては、特に限定されるものではないが、1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基、1,2-フェニレン基、モノフルオロ-1,4-フェニレン基、ジフルオロ-1,4-フェニレン基、トリフルオロ-1,4-フェニレン基、テトラフルオロ-1,4-フェニレン基、モノフルオロ-1,3-フェニレン基、ジフルオロ-1,3-フェニレン基、トリフルオロ-1,3-フェニレン基、テトラフルオロ-1,3-フェニレン基、モノフルオロ-1,2-フェニレン基、ジフルオロ-1,2-フェニレン基、トリフルオロ-1,2-フェニレン基、テトラフルオロ-1,2-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、3,3’-ビフェニリレン基、3,2’-ビフェニリレン基、2,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、2,2’-ジメチル-4,4’-ビフェニリレン基、2,2’-ジ(トリフルオロメチル)-4,4’-ビフェニリレン基4,4’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-p-ターフェニレン基、4,3’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-p-ターフェニレン基、4,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-p-ターフェニレン基、3,3’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-p-ターフェニレン基、3,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-p-ターフェニレン基、2,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-p-ターフェニレン基、4,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’-p-ターフェニレン基、4,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’-p-ターフェニレン基、3,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’-p-ターフェニレン基、3,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’-p-ターフェニレン基、2,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,3’-p-ターフェニレン基、2,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’-p-ターフェニレン基、4,4’’-m-ターフェニレン基、4,3’’-m-ターフェニレン基、4,2’’-m-ターフェニレン基、3,3’’-m-ターフェニレン基、3,2’’-m-ターフェニレン基、2,2’’-m-ターフェニレン基、4,2’-m-ターフェニレン基、4,4’-m-ターフェニレン基、4,5’-m-ターフェニレン基、4,6’-m-ターフェニレン基、3,2’-m-ターフェニレン基、3,4’-m-ターフェニレン基、3,5’-m-ターフェニレン基、3,6’-m-ターフェニレン基、2,2’-m-ターフェニレン基、2,4’-m-ターフェニレン基、26’-m-ターフェニレン基、2,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-26’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,6’-m-ターフェニレン基、4,4’’-o-ターフェニレン基、4,3’’-o-ターフェニレン基、4,2’’-o-ターフェニレン基、3,3’’-o-ターフェニレン基、3,2’’-o-ターフェニレン基、2,2’’-o-ターフェニレン基、4,3’-o-ターフェニレン基、4,4’-o-ターフェニレン基、4,5’-o-ターフェニレン基、4,6’-o-ターフェニレン基、3,3’-o-ターフェニレン基、3,4’-o-ターフェニレン基、3,5’-o-ターフェニレン基、3,6’-o-ターフェニレン基、2,3’-o-ターフェニレン基、2,4’-o-ターフェニレン基、26’-o-ターフェニレン基、2,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-26’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,6’-o-ターフェニレン基、1,2-ナフチレン基、1,3-ナフチレン基、1,4-ナフチレン基、モノフルオロ-1,4-ナフチレン基、ジフルオロ-1,4-ナフチレン基、トリフルオロ-1,4-ナフチレン基、テトラフルオロ-1,4-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-1,4-ナフチレン基、1,5-ナフチレン基、1,6-ナフチレン基、1,7-ナフチレン基、1,8-ナフチレン基、2,3-ナフチレン基、2,4-ナフチレン基、26-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、モノフルオロ-2,6-ナフチレン基、ジフルオロ-2,6-ナフチレン基、トリフルオロ-2,6-ナフチレン基、テトラフルオロ-2,6-ナフチレン基、ペンタフルオロ-2,6-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-2,6-ナフチレン基、2,7-ナフチレン基、2,8-ナフチレン基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,8-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,4-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-26-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-2,6-ジイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-3,6-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-2,7-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,8-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,4-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-26-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-2,6-ジイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-3,6-ジイル基、スピロビフルオレン-2,7-ジイル基、パーフルオロスピロビフルオレン-2,7-ジイル基、スピロビフルオレン-2,8-ジイル基、スピロビフルオレン-2,4-ジイル基、スピロビフルオレン-26-ジイル基、スピロビフルオレン-2,6-ジイル基、スピロビフルオレン-3,6-ジイル基、フェナントレン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,9-ジイル基、フェナントレン-2,10-ジイル基、フェナントレン-2,8-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フェナントレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-26-ジイル基、フェナントレン-2,14-ジイル基、フェナントレン-2,3-ジイル基、フェナントレン-9,10-ジイル基、フェナントレン-3,10-ジイル基、フェナントレン-3,9-ジイル基、フェナントレン-3,8-ジイル基、フェナントレン-3,7-ジイル基、フェナントレン-3,6-ジイル基、フェナントレン-3,5-ジイル基、フェナントレン-4,10-ジイル基、フェナントレン-4,9-ジイル基、フェナントレン-4,8-ジイル基、フェナントレン-4,7-ジイル基、フェナントレン-4,6-ジイル基、トリフェニレン-1,3-ジイル基、トリフェニレン-1,4-ジイル基、トリフェニレン-1,5-ジイル基、トリフェニレン-1,6-ジイル基、トリフェニレン-1,7-ジイル基、トリフェニレン-1,8-ジイル基、トリフェニレン-2,3-ジイル基、トリフェニレン-2,4-ジイル基、トリフェニレン-26-ジイル基、トリフェニレン-2,6-ジイル基、トリフェニレン-2,7-ジイル基、トリフェニレン-3,5-ジイル基、トリフェニレン-3,6-ジイル基、トリフェニレン-4,6-ジイル基、ピレン-1,3-ジイル基、ピレン-1,6-ジイル基、ピレン-1,8-ジイル基、ピレン-2,7-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、パーフルオ
ロアントラセン-9,10-ジイル基、9,10-ジフェニルアントラセンジイル基、ピリジン-2,3-ジイル基、ピリジン-2,4-ジイル基、ピリジン-26-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリジン-3,4-ジイル基、ピリジン-3,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,3-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-26-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,6-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,5-ジイル基、ジベンゾフラン-2,7-ジイル基、ジベンゾフラン-4,5-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-4,5-ジイル基、9-フェニルカルバゾール-2,7-ジイル基、ピリミジン-2,4-ジイル基、ピリミジン-26-ジイル基、ピリミジン-4,6-ジイル基、ピリミジン-4,5-ジイル基、トリアジン-2,4-ジイル基、アダマンタン-1,3-ジイル基、アダマンタン-2,2-ジイル基、メタンジイル基、シランジイル基、シクロヘキサン-1,1-ジイル基、シクロヘキサン-1,2-ジイル基、シクロヘキサン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基、メチレン基等を例示することができる。
ロアントラセン-9,10-ジイル基、9,10-ジフェニルアントラセンジイル基、ピリジン-2,3-ジイル基、ピリジン-2,4-ジイル基、ピリジン-26-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリジン-3,4-ジイル基、ピリジン-3,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,3-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-26-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,6-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,5-ジイル基、ジベンゾフラン-2,7-ジイル基、ジベンゾフラン-4,5-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-4,5-ジイル基、9-フェニルカルバゾール-2,7-ジイル基、ピリミジン-2,4-ジイル基、ピリミジン-26-ジイル基、ピリミジン-4,6-ジイル基、ピリミジン-4,5-ジイル基、トリアジン-2,4-ジイル基、アダマンタン-1,3-ジイル基、アダマンタン-2,2-ジイル基、メタンジイル基、シランジイル基、シクロヘキサン-1,1-ジイル基、シクロヘキサン-1,2-ジイル基、シクロヘキサン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基、メチレン基等を例示することができる。
3価のX101の具体例としては、特に限定されるものではないが、フェニル-1,2,3-トリイル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,3-トリイル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,3-トリイル基、トリフルオロ-フェニル-1,2,3-トリイル基、フェニル-1,2,4-トリイル基、モノフルオロフェニル-1,2,4-トリイル基、ジフルオロフェニル-1,2,4-トリイル基、トリフルオロフェニル-1,2,4-トリイル基、フェニル-1,3,5-トリイル基、モノフルオロフェニル-1,3,5-トリイル基、ジフルオロフェニル-1,3,5-トリイル基、トリフルオロフェニル-1,3,5-トリイル基、ビフェニル-2,3,4-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,4-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,3,4’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-26,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-26,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-26,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-26,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-26,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-26,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-26,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-26,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-26,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-26,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-26,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-26,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-26,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-26,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-26,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-26,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-26,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-26,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-26,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-26,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-26,4’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,6,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,6,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-2,6,4’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,4,5-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,4,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,4,4’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,5,3’-トリイル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、ヘプタフルオロ-ビフェニル-3,5,4’-トリイル基、o-ターフェニルトリイル基、モノフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、ジフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、トリフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、テトラフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、ペンタフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、ヘキサフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、ヘプタフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、オクタフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、ノナフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、デカフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、パーフルオロ-o-ターフェニルトリイル基、m-ターフェニルトリイル基、モノフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、ジフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、トリフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、テトラフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、ペンタフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、ヘキサフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、ヘプタフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、オクタフルオロ-m-ターフェニルト
リイル基、ノナフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、デカフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、パーフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、p-ターフェニルトリイル基、モノフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ジフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、トリフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、テトラフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ペンタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ヘキサフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ヘプタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、オクタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ノナフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、デカフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、パーフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ナフタレン-1,2,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ナフタレン-1,3,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ナフタレン-1,4,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ナフタレン-1,2,3-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ナフタレン-1,2,4-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ナフタレン-1,26-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,26-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,26-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,26-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,26-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,26-トリイル基、ナフタレン-1,2,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ナフタレン-1,2,7-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ナフタレン-2,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ナフタレン-2,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ナフタレン-1,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ナフタレン-1,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ナフタレン-1,4,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-トリイル基、スピロビフルオレン-トリイル基、パーフルオロスピロビフルオレン-トリイル基、スピロビフルオレン-トリイル基、フェナントレン-トリイル基、モノフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ジフルオロ-フェナントレン-トリイル基、トリフルオロ-フェナントレン-トリイル基、テトラフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ペンタフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ヘキサスルオロ-フェナントレン-トリイル基、トリフェニレン-トリイル基、アントラセン-トリイル基、パーフルオロアントラセン-トリイル基、9,10-ジフェニルアントラセン-トリイル基、ピリジン―2,3,4―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,4―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,4―トリイル基、ピリジン―2,3,5―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,5―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,5―トリイル基、ピリジン―2,3,6―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,6―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,6―トリイル基、ピリジン―3,4,5―トリイル基、モノフルオロピリジン―3,4,5―トリイル基、ジフルオロピリジン―3,4,5―トリイル基、ジベンゾフラン-トリイル基、ジベンゾチオフェン-トリイル基、9-フェニルカルバゾール-トリイル基、ピリミジン-2,4,6-トリイル基、ピリミジン-4,5,6-トリイル基、ピリミジン-2,4,5-トリイル基、トリアジン-2,4,6-トリイル基、アダマンタン-1,3,5-トリイル基、シクロヘキサン-1,3,5-トリイル基、メチルトリイル基等を例示することができる。
リイル基、ノナフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、デカフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、パーフルオロ-m-ターフェニルトリイル基、p-ターフェニルトリイル基、モノフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ジフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、トリフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、テトラフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ペンタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ヘキサフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ヘプタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、オクタフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ノナフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、デカフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、パーフルオロ-p-ターフェニルトリイル基、ナフタレン-1,2,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,8-トリイル基、ナフタレン-1,3,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,8-トリイル基、ナフタレン-1,4,8-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,4,8-トリイル基、ナフタレン-1,2,3-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,3-トリイル基、ナフタレン-1,2,4-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,4-トリイル基、ナフタレン-1,26-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,26-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,26-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,26-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,26-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,26-トリイル基、ナフタレン-1,2,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,6-トリイル基、ナフタレン-1,2,7-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,2,7-トリイル基、ナフタレン-2,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-2,3,6-トリイル基、ナフタレン-2,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-2,3,5-トリイル基、ナフタレン-1,3,5-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,5-トリイル基、ナフタレン-1,3,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,3,6-トリイル基、ナフタレン-1,4,6-トリイル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、テトラフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、ペンタフルオロ-ナフタレン-1,4,6-トリイル基、9,9-ジメチル-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-トリイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-トリイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-トリイル基、スピロビフルオレン-トリイル基、パーフルオロスピロビフルオレン-トリイル基、スピロビフルオレン-トリイル基、フェナントレン-トリイル基、モノフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ジフルオロ-フェナントレン-トリイル基、トリフルオロ-フェナントレン-トリイル基、テトラフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ペンタフルオロ-フェナントレン-トリイル基、ヘキサスルオロ-フェナントレン-トリイル基、トリフェニレン-トリイル基、アントラセン-トリイル基、パーフルオロアントラセン-トリイル基、9,10-ジフェニルアントラセン-トリイル基、ピリジン―2,3,4―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,4―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,4―トリイル基、ピリジン―2,3,5―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,5―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,5―トリイル基、ピリジン―2,3,6―トリイル基、モノフルオロピリジン―2,3,6―トリイル基、ジフルオロピリジン―2,3,6―トリイル基、ピリジン―3,4,5―トリイル基、モノフルオロピリジン―3,4,5―トリイル基、ジフルオロピリジン―3,4,5―トリイル基、ジベンゾフラン-トリイル基、ジベンゾチオフェン-トリイル基、9-フェニルカルバゾール-トリイル基、ピリミジン-2,4,6-トリイル基、ピリミジン-4,5,6-トリイル基、ピリミジン-2,4,5-トリイル基、トリアジン-2,4,6-トリイル基、アダマンタン-1,3,5-トリイル基、シクロヘキサン-1,3,5-トリイル基、メチルトリイル基等を例示することができる。
4価のX101の具体例としては、特に限定されるものではないが、フェニル-1,2,3,4-テトライル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、フェニル-1,2,3,5-テトライル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、フェニル-1,2,4,5-テトライル基、モノフルオロ-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、ジフルオロ-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、5-トリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、5-トリフルオロメチル-6-フルオロ-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、5,6-ジトリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,4-テトライル基、4-トリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、4-トリフルオロメチル-6-フルオロ-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、4,6-ジトリフルオロメチル-フェニル-1,2,3,5-テトライル基、3-トリフルオロメチル-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、3-トリフルオロメチル-6-フルオロ-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、3,6-ジトリフルオロメチル-フェニル-1,2,4,5-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,3’-テトライル基、ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,5,3’-テトライル基、ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,5-テトライル基、ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6,3’-テトライル基、ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,6,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,6-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,6-テトライル基、ビフェニル-26,2’,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-26,2’,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-26,2’,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-26,2’,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-26,2’,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-26,2’,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-26,2’,3’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,5’-テトライル基、ビフェニル-26,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-26,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-26,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-26,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-26,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-26,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-26,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,2’-テトライル基、ビフェニル-26,2’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-26,2’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-26,2’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-26,2’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-26,2’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-26,2’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-26,2’,5’-テトライル基、ビフェニル-26,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-26,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-26,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-26,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-26,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-26,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-26,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,2’-テトライル基、ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,5,2’-テトライル基、ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5,2’-テトライル基、ビフェニル-26,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-26,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-26,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-26,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-26,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-26,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-26,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6,2’-テトライル基、ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,6,2’-テトライル基、ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,3’,4
’-テトライル基、ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,6,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ビフェニル-2,4,6,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、o-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-o-ターフェニルテトライルル基、ペンタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、m-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ペンタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、パーフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、p-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ペンタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、パーフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、テトラフルオロ-1,4,5,8-ナフタレン-テトライル基、ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、テトラフルオロ-2,3,6,7-ナフタレン-テトライル基、9,9-ジメチル-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオ
ロオクチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-テトライル基、スピロビフルオレン-テトライル基、パーフルオロスピロビフルオレン-テトライル基、スピロビフルオレン-テトライル基、フェナントレン-テトライル基、モノフルオロ-フェナントレン-テトライル基、ジフルオロ-フェナントレン-テトライル基、トリフルオロ-フェナントレン-テトライル基、テトラフルオロ-フェナントレン-テトライル基、ペンタフルオロ-フェナントレン-テトライル基、トリフェニレン-テトライル基、アントラセン-テトライル基、パーフルオロアントラセン-テトライル基、9,10-ジフェニルアントラセン-テトライル基、ピリジン-2,3,4,5-テトライル基、モノフルオロピリジン-2,3,4,5-テトライル基、ピリジン-2,3,4,6テトライル基、モノフルオロピリジン-2,3,4,6テトライル基、ピリジン-2,3,5,6テトライル基、モノフルオロピリジン-2,3,5,6テトライル基、ピリミジン-2,4,5,6-トリイル基、ジベンゾフラン-テトライル基、ジベンゾチオフェン-テトライル基、9-フェニルカルバゾール-テトライル基、アダマンタン-1,3,5,7-テトライル基、シクロヘキサン-1,1,4,4-テトライル基、メチルテトライル基等を例示することができる。
’-テトライル基、ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,4,4’-テトライル基、ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,5,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,5,4’-テトライル基、ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,4,5,4’-テトライル基、ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,3’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,3,6,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,6,4-テトライル基、ビフェニル-2,4,6,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,6,4-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,4’-テトライル基、ビフェニル-2,4,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,4,2’,6-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,3’-テトライル基、ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,3’,5’-テトライル基、ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,3,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-2,6,2’,6’-テトライル基、ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、モノフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ジフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、トリフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、テトラフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ペンタフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、ヘキサフルオロ-ビフェニル-3,5,3’,5’-テトライル基、o-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-o-ターフェニルテトライルル基、ペンタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-o-ターフェニルテトライル基、m-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ペンタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、パーフルオロ-m-ターフェニルテトライル基、p-ターフェニルテトライル基、モノフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ジフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、トリフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、テトラフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ペンタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ヘキサフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ヘプタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、オクタフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ノナフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、デカフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、パーフルオロ-p-ターフェニルテトライル基、ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、モノフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、ジフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、トリフルオロ-ナフタレン-1,4,5,8-テトライル基、テトラフルオロ-1,4,5,8-ナフタレン-テトライル基、ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、モノフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、ジフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、トリフルオロ-ナフタレン-2,3,6,7-テトライル基、テトラフルオロ-2,3,6,7-ナフタレン-テトライル基、9,9-ジメチル-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(パーフルオ
ロオクチル)-フルオレン-テトライル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-テトライル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-テトライル基、スピロビフルオレン-テトライル基、パーフルオロスピロビフルオレン-テトライル基、スピロビフルオレン-テトライル基、フェナントレン-テトライル基、モノフルオロ-フェナントレン-テトライル基、ジフルオロ-フェナントレン-テトライル基、トリフルオロ-フェナントレン-テトライル基、テトラフルオロ-フェナントレン-テトライル基、ペンタフルオロ-フェナントレン-テトライル基、トリフェニレン-テトライル基、アントラセン-テトライル基、パーフルオロアントラセン-テトライル基、9,10-ジフェニルアントラセン-テトライル基、ピリジン-2,3,4,5-テトライル基、モノフルオロピリジン-2,3,4,5-テトライル基、ピリジン-2,3,4,6テトライル基、モノフルオロピリジン-2,3,4,6テトライル基、ピリジン-2,3,5,6テトライル基、モノフルオロピリジン-2,3,5,6テトライル基、ピリミジン-2,4,5,6-トリイル基、ジベンゾフラン-テトライル基、ジベンゾチオフェン-テトライル基、9-フェニルカルバゾール-テトライル基、アダマンタン-1,3,5,7-テトライル基、シクロヘキサン-1,1,4,4-テトライル基、メチルテトライル基等を例示することができる。
5価のX101の具体例としては、特に限定されるものではないが、フェニルペンタイル基、モノフルオロフェニルペンタイル基、トリフルオロメチルフェニルペンタイル基、ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、4’-トリフルオロメチル-ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、4’-シアノ-ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、4’-フルオロ-ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、4’-メチル-ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、4’-プロピル-ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、4’-パーフルオロヘキシル-ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、2’,4’,6’-トリメチル-ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、4’-メトキシ-ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、4’-アダマンチル-ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、3’,5’-ジターシャリーブチル-ビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,4,5,2’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,4,5,3’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,4,5,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,4,5,6,2’-ペンタイル基、ビフェニル-2,4,5,6,3’-ペンタイル基、ビフェニル-2,4,5,6,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,5,6,2’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,5,6,3’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,5,6,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,4,2’,3’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,4,2’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,4,2’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,4,2’,6’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,4,3’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,4,3’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,5,2’,3’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,5,2’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,5,2’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,5,2’,6’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,5,3’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,5,3’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,6,2’,3’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,6,2’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,6,2’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,6,2’,6’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,6,3’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,3,6,3’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,2’,3’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,2’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,2’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,2’,6’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,3’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,3’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,2’,3’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,2’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,2’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,2’,6’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,3’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,5,3’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,6,2’,3’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,6,2’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,6,2’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,6,2’,6’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,6,3’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-3,4,6,3’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-2,4,6,2’,3’-ペンタイル基、ビフェニル-2,4,6,2’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,4,6,2’,5’-ペンタイル基、ビフェニル-2,4,6,2’,6’-ペンタイル基、ビフェニル-2,4,6,3’,4’-ペンタイル基、ビフェニル-2,4,6,3’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,4,5,6-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,4,5,2’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,4,5,3’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,4,5,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,4,5,6,2’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,4,5,6,3’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,4,5,6,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,5,6,2’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,5,6,3’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,5,6,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,4,2’,3’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,4,2’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,4,2’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,4,2’,6’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,4,3’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,4,3’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,5,2’,3’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,5,2’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,5,2’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,5,2’,6’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,5,3’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,5,3’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,6,2’,3’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,6,2’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,6,2’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,6,2’,6’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,6,3’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,3,6,3’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,2’,3’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,2’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,2’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,2’,6’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,3’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,3’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,2’,3’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,2’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,2’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,2’,6’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,3’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,5,3’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,6,2’,3’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,6,2’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,6,2’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,6,2’,6’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,6,3’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-3,4,6,3’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,4,6,2’,3’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,4,6,2’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,4,6,2’,5’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,4,6,2’,6’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,4,6,3’,4’-ペンタイル基、パーフルオロビフェニル-2,4,6,3’,5’-ペンタイル基、o-ターフェニルペンタイル基、モノフルオロ-o-ターフェニルペンタイル基、ジフルオロ-o-ターフェニルペンタイル基、トリフルオロ-o-ターフェニルペンタイル基、テトラフルオロ-o-ターフェニルペンタイルル基、ペンタフルオロ-o-ターフェニルペンタイル基、ヘキサフルオロ-o-ターフェニルペンタイル基、ヘプタフルオロ-o-ターフェニルペンタイル基、オクタフルオロ-o-ターフェニルペンタイル基、ノナフルオロ-o-ターフェニルペンタイル基、m-ターフェニルペンタイル基、モノフルオロ-m-ターフェニルペンタイル基、ジフルオロ-m-ターフェニルペンタイル基、トリフルオロ-m-ターフェニルペンタイル基、テトラフルオロ-m-ターフェニルペンタイル基、ペンタフルオロ-m-ターフェニルペンタイル基、ヘキサフルオロ-m-ターフェニルペンタイル基、ヘプタフルオロ-m-ターフェニルペンタイル基、オクタフルオロ-m-ターフェニルペンタイル基、ノナフルオロ-m-ターフェニルペンタイル基、パーフルオロ-m-ターフェニルペンタイル基、p-ターフェニルペンタイル基、モノフルオロ-p-ターフェニルペンタイル基、ジフルオロ-p-ターフェニルペンタイル基、トリフルオロ-p-ターフェニルペンタイル基、テトラフルオロ-p-ターフェニルペンタイル基、ペンタフルオロ-p-ターフェニルペンタイル基、ヘキサフルオロ-p-ターフェニルペンタイル基、ヘプタフルオロ-p-ターフェニルペンタイル基、オクタフルオロ-p-ターフェニルペンタイル基、ノナフルオロ-p-ターフェニルペンタイル基、ナフタレンペンタイル基、モノフルオロナフタレンペンタイル基、ジフルオロナフタレンペンタイル基、トリフルオロナフタレンペンタイル基、テトラフルオロナフタレンペンタイル基9,9-ジメチル-フルオレン-ペンタイル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-ペンタイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-ペンタイル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-ペンタイル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-ペンタイル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-ペンタイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-ペンタイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-ペンタイル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-ペンタイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-ペンタイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-ペンタイル基、スピロビフルオレン-ペンタイル基、パーフルオロスピロビフルオレン-ペンタイル基、スピロビフルオレン-ペンタイル基、フェナントレン-ペンタイル基、モノフルオロ-フェナントレン-ペンタイル基、ジフルオロ-フェナントレン-ペンタイル基、トリフルオロ-フェナントレン-ペンタイル基、テトラフルオロ-フェナントレン-ペンタイル基、ペンタフルオロ-フェナントレン-ペンタイル基、トリフェニレン-ペンタイル基、アントラセン-ペンタイル基、パーフルオロアントラセン-ペンタイル基、9,10-ジフェニルアントラセン-ペンタイル基、ピリジンペンタイル基、ジベンゾフラン-ペンタイル基、ジベンゾチオフェン-ペンタイル基、9-フェニルカルバゾール-ペンタイル基、カルバゾール-ペンタイル基、アダマンタンペンタイル基、シクロヘキサンペンタイル基等を例示することができる。
