WO2023153482A1 - 金属パターニング用材料、複素環化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 - Google Patents
金属パターニング用材料、複素環化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- WO2023153482A1 WO2023153482A1 PCT/JP2023/004430 JP2023004430W WO2023153482A1 WO 2023153482 A1 WO2023153482 A1 WO 2023153482A1 JP 2023004430 W JP2023004430 W JP 2023004430W WO 2023153482 A1 WO2023153482 A1 WO 2023153482A1
- Authority
- WO
- WIPO (PCT)
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- hydrocarbon group
- condensed
- linked
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 297
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 297
- 238000000059 patterning Methods 0.000 title claims abstract description 129
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 102
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 29
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 claims abstract description 110
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 68
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 60
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 57
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 403
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 291
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 212
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 190
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 180
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 164
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 131
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 128
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 124
- -1 biphenylyl group Chemical group 0.000 claims description 124
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 124
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 98
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 97
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 93
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 75
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims description 75
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthene Chemical compound C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 73
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims description 69
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 55
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 54
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 54
- LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithiane Chemical compound C1CSCCS1 LOZWAPSEEHRYPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 45
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 38
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 claims description 38
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 34
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 31
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 31
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 31
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 claims description 30
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 29
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 29
- ZICQBHNGXDOVJF-UHFFFAOYSA-N diamantane Chemical compound C1C2C3CC(C4)CC2C2C4C3CC1C2 ZICQBHNGXDOVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=CC=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZHQNDEHZACHHTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical compound O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 1,4-diazepane Chemical compound C1CNCCNC1 FQUYSHZXSKYCSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 9,9-diphenylfluorene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 BKQXUNGELBDWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 25
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 25
- QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N 1,4,7,10-tetraazacyclododecane Chemical compound C1CNCCNCCNCCN1 QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 23
- LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazinane Chemical compound C1NCNCN1 LKLLNYWECKEQIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229920001774 Perfluoroether Chemical group 0.000 claims description 22
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 22
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 21
- PRNRUOJLUPUJDN-UHFFFAOYSA-N 4-piperidin-4-ylpiperidine Chemical compound C1CNCCC1C1CCNCC1 PRNRUOJLUPUJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N benzo(a)triphenylene Chemical compound C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C(C=CC=C3)C3=C21 JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- XPJUXTZYXPASRB-UHFFFAOYSA-N benzo[f]pentahelicene Chemical compound C1=CC=C2C3=C4C5=CC=CC=C5C=CC4=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 XPJUXTZYXPASRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N benzochrysene Natural products C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 19
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- KSCPLKVBWDOSAI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1h-pyrrolo[3,4-b]pyridine Chemical compound N1CCCC2CNCC21 KSCPLKVBWDOSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CC2CCN1NC2 QVCUKHQDEZNNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims description 16
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 14
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 12
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims description 10
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000007769 metal material Substances 0.000 claims description 9
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- HPARLNRMYDSBNO-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzodioxine Chemical compound C1=CC=C2OC=COC2=C1 HPARLNRMYDSBNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 6
- NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N oxanthrene Chemical compound C1=CC=C2OC3=CC=CC=C3OC2=C1 NFBOHOGPQUYFRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005001 laminate film Substances 0.000 claims description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003748 selenium group Chemical group *[Se]* 0.000 claims description 2
- 125000005323 thioketone group Chemical group 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 208
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 105
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 103
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 100
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 100
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 100
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 93
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 89
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 72
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 71
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 71
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 67
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 51
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 50
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 50
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 50
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 50
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 42
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 41
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 40
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 39
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 39
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 39
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 38
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 37
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 37
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 36
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 36
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 35
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 35
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 35
- 125000005412 pyrazyl group Chemical group 0.000 description 32
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 32
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 32
- XCZPDOCRSYZOBI-UHFFFAOYSA-N 5,6,7,8-Tetrahydroquinoxaline Chemical compound C1=CN=C2CCCCC2=N1 XCZPDOCRSYZOBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 24
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 24
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- NGDCLPXRKSWRPY-UHFFFAOYSA-N Triptycene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2C3=CC=CC=C3C1C1=CC=CC=C12 NGDCLPXRKSWRPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 20
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 16
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 15
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 14
- 150000004827 dibenzo-1,4-dioxins Chemical class 0.000 description 14
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 14
- 235000019000 fluorine Nutrition 0.000 description 12
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- WFDUOXJKEHADRT-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrahydro-1h-1,5-benzodiazepine Chemical compound N1CCCNC2=CC=CC=C21 WFDUOXJKEHADRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydroacridine Chemical compound C1=CC=C2N=C(C=CCC3)C3=CC2=C1 UXJHQQLYKUVLIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MLXBHOCKBUILHN-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrahydro-1h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1NCCNC2=CC=CC=C21 MLXBHOCKBUILHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 10
- MSXVQELLSMPBFD-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-hexadecafluorononan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F MSXVQELLSMPBFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoethane Chemical compound BrCCBr PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 8
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 8
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 8
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 7
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 description 6
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 6
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 5
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 5
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 5
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L magnesium fluoride Chemical compound [F-].[F-].[Mg+2] ORUIBWPALBXDOA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910001635 magnesium fluoride Inorganic materials 0.000 description 4
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N thianthrene Chemical compound C1=CC=C2SC3=CC=CC=C3SC2=C1 GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 4
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 3
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004991 fluoroalkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJRIQFXPYMVWOU-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F PJRIQFXPYMVWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 2
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- CXHFIVFPHDGZIS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-6-iodohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)CCI CXHFIVFPHDGZIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQJLFRMMLKYIJX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydropyrazino[2,3-b]pyrazine Chemical compound N1CCNC2NCCNC21 HQJLFRMMLKYIJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLRBWJKWVOFOR-UHFFFAOYSA-N 1,2-dibromoadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(Br)C2(Br)C3 QPLRBWJKWVOFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTPLEVOKSWEYAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-9h-fluorene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C2CC3=CC=CC=C3C2=CC=C1C1=CC=CC=C1 QTPLEVOKSWEYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)N1CN([N+]([O-])=O)CN([N+]([O-])=O)C1 XTFIVUDBNACUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQFZKDXSJZVGDA-UHFFFAOYSA-N 1,5,9-triazacyclododecane Chemical compound C1CNCCCNCCCNC1 VQFZKDXSJZVGDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical group CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical class C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-phenylbenzene Chemical group C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC=CC=C1 PKJBWOWQJHHAHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHPRVYDKRESCL-UHFFFAOYSA-N 1-bromoadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(Br)C3 VQHPRVYDKRESCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPAGPTVGKNCYOW-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropan-1-ol Chemical compound CCC(O)F MPAGPTVGKNCYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004837 1-methylpentylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 238000004293 19F NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POXWDTQUDZUOGP-UHFFFAOYSA-N 1h-1,4-diazepine Chemical compound N1C=CC=NC=C1 POXWDTQUDZUOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STLNAVFVCIRZLL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-tridecafluoroheptan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F STLNAVFVCIRZLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptan-1-ol Chemical compound OCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)F BYKNGMLDSIEFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJWDAKFSDBOQJK-UHFFFAOYSA-N 2,5-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1NC2CCC1NC2 DJWDAKFSDBOQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULUNQYODBKLBOE-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrrol-2-yl)-1h-pyrrole Chemical compound C1=CNC(C=2NC=CC=2)=C1 ULUNQYODBKLBOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFNIPKMNMDDDB-UHFFFAOYSA-K 2-[2-[bis(carboxylatomethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetate;iron(3+) Chemical compound [Fe+3].OCCN(CC([O-])=O)CCN(CC([O-])=O)CC([O-])=O YPFNIPKMNMDDDB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NLNCQJXRJLNBOU-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C1NCCNC1 NLNCQJXRJLNBOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRJISNQTZDMKQD-UHFFFAOYSA-N 2-bromodibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3OC2=C1 CRJISNQTZDMKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 2-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(Br)=CC=C21 APSMUYYLXZULMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CN=C1 NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 5,10-dihydrophenazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3NC2=C1 IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDJVOUWLXJCIHK-UHFFFAOYSA-N 8-fluoro-2,3,4,5-tetrahydro-1h-1,4-benzodiazepine Chemical compound C1NCCNC2=CC(F)=CC=C21 CDJVOUWLXJCIHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical class [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052772 Samarium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZSSRMMSFLVKPK-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde ammonia trimer Chemical compound CC1NC(C)NC(C)N1 MZSSRMMSFLVKPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPRVKUPKUIJURA-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,2,2-triol Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(O)(O)C2(O)C3 IPRVKUPKUIJURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCZNQFWUNRMXSN-UHFFFAOYSA-N adamantane-1,2-diamine Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(N)C2(N)C3 CCZNQFWUNRMXSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940027991 antiseptic and disinfectant quinoline derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce][Ce] ZMIGMASIKSOYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005356 cycloalkylalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004976 cyclobutylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004980 cyclopropylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 229910021482 group 13 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical class O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N samarium atom Chemical compound [Sm] KZUNJOHGWZRPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 description 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical class [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/04—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer
- H01L21/18—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof the devices having potential barriers, e.g. a PN junction, depletion layer or carrier concentration layer the devices having semiconductor bodies comprising elements of Group IV of the Periodic Table or AIIIBV compounds with or without impurities, e.g. doping materials
- H01L21/30—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26
- H01L21/302—Treatment of semiconductor bodies using processes or apparatus not provided for in groups H01L21/20 - H01L21/26 to change their surface-physical characteristics or shape, e.g. etching, polishing, cutting
- H01L21/306—Chemical or electrical treatment, e.g. electrolytic etching
- H01L21/3065—Plasma etching; Reactive-ion etching
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/80—Constructional details
- H10K50/805—Electrodes
- H10K50/81—Anodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/60—Forming conductive regions or layers, e.g. electrodes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/20—Metallic electrodes, e.g. using a stack of layers
Definitions
- the present disclosure relates to a metal patterning material, a heterocyclic compound, a metal patterning thin film, an organic electroluminescent element, an electronic device, a method for forming a metal pattern, and a heterocyclic compound.
- organic electronic devices such as organic electroluminescence (EL) elements, organic thin-film solar cells, organic transistors, and organic sensors have been widely developed.
- An organic electronic device uses a metal thin film as an electrode, and the metal thin film needs to be patterned into a desired shape.
- a method for patterning metal electrodes As a method for patterning metal electrodes, a method is known in which a patterned film is formed as a base layer using a metal patterning material to which adhesion of metal is suppressed, and a metal is vapor-deposited on this base layer. In this method, a metal film is selectively formed on portions where the metal patterning material is not formed, so that a metal electrode patterned into a desired shape can be formed.
- Patent Document 1 discloses a technique of patterning magnesium metal using an anthracene derivative as a metal patterning material.
- one aspect of the present disclosure is a metal patterning material that can highly suppress the formation of various metal thin films on a film surface, a metal patterning thin film using the same, an organic electroluminescence element, a method for forming a metal pattern, and an electronic device. It is directed to provide heterocyclic compounds.
- the inventors have found a metal patterning material represented by formula (A1) or (B1), and have completed the present invention.
- each A independently represents N or CR, at least one being N and at least one being CR;
- B each independently represents N, S, O or CR, at least one being N, S or O and at least one being CR;
- each R independently represents formula (A01) or formula (A02), at least one of which is formula (A01);
- L 1 and L 2 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, Si, or NR2 ;
- Rf is each independently represents a monovalent to divalent substituent having 1 or more carbon atoms and containing 3 or more fluorine atoms;
- R 1 and R 2 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic
- Each q independently represents an integer from 1 to 6.
- Each u independently represents an integer from 0 to 12.
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms and containing 3 or more fluorine atoms;
- L 001 are each independently O, S, or a linear, branched or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group which may be substituted with fluorine and which may form a ring;
- a001 each independently represents an integer from 0 to 4; each a002 independently represents an integer of 1 to 4;
- the metal patterning material according to [1] represented by any one of formulas (101) to (105). :
- X 101 , X 102 , X 103 , X 104 and X 105 are each independently represented by formula (111).
- R 101 , R 102 , R 103 , R 104 and R 105 are each independently represented by formula (121).
- L 111 and L 121 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, Si, or NR 111 ;
- Rf 111 each independently represents a structure represented by formula (001);
- R 111 and R 121 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear
- Each s101 independently represents an integer of 1 to 4, and each s'101 independently represents an integer of 0 to 3. However, (s101+s'101) is an integer of 4 or less.
- t101 each independently represents an integer of 1 to 3, and t'101 represents an integer of 0 to 2. However, (t101+t'101) is an integer of 3 or less.
- Each u111 independently represents an integer from 0 to 12.
- Each v111 independently represents an integer from 1 to 6.
- Each p121 independently represents an integer from 0 to 12.
- Each q121 independently represents an integer of 1 to 6.
- u111 is each independently 0.
- L 111 and L 121 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, a substituted aliphatic hydrocarbon group, or a substituted heteroaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently do, a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, a deuterium atom, a structure represented by formula (001),
- the metal patterning material according to [4] which is substituted with one or more groups selected from the group consisting
- R 1 and R 2 are a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, a substituted aliphatic hydrocarbon group, or a substituted heteroaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently hand, a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, hydrogen atom, fluorine atom, deuterium atom, structure represented by formula (001),
- the metal patterning material according to [1] which is substituted with one or more groups selected from the group consisting of a combination of these groups.
- L 121 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, or NR 111 ;
- L 131 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atom
- q131 each independently represents an integer of 1 to 6; [9] [8], wherein the monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group represented by L 121 and L 131 is phenyl or a structure in which a plurality of benzene rings are linked or condensed; of metal patterning materials. [10] In the monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group represented by L 121 and L 131 , the heteroatom is N, O or S, a 5-membered ring, a 6-membered ring, or The metal patterning material according to [8], which has a condensed structure.
- the monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group represented by L 121 and L 131 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene and 9,9-dimethylfluorene.
- a monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, benzodioxin, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, dibenzodioxin , or benzothiazole, the cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, or cyclohexane; A cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group is morpholine, piperaz
- the substituents of L 121 and L 131 are each independently methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, perfluoroalkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom , a fluorine atom, a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyridyl group, a carbazolyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a structure represented by the formula (001),
- the metal patterning material according to [8] which is one or more groups selected from the group consisting of groups in which these groups are combined.
- the monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group represented by L 111 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9, 9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, or dibenzochrysene;
- a monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, benzodioxin, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, dibenzodioxi
- the substituents of L 111 are each independently methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, perfluoroalkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom , a fluorine atom, a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyridyl group, a carbazolyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a structure represented by the formula (001),
- the metal patterning material according to [3] which is one or more groups selected from the group consisting of groups in which these groups are combined.
- the monocyclic, connected or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group represented by R 111 and R 121 is a phenyl group or a structure in which a plurality of benzene rings are connected or condensed; Materials for metal patterning.
- the monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group represented by R 111 and R 121 has a heteroatom of N, O or S, and has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused ring thereof.
- the monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group represented by R 111 and R 121 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9 ,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, or dibenzochrysene;
- a monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, benzodioxin, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzodioxin, thiazole, or is a
- R 111 and R 121 are each independently methyl group, ethyl group, methoxy group, ethoxy group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, perfluoroalkyl group having 2 to 10 carbon atoms, perfluoroalkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom , a fluorine atom, a phenyl group, a biphenylyl group, a naphthyl group, a phenanthryl group, a pyridyl group, a carbazolyl group, a dibenzothienyl group, a dibenzofuranyl group, a structure represented by the formula (001), Alternatively, the metal patterning material according to [4], which is one or more groups selected from the group consisting of groups in which these groups are combined. [21] Heterocyclic compound represented by formula (301) or (302):
- L 301 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, or NR 301 ;
- L 303 are each independently a linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine; represents O or S;
- Rf 301 is each independently represents a site with 2 or more carbon atoms containing 3 or more fluorine atoms;
- R 301 are each independently an optionally substituted monocycl
- Each hh independently represents an integer from 0 to 12.
- ii each independently represent an integer from 1 to 6;
- Each jj independently represents an integer from 0 to 6.
- Each kk independently represents an integer from 1 to 6.
- Each mm independently represents an integer from 1 to 6.
- nn independently represents an integer from 1 to 6.
- L 301 is NR 301 and R 301 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, Each is independently substituted with a fluorine atom or a site having 1 or more carbon atoms containing 3 or more fluorine atoms.
- X 301 is a paraphenylene group and nn is 1, the paraphenylene group is substituted with a fluorine atom or a monovalent substituent having 1 or more carbon atoms which may contain 3 or more fluorine atoms.
- X 301 does not contain cyano groups, linear vinylene groups, ketone groups, thioketone groups, and selenium atoms.
- Rf 301 is represented by the following formula (311):
- Rf 311 are each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom;
- L 311 are each independently O, S, or a linear, branched or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group which may form a ring;
- each a311 independently represents an integer from 0 to 4;
- each a312 independently represents an integer of 1 to 4;
- a thin film for metal patterning comprising the metal patterning material according to any one of [1] to [20], which has a water contact angle of 90° or more.
- An organic electroluminescence device comprising a cathode,
- the cathode is containing at least one selected from the group consisting of ytterbium, magnesium, silver, aluminum, and an alloy of magnesium and silver; patterned with a metal patterning material,
- the metal patterning material is represented by formula (A1) or (B1) described in [1], or formula (101), (102), (103), (104), or (105) described in [4].
- an organic electroluminescence device comprising a compound of [26] forming an organic material pattern containing the metal patterning material according to any one of [1] to [20];
- a method of forming a metal pattern comprising applying a metal material to the formation region of the organic material pattern and the non-formation region of the organic material pattern to form a metal pattern in the non-formation region.
- An electronic device comprising the metal patterning material according to any one of [1] to [20].
- a metal patterning material that suppresses the formation of a metal thin film on a film surface, a metal patterning thin film using the same, an organic electroluminescence element, a method for forming a metal pattern, an electronic device, and a complex A ring compound can be provided.
- a metal patterning material according to one aspect of the present disclosure is the following material containing a compound represented by Formula (A1) or (B1).
- each A independently represents N or CR, at least one being N and at least one being CR;
- B each independently represents N, S, O or CR, at least one being N, S or O and at least one being CR;
- each R independently represents formula (A01) or formula (A02), at least one of which is formula (A01);
- L 1 and L 2 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, Si, or NR2 ;
- Rf is each independently represents a site with 1 or more carbon atoms containing 3 or more fluorine atoms;
- R 1 and R 2 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon
- Each q independently represents an integer from 1 to 6.
- Each u independently represents an integer from 0 to 12.
- Each v independently represents an integer from 1 to 6.
- L 1 and L 2 are substituted divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon groups, substituted divalent to tetravalent heteroaromatic groups, substituted divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon groups, or substituted divalent to
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, cyano group, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001),
- these groups are preferably substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups;
- R 1 and R 2 are a substituted monovalent aromatic hydrocarbon group, a substituted monovalent heteroaromatic group, a substituted monovalent aliphatic hydrocarbon groups, or substituted divalent to
- these groups
- A each independently represents N or CR, at least one being N and at least one being CR;
- formula (A1) for example pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazine can be formed.
- B each independently represents N, NR, O, S or CR, at least one being N, NR, O or S and at least one being CR;
- formula (B1) for example pyrrole, furan, thiophene, imidazole, oxazole, thiazole, pyrazole, isoxazole, isothiazole, oxadiazole, thiadiazole, triazole, tetrazole can be formed.
- R's bonded to formula (B1) are bonded to each other to form a ring, for example, benzofuran, benzothiophene, benzimidazole, benzothiazole, benzoxazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, etc. can be formed.
- Rf is a fluoroalkyl group, fluoroalkoxy group, fluoroalkenyl group, or It represents a group containing at least one fluoroalkenyloxy group structure as a partial structure.
- Rf contains 3 or more fluorine atoms and 1 or more carbon atoms. Further, it is preferable that the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms to the carbon atoms forming Rf is 30% or more. The ratio is more preferably 40% or more, still more preferably 50% or more, even more preferably 60% or more, and particularly preferably 70% or more.
- the molecular structure represented by Rf is not particularly limited, and may be linear, branched, or cyclic.
- Examples of the molecular structure that gives Rf include linear, branched, or cyclic alkyl groups, or linear, branched, or cyclic alkenyl groups.
- Cyclic alkyl groups or cyclic alkenyl groups include those in which a hydrogen atom bonded to a ring carbon atom is substituted with an alkyl group or alkenyl group.
- the number of carbon atoms in the alkyl group or alkenyl group bonded to the ring carbon atoms is preferably 1 or more and 6 or less.
- the cyclic alkyl group or cyclic alkenyl group may be a monovalent group formed when one hydrogen atom is removed from a ring carbon atom, and the above alkyl group or alkenyl group bonded to the ring carbon atom It may be a monovalent group (ie, a cycloalkylalkyl group, cycloalkylalkenyl group, cycloalkenylalkyl group, or cycloalkenylalkenyl group) formed when one hydrogen atom is removed from the group.
- alkyl group giving the fluoroalkyl group examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and Examples include alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups.
- alkoxy group giving the above fluoroalkoxy group examples include an alkoxy group in which the alkyl group giving the above-mentioned fluoroalkyl group is bonded to an oxygen atom.
- alkoxy groups methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, and these alkyl groups and structurally isomeric groups are preferred in terms of excellent metal patterning performance.
- Alkoxy groups in which the relevant alkyl group is attached to an oxygen atom are preferred.