6価のX101の具体例としては、特に限定されるものではないが、フェニルヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,5,6,2’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,5,6,3’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,5,6,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,5,2’,3’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,5,2’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,5,2’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,5,2’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,5,3’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,5,3’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,5,3’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,4,5,6,2’,3’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,4,5,6,2’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,4,5,6,2’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,4,5,6,2’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,4,5,6,3’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,4,5,6,3’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,4,5,6,3’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,6,2’,3’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,6,2’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,6,2’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,6,2’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,6,3’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,6,3’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,6,3’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,2’,3’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,2’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,2’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,2’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,3’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,3’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,3’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,2’,3’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,2’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,2’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,2’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,3’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,3’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,6,3’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,2’,3’,4’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,2’,3’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,2’,3’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,3’,4’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,2’,4’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,4,2’,4’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,2’,3’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,2’,3’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,3’,4’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,2’,4’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,5,2’,4’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,6,2’,3’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,6,3’,4’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,6,2’,4’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,3,6,2’,4’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,3’,4’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,2’,4’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-3,4,5,2’,4’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,4,5,2’,4’,5’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,4,5,2’,4’,6’-ヘキサイル基、ビフェニル-2,4,6,2’,4’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,5,2’,3’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,5,2’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,5,2’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,5,2’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,5,3’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,5,3’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,5,3’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,4,5,6,2’,3’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,4,5,6,2’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,4,5,6,2’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,4,5,6,2’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,4,5,6,3’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,4,5,6,3’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,4,5,6,3’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,6,2’,3’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,6,2’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,6,2’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,6,2’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,6,3’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,6,3’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,6,3’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,2’,3’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,2’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,2’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,2’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,3’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,3’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,3’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,2’,3’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,2’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,2’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,2’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,3’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,3’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,6,3’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,2’,3’,4’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,2’,3’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,2’,3’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,3’,4’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,2’,4’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,4,2’,4’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,2’,3’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,2’,3’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,3’,4’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,2’,4’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,5,2’,4’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,6,2’,3’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,6,3’,4’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,6,2’,4’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,3,6,2’,4’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,3’,4’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,2’,4’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル3,4,5,2’,4’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,4,5,2’,4’,5’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,4,5,2’,4’,6’-ヘキサイル基、パーフルオロビフェニル2,4,6,2’,4’,6’-ヘキサイル基、o-ターフェニルヘキサイル基、モノフルオロ-o-ターフェニルヘキサイル基、ジフルオロ-o-ターフェニルヘキサイル基、トリフルオロ-o-ターフェニルヘキサイル基、テトラフルオロ-o-ターフェニルヘキサイルル基、ペンタフルオロ-o-ターフェニルヘキサイル基、ヘキサフルオロ-o-ターフェニルヘキサイル基、ヘプタフルオロ-o-ターフェニルヘキサイル基、オクタフルオロ-o-ターフェニルヘキサイル基、m-ターフェニルヘキサイル基、モノフルオロ-m-ターフェニルヘキサイル基、ジフルオロ-m-ターフェニルヘキサイル基、トリフルオロ-m-ターフェニルヘキサイル基、テトラフルオロ-m-ターフェニルヘキサイル基、ペンタフルオロ-m-ターフェニルヘキサイル基、ヘキサフルオロ-m-ターフェニルヘキサイル基、ヘプタフルオロ-m-ターフェニルヘキサイル基、オクタフルオロ-m-ターフェニルヘキサイル基、パーフルオロ-m-ターフェニルヘキサイル基、p-ターフェニルヘキサイル基、モノフルオロ-p-ターフェニルヘキサイル基、ジフルオロ-p-ターフェニルヘキサイル基、トリフルオロ-p-ターフェニルヘキサイル基、テトラフルオロ-p-ターフェニルヘキサイル基、ペンタフルオロ-p-ターフェニルヘキサイル基、ヘキサフルオロ-p-ターフェニルヘキサイル基、ヘプタフルオロ-p-ターフェニルヘキサイル基、オクタフルオロ-p-ターフェニルヘキサイル基、ナフタレンヘキサイル基、モノフルオロナフタレンヘキサイル基、ジフルオロナフタレンヘキサイル基、トリフルオロナフタレンヘキサイル基、テトラフルオロナフタレンヘキサイル基9,9-ジメチル-フルオレン-ヘキサイル基、9,9-ジ(トリフルオロメチル)-フルオレン-ヘキサイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロエチル)-フルオレン-ヘキサイル基、9,9-ジ(ヘプタフルオロプロピル)-フルオレン-ヘキサイル基、9,9-ジ(ノナフルオロブチル)-フルオレン-ヘキサイル基、9,9-ジ(パーフルオロペンチル)-フルオレン-ヘキサイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘキシル)-フルオレン-ヘキサイル基、9,9-ジ(パーフルオロヘプチル)-フルオレン-ヘキサイル基、9,9-ジ(パーフルオロオクチル)-フルオレン-ヘキサイル基、9,9-ジフェニル-フルオレン-ヘキサイル基、9,9-ジ(ペンタフルオロフェニル)-フルオレン-ヘキサイル基、スピロビフルオレン-ヘキサイル基、パーフルオロスピロビフルオレン-ヘキサイル基、スピロビフルオレン-ヘキサイル基、フェナントレン-ヘキサイル基、モノフルオロ-フェナントレン-ヘキサイル基、ジフルオロ-フェナントレン-ヘキサイル基、トリフルオロ-フェナントレン-ヘキサイル基、テトラフルオロ-フェナントレン-ヘキサイル基、トリフェニレン-ヘキサイル基、アントラセン-ヘキサイル基、パーフルオロアントラセン-ヘキサイル基、9,10-ジフェニルアントラセン-ヘキサイル基、ピリジンヘキサイル基、ジベンゾフラン-ヘキサイル基、ジベンゾチオフェン-ヘキサイル基、9-フェニルカルバゾール-ヘキサイル基、カルバゾール-ヘキサイル基、アダマンタンヘキサイル基、シクロヘキサンペンタイル基等を例示することができる。
X101は1~6価である。1~5価であることが好ましく、1~4価であることがより好ましい。
[X101の好ましい具体的な例示]
X101について、例えば下記(AAC1)~(AAC450)、および(AAB1)~(AAB572)に示す構造をとることができる。なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
Fはフッ素原子、vは各々独立して0から5の整数、wは各々独立して0から4の整数、xは各々独立して0から3の整数、yは各々独立して0から2の整数、zは各々独立して0から1の整数を表す。
Rfは、各々独立して、式(001)で表される構造を表す。
X101について、例えば下記(AAC1)~(AAC450)、および(AAB1)~(AAB572)に示す構造をとることができる。なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
Fはフッ素原子、vは各々独立して0から5の整数、wは各々独立して0から4の整数、xは各々独立して0から3の整数、yは各々独立して0から2の整数、zは各々独立して0から1の整数を表す。
Rfは、各々独立して、式(001)で表される構造を表す。
[L101~L102について]
L101~L102は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L101~L102は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L101~L102で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L101~L102で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L101~L102で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレンジイル基、スピロビフルオレンジイル基、9,9-ジメチルフルオレンジイル基、9,9-ジフェニルフルオレンジイル基、ベンゾフルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、フルオランテンジイル基、トリフェニレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基、ぺリレンジイル基、ベンゾクリセンジイル基、ジベンゾクリセンジイル基、トリプチセンジイル基、またはコラニュレンジイル基であることがより好ましい。
L101~L102で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがより好ましい。
L101~L102で表される環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがより好ましい。
L101~L102で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがより好ましい。
L101~L102で表される環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがより好ましい。
L101~L102で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フルオレンジイル基、スピロビフルオレンジイル基、9,9-ジメチルフルオレンジイル基、9,9-ジフェニルフルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、フルオランテンジイル基、トリフェニレンジイル基、クリセンジイル基、ぺリレンジイル基、ベンゾクリセンジイル基、ジベンゾクリセンジイル基、トリプチセンジイル基、またはコラニュレンジイル基であることがさらに好ましい。
L101~L102で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシンジイル基、またはフェノチアジンジイル基であることがさらに好ましい。
L101~L102で表される環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがさらに好ましい。
L101~L102で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシンジイル基、またはフェノチアジンジイル基であることがさらに好ましい。
L101~L102で表される環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがさらに好ましい。
L101~L102が置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
Rf、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
Rf、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L101~L102の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L101~L102の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L101~L102の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、またはRfであることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、またはRfであることが好ましい。
[L101~L102の具体的な例示]
2価のL101~L102の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基を例示することができる。
2価のL101~L102の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基を例示することができる。
[L101~L102の好ましい具体的な例示]
L101~L102について、例えば上記(AAB1)~(AAB216)に示す構造をとることができる。
L101~L102について、例えば上記(AAB1)~(AAB216)に示す構造をとることができる。
[L103について]
L103は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L103は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L103で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L103で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L103で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
L103で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L103が、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、単結合であることがより好ましい。
L103で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L103が、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、単結合であることがより好ましい。
L103で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、クリセン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
L103で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアントレン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、またはフェノチアジンであることがより好ましい。
L103で表される環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L103が、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、単結合であることがより好ましい。
L103で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアントレン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、またはフェノチアジンであることがより好ましい。
L103で表される環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L103が、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、単結合であることがより好ましい。
L103が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L103の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L103の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L103の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
[L103の具体的な例示]
2価のL103の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基、さらに、酸素原子、硫黄原子を例示することができる。
2価のL103の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基、さらに、酸素原子、硫黄原子を例示することができる。
3価のL103の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のX101と同様の基、さらに、窒素原子を例示することができる。
4価のL103の具体例としては、特に限定されるものではないが、4価のX101と同様の基を例示することができる。
[L103の好ましい具体的な例示]
L103について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)に示す構造、および、下記(1001)~(1003)に示す構造をとることができる。
L103について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)に示す構造、および、下記(1001)~(1003)に示す構造をとることができる。
[L104について]
L104は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
L104は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
L104で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L104で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L104で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
L104で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
L104で表される環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L104が、ビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基、または、
単結合であることがより好ましい。
L104で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
L104で表される環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L104が、ビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基、または、
単結合であることがより好ましい。
L104で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、フェナントレン、またはトリプチセンであることがさらに好ましい。
L104で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアントレン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、またはフェノチアジンであることがさらに好ましい。
L104で表される環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
L104が、ビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基、または、
単結合であることがさらに好ましい。
L104で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアントレン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、またはフェノチアジンであることがさらに好ましい。
L104で表される環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
L104が、ビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基、または、
単結合であることがさらに好ましい。
L104で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、フェナントレン、またはトリプチセンであることがさらにより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、またはジベンゾチオフェンであることがさらにより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであることがさらにより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、またはジベンゾチオフェンであることがさらにより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであることがさらにより好ましい。
L307が、ビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基、または、
単結合であることがさらにより好ましい。
単結合であることがさらにより好ましい。
L104が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L104の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L104の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L104の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
[L104の具体的な例示]
2価のL104の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基、さらに、ビニレン基等を例示することができる。
2価のL104の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基、さらに、ビニレン基等を例示することができる。
3価のL104の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のX101と同様の基、さらに、ビニルトリイル基等を例示することができる。
4価のL104の具体例としては、特に限定されるものではないが、4価のX101と同様の基、さらに、ビニルテトライル基等を例示することができる。
[L104の好ましい具体的な例示]
L104について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)に示す構造、および、下記(AAB1101)~(AAB1118)に示す構造をとることができる。なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
Fはフッ素原子、vは0から5の整数、wは0から4の整数、xは0から3の整数、yは0から2の整数、zは0から1の整数を表す。
Rfは式(001)で表される構造を表す。
L104について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)に示す構造、および、下記(AAB1101)~(AAB1118)に示す構造をとることができる。なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
Fはフッ素原子、vは0から5の整数、wは0から4の整数、xは0から3の整数、yは0から2の整数、zは0から1の整数を表す。
Rfは式(001)で表される構造を表す。
[E101、E102について]
E101、E102は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
E101、E102は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
E101、E102で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
E101、E102で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
E101、E102で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがより好ましい。
E101、E102で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシン基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
E101、E102で表される環状のアルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
E101、E102で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシン基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
E101、E102で表される環状のアルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
E101、E102で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがより好ましい。
E101、E102で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、またはフェノチアジル基であることがより好ましい。
E101、E102で表される環状のアルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
E101、E102で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、またはフェノチアジル基であることがより好ましい。
E101、E102で表される環状のアルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
E101が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D101)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D101)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
E101の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D101)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D101)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
E101の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D101)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D101)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
E101の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、式(001)で表される構造、または-N-(D101)2であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、式(001)で表される構造、または-N-(D101)2であることが好ましい。
E102が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D102)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D102)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
E102の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D102)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D102)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
E102の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D102)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D102)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
E102の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、式(001)で表される構造、または-N-(D102)2であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、式(001)で表される構造、または-N-(D102)2であることが好ましい。
L101が単結合の場合、
E101は、各々独立して、隣り合うE101もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい、
E102は、各々独立して、
隣り合うE102もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい。
E101は、各々独立して、隣り合うE101もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい、
E102は、各々独立して、
隣り合うE102もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい。
[E101、E102の具体的な例示]
1価のE101、E102の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のX101と同様の基を例示することができる。
1価のE101、E102の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のX101と同様の基を例示することができる。
[E101、E102の好ましい具体的な例示]
E101、E102について、例えば上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
E101、E102について、例えば上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[G101について]
G101は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
G101は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
G101で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
G101で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
G101で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがより好ましい。
G101で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシン基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
G101で表される環状アルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
G101が、式(001)で表される構造であることがより好ましい。
G101で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシン基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
G101で表される環状アルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
G101が、式(001)で表される構造であることがより好ましい。
G101で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがさらに好ましい。
G101で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、またはフェノチアジル基であることがさらに好ましい。
G101で表される環状アルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
G101が、式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
G101で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、またはフェノチアジル基であることがさらに好ましい。
G101で表される環状アルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
G101が、式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
G101が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
G101の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
G101の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
G101の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[G101の具体的な例示]
1価のG101の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のX101と同様の基、および、フルオロアルキル構造と同様の基を例示することができる。
1価のG101の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のX101と同様の基、および、フルオロアルキル構造と同様の基を例示することができる。
[G101の好ましい具体的な例示]
G101について、例えば上記(AAA1)~(AAA108)に示す構造、および、上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
G101について、例えば上記(AAA1)~(AAA108)に示す構造、および、上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
少なくとも1つ以上のD101は、各々独立して式(001)で表される構造であり、少なくとも1つ以上のD102は、各々独立して式(001)で表される構造である。
L101は、各々独立して、
隣り合うL101もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい。
隣り合うL101もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい。
a101は、1~3の整数を表す;
a101は、1~2が好ましく、1がより好ましい。
a101は、1~2が好ましく、1がより好ましい。
a102、a103は、各々独立して0~3の整数を表す;
a102、a103は、各々独立して0~2が好ましく、0~1がより好ましい。
a102、a103は、各々独立して0~2が好ましく、0~1がより好ましい。
a104は、各々独立して1~4の整数を表す;
a104は、各々独立して1~3が好ましく、1~2がより好ましい。
a104は、各々独立して1~3が好ましく、1~2がより好ましい。
a105は、各々独立して0~2の整数を表す;
a105は、各々独立して0~1がより好ましい。
a105は、各々独立して0~1がより好ましい。
a106は、各々独立して0~2の整数を表す;
a106は、各々独立して0~1がより好ましい。
a106は、各々独立して0~1がより好ましい。
a107は、各々独立して0~2の整数を表す;
a107は、各々独立して0~1がより好ましい。
a107は、各々独立して0~1がより好ましい。
式(109)は、式(112)、(113)、もしくは(114)で表されることが好ましい。
Z101は、各々独立して、
置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、硫黄原子、または、
単結合を表す;
L105は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~3価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~3価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~3価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
E103は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
a108は、各々独立して0~25の整数を表す;
a109は、各々独立して0~2の整数を表す;
a110は、各々独立して1~2の整数を表す;
Z101が、置換の窒素原子である場合、これらの基は各々独立して、
式(001)で表される構造、もしくは、
E103で置換されていることが好ましく;
L105が、置換の2~3価芳香族炭化水素基、置換の2~3価ヘテロ芳香族基、または置換の2~3価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
E103が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換のアルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D103)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
D103は、各々独立して、式(001)もしくはE103で表される構造を表す;
式(001)で表される構造、もしくは、
E103で置換されていることが好ましく;
L105が、置換の2~3価芳香族炭化水素基、置換の2~3価ヘテロ芳香族基、または置換の2~3価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
E103が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換のアルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D103)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
D103は、各々独立して、式(001)もしくはE103で表される構造を表す;
[J101について]
J101は各々独立して、
フッ素原子、トリフルオロメチル基、
式(001)、もしくは
式(115)で表される。
J101は各々独立して、
フッ素原子、トリフルオロメチル基、
式(001)、もしくは
式(115)で表される。
[L105について]
L105は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~3価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~3価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~3価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L105は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~3価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~3価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~3価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L105で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L105で表される単環、連結、もしくは縮環のテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L105で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L105が、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L105が、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがより好ましい。
L105で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、クリセン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアントレン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、またはフェノチアジンであることがさらに好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
L105が、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアントレン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、またはフェノチアジンであることがさらに好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
L105が、酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがさらに好ましい。
L105が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L105の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L105の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基、が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基、が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L105の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[L105の具体的な例示]
2価のL105の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のL103と同様の基を例示することができる。
2価のL105の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のL103と同様の基を例示することができる。
3価のL105の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のL103と同様の基を例示することができる。
[L105の好ましい具体的な例示]
L105について、例えば上記(AAB1)~(AAB408)に示す構造、および、上記(AAB1001)~(AAB1003)に示す構造をとることができる。
L105について、例えば上記(AAB1)~(AAB408)に示す構造、および、上記(AAB1001)~(AAB1003)に示す構造をとることができる。
[E103について]
E103は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す。
E103は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す。
E103で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
E103で表される単環、連結、もしくは縮環のテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
E103で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがより好ましい。
E103で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
E103で表される環状のアルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
E103で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
E103で表される環状のアルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
E103で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがさらに好ましい。
E103で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、またはフェノチアジル基であることがさらに好ましい。
E103で表される環状のアルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
E103で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、またはフェノチアジル基であることがさらに好ましい。
E103で表される環状のアルキル基が、アダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
E103が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D103)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D103)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
E103の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D103)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D103)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
E103の置換基が、各々独立して、
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D103)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(D103)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
E103の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、式(001)で表される構造、または-N-(D103)2であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、式(001)で表される構造、または-N-(D103)2であることが好ましい。
[E103の具体的な例示]
1価のE103の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のE102と同様の基を例示することができる。
1価のE103の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のE102と同様の基を例示することができる。
[E103の好ましい具体的な例示]
E103について、例えば上記(AAA1)~(AAA108)に示す構造、および、上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
E103について、例えば上記(AAA1)~(AAA108)に示す構造、および、上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[Z101について]
Z101は、各々独立して、
置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、硫黄原子、または、
単結合を表す。
Z101は、各々独立して、
置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、硫黄原子、または、
単結合を表す。
Z101が置換の窒素原子である場合、これらの基は、各々独立して、
式(001)で表される構造、または、
E103で置換されていることが好ましい。
式(001)で表される構造、または、
E103で置換されていることが好ましい。
Z101は、各々独立して、
置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、硫黄原子、または、単結合が好ましい。
置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、硫黄原子、または、単結合が好ましい。
[D103について]
D103は各々独立して、式(001)もしくはE103で表される。
D103は各々独立して、式(001)もしくはE103で表される。
a108は、各々独立して、0~25の整数を表す;
a108は、0~23が好ましく、0~20がより好ましく、0~18がより好ましく、0~15がさらに好ましい。
a108は、0~23が好ましく、0~20がより好ましく、0~18がより好ましく、0~15がさらに好ましい。
a109は、各々独立して、0~2の整数を表す;
a109は、0~1が好ましく、1がより好ましい。
a109は、0~1が好ましく、1がより好ましい。
a110は、各々独立して、1~2の整数を表す;
a110は、1がより好ましい。
a110は、1がより好ましい。
[フルオロアルキルアミン化合物の好ましい具体例]
以上説明したフルオロアルキルアミン化合物の好ましい具体例としては、下記(1P-1)~(1P-480)に示す化合物が挙げられる。
以上説明したフルオロアルキルアミン化合物の好ましい具体例としては、下記(1P-1)~(1P-480)に示す化合物が挙げられる。
<第一の態様:フルオロアルキレン化合物を含む金属パターニング用材料>
第一の態様に係る金属パターニング用材料は、下記化合物を含む。
該化合物は、分子量が500以上5000以下であり、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、少なくとも1つ以上のフルオロアルキレン構造とを有し、
上記フルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記条件(d)を満たす。
(d):上記芳香族炭化水素基、上記ヘテロ芳香族基、および上記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる2つ以上の基が、炭素数3~50の上記フルオロアルキレン構造を介して連結した構造を分子内に1つのみ有する。
該化合物は、分子量が500以上5000以下であり、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、少なくとも1つ以上のフルオロアルキレン構造とを有し、
上記フルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記条件(d)を満たす。
(d):上記芳香族炭化水素基、上記ヘテロ芳香族基、および上記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる2つ以上の基が、炭素数3~50の上記フルオロアルキレン構造を介して連結した構造を分子内に1つのみ有する。
(芳香族炭化水素基)
芳香族炭化水素基としては、炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、およびペンタセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、およびペンタセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(ヘテロ芳香族基)
ヘテロ芳香族基としては、炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
ヘテロ芳香族基としては、炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、トリアジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(環状脂肪族炭化水素基)
環状脂肪族炭化水素基としては、炭素数3~14の環状アルキル基であることが好ましい。
環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基等が挙げられる。
環状脂肪族炭化水素基としては、炭素数3~14の環状アルキル基であることが好ましい。
環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基等が挙げられる。
(フルオロアルキレン構造)
フルオロアルキレン構造とは、アルキレン基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキレン基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。
フルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は、30%以上である。該割合は、50%以上であることが好ましく、60%以上であることがより好ましく、70%以上であることがさらに好ましく、80%以上であることがさらにより好ましい。
フルオロアルキレン構造の分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
フルオロアルキレン構造とは、アルキレン基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキレン基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。
フルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は、30%以上である。該割合は、50%以上であることが好ましく、60%以上であることがより好ましく、70%以上であることがさらに好ましく、80%以上であることがさらにより好ましい。
フルオロアルキレン構造の分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
上記フルオロアルキレン基を与えるアルキレン基としては、直鎖、分岐、または環状アルキレン基が挙げられる。環状アルキレン基としては、環炭素原子に結合する水素原子がアルキル基で置換されたものも含まれる。該環炭素原子に結合する上記アルキル基の炭素数は、1以上6以下であることが好ましい。
上記フルオロアルキレン基を与えるアルキレン基としては、例えば、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、シクロヘキシレン基、およびアダマンチレン基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロヘキシレン基が好ましい。
上記フルオロアルキレン基を与えるアルキレン基としては、例えば、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、シクロヘキシレン基、およびアダマンチレン基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロヘキシレン基が好ましい。
上記フルオロアルキレン構造は、前述のフルオロアルキレン基を与えるアルキレン基が酸素原子に結合したアルキレンオキシ基を有していてもよい。これらのアルキレン基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基が、酸素原子に結合したアルキレンオキシ基が好ましい。
フルオロアルキレン構造は下記の式(002)で表される炭素数3から50の構造が好ましい。
式中、
Lf002は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも1つのフッ素原子を含む;
L002は、各々独立して、
О、S、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、または、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
b001は各々独立して、0から4の整数を表す;
b002は各々独立して、1から4の整数を表す;
b003は各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
Lf002は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも1つのフッ素原子を含む;
L002は、各々独立して、
О、S、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、または、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
b001は各々独立して、0から4の整数を表す;
b002は各々独立して、1から4の整数を表す;
b003は各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
Lf002は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が50%以上であることが好ましく、60%以上であることがより好ましく、70%以上であることがさらに好ましく、80%以上であることが好ましい。
Lf002は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、少なくとも1つ以上のフッ素原子で置換されている、
n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、およびシクロヘキシレン基、アダマンチレン基、
であることがより好ましい。
n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、およびシクロヘキシレン基、アダマンチレン基、
であることがより好ましい。
L002は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、およびシクロヘキシレン基、アダマンチレン基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-ヘキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルシクロペンチレン基、シクロペンチルメチレン基、およびシクロヘキシレン基、アダマンチレン基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
b001は各々独立して、0から3が好ましく、0から2がより好ましい。
b002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
b003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
b002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
b003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
フルオロアルキレン構造を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上である。該割合は、順に、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、55%以上、60%以上であることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、基板との安定した密着性を有する観点から、前記フルオロアルキレン構造の炭素数は3から50である。該炭素数は、順に、3から45、3から40、3から35、3から30、3から25、3から20、4から6、4もしくは6であることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、基板との安定した密着性を有する観点から、前記フルオロアルキレン構造の炭素数は3から50である。該炭素数は、順に、3から45、3から40、3から35、3から30、3から25、3から20、4から6、4もしくは6であることがより一層好ましい。
[フルオロアルキレン構造(002)の具体例]
フルオロアルキレン構造(002)について、例えば下記(AAA201)~(AAA249)に示す構造をとることができる。
なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
フルオロアルキレン構造(002)について、例えば下記(AAA201)~(AAA249)に示す構造をとることができる。
なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
(有機基とフルオロアルキレン基の結合態様)
上記化合物において、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基、および環状脂肪族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも二つの有機基は、C-C結合によって、フルオロアルキレン構造と直接結合している態様であってもよく、連結基によって、フルオロアルキレン構造と間接的に結合している態様であってもよい。連結基としては、例えば、第三級アミン、酸素原子、もしくは硫黄原子等が挙げられる。
上記化合物において、芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基、および環状脂肪族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも二つの有機基は、C-C結合によって、フルオロアルキレン構造と直接結合している態様であってもよく、連結基によって、フルオロアルキレン構造と間接的に結合している態様であってもよい。連結基としては、例えば、第三級アミン、酸素原子、もしくは硫黄原子等が挙げられる。
(分子量)
金属パターニング用材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、上記化合物の分子量は5000以下である。分子量は4500以下、4300以下、4000以下、3500以下、3200以下、3000以下、2500以下であることが好ましい。また、上記化合物の分子量は、500以上である。
上記化合物の分子量としては、500以上2000以下であることが好ましい。
金属パターニング用材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、上記化合物の分子量は5000以下である。分子量は4500以下、4300以下、4000以下、3500以下、3200以下、3000以下、2500以下であることが好ましい。また、上記化合物の分子量は、500以上である。
上記化合物の分子量としては、500以上2000以下であることが好ましい。
(フッ素原子の含有量)
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、上記化合物全体における、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上である。該割合は、順に、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、55%以上、60%以上であることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、上記化合物全体における、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上である。該割合は、順に、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、55%以上、60%以上であることがより一層好ましい。
[第一の態様:フルオロアルキレン基を有する金属パターニング用材料]
金属パターニング用材料は、式(201)、(202)、または(203)で表される化合物を含むことが好ましい。
金属パターニング用材料は、式(201)、(202)、または(203)で表される化合物を含むことが好ましい。
A201、およびA202は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表し、
A203~A209は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を表し、
L201~L212は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいビニレン基、または、
単結合を表す;
a201、b201、c201、d201、e201、およびf201は、各々独立して、1~3の整数を表す;
x201は、各々独立して、3~6の整数を表す。
x202は、各々独立して、1~6の整数を表す。
A203、A204、L205、およびL206が互いに環を形成していてもよく、
A205、A206、L207、およびL208が互いに環を形成していてもよい。
A201、およびA202が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状1価アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
A203~A209が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の1価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L201~L212が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または置換の2~4価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
A203~A209が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の1価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L201~L212が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または置換の2~4価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
[A201、A202について]
A201、およびA202は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
A201、およびA202は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
A201、およびA202で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であり、
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であり、
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
A201、およびA202が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
A201、およびA202の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であることが好ましい。
A203~A209の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であることがより好ましい。
A203~A209の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造、であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造、であることが好ましい。
A201~A202は、互いに同一であり、
(2i)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(2ii)前記(2i)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
(2i)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(2ii)前記(2i)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
[A201、およびA202の具体的な例示]
1価のA201、およびA202の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のE101と同様の基を例示することができる。
1価のA201、およびA202の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のE101と同様の基を例示することができる。
[A201、およびA202の好ましい具体的な例示]
A201、およびA202について、例えば上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
A201、およびA202について、例えば上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[A203~A209について]
A203~A209は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を表す;
A203~A209は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を表す;
A203~A209で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であり、
直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であり、
直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であることがより好ましい。
A203~A209が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
A203~A209の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であることが好ましい。
A203~A209の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基であることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基であることがより好ましい。
A203~A209の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造、であることがさらに好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造、であることがさらに好ましい。
A203~A209が、各々独立して、
(2iii)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(2iv)前記(2iii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
(2iii)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(2iv)前記(2iii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
[A203~A209の具体的な例示]
1価のA203~A209の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のE101、およびフルオロアルキル構造と同様の基を例示することができる。
1価のA203~A209の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のE101、およびフルオロアルキル構造と同様の基を例示することができる。
[A203~A209の好ましい具体的な例示]
A203~A209について、例えば上記(AAA1)~(AAA108)に示す構造、および、上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
A203~A209について、例えば上記(AAA1)~(AAA108)に示す構造、および、上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[L201~L212について]
L201~L212は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいビニレン基、または、
単結合を表す;
L201~L212は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいビニレン基、または、
単結合を表す;
L201~L212で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L201~L212で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L201~L212で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物がメタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、もしくはジアマンタンであり、
酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいビニレン基であり、または、
単結合であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物がメタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、アダマンタン、もしくはジアマンタンであり、
酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいビニレン基であり、または、
単結合であることがより好ましい。
L201~L212が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L201~L212の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であることが好ましい。
L201~L212の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基であることがより好ましい。
L201~L212の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
L201~L212が、各々独立して、
(2v)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、もしくはビニレン基であるか、または、
(2vi)前記(2v)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であるか、または
(2vii)酸素原子、もしくは単結合であることがより好ましい。
(2v)フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、フェナントレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、アントラセンジイル基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、アダマンタンジイル基、メチレン基、シクロヘキシレン基、フェニルトリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフチルトリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、アダマンタントリイル基、メタントリイル基、シクロヘキサントリイル基、フェニルテトライル基、ビフェニルテトライル基、ターフェニルテトライル基、ナフチルテトライル基、フルオレンテトライル基、スピロビフルオレンテトライル基、ベンゾフルオレンテトライル基、フェナントレンテトライル基、フルオランテンテトライル基、トリフェニレンテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、ピリジンテトライル基、ピリミジンテトライル基、カルバゾールテトライル基、ベンゾフランテトライル基、ベンゾチオフェンテトライル基、ジベンゾフランテトライル基、アダマンタンテトライル基、メタンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、もしくはビニレン基であるか、または、
(2vi)前記(2v)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であるか、または
(2vii)酸素原子、もしくは単結合であることがより好ましい。
L201~L212が、各々独立して、
(2iii’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、トリアジンジイル基、もしくはフルオレニレン基であるか、
(2iv’)前記(2iii’)で示される基が、メチル基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であるか、または、
(2v’)酸素原子、もしくは単結合であることがさらに好ましい。
(2iii’)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、トリアジンジイル基、もしくはフルオレニレン基であるか、
(2iv’)前記(2iii’)で示される基が、メチル基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であるか、または、
(2v’)酸素原子、もしくは単結合であることがさらに好ましい。
式(201)~(203)において、L201~L212は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、または単結合であることがさらにより好ましい。
[L201~L212の具体的な例示]
2価のL201~L212の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基を例示することができる。
2価のL201~L212の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基を例示することができる。
3価のL201~L212の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のX101と同様の基を例示することができる。
4価のL201~L212の具体例としては、特に限定されるものではないが、4価のX101と同様の基を例示することができる。
[L201~L212の好ましい具体的な例示]
L201~L212について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)に示す構造をとることができる。
L201~L212について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)に示す構造をとることができる。
式(201)において、
-(L201)x202-L202-(A201)a201からなる基と、
-(L203)x202-L204-(A202)b201からなる基が互いに同一であることが好ましい。
-(L201)x202-L202-(A201)a201からなる基と、
-(L203)x202-L204-(A202)b201からなる基が互いに同一であることが好ましい。
[式(001)で表されるフルオロアルキル構造について]
以下、式(001)で表されるフルオロアルキル構造について詳細に説明する。
以下、式(001)で表されるフルオロアルキル構造について詳細に説明する。
Rf001は、各々独立して、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
ビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は各々独立して、1から4の整数を表す;
a003は各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
(フルオロアルキル構造:Rf)
フルオロアルキル構造とは、アルキル基またはアルコキシ基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基およびフルオロアルコキシ基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。フルオロアルキル構造はRfと略すことができる。
Rf001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
フルオロアルキル構造とは、アルキル基またはアルコキシ基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基およびフルオロアルコキシ基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。フルオロアルキル構造はRfと略すことができる。
Rf001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
Rf001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、少なくとも1つ以上のフッ素原子で置換されている、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
L001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
a001は各々独立して、0から3が好ましく、0から2がより好ましい。
a002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
Rfの炭素数としては、1以上36以下であることが好ましく、1以上34以下であることがより好ましく、1以上32以下であることがさらに好ましい。
[Rfの具体的な例示]
フルオロアルキル構造について、例えば上記で示した(AAA1)~(AAA108)に示す構造をとることができる。
フルオロアルキル構造について、例えば上記で示した(AAA1)~(AAA108)に示す構造をとることができる。
上記の式(001)で表されるフルオロアルキル構造、ならびにフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基としては、例えば、メチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロヘプチル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロシクロヘキシル基、1H,1H-ノナフルオロペンチル基、1H,1H-ウンデカフルオロヘキシル基、1H,1H-トリデカフルオロヘプチル基、1H,1H,2H,2H-ノナフルオロ-1-n-ヘキシル基、1H,1H,2H,2H-ウンデカフルオロ-1-n-ヘプチル基、および1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロ-1-n-オクチル基、等が挙げられる。これらの基のうち、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ノナフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、1H,1H-ノナフルオロペンチル基、1H,1H-ウンデカフルオロヘキシル基、1H,1H-トリデカフルオロヘプチル基、1H,1H,2H,2H-ノナフルオロ-1-n-ヘキシル基、1H,1H,2H,2H-ウンデカフルオロ-1-n-ヘプチル基、および1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロ-1-n-オクチル基、が好ましく、トリフルオロメチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、およびペンタフルオロエチル基がより一層好ましい。
上記の式(001)で表されるフルオロアルキル構造、ならびにフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基としては、例えば、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロヘプチルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、1H,1H-ノナフルオロペンチルオキシ基、1H,1H-ウンデカフルオロヘキシルオキシ基、1H,1H-トリデカフルオロヘプチルオキシ基、1H,1H,2H,2H-ノナフルオロ-1-n-ヘキシルオキシ基、1H,1H,2H,2H-ウンデカフルオロ-1-n-ヘプチルオキシ基、および1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロ-1-n-オクチルオキシ基、等が挙げられる。これらの基のうち、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ基、ヘプタフルオロイソプロポキシ基、ノナフルオロブトキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、1H,1H-ノナフルオロペンチルオキシ基、1H,1H-ウンデカフルオロヘキシルオキシ基、1H,1H-トリデカフルオロヘプチルオキシ基、1H,1H,2H,2H-ノナフルオロ-1-n-ヘキシルオキシ基、1H,1H,2H,2H-ウンデカフルオロ-1-n-ヘプチルオキシ基、および1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロ-1-n-オクチルオキシ基、が好ましく、トリフルオロメトキシ基、2,2,2-トリフルオロエトキシ基、およびペンタフルオロエトキシ基がより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、上記化合物におけるフッ素原子と炭素原子との数の比は、1:2よりもフッ素原子が多いことが好ましい。
ガラス転移温度と昇華温度の点から、該比は、順に、1:2から2:1、1:2から1.9:1、1:2から1.8:1、1:2から1.7:1、1:2から1.6:1、1:2から1.5:1であることがより一層好ましい。
ガラス転移温度と昇華温度の点から、該比は、順に、1:2から2:1、1:2から1.9:1、1:2から1.8:1、1:2から1.7:1、1:2から1.6:1、1:2から1.5:1であることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、分子内に、上記(AAA1)~(AAA90)からなる群より選ばれる1つ以上のパーフルオロ炭化水素基を有することが好ましい。
A203、A204、L205、およびL206が互いに環を形成してもよく、A205、A206、L207、およびL208が互いに環を形成してもよい。例えば、A203、A204、L205、およびL206がいずれもフェニル基であり、A205、A206、L207、およびL208がフェニル基であり、A203とA204が互いに環を形成し、A205とL208が互いに環を形成し、c201=d201=1であり、x201=1である場合、式(1)で表される化合物は、一例として、下記(F-1)を表すが、本例に限定されるものではない。
A203、A204、L205、およびL206が互いに環を形成してもよく、A205、A206、L207、およびL208が互いに環を形成してもよい。例えば、A203、A204、L205、およびL206がいずれもフェニル基であり、A205、A206、L207、およびL208がフェニル基であり、A203とA204が互いに環を形成し、A205とL208が互いに環を形成し、c201=d201=1であり、x201=1である場合、式(1)で表される化合物は、一例として、下記(F-1)を表すが、本例に限定されるものではない。
[a201,b201,c201,d201,e201,f201について]
a201,b201,c201,d201,e201,およびf201は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a201,b201,c201,d201,e201,およびf201は、合成が容易である点で、各々独立して、1、もしくは2であることが好ましく、さらに、いずれも1であることがより好ましい。
a201,b201,c201,d201,e201,およびf201は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a201,b201,c201,d201,e201,およびf201は、合成が容易である点で、各々独立して、1、もしくは2であることが好ましく、さらに、いずれも1であることがより好ましい。
[x201について]
x201は、各々独立して、3~6の整数を表す。
x201は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、順に、4~6、4もしくは6、または6がより一層好ましい。
x201は、各々独立して、3~6の整数を表す。
x201は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、順に、4~6、4もしくは6、または6がより一層好ましい。
[x202について]
x202は、各々独立して、1~6の整数を表す。
x202は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、順に、1~5、1~4、1~3、1もしくは2、または1がより一層好ましい。
なお、x202が2~6の場合、複数のL201、L203、L205、L207、L209、およびL211は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
x202は、各々独立して、1~6の整数を表す。
x202は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、順に、1~5、1~4、1~3、1もしくは2、または1がより一層好ましい。
なお、x202が2~6の場合、複数のL201、L203、L205、L207、L209、およびL211は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
[フルオロアルキレン化合物の好ましい具体例]
以上説明したフルオロアルキレン化合物の好ましい具体例としては、下記(2P-1)~(2P-285)に示す化合物が挙げられる。
以上説明したフルオロアルキレン化合物の好ましい具体例としては、下記(2P-1)~(2P-285)に示す化合物が挙げられる。
<第一の態様:フルオロアルキルアリールアミン化合物を含む金属パターニング用材料>
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、下記化合物を含む。
該化合物は、分子量が500以上5000以下であり、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、
少なくとも1つ以上のフルオロアルキル構造と
を有し、
該フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記条件(b)または(c)を満たす。
(b):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に1つ有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基に直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(c):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に2つ以上有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基のいずれかに直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
該化合物は、分子量が500以上5000以下であり、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、
少なくとも1つ以上のフルオロアルキル構造と
を有し、
該フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記条件(b)または(c)を満たす。
(b):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に1つ有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基に直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(c):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に2つ以上有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基のいずれかに直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(芳香族炭化水素基)
芳香族炭化水素基としては、炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、およびジベンゾクリセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基、テトラセニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、およびジベンゾクリセニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(ヘテロ芳香族基)
ヘテロ芳香族基としては、炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
ヘテロ芳香族基としては、炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
ヘテロ芳香族基としては、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、およびチアントレニル基、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したもの等が挙げられる。
(環状脂肪族炭化水素基)
環状脂肪族炭化水素基としては、炭素数3~14の環状アルキル基であることが好ましい。
環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基等が挙げられる。
環状脂肪族炭化水素基としては、炭素数3~14の環状アルキル基であることが好ましい。
環状アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基等が挙げられる。
(フルオロアルキル構造:Rf)
フルオロアルキル構造とは、アルキル基またはアルコキシ基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基およびフルオロアルコキシ基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。フルオロアルキル構造はRfと略すことができる。
フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は、30%以上である。該割合は、50%以上であることが好ましく、60%以上であることがより好ましく、70%以上であることがさらに好ましく、80%以上であることがさらにより好ましい。
フルオロアルキル構造とは、アルキル基またはアルコキシ基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基およびフルオロアルコキシ基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基の概念である。フルオロアルキル構造はRfと略すことができる。
フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は、30%以上である。該割合は、50%以上であることが好ましく、60%以上であることがより好ましく、70%以上であることがさらに好ましく、80%以上であることがさらにより好ましい。
フルオロアルキル構造の分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
上記フルオロアルキル基を与えるアルキル基としては、直鎖、分岐、または環状アルキル基が挙げられる。環状アルキル基としては、環炭素原子に結合する水素原子がアルキル基で置換されたものも含まれる。該環炭素原子に結合する上記アルキル基の炭素数は、1以上6以下であることが好ましい。
環状アルキル基としては、環炭素原子から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基であってもよく、該環炭素原子に結合する上記アルキル基から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基(すなわち、シクロアルキルアルキル基)であってもよい。
上記フルオロアルキル基を与えるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、およびシクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロヘキシル基が好ましい。
環状アルキル基としては、環炭素原子から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基であってもよく、該環炭素原子に結合する上記アルキル基から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基(すなわち、シクロアルキルアルキル基)であってもよい。
上記フルオロアルキル基を与えるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、およびシクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロヘキシル基が好ましい。
上記フルオロアルコキシ基を与えるアルコキシ基としては、前述のフルオロアルキル基を与えるアルキル基が酸素原子に結合したアルコキシ基が挙げられる。これらのアルコキシ基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基が、酸素原子に結合したアルコキシ基が好ましい。
フルオロアルキル構造は下記の一般式(001)で表される構造が好ましい。
Rf001は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す。
a002は各々独立して、1から4の整数を表す。
a003は各々独立して、1から4の整数を表す。
*は結合位置を表す。
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す。
a002は各々独立して、1から4の整数を表す。
a003は各々独立して、1から4の整数を表す。
*は結合位置を表す。
Rf001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フルオロアルキル構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であることが好ましく、50%以上であることがより好ましく、60%以上であることがさらに好ましく、70%以上であることがさらにより好ましく、80%以上であることが特に好ましい。
Rf001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、少なくとも1つ以上のフッ素原子で置換されている、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
L001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
О、S、もしくは、
フッ素で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
О、S、もしくは、
フッ素で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基、もしくは、
ビニレン基であることがより好ましい。
a001は各々独立して、0から3が好ましく、0から2がより好ましい。
a002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
a003は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
Rfの炭素数としては、1以上36以下であることが好ましく、1以上34以下であることがより好ましく、1以上32以下であることがさらに好ましい。
[Rfの具体的な例示]
フルオロアルキル構造について、例えば上記で示した(AAA1)~(AAA108)に示す構造をとることができる。
フルオロアルキル構造について、例えば上記で示した(AAA1)~(AAA108)に示す構造をとることができる。
(第三級アミノ基)
第三級アミノ基は、上記第三級アミノ基が有する3本の結合手が、N-C結合によって、上記の芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基、および環状脂肪族炭化水素基からなる群より選ばれる有機基と結合している骨格である。上記有機基は互いが結合して環を形成してもよい。例えば、Nと直接結合している2つのフェニル基が互いに結合してカルバゾリル基を形成することができる。
第三級アミノ基は、上記第三級アミノ基が有する3本の結合手が、N-C結合によって、上記の芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基、および環状脂肪族炭化水素基からなる群より選ばれる有機基と結合している骨格である。上記有機基は互いが結合して環を形成してもよい。例えば、Nと直接結合している2つのフェニル基が互いに結合してカルバゾリル基を形成することができる。
(第三級アミノ基とフルオロアルキル構造の結合態様)
また、上記化合物において、第三級アミノ基と上記フルオロアルキル構造との結合態様としては、上記第三級アミノ基が有する3本の結合手が、N-C結合によって、上記の芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基、および環状脂肪族炭化水素基からなる群より選ばれる有機基と結合し、さらに、該有機基のうち少なくとも1つが、上記フルオロアルキル構造で置換された態様が好ましい。
また、上記化合物において、第三級アミノ基と上記フルオロアルキル構造との結合態様としては、上記第三級アミノ基が有する3本の結合手が、N-C結合によって、上記の芳香族炭化水素基、ヘテロ芳香族基、および環状脂肪族炭化水素基からなる群より選ばれる有機基と結合し、さらに、該有機基のうち少なくとも1つが、上記フルオロアルキル構造で置換された態様が好ましい。
(分子量)
金属パターニング用材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、上記化合物の分子量は5000以下である。分子量は4500以下、4000以下、3500以下、3000以下、2500以下、2100以下、2000以下、1900以下、1800以下、1700以下であることが好ましい。また、上記化合物の分子量は、500以上である。
金属パターニング用材料は、その薄膜を形成する蒸着プロセスにおいて、蒸着時の加熱温度を低くすることができ、材料の熱分解を抑制することができることから、上記化合物の分子量は5000以下である。分子量は4500以下、4000以下、3500以下、3000以下、2500以下、2100以下、2000以下、1900以下、1800以下、1700以下であることが好ましい。また、上記化合物の分子量は、500以上である。
(フッ素原子の含有量)
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、上記化合物全体における、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上である。該割合は、順に、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、55%以上、60%以上であるであることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、上記化合物全体における、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上である。該割合は、順に、25%以上、30%以上、35%以上、40%以上、45%以上、50%以上、55%以上、60%以上であるであることがより一層好ましい。
金属パターニング用材料は、式(301)、(302)、(303)または(304)で表されるフルオロアルキルアリールアミン化合物を含むことが好ましい。
式中、
E301は各々独立して、式(001)で表される構造、もしくは下記式(305)で表される構造を表す。
E301は各々独立して、式(001)で表される構造、もしくは下記式(305)で表される構造を表す。
A301、A302は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは炭素数6~15の縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
A303~A313は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
B301、B302は、各々独立して
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは炭素数3~11の縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基である;
L301~L306は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L307は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
L308は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
X301は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の6員環で構成されている2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基を表す;
X302は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の3~6価環状脂肪族炭化水素基を表す;
X301が、芳香族炭化水素基である時、少なくとも1つ以上のフッ素原子および/または式(001)で表される構造で置換されている。
Rfは式(001)で表される構造を表す。
a301、a302、a303、a304、およびa305は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a306は、各々独立して、0~2の整数を表す。
a307は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a308は、各々独立して、0~2の整数を表す。
a309は、各々独立して、0~3の整数を表す。
ただし、A303およびA304のうち少なくとも1つ、A305およびA306のうち少なくとも1つ、およびA307~A312のうち少なくとも1つは、
式(001)で表される構造、または、
式(001)で表される構造で置換された基、で置換されている;
A301、A302、およびB301から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A303、A304、およびL301から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A305、A306、およびL302から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A307、A308、およびL303から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A309、A310およびL304から選ばれる2つが結合し、環を形成していてもよく、A311、A312、およびL305から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよい;
L301がA303もしくはA304と結合し環を形成するとき、X301は単結合でもよい。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは炭素数6~15の縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
A303~A313は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
B301、B302は、各々独立して
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは炭素数3~11の縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基である;
L301~L306は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L307は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
L308は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
X301は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の6員環で構成されている2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基を表す;
X302は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の3~6価環状脂肪族炭化水素基を表す;
X301が、芳香族炭化水素基である時、少なくとも1つ以上のフッ素原子および/または式(001)で表される構造で置換されている。
Rfは式(001)で表される構造を表す。
a301、a302、a303、a304、およびa305は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a306は、各々独立して、0~2の整数を表す。
a307は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a308は、各々独立して、0~2の整数を表す。
a309は、各々独立して、0~3の整数を表す。
ただし、A303およびA304のうち少なくとも1つ、A305およびA306のうち少なくとも1つ、およびA307~A312のうち少なくとも1つは、
式(001)で表される構造、または、
式(001)で表される構造で置換された基、で置換されている;
A301、A302、およびB301から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A303、A304、およびL301から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A305、A306、およびL302から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A307、A308、およびL303から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A309、A310およびL304から選ばれる2つが結合し、環を形成していてもよく、A311、A312、およびL305から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよい;
L301がA303もしくはA304と結合し環を形成するとき、X301は単結合でもよい。
ここで、A301、A302が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または、置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
ここで、A303~A313が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または、置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(A313)2
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
B301、B302が置換の1価ヘテロ芳香族基、または、置換の1価の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L301~L306が、置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または、置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L307が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または置換の2~4価ビニル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L308が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
およびもしくは、これらの基、が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
X301が置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
X302が置換の3~6価芳香族炭化水素基、置換の3~6価ヘテロ芳香族基、または置換の3~6価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
ここで、A303~A313が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または、置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(A313)2
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
B301、B302が置換の1価ヘテロ芳香族基、または、置換の1価の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L301~L306が、置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または、置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L307が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または置換の2~4価ビニル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L308が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
およびもしくは、これらの基、が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
X301が置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
X302が置換の3~6価芳香族炭化水素基、置換の3~6価ヘテロ芳香族基、または置換の3~6価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
[A301、A302について]
A301、A302は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは炭素数6~15の縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す。
A301、A302は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは炭素数6~15の縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す。
A301、A302で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
A301、A302で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
A301、A302で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基がフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、アントリル基、またはトリプチニル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシン基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状アルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシン基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状アルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
A301、A302で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基がフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、アントリル基、またはトリプチニル基であることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシン基、またはベンゾチアゾリル基であることがさらに好ましい。
環状アルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、またはシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシン基、またはベンゾチアゾリル基であることがさらに好ましい。
環状アルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、またはシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
A301、A302が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
A301、A302の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
A301、A302の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
A301、A302の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
A301、A302の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがよりさらに好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがよりさらに好ましい。
[A301、A302の具体的な例示]
1価のA301、A302の具体例としては、特に限定されるものではないが、フェニル基、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、26-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、4-ビフェニル基、3-ビフェニル基、2-ビフェニル基、2-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、4’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,6-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,4’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,4’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,6’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-2’-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-2’-イル基、m-ターフェニル-4’-イル基、m-ターフェニル-5’-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3’-イル基、o-ターフェニル-4’-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-メチルナフタレン-1-イル基、4-メチルナフタレン-1-イル基、6-メチルナフタレン-2-イル基、4-(1-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、3-メチル-4-(1-ナフチル)フェニル基、3-メチル-4-(2-ナフチル)フェニル基、4-(1-ナフチル)ビフェニル基、4-(2-ナフチル)ビフェニル基、3-(1-ナフチル)ビフェニル基、3-(2-ナフチル)ビフェニル基、4-(2-メチルナフタレン-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルナフタレン-1-イル)フェニル基、4-フェニルナフタレン-1-イル基、4-(2-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、4-(3-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、4-(4-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、6-フェニルナフタレン-2-イル基、4-(2-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、4-(3-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、4-(4-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、テトラフェニルシラン-4-イル基、テトラフェニルシラン-3-イル基、2-フルオレニル基、9,9-ジメチル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-4-フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレン-2-イル基、9,9’-スピロビフルオレン-4-イル基、4-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)フェニル基、3-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)フェニル基、4-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)ビフェニル基、4-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)フェニル基、3-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)フェニル基、4-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、9-フェナントリル基、2-フェナントリル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)ビフェニル基、3-(1-ナフチル)ビフェニル基、3-(9-フェナントリル)ビフェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、モノフルオロビフェニリル基、ジフルオロビフェニリル基、トリフルオロビフェニリル基、テトラフルオロビフェニリル基、ペンタフルオロビフェニリル基、ヘキサフルオロビフェニリル基、ヘプタフルオロビフェニリル基、オクタフルオロビフェニリル基、ノナフルオロビフェニリル基、モノフルオロターフェニリル基、ジフルオロターフェニリル基、トリフルオロターフェニリル基、テトラフルオロターフェニリル基、ペンタフルオロターフェニリル基、ヘキサフルオロターフェニリル基、ヘプタフルオロターフェニリル基、オクタフルオロターフェニリル基、ノナフルオロターフェニリル基、デカフルオロターフェニリル基、ウンデカフルオロターフェニリル基、ドデカフルオロターフェニリル基、トリデカフルオロターフェニリル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、テトラフルオロナフチル基、ペンタタフルオロナフチル基、ヘキサフルオロナフチル基、ヘプタフルオロナフチル基、モノフルオロフルオレニル基、ジフルオロフルオレニル基、トリフルオロフルオレニル基、テトラフルオロフルオレニル基、ペンタフルオロフルオレニル基、ヘキサフルオロフルオレニル基、ヘプタフルオロフルオレニル基、1-イミダゾリル基、2-フェニル-1-イミダゾリル基、2-フェニル-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2,3,4-トリフェニル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジフェニル-1-イミダゾリル基、1-メチル-2-イミダゾリル基、1-エチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジビフェニリル-2-イミダゾリル基、1-メチル-3-ピラゾリル基、1-フェニル-3-ピラゾリル基、1-メチル-4-ピラゾリル基、1-フェニル-4-ピラゾリル基、1-メチル-5-ピラゾリル基、1-フェニル-5-ピラゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基、2-ピリジル基、3-メチル-2-ピリジル基、4-メチル-2-ピリジル基、5-メチル-2-ピリジル基、6-メチル-2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-メチル-3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-ピリミジル基、2,2’-ビピリジン-3-イル基、2,2’-ビピリジン-4-イル基、2,2’-ビピリジン-5-イル基、2,3’-ビピリジン-3-イル基、2,3’-ビピリジン-4-イル基、2,3’-ビピリジン-5-イル基、5-ピリミジル基、ピラジル基、1,3,5-トリアジル基、4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル基、1-ベンゾイミダゾリル基、2-メチル-1-ベンゾイミダゾリル基、2-フェニル-1-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-3-インダゾリル基、1-フェニル-3-インダゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、4-ベンゾチアゾリル基、5-ベンゾチアゾリル基、6-ベンゾチアゾリル基、7-ベンゾチアゾリル基、3-ベンゾイソチアゾリル基、4-ベンゾイソチアゾリル基、5-ベンゾイソチアゾリル基、6-ベンゾイソチアゾリル基、7-ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-4-イル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル基、2-ベンゾオキサゾリル基、4-ベンゾオキサゾリル基、5-ベンゾオキサゾリル基、6-ベンゾオキサゾリル基、7-ベンゾオキサゾリル基、3-ベンゾイソオキサゾリル基、4-ベンゾイソオキサゾリル基、5-ベンゾイソオキサゾリル基、6-ベンゾイソオキサゾリル基、7-ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-4-イル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-5-イル基、2-キノリル基、3-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリル基、1-イソキノリル基、4-イソキノリル基、5-イソキノリル基、2-アクリジニル基、9-アクリジニル基、1,10-フェナントロリン-3-イル基、1,10-フェナントロリン-5-イル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ベンゾチエニル基、3-ベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、2-フラニル基、3-フラニル基、2-ベンゾフラニル基、3-ベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、カルバゾール-9-イル基、9-メチルカルバゾール-2-イル基、9-メチルカルバゾール-3-イル基、9-メチルカルバゾール-4-イル基、9-フェニルカルバゾール-2-イル基、9-フェニルカルバゾール-3-イル基、9-フェニルカルバゾール-4-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-2-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-3-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-4-イル基、2-(9-カルバゾリル)フェニル基、3-(9-カルバゾリル)フェニル基、4-(9-カルバゾリル)フェニル基、2-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、3-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、4-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、2-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、3-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、4-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、2-チアントリル基、10-フェニルフェノチアジン-3-イル基、10-フェニルフェノチアジン-2-イル基、10-フェニルフェノキサジン-3-イル基、10-フェニルフェノキサジン-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、3-(2-ピリジル)フェニル基、3-(3-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(2-フェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-フェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2,3,4-トリフェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチル-4,5-ジフェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)
フェニル基、3-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(3,5-ジフェニルトリアジン-1-イル)フェニル基、4-(2-チエニル)フェニル基、4-(2-フラニル)フェニル基、5-フェニルチオフェン-2-イル基、5-フェニルフラン-2-イル基、4-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、4-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、5-フェニルピリジン-2-イル基、4-フェニルピリジン-2-イル基、5-フェニルピリジン-3-イル基、アダマンチル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。