- alkenyl groups that give the above fluoroalkenyl groups include vinyl groups, 1-propenyl groups, 1-butenyl groups, 1-pentynyl groups, 1-hexenyl groups, and alkenyl groups having structural isomerism with these alkenyl groups. , 1-cyclopropenyl group, 1-cyclobutenyl group, 1-cyclopentynyl group, 1-cyclohexyl group, and cycloalkenyl groups having structural isomerism with these cycloalkenyl groups.
- alkenyloxy giving the above fluoroalkenyloxy group examples include alkenyloxy groups in which the above-mentioned alkenyl group giving the fluoroalkenyl group is bonded to an oxygen atom.
- alkenyloxy groups vinyl group, 1-propenyl group, 1-butenyl group, 1-pentynyl group, 1-hexenyl group, and the relationship of structural isomerism with these alkenyl groups in terms of excellent metal patterning performance
- alkenyl groups, as well as 1-cyclopentynyl and 1-cyclohexyl groups, alkenyloxy groups attached to an oxygen atom are preferred.
- the above Rf preferably has a structure represented by the following formula (001).
- Rf 001 is each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms and containing 3 or more fluorine atoms;
- L 001 are each independently O, S, or a linear, branched or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group which may be substituted with fluorine and which may form a ring;
- a001 each independently represents an integer from 0 to 4; each a002 independently represents an integer of 1 to 4;
- Each of Rf 001 independently has a ratio of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms of 30% or more, preferably 40% or more, among the carbon atoms forming the structure. More preferably, it is 50% or more, even more preferably 60% or more, and particularly preferably 70% or more.
- each Rf 001 independently contains 3 or more fluorine atoms; Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups are more preferred.
- L 001 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently O, S, or optionally substituted with a fluorine atom, Methylene group, ethylene group, n-propylene group, n-butylene group, n-pentylene group, n-hexylene group, n-heptylene group, n-octylene group, and alkylene having structural isomerism with these alkylene groups and cyclopropylene, cyclobutylene, cyclopentylene, 1-methylpentylene, cyclopentylmethyl, cyclohexylene, and adamantanediyl groups, or A vinylene group which may form a ring is more preferred.
- Each a001 is independently preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
- Each a002 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- the number of carbon atoms in the structure represented by formula (001) is preferably 1 to 36, more preferably 1 to 30, even more preferably 1 to 24, and 1 to 20. It is even more preferably 1 or more, and particularly preferably 1 or more and 16 or less. It is particularly more preferable to be 2 or more and 16 or less.
- Rf can have, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA126) below.
- L1 , L2 ) L 1 and L 2 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, O, S, Si, or NR2 ;
- the monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms represented by L 1 and L 2 has benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed. preferable.
- the monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 26 carbon atoms represented by L 1 and L 2 are benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, and colanulene, and in these radicals benzene, More preferably, one or more members selected from the group consisting of naphthalene and phenanthrene are condensed.
- the monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic groups having 3 to 26 carbon atoms represented by L 1 and L 2 have N, O and S as heteroatoms, and a 5-membered ring, 6
- a membered ring or a structure in which these or a plurality of benzene rings are condensed is preferable.
- the monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic groups having 3 to 26 carbon atoms represented by L 1 and L 2 are pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, Benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thiantrene, acridine, dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, dibenzo-1,4-dioxin, 5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline, 2,3,4,5 - tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine, and benzothiazole, and in these groups selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene; It is more
- L 1 and L 2 Compounds giving linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon groups having 1 to 18 carbon atoms represented by L 1 and L 2 are methane, ethane, propane, butane, adamantane, diamantane and norbornene. , or cyclohexane.
- the heteroatom is N, O, or S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or A structure in which they are condensed is more preferable.
- Compounds giving a cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms represented by L 1 and L 2 include morpholine, piperazine, homopiperazine, hexahydro-1,3,5-triazine, 1 ,4-dioxin, 1,4-dithiane, 4,4′-bipiperidine, diazabicyclo[2,2,2]octane, octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine, and 1,4,7,10 - is more preferably tetraazacyclododecane.
- R 1 and R 2 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic monovalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, H, D (deuterium atom), or F (fluorine atom);
- the monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms represented by R 1 and R 2 is preferably benzene or a structure in which multiple benzene rings are linked or condensed.
- R 1 and R 2 Compounds giving monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 26 carbon atoms represented by R 1 and R 2 are benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, and spirobifluorene. , 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, and colanulene, and benzene in these groups. , naphthalene, and phenanthrene are more preferably condensed.
- the heteroatom is N, O or S, and a 5- or 6-membered A ring or a structure in which these or a plurality of benzene rings are condensed is preferred.
- Compounds giving a monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms represented by R 1 and R 2 include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, and benzofuran.
- benzothiophene dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, thiantrene, acridine, dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, dibenzo-1,4-dioxin, 5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline, 2,3,4, from the group consisting of 5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine, and benzothiazole, and in these groups benzene, naphthalene, and phenanthrene; More preferably, one or more of the selected groups are condensed.
- Compounds giving linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon groups represented by R 1 and R 2 include methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, decane, adamantane, diamantane, More preferred are norbornene or cyclohexane, and these groups substituted or cyclized with one or more selected from the group consisting of ethane, propane, butane, and pentane.
- the heteroatom is N, O, or S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof is preferred.
- Compounds giving a cyclic monovalent heteroaliphatic hydrocarbon group represented by R 1 and R 2 include morpholine, piperazine, homopiperazine, hexahydro-1,3,5-triazine, 1,4-dioxin, 1,4 - dithiane, 4,4'-bipiperidine, diazabicyclo[2,2,2]octane, octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine, and 1,4,7,10-tetraazacyclododecane is more preferred.
- R 1 and R 2 are a substituted monovalent aromatic hydrocarbon group, a substituted monovalent heteroaromatic group, or a substituted monovalent aliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, cyano group, fluorine atom, deuterium atom, a structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- At least one of Rf is preferably directly bonded to formula (A1). That is, in formula (A1), it is preferable that u in at least one formula (A01) is 0.
- At least one of Rf is preferably directly bonded to formula (B1). That is, in formula (B1), u in at least one formula (A01) is preferably 0.
- X 101 , X 102 , X 103 , X 104 and X 105 are each independently represented by formula (111).
- R 101 , R 102 , R 103 , R 104 and R 105 are each independently represented by formula (121).
- L 111 and L 121 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, Si, or NR 111 ;
- Rf 111 each independently represents a structure represented by formula (001);
- R 111 and R 121 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear
- Each s101 independently represents an integer of 1 to 4, and each s'101 independently represents an integer of 0 to 3. However, (s101+s'101) is an integer of 4 or less.
- t101 each independently represents an integer of 1 to 3, and t'101 represents an integer of 0 to 2. However, (t101+t'101) is an integer of 3 or less.
- Each u111 independently represents an integer from 0 to 12.
- Each v111 independently represents an integer from 1 to 6.
- Each p121 independently represents an integer from 0 to 12.
- Each q121 independently represents an integer of 1 to 6.
- At least one X101 , at least one X102 , at least one X103 , at least one X104 , and at least one X105 , u111 is each independently 0.
- R 101 , R 102 , R 103 , R 104 and R 105 can be bonded to carbon atoms to which X 101 , X 102 , X 103 , X 104 and X 105 are not bonded.
- X 101 , X 102 , X 103 , X 104 , X 105 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 and R 105 are bonded, X One of 101 , X 102 , X 103 , X 104 , X 105 , R 101 , R 102 , R 103 , R 104 , and R 105 is bound and not two or more.
- r 101 represents an integer from 1 to 5
- r' 101 represents an integer from 0 to 4.
- (r 101 +r' 101 ) is an integer of 5 or less.
- r 101 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
- r' 101 is preferably an integer of 1 to 4, more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
- Each s 101 independently represents an integer of 1 to 4, and each s′ 101 independently represents an integer of 0 to 3. However, (s 101 +s' 101 ) is an integer of 4 or less.
- s 101 is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2.
- s' 101 is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2.
- Each t 101 independently represents an integer of 1 to 3, and t′ 101 represents an integer of 0 to 2. However, (t 101 +t' 101 ) is an integer of 3 or less.
- t 101 is preferably 2 or 3, more preferably 2.
- t'101 is preferably 1 or 2, more preferably 1.
- t 101 is preferably 1 or 2, more preferably 1.
- t'101 is preferably 1 or 2, more preferably 2.
- X 101 to X 105 are represented by formula (111).
- Rf 111 each independently represents a structure represented by formula (001);
- L 111 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, Si, or NR 111 ;
- u111 each independently represents an integer of 0 to 12;
- Each v111 independently represents an integer from 1 to 6.
- the formula (111) is not particularly limited, but can have, for example, the structures shown in (AA1) to (AA21) below.
- Rf 111 represents a structure represented by formula (001).
- Each v111 independently represents an integer of 1 to 6.
- v111 is preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 4, even more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
- L 111 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched, or linear, branched, or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, Si, or NR 111 ;
- the monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group represented by L 111 is preferably an integer
- the cyclic 2- to 4-valent heteroaliphatic hydrocarbon groups represented by L1 and L2 have N, O, and S as heteroatoms, and preferably have a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- the compound represented by L 111 that provides a monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, and colanulene, and in these radicals benzene, More preferably, one or more selected from the group consisting of naphthalene and phenanthrene are condensed.
- Compounds that provide monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic groups include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, Thiantrene, acridine, dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, dibenzo-1,4-dioxin, 5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine, 2 , 3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine and benzothiazole, and one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene and phenanthrene fused to these groups. is more preferred.
- the compound that gives a linear, branched, or cyclic 2- to 4-valent aliphatic hydrocarbon group is more preferably adamantane, diamantane, cyclohexane, or methane.
- Compounds that provide a cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group include morpholine, piperazine, homopiperazine, hexahydro-1,3,5-triazine, 1,4-dioxin, 1,4-dithiane, 4,4' -bipiperidine, diazabicyclo[2,2,2]octane, octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine, and 1,4,7,10-tetraazacyclododecane.
- the monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group represented by L 111 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9 - diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene or triptycene,
- a monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, phenothiazine, dibenzo-1 ,4-dioxin or benzothiazole, Linear, branched or cyclic 2-
- the monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group represented by L 111 is phenyl, biphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, phenanthrene or triptycene;
- a monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, phenothiazine, dibenzo-1 ,4-dioxin or benzothiazole,
- Linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon groups are adamantane, diamantane, or cyclohexane, and compounds that give cyclic divalent to tetravalent heteroali
- L 111 are each independently a monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group, monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic groups, a linear, branched, or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group, It is preferably a cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group O or S, L 111 are each independently monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic groups, a linear, branched, or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group, A cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group O or S is more preferred.
- L 111 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, a substituted aliphatic hydrocarbon group, or a substituted cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group
- each of these groups is independently hand, a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, a deuterium atom, a structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 111 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 111 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is more preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 111 are each independently (i) methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group , a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, a thiazolyl group, (ii) the group represented by (i) above is substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; or (iii) a fluorine atom, the structure represented by
- the substituents of L 111 are each independently (i') methyl group, ethyl group, butyl group, methoxy group, ethoxy group, butoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, (ii') the group represented by (i') is at least one group selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; (iii') a fluorine atom, or a structure represented by formula (001) is even more preferred.
- the substituents of L 111 are each independently A trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorines, an alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorines, the formula ( 001) or a fluorine atom.
- Each u111 independently represents an integer from 0 to 12.
- u111 is preferably an integer of 0 to 10, more preferably an integer of 0 to 8, even more preferably an integer of 0 to 6, and even more preferably an integer of 0 to 4.
- L 111 is each independently 0.
- L 111 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB803) below. The mark "*" used in the structures below represents the binding site.
- F is a fluorine atom
- v is an integer of 0 to 5
- w is an integer of 0 to 4
- x is an integer of 0 to 3
- y is an integer of 0 to 2
- z is an integer of 0 to 1.
- R 111 is each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms an optionally substituted cyclic monovalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, represents H, D (deuterium atom), or F (fluorine atom);
- a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by R 111 preferably has a structure in which a phenyl group or a plurality of benzene rings are linked or condensed.
- a monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by R 111 has a heteroatom of N, O, or S, a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused benzene ring Structure is preferred.
- the heteroatoms of the cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group represented by R 111 are N, O and S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof is preferred.
- Compounds giving a monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group represented by R 111 are benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9 ,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, and colanulene, and in these groups from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene; one or more selected is a fused ring,
- a compound that provides a monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by R 111 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, or triptycene;
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, or benzothiazole;
- the linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, cyclohexane or methane;
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by R 111 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, or triptycene;
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, or benzothiazole;
- the linear, branched, or cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, or cyclohexane;
- R 111 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, a substituted aliphatic hydrocarbon group, or a substituted heteroaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, hydrogen atom, fluorine atom, deuterium atom, structure represented by formula (001),
- it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- R 111 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- R 111 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is more preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- R 111 are each independently (vii) methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group , a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (viii) the group represented by (vii) is substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; or (ix) a fluorine atom, or a structure represented by formula
- the substituents of R 111 are each independently (vii') methyl group, ethyl group, butyl group, methoxy group, ethoxy group, butoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (viii') the group represented by (vii') is one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; or (ix') a fluorine atom, or a structure represented by formula (001) is even more preferred.
- R 111 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- R 111 can have, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA126) above and the structures shown in (AAC1) to (AAC450) below.
- the mark "*" used in the structures below represents the binding site.
- F is a fluorine atom
- v is an integer of 0 to 5
- w is an integer of 0 to 4
- x is an integer of 0 to 3
- y is an integer of 0 to 2
- z is an integer of 0 to 1.
- R 101 to R 105 are represented by formula (121).
- L 121 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, Si, or NR 111 ;
- R 111 and R 121 each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18
- Each q121 independently represents an integer of 1 to 6.
- Each p121 independently represents an integer from 0 to 12.
- p121 is preferably an integer of 1 to 12, more preferably an integer of 1 to 11, even more preferably an integer of 1 to 10, and even more preferably an integer of 2 to 10.
- Each q121 independently represents an integer of 1 to 6.
- p121 is preferably an integer of 2 to 6, more preferably an integer of 3 to 6, and even more preferably an integer of 3 to 5.
- R 101 to R 105 are not particularly limited, they can have structures shown in (AB1) to (AB31) below, for example.
- R 101 , R 102 , R 103 , R 104 and R 105 each independently preferably have a structure represented by formula (131).
- L 121 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, or NR 111 ;
- L 131 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atom
- L 121 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, or NR 111 ;
- a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 121 preferably has a structure in which a phenyl group or a plurality of benzene rings are linked or condensed.
- heteroatoms of the cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group represented by L 121 are N, O, and S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof is preferred.
- Compounds giving a monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent aromatic hydrocarbon group represented by L 121 are benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene and 9,9-dimethylfluorene. , 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, and colanulene, and in these groups benzene, naphthalene, and phenanthrene.
- a compound that provides a monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, Thiantrene, acridine, dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, dibenzo-1,4-dioxin, 5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine, 2 , 3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine and benzothiazole, and one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene and phenanthren
- the monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group represented by L 121 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9 - diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene or triptycene,
- a monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, phenothiazine, dibenzo-1 ,4-dioxin or benzothiazole, Compounds in which the cyclic divalent
- the monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group represented by L 121 is phenyl, biphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, phenanthrene or triptycene;
- a monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, phenothiazine, dibenzo-1 ,4-dioxin or benzothiazole, Compounds in which the cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, or cyclohexane and which gives a cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydro
- L 121 are each independently a monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group, monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic groups, a linear, branched, or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group, A cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group O or S is preferred.
- each of these groups is independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, a deuterium atom, a structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 121 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 121 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is more preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 121 are each independently (iv) methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group , a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (v) the group represented by (iv) above is substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; or (vi) a fluorine atom, or a structure
- the substituents of L 121 are each independently (iv') methyl group, ethyl group, butyl group, methoxy group, ethoxy group, butoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (v') the group represented by (iv') is one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; or (vi') a fluorine atom, or a structure represented by formula (001) is even more preferable.
- Each of the substituents of L 121 is independently a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and having 3 or more fluorine atoms, and 3 groups having 2 to 10 carbon atoms and More preferably, it is an alkoxy group substituted with fluorine or a fluorine atom as described above.
- L 121 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB803) above.
- L 131 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, O, representing S;
- a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 131 preferably has a structure in which a phenyl group or a plurality of benzene rings are linked or condensed.
- heteroatoms of the cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group represented by L 131 are N, O, and S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof is preferred.
- Compounds giving a monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent aromatic hydrocarbon group represented by L 131 are benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene and 9,9-dimethylfluorene. , 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, and colanulene, and in these groups benzene, naphthalene, and phenanthrene.
- a compound that provides a monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, thiadiazole, Thiantrene, acridine, dihydroacridine, phenoxazine, phenothiazine, dibenzo-1,4-dioxin, 5,6,7,8-tetrahydroquinoxaline, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine, 2 , 3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine and benzothiazole, and one or more selected from the group consisting of benzene, naphthalene and phenanthren
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 131 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene.
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, or benzothiazole;
- Linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon groups are adamantane, diamantane, or cyclohexane, and compounds that give cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon groups are morpholine, piperazine, homopiperazine, hexahydro-1, with 3,5-triazin
- L 131 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, a substituted aliphatic hydrocarbon group, or a cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group
- each of these groups is independently , a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, a deuterium atom, a structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 131 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 131 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is more preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 131 are each independently (iv) methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group , a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (v) the group represented by (iv) above is substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; or (vi) a fluorine atom, or a structure
- the substituents of L 131 are each independently (iv') methyl group, ethyl group, butyl group, methoxy group, ethoxy group, butoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (v') the group represented by (iv') is one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; or (vi') a fluorine atom, or a structure represented by formula (001) is even more preferable.
- L 131 are each independently a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and having 3 or more fluorine atoms, and 3 groups having 2 to 10 carbon atoms and More preferably, it is an alkoxy group substituted with fluorine, a fluorine atom, or a structure represented by formula (001).
- L 131 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB802) above.
- R 121 is each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted linear, branched or cyclic monovalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic monovalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents H, D (deuterium atom), or F (fluorine atom);
- a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by R 121 preferably has a structure in which a phenyl group or a plurality of benzene rings are linked or condensed.
- a monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by R 121 has a heteroatom of N, O, or S, a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused benzene ring Structure is preferred.
- the heteroatoms of the cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group represented by R 121 are N, O, and S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof is preferred.
- Compounds giving a monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group represented by R 121 are benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9 ,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, and colanulene, and in these groups from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene; one or more selected is a fused ring,
- a compound that provides a monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by R 121 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, or triptycene;
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, or benzothiazole;
- the linear, branched, or cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, cyclohexane, or methane;
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by R 121 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, or triptycene;
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, or benzothiazole;
- the linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, or cyclohexane, and the compound that provides the cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group is
- R 121 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, a substituted aliphatic hydrocarbon group, or a substituted heteroaliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, a fluorine atom, a deuterium atom, a structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- R 121 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- R 121 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (001), Alternatively, it is more preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- R 121 are each independently (vii) methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group , a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (viii) the group represented by (vii) is substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; or (ix) a fluorine atom, or a structure represented by formula
- the substituents of R 121 are each independently (vii') methyl group, ethyl group, butyl group, methoxy group, ethoxy group, butoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (viii') the group represented by (vii') is one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; or (ix') a fluorine atom, or a structure represented by formula (001).
- R 121 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (001).
- R 111 or R 121 is a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and having 3 or more fluorine atoms, or 3 or more having 2 to 10 carbon atoms; is preferably a group substituted with one or more groups selected from the group consisting of an alkoxy group substituted with fluorine, a fluorine atom, and a structure represented by formula (001).
- R121 can have, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA126) and (AAC1) to (AAC450) above.
- the metal patterning material preferably has at least one structure represented by formula (001) in its molecule. More preferably, the metal patterning material has in its molecule two or more independent structures represented by formula (001), and three or more independent structures represented by formula (001). More preferably, it is even more preferable to have four or more independent structures represented by formula (001).
- the metal patterning material is represented by formula (A1) or formula (B1), a group selected from the group consisting of a heteroaromatic group, a cyclic aliphatic hydrocarbon group, or a heteroaliphatic hydrocarbon group, It is preferable to have at least two or more in the molecule. Having three or more is more preferable, and having four or more is even more preferable.
- a structure in which the metal patterning material is represented by formula (A1) is preferred.
- the metal patterning material is preferably a structure represented by formula (101), (102), (103), (104), or (105). Structures represented by formula (101), (102), (103), or (104) are more preferred, structures represented by formula (101), (102), or (104) are more preferred, and formula ( 101) or the structure represented by formula (104) is even more preferred, and the structure represented by formula (104) is particularly preferred.
- the metal patterning material has a structure represented by formula (101), formula (102), formula (103), formula (104) or formula (105), a heteroaromatic group, a cyclic aliphatic hydrocarbon group, Alternatively, it preferably has at least two groups selected from the group consisting of heteroaliphatic hydrocarbon groups in the molecule. Having three or more is more preferable, and having four or more is even more preferable.
- a heterocyclic compound according to one aspect of the present disclosure is represented by formula (301) or (302).
- L 301 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, represents O, S, or NR 301 ;
- L 303 are each independently a linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine; O, or represents S;
- Rf 301 is each independently represents a site with 2 or more carbon atoms containing 3 or more fluorine atoms;
- R 301 are each independently an optionally substituted mono
- Each hh independently represents an integer from 0 to 12.
- ii each independently represent an integer from 1 to 6;
- Each jj independently represents an integer from 0 to 6.
- Each kk independently represents an integer from 1 to 6.
- Each mm independently represents an integer from 1 to 6.
- nn independently represents an integer from 1 to 6.
- L 301 is NR 301 and R 301 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, Each is independently substituted with a fluorine atom or a site having 1 or more carbon atoms containing 3 or more fluorine atoms.
- Each Rf 301 independently represents a moiety having 2 or more carbon atoms and containing 3 or more fluorine atoms.
- the ratio of the number of fluorine atoms to the number of carbon atoms is preferably 50% or more, more preferably 60% or more, further preferably 70% or more, and 80% or more. Even more preferred.
- Rf 301 is not particularly limited, and may be linear, branched, or cyclic.
- ii each independently represent an integer from 1 to 6; ii is preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 4, even more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably 1 or 2.
- Rf 301 preferably has a structure represented by the following formula (311).
- Rf 311 are each independently represents a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom;
- L 311 are each independently O, S, or a linear, branched or cyclic divalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, or represents a vinylene group which may form a ring;
- each a311 independently represents an integer from 0 to 4;
- each a312 independently represents an integer of 1 to 4;
- Rf 311 is each independently, among the carbon atoms forming the structure, the ratio of the number of carbon atoms directly bonded to fluorine atoms is preferably 30% or more, preferably 40% or more. More preferably, it is 50% or more, even more preferably 60% or more, and particularly preferably 70% or more.
- Rf 311 are each independently optionally substituted; Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups are more preferred.
- L 311 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently O, S, or optionally substituted with a fluorine atom, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups, or A vinylene group which may form a ring is more preferred.
- Each a311 is independently preferably 0 to 3, more preferably 0 to 2.
- Each a312 is independently preferably 1 to 3, more preferably 1 to 2.
- the number of carbon atoms in the moiety represented by formula (311) is preferably 1 or more and 36 or less, more preferably 1 or more and 30 or less, further preferably 1 or more and 24 or less, and 1 or more and 20 or less. is even more preferable, and 1 or more and 16 or less is particularly preferable.
- the carbon number of Rf 301 is 2 or more.
- the number of carbon atoms in Rf 301 is preferably 2 or more and 36 or less, more preferably 2 or more and 30 or less, further preferably 2 or more and 24 or less, and even more preferably 2 or more and 20 or less. , 2 or more and 16 or less.
- Rf 301 can have, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA126) below.
- L 303 are each independently a linear, branched or cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with fluorine; represents O or S.
- L 303 can suppress the formation of a metal film on the film surface, each independently O, S, or optionally substituted with a fluorine atom, Methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, and alkyl groups having structural isomerism with these alkyl groups , and cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclopentylmethyl, cyclohexyl, and adamantyl groups are more preferred.
- L 301 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, Represents O, S, or NR301 .
- a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 301 preferably has a structure in which a phenyl group or a plurality of benzene rings are linked or condensed.
- the cyclic 2- to 4-valent heteroaliphatic hydrocarbon group represented by L 301 has N, O and S as heteroatoms, and preferably has a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 301 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9 - selected from the group consisting of diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene and colanulene and in these groups benzene, naphthalene and phenanthrene one or more of which is a fused ring,
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group represented by L 301 is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan,
- L 301 can be, the compound giving a linear, branched, or cyclic aliphatic hydrocarbon group represented by L 301 is methane, ethane, propane, butane, adamantane, diamantane, norbornene, or cyclohexane;
- Compounds giving a cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group represented by L 301 include morpholine, piperazine, homopiperazine, hexahydro-1,3,5-triazine, 1,4-dioxin, 1,4-dithiane, 4, More preferred are 4′-bipiperidine, diazabicyclo[2,2,2]octane, octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine, and 1,4,7,10-tetraazacyclododecane.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by L 301 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene; , benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, or colanulene;
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, or benzothiazole; the linear, branched
- L 301 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, a substituted aliphatic hydrocarbon group, or a cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group
- each of these groups is independently , a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, a fluorine atom, a deuterium atom, a structure represented by formula (311), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 301 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (311), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 301 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (311), Alternatively, it is more preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of L 301 are each independently (iv) methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group , a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (v) the group represented by (iv) above is substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; or (vi) a fluorine atom, or a structure
- the substituents of L 301 are each independently (iv') methyl group, ethyl group, butyl group, methoxy group, ethoxy group, butoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (v') the group represented by (iv') is one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; or (vi') a fluorine atom, or a structure represented by formula (311) is even more preferable.
- L 301 are each independently a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and having 3 or more fluorine atoms, and 3 having 2 to 10 carbon atoms and An alkoxy group substituted with fluorine as described above, a structure represented by formula (311), or a fluorine atom is more preferable.
- L 301 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB803) above.
- R 301 are each independently an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic monovalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, Alternatively, it represents a fluoroalkyl structure having 1 or more carbon atoms and containing 3 or more fluorine atoms.
- a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by R 301 preferably has a structure in which a phenyl group or a plurality of benzene rings are linked or condensed.
- a monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group represented by R 301 has a heteroatom of N, O, or S, a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a fused benzene ring Structure is preferred.
- a compound that provides a monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group represented by R 301 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9 ,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, and colanulene, and in these groups from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene; one or more selected is a fused ring,
- a compound that provides a monocyclic, linked or condensed monovalent heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by R 301 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, or triptycene;
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, or benzothiazole; More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, or cyclohexane.
- the monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by R 301 is phenyl, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, or triptycene;
- the monocyclic, linked, or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, or benzothiazole; More preferably, the cyclic aliphatic hydrocarbon group is adamantane, diamantane, or cyclohexane.
- the fluoroalkyl structure having 1 or more carbon atoms and containing 3 or more fluorine atoms, represented by R 301 is preferably a structure represented by formula (311).
- the number of carbon atoms in the fluoroalkyl structure having 1 or more carbon atoms and 3 or more fluorine atoms represented by R 301 is preferably 1 or more and 36 or less, more preferably 1 or more and 30 or less, and 1 or more. It is more preferably 24 or less, even more preferably 1 or more and 20 or less, and particularly preferably 1 or more and 16 or less.
- R 301 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, or a substituted aliphatic hydrocarbon group
- these groups are each independently a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, hydrogen atom, fluorine atom, deuterium atom, structure represented by formula (311),
- it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- R 301 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (311), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- R 301 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (311), Alternatively, it is more preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- R 301 are each independently (vii) methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group , a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (viii) the group represented by (vii) is substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; or (ix) a fluorine atom, or a structure represented by formula
- the substituents of R 301 are each independently (vii') methyl group, ethyl group, butyl group, methoxy group, ethoxy group, butoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (viii') the group represented by (vii') is one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; or (ix') a fluorine atom, or a structure represented by formula (311).
- R 301 are each independently trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms and substituted with 3 or more fluorine atoms, fluorine atom , or a structure represented by formula (311).
- R 301 can have, for example, the structures shown in (AAA1) to (AAA126) and (AAC1) to (AAC450) above.
- X 301 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, Or represents O.
- a monocyclic, linked, or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 301 preferably has a structure in which a phenyl group or a plurality of benzene rings are linked or condensed.
- the heteroatoms of the cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group represented by X 301 are N, O, and S, and a 5-membered ring, a 6-membered ring, or a condensed structure thereof is preferred.
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 301 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9, 9-diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene, and colanulene, and in these groups selected from the group consisting of benzene, naphthalene, and phenanthrene; one or more of the Compounds that provide monocyclic, linked or condensed heteroaromatic groups include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran,
- a compound giving a monocyclic, linked or condensed aromatic hydrocarbon group represented by X 301 is benzene, biphenyl, terphenyl, naphthalene, fluorene, spirobifluorene, 9,9-dimethylfluorene, 9,9 - diphenylfluorene, benzofluorene, phenanthrene, fluoranthene, triphenylene, anthracene, pyrene, chrysene, perylene, benzochrysene, dibenzochrysene, triptycene or colanulene,
- a compound that provides a monocyclic, linked or condensed heteroaromatic group is pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, carbazole, furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene, dibenzofuran, dibenzothiophene, thiazole, 5,6,7, 8-
- X 301 is a substituted aromatic hydrocarbon group, a substituted heteroaromatic group, a substituted cyclic aliphatic hydrocarbon group, or a substituted cyclic heteroaliphatic hydrocarbon group
- each of these groups independently do, a linear, branched or cyclic aliphatic hydrocarbon group having 1 to 18 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 carbon atoms, a heteroaromatic group having 3 to 20 carbon atoms, a fluorine atom, a deuterium atom, a structure represented by formula (311),
- it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of X 301 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, cyano group, deuterium atom, fluorine atom, phenyl group, biphenylyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, indolyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, benzothiazolyl group, structure represented by formula (311), Alternatively, it is preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of X 301 are each independently methyl group, trifluoromethyl group, trifluoromethoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, fluorine atom, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, benzofuranyl group, dibenzofuranyl group, thiazolyl group, structure represented by formula (311), Alternatively, it is more preferred that these groups are substituted with one or more groups selected from the group consisting of combined groups.
- the substituents of X 301 are each independently (iv) methyl group, methoxy group, alkyl group having 2 to 10 carbon atoms, alkoxy group having 2 to 10 carbon atoms, phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group , a carbazolyl group, a benzothienyl group, a dibenzothienyl group, a benzofuranyl group, a dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (v) the group represented by (iv) above is substituted with one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 10 carbon atoms; or (vi) a fluorine atom, or a
- the substituents of X 301 are each independently (iv') methyl group, ethyl group, butyl group, methoxy group, ethoxy group, butoxy group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrimidyl group, pyrazyl group, triazyl group, carbazolyl group, dibenzothienyl group, dibenzofuranyl group, or a thiazolyl group, (v') the group represented by (iv') is one or more groups selected from the group consisting of a fluorine atom, a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and a perfluoroalkoxy group having 1 to 6 carbon atoms; or (vi') a fluorine atom, or a structure represented by formula (311) is even more preferable.
- the substituents of X 301 are each independently a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms and having 3 or more fluorine atoms, and 3 having 2 to 10 carbon atoms and An alkoxy group substituted with fluorine as described above, a structure represented by formula (311), or a fluorine atom is more preferable.
- X 301 is a phenylene group and nn is 1, the phenylene group is substituted with a fluorine atom or a monovalent substituent having 1 or more carbon atoms which may contain 3 or more fluorine atoms.
- X 301 is a naphthylene group and nn is 1, the phenylene group is substituted with a fluorine atom or a monovalent substituent having 1 or more carbon atoms which may contain 3 or more fluorine atoms.
- X 301 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon group having 3 to 26 carbon atoms and nn is 1, a fluorine atom or 3 fluorine atoms It is substituted with one or more carbon atoms containing one or more moieties.
- each of the substituents of X 301 is independently a fluorine atom and a structure represented by formula (311).
- X 301 contains one or more optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent aromatic hydrocarbon groups having 3 to 26 carbon atoms
- at least one or more X 301 are each independently and is preferably substituted with a fluorine atom and a structure represented by formula (311).
- X 301 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed divalent to tetravalent aromatic hydrocarbon group having 3 to 26 carbon atoms, each independently represents a fluorine atom
- formula (311) is preferably substituted by a structure represented by
- X 301 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed 2- to 4-valent heteroaromatic group having 3 to 26 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent aliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, an optionally substituted cyclic divalent to tetravalent heteroaliphatic hydrocarbon group having 3 to 18 carbon atoms, or O is preferred.
- X 301 can have, for example, the structures shown in (AAB1) to (AAB803) above.
- Each gg independently represents an integer from 1 to 6.
- Each gg independently is preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 4, and even more preferably an integer of 1 to 3.
- Each hh independently represents an integer from 0 to 6.
- Each hh independently is preferably an integer of 0 to 5, more preferably an integer of 0 to 4, even more preferably an integer of 0 to 3, and even more preferably an integer of 0 to 2.
- Each jj independently represents an integer from 1 to 6.
- Each jj is independently an integer of preferably 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 4, even more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably an integer of 1 to 2.
- Each kk independently represents an integer from 1 to 6.
- Each kk independently is preferably an integer of 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 4, even more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably an integer of 1 to 2.
- Each mm independently represents an integer from 1 to 6.
- Each mm is independently an integer of 1 to 5, preferably an integer of 1 to 4, and even more preferably an integer of 1 to 3.
- Each nn independently represents an integer of 1 to 6.
- Each nn is independently an integer of preferably 1 to 5, more preferably an integer of 1 to 4, even more preferably an integer of 1 to 3, and even more preferably an integer of 1 to 2.
- R 301 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, Each is independently substituted with a fluorine atom or a site having 1 or more carbon atoms containing 3 or more fluorine atoms.
- R 301 when R 301 is an optionally substituted monocyclic, linked or condensed monovalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 26 carbon atoms, a fluorine atom or 3 or more fluorine atoms It is preferably substituted with a site containing 1 or more carbon atoms.
- metal patterning materials and heterocyclic compounds Regarding the metal patterning material according to one embodiment of the present disclosure and the heterocyclic compound according to one embodiment of the present disclosure, compounds (Z1) to (Z563) are exemplified below, but the present disclosure is limited to these compounds. not something.
- a metal patterning thin film is a metal patterning thin film that includes a metal patterning material and can pattern a metal film or a metal laminate film,
- the metal patterning material is including compounds of the formulas (A1), (B1), (101), (102), (103), (104), or (105);
- the metal film or metal laminated film contains at least one selected from the group consisting of ytterbium, magnesium, silver, aluminum, and alloys of magnesium and silver.
- the metal patterning material contained in the metal patterning thin film is the same as the metal patterning material described above, including the compound described above.
- the water contact angle of the thin film for metal patterning is, in order, 90° or more, 91° or more, 92° or more, 93° or more, 94° or more, 95° or more, 96° or more, 97° or more, 98° or more, 99°. More preferably, the angle is 100° or more.
- An organic electroluminescence element is an organic electroluminescence element comprising a cathode,
- the cathode is containing at least one selected from the group consisting of ytterbium, magnesium, silver, aluminum, and an alloy of magnesium and silver; patterned with a metal patterning material,
- the metal patterning material is Including compounds of formula (A1), (B1), (101), (102), (103), (104), or (105) above.
- a method for forming a metal pattern according to an aspect of the present disclosure includes: forming an organic material pattern comprising the metal patterning material described above; applying a metal material to the organic material pattern formation region and the organic material pattern non-formation region to form a metal pattern in the non-formation region.
- the metal patterning material is used by forming a film where it is desired to suppress the adhesion of metal.
- the portion where adhesion of the metal material is desired to be suppressed corresponds to the formation region of the organic material pattern. Areas other than the areas where adhesion of the metal material is to be suppressed correspond to non-formation areas of the organic material pattern.
- the non-formation region of the organic material pattern is a region where adhesion of the metal material is promoted, and is a portion where the metal pattern is desired to be formed.
- the method for forming the organic material pattern is not particularly limited, and may be vacuum deposition, spin coating, casting, dip coating, die coating, bar code, offset, spray coating, ink jet, A known method such as a screen method, an offset method, a flexo method, a gravure method, or a microcontact method can be applied. Also, after film formation, the film may be annealed under a temperature environment higher than room temperature.
- the film thickness of the organic material pattern is also not particularly limited.
- organic molecular materials, polymers, and the like may be arbitrarily added to the metal patterning material as long as the formation of a metal film on the film surface can be suppressed.
- the base on which the organic material pattern is formed may be either metal or non-metal, and examples thereof include organic films, metal films, oxide films, inorganic films, etc., and are not particularly limited. Also, the material of the substrate is not particularly limited, and any material such as glass, plastic, metal, ceramic, etc. can be used.
- the base for forming the organic material pattern is an organic film
- tris(8-quinolinolato)aluminum derivatives imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, triazine derivatives, pyrimidine derivatives, pyridine derivatives, pyrazine derivatives, quinoline derivatives, quinoxaline derivatives, Oxadiazole derivatives, phosphor derivatives, silole derivatives, phosphine oxide derivatives and the like
- the type of metal material for forming a metal pattern using a metal patterning material is not particularly limited, but alkali metals, alkaline earth metals, transition metals, group 13 metals of the periodic table, and the like are preferable.
- sodium, potassium, rubidium, cesium beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, scandium, vanadium, zinc, yttrium, indium, cerium, samarium, europium, terbium, ytterbium, gold, silver, platinum, copper, iron , palladium, molybdenum, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin, and chromium, and alloys comprising one or more of these metals.
- alloys include magnesium-silver alloys, magnesium-indium alloys, magnesium-aluminum alloys, indium-silver alloys, lithium-aluminum alloys, lithium-magnesium alloys, lithium-indium alloys, calcium-aluminum alloys, and the like. be done.
- the method of forming the metal pattern includes dry processes such as vacuum deposition and sputtering; and inkjet methods using metal nano-ink. Also, the film thickness of the metal pattern is not particularly limited.
- the organic material pattern formation region By applying a metal material to the organic material pattern formation region and the organic material pattern non-formation region, a film containing the metal material is instantaneously formed in both regions, but the organic material pattern formation region is metal. Since the adhesion is suppressed, the metal pattern is naturally formed only in the region where the organic material pattern is not formed.
- More specific methods for forming the metal pattern include, for example, the following methods 1) and 2). 1) Using a metal mask or the like, the metal patterning material described above is vapor-deposited into a desired pattern. 2) Then, by vapor-depositing a metal, electrodes are formed only on the portions where the metal patterning material is not deposited. That is, a negative metal electrode is formed with respect to the film pattern of the metal patterning material.
- the area and line width of the patterned metal electrode can be arbitrarily adjusted by the patterning shape of the metal patterning material.
- a protective film may be provided on the patterned film in which metal is patterned.
- the protective film include an organic film, an oxide film, an inorganic film, and the like, and are not particularly limited.
- the protective film is an organic film, for example, triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives, pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene Derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilbene derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, conductive polymer oligomers (especially thiophene oligomers), porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds, carbazole compounds, styrylamine compounds, triazines Derivatives, pyrimidine derivatives and the like can be used.
- the protective film is an inorganic film, for example, silicon nitride, silicon oxide, etc. can be used.
- metal patterning material and the method for forming a metal pattern according to one aspect of the present disclosure, solar cells, optical sensors, image sensors, organic electroluminescence (EL) elements, organic solar cells, organic sensors, organic transistors, etc. Patterning of metal electrodes and metal wiring on a circuit board can be formed.
- EL organic electroluminescence
- a metal patterning material according to one aspect of the present disclosure is also applicable to vapor deposition processes.
- An electronic device includes the metal patterning material described above. As described above, when forming a metal pattern, an organic material pattern containing a metal patterning material is formed, so the organic material pattern is formed together with the metal pattern. Accordingly, an electronic device according to an aspect of the present disclosure includes a metal pattern and an organic material pattern containing a metal patterning material.
- Examples of electronic devices include solar cells, optical sensors, image sensors, organic EL elements, organic solar cells, organic sensors, and organic transistors. These electronic devices are provided with patterning of metal electrodes, metal wiring on a circuit board, or the like. In other words, if the electronic device is provided with patterning of metal electrodes or metal wiring on a circuit board, the electronic device according to this aspect can be obtained by using the method of forming the metal pattern described above. Such electronic devices have highly precise metal patterns. [Example] EXAMPLES The present invention will be described in more detail below based on examples, but the present invention should not be construed as being limited to these examples.
- Example 1' Evaluation of metal adhesion of compound (Z1)
- the glass substrate was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less by a vacuum pump.
- a film of compound (Z1) was deposited to a thickness of 100 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec on a glass substrate provided with a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z1) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm x 1 mm was formed.
- Suspension 2-2 was added dropwise to Suspension 2-1 at 0°C over 20 minutes. After completion of the dropwise addition, the mixture was returned to room temperature and stirred for 2 hours. Water (20 ml) was added to the reaction mixture, and the mixture was separated using pure water and chloroform, and the organic layer was washed with a saturated aqueous sodium chloride solution. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and purified by silica gel column chromatography to obtain a white target compound (Z174) (yield: 3.5 g, yield: 25%).
- ytterbium was deposited to a thickness of 1 nm at a deposition rate of 0.01 nm/sec, and then silver and magnesium (1/9) were deposited to a thickness of 15 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No film of silver or magnesium was formed on the portion where the compound (Z177) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm ⁇ 1 mm was formed.
- ytterbium and lithium fluoride (1/1) are deposited to a thickness of 1 nm at a deposition rate of 0.01 nm/sec, and then silver and magnesium (1/9) are deposited to a thickness of 12 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. evaporated. Silver, magnesium, ytterbium, and lithium fluoride were not deposited on the portion where the compound (Z180) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm ⁇ 1 mm was formed.
- lithium fluoride was deposited to a thickness of 1 nm at a deposition rate of 0.01 nm/sec, and then silver and magnesium (1/9) were deposited to a thickness of 12 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. Lithium fluoride, silver, and magnesium were not deposited on the portion where the compound (Z185) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm ⁇ 1 mm was formed.
- magnesium fluoride was deposited to a thickness of 1 nm at a deposition rate of 0.01 nm/sec, and then silver and magnesium (1/9) were deposited to a thickness of 12 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. No film of magnesium fluoride, silver, or magnesium was formed on the portion where the compound (Z189) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm ⁇ 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver and magnesium (1/9) were deposited to a thickness of 12 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. Silver and magnesium were not deposited on the portion where the compound (Z190) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm x 1 mm was formed.