1価のA301、A302の具体例としては、特に限定されるものではないが、フェニル基、4-メチルフェニル基、3-メチルフェニル基、2-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、26-ジメチルフェニル基、3,4-ジメチルフェニル基、3,5-ジメチルフェニル基、2,6-ジメチルフェニル基、2,3,5-トリメチルフェニル基、2,3,6-トリメチルフェニル基、3,4,5-トリメチルフェニル基、4-ビフェニル基、3-ビフェニル基、2-ビフェニル基、2-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、4’-メチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,6-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2,4’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、3,2’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,3’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,4’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,5’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、2’,6’-ジメチル-1,1’-ビフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-2’-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-2’-イル基、m-ターフェニル-4’-イル基、m-ターフェニル-5’-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3’-イル基、o-ターフェニル-4’-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、2-メチルナフタレン-1-イル基、4-メチルナフタレン-1-イル基、6-メチルナフタレン-2-イル基、4-(1-ナフチル)フェニル基、4-(2-ナフチル)フェニル基、3-(1-ナフチル)フェニル基、3-(2-ナフチル)フェニル基、3-メチル-4-(1-ナフチル)フェニル基、3-メチル-4-(2-ナフチル)フェニル基、4-(1-ナフチル)ビフェニル基、4-(2-ナフチル)ビフェニル基、3-(1-ナフチル)ビフェニル基、3-(2-ナフチル)ビフェニル基、4-(2-メチルナフタレン-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルナフタレン-1-イル)フェニル基、4-フェニルナフタレン-1-イル基、4-(2-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、4-(3-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、4-(4-メチルフェニル)ナフタレン-1-イル基、6-フェニルナフタレン-2-イル基、4-(2-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、4-(3-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、4-(4-メチルフェニル)ナフタレン-2-イル基、テトラフェニルシラン-4-イル基、テトラフェニルシラン-3-イル基、2-フルオレニル基、9,9-ジメチル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-2-フルオレニル基、9,9-ジフェニル-4-フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレン-2-イル基、9,9’-スピロビフルオレン-4-イル基、4-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)フェニル基、3-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)フェニル基、4-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(9,9’-スピロビフルオレン-4-イル)ビフェニル基、4-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)フェニル基、3-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)フェニル基、4-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(9,9’-ジフェニルフルオレン-4-イル)ビフェニル基、3-(1-トリフェニレニル)ビフェニル基、9-フェナントリル基、2-フェナントリル基、4-(9-フェナントリル)フェニル基、3-(9-フェナントリル)フェニル基、4-(9-フェナントリル)ビフェニル基、3-(1-ナフチル)ビフェニル基、3-(9-フェナントリル)ビフェニル基、モノフルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、モノフルオロビフェニリル基、ジフルオロビフェニリル基、トリフルオロビフェニリル基、テトラフルオロビフェニリル基、ペンタフルオロビフェニリル基、ヘキサフルオロビフェニリル基、ヘプタフルオロビフェニリル基、オクタフルオロビフェニリル基、ノナフルオロビフェニリル基、モノフルオロターフェニリル基、ジフルオロターフェニリル基、トリフルオロターフェニリル基、テトラフルオロターフェニリル基、ペンタフルオロターフェニリル基、ヘキサフルオロターフェニリル基、ヘプタフルオロターフェニリル基、オクタフルオロターフェニリル基、ノナフルオロターフェニリル基、デカフルオロターフェニリル基、ウンデカフルオロターフェニリル基、ドデカフルオロターフェニリル基、トリデカフルオロターフェニリル基、モノフルオロナフチル基、ジフルオロナフチル基、トリフルオロナフチル基、テトラフルオロナフチル基、ペンタタフルオロナフチル基、ヘキサフルオロナフチル基、ヘプタフルオロナフチル基、モノフルオロフルオレニル基、ジフルオロフルオレニル基、トリフルオロフルオレニル基、テトラフルオロフルオレニル基、ペンタフルオロフルオレニル基、ヘキサフルオロフルオレニル基、ヘプタフルオロフルオレニル基、1-イミダゾリル基、2-フェニル-1-イミダゾリル基、2-フェニル-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2,3,4-トリフェニル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジフェニル-1-イミダゾリル基、1-メチル-2-イミダゾリル基、1-エチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジビフェニリル-2-イミダゾリル基、1-メチル-3-ピラゾリル基、1-フェニル-3-ピラゾリル基、1-メチル-4-ピラゾリル基、1-フェニル-4-ピラゾリル基、1-メチル-5-ピラゾリル基、1-フェニル-5-ピラゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基、2-ピリジル基、3-メチル-2-ピリジル基、4-メチル-2-ピリジル基、5-メチル-2-ピリジル基、6-メチル-2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-メチル-3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-ピリミジル基、2,2’-ビピリジン-3-イル基、2,2’-ビピリジン-4-イル基、2,2’-ビピリジン-5-イル基、2,3’-ビピリジン-3-イル基、2,3’-ビピリジン-4-イル基、2,3’-ビピリジン-5-イル基、5-ピリミジル基、ピラジル基、1,3,5-トリアジル基、4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル基、1-ベンゾイミダゾリル基、2-メチル-1-ベンゾイミダゾリル基、2-フェニル-1-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-3-インダゾリル基、1-フェニル-3-インダゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、4-ベンゾチアゾリル基、5-ベンゾチアゾリル基、6-ベンゾチアゾリル基、7-ベンゾチアゾリル基、3-ベンゾイソチアゾリル基、4-ベンゾイソチアゾリル基、5-ベンゾイソチアゾリル基、6-ベンゾイソチアゾリル基、7-ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-4-イル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル基、2-ベンゾオキサゾリル基、4-ベンゾオキサゾリル基、5-ベンゾオキサゾリル基、6-ベンゾオキサゾリル基、7-ベンゾオキサゾリル基、3-ベンゾイソオキサゾリル基、4-ベンゾイソオキサゾリル基、5-ベンゾイソオキサゾリル基、6-ベンゾイソオキサゾリル基、7-ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-4-イル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-5-イル基、2-キノリル基、3-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリル基、1-イソキノリル基、4-イソキノリル基、5-イソキノリル基、2-アクリジニル基、9-アクリジニル基、1,10-フェナントロリン-3-イル基、1,10-フェナントロリン-5-イル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ベンゾチエニル基、3-ベンゾチエニル基、2-ジベンゾチエニル基、4-ジベンゾチエニル基、2-フラニル基、3-フラニル基、2-ベンゾフラニル基、3-ベンゾフラニル基、2-ジベンゾフラニル基、4-ジベンゾフラニル基、カルバゾール-9-イル基、9-メチルカルバゾール-2-イル基、9-メチルカルバゾール-3-イル基、9-メチルカルバゾール-4-イル基、9-フェニルカルバゾール-2-イル基、9-フェニルカルバゾール-3-イル基、9-フェニルカルバゾール-4-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-2-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-3-イル基、9-ビフェニルカルバゾール-4-イル基、2-(9-カルバゾリル)フェニル基、3-(9-カルバゾリル)フェニル基、4-(9-カルバゾリル)フェニル基、2-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、3-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、4-(9-カルバゾリル)ビフェニル基、2-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、3-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、4-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)フェニル基、2-チアントリル基、10-フェニルフェノチアジン-3-イル基、10-フェニルフェノチアジン-2-イル基、10-フェニルフェノキサジン-3-イル基、10-フェニルフェノキサジン-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、4-(2-ピリジル)フェニル基、4-(3-ピリジル)フェニル基、4-(4-ピリジル)フェニル基、3-(2-ピリジル)フェニル基、3-(3-ピリジル)フェニル基、3-(4-ピリジル)フェニル基、4-(2-フェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-フェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2,3,4-トリフェニルイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチル-4,5-ジフェニルイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、4-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-メチルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)
フェニル基、3-(1-メチルベンゾイミダゾール-2-イル)フェニル基、3-(2-フェニルベンゾイミダゾール-1-イル)フェニル基、4-(3,5-ジフェニルトリアジン-1-イル)フェニル基、4-(2-チエニル)フェニル基、4-(2-フラニル)フェニル基、5-フェニルチオフェン-2-イル基、5-フェニルフラン-2-イル基、4-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、4-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルチオフェン-2-イル)フェニル基、3-(5-フェニルフラン-2-イル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)フェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)フェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)フェニル基、4-(2-ベンゾチエニル)フェニル基、4-(3-ベンゾチエニル)フェニル基、3-(2-ベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(3-ベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾチエニル)ビフェニル基、4-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、4-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(2-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、3-(4-ジベンゾフラニル)ビフェニル基、5-フェニルピリジン-2-イル基、4-フェニルピリジン-2-イル基、5-フェニルピリジン-3-イル基、アダマンチル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。
[A301、A302の好ましい具体的な例示]
A301、A302について、例えば上記(AAC1)~(AAC171)、(AAC190)~(AAC198)、(AAC207)~(AAC215)、および、(AAC226)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
A301、A302について、例えば上記(AAC1)~(AAC171)、(AAC190)~(AAC198)、(AAC207)~(AAC215)、および、(AAC226)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[B301、B302について]
B301、B302は、各々独立して
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは炭素数3~11の縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基である;
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは炭素数3~11の縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基である;
B301、B302で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
B301、B302で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、またはチアゾリル基であり、
環状アルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
環状アルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
B301、B302が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
B301、B302の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
B301、B302置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
B301、B302の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
B301、B302の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがよりさらに好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがよりさらに好ましい。
[B301、B302の具体的な例示]
1価のB301、B302の具体例としては、特に限定されるものではないが、1-イミダゾリル基、2-フェニル-1-イミダゾリル基、2-フェニル-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2,3,4-トリフェニル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジフェニル-1-イミダゾリル基、1-メチル-2-イミダゾリル基、1-エチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジビフェニリル-2-イミダゾリル基、1-メチル-3-ピラゾリル基、1-フェニル-3-ピラゾリル基、1-メチル-4-ピラゾリル基、1-フェニル-4-ピラゾリル基、1-メチル-5-ピラゾリル基、1-フェニル-5-ピラゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基、2-ピリジル基、3-メチル-2-ピリジル基、4-メチル-2-ピリジル基、5-メチル-2-ピリジル基、6-メチル-2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-メチル-3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-ピリミジル基、2,2’-ビピリジン-3-イル基、2,2’-ビピリジン-4-イル基、2,2’-ビピリジン-5-イル基、2,3’-ビピリジン-3-イル基、2,3’-ビピリジン-4-イル基、2,3’-ビピリジン-5-イル基、5-ピリミジル基、ピラジル基、1,3,5-トリアジル基、4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル基、1-ベンゾイミダゾリル基、2-メチル-1-ベンゾイミダゾリル基、2-フェニル-1-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-3-インダゾリル基、1-フェニル-3-インダゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、4-ベンゾチアゾリル基、5-ベンゾチアゾリル基、6-ベンゾチアゾリル基、7-ベンゾチアゾリル基、3-ベンゾイソチアゾリル基、4-ベンゾイソチアゾリル基、5-ベンゾイソチアゾリル基、6-ベンゾイソチアゾリル基、7-ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-4-イル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル基、2-ベンゾオキサゾリル基、4-ベンゾオキサゾリル基、5-ベンゾオキサゾリル基、6-ベンゾオキサゾリル基、7-ベンゾオキサゾリル基、3-ベンゾイソオキサゾリル基、4-ベンゾイソオキサゾリル基、5-ベンゾイソオキサゾリル基、6-ベンゾイソオキサゾリル基、7-ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-4-イル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-5-イル基、2-キノリル基、3-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリル基、1-イソキノリル基、4-イソキノリル基、5-イソキノリル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ベンゾチエニル基、3-ベンゾチエニル基、2-フラニル基、3-フラニル基、2-ベンゾフラニル基、3-ベンゾフラニル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、5-フェニルチオフェン-2-イル基、5-フェニルフラン-2-イル基、アダマンチル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。
1価のB301、B302の具体例としては、特に限定されるものではないが、1-イミダゾリル基、2-フェニル-1-イミダゾリル基、2-フェニル-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2,3,4-トリフェニル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジメチル-1-イミダゾリル基、2-(2-ナフチル)-3,4-ジフェニル-1-イミダゾリル基、1-メチル-2-イミダゾリル基、1-エチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4-フェニル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-メチル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジメチル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジフェニル-2-イミダゾリル基、1-フェニル-4,5-ジビフェニリル-2-イミダゾリル基、1-メチル-3-ピラゾリル基、1-フェニル-3-ピラゾリル基、1-メチル-4-ピラゾリル基、1-フェニル-4-ピラゾリル基、1-メチル-5-ピラゾリル基、1-フェニル-5-ピラゾリル基、2-チアゾリル基、4-チアゾリル基、5-チアゾリル基、3-イソチアゾリル基、4-イソチアゾリル基、5-イソチアゾリル基、2-オキサゾリル基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基、3-イソオキサゾリル基、4-イソオキサゾリル基、5-イソオキサゾリル基、2-ピリジル基、3-メチル-2-ピリジル基、4-メチル-2-ピリジル基、5-メチル-2-ピリジル基、6-メチル-2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-メチル-3-ピリジル基、4-ピリジル基、2-ピリミジル基、2,2’-ビピリジン-3-イル基、2,2’-ビピリジン-4-イル基、2,2’-ビピリジン-5-イル基、2,3’-ビピリジン-3-イル基、2,3’-ビピリジン-4-イル基、2,3’-ビピリジン-5-イル基、5-ピリミジル基、ピラジル基、1,3,5-トリアジル基、4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル基、1-ベンゾイミダゾリル基、2-メチル-1-ベンゾイミダゾリル基、2-フェニル-1-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-2-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-5-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジメチル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-2-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-フェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1,2-ジフェニル-6-ベンゾイミダゾリル基、1-メチル-3-インダゾリル基、1-フェニル-3-インダゾリル基、2-ベンゾチアゾリル基、4-ベンゾチアゾリル基、5-ベンゾチアゾリル基、6-ベンゾチアゾリル基、7-ベンゾチアゾリル基、3-ベンゾイソチアゾリル基、4-ベンゾイソチアゾリル基、5-ベンゾイソチアゾリル基、6-ベンゾイソチアゾリル基、7-ベンゾイソチアゾリル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-4-イル基、2,1,3-ベンゾチアジアゾール-5-イル基、2-ベンゾオキサゾリル基、4-ベンゾオキサゾリル基、5-ベンゾオキサゾリル基、6-ベンゾオキサゾリル基、7-ベンゾオキサゾリル基、3-ベンゾイソオキサゾリル基、4-ベンゾイソオキサゾリル基、5-ベンゾイソオキサゾリル基、6-ベンゾイソオキサゾリル基、7-ベンゾイソオキサゾリル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-4-イル基、2,1,3-ベンゾオキサジアゾリル-5-イル基、2-キノリル基、3-キノリル基、5-キノリル基、6-キノリル基、1-イソキノリル基、4-イソキノリル基、5-イソキノリル基、2-チエニル基、3-チエニル基、2-ベンゾチエニル基、3-ベンゾチエニル基、2-フラニル基、3-フラニル基、2-ベンゾフラニル基、3-ベンゾフラニル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、1-メチルインドール-2-イル基、1-フェニルインドール-2-イル基、5-フェニルチオフェン-2-イル基、5-フェニルフラン-2-イル基、アダマンチル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。
[B301、B302の好ましい具体的な例示]
B301、B302について、例えば上記(AAC226)~(AAC228)、(AAC232)~(AAC243)、(AAC269)~(AAC286)、(AAC332)~(AAC346)、(AAC350~(AAC357)、(AAC362)~(AAC67)、(AAC370)~(AAC379)、(AAC382)、(AAC385)、(AAC396)、(AAC397)、(AAC399)、(AAC401)~(AAC423)、(AAC425)~(AAC431)、および(AAC439)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
B301、B302について、例えば上記(AAC226)~(AAC228)、(AAC232)~(AAC243)、(AAC269)~(AAC286)、(AAC332)~(AAC346)、(AAC350~(AAC357)、(AAC362)~(AAC67)、(AAC370)~(AAC379)、(AAC382)、(AAC385)、(AAC396)、(AAC397)、(AAC399)、(AAC401)~(AAC423)、(AAC425)~(AAC431)、および(AAC439)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
B301、B302が、各々独立して、
(xxx)ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、またはチアゾリル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、またはシクロヘキシル基であり、
(xxxx)前記(xxx)で示される基が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子を1つ以上有する炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子を1つ以上有する炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、式(001)で表される構造、もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
(xxx)ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、またはチアゾリル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、またはシクロヘキシル基であり、
(xxxx)前記(xxx)で示される基が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子を1つ以上有する炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子を1つ以上有する炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、式(001)で表される構造、もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
[A303~A313について]
A303~A313は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す。
A303~A313は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す。
A303~A313で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
A303~A313で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
A303~A313で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状アルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状アルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
A303~A313が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(A313)2
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(A313)2
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
A303~A313の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A313)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A313)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
A303~A313の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A313)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A313)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
A303~A313の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A313)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A313)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
A303~A313の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、式(001)で表される構造、-N-(A313)2、であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、式(001)で表される構造、-N-(A313)2、であることが好ましい。
ただし、A303、A304のうち少なくとも1つ、A305、A306のうち少なくとも1つ、およびA307~A312のうち少なくとも1つは、各々独立して、
式(001)で表される構造、または
式(001)で表される構造で置換された基で置換されている。
式(001)で表される構造、または
式(001)で表される構造で置換された基で置換されている。
ここで、「A303、A304のうち少なくとも1つ、A305、A306のうち少なくとも1つ、およびA307~A312のうち少なくとも1つは、式(001)で表される構造、または式(001)で表される構造式(001)で表される構造で置換された基で置換されている」とは、
前記金属パターニング用材料が、式(2)で表される化合物を含む場合、A303、A304のうち、各々独立して、少なくとも一つ、および、A305、A306のうち、各々独立して、少なくとも一つが
式(001)で表される構造、または、
式(001)で表される構造で置換された基で置換されている。
前記金属パターニング用材料が、式(3)で表される化合物を含む場合、A307~A312のうち、各々独立して、少なくとも一つが、
式(001)で表される構造、または、
式(001)で表される構造で置換された基で置換されている。
前記金属パターニング用材料が、式(2)で表される化合物を含む場合、A303、A304のうち、各々独立して、少なくとも一つ、および、A305、A306のうち、各々独立して、少なくとも一つが
式(001)で表される構造、または、
式(001)で表される構造で置換された基で置換されている。
前記金属パターニング用材料が、式(3)で表される化合物を含む場合、A307~A312のうち、各々独立して、少なくとも一つが、
式(001)で表される構造、または、
式(001)で表される構造で置換された基で置換されている。
[A303~A313の具体的な例示]
1価のA303~A313の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のX101と同様の基を例示することができる。
1価のA303~A313の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のX101と同様の基を例示することができる。
[A303~A313の好ましい具体的な例示]
A303~A313について、例えば上記(AABC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
A303~A313について、例えば上記(AABC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[L301~L306について]
L301~L306は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す。
L301~L306は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す。
L301~L306で表される単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基は、フェニレン基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L301~L306で表される単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L301~L306で表される単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基が、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレンジイル基、スピロビフルオレンジイル基、9,9-ジメチルフルオレンジイル基、9,9-ジフェニルフルオレンジイル基、ベンゾフルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、フルオランテンジイル基、トリフェニレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基、ぺリレンジイル基、ベンゾクリセンジイル基、ジベンゾクリセンジイル基、トリプチセンジイル基、またはコラニュレンジイル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがより好ましい。
L301~L306で表される単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基が、フェニレン基、ビフェニレン基、ナフチレン基、フルオレンジイル基、スピロビフルオレンジイル基、9,9-ジメチルフルオレンジイル基、9,9-ジフェニルフルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、トリフェニレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、または、トリプチセンジイル基であることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、または、ジヒドロアクリジンジイル基であることがさらに好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基であることがより好ましい。
単結合であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、または、ジヒドロアクリジンジイル基であることがさらに好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基であることがより好ましい。
単結合であることがより好ましい。
L306が単結合であることがさらにより好ましい。
L301~L306が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L301~L306の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L301~L306の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L301~L306の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[L301~L306の具体的な例示]
2価のL301~L306の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基を例示することができる。
2価のL301~L306の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基を例示することができる。
[L301~L306の好ましい具体的な例示]
L301~L306について、例えば上記(AAB1)~(AAB216)に示す構造をとることができる。
L301~L306について、例えば上記(AAB1)~(AAB216)に示す構造をとることができる。
A301、A302、B301から選ばれる2つ、A303、A304、L301から選ばれる2つ、A305、A306、L302から選ばれる2つ、A307、A308、L303から選ばれる2つ、A309、A310、L304から選ばれる2つ、A311、A312、L305から選ばれる2つは、互いに結合し、環を形成していてもよい。
[L308について]
L308は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L308は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L308で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L308で表される単環、連結、もしくは縮環のテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L308で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがより好ましい。
L308で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、またはアントラセンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがさらに好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがさらに好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがさらに好ましい。
L308で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、またはアントラセンであることがさらにより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、または、ジベンゾチオフェンであることがさらにより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであることがさらにより好ましい。
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがさらにより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、または、ジベンゾチオフェンであることがさらにより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであることがさらにより好ましい。
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがさらにより好ましい。
L308が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L308の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L308の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L308の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[L308の具体的な例示]
L308の具体例としては、特に限定されるものではないが、L103と同様の基を例示することができる。
L308の具体例としては、特に限定されるものではないが、L103と同様の基を例示することができる。
[L308の好ましい具体的な例示]
L308について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)、および(AAB1001)~(AAB1003)に示す構造をとることができる。
L308について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)、および(AAB1001)~(AAB1003)に示す構造をとることができる。
[L307について]
L307は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
L307は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
L307で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L307で表される単環、連結、もしくは縮環のテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L307で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L307が、ビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基、または、
単結合であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L307が、ビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基、または、
単結合であることがより好ましい。
L307で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、またはアントラセンあることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、またはジベンゾチオフェンであることがさらに好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
L307が、ビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基、または、
単結合であることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、またはジベンゾチオフェンであることがさらに好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
L307が、ビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基、または、
単結合であることがさらに好ましい。
L307が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L307の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L307の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L307の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[L307の具体的な例示]
2価のL307の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のL104と同様の基を例示することができる。
2価のL307の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のL104と同様の基を例示することができる。
3価のL307の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のL104と同様の基を例示することができる。
4価のL307の具体例としては、特に限定されるものではないが、4価のL104と同様の基を例示することができる。
[L307の好ましい具体的な例示]
L307について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)、および(AAB1101)~(AAB1118)に示す構造をとることができる。
L307について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)、および(AAB1101)~(AAB1118)に示す構造をとることができる。
[X301について]
X301は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の6員環で構成されている2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2価環状脂肪族炭化水素基を表す;
X301は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の6員環で構成されている2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2価環状脂肪族炭化水素基を表す;
X301で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、6員環で構成される基であり、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
X301で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
X301で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレンジイル基、トリフェニレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基、ぺリレンジイル基、ベンゾクリセンジイル基、ジベンゾクリセンジイル基、トリプチセンジイル基、またはコラニュレンジイル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ジベンゾ-1,4-ジオキシンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基であることがより好ましい。
X301が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
X301の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
X301の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
X301の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
X301が、単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基である時、少なくとも1つ以上のフッ素原子および/または式(001)で表される構造で置換されている。
L301がA303もしくはA304と結合し環を形成するとき、X301は単結合でもよい。
[X301の具体的な例示]
2価のX301の具体例としては、特に限定されるものではないが、1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基、1,2-フェニレン基、モノフルオロ-1,4-フェニレン基、ジフルオロ-1,4-フェニレン基、トリフルオロ-1,4-フェニレン基、テトラフルオロ-1,4-フェニレン基、モノフルオロ-1,3-フェニレン基、ジフルオロ-1,3-フェニレン基、トリフルオロ-1,3-フェニレン基、テトラフルオロ-1,3-フェニレン基、モノフルオロ-1,2-フェニレン基、ジフルオロ-1,2-フェニレン基、トリフルオロ-1,2-フェニレン基、テトラフルオロ-1,2-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、3,3’-ビフェニリレン基、3,2’-ビフェニリレン基、2,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、2,2’-ジメチル-4,4’-ビフェニリレン基、2,2’-ジ(トリフルオロメチル)-4,4’-ビフェニリレン基4,4’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-p-ターフェニレン基、4,3’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-p-ターフェニレン基、4,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-p-ターフェニレン基、3,3’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-p-ターフェニレン基、3,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-p-ターフェニレン基、2,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-p-ターフェニレン基、4,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’-p-ターフェニレン基、4,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’-p-ターフェニレン基、3,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’-p-ターフェニレン基、3,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’-p-ターフェニレン基、2,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,3’-p-ターフェニレン基、2,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’-p-ターフェニレン基、4,4’’-m-ターフェニレン基、4,3’’-m-ターフェニレン基、4,2’’-m-ターフェニレン基、3,3’’-m-ターフェニレン基、3,2’’-m-ターフェニレン基、2,2’’-m-ターフェニレン基、4,2’-m-ターフェニレン基、4,4’-m-ターフェニレン基、4,5’-m-ターフェニレン基、4,6’-m-ターフェニレン基、3,2’-m-ターフェニレン基、3,4’-m-ターフェニレン基、3,5’-m-ターフェニレン基、3,6’-m-ターフェニレン基、2,2’-m-ターフェニレン基、2,4’-m-ターフェニレン基、26’-m-ターフェニレン基、2,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-26’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,6’-m-ターフェニレン基、4,4’’-o-ターフェニレン基、4,3’’-o-ターフェニレン基、4,2’’-o-ターフェニレン基、3,3’’-o-ターフェニレン基、3,2’’-o-ターフェニレン基、2,2’’-o-ターフェニレン基、4,3’-o-ターフェニレン基、4,4’-o-ターフェニレン基、4,5’-o-ターフェニレン基、4,6’-o-ターフェニレン基、3,3’-o-ターフェニレン基、3,4’-o-ターフェニレン基、3,5’-o-ターフェニレン基、3,6’-o-ターフェニレン基、2,3’-o-ターフェニレン基、2,4’-o-ターフェニレン基、26’-o-ターフェニレン基、2,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-26’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,6’-o-ターフェニレン基、1,2-ナフチレン基、1,3-ナフチレン基、1,4-ナフチレン基、モノフルオロ-1,4-ナフチレン基、ジフルオロ-1,4-ナフチレン基、トリフルオロ-1,4-ナフチレン基、テトラフルオロ-1,4-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-1,4-ナフチレン基、1,5-ナフチレン基、1,6-ナフチレン基、1,7-ナフチレン基、1,8-ナフチレン基、2,3-ナフチレン基、2,4-ナフチレン基、26-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、モノフルオロ-2,6-ナフチレン基、ジフルオロ-2,6-ナフチレン基、トリフルオロ-2,6-ナフチレン基、テトラフルオロ-2,6-ナフチレン基、ペンタフルオロ-2,6-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-2,6-ナフチレン基、2,7-ナフチレン基、2,8-ナフチレン基、フェナントレン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,9-ジイル基、フェナントレン-2,10-ジイル基、フェナントレン-2,8-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フェナントレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-26-ジイル基、フェナントレン-2,14-ジイル基、フェナントレン-2,3-ジイル基、フェナントレン-9,10-ジイル基、フェナントレン-3,10-ジイル基、フェナントレン-3,9-ジイル基、フェナントレン-3,8-ジイル基、フェナントレン-3,7-ジイル基、フェナントレン-3,6-ジイル基、フェナントレン-3,5-ジイル基、フェナントレン-4,10-ジイル基、フェナントレン-4,9-ジイル基、フェナントレン-4,8-ジイル基、フェナントレン-4,7-ジイル基、フェナントレン-4,6-ジイル基、トリフェニレン-1,3-ジイル基、トリフェニレン-1,4-ジイル基、トリフェニレン-1,5-ジイル基、トリフェニレン-1,6-ジイル基、トリフェニレン-1,7-ジイル基、トリフェニレン-1,8-ジイル基、トリフェニレン-2,3-ジイル基、トリフェニレン-2,4-ジイル基、トリフェニレン-26-ジイル基、トリフェニレン-2,6-ジイル基、トリフェニレン-2,7-ジイル基、トリフェニレン-3,5-ジイル基、トリフェニレン-3,6-ジイル基、トリフェニレン-4,6-ジイル基、ピレン-1,3-ジイル基、ピレン-1,6-ジイル基、ピレン-1,8-ジイル基、ピレン-2,7-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、パーフルオロアントラセン-9,10-ジイル基、9,10-ジフェニルアントラセンジイル基、ピリジン-2,3-ジイル基、ピリジン-2,4-ジイル基、ピリジン-26-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリジン-3,4-ジイル基、ピリジン-3,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,3-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-26-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,6-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,5-ジイル基、ジベンゾフラン-2,7-ジイル基、ジベンゾフラン-4,5-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-4,5-ジイル基、9-フェニルカルバゾール-2,7-ジイル基、ピリミジン-2,4-ジイル基、ピリミジン-26-ジイル基、ピリミジン-4,6-ジイル基、ピリミジン-4,5-ジイル基、トリアジン-2,4-ジイル基、アダマンタン-1,3-ジイル基、アダマンタン-2,2-ジイル基、メタンジイル基、シランジイル基、シクロヘキサン-1,1-ジイル基、シクロヘキサン-1,2-ジイル基、シクロヘキサン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基、メチレン基等を例示することができる。
2価のX301の具体例としては、特に限定されるものではないが、1,4-フェニレン基、1,3-フェニレン基、1,2-フェニレン基、モノフルオロ-1,4-フェニレン基、ジフルオロ-1,4-フェニレン基、トリフルオロ-1,4-フェニレン基、テトラフルオロ-1,4-フェニレン基、モノフルオロ-1,3-フェニレン基、ジフルオロ-1,3-フェニレン基、トリフルオロ-1,3-フェニレン基、テトラフルオロ-1,3-フェニレン基、モノフルオロ-1,2-フェニレン基、ジフルオロ-1,2-フェニレン基、トリフルオロ-1,2-フェニレン基、テトラフルオロ-1,2-フェニレン基、4,4’-ビフェニリレン基、4,3’-ビフェニリレン基、4,2’-ビフェニリレン基、3,3’-ビフェニリレン基、3,2’-ビフェニリレン基、2,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,4’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,3’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-4,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-3,3’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-3,2’-ビフェニリレン基、モノフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ジフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、トリフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、テトラフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ペンタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ヘキサフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、ヘプタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、オクタフルオロ-2,2’-ビフェニリレン基、2,2’-ジメチル-4,4’-ビフェニリレン基、2,2’-ジ(トリフルオロメチル)-4,4’-ビフェニリレン基4,4’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-p-ターフェニレン基、4,3’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-p-ターフェニレン基、4,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-p-ターフェニレン基、3,3’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-p-ターフェニレン基、3,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-p-ターフェニレン基、2,2’’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-p-ターフェニレン基、4,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’-p-ターフェニレン基、4,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’-p-ターフェニレン基、3,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’-p-ターフェニレン基、3,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’-p-ターフェニレン基、2,3’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,3’-p-ターフェニレン基、2,2’-p-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’-p-ターフェニレン基、4,4’’-m-ターフェニレン基、4,3’’-m-ターフェニレン基、4,2’’-m-ターフェニレン基、3,3’’-m-ターフェニレン基、3,2’’-m-ターフェニレン基、2,2’’-m-ターフェニレン基、4,2’-m-ターフェニレン基、4,4’-m-ターフェニレン基、4,5’-m-ターフェニレン基、4,6’-m-ターフェニレン基、3,2’-m-ターフェニレン基、3,4’-m-ターフェニレン基、3,5’-m-ターフェニレン基、3,6’-m-ターフェニレン基、2,2’-m-ターフェニレン基、2,4’-m-ターフェニレン基、26’-m-ターフェニレン基、2,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,5’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,6’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,4’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-26’-m-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,6’-m-ターフェニレン基、4,4’’-o-ターフェニレン基、4,3’’-o-ターフェニレン基、4,2’’-o-ターフェニレン基、3,3’’-o-ターフェニレン基、3,2’’-o-ターフェニレン基、2,2’’-o-ターフェニレン基、4,3’-o-ターフェニレン基、4,4’-o-ターフェニレン基、4,5’-o-ターフェニレン基、4,6’-o-ターフェニレン基、3,3’-o-ターフェニレン基、3,4’-o-ターフェニレン基、3,5’-o-ターフェニレン基、3,6’-o-ターフェニレン基、2,3’-o-ターフェニレン基、2,4’-o-ターフェニレン基、26’-o-ターフェニレン基、2,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,2’’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-4,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,5’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-3,6’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,3’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,4’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-26’-o-ターフェニレン基、パーフルオロ-2,6’-o-ターフェニレン基、1,2-ナフチレン基、1,3-ナフチレン基、1,4-ナフチレン基、モノフルオロ-1,4-ナフチレン基、ジフルオロ-1,4-ナフチレン基、トリフルオロ-1,4-ナフチレン基、テトラフルオロ-1,4-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-1,4-ナフチレン基、1,5-ナフチレン基、1,6-ナフチレン基、1,7-ナフチレン基、1,8-ナフチレン基、2,3-ナフチレン基、2,4-ナフチレン基、26-ナフチレン基、2,6-ナフチレン基、モノフルオロ-2,6-ナフチレン基、ジフルオロ-2,6-ナフチレン基、トリフルオロ-2,6-ナフチレン基、テトラフルオロ-2,6-ナフチレン基、ペンタフルオロ-2,6-ナフチレン基、ヘキサフルオロ-2,6-ナフチレン基、2,7-ナフチレン基、2,8-ナフチレン基、フェナントレン-9,10-ジイル基、フェナントレン-2,9-ジイル基、フェナントレン-2,10-ジイル基、フェナントレン-2,8-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フェナントレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-26-ジイル基、フェナントレン-2,14-ジイル基、フェナントレン-2,3-ジイル基、フェナントレン-9,10-ジイル基、フェナントレン-3,10-ジイル基、フェナントレン-3,9-ジイル基、フェナントレン-3,8-ジイル基、フェナントレン-3,7-ジイル基、フェナントレン-3,6-ジイル基、フェナントレン-3,5-ジイル基、フェナントレン-4,10-ジイル基、フェナントレン-4,9-ジイル基、フェナントレン-4,8-ジイル基、フェナントレン-4,7-ジイル基、フェナントレン-4,6-ジイル基、トリフェニレン-1,3-ジイル基、トリフェニレン-1,4-ジイル基、トリフェニレン-1,5-ジイル基、トリフェニレン-1,6-ジイル基、トリフェニレン-1,7-ジイル基、トリフェニレン-1,8-ジイル基、トリフェニレン-2,3-ジイル基、トリフェニレン-2,4-ジイル基、トリフェニレン-26-ジイル基、トリフェニレン-2,6-ジイル基、トリフェニレン-2,7-ジイル基、トリフェニレン-3,5-ジイル基、トリフェニレン-3,6-ジイル基、トリフェニレン-4,6-ジイル基、ピレン-1,3-ジイル基、ピレン-1,6-ジイル基、ピレン-1,8-ジイル基、ピレン-2,7-ジイル基、アントラセン-2,6-ジイル基、アントラセン-9,10-ジイル基、パーフルオロアントラセン-9,10-ジイル基、9,10-ジフェニルアントラセンジイル基、ピリジン-2,3-ジイル基、ピリジン-2,4-ジイル基、ピリジン-26-ジイル基、ピリジン-2,6-ジイル基、ピリジン-3,4-ジイル基、ピリジン-3,5-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,3-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-26-ジイル基、パーフルオロピリジン-2,6-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,4-ジイル基、パーフルオロピリジン-3,5-ジイル基、ジベンゾフラン-2,7-ジイル基、ジベンゾフラン-4,5-ジイル基、ジベンゾチオフェン-2,7-ジイル基、ジベンゾチオフェン-4,5-ジイル基、9-フェニルカルバゾール-2,7-ジイル基、ピリミジン-2,4-ジイル基、ピリミジン-26-ジイル基、ピリミジン-4,6-ジイル基、ピリミジン-4,5-ジイル基、トリアジン-2,4-ジイル基、アダマンタン-1,3-ジイル基、アダマンタン-2,2-ジイル基、メタンジイル基、シランジイル基、シクロヘキサン-1,1-ジイル基、シクロヘキサン-1,2-ジイル基、シクロヘキサン-1,3-ジイル基、シクロヘキサン-1,4-ジイル基、メチレン基等を例示することができる。
[X301の好ましい具体的な例示]
X301について、例えば上記(AAB1)~(AAB119)、(AAB129)~(AAB216)、に示す構造をとることができる。
X301について、例えば上記(AAB1)~(AAB119)、(AAB129)~(AAB216)、に示す構造をとることができる。
[X302について]
X302では、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の3~6価脂肪族炭化水素基を表す;
X302では、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の3~6価脂肪族炭化水素基を表す;
X302で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
X302で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
X302で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
X302が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
X302の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
X302の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
X302の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[X302の具体的な例示]
3価のX302の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のX101と同様の基を例示することができる。
3価のX302の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のX101と同様の基を例示することができる。
4価のX302の具体例としては、特に限定されるものではないが、4価のX101と同様の基を例示することができる。
5価のX302の具体例としては、特に限定されるものではないが、5価のX101と同様の基を例示することができる。
6価のX302の具体例としては、特に限定されるものではないが、6価のX101と同様の基を例示することができる。
X302は3~6価である。3~5価であることが好ましく、3~4価であることがより好ましい。
[X302の好ましい具体的な例示]
X302について、例えば上記(AAB301)~(AAB572)に示す構造をとることができる。
X302について、例えば上記(AAB301)~(AAB572)に示す構造をとることができる。
[a303,a304,a305について]
a303、a304、およびa305は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a303、a304、およびa305は、合成が容易である点で、いずれも1であることが好ましい。
a303、a304、およびa305は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a303、a304、およびa305は、合成が容易である点で、いずれも1であることが好ましい。
式(304)は式(306)、(307)、もしくは(308)で表されることが好ましい。
B303は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは炭素数3~11の縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基である;
L309は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
Z301は、
置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、硫黄原子、または、
単結合を表す;
L310は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
A314は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
a310は、各々独立して1~3の整数を表す;
a311は、各々独立して0~25の整数を表す;
a312は、各々独立して0~2の整数を表す;
a313は、各々独立して0~3の整数を表す;
B303が置換の1価ヘテロ芳香族基、または、置換の1価の環状のアルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L309が、置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または、置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L310が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
A314が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または、置換の1価の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
Z301が置換の窒素原子である場合、これらの基は各々独立して、
式(001)で表される構造、
A314、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L309が、置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または、置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L310が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
A314が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または、置換の1価の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
Z301が置換の窒素原子である場合、これらの基は各々独立して、
式(001)で表される構造、
A314、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
[B303について]
B303は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは炭素数3~11の縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基である;
B303は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは炭素数3~11の縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基である;
B303で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
B303で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、またはチアゾリル基であることがより好ましい。 環状の脂肪族炭化水素基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
B303が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
B303の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
B303置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
B303の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
B303の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがよりさらに好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがよりさらに好ましい。
[B303の具体的な例示]
1価のB303の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のB301と同様の基を例示することができる。
1価のB303の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のB301と同様の基を例示することができる。
[B303の好ましい具体的な例示]
B303について、例えば上記(AAC226)~(AAC228)、(AAC232)~(AAC243)、(AAC269)~(AAC286)、(AAC332)~(AAC346)、(AAC350~(AAC357)、(AAC362)~(AAC367)、(AAC370)~(AAC379)、(AAC382)、(AAC385)、(AAC396)、(AAC397)、(AAC399)、(AAC401)~(AAC423)、(AAC425)~(AAC431)、および(AAC439)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
B303について、例えば上記(AAC226)~(AAC228)、(AAC232)~(AAC243)、(AAC269)~(AAC286)、(AAC332)~(AAC346)、(AAC350~(AAC357)、(AAC362)~(AAC367)、(AAC370)~(AAC379)、(AAC382)、(AAC385)、(AAC396)、(AAC397)、(AAC399)、(AAC401)~(AAC423)、(AAC425)~(AAC431)、および(AAC439)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
B303が、各々独立して、
(vii)ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、またはチアゾリル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、またはシクロヘキシル基であり、
(viii)前記(vii)で示される基が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子を1つ以上有する炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子を1つ以上有する炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、式(001)で表される構造、および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
(vii)ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、またはチアゾリル基、アダマンチル基、ジアマンチル基、またはシクロヘキシル基であり、
(viii)前記(vii)で示される基が、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、フッ素原子を1つ以上有する炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子を1つ以上有する炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、式(001)で表される構造、および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
[L309について]
L309は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す。
L309は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す。
L309で表される単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基は、フェニレン基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L309で表される単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L309で表される単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基が、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレンジイル基、スピロビフルオレンジイル基、9,9-ジメチルフルオレンジイル基、9,9-ジフェニルフルオレンジイル基、ベンゾフルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、フルオランテンジイル基、トリフェニレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基、ぺリレンジイル基、ベンゾクリセンジイル基、ジベンゾクリセンジイル基、トリプチセンジイル基、またはコラニュレンジイル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがより好ましい。
L309が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L309の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L309の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L309の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[L309の具体的な例示]
2価のL309の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のL306と同様の基を例示することができる。
2価のL309の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のL306と同様の基を例示することができる。
[L309の好ましい具体的な例示]
L309について、例えば上記(AAB1)~(AAB216)に示す構造をとることができる。
L309について、例えば上記(AAB1)~(AAB216)に示す構造をとることができる。
[Z301について]
Z301は、
置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、硫黄原子、または、
単結合を表す。
Z301は、
置換されていてもよい窒素原子、
酸素原子、硫黄原子、または、
単結合を表す。
Z301が置換の窒素原子である場合、これらの基は各々独立して、
A314で置換されていることが好ましい。
A314で置換されていることが好ましい。
[L310について]
L310は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L310は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L310で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L310で表される単環、連結、もしくは縮環のテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L310で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合であることがより好ましい。
L310が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L310の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L310の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L310の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[L310の具体的な例示]
2価のL310の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のL308と同様の基を例示することができる。
2価のL310の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のL308と同様の基を例示することができる。
3価のL310の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のL308と同様の基を例示することができる。
4価のL310の具体例としては、特に限定されるものではないが、4価のL308と同様の基を例示することができる。
[L310の好ましい具体的な例示]
L310について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)に示す構造、および、上記(1001)~(1003)に示す構造をとることができる。
L310について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)に示す構造、および、上記(1001)~(1003)に示す構造をとることができる。
[A314について]
A314は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す。
A314は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す。
A314で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
A314で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
A314で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
A314が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(A314)2
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(A314)2
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
A314の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A314)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A314)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
A314の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A314)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A314)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
A314の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A314)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、-N-(A314)2、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
A314の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、もしくは式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、もしくは式(001)で表される構造であることが好ましい。
[A314の具体的な例示]
1価のA314の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のA313と同様の基を例示することができる。
1価のA314の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のA313と同様の基を例示することができる。
[A314の好ましい具体的な例示]
A314について、例えば上記(AABC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
A314について、例えば上記(AABC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[フルオロアルキルアリールアミン化合物の好ましい具体例]
以上説明したフルオロアルキルアリールアミン化合物の好ましい具体例としては、下記(3P-1)~(3P-457)に示す化合物が挙げられる。
以上説明したフルオロアルキルアリールアミン化合物の好ましい具体例としては、下記(3P-1)~(3P-457)に示す化合物が挙げられる。
≪フルオロアルキルアミン化合物≫
本開示の一態様にかかるフルオロアルキルアミン化合物は、式(401)、または(402)で表される。
本開示の一態様にかかるフルオロアルキルアミン化合物は、式(401)、または(402)で表される。
Y401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1から6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1から6価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1から6価環状脂肪族炭化水素基を表す;
L401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
B401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状のアルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
E401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状のアルキル基を表す;
a401、およびa402は、各々独立して、0~3の整数を表す;
a401が0もしくは3のとき、a403は、各々独立して、4もしくは5の整数を表す;
a401が1もしくは2のとき、a403は、各々独立して、3~5の整数を表す;
a404は、各々独立して、2~5の整数を表す;
a405は、各々独立して、1~3の整数を表す;
a406は、各々独立して、3~5の整数を表す;
b401は、各々独立して、1~3の整数を表す;
c401は、各々独立して、0~3の整数を表す。
ここで、Y401が、置換の1から6価芳香族炭化水素基、置換の1から6価ヘテロ芳香族基、または、置換の1から6価の環状の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L401が置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
B401が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
E401が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
L401が置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
B401が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
E401が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
[Y401について]
Y401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1から6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1から6価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1から6価脂肪族炭化水素基を表す;
Y401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1から6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1から6価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1から6価脂肪族炭化水素基を表す;
Y401で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
Y401で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
Y401で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
Y401が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
Y401の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
Y401の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
Y401の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
Y401は、各々独立して、1~6価である。1~5価であることが好ましく、1~4価であることがより好ましく、1~3価であることがさらに好ましい。
[Y401の具体的な例示]
1価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のX101と同様の基を例示することができる。
2価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基を例示することができる。
3価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のX101と同様の基を例示することができる。
4価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、4価のX101と同様の基を例示することができる。
5価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、5価のX101と同様の基を例示することができる。
6価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、6価のX101と同様の基を例示することができる。
1価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のX101と同様の基を例示することができる。
2価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX101と同様の基を例示することができる。
3価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のX101と同様の基を例示することができる。
4価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、4価のX101と同様の基を例示することができる。
5価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、5価のX101と同様の基を例示することができる。
6価のY401の具体例としては、特に限定されるものではないが、6価のX101と同様の基を例示することができる。
[Y401の好ましい具体的な例示]
Y401について、例えば上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造、および、上記(AAB1)~(AAB572)に示す構造をとることができる。
Y401について、例えば上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造、および、上記(AAB1)~(AAB572)に示す構造をとることができる。
[L401について]
L401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L401で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニレン基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L401で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L401で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フルオレンジイル基、スピロビフルオレンジイル基、9,9-ジメチルフルオレンジイル基、9,9-ジフェニルフルオレンジイル基、ベンゾフルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、フルオランテンジイル基、トリフェニレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基、ぺリレンジイル基、ベンゾクリセンジイル基、ジベンゾクリセンジイル基、トリプチセンジイル基、またはコラニュレンジイル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがより好ましい。
L401が置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L401の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L401の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L401の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[L401の具体的な例示]
2価のL401の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のL102と同様の基を例示することができる。
2価のL401の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のL102と同様の基を例示することができる。
[L401の好ましい具体的な例示]
L401について、例えば上記(AAB1)~(AAB216)に示す構造をとることができる。
L401について、例えば上記(AAB1)~(AAB216)に示す構造をとることができる。
[B401について]
B401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状のアルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
B401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状のアルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
B401で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
B401で表される単環、連結、もしくは縮環のテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
B401で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
B401が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
B401の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
B401の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
B401の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造、であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造、であることが好ましい。
[B401の具体的な例示]
1価のB401の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のG101と同様の基を例示することができる。
1価のB401の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のG101と同様の基を例示することができる。
[B401の好ましい具体的な例示]
B401について、例えば上記(AAA1)~(AAA108)に示す構造、および、上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
B401について、例えば上記(AAA1)~(AAA108)に示す構造、および、上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[E401について]
E401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状のアルキル基を表す;
E401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状のアルキル基を表す;
E401で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
E401で表される単環、連結、もしくは縮環のテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
E401で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
E401が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
E401の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
E401の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
E401の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[E401の具体的な例示]
1価のE401の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のE101と同様の基を例示することができる。
1価のE401の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のE101と同様の基を例示することができる。
[E401の好ましい具体的な例示]
E401について、例えば上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
E401について、例えば上記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
以上説明した本開示の一態様にかかるフルオロアルキルアミン化合物は、金属パターニング用材料として用いることができる。
≪フルオロアルキレン化合物≫
本開示の一態様にかかるフルオロアルキレン化合物は、式(501)、(502)、または(503)で表される。
本開示の一態様にかかるフルオロアルキレン化合物は、式(501)、(502)、または(503)で表される。
式中、
A501、およびA502は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表し、
A501、およびA502が芳香族炭化水素基である場合、炭素数の合計は20~30であり、
A503~A509は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を表し、
L501~L512は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、または、
単結合を表す;
p501、q501、r501、s501、t501、およびu501は、各々独立して、1~3の整数を表す;
y501は、4~6の整数を表す;
z501は、各々独立して、3~6の整数を表す;
w501は、各々独立して、1~6の整数を表す;
A503、A504、L505、およびL506が互いに環を形成していてもよく、
A505、A506、L507、およびL508が互いに環を形成していてもよい。
A501、およびA502は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表し、
A501、およびA502が芳香族炭化水素基である場合、炭素数の合計は20~30であり、
A503~A509は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を表し、
L501~L512は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、または、
単結合を表す;
p501、q501、r501、s501、t501、およびu501は、各々独立して、1~3の整数を表す;
y501は、4~6の整数を表す;
z501は、各々独立して、3~6の整数を表す;
w501は、各々独立して、1~6の整数を表す;
A503、A504、L505、およびL506が互いに環を形成していてもよく、
A505、A506、L507、およびL508が互いに環を形成していてもよい。
式(501)~(503)における、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基;炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基;は、上記式(201)~(203)で示した、炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基;置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基;炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基;炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基;炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基;炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基;フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基;と同義である。
A501~A509が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または、置換の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
式(001)で表されるフルオロアルキル構造、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状脂肪族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている;
L501~L512が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、または、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または、置換の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
式(001)で表されるフルオロアルキル構造、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状脂肪族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい;
式(001)で表されるフルオロアルキル構造、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状脂肪族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている;
L501~L512が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、または、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または、置換の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
式(001)で表されるフルオロアルキル構造、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状脂肪族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、
フッ素原子、および、
重水素原子、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい;
Rf001は、各々独立して、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は各々独立して、1から4の整数を表す;
a003は各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
[A501~A502の具体例]
A501、A502の具体例としては、A201、A202と同じ基が例示できる。ただし、A501、およびA502が芳香族炭化水素基である場合、炭素数の合計は20~30である。
A501、A502の具体例としては、A201、A202と同じ基が例示できる。ただし、A501、およびA502が芳香族炭化水素基である場合、炭素数の合計は20~30である。
[A503~A509の具体例]
A503~A509の具体例としては、A203~A209と同じ基が例示できる。
[A503~A509の好ましい例]
ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
(5i)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(5ii)前記(5i)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であり;
A503~A509が、各々独立して、
(5iii)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(5iv)前記(5iii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより一層好ましい;
A503~A509の具体例としては、A203~A209と同じ基が例示できる。
[A503~A509の好ましい例]
ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、
(5i)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(5ii)前記(5i)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であり;
A503~A509が、各々独立して、
(5iii)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(5iv)前記(5iii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより一層好ましい;
Rf001は、各々独立して、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は各々独立して、1から4の整数を表す;
a003は各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
A501~A509は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
(5i')フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基であるか、または、
(5ii')前記(5i')で示される基が、メチル基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、フッ素原子、およびフッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
(5i')フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、もしくはジベンゾチエニル基であるか、または、
(5ii')前記(5i')で示される基が、メチル基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、フッ素原子、およびフッ素原子で置換されていてもよいフェニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることがより好ましい。
A501~A509は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フェニル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニル基、ビフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリル基、ターフェニリル基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリル基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリル基、ナフチル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、フェナントリル基、カルバゾール-9-イル基、9-フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アダマンチル基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造を少なくとも1つ有するピリジル基、および式(001)で表されるフルオロアルキル構造を少なくとも一つ有するトリアジル基であることがさらに好ましい。
さらに、A501、およびA502が、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、またはアダマンチル基であるか、もしくは、
A503、A504、L505、およびL506のいずれかで互いに環を形成しており、かつA505、A506、L507、およびL508のいずれかにおいても互いに環を形成していることがより好ましい。
さらに、A501、およびA502が、各々独立して、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、またはアダマンチル基であるか、もしくは、
A503、A504、L505、およびL506のいずれかで互いに環を形成しており、かつA505、A506、L507、およびL508のいずれかにおいても互いに環を形成していることがより好ましい。
[L501~L512の具体例]
L501~L512の具体例としては、L201~L212と同じ基が例示できる。
L501~L512の具体例としては、L201~L212と同じ基が例示できる。
[L501~L512の好ましい例]
L501~L512が、各々独立して、
(5v)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、フルオレニレン基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、もしくはトリアジントリイル基であるか、
(5vi)前記(5v)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(5vii)単結合、であることが好ましい;
L501~L512が、各々独立して、
(5v)フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、フルオレニレン基、ピリジレン基、ピリミジンジイル基、トリアジンジイル基、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、もしくはトリアジントリイル基であるか、
(5vi)前記(5v)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(5vii)単結合、であることが好ましい;
Rf001は、各々独立して、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は各々独立して、1から4の整数を表す;
a003は各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
L501~L512は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
(5v')フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基であるか、
(5vi')前記(5v')で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(5vii')単結合であることがより好ましい。
(5v')フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、もしくはフルオレニレン基であるか、
(5vi')前記(5v')で示される基が、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基、または、
(5vii')単結合であることがより好ましい。
L501~L512は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、フェニレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するフェニレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するフェニレン基、ビフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するビフェニリレン基、ターフェニリレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するターフェニリレン基、ナフチレン基、フッ素原子を少なくとも1つ有するピリジレン基、トリフルオロメチル基を少なくとも1つ有するピリジレン基、または単結合であることがさらに好ましい。
[p501、q501、r501、s501、t501、u501について]
p501、q501、r501、s501、t501、およびu501は、各々独立して、1~3の整数を表す。
p501、q501、r501、s501、t501、およびu501は、合成が容易である点で、各々独立して、1、もしくは2であることが好ましく、さらに、いずれも1であることがより好ましい。
p501、q501、r501、s501、t501、およびu501は、各々独立して、1~3の整数を表す。
p501、q501、r501、s501、t501、およびu501は、合成が容易である点で、各々独立して、1、もしくは2であることが好ましく、さらに、いずれも1であることがより好ましい。
[y501について]
y501は、4~6の整数を表す。
y501は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、順に、4もしくは6、または6がより一層好ましい。
y501は、4~6の整数を表す。
y501は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、順に、4もしくは6、または6がより一層好ましい。
[z501について]
z501は、各々独立して、2~6の整数を表す。
z501は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、順に、3~6、4~6、4もしくは6、または6がより一層好ましい。
z501は、各々独立して、2~6の整数を表す。
z501は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、順に、3~6、4~6、4もしくは6、または6がより一層好ましい。
[w501について]
w501は、各々独立して、1~6の整数を表す。
w501は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、順に、1~5、1~4、1~3、1もしくは2、または1がより一層好ましい。
なお、w501が2~6の場合、複数のL501、L503、L505、L507、L509、およびL511は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
w501は、各々独立して、1~6の整数を表す。
w501は、ガラス転移温度が高く、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、順に、1~5、1~4、1~3、1もしくは2、または1がより一層好ましい。
なお、w501が2~6の場合、複数のL501、L503、L505、L507、L509、およびL511は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
以上説明した本開示の一態様にかかるフルオロアルキレン化合物は、金属パターニング用材料として用いることができる。
≪フルオロアルキルアリールアミン化合物≫
本開示の一態様にかかるフルオロアルキルアリールアミン化合物は、式(601)、(602)、または(603)で表される。
本開示の一態様にかかるフルオロアルキルアリールアミン化合物は、式(601)、(602)、または(603)で表される。
式中、
A601は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
E601~E610は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
B601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
X601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは6員環で形成される縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2価脂肪族炭化水素基を表す;
Y601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の3価脂肪族炭化水素基を表す;
L601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す。
a601、およびb601は、各々独立して、1~3の整数を表す。
ただし、A601、E601~E604のうち少なくとも1つ、およびE605~E610のうち少なくとも1つは、式(604)~(609)で表される基で置換されており;
A601は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
E601~E610は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
B601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
X601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは6員環で形成される縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2価脂肪族炭化水素基を表す;
Y601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の3価脂肪族炭化水素基を表す;
L601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す。
a601、およびb601は、各々独立して、1~3の整数を表す。
ただし、A601、E601~E604のうち少なくとも1つ、およびE605~E610のうち少なくとも1つは、式(604)~(609)で表される基で置換されており;
式中、
xは、各々独立して、2から5の整数を表し;
yは、各々独立して、0から2の整数を表し;
zは、各々独立して、0から2の整数を表し;
*は隣接基との結合部位を表す。
xは、各々独立して、2から5の整数を表し;
yは、各々独立して、0から2の整数を表し;
zは、各々独立して、0から2の整数を表し;
*は隣接基との結合部位を表す。
式(601)、(602)、または(603)で表される化合物について詳細に説明する。
[A601について]
A601は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す。
A601は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す。
A601で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
A601で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であり、
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
A601が置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
A601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
A601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
A601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
A601の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[A601の具体的な例示]
1価のA601の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のB301と同様の基を例示することができる。
1価のA601の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のB301と同様の基を例示することができる。
[A601の好ましい具体的な例示]
A601について、例えば上記(AAC226)~(AAC228)、(AAC232)~(AAC243)、(AAC269)~(AAC286)、(AAC332)~(AAC346)、(AAC350~(AAC357)、(AAC362)~(AAC367)、(AAC370)~(AAC379)、(AAC382)、(AAC385)、(AAC396)、(AAC397)、(AAC399)、(AAC401)~(AAC423)、(AAC425)~(AAC431)、および(AAC439)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
A601について、例えば上記(AAC226)~(AAC228)、(AAC232)~(AAC243)、(AAC269)~(AAC286)、(AAC332)~(AAC346)、(AAC350~(AAC357)、(AAC362)~(AAC367)、(AAC370)~(AAC379)、(AAC382)、(AAC385)、(AAC396)、(AAC397)、(AAC399)、(AAC401)~(AAC423)、(AAC425)~(AAC431)、および(AAC439)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[E601~E610について]
E601~E610は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
E601~E610は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
E601~E610で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
E601~E610で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
E601~E610で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
E601~E610が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
E601~E610の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
E601~E610の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
E601~E610の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
E601~E610の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[E601~E610の具体的な例示]
1価のE601~E610の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のA303と同様の基を例示することができる。
1価のE601~E610の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のA303と同様の基を例示することができる。
[E601~E610の好ましい具体的な例示]
E601~E610について、例えば上記(AABC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
E601~E610について、例えば上記(AABC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
ただし、ただし、A601、E601~E604のうち少なくとも1つ、およびE605~E610のうち少なくとも1つは、式(604)~(609)で表される基で置換されている;
式中、
xは、各々独立して、2から5の整数を表し;
yは、各々独立して、0から2の整数を表し;
zは、各々独立して、0から2の整数を表し;
*は隣接基との結合部位を表す。
xは、各々独立して、2から5の整数を表し;
yは、各々独立して、0から2の整数を表し;
zは、各々独立して、0から2の整数を表し;
*は隣接基との結合部位を表す。
ここで、「A601、E601~E604のうち少なくとも1つ、およびE605~E610のうち少なくとも1つは、式(604)~(609)で表される基で置換されている」とは、
前記金属パターニング用材料が、式(601)で表される化合物を含む場合、A601が、式(604)~(609)で表されるいずれの基で置換されている;
前記金属パターニング用材料が、式(602)で表される化合物を含む場合、E601~E604のうち、各々独立して、少なくとも一つが、式(604)~(609)で表されるいずれの基で置換されている;もしくは、
前記金属パターニング用材料が、式(603)で表される化合物を含む場合、E605~E610のうち、各々独立して、少なくとも一つが、式(604)~(609)で表されるいずれの基で置換されている、ことを表す。
前記金属パターニング用材料が、式(601)で表される化合物を含む場合、A601が、式(604)~(609)で表されるいずれの基で置換されている;
前記金属パターニング用材料が、式(602)で表される化合物を含む場合、E601~E604のうち、各々独立して、少なくとも一つが、式(604)~(609)で表されるいずれの基で置換されている;もしくは、
前記金属パターニング用材料が、式(603)で表される化合物を含む場合、E605~E610のうち、各々独立して、少なくとも一つが、式(604)~(609)で表されるいずれの基で置換されている、ことを表す。
式(604)~(609)のいずれかで表される基において、金属パターニング性能が優れる点で、パーフルオロヘキシル基、1H,1H-パーフルオロ-n-ヘプチル基、1H,1H,2H,2H-パーフルオロ-n-オクチル基、1H,1H-パーフルオロ-n-ヘプチルオキシ基、1H,1H,2H,2H-パーフルオロ-n-オクチルオキシ基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ-sec-ブチル基、パーフルオロ-tert-ブチル基、パーフルオロ-1,1-ジメチルブチル基、3,3,3-トリフルオロ-2-トリフルオロメチル-1-プロピルオキシ基、パーフルオロシクロヘキシル基が好ましい。
[B601について]
B601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
B601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
B601で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
B601で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
B601で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニリル基、アントリル基、ピレニル基、クリセニル基、ぺリレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがより好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがより好ましい。
B601で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、9,9-ジフェニルフルオレニル基、フェナントリル基、アントリル基、トリプチセニル基、またはコラニュレニル基であることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがさらに好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、フラニル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、チアゾリル基、チアジアゾリル基、チアントリル基、アクリジル基、ジヒドロアクリジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基、またはベンゾチアゾリル基であることがさらに好ましい。
環状のアルキル基がアダマンチル基、ジアマンチル基、ノルボルニル基、またはシクロヘキシル基であることがさらに好ましい。
B601が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
B601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
B601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
B601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがさらに好ましい。
B601の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[B601の具体的な例示]
1価のB601の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のA303と同様の基を例示することができる。
1価のB601の具体例としては、特に限定されるものではないが、1価のA303と同様の基を例示することができる。
[B601の好ましい具体的な例示]
B601について、例えば上記(AABC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
B601について、例えば上記(AABC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[X601について]
X601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは6員環で形成される縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2価脂肪族炭化水素基を表す。
X601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは6員環で形成される縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2価脂肪族炭化水素基を表す。
X601で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、6員環で構成される基であり、フェニレン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
X601で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
X601で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフチレン基、フェナントレンジイル基、トリフェニレンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、クリセンジイル基、ぺリレンジイル基、ベンゾクリセンジイル基、ジベンゾクリセンジイル基、トリプチセンジイル基、またはコラニュレンジイル基であることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがさらに好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジンジイル基、ピリミジンジイル基、ピラジンジイル基、トリアジンジイル基、カルバゾールジイル基、フランジイル基、チオフェンジイル基、ベンゾフランジイル基、ベンゾチオフェンジイル基、ジベンゾフランジイル基、ジベンゾチオフェン基、チアゾールジイル基、チアジアゾールジイル基、チアントレンジイル基、アクリジンジイル基、ジヒドロアクリジンジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、またはベンゾチアゾールジイル基であることがさらに好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタンジイル基、ジアマンタンジイル基、ノルボルネンジイル基、またはシクロヘキサンジイル基、または、
単結合であることがより好ましい。
X601が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
X601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
X601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
[X601の具体的な例示]
1価のB601の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX301と同様の基を例示することができる。
1価のB601の具体例としては、特に限定されるものではないが、2価のX301と同様の基を例示することができる。
[X601の好ましい具体的な例示]
X601について、例えば上記(AAB1)~(AAB119)、(AAB129)~(AAB216)、に示す構造をとることができる。
X601について、例えば上記(AAB1)~(AAB119)、(AAB129)~(AAB216)、に示す構造をとることができる。
[Y601について]
Y601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の3価脂肪族炭化水素基を表す;
Y601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の3価脂肪族炭化水素基を表す;
Y601で表される単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基は、フェニルトリイル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
Y601で表される単環、連結、もしくは縮環の3価ヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
Y601で表される単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基が、ベンゼントリイル基、ビフェニルトリイル基、ターフェニルトリイル基、ナフタレントリイル基、フルオレントリイル基、スピロビフルオレントリイル基、9,9-ジメチルフルオレントリイル基、9,9-ジフェニルフルオレントリイル基、ベンゾフルオレントリイル基、フェナントレントリイル基、フルオランテントリイル基、トリフェニレントリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、クリセントリイル基、ぺリレントリイル基、ベンゾクリセントリイル基、ジベンゾクリセントリイル基、トリプチセントリイル基、またはコラニュレントリイル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、ピラジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、フラントリイル基、チオフェントリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、ジベンゾチオフェントリイル基、チアゾールトリイル基、チアジアゾールトリイル基、チアントレントリイル基、アクリジントリイル基、ジヒドロアクリジントリイル基、フェノキサジントリイル基、フェノチアジントリイル基、またはベンゾチアゾールトリイル基であることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタントリイル基、ジアマンタントリイル基、ノルボルネントリイル基、またはシクロヘキサントリイル基であることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジントリイル基、ピリミジントリイル基、ピラジントリイル基、トリアジントリイル基、カルバゾールトリイル基、フラントリイル基、チオフェントリイル基、ベンゾフラントリイル基、ベンゾチオフェントリイル基、ジベンゾフラントリイル基、ジベンゾチオフェントリイル基、チアゾールトリイル基、チアジアゾールトリイル基、チアントレントリイル基、アクリジントリイル基、ジヒドロアクリジントリイル基、フェノキサジントリイル基、フェノチアジントリイル基、またはベンゾチアゾールトリイル基であることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタントリイル基、ジアマンタントリイル基、ノルボルネントリイル基、またはシクロヘキサントリイル基であることがより好ましい。
Y601が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
Y601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
Y601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
Y601の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[Y601の具体的な例示]
3価のY601の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のX302と同様の基を例示することができる。
3価のY601の具体例としては、特に限定されるものではないが、3価のX302と同様の基を例示することができる。
[Y601の好ましい具体的な例示]
Y601について、例えば上記(AAB301)~(AAB408)、に示す構造をとることができる。
Y601について、例えば上記(AAB301)~(AAB408)、に示す構造をとることができる。
[L601について]
L601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す。
L601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2~4価脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す。
L601で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L601で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造が好ましい。
L601で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、またはベンゾチアゾールであることがより好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物がアダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L601が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~15の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L601の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L601の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、パーフルオロトリル基、パーフルオロフェニル基、パーフルオロピリジル基、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
L601は2~4価である。2~3価であることが好ましく、2価であることがさらに好ましい。
[L601の好ましい具体的な例示]
L601について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)、に示す構造をとることができる。
L601について、例えば上記(AAB1)~(AAB572)、に示す構造をとることができる。
以上説明した本開示の一態様にかかるフルオロアルキルアリールアミン化合物は、金属パターニング用材料として用いることができる。
[金属パターニング用薄膜]
本開示の一態様にかかる金属パターニング用薄膜は、前述した金属パターニング用材料を含み、金属膜または金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜である。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用薄膜は、前述した金属パターニング用材料を含み、金属膜または金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜である。
金属パターニング用薄膜中に含まれる金属パターニング用材料は、前述のフルオロ化合物を含む、前述の金属パターニング用材料と同じものが使用される。
金属パターニング用薄膜の水接触角は、順に、90°以上、91°以上、92°以上、93°以上、94°以上、95°以上、96°以上、97°以上、98°以上、99°以上、100°以上、であることがより一層好ましい。
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
本開示の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、前述したフルオロ化合物を含む。
本開示の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、前述したフルオロ化合物を含む。
有機エレクトロルミネッセンス素子において、パターニングに用いられる金属パターニング用材料は、前述のフルオロ化合物を含む、前述の金属パターニング用材料と同じものが使用される。
[金属パターンの形成方法]
本開示の一態様にかかる金属パターンの形成方法は、
前述した金属パターニング用材料、または、前述したフルオロ化合物を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む。
本開示の一態様にかかる金属パターンの形成方法は、
前述した金属パターニング用材料、または、前述したフルオロ化合物を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む。
金属パターニング用材料(フルオロ化合物)は、金属の付着を抑制したい箇所に成膜して使用する。ここで、金属材料の付着を抑制したい箇所が、有機材料パターンの形成領域に相当する。金属材料の付着を抑制したい箇所以外の箇所が、有機材料パターンの非形成領域に相当する。有機材料パターンの非形成領域が、金属材料の付着を促す領域であって、金属パターンを形成したい箇所である。
有機材料パターンの形成方法(成膜方法)としては特に制限はなく、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、ダイコート法、バーコード法、オフセット法、スプレーコート法、インクジェット法、スクリーン法、オフセット法、フレキソ法、グラビア法、マイクロコンタクト法等の公知の方法を適用することができる。また、成膜後に室温よりも高い温度環境下で膜をアニールしてもよい。有機材料パターンの膜厚についても特に制限はない。
また、金属パターニング用材料には、膜表面での金属膜の形成を抑制できる範囲で任意に他の有機分子材料や、ポリマーなどを加えてもよい。
有機材料パターンを形成する下地は、金属であっても非金属であってもよく、例えば、有機膜、金属膜、酸化物膜、無機膜等が挙げられ、特に制限はない。また、基板の材質も特に制限はなく、ガラス、プラスチック、金属、セラミック、その他あらゆる材料を用いることができる。
金属パターニング用材料を用いて、金属パターンを形成する際の金属材料の種類としては、特に限定は無いが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属または周期表第13族金属等が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム、金、銀、白金、銅、鉄、パラジウム、モリブデン、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫、およびクロム、ならびに、これらの金属のうち1種以上を含む合金が挙げられる。合金の例としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金等が挙げられる。
金属パターンの形成方法としては特に制限はなく、真空蒸着法、スパッタリング法等のドライプロセス;金属ナノインクを用いたインクジェット法等が挙げられる。また、金属パターンの膜厚についても特に制限はない。
有機材料パターンの形成領域および有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与することで、瞬間的に双方の領域に金属材料を含む膜が形成されるが、有機材料パターンの形成領域は金属の付着が抑制されるため、自ずと有機材料パターンの未形成領域のみに金属パターンが形成される。
金属パターンの形成方法のより具体的な方法としては、例えば、以下の1)~2)に示す方法が挙げられる。