- ytterbium and magnesium fluoride (1/1) were deposited to a thickness of 2 nm at a deposition rate of 0.01 nm/sec, and then silver and magnesium (1/9) were deposited to a thickness of 15 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. evaporated. Ytterbium, lithium fluoride, silver, and magnesium were not deposited on the portion where the compound (Z204) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm ⁇ 1 mm was formed.
- ytterbium and magnesium fluoride (1/1) are deposited to a thickness of 2 nm at a deposition rate of 0.01 nm/sec, and then silver and magnesium (1/1) are deposited to a thickness of 15 nm at a deposition rate of 0.1 nm/sec. evaporated. Ytterbium, lithium fluoride, silver, and magnesium were not deposited on the portion where the compound (Z206) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm ⁇ 1 mm was formed.
- Example 20' Compound (Z214) A glass substrate was boiled and washed (boiling and washed with isopropyl alcohol), further washed with ultraviolet rays and ozone, placed in a vacuum deposition apparatus, and heated to 1.0 ⁇ 10 Pa or less. It was evacuated with a vacuum pump until A compound (Z214) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was placed. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z214) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z217) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- Example 25' Compound (Z219) A glass substrate was boiled and washed (boiling and washed with isopropyl alcohol), further washed with ultraviolet rays and ozone, placed in a vacuum deposition apparatus, and heated to 1.0 ⁇ 10 Pa or less. It was evacuated with a vacuum pump until A compound (Z219) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate provided with a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z219) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z220) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z222) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- Example 30' Compound (Z224) A glass substrate was boiled and washed (boiling and washed with isopropyl alcohol), further washed with ultraviolet rays and ozone, placed in a vacuum deposition apparatus, and heated to 1.0 ⁇ 10 -4 Pa or less. It was evacuated with a vacuum pump until A compound (Z224) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a 20 nm thick film of compound (Z224) on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was arranged.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z224) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z226) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z229) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- Example 38' Compound (Z232) A glass substrate was boiled and washed (boiling and washed with isopropyl alcohol), further washed with ultraviolet rays and ozone, placed in a vacuum deposition apparatus, and heated to 1.0 ⁇ 10 Pa or less. It was evacuated with a vacuum pump until A compound (Z232) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was placed. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z232) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z233) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z234) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- FDMS 1304
- Example 4 Evaluation of Metal Adhesion of 1' Compound (Z235) A glass substrate was boiled and washed (boiling and washed with isopropyl alcohol), further washed with ultraviolet rays and ozone, placed in a vacuum deposition apparatus, and heated to 1.0 ⁇ 10 Pa or less. It was evacuated with a vacuum pump until A compound (Z235) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was placed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z235) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z236) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z237) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z238) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z239) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z240) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z241) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z242) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- 1,2-dibromoethane 1 drop was added to a solution of magnesium (22.0 mmol) suspended in tetrahydrofuran (20 ml) under a nitrogen atmosphere, and 2,8-dibromodibenzofuran dissolved in tetrahydrofuran (20 ml). (10.0 mmol) was added dropwise over 20 minutes. After completion of dropping, the mixture was stirred at 60°C for 3 hours. Next, the temperature was returned to room temperature, and cyanuric chloride (22.0 mmol) dissolved in tetrahydrofuran (30 ml) was added dropwise over 20 minutes. After completion of dropping, the mixture was stirred at 60°C for 3 hours.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z243) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- Example 50 1334 Evaluation of Metal Adhesion of Example 50' Compound (Z244)
- a glass substrate was boiled and washed (boiling and washed with isopropyl alcohol), further washed with ultraviolet rays and ozone, placed in a vacuum deposition apparatus, and heated to 1.0 ⁇ 10 Pa or less. It was evacuated with a vacuum pump until A compound (Z244) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was arranged.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z244) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z246) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z247) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z248) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z251) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z252) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z253) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the glass substrate After boiling cleaning the glass substrate (boiling cleaning with isopropyl alcohol) and ultraviolet ozone cleaning, it was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated with a vacuum pump until the pressure became 1.0 x 10-4 Pa or less.
- a compound (Z254) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was placed. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z254) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the glass substrate After boiling cleaning the glass substrate (boiling cleaning with isopropyl alcohol) and ultraviolet ozone cleaning, it was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated with a vacuum pump until the pressure became 1.0 x 10-4 Pa or less.
- a compound (Z255) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was arranged. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z255) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the glass substrate After boiling cleaning the glass substrate (boiling cleaning with isopropyl alcohol) and ultraviolet ozone cleaning, it was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated with a vacuum pump until the pressure became 1.0 x 10-4 Pa or less.
- a compound (Z256) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was placed. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z256) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the glass substrate After boiling cleaning the glass substrate (boiling cleaning with isopropyl alcohol) and ultraviolet ozone cleaning, it was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated with a vacuum pump until the pressure became 1.0 x 10-4 Pa or less.
- a compound (Z257) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was arranged. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z257) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the glass substrate After boiling cleaning the glass substrate (boiling cleaning with isopropyl alcohol) and ultraviolet ozone cleaning, it was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated with a vacuum pump until the pressure became 1.0 x 10-4 Pa or less.
- a compound (Z258) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a 20 nm thick film of compound (Z258) on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was arranged. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z258) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the glass substrate After boiling cleaning the glass substrate (boiling cleaning with isopropyl alcohol) and ultraviolet ozone cleaning, it was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated with a vacuum pump until the pressure became 1.0 x 10-4 Pa or less.
- a compound (Z259) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was placed. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z259) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the glass substrate After boiling cleaning the glass substrate (boiling cleaning with isopropyl alcohol) and ultraviolet ozone cleaning, it was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated with a vacuum pump until the pressure became 1.0 x 10-4 Pa or less.
- a compound (Z260) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was arranged. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z260) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the glass substrate After boiling cleaning the glass substrate (boiling cleaning with isopropyl alcohol) and ultraviolet ozone cleaning, it was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated with a vacuum pump until the pressure became 1.0 x 10-4 Pa or less.
- a compound (Z261) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was placed. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z261) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the glass substrate After boiling cleaning the glass substrate (boiling cleaning with isopropyl alcohol) and ultraviolet ozone cleaning, it was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated with a vacuum pump until the pressure became 1.0 x 10-4 Pa or less.
- a compound (Z262) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was placed. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z262) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the glass substrate After boiling cleaning the glass substrate (boiling cleaning with isopropyl alcohol) and ultraviolet ozone cleaning, it was placed in a vacuum deposition apparatus and evacuated with a vacuum pump until the pressure became 1.0 x 10-4 Pa or less.
- a compound (Z263) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/second to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was placed. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z263) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z264) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z265) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z266) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z267) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z268) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z269) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z271) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z272) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z273) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- Example 80' Compound (Z274) A glass substrate was boiled and washed (boiling and washed with isopropyl alcohol), further washed with ultraviolet rays and ozone, placed in a vacuum deposition apparatus, and heated to 1.0 ⁇ 10 Pa or less. It was evacuated with a vacuum pump until A compound (Z274) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/second to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was placed. After that, the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z274) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z275) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z277) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z280) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z281) was vapor-deposited, and a transparent region of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z282) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- Example 89' Compound (Z283) A glass substrate was boiled and washed (boiling and washed with isopropyl alcohol), further washed with ultraviolet rays and ozone, placed in a vacuum deposition apparatus, and heated to 1.0 ⁇ 10 Pa or less. It was evacuated with a vacuum pump until A compound (Z283) was deposited at a vapor deposition rate of 0.2 nm/sec to form a film of 20 nm on a glass substrate on which a metal mask having an opening of 2 mm ⁇ 1 mm was arranged.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z283) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z286) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z287) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
- the metal mask was removed, and silver was deposited to a thickness of 10 nm at a deposition rate of 0.2 nm/sec. No silver film was formed on the portion where the compound (Z289) was vapor-deposited, and a transparent area of 2 mm x 1 mm was formed.
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Plasma & Fusion (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
膜表面への金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、複素環化合物、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法および電子機器を提供すること。 式(A1)または(B1)で表される、金属パターニング用材料:式中、 Aは、各々独立して、NもしくはCRを表し、少なくとも1つはNであり、少なくとも一つはCRである; Bは,N、NR、S、ОもしくはCRを表し、少なくとも1つはN、S、もしくはОであり、少なくとも一つはCRである;
Description
本開示は、金属パターニング用材料、複素環化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、金属パターンの形成方法、および複素環化合物に関する。
近年、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子、有機薄膜太陽電池、有機トランジスタ、有機センサーといった有機電子デバイスが広く開発されている。有機電子デバイスでは、金属薄膜を電極として用いるが、金属薄膜を所望の形状にパターニングする必要がある。
金属電極のパターニング方法としては、金属の付着が抑制された金属パターニング用材料を下地層としてパターニング成膜し、この下地層の上から金属を蒸着する方法が知られている。この方法では、金属パターニング用材料が成膜されていない部分に選択的に金属膜が形成されるため、所望の形状にパターニングされた金属電極を形成することができる。
特許文献1には、金属パターニング用材料として、アントラセン誘導体を用いてマグネシウム金属をパターニングする技術が開示されている。
しかしながら、特許文献1にかかる方法では、所望の箇所以外への金属の付着を高度に抑制してパターニングを形成することは困難であった。さらに、マグネシウム以外の金属のパターニングは引用文献1に記載の化合物では困難である。
そこで本開示の一態様は、膜表面への種々金属薄膜の形成を高度に抑制できる金属パターニング用材料、これらを用いた金属パターニング用薄膜,有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法電子機器、および複素環化合物の提供に向けられている。
本開示の一態様によれば、式(A1)または(B1)で表される、金属パターニング用材料を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は以下の[1]乃至[27]に存する。
[1]
式(A1)または(B1)で表される、金属パターニング用材料:
[1]
式(A1)または(B1)で表される、金属パターニング用材料:
式中、
Aは、各々独立して、NまたはCRを表し、少なくとも1つはNであり、少なくとも1つはCRである;
Bは、各々独立して、N、S、ОまたはCRを表し、少なくとも1つはN、S、またはОであり、少なくとも一つはCRである;
Rは、各々独立して、式(A01)または式(A02)を表し、少なくとも1つは式(A01)である;
Aは、各々独立して、NまたはCRを表し、少なくとも1つはNであり、少なくとも1つはCRである;
Bは、各々独立して、N、S、ОまたはCRを表し、少なくとも1つはN、S、またはОであり、少なくとも一つはCRである;
Rは、各々独立して、式(A01)または式(A02)を表し、少なくとも1つは式(A01)である;
L1、L2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR2を表す;
Rfは、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の1から2価の置換基を表す;
R1、R2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1から2価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
pは各々独立して、0から12の整数を表す。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR2を表す;
Rfは、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の1から2価の置換基を表す;
R1、R2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1から2価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
pは各々独立して、0から12の整数を表す。
qは各々独立して、1から6の整数を表す。
uは各々独立して、0から12の整数を表す。
vは各々独立して、1から6の整数を表す。
[2]
前記Rfが下記式(001)で表される、[1]に記載の金属パターニング用材料:
[2]
前記Rfが下記式(001)で表される、[1]に記載の金属パターニング用材料:
式中、
Rf001は、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
フッ素で置換されていてもよく、また環を形成していてもよいビニレン基を表す;
a001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は、各々独立して、1から4の整数を表す;
[3]
式(A1)において、少なくとも1つの式(A01)のuが0であり、式(B1)において、少なくとも一つの式(A01)のuが0である、[1]に記載の金属パターニング用材料。
[4]
式(101)から(105)のいずれか一つで表される、[1]に記載の金属パターニング材料。:
Rf001は、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
フッ素で置換されていてもよく、また環を形成していてもよいビニレン基を表す;
a001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は、各々独立して、1から4の整数を表す;
[3]
式(A1)において、少なくとも1つの式(A01)のuが0であり、式(B1)において、少なくとも一つの式(A01)のuが0である、[1]に記載の金属パターニング用材料。
[4]
式(101)から(105)のいずれか一つで表される、[1]に記載の金属パターニング材料。:
式中、
X101、X102、X103、X104、およびX105は、各々独立して、式(111)で表される。
X101、X102、X103、X104、およびX105は、各々独立して、式(111)で表される。
式中、
R101、R102、R103、R104、およびR105は、各々独立して、式(121)で表される。
R101、R102、R103、R104、およびR105は、各々独立して、式(121)で表される。
L111、L121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
Rf111は、各々独立して、式(001)で表される構造を表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
r101は、1から5の整数を表し、r’101は、0から4の整数を表す。ただし、(r101+r’101)は5以下の整数である。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
Rf111は、各々独立して、式(001)で表される構造を表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
r101は、1から5の整数を表し、r’101は、0から4の整数を表す。ただし、(r101+r’101)は5以下の整数である。
s101は各々独立して、1から4の整数を表し、s’101は各々独立して、0から3の整数を表す。ただし、(s101+s’101)は4以下の整数である。
t101は各々独立して、1から3の整数を表し、t’ 101は、0から2の整数を表す。ただし、(t101+t’101)は3以下の整数である。
u111は各々独立して、0から12の整数を表す。
v111は各々独立して、1から6の整数を表す。
p121は各々独立して、0から12の整数を表す。
q121は各々独立して、1から6の整数を表す。
ただし、少なくとも一つのX101、少なくとも一つのX102、少なくとも一つのX103、少なくとも一つのX104、および少なくとも一つのX105において、u111は各々独立して、0である。
[5]
L111、L121が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている[4]に記載の金属パターニング材料。
[6]
R1、R2が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
水素原子、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている[1]に記載の金属パターニング材料。
[7]
少なくとも1つのRf111において、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が50%以上である[4]に記載の金属パターニング材料。
[8]
R101、R102、R103、R104、およびR105は、各々独立して、式(131)で表される[4]に記載の金属パターニング材料。
[5]
L111、L121が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている[4]に記載の金属パターニング材料。
[6]
R1、R2が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
水素原子、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている[1]に記載の金属パターニング材料。
[7]
少なくとも1つのRf111において、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が50%以上である[4]に記載の金属パターニング材料。
[8]
R101、R102、R103、R104、およびR105は、各々独立して、式(131)で表される[4]に記載の金属パターニング材料。
L121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR111を表す;
L131は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、Sを表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
p131は各々独立して、0から11の整数を表す。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR111を表す;
L131は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、Sを表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
p131は各々独立して、0から11の整数を表す。
q131は各々独立して、1から6の整数を表す。
[9]
L121、L131で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造である[8]に記載の金属パターニング用材料。
[10]
L121、L131で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基において、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造である[8]に記載の金属パターニング用材料。
[11]
L121、L131で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、またはジベンゾクリセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、ジベンゾジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンである[8]に記載の金属パターニング用材料。
[12]
L121、L131の置換基が、各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基である[8]に記載の金属パターニング用材料。
[13]
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造である[3]に記載の金属パターニング用材料。
[14]
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基において、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造である[3]に記載の金属パターニング用材料。
[15]
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、またはジベンゾクリセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、ジベンゾジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンである[3]に記載の金属パターニング用材料。
[16]
L111の置換基が、各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基である[3]に記載の金属パターニング用材料。
[17]
R111、R121で表される単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造である[8]に記載の金属パターニング用材料。
[18]
R111、R121で表される単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造である[4]に記載の金属パターニング用材料。
[19]
R111、R121で表される単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、またはジベンゾクリセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾジオキシン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、またはメタンであり、
環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシンである[4]に記載の金属パターニング用材料。
[20]
R111、R121の置換基が、各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基である[4]に記載の金属パターニング用材料。
[21]
式(301)、または(302)で表される複素環化合物:
[9]
L121、L131で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造である[8]に記載の金属パターニング用材料。
[10]
L121、L131で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基において、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造である[8]に記載の金属パターニング用材料。
[11]
L121、L131で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、またはジベンゾクリセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、ジベンゾジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンである[8]に記載の金属パターニング用材料。
[12]
L121、L131の置換基が、各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基である[8]に記載の金属パターニング用材料。
[13]
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造である[3]に記載の金属パターニング用材料。
[14]
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基において、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造である[3]に記載の金属パターニング用材料。
[15]
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、またはジベンゾクリセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、ジベンゾジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンである[3]に記載の金属パターニング用材料。
[16]
L111の置換基が、各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基である[3]に記載の金属パターニング用材料。
[17]
R111、R121で表される単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造である[8]に記載の金属パターニング用材料。
[18]
R111、R121で表される単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造である[4]に記載の金属パターニング用材料。
[19]
R111、R121で表される単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、またはジベンゾクリセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾジオキシン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、またはメタンであり、
環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシンである[4]に記載の金属パターニング用材料。
[20]
R111、R121の置換基が、各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基である[4]に記載の金属パターニング用材料。
[21]
式(301)、または(302)で表される複素環化合物:
L301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR301を表す;
L303は、各々独立して、
フッ素で置換されていても良い炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
ОまたはSを表す;
Rf301は、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数2以上の部位を表す;
R301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価脂肪族炭化水素基、
または、フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造を表す;
X301は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、またはOを表す;
ggは各々独立して、0から6の整数を表す。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR301を表す;
L303は、各々独立して、
フッ素で置換されていても良い炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
ОまたはSを表す;
Rf301は、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数2以上の部位を表す;
R301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価脂肪族炭化水素基、
または、フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造を表す;
X301は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、またはOを表す;
ggは各々独立して、0から6の整数を表す。
hhは各々独立して、0から12の整数を表す。
iiは各々独立して、1から6の整数を表す。
jjは各々独立して、0から6の整数を表す。
kkは各々独立して、1から6の整数を表す。
mmは各々独立して、1から6の整数を表す。
nnは各々独立して、1から6の整数を表す。
式(301)において、L301がNR301であり、前記R301が置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基である時、各々独立して、フッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の部位によって置換されている。
X301がパラフェニレン基かつnnが1である時、パラフェニレン基はフッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含んでよい炭素数1以上の1価の置換基によって置換される。
X301は、シアノ基、直鎖ビニレン基、ケトン基、チオケトン基、およびセレン原子を含まない。
[22]
前記Rf301が下記式(311)で表される、[21]に記載の複素環化合物:
[22]
前記Rf301が下記式(311)で表される、[21]に記載の複素環化合物:
式中、
Rf311は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L311は、各々独立して、
О、S、もしくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
環を形成していてもよいビニレン基を表す;
a311は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a312は、各々独立して、1から4の整数を表す;
[23]
金属パターニング用材料を含み、金属膜または金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜であって、
前記金属パターニング用材料は、[1]に記載の式(A1)、もしくは(B1)、または[4]に記載の式(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)である化合物を含み、
前記金属膜または金属積層膜は、イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有する、金属パターニング用薄膜。
[24]
水接触角が90°以上である、[1]から[20]のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料を含む金属パターニング用薄膜。
[25]
陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、[1]に記載の式(A1)、もしくは(B1)、または[4]に記載の式(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)、である化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[26]
[1]から[20]のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法。
[27]
[1]から[20]のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料を含む、電子機器。
Rf311は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L311は、各々独立して、
О、S、もしくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
環を形成していてもよいビニレン基を表す;
a311は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a312は、各々独立して、1から4の整数を表す;
[23]
金属パターニング用材料を含み、金属膜または金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜であって、
前記金属パターニング用材料は、[1]に記載の式(A1)、もしくは(B1)、または[4]に記載の式(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)である化合物を含み、
前記金属膜または金属積層膜は、イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有する、金属パターニング用薄膜。
[24]
水接触角が90°以上である、[1]から[20]のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料を含む金属パターニング用薄膜。
[25]
陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、[1]に記載の式(A1)、もしくは(B1)、または[4]に記載の式(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)、である化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
[26]
[1]から[20]のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法。
[27]
[1]から[20]のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料を含む、電子機器。
本開示の一態様によれば、膜表面への金属薄膜の形成が抑制される金属パターニング用材料、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法電子機器、および複素環化合物が提供できる。
以下、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料、電子機器、および複素環化合物、ならびに、これらを用いた金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、金属パターンの形成方法について詳細に説明する。
[第一の態様:金属パターニング用材料]
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、式(A1)または(B1)で表される化合物を含む以下の材料である。
[第一の態様:金属パターニング用材料]
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、式(A1)または(B1)で表される化合物を含む以下の材料である。
式(A1)または(B1)で表される、金属パターニング用材料:
式中、
Aは、各々独立して、NまたはCRを表し、少なくとも1つはNであり、少なくとも1つはCRである;
Bは、各々独立して、N、S、ОまたはCRを表し、少なくとも1つはN、S、またはОであり、少なくとも一つはCRである;
Rは、各々独立して、式(A01)または式(A02)を表し、少なくとも1つは式(A01)である;
Aは、各々独立して、NまたはCRを表し、少なくとも1つはNであり、少なくとも1つはCRである;
Bは、各々独立して、N、S、ОまたはCRを表し、少なくとも1つはN、S、またはОであり、少なくとも一つはCRである;
Rは、各々独立して、式(A01)または式(A02)を表し、少なくとも1つは式(A01)である;
L1、L2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR2を表す;
Rfは、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の部位を表す;
R1、R2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
pは各々独立して、0から12の整数を表す。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR2を表す;
Rfは、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の部位を表す;
R1、R2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
pは各々独立して、0から12の整数を表す。
qは各々独立して、1から6の整数を表す。
uは各々独立して、0から12の整数を表す。
vは各々独立して、1から6の整数を表す。
ここで、L1、L2が、置換の2~4価芳香族炭化水素基、置換の2~4価ヘテロ芳香族基、置換の2~4価脂肪族炭化水素基、または置換の2~4価ヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
R1、R2が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、置換の1価脂肪族炭化水素基、または置換の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
(式(A1)、式(B1)について)
Aは、各々独立して、NまたはCRを表し、少なくとも1つはNであり、少なくとも一つはCRである;
式(A1)として、例えばピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンを形成することができる。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましく;
R1、R2が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、置換の1価脂肪族炭化水素基、または置換の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
(式(A1)、式(B1)について)
Aは、各々独立して、NまたはCRを表し、少なくとも1つはNであり、少なくとも一つはCRである;
式(A1)として、例えばピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンを形成することができる。
Bは、各々独立して、N、NR、О、SまたはCRを表し、少なくとも1つはN、NR、О、またはSであり、少なくとも一つはCRである;
式(B1)として、例えばピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾールを形成することができる。
式(B1)として、例えばピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール、テトラゾールを形成することができる。
また、式(A1)または式(B1)に結合するRが、互いに結合して環を形成しても良い。
式(A1)に結合するRが互いに結合して環を形成するとき、例えばキノリン、イソキノリン、キナゾリン、キノキサリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、アザトリフェニレン、アザインドールなどを形成することができる。
式(B1)に結合するRが互いに結合して環を形成するとき、例えばベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンなどを形成することができる。
式(A1)としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンが好ましく、式(B1)としてはチアゾールが好ましい。
式(A01)において、Rfは、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、またはアルケニルオキシ基が有する水素原子の1つ以上がフッ素原子により置換されたフルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、フルオロアルケニル基、またはフルオロアルケニルオキシ基の構造を部分構造として少なくとも1つ以上含む基を表す。
Rfは、フッ素原子を3つ以上含み、かつ炭素数を1以上含む。
また、Rfを形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は30%以上であることが好ましい。該割合は、40%以上であることがより好ましく、50%以上であることがさらに好ましく、60%以上であることがさらにより好ましく、70%以上であることが特に好ましい。
また、Rfを形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合は30%以上であることが好ましい。該割合は、40%以上であることがより好ましく、50%以上であることがさらに好ましく、60%以上であることがさらにより好ましく、70%以上であることが特に好ましい。
Rfで表される分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
上記Rfを与える分子構造としては、直鎖、分岐、もしくは環状アルキル基、または、直鎖、分岐、もしくは環状アルケニル基が挙げられる。環状アルキル基、または環状アルケニル基としては、環炭素原子に結合する水素原子がアルキル基、またはアルケニル基で置換されたものも含まれる。該環炭素原子に結合する上記アルキル基、またはアルケニル基の炭素数は、1以上6以下であることが好ましい。
環状アルキル基、または環状アルケニル基としては、環炭素原子から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基であってもよく、該環炭素原子に結合する上記アルキル基、またはアルケニル基から1個の水素原子を除いたときに生成する1価の基(すなわち、シクロアルキルアルキル基、シクロアルキルアルケニル基、シクロアルケニルアルキル基、またはシクロアルケニルアルケニル基)であってもよい。
上記フルオロアルキル基を与えるアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、およびシクロヘキシル基、アダマンチル基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロヘキシル基が好ましい。
上記フルオロアルコキシ基を与えるアルコキシ基としては、前述のフルオロアルキル基を与えるアルキル基が酸素原子に結合したアルコキシ基が挙げられる。これらのアルコキシ基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基が、酸素原子に結合したアルコキシ基が好ましい。
上記フルオロアルケニル基を与えるアルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、1-ブテニル基、1-ペンチニル基、1-ヘキセニル基、およびこれらのアルケニル基と構造異性の関係にあるアルケニル基、ならびに1-シクロプロペニル基、1-シクロブテニル基、1-シクロペンチニル基、1-シクロヘキシル基、およびこれらのシクロアルケニル基と構造異性の関係にあるシクロアルケニル基等が挙げられる。これらの基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、ビニル基、1-プロペニル基、1-ブテニル基、1-ペンチニル基、1-ヘキセニル基、およびこれらのアルケニル基と構造異性の関係にあるアルケニル基、ならびに1-シクロペンチニル基、および1-シクロヘキシル基が好ましい。
上記フルオロアルケニルオキシ基を与えるアルケニルオキシとしては、前述のフルオロアルケニル基を与えるアルケニル基が酸素原子に結合したアルケニルオキシ基が挙げられる。これらのアルケニルオキシ基のうち、金属パターニング性能が優れる点で、ビニル基、1-プロペニル基、1-ブテニル基、1-ペンチニル基、1-ヘキセニル基、およびこれらのアルケニル基と構造異性の関係にあるアルケニル基、ならびに1-シクロペンチニル基、および1-シクロヘキシル基が、酸素原子に結合したアルケニルオキシ基が好ましい。
上記Rfは下記の式(001)で表される構造が好ましい。
式中、
Rf001は、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、もしくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
フッ素で置換されていてもよく、また環を形成していてもよいビニレン基を表す;
a001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は、各々独立して、1から4の整数を表す;
Rf001は、各々独立して、構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であることが好ましく、40%以上であることがより好ましく、50%以上であることがさらに好ましく、60%以上であることがさらにより好ましく、70%以上であることが特に好ましい。
Rf001は、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、もしくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
フッ素で置換されていてもよく、また環を形成していてもよいビニレン基を表す;
a001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は、各々独立して、1から4の整数を表す;