1)上記した金属パターニング用材料をメタルマスク等を使用して、所望のパターンに蒸着成膜する。
2)その後、金属を蒸着することで、金属パターニング用材料が成膜されていない部分のみに電極が形成される。即ち、金属パターニング用材料の成膜パターンに対してネガ型の金属電極が形成される。
なお、パターニングされた金属電極の面積や線幅は、金属パターニング用材料のパターニング形状で任意に調整することができる。
1)上記した金属パターニング用材料をメタルマスク等を使用して、所望のパターンに蒸着成膜する。
2)その後、金属を蒸着することで、金属パターニング用材料が成膜されていない部分のみに電極が形成される。即ち、金属パターニング用材料の成膜パターンに対してネガ型の金属電極が形成される。
なお、パターニングされた金属電極の面積や線幅は、金属パターニング用材料のパターニング形状で任意に調整することができる。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料、フルオロアルキルアミン化合物、および金属パターンの形成方法によれば、太陽電池、光センサー、イメージセンサー、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子、有機太陽電池、有機センサー、有機トランジスタ等の金属電極のパターニングや、回路基板上の金属配線を形成することができる。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、ガラス転移温度が高く耐熱性に優れる膜を形成でき、蒸着プロセスにも適用可能である。一方、非特許文献1にかかるFTSは塗布プロセス用の材料であり、真空蒸着プロセスでは成膜することができないなど、適用可能なプロセスに制限がある。
また、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、分子内に一定以上のフッ素原子を有することで、膜表面への金属薄膜の形成が抑制される。
さらに、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、金属薄膜をパターニングする際に金属パターニング用材料を含む膜を加熱することなく、金属の付着を高度に抑制できる。一方、特許文献1にかかる1,2-ジアリールエテン誘導体を用いる方法の場合、金属の付着を抑制するためには膜をガラス転移温度以上に加熱する場合もあった。
したがって、本開示によれば、耐熱性に優れるとともに、簡便なプロセスで金属電極をパターニングすることが可能な金属パターニング用材料を提供することができる。
また、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、分子内に一定以上のフッ素原子を有することで、膜表面への金属薄膜の形成が抑制される。
さらに、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、金属薄膜をパターニングする際に金属パターニング用材料を含む膜を加熱することなく、金属の付着を高度に抑制できる。一方、特許文献1にかかる1,2-ジアリールエテン誘導体を用いる方法の場合、金属の付着を抑制するためには膜をガラス転移温度以上に加熱する場合もあった。
したがって、本開示によれば、耐熱性に優れるとともに、簡便なプロセスで金属電極をパターニングすることが可能な金属パターニング用材料を提供することができる。
[電子機器]
本開示の一態様にかかる電子機器は、前述した金属パターニング用材料、または、前述したフルオロ化合物を含む。前述したように、金属パターンを形成する際に、金属パターニング用材料、または、フルオロ化合物を含む有機材料パターンが形成されるため、金属パターンと共に有機材料パターンが形成される。したがって、本開示の一態様にかかる電子機器は、金属パターンとともに、金属パターニング用材料、または、フルオロ化合物を含む有機材料パターンを備える。
電子機器としては、例えば、太陽電池、光センサー、イメージセンサー、有機EL素子、有機太陽電池、有機センサー、有機トランジスタ等が挙げられる。これらの電子機器は、金属電極のパターニング、または、回路基板上の金属配線等を備える。換言すると、金属電極のパターニング、または、回路基板上の金属配線を備える電子機器であれば、上述した金属パターンの形成方法を用いて、本態様にかかる電子機器を得ることができる。かかる電子機器は、高精度な金属パターンを有する。
本開示の一態様にかかる電子機器は、前述した金属パターニング用材料、または、前述したフルオロ化合物を含む。前述したように、金属パターンを形成する際に、金属パターニング用材料、または、フルオロ化合物を含む有機材料パターンが形成されるため、金属パターンと共に有機材料パターンが形成される。したがって、本開示の一態様にかかる電子機器は、金属パターンとともに、金属パターニング用材料、または、フルオロ化合物を含む有機材料パターンを備える。
電子機器としては、例えば、太陽電池、光センサー、イメージセンサー、有機EL素子、有機太陽電池、有機センサー、有機トランジスタ等が挙げられる。これらの電子機器は、金属電極のパターニング、または、回路基板上の金属配線等を備える。換言すると、金属電極のパターニング、または、回路基板上の金属配線を備える電子機器であれば、上述した金属パターンの形成方法を用いて、本態様にかかる電子機器を得ることができる。かかる電子機器は、高精度な金属パターンを有する。
以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されて解釈されるものではない。
≪フルオロアルキルアミン化合物の合成、評価≫
窒素雰囲気下、アダマンタンアミン(15.0mmol)、1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロ-n-オクチルヨージド(60.0mmol)、リン酸三カリウム(60.0mmol)をアセトニトリル(50mL)中に懸濁させ、80℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-1)を得た(収率89%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:497
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:497
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(6.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1S-1(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に塩化シアヌル(6.0mmol)のテトラヒドロフラン溶液(10ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-2)を得た(収率67%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:644
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:644
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(8.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-ヘプタノール(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に1S-2(3.0mmol)のテトラヒドロフラン溶液(40ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(1P-1)を得た(収率53%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1272
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1272
実施例1-3’ (化合物(1P-1)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-1)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-1)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-1)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-1)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、アダマンタンジアミン(15.0mmol)、1H,1H,2H,2H-トリデカフルオロ-n-オクチルヨージド(120.0mmol)、リン酸三カリウム(120.0mmol)をアセトニトリル(50mL)中に懸濁させ、80℃で48時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-3)を得た(収率75%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:858
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:858
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1S-3(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に塩化シアヌル(12.0mmol)のテトラヒドロフラン溶液(10ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-4)を得た(収率62%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1152
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1152
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-ヘプタノール(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に1S-4(3.0mmol)のテトラヒドロフラン溶液(40ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(1P-2)を得た(収率43%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2408
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2408
実施例1-6’ (化合物(1P-2)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-2)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銅を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-2)が蒸着されている部分に銅は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-2)を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銅を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-2)が蒸着されている部分に銅は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、アダマンタンジアミン(15.0mmol)、1H,1H,2H,2H-ノナフルオロヘキシルヨージド(120.0mmol)、リン酸三カリウム(60.0mmol)をアセトニトリル(50mL)中に懸濁させ、80℃で48時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-5)を得た(収率75%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:658
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:658
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(7.0mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1S-5(3.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に塩化シアヌル(7.0mmol)のテトラヒドロフラン溶液(20ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液にトリフルオロエタノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(1P-3)を得た(収率34%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1208
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1208
実施例1-8’ (化合物(1P-3)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-3)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(1P-3)が蒸着されている部分にマグネシウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-3)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(1P-3)が蒸着されている部分にマグネシウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-6)を合成した(収率60%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:339
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:339
実施例1-2と同様の方法を用いて中間体(1S-7)を合成した(収率58%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:486
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:486
窒素雰囲気下、1S-7(5.0mmol)、4-アミノフェニルボロン酸ピナコール(11.0mmol)、炭酸カリウム水溶液(1M, 20ml)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.05mmol)、及びトルエン(35ml)を加え100℃で12時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-8)を得た(収率67%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:600
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:600
窒素雰囲気下、1S-8(5.0mmol)、パーフルオロベンゼン(15mmol)、リン酸三カリウム(15mmol)をジメチルスルホキシド(30mL)中に懸濁させ、80℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-9)を得た(収率76%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:932
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:932
窒素雰囲気下、1S-9(4.0mmol)、パーフルオロトルエン(15mmol)、リン酸三カリウム(15mmol)をジメチルスルホキシド(30mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(1P-4)を得た(収率86%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1364
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1364
実施例1-13’ (化合物(1P-4)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-4)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(1P-4)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-4)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(1P-4)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、1P-4(4.0mmol)、アダマンタンアミン(8.0mmol)、リン酸三カリウム(15.0mmol)をジメチルスルホキシド(30mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-10)を得た(収率54%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1626
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1626
実施例1-13と同様の方法を用いて化合物(1P-5)を合成した(収率83%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2058
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2058
実施例1-15’ (化合物(1P-5)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-5)を蒸着速度0.2nm/秒で10nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-5)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-5)を蒸着速度0.2nm/秒で10nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-5)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-11)を合成した(収率54%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:445
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:445
実施例1-2と同様の方法を用いて中間体(1S-12)を合成した(収率74%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:591
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:591
実施例1-11と同様の方法を用いて中間体(1S-13)を合成した(収率62%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:706
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:706
実施例1-12と同様の方法を用いて中間体(1S-14)を合成した(収率81%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1004
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1004
実施例1-13と同様の方法を用いて化合物(1P-6)を合成した(収率86%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1436
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1436
実施例1-20’ (化合物(1P-6)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-6)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-6)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-6)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-6)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-15)を合成した(収率46%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:429
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:429
実施例1-2と同様の方法を用いて中間体(1S-16)を合成した(収率51%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:576
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:576
実施例1-11と同様の方法を用いて中間体(1S-17)を合成した(収率47%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:790
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:790
実施例1-12と同様の方法を用いて中間体(1S-18)を合成した(収率65%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1418
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1418
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-7)を合成した(収率34%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2568
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2568
実施例1-25’ (化合物(1P-7)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-7)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、ビスマスを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-7)が蒸着されている部分にビスマスは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-7)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、ビスマスを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-7)が蒸着されている部分にビスマスは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-4と同様の方法を用いて中間体(1S-19)を合成した(収率25%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1292
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1292
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-8)を合成した(収率31%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2442
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2442
実施例1-27’ (化合物(1P-8)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-8)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で3nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-8)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-8)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で3nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-8)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、1S-6(10.0mmol)、1-ブロモ-3,5-ジクロロベンゼン(10.0mmol)、ナトリウムt-ブトキシド(15.0mmol)、4,5'-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9'-ジメチルキサンテン(0.1mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.05mmol)及びо-キシレン(35ml)を加え140℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-20)を得た(収率50%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:483
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:483
窒素雰囲気下、1S-20(8.0mmol)、4-アミノフェニルボロン酸ピナコール(20.0mmol)、リン酸三水溶液(2M, 20ml)、酢酸パラジウム(2)(0.05mmol)、ジシクロヘキシル(2',4',6'-トリイソプロピル-[1,1'-ビフェニル]-2-イル)ホスフィン(0.1mmol)、及びトルエン(35ml)を加え100℃で12時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-21)を得た(収率35%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:597
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:597
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-22)を合成した(収率42%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:949
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:949
実施例1-13と同様の方法を用いて化合物(1P-9)を合成した(収率68%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1381
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1381
実施例1-31’ (化合物(1P-9)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-9)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(1P-9)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-9)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(1P-9)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-23)を合成した(収率58%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:449
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:449
実施例1-2と同様の方法を用いて中間体(1S-24)を合成した(収率55%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:596
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:596
実施例1-11と同様の方法を用いて中間体(1S-25)を合成した(収率43%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:816
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:816
実施例1-29と同様の方法を用いて化合物(1P-10)を合成した(収率30%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1528
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1528
実施例1-35’ (化合物(1P-10)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-10)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-10)が蒸着されている部分に銀は、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-10)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-10)が蒸着されている部分に銀は、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(6.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液にカルバゾール(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に1S-7(6.0mmol)のテトラヒドロフラン溶液(10ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(1S-26)を得た(収率48%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:617
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:617
実施例1-11と同様の方法を用いて中間体(1S-27)を合成した(収率65%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:674
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:674
実施例1-12と同様の方法を用いて中間体(1S-28)を合成した(収率85%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:840
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:840
実施例1-13と同様の方法を用いて化合物(1P-11)を合成した(収率75%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1056
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1056
実施例1-39’ (化合物(1P-11)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-11)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-11)が蒸着されている部分にイッテルビウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-11)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-11)が蒸着されている部分にイッテルビウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-29)を合成した(収率45%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:491
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:491
実施例1-2と同様の方法を用いて中間体(1S-30)を合成した(収率49%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:638
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:638
実施例1-11と同様の方法を用いて中間体(1S-31)を合成した(収率39%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:752
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:752
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-32)を合成した(収率43%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1136
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1136
実施例1-13と同様の方法を用いて化合物(1P-12)を合成した(収率83%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1568
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1568
実施例1-44’ (化合物(1P-12)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-12)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。化合物(1P-12)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-12)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。化合物(1P-12)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-33)を合成した(収率43%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:439
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:439
実施例1-11と同様の方法を用いて中間体(1S-34)を合成した(収率63%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:700
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:700
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-35)を合成した(収率23%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2456
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2456
実施例1-13と同様の方法を用いて中間体(1P-13)を合成した(収率43%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2888
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2888
実施例1-48’ (化合物(1P-13)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-13)を蒸着速度0.1nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、インジウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-13)が蒸着されている部分にインジウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-13)を蒸着速度0.1nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、インジウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-13)が蒸着されている部分にインジウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-36)を合成した(収率44%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:463
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:463
実施例1-2と同様の方法を用いて中間体(1S-37)を合成した(収率53%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:610
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:610
実施例1-11と同様の方法を用いて中間体(1S-38)を合成した(収率51%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:724
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:724
実施例1-12と同様の方法を用いて中間体(1S-39)を合成した(収率71%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1156
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1156
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-14)を合成した(収率51%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1706
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1706
実施例1-53’ (化合物(1P-14)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-14)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-14)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-14)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-14)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-4と同様の方法を用いて中間体(1S-40)を合成した(収率31%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:812
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:812
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-15)を合成した(収率49%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1362
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1362
実施例1-55’ (化合物(1P-15)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-15)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-15)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-15)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-15)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-4と同様の方法を用いて中間体(1S-41)を合成した(収率39%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:690
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:690
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-16)を合成した(収率43%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1240
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1240
実施例1-57’ (化合物(1P-16)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-16)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着した。化合物(1P-16)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-16)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着した。化合物(1P-16)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-4と同様の方法を用いて中間体(1S-42)を合成した(収率51%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:916
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:916
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-17)を合成した(収率46%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1466
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1466
実施例1-59’ (化合物(1P-17)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-17)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-17)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-17)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-17)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-4と同様の方法を用いて中間体(1S-43)を合成した(収率55%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1076
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1076
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-18)を合成した(収率64%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2226
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2226
実施例1-61’ (化合物(1P-18)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-18)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(1P-18)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-18)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(1P-18)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-11と同様の方法を用いて中間体(1S-44)を合成した(収率61%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:915
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:915
実施例1-3と同様の方法を用いて中間体(1S-45)を合成した(収率38%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:915
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:915
実施例1-13と同様の方法を用いて化合物(1P-19)を合成した(収率71%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1347
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1347
実施例1-64’ (化合物(1P-19)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-19)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-19)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-19)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-19)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-46)を合成した(収率28%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:640
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:640
実施例1-29と同様の方法を用いて化合物(1P-20)を合成した(収率62%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1200
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1200
実施例1-66’ (化合物(1P-20)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-20)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-20)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-20)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-20)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、1S-46(10.0mmol)、2-アミノアントラセン(5.0mmol)、ナトリウムターシャリーブトキシド(15.0mmol)、トリ(tert-ブチル)ホスフィンの25重量%キシレン溶液(0.2ml)、酢酸パラジウム(II)(0.05mmol)及びо-キシレン(35ml)を加え140℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(1P-21)を得た(収率67%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1315
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1315
実施例1-67’ (化合物(1P-21)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-21)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で50nm蒸着した。化合物(1P-21)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-21)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で50nm蒸着した。化合物(1P-21)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-47)を合成した(収率48%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:473
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:473
実施例1-8と同様の方法を用いて中間体(1S-48)を合成した(収率68%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:748
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:748
実施例1-11と同様の方法を用いて中間体(1S-49)を合成した(収率78%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:771
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:771
実施例1-67と同様の方法を用いて化合物(1P-22)を合成した(収率61%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2195
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2195
実施例1-71’ (化合物(1P-22)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-22)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-22)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-22)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-22)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-50)を合成した(収率48%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:523
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:523
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-51)を合成した(収率38%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:735
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:735
実施例1-29と同様の方法を用いて中間体(1S-52)を合成した(収率48%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:538
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:538
実施例1-67と同様の方法を用いて化合物(1P-23)を合成した(収率51%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1936
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1936
実施例1-75’ (化合物(1P-23)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-23)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-23)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-23)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-23)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-53)を合成した(収率41%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:705
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:705
実施例1-67と同様の方法を用いて化合物(1P-24)を合成した(収率41%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1643
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1643
実施例1-77’ (化合物(1P-24)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-24)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-24)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-24)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-24)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-54)を合成した(収率51%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:798
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:798
実施例1-67と同様の方法を用いて化合物(1P-25)を合成した(収率41%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1717
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1717
実施例1-79’ (化合物(1P-25)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-25)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-25)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-25)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-25)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-12と同様の方法を用いて中間体(1S-55)を合成した(収率31%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:422
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:422
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-56)を合成した(収率43%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:849
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:849
実施例1-67と同様の方法を用いて化合物(1P-26)を合成した(収率49%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1957
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1957
実施例1-82’ (化合物(1P-26)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-26)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で 10nm蒸着した。化合物(1P-26)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-26)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で 10nm蒸着した。化合物(1P-26)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-57)を合成した(収率36%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:578
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:578
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-58)を合成した(収率48%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:732
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:732
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-59)を合成した(収率43%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:846
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:846
実施例1-67と同様の方法を用いて化合物(1P-27)を合成した(収率49%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1558
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1558
実施例1-86’ (化合物(1P-27)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-27)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-27)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-27)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-27)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-60)を合成した(収率68%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:785
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:785
実施例1-13と同様の方法を用いて化合物(1P-28)を合成した(収率69%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1217
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1217
実施例1-88’ (化合物(1P-28)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-28)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着した。化合物(1P-28)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-28)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着した。化合物(1P-28)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-61)を合成した(収率58%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:622
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:622
実施例1-28と同様の方法を用いて中間体(1S-62)を合成した(収率51%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:636
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:636
実施例1-13と同様の方法を用いて化合物(1P-29)を合成した(収率59%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:852
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:852
実施例1-91’ (化合物(1P-29)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-29)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(2/8)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-29)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-29)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(2/8)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-29)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-63)を合成した(収率21%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:890
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:890
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-30)を合成した(収率49%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1465
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1465
実施例1-93’ (化合物(1P-30)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-30)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-30)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-30)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(1P-30)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-64)を合成した(収率21%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:956
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:956
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-31)を合成した(収率41%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1531
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1531
実施例1-95’ (化合物(1P-31)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-31)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で 20nm蒸着した。化合物(1P-31)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-31)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で 20nm蒸着した。化合物(1P-31)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-65)を合成した(収率21%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1251
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1251
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-32)を合成した(収率41%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2401
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2401
実施例1-97’ (化合物(1P-32)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-32)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(9/1)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-32)が蒸着されている部分にイッテルビウム、マグネシウム及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-32)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(9/1)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-32)が蒸着されている部分にイッテルビウム、マグネシウム及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-66)を合成した(収率21%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:823
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:823
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-33)を合成した(収率34%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1398
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1398
実施例1-99’ (化合物(1P-33)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-33)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(1P-33)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-33)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(1P-33)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-1と同様の方法を用いて中間体(1S-67)を合成した(収率61%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:723
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:723
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-34)を合成した(収率34%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1298
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1298
実施例1-101’ (化合物(1P-34)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-34)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(1P-34)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-34)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(1P-34)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-35)を合成した(収率43%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1512
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1512
実施例1-102’ (化合物(1P-35)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-35)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-35)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-35)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-35)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-36)を合成した(収率51%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1000
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1000
実施例1-103’ (化合物(1P-36)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-36)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。化合物(1P-36)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-36)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。化合物(1P-36)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-37)を合成した(収率51%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1000
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1000
実施例1-104’ (化合物(1P-37)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-37)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(1P-37)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-37)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物(1P-37)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-38)を合成した(収率47%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:924