Rf001は、各々独立して、構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であることが好ましく、40%以上であることがより好ましく、50%以上であることがさらに好ましく、60%以上であることがさらにより好ましく、70%以上であることが特に好ましい。
Rf001は、各々独立して、フッ素原子を3つ以上含む、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
L001は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
О、S、または、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-へキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルペンチレン基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシレン基、およびアダマンタンジイル基、または、
環を形成していてもよいビニレン基であることがより好ましい。
О、S、または、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチレン基、エチレン基、n-プロピレン基、n-ブチレン基、n-ペンチレン基、n-へキシレン基、n-ヘプチレン基、n-オクチレン基、およびこれらのアルキレン基と構造異性の関係にあるアルキレン基、ならびにシクロプロピレン基、シクロブチレン基、シクロペンチレン基、1-メチルペンチレン基、シクロペンチルメチル基、シクロへキシレン基、およびアダマンタンジイル基、または、
環を形成していてもよいビニレン基であることがより好ましい。
a001は各々独立して、0から3が好ましく、0から2がより好ましい。
a002は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
式(001)で表される構造の炭素数としては、1以上36以下であることが好ましく、1以上30以下であることがより好ましく、1以上24以下であることがさらに好ましく、1以上20以下であることがさらにより好ましく、1以上16以下であることが特に好ましい。2以上16以下であることが特により好ましい。
(Rfの具体的な例示)
Rfについて、例えば下記(AAA1)~(AAA126)に示す構造をとることができる。
(Rfの具体的な例示)
Rfについて、例えば下記(AAA1)~(AAA126)に示す構造をとることができる。
なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
(L1、L2)
L1、L2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR2である;
L1、L2で表される炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基は、ベンゼン、または複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L1、L2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR2である;
L1、L2で表される炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基は、ベンゼン、または複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L1、L2で表される炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、およびコラニュレン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものがより好ましい。
L1、L2で表される炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらや複数のベンゼン環が縮合した構造が好ましい。
L1、L2で表される炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものがより好ましい。
L1、L2で表される炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基を与える化合物は、メタン、エタン、プロパン、ブタン、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであることがより好ましい。
L1、L2で表される炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基は、ヘテロ原子はN、О、またはSであり、5員環、6員環、またはそれらが縮環した構造がより好ましい。
L1、L2で表される炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物は、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
(R1、R2)
R1、R2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)である;
R1、R2で表される炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
(R1、R2)
R1、R2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)である;
R1、R2で表される炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基は、ベンゼン、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
R1、R2で表される炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基を与える化合物は、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、およびコラニュレン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものがより好ましい。
R1、R2で表される炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基は、ヘテロ原子はN、О、またはSであり、5員環、6員環、またはそれらや複数のベンゼン環が縮合した構造が好ましい。
R1、R2で表される炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基を与える化合物は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものがより好ましい。
R1、R2で表される直鎖、分岐、環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物は、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ノナン、デカン、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサン、ならびに、これらの基にエタン、プロパン、ブタン、およびペンタンからなる群より選ばれる1つ以上が置換、もしくは環化したものがより好ましい。
R1、R2で表される環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基は、ヘテロ原子はN、О、またはSであり、5員環、6員環、またはそれらが縮環した構造が好ましい。
R1、R2で表される環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物は、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
R1、R2が、置換の1価芳香族炭化水素基、置換の1価ヘテロ芳香族基、または置換の1価脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、
式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
Rfの少なくとも一つは、式(A1)に直接結合することが好ましい。つまり、式(A1)において、少なくとも1つの式(A01)のuが0であることが好ましい。
Rfの少なくとも一つは、式(B1)に直接結合することが好ましい。つまり、式(B1)において、少なくとも1つの式(A01)のuが0であることが好ましい。
式(A1)としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジンが好ましく、式(B1)としてはチアゾールが好ましい。
(好ましい態様1)
式(A1)または式(B1)のより好ましい形態としては、式(101)、(102)、(103)、(104)、(105)で表される。
(好ましい態様1)
式(A1)または式(B1)のより好ましい形態としては、式(101)、(102)、(103)、(104)、(105)で表される。
式中、
X101、X102、X103、X104、およびX105は、各々独立して、式(111)で表される。
X101、X102、X103、X104、およびX105は、各々独立して、式(111)で表される。
式中、
R101、R102、R103、R104、およびR105は、各々独立して、式(121)で表される。
R101、R102、R103、R104、およびR105は、各々独立して、式(121)で表される。
L111、L121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
Rf111は、各々独立して、式(001)で表される構造を表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
r101は、1から5の整数を表し、r’101は、0から4の整数を表す。ただし、(r101+r’101)は5以下の整数である。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
Rf111は、各々独立して、式(001)で表される構造を表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
r101は、1から5の整数を表し、r’101は、0から4の整数を表す。ただし、(r101+r’101)は5以下の整数である。
s101は各々独立して、1から4の整数を表し、s’101は各々独立して、0から3の整数を表す。ただし、(s101+s’101)は4以下の整数である。
t101は各々独立して、1から3の整数を表し、t’ 101は、0から2の整数を表す。ただし、(t101+t’101)は3以下の整数である。
u111は各々独立して、0から12の整数を表す。
v111は各々独立して、1から6の整数を表す。
p121は各々独立して、0から12の整数を表す。
q121は各々独立して、1から6の整数を表す。
ただし、少なくとも一つのX101、少なくとも一つのX102、少なくとも一つのX103、少なくとも一つのX104、および少なくとも一つのX105において、u111は各々独立して、0である。
以下、式(101)、(102)、(103)、(104)、(105)、(111)、(121)で表される化合物について詳細に説明する。[X101~X105、R101~R105について]
式(101)、(102)、(103)、(104)、(105)において、X101、X102、X103、X104、およびX105は環を形成する窒素原子、および硫黄原子には結合しない。すなわち、X101、X102、X103、X104、およびX105は環を形成する炭素原子に結合する。X101、X102、X103、X104、およびX105が結合しない炭素原子にはR101、R102、R103、R104、およびR105が結合することができる。なお、X101、X102、X103、X104、X105、R101、R102、R103、R104、およびR105が結合する位置に関しては特に限定しないが、1つの炭素原子につき、X101、X102、X103、X104、X105、R101、R102、R103、R104、およびR105のうち1つが結合し、2つ以上は結合しない。
式(101)、(102)、(103)、(104)、(105)において、X101、X102、X103、X104、およびX105は環を形成する窒素原子、および硫黄原子には結合しない。すなわち、X101、X102、X103、X104、およびX105は環を形成する炭素原子に結合する。X101、X102、X103、X104、およびX105が結合しない炭素原子にはR101、R102、R103、R104、およびR105が結合することができる。なお、X101、X102、X103、X104、X105、R101、R102、R103、R104、およびR105が結合する位置に関しては特に限定しないが、1つの炭素原子につき、X101、X102、X103、X104、X105、R101、R102、R103、R104、およびR105のうち1つが結合し、2つ以上は結合しない。
r101は、1から5の整数を表し、r’101は、0から4の整数を表す。ただし、(r101+r’101)は5以下の整数である。
r101は1から4の整数が好ましく、1から3の整数がより好ましく、1もしくは2がさらに好ましい。
r’101は1から4の整数が好ましく、1から3の整数がより好ましく、1もしくは2がさらに好ましい。
s101は各々独立して、1から4の整数を表し、s’101は各々独立して、0から3の整数を表す。ただし、(s101+s’101)は4以下の整数である。
s101は1から3の整数が好ましく、1もしくは2がより好ましい。
s’101は1から3の整数が好ましく、1もしくは2がより好ましい。
t101は各々独立して、1から3の整数を表し、t’101は、0から2の整数を表す。ただし、(t101+t’101)は3以下の整数である。
式(104)の場合、t101は2または3が好ましく、2がより好ましい。
式(104)の場合、t’101は1または2が好ましく、1がより好ましい。
式(105)の場合、t101は1または2が好ましく、1がより好ましい。
式(105)の場合、t’101は1または2が好ましく、2がより好ましい。
[式(111)について]
X101~X105は式(111)で表される。
[式(111)について]
X101~X105は式(111)で表される。
Rf111は、各々独立して、式(001)で表される構造を表す;
L111、は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
u111は各々独立して、0から12の整数を表す。
L111、は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
u111は各々独立して、0から12の整数を表す。
v111は各々独立して、1から6の整数を表す。
式(111)について、特に限定しないが、例えば下記(AA1)~(AA21)に示す構造をとることができる。
なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
[Rf111について]
Rf111は、式(001)で表される構造を表す。
Rf111は、式(001)で表される構造を表す。
v111は各々独立して、1から6の整数を表す。v111は1から5の整数が好ましく、1から4の整数がより好ましく、1から3の整数がさらに好ましく、1または2がさらにより好ましい。
[L111について]
L111は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは直鎖、分岐、環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
[L111について]
L111は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは直鎖、分岐、環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基は、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらや複数のベンゼン環が縮合した構造が好ましい。
L1、L2で表される環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらが縮環した構造が好ましい。
L111で表される炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、およびコラニュレン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基を与える化合物は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであることがより好ましい。
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基を与える化合物は、アダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、またはメタンであることがより好ましい。
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物は、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、またはトリプチセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、またはメタンであり
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、または1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、またはメタンであり
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、または1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基がフェニル、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、またはトリプチセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、または1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらにより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、または1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらにより好ましい。
L111は、各々独立して、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基
О、またはSであることが好ましく、
L111は、各々独立して、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基
О、またはSであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基
О、またはSであることが好ましく、
L111は、各々独立して、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基
О、またはSであることがより好ましい。
L111が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換の環状のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L111の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L111の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L111の置換基が、各々独立して、
(i)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、
(ii)前記(i)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(iii)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
(i)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、
(ii)前記(i)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(iii)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
L111の置換基が、各々独立して、
(i’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、
(ii’)前記(i’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(iii’)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらにより好ましい。
(i’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、
(ii’)前記(i’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(iii’)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらにより好ましい。
L111の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、式(001)で表される構造、またはフッ素原子であることがさらに好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、式(001)で表される構造、またはフッ素原子であることがさらに好ましい。
u111は各々独立して、0から12の整数を表す。u111は0から10の整数が好ましく、0から8の整数がより好ましく、0から6の整数がさらに好ましく、0から4の整数がさらに好ましい。
ただし、少なくとも一つのX101、少なくとも一つのX102、少なくとも一つのX103、少なくとも一つのX104、および少なくとも一つのX105において、u111は各々独立して、0である。
[L111の具体的な例示]
L111について、例えば下記(AAB1)~(AAB803)に示す構造をとることができる。なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
[L111の具体的な例示]
L111について、例えば下記(AAB1)~(AAB803)に示す構造をとることができる。なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
Fはフッ素原子、vは0から5の整数、wは0から4の整数、xは0から3の整数、yは0から2の整数、zは0から1の整数を表す。
[R111について]
R111は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基
置換されていてもよい炭素数1~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
R111で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
R111は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基
置換されていてもよい炭素数1~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
R111で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
R111で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらや複数のベンゼン環が縮合した構造が好ましい。
R111で表される環状のヘテロ脂肪族炭化水素基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらが縮環した構造が好ましい。
R111で表される単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、およびコラニュレン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基を与える化合物がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、メタンであり、
環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基を与える化合物がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、メタンであり、
環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
R111で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、またはトリプチセンであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、メタンであり、
環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、メタンであり、
環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
R111で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、またはトリプチセンであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらにより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらにより好ましい。
R111が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
水素原子、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
水素原子、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
R111の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
R111の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
R111の置換基が、各々独立して、
(vii)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii)前記(vii)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(ix)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
(vii)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii)前記(vii)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(ix)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
R111の置換基が、各々独立して、
(vii’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii’)前記(vii’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(ix’)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらにより好ましい。
(vii’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii’)前記(vii’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(ix’)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらにより好ましい。
R111の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[R111の具体的な例示]
R111について、例えば、前記(AAA1)~(AAA126)に示す構造、および下記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
[R111の具体的な例示]
R111について、例えば、前記(AAA1)~(AAA126)に示す構造、および下記(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
Fはフッ素原子、vは0から5の整数、wは0から4の整数、xは0から3の整数、yは0から2の整数、zは0から1の整数を表す。
[式(121)について]
R101~R105は式(121)で表される。
R101~R105は式(121)で表される。
L121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基
置換されていてもよい炭素数1~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
p121は各々独立して、0から12の整数を表す。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基
置換されていてもよい炭素数1~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
p121は各々独立して、0から12の整数を表す。
q121は各々独立して、1から6の整数を表す。
p121は各々独立して、0から12の整数を表す。p121は1から12の整数が好ましく、1から11の整数がより好ましく、1から10の整数がさらに好ましく、2から10の整数がさらにより好ましい。
q121は各々独立して、1から6の整数を表す。p121は2から6の整数が好ましく、3から6の整数がより好ましく、3から5の整数がさらに好ましい。
R101~R105は、特に限定しないが、例えば下記(AB1)~(AB31)に示す構造をとることができる。
なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位である。
[R101、R102、R103、R104、およびR105の好ましい形態について]
R101、R102、R103、R104、およびR105は、各々独立して、式(131)で表される構造であることが好ましい。
R101、R102、R103、R104、およびR105は、各々独立して、式(131)で表される構造であることが好ましい。
L121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR111を表す;
L131は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、Sを表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
p131は各々独立して、0から11の整数を表す。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR111を表す;
L131は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、Sを表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数1~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
p131は各々独立して、0から11の整数を表す。
q131は各々独立して、1から6の整数を表す。
[L121について]
L121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR111を表す。
[L121について]
L121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR111を表す。
L121で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L121で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらや複数のベンゼン環が縮合した構造が好ましい。
L121で表される環状のヘテロ脂肪族炭化水素基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらが縮環した構造が好ましい。
L121で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、およびコラニュレン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基を与える化合物がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基を与える化合物がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
L121で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、またはトリプチセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、または1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、または1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
L121で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基がフェニル、ビフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、フェナントレン、またはトリプチセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、または1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらにより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、または1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらにより好ましい。
L121は、各々独立して、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基
О、またはSであることが好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基
О、またはSであることが好ましい。
L121が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L121の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L121の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L121の置換基が、各々独立して、
(iv)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v)前記(iv)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(vi)フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
(iv)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v)前記(iv)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(vi)フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
L121の置換基が、各々独立して、
(iv’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v’)前記(iv’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(vi’)フッ素原子、または、式(001)で表される構造であることがさらにより好ましい。
(iv’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v’)前記(iv’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(vi’)フッ素原子、または、式(001)で表される構造であることがさらにより好ましい。
L121の置換基が、各々独立して、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、またはフッ素原子であることがさらに好ましい。
[L121の具体的な例示]
L121は、例えば、前記(AAB1)~(AAB803)に示す構造をとることができる。
[L131について]
L131は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、Sを表す;
L131で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
[L121の具体的な例示]
L121は、例えば、前記(AAB1)~(AAB803)に示す構造をとることができる。
[L131について]
L131は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、Sを表す;
L131で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L131で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらや複数のベンゼン環が縮合した構造が好ましい。
L131で表される環状のヘテロ脂肪族炭化水素基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらが縮環した構造が好ましい。
L131で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、およびコラニュレン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基を与える化合物がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基を与える化合物がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
L131で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
L131が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または、環状のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L131の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L131の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L131の置換基が、各々独立して、
(iv)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v)前記(iv)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(vi)フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
(iv)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v)前記(iv)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(vi)フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
L131の置換基が、各々独立して、
(iv’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v’)前記(iv’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(vi’)フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがさらにより好ましい。
(iv’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v’)前記(iv’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、または
(vi’)フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがさらにより好ましい。
L131の置換基が、各々独立して、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
[L131の具体的な例示]
L131は、例えば、前記(AAB1)~(AAB802)に示す構造をとることができる。
[R121について]
R121は、は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
R121で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
[L131の具体的な例示]
L131は、例えば、前記(AAB1)~(AAB802)に示す構造をとることができる。
[R121について]
R121は、は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
R121で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
R121で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらや複数のベンゼン環が縮合した構造が好ましい。
R121で表される環状のヘテロ脂肪族炭化水素基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらが縮環した構造が好ましい。
R121で表される単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、およびコラニュレン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、メタンであり、
環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、メタンであり、
環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
R121で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、またはトリプチセンであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、メタンであり、
環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、メタンであり、
環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
R121で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、またはトリプチセンであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり
環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらにより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり
環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらにより好ましい。
R121が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
R121の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
R121の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(001)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
R121の置換基が、各々独立して、
(vii)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii)前記(vii)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(ix)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
(vii)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii)前記(vii)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(ix)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらに好ましい。
R121の置換基が、各々独立して、
(vii’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii’)前記(vii’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(ix’)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらにより好ましい。
(vii’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii’)前記(vii’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(ix’)フッ素原子、式(001)で表される構造であることがさらにより好ましい。
R121の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(001)で表される構造であることが好ましい。
少なくとも一つのR111、もしくはR121は、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、式(001)で表される構造からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換された基であることが好ましい。
[R121の具体的な例示]
R121について、例えば前記(AAA1)~(AAA126)、(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[R121の具体的な例示]
R121について、例えば前記(AAA1)~(AAA126)、(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
金属パターニング材料は分子に少なくとも1つの式(001)で表される構造を有することが好ましい。金属パターニング材料は分子に、各々独立した2つ以上の式(001)で表される構造を有することがより好ましく、各々独立した3つ以上の式(001)で表される構造を有することがさらに好ましく、各々独立した4つ以上の式(001)で表される構造を有することがさらにより好ましい。
金属パターニング材料が、式(A1)、もしくは式(B1)で表されるとき、ヘテロ芳香族基、環状の脂肪族炭化水素基、もしくはヘテロ脂肪族炭化水素基からなる群から選ばれる基を、分子内に少なくとも2つ以上有することが好ましい。3つ以上有することがより好ましく、4つ以上有することがさらに好ましい。
金属パターニング材料が、式(A1)で表される構造が好ましい。
金属パターニング材料は、式(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)で表される構造が好ましい。式(101)、(102)、(103)、もしくは(104)で表される構造がより好ましく、式(101)、(102)、もしくは(104)で表される構造がさらに好ましく、式(101)、もしくは式(104)で表される構造がさらにより好ましく、式(104)で表される構造が特に好ましい。
金属パターニング材料が、式(A1)、もしくは式(B1)で表されるとき、ヘテロ芳香族基、環状の脂肪族炭化水素基、もしくはヘテロ脂肪族炭化水素基からなる群から選ばれる基を、分子内に少なくとも2つ以上有することが好ましい。3つ以上有することがより好ましく、4つ以上有することがさらに好ましい。
金属パターニング材料が、式(A1)で表される構造が好ましい。
金属パターニング材料は、式(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)で表される構造が好ましい。式(101)、(102)、(103)、もしくは(104)で表される構造がより好ましく、式(101)、(102)、もしくは(104)で表される構造がさらに好ましく、式(101)、もしくは式(104)で表される構造がさらにより好ましく、式(104)で表される構造が特に好ましい。
金属パターニング材料が、式(101)、式(102)、式(103)、式(104)もしくは式(105)で表される構造のとき、ヘテロ芳香族基、環状の脂肪族炭化水素基、もしくはヘテロ脂肪族炭化水素基からなる群から選ばれる基を、分子内に少なくとも2つ以上有することが好ましい。3つ以上有することがより好ましく、4つ以上有することがさらに好ましい。
[複素環化合物]
本開示の一態様に係る複素環化合物は、式(301)、または(302)で表される。
[複素環化合物]
本開示の一態様に係る複素環化合物は、式(301)、または(302)で表される。
L301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR301を表す;
L303は、各々独立して、
フッ素で置換されていても良い炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
О、またはSを表す;
Rf301は、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数2以上の部位を表す;
R301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価脂肪族炭化水素基、
または、フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造を表す;
X301は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、またはOを表す;
ggは各々独立して、1から6の整数を表す。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR301を表す;
L303は、各々独立して、
フッ素で置換されていても良い炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
О、またはSを表す;
Rf301は、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数2以上の部位を表す;
R301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価脂肪族炭化水素基、
または、フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造を表す;
X301は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、またはOを表す;
ggは各々独立して、1から6の整数を表す。
hhは各々独立して、0から12の整数を表す。
iiは各々独立して、1から6の整数を表す。
jjは各々独立して、0から6の整数を表す。
kkは各々独立して、1から6の整数を表す。
mmは各々独立して、1から6の整数を表す。
nnは各々独立して、1から6の整数を表す。
式(301)において、L301がNR301であり、前記R301が置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基である時、各々独立して、フッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の部位によって置換されている。
X301がパラフェニレン基かつnnが1である時、パラフェニレン基はフッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含んでよい炭素数1以上の1価の置換基によって置換される。
[Rf301について]
Rf301は、各々独立して、フッ素原子を3つ以上含む炭素数2以上の部位を表す。
[Rf301について]
Rf301は、各々独立して、フッ素原子を3つ以上含む炭素数2以上の部位を表す。
Rf301は、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が50%以上であることが好ましく、60%以上であることがより好ましく、70%以上であることがさらに好ましく、80%以上であることがさらにより好ましい。
Rf301の分子構造は特に限定されず、直鎖状、分岐状、環状のいずれであってもよい。
iiは各々独立して、1から6の整数を表す。iiは1から5の整数が好ましく、1から4の整数がより好ましく、1から3の整数がさらに好ましく、1もしくは2がさらにより好ましい。
Rf301は下記の式(311)で表される構造が好ましい。
式中、
Rf311は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L311は、各々独立して、
О、S、もしくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
環を形成していてもよいビニレン基を表す;
a311は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a312は、各々独立して、1から4の整数を表す;
Rf311は、各々独立して、構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であることが好ましく、40%以上であることがより好ましく、50%以上であることがさらに好ましく、60%以上であることがさらにより好ましく、70%以上であることが特に好ましい。
Rf311は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L311は、各々独立して、
О、S、もしくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
環を形成していてもよいビニレン基を表す;
a311は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a312は、各々独立して、1から4の整数を表す;
Rf311は、各々独立して、構造を形成している炭素原子のうち、フッ素原子と直接結合している炭素原子数の割合が30%以上であることが好ましく、40%以上であることがより好ましく、50%以上であることがさらに好ましく、60%以上であることがさらにより好ましく、70%以上であることが特に好ましい。
Rf311は、各々独立して、置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
L311は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基、または、
環を形成していてもよいビニレン基であることがより好ましい。
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基、または、
環を形成していてもよいビニレン基であることがより好ましい。
a311は各々独立して、0から3が好ましく、0から2がより好ましい。
a312は各々独立して、1から3が好ましく、1から2がより好ましい。
式(311)で表される部位の炭素数は、1以上36以下であることが好ましく、1以上30以下であることがより好ましく、1以上24以下であることがさらに好ましく、1以上20以下であることがさらにより好ましく、1以上16以下であることが特に好ましい。
式(311)で表される部位の炭素数は、1以上36以下であることが好ましく、1以上30以下であることがより好ましく、1以上24以下であることがさらに好ましく、1以上20以下であることがさらにより好ましく、1以上16以下であることが特に好ましい。
Rf301の炭素数は、2以上である。Rf301の炭素数は、2以上36以下であることが好ましく、2以上30以下であることがより好ましく、2以上24以下であることがさらに好ましく、2以上20以下であることがさらにより好ましく、2以上16以下であることが特に好ましい。
(Rf301の具体的な例示)
Rf301について、例えば下記(AAA1)~(AAA126)に示す構造をとることができる。
(Rf301の具体的な例示)
Rf301について、例えば下記(AAA1)~(AAA126)に示す構造をとることができる。
なお、下記の構造に使用しているマーク「*」は結合部位を表す。
[L303について]
L303は、各々独立して、
フッ素で置換されていても良い炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
ОまたはSを表す。
[L303について]
L303は、各々独立して、
フッ素で置換されていても良い炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
ОまたはSを表す。
L303は、膜表面での金属膜の形成を抑制できることから、各々独立して、
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
О、S、もしくは、
フッ素原子で置換されていてもよい、
メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、およびこれらのアルキル基と構造異性の関係にあるアルキル基、ならびにシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、1-メチルシクロペンチル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシル基、およびアダマンチル基であることがより好ましい。
hhは各々独立して、0から12の整数を表す。hhは0から10の整数、0から8の整数、0から6の整数、0から4の整数が好ましく、0から2の整数がより好ましい。
[L301について]
L301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR301を表す。
[L301について]
L301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR301を表す。
L301で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
L301で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらや複数のベンゼン環が縮合した構造が好ましい。
L301で表される環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらが縮環した構造が好ましい。
L301で表される単環、連結、または縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、およびコラニュレン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
L301で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
L301で表される直鎖、分岐、環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、メタン、エタン、プロパン、ブタン、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであり、
L301で表される環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
L301で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
L301で表される直鎖、分岐、環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、メタン、エタン、プロパン、ブタン、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであり、
L301で表される環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
L301で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
L301が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または、環状のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、式(311)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、式(311)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L301の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(311)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(311)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
L301の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(311)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(311)で表される構造、
または、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
L301の置換基が、各々独立して、
(iv)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v)前記(iv)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(vi)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらに好ましい。
(iv)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v)前記(iv)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(vi)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらに好ましい。
L301の置換基が、各々独立して、
(iv’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v’)前記(iv’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(vi’)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらにより好ましい。
(iv’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v’)前記(iv’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(vi’)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらにより好ましい。
L301の置換基が、各々独立して、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、式(311)で表される構造、またはフッ素原子であることがさらに好ましい。
[L301の具体的な例示]
L301は、例えば、前記(AAB1)~(AAB803)に示す構造をとることができる。
[R301について]
R301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価脂肪族炭化水素基、
または、フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造を表す。
[L301の具体的な例示]
L301は、例えば、前記(AAB1)~(AAB803)に示す構造をとることができる。
[R301について]
R301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価脂肪族炭化水素基、
または、フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造を表す。
R301で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
R301で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらや複数のベンゼン環が縮合した構造が好ましい。
R301で表される単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、およびコラニュレン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
環状の1価脂肪族炭化水素基を与える化合物がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
環状の1価脂肪族炭化水素基を与える化合物がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサンであることがより好ましい。
R301で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、またはトリプチセンであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサンであることがさらに好ましい。
R301で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基がフェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、またはトリプチセンであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
環状の脂肪族炭化水素基がアダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであることがさらに好ましい。
R301で表される、フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造としては、式(311)で表される構造であることが好ましい。
R301で表される、フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造の炭素数は、1以上36以下であることが好ましく、1以上30以下であることがより好ましく、1以上24以下であることがさらに好ましく、1以上20以下であることがさらにより好ましく、1以上16以下であることが特に好ましい。
R301が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、または置換の脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
水素原子、フッ素原子、重水素原子、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
水素原子、フッ素原子、重水素原子、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
R301の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
R301の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
R301の置換基が、各々独立して、
(vii)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii)前記(vii)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(ix)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらに好ましい。
(vii)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii)前記(vii)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(ix)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらに好ましい。
R301の置換基が、各々独立して、
(vii’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii’)前記(vii’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(ix’)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらにより好ましい。
(vii’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(viii’)前記(vii’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(ix’)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらにより好ましい。
R301の置換基が、各々独立して、
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(311)で表される構造であることが好ましい。
[R301の具体的な例示]
R301について、例えば前記(AAA1)~(AAA126)、(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[X301について]
X301は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
またはOを表す。
X301で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、フッ素原子、または式(311)で表される構造であることが好ましい。
[R301の具体的な例示]
R301について、例えば前記(AAA1)~(AAA126)、(AAC1)~(AAC450)に示す構造をとることができる。
[X301について]
X301は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
またはOを表す。
X301で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造が好ましい。
X301で表される単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらや複数のベンゼン環が縮合した構造が好ましい。
X301で表される環状のヘテロ脂肪族炭化水素基が、ヘテロ原子がN、О、Sであり、5員環、6員環、またはそれらが縮環した構造が好ましい。
X301でで表される単環、連結、または縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、およびコラニュレン、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであり、
環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、チアジアゾール、チアントレン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾ-1,4-ジオキシン、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、およびベンゾチアゾール、ならびに、これらの基にベンゼン、ナフタレン、およびフェナントレンからなる群より選ばれる1つ以上が縮環したものであり、
環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、ノルボルネン、またはシクロヘキサンであり、
環状のヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがより好ましい。
X301で表される単環、連結、もしくは縮環の芳香族炭化水素基を与える化合物が、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、ジベンゾクリセン、トリプチセン、またはコラニュレンであり、
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
単環、連結、もしくは縮環のヘテロ芳香族基を与える化合物が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン、2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,5-ベンゾジアゼピン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の脂肪族炭化水素基を与える化合物が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基を与える化合物が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンであることがさらに好ましい。
X301が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の環状脂肪族炭化水素基、または、置換の環状ヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
フッ素原子、重水素原子、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
X301の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることが好ましい。
X301の置換基が、各々独立して、
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
メチル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、フッ素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、チアゾリル基、式(311)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されていることがより好ましい。
X301の置換基が、各々独立して、
(iv)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v)前記(iv)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(vi)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらに好ましい。
(iv)メチル基、メトキシ基、炭素数2~10のアルキル基、炭素数2~10のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v)前記(iv)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~10のパーフルオロアルキル基、炭素数1~10のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(vi)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらに好ましい。
X301の置換基が、各々独立して、
(iv’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v’)前記(iv’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(vi’)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらにより好ましい。
(iv’)メチル基、エチル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ気、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、またはチアゾリル基、
(v’)前記(iv’)で示される基が、フッ素原子、炭素数1~6のパーフルオロアルキル基、炭素数1~6のパーフルオロアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の基で置換された基、もしくは
(vi’)フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらにより好ましい。
X301の置換基が、各々独立して、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルキル基、炭素数2~10であり3つ以上のフッ素で置換されたアルコキシ基、式(311)で表される構造、またはフッ素原子であることがさらに好ましい。
X301について好ましくは、X301がフェニレン基かつnnが1である時、フェニレン基はフッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含んでよい炭素数1以上の1価の置換基によって置換される。
X301についてより好ましくは、X301がナフチレン基かつnnが1である時、フェニレン基はフッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含んでよい炭素数1以上の1価の置換基によって置換される。
X301が、置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基であり、かつnnが1である時、フッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の部位によって置換されている。この時、X301の置換基が、各々独立して、フッ素原子、式(311)で表される構造であることがさらに好ましい。
X301が、置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2価芳香族炭化水素基を1つ以上含む時、少なくとも1つ以上のX301が、各々独立して、フッ素原子、式(311)で表される構造によって置換されていることが好ましい。
X301が、置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2~4価芳香族炭化水素基である時、各々独立して、フッ素原子、式(311)で表される構造によって置換されていることが好ましい。
X301は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
またはOであることが好ましい。
[X301の具体的な例示]
X301は、例えば、前記(AAB1)~(AAB803)に示す構造をとることができる。
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
またはOであることが好ましい。
[X301の具体的な例示]
X301は、例えば、前記(AAB1)~(AAB803)に示す構造をとることができる。
ggは各々独立して、1から6の整数を表す。ggは各々独立して、1から5の整数が好ましく、1から4の整数がより好ましく、1から3の整数がさらに好ましい。
hhは各々独立して、0から6の整数を表す。hhは各々独立して、0から5の整数が好ましく、0から4の整数がより好ましく、0から3の整数がさらに好ましく、0から2の整数がさらにより好ましい。
jjは各々独立して、1から6の整数を表す。jjは各々独立して、1から5の整数が好ましく、1から4の整数がより好ましく、1から3の整数がさらに好ましく、1から2の整数がさらにより好ましい。
kkは各々独立して、1から6の整数を表す。kkは各々独立して、1から5の整数が好ましく、1から4の整数がより好ましく、1から3の整数がさらに好ましく、1から2の整数がさらにより好ましい。
mmは各々独立して、1から6の整数を表す。mmは各々独立して、1から5の整数が好ましく、1から4の整数がより好ましく、1から3の整数がさらに好ましい。
nnは各々独立して、1から6の整数を表す。nnは各々独立して、1から5の整数が好ましく、1から4の整数がより好ましく、1から3の整数がさらに好ましく、1から2の整数がさらにより好ましい。
式(301)において、L301がNR301であり、前記R301が置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基である時、各々独立して、フッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の部位によって置換されている。
式(301)において、R301が置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基である時、フッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の部位によって置換されていることが好ましい。
[金属パターニング用材料、複素環化合物の具体例]
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料、および本開示の一態様にかかる複素環化合物について、以下に(Z1)から(Z563)の化合物を例示するが、本開示はこれらの化合物に限定されるものではない。
式(301)において、L301がNR301であり、前記R301が置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基である時、各々独立して、フッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の部位によって置換されている。
式(301)において、R301が置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基である時、フッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の部位によって置換されていることが好ましい。
[金属パターニング用材料、複素環化合物の具体例]
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料、および本開示の一態様にかかる複素環化合物について、以下に(Z1)から(Z563)の化合物を例示するが、本開示はこれらの化合物に限定されるものではない。
[金属パターニング用薄膜]
本開示の一態様にかかる金属パターニング用薄膜は、金属パターニング用材料を含み、金属膜または金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜であって、
前記金属パターニング用材料は、
前記式(A1)、(B1)、(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)である化合物を含み、
前記金属膜または金属積層膜は、イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有する。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用薄膜は、金属パターニング用材料を含み、金属膜または金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜であって、
前記金属パターニング用材料は、
前記式(A1)、(B1)、(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)である化合物を含み、
前記金属膜または金属積層膜は、イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有する。
金属パターニング用薄膜中に含まれる金属パターニング用材料は、前述の化合物を含む、前述の金属パターニング用材料と同じものが使用される。
金属パターニング用薄膜の水接触角は、順に、90°以上、91°以上、92°以上、93°以上、94°以上、95°以上、96°以上、97°以上、98°以上、99°以上、100°以上、であることがより一層好ましい。
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
本開示の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、
前記式(A1)、(B1)、(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)である化合物を含む。
[有機エレクトロルミネッセンス素子]
本開示の一態様にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、
前記式(A1)、(B1)、(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)である化合物を含む。
有機エレクトロルミネッセンス素子において、パターニングに用いられる金属パターニング用材料は、前述の化合物を含む、前述の金属パターニング用材料と同じものが使用される。
[金属パターンの形成方法]
本開示の一態様にかかる金属パターンの形成方法は、
上記した金属パターニング用材料を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む。
[金属パターンの形成方法]
本開示の一態様にかかる金属パターンの形成方法は、
上記した金属パターニング用材料を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む。
金属パターニング用材料は、金属の付着を抑制したい箇所に成膜して使用する。ここで、金属材料の付着を抑制したい箇所が、有機材料パターンの形成領域に相当する。金属材料の付着を抑制したい箇所以外の箇所が、有機材料パターンの非形成領域に相当する。有機材料パターンの非形成領域が、金属材料の付着を促す領域であって、金属パターンを形成したい箇所である。
有機材料パターンの形成方法(成膜方法)としては特に制限はなく、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、ダイコート法、バーコード法、オフセット法、スプレーコート法、インクジェット法、スクリーン法、オフセット法、フレキソ法、グラビア法、マイクロコンタクト法等の公知の方法を適用することができる。また、成膜後に室温よりも高い温度環境下で膜をアニールしてもよい。有機材料パターンの膜厚についても特に制限はない。
また、金属パターニング用材料には、膜表面での金属膜の形成を抑制できる範囲で任意に他の有機分子材料や、ポリマーなどを加えてもよい。
有機材料パターンを形成する下地は、金属であっても非金属であってもよく、例えば、有機膜、金属膜、酸化物膜、無機膜等が挙げられ、特に制限はない。また、基板の材質も特に制限はなく、ガラス、プラスチック、金属、セラミック、その他あらゆる材料を用いることができる。
有機材料パターンを形成する下地が有機膜である時、例えば、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム誘導体、イミダゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノリン誘導体、キノキサリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ホスホール誘導体、シロール誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体等などを用いることができる。
金属パターニング用材料を用いて、金属パターンを形成する際の金属材料の種類としては、特に限定は無いが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属または周期表第13族金属等が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム、金、銀、白金、銅、鉄、パラジウム、モリブデン、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫、およびクロム、ならびに、これらの金属のうち1種以上を含む合金が挙げられる。合金の例としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金等が挙げられる。
金属パターニング用材料を用いて、金属パターンを形成する際の金属材料の種類としては、特に限定は無いが、アルカリ金属、アルカリ土類金属、遷移金属または周期表第13族金属等が好ましく、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウム、金、銀、白金、銅、鉄、パラジウム、モリブデン、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫、およびクロム、ならびに、これらの金属のうち1種以上を含む合金が挙げられる。合金の例としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金等が挙げられる。
金属パターンの形成方法としては特に制限はなく、真空蒸着法、スパッタリング法等のドライプロセス;金属ナノインクを用いたインクジェット法等が挙げられる。また、金属パターンの膜厚についても特に制限はない。
有機材料パターンの形成領域および有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与することで、瞬間的に双方の領域に金属材料を含む膜が形成されるが、有機材料パターンの形成領域は金属の付着が抑制されるため、自ずと有機材料パターンの未形成領域のみに金属パターンが形成される。
金属パターンの形成方法のより具体的な方法としては、例えば、以下の1)~2)に示す方法が挙げられる。
1)上記した金属パターニング用材料をメタルマスク等を使用して、所望のパターンに蒸着成膜する。
2)その後、金属を蒸着することで、金属パターニング用材料が成膜されていない部分のみに電極が形成される。即ち、金属パターニング用材料の成膜パターンに対してネガ型の金属電極が形成される。
1)上記した金属パターニング用材料をメタルマスク等を使用して、所望のパターンに蒸着成膜する。
2)その後、金属を蒸着することで、金属パターニング用材料が成膜されていない部分のみに電極が形成される。即ち、金属パターニング用材料の成膜パターンに対してネガ型の金属電極が形成される。
なお、パターニングされた金属電極の面積や線幅は、金属パターニング用材料のパターニング形状で任意に調整することができる。
金属をパターニングしたパターニング膜の上に保護膜を設けても良い。保護膜は、例えば、有機膜、酸化物膜、無機膜等が挙げられ、特に制限はない。
保護膜が有機膜の時、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー(特にチオフェンオリゴマー)、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物、カルバゾール化合物、スチリルアミン化合物、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体などを用いることができる。
保護膜が無機膜の時、例えば、窒化ケイ素、酸化ケイ素などを用いることができる。
保護膜が無機膜の時、例えば、窒化ケイ素、酸化ケイ素などを用いることができる。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料、および金属パターンの形成方法によれば、太陽電池、光センサー、イメージセンサー、有機エレクトロルミネッセンス(EL)素子、有機太陽電池、有機センサー、有機トランジスタ等の金属電極のパターニングや、回路基板上の金属配線を形成することができる。
本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、蒸着プロセスにも適用可能である。
また、本開示の一態様にかかる金属パターニング用材料は、分子内に7つ以上のフッ素原子を有することで、膜表面への金属薄膜の形成が抑制される。
[電子機器]
本開示の一態様にかかる電子機器は、上記した金属パターニング用材料を含む。上述したように、金属パターンを形成する際に、金属パターニング用材料を含む有機材料パターンが形成されるため、金属パターンと共に有機材料パターンが形成される。したがって、本開示の一態様にかかる電子機器は、金属パターンとともに、金属パターニング用材料を含む有機材料パターンを備える。
[電子機器]
本開示の一態様にかかる電子機器は、上記した金属パターニング用材料を含む。上述したように、金属パターンを形成する際に、金属パターニング用材料を含む有機材料パターンが形成されるため、金属パターンと共に有機材料パターンが形成される。したがって、本開示の一態様にかかる電子機器は、金属パターンとともに、金属パターニング用材料を含む有機材料パターンを備える。
電子機器としては、例えば、太陽電池、光センサー、イメージセンサー、有機EL素子、有機太陽電池、有機センサー、有機トランジスタ等が挙げられる。これらの電子機器は、金属電極のパターニング、または、回路基板上の金属配線等を備える。換言すると、金属電極のパターニング、または、回路基板上の金属配線を備える電子機器であれば、上述した金属パターンの形成方法を用いて、本態様にかかる電子機器を得ることができる。かかる電子機器は、高精度な金属パターンを有する。
[実施例]
以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されて解釈されるものではない。
[実施例]
以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されて解釈されるものではない。
NMR測定は以下の装置を用いて実施した。
[NMR測定]
測定装置:JEOL社製 JNM-ECZ400S
透過率測定は以下の装置を用いて実施した。
[透過率測定]
測定装置:日本分光社製 V-750
測定範囲:550~800nm
実施例1 化合物(Z1)の合成
[NMR測定]
測定装置:JEOL社製 JNM-ECZ400S
透過率測定は以下の装置を用いて実施した。
[透過率測定]
測定装置:日本分光社製 V-750
測定範囲:550~800nm
実施例1 化合物(Z1)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(3.30g)をテトラヒドロフラン(120ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-ヘプタノール(25.0g)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に塩化シアヌル(4.4g)のテトラヒドロフラン溶液(40ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(20ml)を加え析出した固体をろ取することで白色の目的物である化合物(Z1)を得た(収量14.4g,収率53.7%)。
1H-NMR(400MHz,THF-d8);5.17(t,J=14.00,6H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-80.3(m,9F),-118.6(m,6F),-121.2(m,6F),-121.9(m,6F),-122.2(m,6F),-125.3(m,6F)。
1H-NMR(400MHz,THF-d8);5.17(t,J=14.00,6H)
19F-NMR(376.4MHz,THF-d8)δ(ppm):-80.3(m,9F),-118.6(m,6F),-121.2(m,6F),-121.9(m,6F),-122.2(m,6F),-125.3(m,6F)。
実施例1’ (化合物(Z1)の金属付着性評価)
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z1)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z1)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z1)を蒸着速度0.2nm/秒で100nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z1)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例2 化合物(Z174)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(0.72g)をテトラヒドロフラン(40ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に9H-カルバゾール(2.5g)のテトラヒドロフラン溶液(30ml)を60分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液を塩化シアヌル(2.8g)のテトラヒドロフラン溶液(40ml)に0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した(懸濁液2-1)。
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(1.8g)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-ヘプタノール(13g)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した(懸濁液2-2)。
懸濁液2-1に懸濁液2-2を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。反応液に水(20ml)を加え純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色の目的物である化合物(Z174)を得た(収量3.5g,収率25%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:942
実施例2’ (化合物(Z174)の金属付着性評価)
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z174)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z174)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例2’ (化合物(Z174)の金属付着性評価)
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z174)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z174)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例3 化合物(Z177)の合成
窒素雰囲気下、1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(1.00g)とリン酸三カリウム(8.00g)と1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(2.90g)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ70℃で24時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(100ml)を加え析出した固体をろ取することで白色の目的物である化合物(Z177)を得た(収量2.87g,収率88.7%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1236
実施例3’ (化合物(Z177)の金属付着性評価)
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z177)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(Z177)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例3’ (化合物(Z177)の金属付着性評価)
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z177)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(Z177)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例4 化合物(Z180)の合成
窒素雰囲気下、1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(2.00g)とリン酸三カリウム(8.00g)と1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナ―ル(4.40g)をテトラヒドロフラン(60ml)中に懸濁させ70℃で48時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(100ml)を加え析出した固体をろ取することで白色の目的物である化合物(Z180)を得た(収量8.15g,収率79.1%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1964
実施例4’ (化合物(Z180)の金属付着性評価)
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z180)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムとフッ化リチウム(1/1)を蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(Z180)が蒸着されている部分に銀、マグネシウム、イッテルビウムおよびフッ化リチウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例4’ (化合物(Z180)の金属付着性評価)
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z180)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムとフッ化リチウム(1/1)を蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(Z180)が蒸着されている部分に銀、マグネシウム、イッテルビウムおよびフッ化リチウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例5 化合物(Z185)の合成
窒素雰囲気下、1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(1.00g)とリン酸三カリウム(4.60g)と1H,1H-ノナフルオロ-1-ヘキサノール(3.30g)をテトラヒドロフラン(60ml)中に懸濁させ70℃で92時間攪拌した。室温まで冷却した後、反応液に水(100ml)を加え析出した固体をろ取することで白色の目的物である化合物(Z185)を得た(収量2.24g,収率66.2%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1292
実施例5’ (化合物(Z185)の金属付着性評価)
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z185)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、フッ化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(Z185)が蒸着されている部分にフッ化リチウム、銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例5’ (化合物(Z185)の金属付着性評価)
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z185)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、フッ化リチウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(Z185)が蒸着されている部分にフッ化リチウム、銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例6 中間体(S1)の合成
窒素雰囲気下、アダマンタンジアミン(15.0mmol)、1H,1H,2H,2H-ノナフルオロヘキシルヨージド(120.0mmol)、リン酸三カリウム(60.0mmol)をアセトニトリル(50mL)中に懸濁させ、80℃で48時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である中間体(S1)を得た(収率75%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:658
実施例7 化合物(Z189)の合成
実施例7 化合物(Z189)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(7.0mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液にS1(3.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に塩化シアヌル(7.0mmol)のテトラヒドロフラン溶液(20ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液にペンタフルオロプロパノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z189)を得た(収率34%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1408
実施例7’化合物(Z189)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z189)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、フッ化マグネシウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(Z189)が蒸着されている部分にフッ化マグネシウム、銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例7’化合物(Z189)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z189)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、フッ化マグネシウムを蒸着速度0.01nm/秒で1nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(Z189)が蒸着されている部分にフッ化マグネシウム、銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例8 化合物(Z190)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(7.0mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液にN, N’-ジメチル-1,3-アダマンタンジアミン(3.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。さらに、その懸濁液に塩化シアヌル(7.0mmol)のテトラヒドロフラン溶液(20ml)を0℃で20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナ―ル(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z190)を得た(収率28%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1408
実施例8’化合物(Z190)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z190)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(Z190)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例8’化合物(Z190)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z190)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で12nm蒸着した。化合物(Z190)が蒸着されている部分に銀、及びマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例9 中間体(S2)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)とホモピペラジン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。生成した白色固体をろ取し、水とアセトンで洗浄することで、白色固体の目的物である中間体(S2)を得た(収率85%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:394
実施例10 化合物(Z204)の合成
実施例10 化合物(Z204)の合成
窒素雰囲気下にて0℃に冷却した前記反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS2(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z204)を得た(収率60%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1978
実施例10’化合物(Z204)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z204)を蒸着速度0.2nm/秒で10nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムとフッ化マグネシウム(1/1)を蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(Z204)が蒸着されている部分にイッテルビウム、フッ化リチウム、銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例10’化合物(Z204)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z204)を蒸着速度0.2nm/秒で10nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムとフッ化マグネシウム(1/1)を蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(Z204)が蒸着されている部分にイッテルビウム、フッ化リチウム、銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例11 化合物(Z205)の合成
窒素雰囲気下にて0℃に冷却した前記反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS2(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z205)を得た(収率72%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1250
実施例11’化合物(Z205)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z205)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(Z205)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例11’化合物(Z205)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z205)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、銀とマグネシウム(1/9)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm蒸着した。化合物(Z205)が蒸着されている部分に銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例12 化合物(Z206)の合成
窒素雰囲気下にて0℃に冷却した前記反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,7H-ドデカフルオロ-1-ヘプタノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS2(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z206)を得た(収率78%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1578
実施例12’化合物(Z206)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z206)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムとフッ化マグネシウム(1/1)を蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(Z206)が蒸着されている部分にイッテルビウム、フッ化リチウム、銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例12’化合物(Z206)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z206)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、イッテルビウムとフッ化マグネシウム(1/1)を蒸着速度0.01nm/秒で2nm蒸着し、その後、銀とマグネシウム(1/1)を蒸着速度0.1nm/秒で15nm蒸着した。化合物(Z206)が蒸着されている部分にイッテルビウム、フッ化リチウム、銀、およびマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例13 化合物(Z207)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたジブロモアダマンタン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた塩化シアヌル(15.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(32.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(30.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z207)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1286
実施例13’化合物(Z207)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z207)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銅を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。化合物(Z207)が蒸着されている部分に銅は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例13’化合物(Z207)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z207)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銅を蒸着速度0.1nm/秒で5nm蒸着した。化合物(Z207)が蒸着されている部分に銅は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例14 化合物(Z208)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)と5,6,7,8-テトラヒドロキノキサリン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S3を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS3(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z208)を得た(収率62%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1284
実施例14’化合物(Z208)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z208)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、金を蒸着速度0.2nm/秒で7nm蒸着した。化合物(Z208)が蒸着されている部分に着んは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例14’化合物(Z208)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z208)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、金を蒸着速度0.2nm/秒で7nm蒸着した。化合物(Z208)が蒸着されている部分に着んは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例15 化合物(Z209)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)と4,4’-ビピペリジン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S4を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS4(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z209)を得た(収率68%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1318
実施例15’化合物(Z209)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z209)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、アルミニウムを蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z209)が蒸着されている部分にアルミニウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例15’化合物(Z209)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z209)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、アルミニウムを蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z209)が蒸着されている部分にアルミニウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例16 化合物(Z210)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(21.0mmol)と2,4,6-トリメチルヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジントリハイドレイト(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(21.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S5を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(22.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(20.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS5(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z210)を得た(収率15%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1854
実施例16’化合物(Z210)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z210)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z210)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例16’化合物(Z210)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z210)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z210)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例17 化合物(Z211)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(28.0mmol)と1,4,7,10-テトラアザシクロドデカン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(28.0mmol)のテトラヒドロフラン(80ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S6を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(28.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(26.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS6(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z211)を得た(収率11%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:3272
実施例17’化合物(Z211)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z211)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z211)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例17’化合物(Z211)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z211)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z211)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例18 化合物(Z212)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(21.0mmol)と1,5,9-トリアザシクロドデカン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(21.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S7を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(22.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(20.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS7(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z212)を得た(収率15%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1896
実施例18’化合物(Z212)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z212)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z212)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例18’化合物(Z212)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z212)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z212)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例19 化合物(Z213)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(21.0mmol)と3-ヒドロキシホモピペラジン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(21.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S8を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(22.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(20.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS8(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z213)を得た(収率13%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2933
実施例19’化合物(Z213)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z213)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z213)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例19’化合物(Z213)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z213)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z213)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例20 化合物(Z214)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)と3,3-ジフルオロ-ホモピペラジン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S9を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS9(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z214)を得た(収率42%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2014
実施例20’化合物(Z214)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z214)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z214)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例20’化合物(Z214)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z214)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z214)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例21 化合物(Z215)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)と2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-ピリドロ[3,4-b][1,4]ジアゼピン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S10を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS10(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z215)を得た(収率26%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2027