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:924
実施例1-105’ (化合物(1P-38)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-38)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(1P-38)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-38)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(1P-38)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例1-4と同様の方法を用いて中間体(1S-68)を合成した(収率61%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1110
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1110
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1P-39)を合成した(収率37%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1660
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1660
実施例1-107’ (化合物(1P-39)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-39)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(9/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(1P-39)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-39)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(9/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(1P-39)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、1,3-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾール(10.0mmol)、塩化鉄(3)(30.0mmol)、をクロロホルム(50mL)中に懸濁させ、70℃で4時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(1S-69)を得た(収率23%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:604
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:604
実施例1-4と同様の方法を用いて化合物(1P-40)を合成した(収率25%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1296
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1296
実施例1-109’ (化合物(1P-40)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-40)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で10nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-40)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-40)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で10nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(1P-40)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、1S-7(8.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(40mmol)、銅粉末(20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(1P-41)を得た(収率23%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1054
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1054
実施例1-110’ (化合物(1P-41)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-41)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(1P-41)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(1P-41)を蒸着速度0.1nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(1P-41)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
比較例1-1’ (化合物(1X-1)の金属付着性評価)
実施例1-3’と同様の方法で、化合物(1X-1)に対する金属の付着性を評価した。化合物(1X-1)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例1-2’ (化合物(1X-2)の金属付着性評価)
実施例1-3’と同様の方法で、化合物(1X-2)に対する金属の付着性を評価した。化合物(1X-2)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例1-3’ (化合物(1X-3)の金属付着性評価)
実施例1-3’と同様の方法で、化合物(1X-3)に対する金属の付着性を評価した。化合物(1X-3)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
実施例1-8と同様の方法を用いて化合物(1X-4)を合成した(収率42%)
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:744
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:744
比較例1-4’ (化合物(1X-4)の金属付着性評価)
実施例1-3’と同様の方法で、化合物(1X-4)に対する金属の付着性を評価した。化合物(1X-4)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
実施例1-3’と同様の方法で、化合物(1X-4)に対する金属の付着性を評価した。化合物(1X-4)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例1-5’ (化合物(1X-5)の金属付着性評価)
実施例1-3’と同様の方法で、化合物(1X-5)に対する金属の付着性を評価した。化合物(1X-5)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
≪透過率測定≫
金属付着性は透過率測定によって評価が可能であり、金属が付着すると透過率は低下する。また、付着量が多くなるとそれに相関して透過率も低くなる。
金属付着性は透過率測定によって評価が可能であり、金属が付着すると透過率は低下する。また、付着量が多くなるとそれに相関して透過率も低くなる。
1-1.フルオロアルキルアミン化合物を含む金属パターニング材料
実施例1-3” 化合物(1P-1)の透過率測定
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。ガラス基板上に金属パターニング材料である化合物(1P-1)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。透過率測定の結果を図1Aに示す。さらに化合物(1P-1)の薄膜上に、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。透過率測定の結果を図1Bに示す。図1Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧80%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
実施例1-3” 化合物(1P-1)の透過率測定
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。ガラス基板上に金属パターニング材料である化合物(1P-1)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。透過率測定の結果を図1Aに示す。さらに化合物(1P-1)の薄膜上に、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。透過率測定の結果を図1Bに示す。図1Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧80%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
実施例1-55” 化合物(1P-15)の透過率測定
実施例1-3”と同様の方法で、化合物(1P-15)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図2Aおよび図2Bに示す。
図2Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧50%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
実施例1-3”と同様の方法で、化合物(1P-15)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図2Aおよび図2Bに示す。
図2Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧50%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
比較例1-1” 化合物(1X-1)の透過率測定
実施例1”と同様の方法で、化合物(1X-1)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図3Aおよび図3Bに示す。
図3Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧10%」であり、金属膜の形成を抑制できなかった。
実施例1”と同様の方法で、化合物(1X-1)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図3Aおよび図3Bに示す。
図3Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧10%」であり、金属膜の形成を抑制できなかった。
比較例1-4” 化合物(1X-4)の透過率測定
実施例1”と同様の方法で、化合物(1X-4)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図4Aおよび図4Bに示す。
図4Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧30%」であり、金属膜の形成を抑制できなかった。
実施例1”と同様の方法で、化合物(1X-4)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図4Aおよび図4Bに示す。
図4Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧30%」であり、金属膜の形成を抑制できなかった。
実施例1-3”と同様の方法で、化合物1P-1、1P-2、1P-3、1P-4、1P-15、1P-30、1P-33、1X-1、1X-2、1X-3、1X-4、1X-5の透過率測定を実施した。その結果を表1-1に示す。
≪フルオロアルキレン化合物の合成、評価≫
窒素雰囲気下、2-ブロモ-5-フルオロベンゾトリフルオリド(4.83g,19.9mmol)、ドデカフルオロ-1,6-ジヨードヘキサン(5.00g,9.03mmol)、2,2’-ビピリジル(705mg、4.51mmol)、および銅(2.87g,45.1mmol)をジメチルスルホキシド(18mL)中に懸濁させ、110℃で27時間撹拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(60ml)、クロロホルム(100ml)を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液、および飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄した。洗浄した有機層を硫酸マグネシウムで脱水乾燥し、ロータリエバポレーターで溶媒を減圧留去した。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/ヘキサン=1/1)で精製し、さらにメタノールで再結晶することで、白色固体の目的物である化合物2P-1を得た(収量2.1g,収率37%)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.42(t,J=8.1Hz,2H),7.62(dd,J=9.2Hz,2.6Hz,2H),7.77(dd,J=8.9Hz,5.3Hz,2H)。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-61.9(m,6F),-107.6(s,4F),-107.8(s,2F),-122.1(s,4F),-124.9(s,4F)。
FDMS:626
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.42(t,J=8.1Hz,2H),7.62(dd,J=9.2Hz,2.6Hz,2H),7.77(dd,J=8.9Hz,5.3Hz,2H)。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-61.9(m,6F),-107.6(s,4F),-107.8(s,2F),-122.1(s,4F),-124.9(s,4F)。
FDMS:626
実施例2-1’ (化合物2P-1の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-1を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-1が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-1を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-1が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-1を得た。(収率43%)
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.57(d,J=8.3Hz,2H),7.78(dd,J=2.3,8.4Hz,2H),8.60(d,2.3Hz,2H)。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-122.8(m,4F),-115.1(m,4F)。
FDMS:425
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.57(d,J=8.3Hz,2H),7.78(dd,J=2.3,8.4Hz,2H),8.60(d,2.3Hz,2H)。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-122.8(m,4F),-115.1(m,4F)。
FDMS:425
実施例2-3 中間体2S-2の合成
窒素気流下、中間体2S-2(1.50g,3.53mmol)、ビス(ネオペンチルグリコラト)ジボロン(2.19g,9.68mmol)、酢酸カリウム(2.08g,21.2mmol)、酢酸パラジウム(23.7mg,0.106mmol)、及び2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,4’,6’-トリイソプロピルビフェニル(101mg,0.212mmol;X-Phos)をテトラヒドロフラン(14mL)に懸濁し、75℃で22時間撹拌した。室温まで放冷後、反応溶液を減圧濃縮した。得られたスラリーにトルエン(200mL)を加え、室温で撹拌し、固体を濾別した。得られた固体をエタノール/ヘキサンで洗浄することで、目的の中間体2S-2の白色固体(収率51%)を得た。
FDMS:580
FDMS:580
実施例2-4 化合物2P-2の合成
窒素気流下、中間体2S-2(1.0g,1.7mmol)、2-クロロ-5-トリフルオロメチルピリジン(0.75g,4.1mmol)、及び[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド(29mg,0.034mmol)をテトラヒドロフラン(34mL)に溶解した。これに、2Mのリン酸カリウム水溶液(2.6mL,5.2mmol)を加え、70℃で6時間撹拌した。この反応液を減圧濃縮して得られた油状液体をトルエンに溶解し、活性炭を加え、120℃で10分撹拌した。この懸濁液をセライトろ過し、溶媒を留去した。得られた固体を水とメタノールで洗浄することで、化合物2P-2(収量0.54g、収率49%)を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.85(d,J=7.9Hz,2H),7.94(d,J=8.6Hz,2H),8.09(d,8.2Hz,2H),8.56(d,J=8.3Hz,2H),9.02(s,2H),9.35(s,2H)。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-122.6(m,4F),-115.3(m,4F),-63.7(m,6F)。
FDMS:646
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.85(d,J=7.9Hz,2H),7.94(d,J=8.6Hz,2H),8.09(d,8.2Hz,2H),8.56(d,J=8.3Hz,2H),9.02(s,2H),9.35(s,2H)。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-122.6(m,4F),-115.3(m,4F),-63.7(m,6F)。
FDMS:646
実施例2-4’ (化合物2P-2の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-2を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で25nm蒸着した。化合物2P-2が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-2を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で25nm蒸着した。化合物2P-2が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-3を得た。(収率39%)
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.57(dd,J=2.8、8.1Hz,2H),7.72(dd,J=4.2,8.7Hz,2H),8.60(d,2.8Hz,2H)。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-122.8(m,4F),-122.7(m,2F),-114.4(m,4F)。
FDMS:392
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.57(dd,J=2.8、8.1Hz,2H),7.72(dd,J=4.2,8.7Hz,2H),8.60(d,2.8Hz,2H)。
19F-NMR(376.4MHz,CDCl3)δ(ppm):-122.8(m,4F),-122.7(m,2F),-114.4(m,4F)。
FDMS:392
実施例2-5’ (化合物2P-3の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-3を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-3が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-3を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-3が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-3を得た。(収率33%)
FDMS:494
FDMS:494
実施例2-7 化合物2P-4の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(6.05mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に2,2,2-トリフルオロエタノール(25.4mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に中間体2S-3(6.05mmol)のテトラヒドロフラン溶液(40ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物2P-4を得た(収率69%)。
FDMS:750
FDMS:750
実施例2-7’ (化合物2P-4の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-4を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-4が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-4を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-4が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-4を得た。(収率28%)
FDMS:562
FDMS:562
実施例2-9’ (化合物2P-5の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-5を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-5が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-5を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-5が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-6を得た。(収率40%)
FDMS:622
FDMS:622
実施例2-10’ (化合物2P-6の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-6を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銅を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物2P-6が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銅は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-6を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銅を蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物2P-6が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銅は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-7を得た。(収率51%)
FDMS:1102
FDMS:1102
実施例2-11’ (化合物2P-7の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-7を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、アルミニウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物2P-7が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびアルミニウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-7を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、アルミニウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物2P-7が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびアルミニウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-5を得た。(収率18%)
FDMS:566
FDMS:566
実施例2-4と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-8を得た。(収率24%)
FDMS:830
FDMS:830
実施例2-13’ (化合物2P-8の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-8を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、モリブデンを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-8が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびモリブデンは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-8を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、モリブデンを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-8が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびモリブデンは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-6を得た。(収率30%)
FDMS:560
FDMS:560
実施例2-4と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-9を得た。(収率71%)
FDMS:924
FDMS:924
実施例2-15’ (化合物2P-9の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-9を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-9が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-9を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-9が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-7を得た。(収率31%)
FDMS:930
FDMS:930
実施例2-4と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2-10を得た。(収率70%)
FDMS:970
FDMS:970
実施例2-17’ (化合物2P-10の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2-10を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物2P-10が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2-10を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で30nm蒸着した。化合物2P-10が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-7と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-11を得た。(収率54%)
FDMS:1148
FDMS:1148
実施例2-18’ (化合物2P-11の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-11を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-11が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-11を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-11が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-12を得た。(収率14%)
FDMS:490
FDMS:490
実施例2-19’ (化合物2P-12の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-12を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物2P-12が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-12を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物2P-12が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-13を得た。(収率9%)
FDMS:557
FDMS:557
実施例2-20’ (化合物2P-13の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-13を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物2P-13が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-13を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物2P-13が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-9を得た。(収率34%)
FDMS:426
FDMS:426
実施例2-22’ (化合物2P-14の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-14を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-14が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-14を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-14が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-7と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-15を得た。(収率70%)
FDMS:854
FDMS:854
実施例2-23’ (化合物2P-15の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-15を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-15が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-15を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-15が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-7と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-16を得た。(収率55%)
FDMS:1734
FDMS:1734
実施例2-24’ (化合物2P-16の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-16を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-16が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-16を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-16が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-17を得た。
FDMS:394
FDMS:394
実施例2-25’ (化合物2P-17の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-17を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-17が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-17を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-17が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、2,3,4,6-テトラフルオロ-N-{2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル}-5-(トリフルオロメチル)アニリン(6.7mmol)、化合物2-1(20mmol)、リン酸三カリウム(20mmol)をジメチルスルホキシド(33mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物2P-18を得た(収率74%)。
実施例2-26’ (化合物2P-18の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-18を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で25nm蒸着した。化合物2P-18が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-18を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で25nm蒸着した。化合物2P-18が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-7と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-19を得た。(収率61%)
FDMS:984
FDMS:984
実施例2-27’ (化合物2P-19の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-19を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銅を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-19が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銅は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-19を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銅を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-19が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銅は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-7と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-20を得た。(収率26%)
FDMS:1096
FDMS:1096
実施例2-28’ (化合物2P-20の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-20を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-20が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-20を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-20が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-26と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-10を得た。(収率31%)
FDMS:403
FDMS:403
実施例2-26と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-11を得た。(収率44%)
FDMS:403
FDMS:403
実施例2-7と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-21を得た。(収率40%)
FDMS:1018
FDMS:1018
実施例2-31’ (化合物2P-21の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-21を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-21が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-21を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-21が蒸着されている部分にイッテルビウム、およびマグネシウムは成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
[化合物2P-22の合成および金属付着性評価]
実施例2-32 中間体2S-12の合成
窒素雰囲気下、2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン(108mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(271mmol)をテトラヒドロフラン(401mL)に溶解した。この溶液に、2,2,2-トリフルオロエタノール(25.4mmol)をテトラヒドロフラン(108mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で24時間撹拌した。得られた反応液にヘキサンを加え、析出した固体をろ別した。ろ液を減圧濃縮し、さらに蒸留で精製することで、無色液体の目的物である中間体2S-12を得た。(収率57%)
FDMS:311
実施例2-32 中間体2S-12の合成
窒素雰囲気下、2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジン(108mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(271mmol)をテトラヒドロフラン(401mL)に溶解した。この溶液に、2,2,2-トリフルオロエタノール(25.4mmol)をテトラヒドロフラン(108mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で24時間撹拌した。得られた反応液にヘキサンを加え、析出した固体をろ別した。ろ液を減圧濃縮し、さらに蒸留で精製することで、無色液体の目的物である中間体2S-12を得た。(収率57%)
FDMS:311
実施例2-7と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-22を得た。(収率69%)
FDMS:1206
FDMS:1206
実施例2-34’ (化合物2P-22の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-22を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-22が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-22を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-22が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
[化合物2P-23の合成および金属付着性評価]
実施例2-35 中間体2S-14の合成
実施例2-32と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-14を得た。(収率64%)
FDMS:611
実施例2-35 中間体2S-14の合成
FDMS:611
実施例2-7と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-23を得た。(収率49%)
FDMS:1806
FDMS:1806
実施例2-37’ (化合物2P-23の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-23を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-23が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-23を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-23が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-32と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-16を得た。(収率41%)
FDMS:1491
FDMS:1491
実施例2-26と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-17を得た。(収率50%)
FDMS:1606
FDMS:1606
実施例2-7と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-24を得た。(収率51%)
FDMS:3566
FDMS:3566
実施例2-40’ (化合物2P-24の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-24を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-24が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-24を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-24が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-18を得た。(収率34%)
FDMS:742
FDMS:742
窒素雰囲気下、中間体2S-18(4.0mmol)、2,3,4,6-テトラフルオロ-N-{2,3,5,6-テトラフルオロ-4-(トリフルオロメチル)フェニル}-5-(トリフルオロメチル)アニリン(18mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド(48mmol)、及びテトラヒドロフラン(20ml)を加え72℃で攪拌した。得られたスラリー状の混合液に酢酸パラジウム(0.32mmol)、トリ(tert-ブチル)ホスフィン(0.64mmol)を添加し、次いで72℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物2P-25を得た(収率73%)。
FDMS:2394
FDMS:2394
実施例2-42’ (化合物2P-25の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-25を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物2P-25が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-25を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物2P-25が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-32と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-19を得た。(収率60%)
FDMS:1009
FDMS:1009
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-26を得た。(収率34%)
FDMS:2148
FDMS:2148
実施例2-44’ (化合物2P-26の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-26を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-26が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-26を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-26が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-32と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-20を得た。(収率54%)
FDMS:608
FDMS:608
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-27を得た。
FDMS:1346
FDMS:1346
実施例2-46’ (化合物2P-27の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-27を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-27が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-27を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-27が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-32と同様の操作によって、白色固体の目的物である中間体2S-21を得た。(収率55%)
FDMS:758
FDMS:758
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-28を得た。(収率35%)
FDMS:1646
FDMS:1646
実施例2-48’ (化合物2P-28の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-28を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-28が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-28を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-28が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-29を得た。(収率15%)
FDMS:897
FDMS:897
実施例2-49’ (化合物2P-29の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-29を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-29が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-29を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-29が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-1と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-30を得た。(収率21%)
FDMS:619
FDMS:619
実施例2-50’ (化合物2P-30の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-30を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-30が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-30を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-30が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
実施例2-7と同様の操作によって、白色固体の目的物である化合物2P-31を得た。(収率24%)
FDMS:880
FDMS:880
実施例2-51’ (化合物2-31の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-31を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-31が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2P-31を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2P-31が蒸着されている部分にイッテルビウム、および銀は成膜されず、20mm×10mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2X-1を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2X-1が蒸着されている部分にもイッテルビウム、および銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物2X-2を蒸着速度0.2nm/秒で50nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物2X-2が蒸着されている部分にもイッテルビウム、および銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
2.フルオロアルキレン化合物を含む金属パターニング材料
実施例1-3”と同様の方法で、化合物2P-1、2P―2、2P-3、2P-9、2P-14、2P-15、2P-16、2P-17、2P-18、2P-22、2P-23、2P-24、2P-27、2P-28、2X-1、2X-2の透過率測定を実施した。その結果を表2-1に示す。
実施例1-3”と同様の方法で、化合物2P-1、2P―2、2P-3、2P-9、2P-14、2P-15、2P-16、2P-17、2P-18、2P-22、2P-23、2P-24、2P-27、2P-28、2X-1、2X-2の透過率測定を実施した。その結果を表2-1に示す。
≪フルオロアルキルアリールアミン化合物の合成、評価≫
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(3.30mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に4-ピリジンアミン,2,3,5,6-テトラフルオロ-N-アダマンタン-1-イル(3.30mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に塩化シアヌル(3.30mmol)のテトラヒドロフラン溶液(40ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。前記反応器の中に、窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(3.30mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に2,2,2-トリフルオロエタノール(6.60mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(3P-1)を得た(収率67%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:575
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:575
実施例3-1’ (化合物(3P-1)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-1)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-1)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-1)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-1)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-2’ (化合物(3P-2)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-2)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銅を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-2)が蒸着されている部分に銅は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-2)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銅を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-2)が蒸着されている部分に銅は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、3,5-ジブロモ-2-フルオロピリジン(4.0mmol)、ノナフルオロブチルヨージド(12mmol)、銅粉末(20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、蒸留精製をすることにより、白色固体の目的物である中間体(3S-4)を得た(収率84%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:532
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:532
実施例3-4 中間体(3S-6)の合成
窒素雰囲気下、4-アミノターフェニル(4.0mmol)、3S-4(4.2 mmol)、リン酸三カリウム(20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(3S-6)を得た(収率56%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:758
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:758
実施例3-3と同様の方法を用いて中間体(3S-7)を合成した(収率65%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:415
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:415
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-8)を合成した(収率91%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:639
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:639
窒素雰囲気下、3S-6(3.5mmol)、3S-8(3.5mmol)、フッ化セシウム(21.0mmol)をキシレン(50ml)に溶解させた。次いで、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.18mmol)、トリ(tert-ブチル)ホスフィン(0.42mmol)を添加し、100℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(3P-7)を得た(収率47%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1318
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1318
実施例3-7’ (化合物(3P-7)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-7)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-7)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-7)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-7)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(3.30mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-ヘプタノール(3.30mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に2,5-ジブロモピリミジン(3.00mmol)のテトラヒドロフラン溶液(10ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(3S-9)を得た(収率77%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:505
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:505
窒素雰囲気下、2-アミノジベンゾチオフェン(3.0mmol)、3S-9(3.1mmol)、ナトリウム-t-ブトキシド(6.1mmol)のキシレン(50ml)溶液に、トリス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)(0.18mmol)、4,5-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(0.18mmol)を添加し、次いで100℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(3S-10)を得た(収率80%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:625
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:625
窒素雰囲気下、3S-10(3.0mmol)、パーフルオロトルエン(6.0mmol)、リン酸三カリウム(10mmol)をジメチルスルホキシド(30mL)中に懸濁させ、100℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(3P-8)を得た(収率90%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:841
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:841
実施例3-10’ (化合物(3P-8)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-8)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-8)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-8)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-8)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-9と同様の方法を用いて中間体(3S-11)を合成した(収率76%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:343
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:343
実施例3-7と同様の方法を用いて中間体(3S-12)を合成した(収率93%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:555
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:555
実施例3-13 化合物(3P-9)の合成
窒素雰囲気下、3S-12(2.0mmol)、ペルフルオロブチルヨージド(6.0mmol)、リン酸三カリウム(10mmol)をジメチルスルホキシド(30mL)中に懸濁させ、120℃で20時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(3P-9)を得た(収率52%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:815
窒素雰囲気下、3S-12(2.0mmol)、ペルフルオロブチルヨージド(6.0mmol)、リン酸三カリウム(10mmol)をジメチルスルホキシド(30mL)中に懸濁させ、120℃で20時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(3P-9)を得た(収率52%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:815
実施例3-13’ (化合物(3P-9)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-9)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-9)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-9)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-9)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-9と同様の方法を用いて中間体(3S-13)を合成した(収率85%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:343
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:343
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-10)を合成した(収率30%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1108
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1108
実施例3-15’ (化合物(3P-10)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-10)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-10)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-10)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-10)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-14)を合成した(収率75%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:655
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:655
実施例3-9と同様の方法を用いて中間体(3S-14)を合成した(収率59%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:836
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:836
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-11)を合成した(収率41%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1951
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1951
実施例3-18’ (化合物(3P-11)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-11)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、インジウムを蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-11)が蒸着されている部分にインジウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-11)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、インジウムを蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-11)が蒸着されている部分にインジウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-3と同様の方法を用いて中間体(3S-16)を合成した(収率84%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:315
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:315
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-17)を合成した(収率52%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:446
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:446
実施例3-7と同様の方法を用いて化合物(3P-12)を合成した(収率63%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1034
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1034
実施例3-21’ (化合物(3P-12)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-12)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。化合物(3P-12)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-12)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。化合物(3P-12)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-12)を合成した(収率54%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1062
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1062
実施例3-22’ (化合物(3P-13)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-13)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-13)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-13)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-13)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-10と同様の方法を用いて化合物(3P-14)を合成した(収率63%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1783
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1783
実施例3-23’ (化合物(3P-14)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-14)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-14)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-14)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-14)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及び銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-13と同様の方法を用いて化合物(3P-14)を合成した(収率68%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:635
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:635
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-20)を合成した(収率59%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1100
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1100
実施例3-10と同様の方法を用いて化合物(3P-15)を合成した(収率72%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1532
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1532
実施例3-26’ (化合物(3P-15)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-15)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-15)が蒸着されている部分にイッテルビウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-15)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-15)が蒸着されている部分にイッテルビウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-3と同様の方法を用いて中間体(3S-21)を合成した(収率84%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:415