実施例21’化合物(Z215)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z215)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z215)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例21’化合物(Z215)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z215)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、マグネシウムを蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z215)が蒸着されている部分にマグネシウムは成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例22 化合物(Z216)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)と2-トリフルオロメチル-ホモピペラジン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S11を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS11(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z216)を得た(収率35%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2046
実施例22’化合物(Z216)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z216)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z216)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例22’化合物(Z216)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z216)を蒸着速度0.2nm/秒で30nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z216)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例23 化合物(Z217)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)と8-フルオロ-2,3,4,5-テトラヒドロ-1H-1,4-ベンゾジアゼピン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S12を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS12(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z217)を得た(収率54%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2044
実施例23’化合物(Z217)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z217)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z217)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例23’化合物(Z217)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z217)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z217)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例24 化合物(Z218)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(21.0mmol)と1H-ピリド[2,3,e]-1,4-ジアゼピン,2,3,4,5-テトラヒドロ-8-(トリフルオロメチル)-塩酸塩(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(21.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S13を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(22.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(20.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS13(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z218)を得た(収率9%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:3036
実施例24’化合物(Z218)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z218)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で25nm蒸着した。化合物(Z218)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例24’化合物(Z218)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z218)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で25nm蒸着した。化合物(Z218)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例25 化合物(Z219)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)と2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ピペラジン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S14を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS14(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z219)を得た(収率67%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1380
実施例25’化合物(Z219)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z219)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z219)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例25’化合物(Z219)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z219)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z219)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例26 化合物(Z220)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)と2,5-ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S15を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS15(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z220)を得た(収率71%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1262
実施例26’化合物(Z220)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z220)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z220)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例26’化合物(Z220)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z220)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z220)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例27 化合物(Z221)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)と5,10-ジヒドロ-フェナジン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S16を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS16(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z221)を得た(収率19%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1332
実施例27’化合物(Z221)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z221)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z221)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例27’化合物(Z221)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z221)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z221)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例28 化合物(Z222)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(29.0mmol)とデカヒドロピラジノ[2,3-b]ピラジン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(28.0mmol)のテトラヒドロフラン(80ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S17を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(28.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(26.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS17(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z222)を得た(収率4%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2442
実施例28’化合物(Z222)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z222)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z222)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例28’化合物(Z222)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z222)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z222)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例29 化合物(Z223)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(21.0mmol)とアダマンタントリオール(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(21.0mmol)のテトラヒドロフラン(80ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S18を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(22.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(20.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS18(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z223)を得た(収率31%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1909
実施例29’化合物(Z223)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z223)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z223)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例29’化合物(Z223)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z223)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z223)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例30 化合物(Z224)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)と1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロベンゾ[1,2-c:4,5-c’]ジピロール(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S19を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS19(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z224)を得た(収率48%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2038
実施例30’化合物(Z224)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z224)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z224)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例30’化合物(Z224)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z224)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z224)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例31 化合物(Z225)の合成
窒素雰囲気下、水酸化ナトリウム(15.0mmol)とオクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン(7.0mmol)をH2O(50ml)中で25℃で1時間攪拌させ、塩化シアヌル(14.0mmol)のテトラヒドロフラン(50ml)溶液に0℃で30分かけて滴下した。滴下終了後、0℃のままで2時間攪拌した。室温に放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S20を得た。続いて、窒素雰囲気下にて0℃に冷却した反応器の中に、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(14.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させたS20(3.0mmol)を10分かけて滴下した。滴下終了後、25℃で5時間攪拌した。純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z225)を得た(収率49%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2004
実施例31’化合物(Z225)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z225)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z225)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例31’化合物(Z225)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z225)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z225)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例32 化合物(Z226)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた1-ブロモアダマンタン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z226)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1208
実施例32’化合物(Z226)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z226)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z226)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例32’化合物(Z226)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z226)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z226)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例33 化合物(Z227)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた4-トリフルオロメチルブロモベンゼン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z227)を得た(収率32%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1228
実施例33’化合物(Z227)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z227)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z227)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例33’化合物(Z227)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z227)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z227)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例34 化合物(Z228)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた2-トリフルオロメチル-5-ブロモピリジン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z228)を得た(収率27%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1244
実施例34’化合物(Z228)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z228)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z228)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例34’化合物(Z228)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z228)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z228)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例35 化合物(Z229)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた2-ブロモナフタレン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z229)を得た(収率57%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1192
実施例35’化合物(Z229)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z229)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z229)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例35’化合物(Z229)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z229)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z229)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例36 化合物(Z230)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた4-ブロモビフェニル(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z230)を得た(収率39%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1244
実施例36’化合物(Z230)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z230)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z230)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例36’化合物(Z230)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z230)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z230)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例37 化合物(Z231)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた2-ブロモジベンゾフラン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z231)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1272
実施例37’化合物(Z231)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z231)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z231)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例37’化合物(Z231)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z231)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z231)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例38 化合物(Z232)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた3-ブロモ-9,9-ジメチル-9H-フルオレン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z232)を得た(収率15%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1324
実施例38’化合物(Z232)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z232)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z232)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例38’化合物(Z232)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z232)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z232)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例39 化合物(Z233)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロフェニルベンゼン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z233)を得た(収率38%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1200
実施例39’化合物(Z233)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z233)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z233)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例39’化合物(Z233)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z233)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z233)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例40 化合物(Z234)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた1-ブロモ-4-(9-フェナントリル)ベンゼン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ヘンエイコサフルオロ-1-ウンデカノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z234)を得た(収率41%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1844
実施例40’化合物(Z234)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z234)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z234)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例40’化合物(Z234)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z234)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z234)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例41 化合物(Z235)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた2-ブロモジベンゾチオフェン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z235)を得た(収率35%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1304
実施例41’化合物(Z235)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z235)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z235)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例41’化合物(Z235)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z235)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z235)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例42 化合物(Z236)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた3-ブロモ-9,9-ジフェニル-9H-フルオレン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z236)を得た(収率29%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1572
実施例42’化合物(Z236)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z236)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z236)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例42’化合物(Z236)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z236)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z236)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例43 化合物(Z237)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた3-ブロモ-9-(4-トリフルオロメチルフェニル)カルバゾール(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z237)を得た(収率29%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1558
実施例43’化合物(Z237)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z237)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z237)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例43’化合物(Z237)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z237)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z237)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例44 化合物(Z238)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた4-ブロモジアマンタン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させたS2(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z238)を得た(収率58%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1326
実施例44’化合物(Z238)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z238)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z238)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例44’化合物(Z238)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z238)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z238)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例45 化合物(Z239)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(22.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた1-ブロモ-3,4,5-トリフルオロフェニルベンゼン(21.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(8.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(7.5mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z239)を得た(収率11%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:882
実施例45’化合物(Z239)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z239)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z239)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例45’化合物(Z239)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z239)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z239)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例46 化合物(Z240)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた1-ブロモ-3-フェニルアダマンタン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z240)を得た(収率49%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1360
実施例46’化合物(Z240)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z240)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z240)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例46’化合物(Z240)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z240)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z240)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例47 化合物(Z241)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1-(1H,1H,2H,2H-ノナフルオロヘキシル-1-アミノ)アダマンタン(14.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた1,4-ビス(4,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジン-2-イル)ピペリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ヘプタフルオロ-1-ブタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z241)を得た(収率25%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1430
実施例47’化合物(Z241)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z241)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z241)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例47’化合物(Z241)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z241)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z241)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例48 化合物(Z242)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(22.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた3,6-ジブロモ-9-(3,5-ジトリフルオロメチルフェニル)カルバゾール(10.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(22.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(50.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(45.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z242)を得た(収率18%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1529
実施例48’化合物(Z242)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z242)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z242)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例48’化合物(Z242)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z242)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z242)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例49 化合物(Z243)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(22.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた2,8-ジブロモジベンゾフラン(10.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(22.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(50.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(45.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z243)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1318
実施例49’化合物(Z243)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z243)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z243)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例49’化合物(Z243)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z243)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z243)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例50 化合物(Z244)の合成
窒素雰囲気下にて、マグネシウム(22.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させた溶液に、1,2ジブロモエタンを1滴加え、テトラヒドロフラン(20ml)に溶解させた2,8-ジブロモジベンゾチオフェン(10.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に室温に戻して、テトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(22.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(50.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(45.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z244)を得た(収率25%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1334
実施例50’化合物(Z244)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z244)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z244)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例50’化合物(Z244)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z244)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z244)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例51 化合物(Z245)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に3,5-ジ(4-ピペリジル)ピリジン(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(15.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(32.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に2,2,3,3,4,4,5,5,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-6-ウンデセン-1-オール(30.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z245)を得た(収率18%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2299
実施例51’化合物(Z245)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z245)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z245)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例51’化合物(Z245)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z245)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z245)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例52 化合物(Z246)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(7.5mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に3-[9-(3,5-ジトリフルオロメチルフェニル)-4-ピレニル]-9H-カルバゾール(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(7.5mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ヘプタデカフルオロ-1-ノナノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z246)を得た(収率21%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1554
実施例52’化合物(Z246)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z246)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z246)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例52’化合物(Z246)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z246)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z246)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例53 化合物(Z247)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(7.5mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に3-[9-(3,5-ジトリフルオロメチルフェニル)-4-ピレニル]-9H-カルバゾール(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(7.5mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z247)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1232
実施例53’化合物(Z247)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z247)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z247)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例53’化合物(Z247)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z247)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z247)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例54 化合物(Z248)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(7.5mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に2,7-ジ(4-トリフルオロメチルフェニル)-9H-カルバゾール(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(7.5mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(15.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z248)を得た(収率23%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1030
実施例54’化合物(Z248)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z248)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z248)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例54’化合物(Z248)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z248)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z248)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例55 化合物(Z249)の合成
窒素雰囲気下、3,6-ジアミノ-9H-カルバゾール(10.0mmol)、パーフルオロトルエン(30.0mmol)、リン酸三カリウム(50mmol)をジメチルスルホキシド(100mL)中に懸濁させ、80℃で6時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S21を得た。続いて、窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(21.5mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液にS21(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(22mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(48.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(45.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z249)を得た(収率25%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2354
実施例55’化合物(Z249)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z249)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z249)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例55’化合物(Z249)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z249)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z249)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例56 化合物(Z250)の合成
窒素雰囲気下、3,6-ジアミノ-9H-カルバゾール(10.0mmol)、パーフルオロビフェニル(30.0mmol)、リン酸三カリウム(50mmol)をジメチルスルホキシド(100mL)中に懸濁させ、80℃で6時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S22を得た。続いて、窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(21.5mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液にS22(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(22mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(48.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(45.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z250)を得た(収率29%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2550
実施例56’化合物(Z250)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z250)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z250)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例56’化合物(Z250)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z250)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z250)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例57 化合物(Z251)の合成
窒素雰囲気下、3,6-ジアミノ-9H-カルバゾール(10.0mmol)、パーフルオロピリジン(30.0mmol)、リン酸三カリウム(50mmol)をジメチルスルホキシド(100mL)中に懸濁させ、80℃で6時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S23を得た。続いて、窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(21.5mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液にS23(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(22mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(48.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(45.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z251)を得た(収率35%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2550
実施例57’化合物(Z251)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z251)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z251)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例57’化合物(Z251)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z251)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z251)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例58 化合物(Z252)の合成
窒素雰囲気下、3,6-ジブロモ-9H-カルバゾール(10.0mmol)、1-アミノアダマンタン(50.0mmol)、ナトリウムターシャリーブトキシド(30.0mmol)、4,5,-ビス(ジフェニルホスフィノ)-9,9-ジメチルキサンテン(0.2mmol)、酢酸パラジウム(II)(0.1mmol)及びо-キシレン(70ml)を加え140℃で6時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、中間体S24を得た。続いて、窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(21.5mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液にS24(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(22mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(48.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(45.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z252)を得た(収率31%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2190
実施例58’化合物(Z252)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z252)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z252)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例58’化合物(Z252)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z252)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z252)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例59 化合物(Z253)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(15.0mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に2,2’-ジトリフルオロメチル-9H,9H’-3,3’-ジカルバゾール(7.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(15.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(31.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(30.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z253)を得た(収率28%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:2018
実施例59’化合物(Z253)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z253)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z253)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例59’化合物(Z253)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z253)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z253)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例60’化合物(Z254)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z254)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z254)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例61’化合物(Z255)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z255)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z255)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例62’化合物(Z256)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z256)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z256)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例63’化合物(Z257)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z257)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z257)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例64’化合物(Z258)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z258)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z258)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例65’化合物(Z259)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z259)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z259)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例66’化合物(Z260)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z260)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z260)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例67’化合物(Z261)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z261)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z261)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例68’化合物(Z262)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z262)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z262)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例69’化合物(Z263)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z263)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z263)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例70 化合物(Z264)の合成