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:415
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-21)を合成した(収率68%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:717
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:717
実施例3-9と同様の方法を用いて中間体(3S-23)を合成した(収率68%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:860
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:860
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-16)を合成した(収率76%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2410
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2410
実施例3-30’ (化合物(3P-16)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-16)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-16)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-16)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-16)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-24)を合成した(収率96%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:717
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:717
実施例3-7と同様の方法を用いて化合物(3P-17)を合成した(収率74%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2406
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2406
実施例3-32’ (化合物(3P-17)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-17)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-17)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-17)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-17)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-25)を合成した(収率85%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:464
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:464
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-18)を合成した(収率41%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1682
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1682
実施例3-34’ (化合物(3P-18)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-18)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムとマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-18)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-18)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムとマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-18)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液にトリフルオロエタノール(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に3S-25(3.0mmol)のテトラヒドロフラン溶液(40ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(3S-26)を得た(収率43%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:598
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:598
実施例3-4と同様の方法を用いて化合物(3P-19)を合成した(収率25%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1216
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1216
実施例3-36’ (化合物(3P-19)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-19)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-19)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-19)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-19)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、3S-27(2.0mmol)、ヨードメタン(4.2 mmol)、リン酸三カリウム(20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、150℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(3S-28)を得た(収率56%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:488
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:488
実施例3-7と同様の方法を用いて化合物(3P-20)を合成した(収率51%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1802
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1802
実施例3-38’ (化合物(3P-20)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-20)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で6nm蒸着した。化合物(3P-20)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-20)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で6nm蒸着した。化合物(3P-20)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-7と同様の方法を用いて化合物(3P-21)を合成した(収率51%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1845
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1845
実施例3-39’ (化合物(3P-21)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-21)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-21)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-21)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-21)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-29)を合成した(収率51%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:986
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:986
実施例3-7と同様の方法を用いて化合物(3P-22)を合成した(収率51%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1410
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1410
実施例3-41’ (化合物(3P-22)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-22)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-22)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-22)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-22)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-9と同様の方法を用いて中間体(3S-30)を合成した(収率62%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:576
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:576
実施例3-10と同様の方法を用いて化合物(3P-23)を合成した(収率69%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1008
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1008
実施例3-43’ (化合物(3P-23)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-23)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で8nm蒸着した。化合物(3P-23)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-23)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で8nm蒸着した。化合物(3P-23)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-9と同様の方法を用いて中間体(3P-23)を合成した(収率58%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:566
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:566
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-24)を合成した(収率70%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2116
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2116
実施例3-45’ (化合物(3P-24)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-24)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-24)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-24)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-24)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-32)を合成した(収率85%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1292
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1292
実施例3-10と同様の方法を用いて化合物(3P-25)を合成した(収率78%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1724
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1724
実施例3-47’ (化合物(3P-25)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-25)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、金を蒸着速度0.2nm/秒で6nm蒸着した。化合物(3P-25)が蒸着されている部分に金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-25)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、金を蒸着速度0.2nm/秒で6nm蒸着した。化合物(3P-25)が蒸着されている部分に金は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-34)を合成した(収率63%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:812
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:812
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-26)を合成した(収率41%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1387
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1387
実施例3-49’ (化合物(3P-26)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-26)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(9/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-26)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-26)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(9/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-26)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-35)を合成した(収率75%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:853
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:853
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-27)を合成した(収率35%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1428
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1428
実施例3-51’ (化合物(3P-27)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-27)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-27)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-27)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-27)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて化合物(3P-28)を合成した(収率18%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:898
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:898
実施例3-52’ (化合物(3P-28)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-28)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-28)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-28)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-28)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-29)を合成した(収率58%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1521
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1521
実施例3-53’ (化合物(3P-29)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-29)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、アルミニウムを蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-29)が蒸着されている部分にアルミニウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-29)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、アルミニウムを蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-29)が蒸着されている部分にアルミニウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて化合物(3S-36)を合成した(収率58%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:596
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:596
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-30)を合成した(収率64%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1146
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1146
実施例3-55’ (化合物(3P-30)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-30)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着した。化合物(3P-30)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-30)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着した。化合物(3P-30)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-37)を合成した(収率84%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:952
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:952
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-31)を合成した(収率46%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1952
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1952
実施例3-57’ (化合物(3P-31)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-31)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、鉛を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-31)が蒸着されている部分に鉛は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-31)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、鉛を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-31)が蒸着されている部分に鉛は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-38)を合成した(収率68%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:628
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:628
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-32)を合成した(収率35%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2953
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2953
実施例3-59’ (化合物(3P-32)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-32)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着した。化合物(3P-32)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-32)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着した。化合物(3P-32)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-39)を合成した(収率48%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1772
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1772
実施例3-10と同様の方法を用いて化合物(3P-33)を合成した(収率32%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2636
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2636
実施例3-61’ (化合物(3P-33)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-33)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-33)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-33)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-33)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-34)を合成した(収率48%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1079
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1079
実施例3-62’ (化合物(3P-34)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-34)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着した。化合物(3P-34)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-34)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀を蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で6nm蒸着した。化合物(3P-34)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(8.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-ヘプタノール(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に2-クロロ-4,6ビス(2,7-ビストリフルオロメチル-9H-カルバゾール-9-イル)-1,3,5トリアジン(6.0mmol)のテトラヒドロフラン溶液(40ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(3P-35)を得た(収率53%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1031
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1031
実施例3-63’ (化合物(3P-35)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-35)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で100nm蒸着した。化合物(3P-35)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-35)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で100nm蒸着した。化合物(3P-35)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
窒素雰囲気下、1,3,2-ジオキサボラン,4,4,5,5-テトラメチル-2-(4,4”-ジ[トリデカフルオロヘキサン-1-イル][1,1':3',1”-ターフェニル]-5'-イル-)(5.0mmol)、2-クロロ-4,6ビス(2,7-ビストリフルオロメチル-9H-カルバゾール-9-イル)-1,3,5トリアジン(5.0mmol)、炭酸カリウム水溶液(1M, 20ml)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.05mmol)、及びトルエン(35ml)を加え100℃で12時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(3P-36)を得た(収率67%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1547
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1547
実施例3-64’ (化合物(3P-36)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-36)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(2/8)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-36)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-36)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(2/8)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-36)が蒸着されている部分にイッテルビウム、銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-37)を合成した(収率58%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2906
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2906
実施例3-65’ (化合物(3P-37)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-37)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-37)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-37)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-37)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-44)を合成した(収率79%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:498
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:498
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-46)を合成した(収率68%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1280
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1280
実施例3-10と同様の方法を用いて化合物(3P-38)を合成した(収率43%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2144
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2144
実施例3-68’ (化合物(3P-38)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-38)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-38)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-38)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-38)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-47)を合成した(収率53%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1307
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1307
実施例3-10と同様の方法を用いて化合物(3P-39)を合成した(収率61%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1955
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1955
実施例3-70’ (化合物(3P-39)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-39)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-39)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-39)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-39)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-48)を合成した(収率46%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1008
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1008
実施例3-10と同様の方法を用いて化合物(3P-40)を合成した(収率46%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1656
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1656
実施例3-72’ (化合物(3P-40)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-40)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-40)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-40)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-40)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-9と同様の方法を用いて中間体(3S-49)を合成した(収率56%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:621
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:621
実施例3-7と同様の方法を用いて化合物(3P-41)を合成した(収率38%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1803
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1803
実施例3-74’ (化合物(3P-41)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-41)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で30nm蒸着した。化合物(3P-41)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-41)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で30nm蒸着した。化合物(3P-41)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-3と同様の方法を用いて中間体(3S-50)を合成した(収率48%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:748
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:748
窒素雰囲気下、9H-カルバゾール,9-[4,4,5,5-テトラメチル-1-イル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル]フェニル]-3,6-ビス(トリフルオロメチル)-(8.0mmol)、3S-50(8.0mmol)、リン酸三水溶液(2M, 20ml)、酢酸パラジウム(2)(0.05mmol)、ジシクロヘキシル(2',4',6'-トリイソプロピル-[1,1'-ビフェニル]-2-イル)ホスフィン(0.1mmol)、及びトルエン(35ml)を加え100℃で12時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(3P-42)を得た(収率41%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1092
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1092
実施例3-76’ (化合物(3P-42)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-42)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-42)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-42)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-42)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-43)を合成した(収率52%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:960
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:960
実施例3-77’ (化合物(3P-43)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-43)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-43)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-43)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-43)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-52)を合成した(収率56%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:749
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:749
実施例3-9と同様の方法を用いて中間体(3S-53)を合成した(収率46%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:892
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:892
実施例3-10と同様の方法を用いて化合物(3P-44)を合成した(収率76%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1324
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1324
実施例3-79’ (化合物(3P-44)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-44)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムとマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-44)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-44)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムとマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-44)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3S-54)を合成した(収率62%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:823
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:823
実施例3-9と同様の方法を用いて中間体(3S-55)を合成した(収率64%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:937
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:937
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-45)を合成した(収率49%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1512
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1512
実施例3-83’ (化合物(3P-45)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-45)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-45)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-45)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(3P-45)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-1と同様の方法を用いて化合物(3P-46)を合成した(収率21%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1890
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1890
実施例3-84’ (化合物(3P-46)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-46)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-46)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-46)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で12nm蒸着した。化合物(3P-46)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-85 中間体(3S-56)の合成
窒素雰囲気下、3-トリフルオロメチル-9H-カルバゾール(10.0mmol)、塩化鉄(3)(30.0mmol)、をクロロホルム(50mL)中に懸濁させ、70℃で4時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(3S-56)を得た(収率33%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:604
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:604
実施例3-4と同様の方法を用いて化合物(3P-47)を合成した(収率26%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1494
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1494
実施例3-86’ (化合物(3P-47)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-47)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-47)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-47)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(3P-47)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
実施例3-64と同様の方法を用いて中間体(3S-57)を合成した(収率48%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:892
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:892
実施例3-3と同様の方法を用いて中間体(3S-58)を合成した(収率59%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:732
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:732
実施例3-4と同様の方法を用いて中間体(3P-48)を合成した(収率39%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2318
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2318
実施例3-89’ (化合物(3P-48)の金属付着性評価)
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-48)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-48)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が20mm×10mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(3P-48)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、マグネシウムを蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(3P-48)が蒸着されている部分にイッテルビウム、及びマグネシウムは成膜されず、20mm×10mm透明な領域が形成された。
比較例3-1’ (化合物(3X-1)の金属付着性評価)
実施例3-1’と同様の方法で、化合物(3X-1)に対する金属の付着性を評価した。化合物(3X-1)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
実施例3-1’と同様の方法で、化合物(3X-2)に対する金属の付着性を評価した。化合物(3X-2)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
実施例3-1’と同様の方法で、化合物(3X-3)に対する金属の付着性を評価した。化合物(3X-3)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
実施例3-1’と同様の方法で、化合物(3X-4)に対する金属の付着性を評価した。化合物(3X-4)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例3-5’ (化合物(3X-5)の金属付着性評価)
実施例3-1’と同様の方法で、化合物(3X-5)に対する金属の付着性を評価した。化合物(3X-5)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
実施例3-1’と同様の方法で、化合物(3X-6)に対する金属の付着性を評価した。化合物(3X-6)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
実施例3-1’と同様の方法で、化合物(3X-7)に対する金属の付着性を評価した。化合物(3X-7)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
実施例3-1’と同様の方法で、化合物(3X-8)に対する金属の付着性を評価した。化合物(3X-8)の膜上にもイッテルビウム、及び銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
3.フルオロアルキルアリールアミン化合物を含む金属パターニング材料
実施例1-3”と同様の方法で、化合物3P-1、3P-13、3P-14、3P-18、3P-19、3P-20、3P-25、3X-1、3X-2、3X-3、3X-4、3X-5、3X-6、3X-7、3X-8の透過率測定を実施した。その結果を表3-1に示す。
実施例1-3”と同様の方法で、化合物3P-1、3P-13、3P-14、3P-18、3P-19、3P-20、3P-25、3X-1、3X-2、3X-3、3X-4、3X-5、3X-6、3X-7、3X-8の透過率測定を実施した。その結果を表3-1に示す。
Claims (19)
- 分子量が500以上5000以下である化合物を含む、金属パターニング用材料であって、
前記化合物が、
分子中の炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が20%以上であり、
分子内に、単環、連結、もしくは縮環である、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、
少なくとも1つ以上のフルオロアルキル構造、もしくは1つのみのフルオロアルキレン構造と
を有し、
前記フルオロアルキル構造、およびフルオロアルキレン構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であり、且つ、
下記(a)~(d)のいずれかの条件を満たす、金属パターニング用材料。
(a):前記フルオロアルキル構造と、前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる1つ以上の基とが、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に少なくとも1つ以上有する。
(b):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に1つ有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基に直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(c):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる3つの基が、それぞれ同一の窒素原子に直接結合することにより、3つのC-N結合が形成された第三級アミン構造を分子内に2つ以上有し、且つ、
前記フルオロアルキル構造が、前記第三級アミン構造を形成している前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、または前記環状脂肪族炭化水素基のいずれかに直接結合した構造を分子内に1つ以上有する。
(d):前記芳香族炭化水素基、前記ヘテロ芳香族基、および前記環状脂肪族炭化水素基から選ばれる2つ以上の基が、炭素数3~50の前記フルオロアルキレン構造を介して連結した構造を分子内に1つのみ有する。 - 前記フルオロアルキル構造は式(001)で表され、前記フルオロアルキレン構造は式(002)で表される、請求項1に記載の金属パターニング用材料:
Rf001は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は、各々独立して、1から4の整数を表す;
a003は、各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。
Lf002は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数3~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表し、少なくとも1つのフッ素原子を含む;
L002は、各々独立して、
О、S、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、または、
フッ素原子で置換されていてもよいビニレン基を表す;
b001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
b002は、各々独立して、1から4の整数を表す;
b003は、各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。 - 前記条件(a)を満たす化合物が、分子内に、式(001)で表されるフルオロアルキル構造を有する、請求項2に記載の金属パターニング用材料。
- 上記条件(a)を満たす化合物が、式(107)、(108)、または(109)で表される化合物である、請求項3に記載の金属パターニング用材料:
D101は、各々独立して、式(001)で表される構造、もしくは下記式(110)で表される構造を表す。
X101は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の1~6価環状脂肪族炭化水素基、もしくは
置換されていてもよい炭素数1の1~4価脂肪族炭化水素基を表す;
L101、L102は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L103は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
L104は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
E101、E102は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
G101は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
ただし、少なくとも1つ以上のD101は、各々独立して式(001)で表される構造であり、少なくとも1つ以上のD102は、各々独立して式(001)で表される構造である。
L101が単結合の場合、
E101は、各々独立して、隣り合うE101もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい、
E102は、各々独立して、
隣り合うE102もしくは隣り合うL102と結合し環を形成していてもよい;
a101は、1~3の整数を表す;
a102、a103は、各々独立して、0~3の整数を表す;
a104、a105、a106、a107は、各々独立して、0~2の整数を表す。 - X101が、置換の1~6価芳香族炭化水素基、置換の1~6価ヘテロ芳香族基、置換の1~6価環状脂肪族炭化水素基、または、置換の1~4価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
L101、L102が、置換の2価芳香族炭化水素基、置換の2価ヘテロ芳香族基、または置換の2価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
L103が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、または置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
L104が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、置換の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または置換のビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換の3~4価のビニレン基に由来する基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
E101が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D101)2で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
E102が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
-N-(D102)2で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されており;
G101が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の環状アルキル基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状のアルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
および、これらの基が組み合わされた基、からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている、請求項4に記載の金属パターニング用材料。 - 前記条件(d)を満たす化合物が、分子内に、芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基を少なくとも2つと、式(002)で表される炭素数3から50のフルオロアルキレン構造を1つのみ有し、前記フルオロアルキレン基を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上である、請求項2に記載の金属パターニング材料。
- 前記条件(d)を満たす化合物が、式(201)、(202)、または(203)で表される化合物である、請求項6に記載の金属パターニング用材料:
A201、およびA202は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表し、
A203~A209は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を表し、
L201~L212は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、置換されていてもよいビニレン基、または、
単結合を表す;
a201、b201、c201、d201、e201、およびf201は、各々独立して、1~3の整数を表す;
x201は、各々独立して、3~6の整数を表す。
x202は、各々独立して、1~6の整数を表す。
A203、A204、L205、およびL206は、互いに環を形成していてもよく、
A205、A206、L207、およびL208は、互いに環を形成していてもよい。 - 式(201)において、
-(L201)x202-L202-(A201)a201からなる基と、
-(L203)x202-L204-(A202)b201からなる基が、互いに同一である、請求項7に記載の金属パターニング材料。 - 式(201)、(202)、および(203)において、
A201~A202が、互いに同一であり、
(i)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(ii)前記(i)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であり;
A203~A209が、各々独立して、
(iii)フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、アントリル基、ピレニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、もしくはジアマンチル基であるか、または、
(iv)前記(iii)で示される基が、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、式(001)で表されるフルオロアルキル構造、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フッ素原子で置換されていてもよいフェニル基、フッ素原子で置換されていてもよいビフェニリル基、フッ素原子で置換されていてもよいナフチル基、フッ素原子で置換されていてもよいフェナントリル基、フッ素原子で置換されていてもよいピリジル基、フッ素原子で置換されていてもよいカルバゾリル基、フッ素原子で置換されていてもよいジベンゾチエニル基、およびフッ素原子で置換されていてもよいジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基である、請求項7に記載の金属パターニング用材料:
Rf001は、各々独立して、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、
フッ素で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基、もしくは、
フッ素で置換されていてもよいビニレン基を表す;
a001は各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は各々独立して、1から4の整数を表す;
a003は各々独立して、1から4の整数を表す;
*は結合位置を表す。 - 前記条件(b)または(c)を満たす化合物が、分子内に、式(001)で表されるフルオロアルキル構造が直接結合する芳香族炭化水素基および/またはヘテロ芳香族基および/または環状脂肪族炭化水素基と、第三級アミノ基と、をそれぞれ少なくとも1つ含み、
前記フルオロアルキル構造を形成している炭素原子数のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が50%以上である化合物を含む、請求項2に記載の金属パターニング材料。 - 前記条件(b)または(c)を満たす化合物が、式(301)、(302)、(303)、または(304)で表される化合物である、請求項10に記載の金属パターニング用材料:
E301は、各々独立して、式(001)で表される構造、もしくは下記式(305)で表される構造を表す。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは炭素数6~15の縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
A303~A313は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基を表す;
B301、B302は、各々独立して
置換されていてもよい炭素数3~21の単環、連結、もしくは炭素数3~11の縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状アルキル基である;
L301~L306は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
L307は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または、
置換されていてもよいビニレン基、もしくはビニレン基の水素原子を1つ以上取り除いてなる、置換されていてもよい3~4価のビニレン基に由来する基を表す;
L308は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子、または、
単結合を表す;
X301は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の6員環で構成されている2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の2価環状脂肪族炭化水素基を表す;
X302は、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3~6価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の3~6価環状脂肪族炭化水素基を表す;
X301が、芳香族炭化水素基である時、少なくとも1つ以上のフッ素原子および/または式(001)で表される構造で置換されている。
Rfは式(001)で表される構造を表す。
a301、a302、a303、a304、およびa305は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a306は、各々独立して、0~2の整数を表す。
a307は、各々独立して、1~3の整数を表す。
a308は、各々独立して、0~2の整数を表す。
a309は、各々独立して、0~3の整数を表す。
ただし、A303およびA304のうち少なくとも1つ、A305およびA306のうち少なくとも1つ、およびA307~A312のうち少なくとも1つは、
式(001)で表される構造、または、
式(001)で表される構造で置換された基、で置換されている;
A301、A302、およびB301から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A303、A304、およびL301から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A305、A306、およびL302から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A307、A308、およびL303から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよく、A309、A310およびL304から選ばれる2つが結合し、環を形成していてもよく、A311、A312、およびL305から選ばれる2つが、互いに結合し、環を形成していてもよい;
L301がA303もしくはA304と結合し環を形成するとき、X301は単結合でもよい。 - 式(401)、または(402)で表されるアミン化合物:
Y401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1~6価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1~6価環状脂肪族炭化水素基を表す;
L401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~18の2価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す;
B401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状のアルキル基、または、
式(001)で表される構造を表す;
E401は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状のアルキル基を表す;
a401、およびa402は、各々独立して、0~3の整数を表す;
a401が0もしくは3のとき、a403は、各々独立して、4もしくは5の整数を表す;
a401が1もしくは2のとき、a403は、各々独立して、3~5の整数を表す;
a404は、各々独立して、2~5の整数を表す;
a405は、各々独立して、1~3の整数を表す;
a406は、各々独立して、3~5の整数を表す;
b401は、各々独立して、1~3の整数を表す;
c401は、各々独立して、0~3の整数を表す。 - 式(501)、(502)、または(503)で表される化合物:
A501、およびA502は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表し、
A501、およびA502が芳香族炭化水素基である場合、炭素数の合計は20~30であり、
A503~A509は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状のアルキル基を表し、
L501~L512は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~25の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~14の直鎖、分岐、もしくは環状の2~4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよいビニレン基、または、
単結合を表す;
p501、q501、r501、s501、t501、およびu501は、各々独立して、1~3の整数を表す;
y501は、4~6の整数を表す;
z501は、各々独立して、3~6の整数を表す;
w501は、各々独立して、1~6の整数を表す;
A503、A504、L505、およびL506は、互いに環を形成していてもよく、
A505、A506、L507、およびL508は、互いに環を形成していてもよい。 - 式(601)、(602)、または(603)で表されるアミン化合物:
A601は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
E601~E610は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数5~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
B601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状のアルキル基を表す;
X601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは6員環で形成される縮環の2価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の2価脂肪族炭化水素基を表す;
Y601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の3価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の3価ヘテロ芳香族基、または、
置換されていてもよい炭素数3~14の環状の3価脂肪族炭化水素基を表す;
L601は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~14の2~4価環状脂肪族炭化水素基、または、
単結合を表す。
a601、およびb601は、各々独立して、1~3の整数を表す。
ただし、A601、E601~E604のうち少なくとも1つ、およびE605~E610のうち少なくとも1つは、式(604)~(609)で表される基で置換されている;
xは、各々独立して、2から5の整数を表し;
yは、各々独立して、0から2の整数を表し;
zは、各々独立して、0から2の整数を表し;
*は隣接基との結合部位を表す。 - 請求項1から11のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料を含み、金属膜または金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜。
- 水接触角が90°以上である、請求項15に記載の金属パターニング用薄膜。
- 陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、請求項12から14のいずれか1項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から11のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料、または、請求項12から14のいずれか1項に記載の化合物を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法。 - 請求項1から11のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料、または、請求項12から14のいずれか1項に記載の化合物を含む、電子機器。
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