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム(16.0mmol)をテトラヒドロフラン(30ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1,3,5-シクロヘキサントリオール(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、室温に戻して2時間攪拌した。次にテトラヒドロフラン(30ml)に溶解させた塩化シアヌル(16.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で3時間攪拌した。次に、0℃に冷却した前記反応器の中に、窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(33.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(32.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して2時間攪拌した反応溶液を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z264)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1857
実施例70’化合物(Z264)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z264)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z264)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例70’化合物(Z264)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z264)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z264)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例71 化合物(Z265)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS26(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z265)を得た(収率81%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1169
実施例71’化合物(Z265)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z265)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z265)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例71’化合物(Z265)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z265)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z265)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例72 化合物(Z266)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS27(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z266)を得た(収率69%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:768
実施例72’化合物(Z266)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z266)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z266)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例72’化合物(Z266)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z266)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z266)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例73 化合物(Z267)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS28(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z267)を得た(収率75%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:739
実施例73’化合物(Z267)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z267)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z267)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例73’化合物(Z267)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z267)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z267)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例74 化合物(Z268)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ヘプタデカフルオロ-1-ノナノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS29(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z268)を得た(収率69%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:739
実施例74’化合物(Z268)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z268)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z268)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例74’化合物(Z268)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z268)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z268)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例75 化合物(Z269)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(24.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(22.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS30(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z269)を得た(収率41%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1234
実施例75’化合物(Z269)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z269)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z269)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例75’化合物(Z269)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z269)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z269)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例76 化合物(Z270)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS31(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z270)を得た(収率68%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:930
実施例76’化合物(Z270)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z270)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z270)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例76’化合物(Z270)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z270)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z270)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例77 化合物(Z271)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS32(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z271)を得た(収率88%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:779
実施例77’化合物(Z271)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z271)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z271)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例77’化合物(Z271)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z271)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z271)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例78 化合物(Z272)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(36.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(33.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS33(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z272)を得た(収率35%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1803
実施例78’化合物(Z272)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z272)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z272)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例78’化合物(Z272)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z272)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z272)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例79 化合物(Z273)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS34(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z273)を得た(収率69%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1029
実施例79’化合物(Z273)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z273)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z273)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例79’化合物(Z273)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z273)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z273)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例80 化合物(Z274)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS35(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z274)を得た(収率71%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:811
実施例80’化合物(Z274)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z274)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z274)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例80’化合物(Z274)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z274)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z274)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例81 化合物(Z275)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,7H-ドデカフルオロ-1-ヘプタノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS36(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z275)を得た(収率80%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:951
実施例81’化合物(Z275)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z275)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z275)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例81’化合物(Z275)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z275)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z275)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例82 化合物(Z276)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(24.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(22.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS37(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z276)を得た(収率49%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1328
実施例82’化合物(Z276)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z276)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z276)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例82’化合物(Z276)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z276)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z276)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例83 化合物(Z277)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(48.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(44.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS38(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z277)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:811
実施例83’化合物(Z277)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z277)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z277)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例83’化合物(Z277)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z277)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z277)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例84 化合物(Z278)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-トリデカフルオロ-1-へプタノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS39(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z278)を得た(収率48%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1029
実施例84’化合物(Z278)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z278)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z278)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例84’化合物(Z278)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z278)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z278)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例85 化合物(Z279)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ヘプタデカフルオロ-1-ノナノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS40(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z279)を得た(収率49%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1235
実施例85’化合物(Z279)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z279)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z279)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例85’化合物(Z279)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z279)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z279)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例86 化合物(Z280)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ヘプタデカフルオロ-1-ノナノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS41(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z280)を得た(収率61%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1206
実施例86’化合物(Z280)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z280)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z280)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例86’化合物(Z280)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z280)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z280)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例87 化合物(Z281)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,7H-ドデカフルオロ-1-ヘプタノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS42(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z281)を得た(収率58%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:983
実施例87’化合物(Z281)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z281)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z281)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例87’化合物(Z281)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z281)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z281)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例88 化合物(Z282)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(12.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,7H-ドデカフルオロ-1-ヘプタノール(11.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS43(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z282)を得た(収率69%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1094
実施例88’化合物(Z282)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z282)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z282)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例88’化合物(Z282)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z282)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z282)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例89 化合物(Z283)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(24.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H-ノナフルオロ-1-ペンタノール(22.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS44(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z283)を得た(収率49%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1259
実施例89’化合物(Z283)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z283)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z283)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例89’化合物(Z283)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z283)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z283)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例90 化合物(Z284)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(6.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に2,2,3,3,4,4,5,5,8,8,9,9,10,10,11,11,11-ヘプタデカフルオロ-6-ウンデセン-1-オール(5.5mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS45(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z284)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:939
実施例90’化合物(Z284)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z284)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z284)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例90’化合物(Z284)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z284)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z284)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例91 化合物(Z285)の合成
窒素雰囲気下、S46(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(12mmol)、銅粉末(20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z285)を得た(収率51%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:627
実施例91’化合物(Z285)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z285)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z285)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例91’化合物(Z285)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z285)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z285)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例92 化合物(Z286)の合成
窒素雰囲気下、S47(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(12mmol)、銅粉末(20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z286)を得た(収率68%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:666
実施例92’化合物(Z286)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z286)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z286)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例92’化合物(Z286)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z286)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z286)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例93 化合物(Z287)の合成
窒素雰囲気下、S48(4.0mmol)、ノナフルオロブチルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z287)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:724
実施例93’化合物(Z287)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z287)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z287)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例93’化合物(Z287)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z287)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z287)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例94 化合物(Z288)の合成
窒素雰囲気下、S49(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(12mmol)、銅粉末(20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z288)を得た(収率69%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:629
実施例94’化合物(Z288)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z288)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z288)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例94’化合物(Z288)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z288)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z288)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例95 化合物(Z289)の合成
窒素雰囲気下、S50(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z289)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:944
実施例95’化合物(Z289)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z289)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z289)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例95’化合物(Z289)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z289)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z289)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例96 化合物(Z290)の合成
窒素雰囲気下、S51(4.0mmol)、ヘプタデカフルオロオクチルヨージド(12mmol)、銅粉末(20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z290)を得た(収率59%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:786
実施例96’化合物(Z290)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z290)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z290)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例96’化合物(Z290)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z290)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z290)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例97 化合物(Z291)の合成
窒素雰囲気下、S52(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(12mmol)、銅粉末(20mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z291)を得た(収率31%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:786
実施例97’化合物(Z291)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z291)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z291)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例97’化合物(Z291)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z291)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z291)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例98 化合物(Z292)の合成
窒素雰囲気下、S53(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z292)を得た(収率59%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:986
実施例98’化合物(Z292)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z292)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z292)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例98’化合物(Z292)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z292)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z292)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例99 化合物(Z293)の合成
窒素雰囲気下、S54(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(36mmol)、銅粉末(60mmol)をジメチルスルホキシド(100mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z293)を得た(収率15%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1179
実施例99’化合物(Z293)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z293)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z293)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例99’化合物(Z293)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z293)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z293)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例100 化合物(Z294)の合成
窒素雰囲気下、S55(4.0mmol)、ヘプタデカフルオロオクチルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(100mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z294)を得た(収率69%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1068
実施例100’化合物(Z294)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z294)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z294)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例100’化合物(Z294)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z294)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z294)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例101 化合物(Z295)の合成
窒素雰囲気下、S56(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(60mmol)、銅粉末(120mmol)をジメチルスルホキシド(150mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z295)を得た(収率12%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1822
実施例101’化合物(Z295)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z295)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z295)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例101’化合物(Z295)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z295)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z295)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例102 化合物(Z296)の合成
窒素雰囲気下、S57(4.0mmol)、ヘプタデカフルオロオクチルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(100mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z296)を得た(収率68%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1091
実施例102’化合物(Z296)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z296)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z296)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例102’化合物(Z296)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z296)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z296)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例103 化合物(Z297)の合成
窒素雰囲気下、S58(4.0mmol)、ヘンエキコサフルオロデシルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(100mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z297)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1199
実施例103’化合物(Z297)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z297)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z297)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例103’化合物(Z297)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z297)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z297)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例104 化合物(Z298)の合成
窒素雰囲気下、S59(4.0mmol)、ヘプタデカフルオロオクチルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(100mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z298)を得た(収率22%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1192
実施例104’化合物(Z298)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z298)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z298)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例104’化合物(Z298)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z298)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z298)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例105 化合物(Z299)の合成
窒素雰囲気下、S60(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z299)を得た(収率48%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:859
実施例105’化合物(Z299)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z299)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z299)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例105’化合物(Z299)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z299)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z299)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例106 化合物(Z300)の合成
窒素雰囲気下、S61(4.0mmol)、パーフルオロドデシルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z300)を得た(収率20%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1476
実施例106’化合物(Z300)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z300)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z300)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例106’化合物(Z300)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z300)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z300)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例107 化合物(Z301)の合成
窒素雰囲気下、S62(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z301)を得た(収率48%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:986
実施例107’化合物(Z301)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z301)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z301)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例107’化合物(Z301)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z301)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z301)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例108 化合物(Z302)の合成
窒素雰囲気下、S63(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z302)を得た(収率51%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:867
実施例108’化合物(Z302)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z302)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z302)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例108’化合物(Z302)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z302)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z302)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
実施例109 化合物(Z555)の合成
窒素雰囲気下にて水素化ナトリウム(24.0mmol)をテトラヒドロフラン(20ml)中に懸濁させ0℃で撹拌し、その懸濁液に1H,1H,9H-ヘキサデカフルオロ-1-ノナノール(22.0mmol)を20分かけて滴下し、滴下終了後に室温に戻して、テトラヒドロフラン(50ml)に溶解させたS64(5.0mmol)を20分かけて滴下した。滴下終了後、60℃で5時間攪拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(Z555)を得た(収率56%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1988
実施例109’化合物(Z555)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z555)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z555)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
比較例1’ (化合物(X1)の金属付着性評価)
以下の化合物(X1)を金属パターニング用材料とし、金属付着性の評価を行った。
実施例109’化合物(Z555)の金属付着性評価
ガラス基板を沸騰洗浄し(イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄)、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。開口部が2mm×1mmのメタルマスクを配置したガラス基板上に化合物(Z555)を蒸着速度0.2nm/秒で20nm成膜した。その後、メタルマスクを取り除き、銀を蒸着速度0.2nm/秒で10nm蒸着した。化合物(Z555)が蒸着されている部分に銀は成膜されず、2mm×1mmの透明な領域が形成された。
比較例1’ (化合物(X1)の金属付着性評価)
以下の化合物(X1)を金属パターニング用材料とし、金属付着性の評価を行った。
実施例1’と同様の方法で、化合物(X1)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X1)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例2’ (化合物(X2)の金属付着性評価)
以下の化合物(X2)を金属パターニング用材料とし、金属付着性の評価を行った。
比較例2’ (化合物(X2)の金属付着性評価)
以下の化合物(X2)を金属パターニング用材料とし、金属付着性の評価を行った。
実施例1’と同様の方法で、化合物(X2)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X2)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例3’ (化合物(X3)の金属付着性評価)
以下の化合物(X3)を金属パターニング用材料とし、金属付着性の評価を行った。
以下の化合物(X3)を金属パターニング用材料とし、金属付着性の評価を行った。
実施例1’と同様の方法で、化合物(X3)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X3)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
以下の化合物(X4)を金属パターニング用材料とし、金属付着性の評価を行った。
比較例4’ (化合物(X4)の金属付着性評価)
実施例1’と同様の方法で、化合物(X4)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X4)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
以下の化合物(X5)を金属パターニング用材料とし、金属付着性の評価を行った。
比較例5’ (化合物(X5)の金属付着性評価)
実施例1’と同様の方法で、化合物(X5)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X5)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例6’ 化合物(X6)の合成
窒素雰囲気下、2,4-ビス([1,1’-ビフェニル]-4-イル)-6-(3,5-ジブロモフェニル)-1,3,5-トリアジン(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(X6)を得た(収率35%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:1097
比較例6’ (化合物(X6)の金属付着性評価)
実施例1’と同様の方法で、化合物(X6)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X6)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例6’ (化合物(X6)の金属付着性評価)
実施例1’と同様の方法で、化合物(X6)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X6)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例7’ 化合物(X7)の合成
窒素雰囲気下、4-(3,5-ジブロモフェニル)-2,6-ジフェニルピリジン(4.0mmol)、トリデカフルオロヘキシルヨージド(24mmol)、銅粉末(40mmol)をジメチルスルホキシド(50mL)中に懸濁させ、140℃で24時間撹拌した。室温まで放冷後、純水とクロロホルムを用いて分液し、さらに有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。有機層は無水硫酸マグネシウムで乾燥後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、白色固体の目的物である化合物(X7)を得た(収率48%)。
化合物の同定は、FDMS測定により行った。
FDMS:943
比較例7’ (化合物(X7)の金属付着性評価)
実施例1’と同様の方法で、化合物(X7)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X7)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例7’ (化合物(X7)の金属付着性評価)
実施例1’と同様の方法で、化合物(X7)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X7)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
比較例8’ (化合物(X8)の金属付着性評価)
実施例1’と同様の方法で、化合物(X8)に対する金属の付着性を評価した。化合物(X8)の膜上にも銀が成膜され、透明な領域は形成されなかった。
≪透過率測定≫
金属付着性は透過率測定によって評価が可能であり、金属が付着すると透過率は低下する。また、付着量が多くなるとそれに相関して透過率も低くなる。
実施例1” 化合物(Z1)の透過率測定
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。ガラス基板上に金属パターニング材料である化合物(Z1)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。透過率測定の結果を図1Aに示す。さらに化合物(Z1)の薄膜上に、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。透過率測定の結果を図1Bに示す。図1Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧80%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
実施例8” 化合物(Z190)の透過率測定
実施例1”と同様の方法で、化合物(Z190)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図2Aおよび図2Bに示す。
≪透過率測定≫
金属付着性は透過率測定によって評価が可能であり、金属が付着すると透過率は低下する。また、付着量が多くなるとそれに相関して透過率も低くなる。
実施例1” 化合物(Z1)の透過率測定
ガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行い、さらに紫外線オゾン洗浄した後に、真空蒸着装置へ設置し、1.0×10-4Pa以下になるまで真空ポンプにて排気した。ガラス基板上に金属パターニング材料である化合物(Z1)を蒸着速度0.1nm/秒で20nm成膜した。透過率測定の結果を図1Aに示す。さらに化合物(Z1)の薄膜上に、銀を蒸着速度0.1nm/秒で10nm蒸着した。透過率測定の結果を図1Bに示す。図1Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧80%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
実施例8” 化合物(Z190)の透過率測定
実施例1”と同様の方法で、化合物(Z190)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図2Aおよび図2Bに示す。
図2Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧50%」であり、金属膜の形成が抑制されていた。
比較例1” 化合物(X1)の透過率測定
実施例1”と同様の方法で、化合物(X1)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図3Aおよび図3Bに示す。
比較例1” 化合物(X1)の透過率測定
実施例1”と同様の方法で、化合物(X1)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図3Aおよび図3Bに示す。
図3Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧30%」であり、金属膜の形成を抑制できなかった。
比較例1-4” 化合物(X6)の透過率測定
実施例1”と同様の方法で、化合物(X6)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図4Aおよび図4Bに示す。
比較例1-4” 化合物(X6)の透過率測定
実施例1”と同様の方法で、化合物(X6)の透過率を測定した。金属蒸着前および金属蒸着後の透過率測定の結果を、それぞれ図4Aおよび図4Bに示す。
図4Bにおいて、金属蒸着後の550~800nmの透過率は「≧40%」であり、金属膜の形成を抑制できなかった。
実施例1”と同様の方法で、化合物Z174、Z177、Z180、Z189、Z190、Z204、Z205、Z206、Z207、Z228、Z245、Z256、Z275、X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8の透過率測定を実施した。その結果を表1に示す。
本発明を詳細に、また特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の本質と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
なお、2022年2月9日に出願された日本特許出願2022-018503号、2022年11月30日に出願された日本特許出願2022-192376号、2023年2月9日に出願された日本特許出願2023-018054号、の明細書、特許請求の範囲、図面及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (27)
- 式(A1)または(B1)で表される、金属パターニング用材料:
Aは、各々独立して、NまたはCRを表し、少なくとも1つはNであり、少なくとも1つはCRである;
Bは、各々独立して、N、S、ОまたはCRを表し、少なくとも1つはN、S、またはОであり、少なくとも一つはCRである;
Rは、各々独立して、式(A01)または式(A02)を表し、少なくとも1つは式(A01)である;
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR2を表す;
Rfは、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の1から2価の置換基を表す;
R1、R2は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1から2価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
pは各々独立して、0から12の整数を表す。
qは各々独立して、1から6の整数を表す。
uは各々独立して、0から12の整数を表す。
vは各々独立して、1から6の整数を表す。 - 前記Rfが下記式(001)で表される、請求項1に記載の金属パターニング用材料:
Rf001は、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L001は、各々独立して、
О、S、または、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
フッ素で置換されていてもよく、また環を形成していてもよいビニレン基を表す;
a001は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a002は、各々独立して、1から4の整数を表す; - 式(A1)において、少なくとも1つの式(A01)のuが0であり、式(B1)において、少なくとも一つの式(A01)のuが0である、請求項1に記載の金属パターニング用材料。
- 式(101)から(105)のいずれか一つで表される、請求項1に記載の金属パターニング材料。:
X101、X102、X103、X104、およびX105は、各々独立して、式(111)で表される。
R101、R102、R103、R104、およびR105は、各々独立して、式(121)で表される。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、Si、またはNR111を表す;
Rf111は、各々独立して、式(001)で表される構造を表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
r101は、1から5の整数を表し、r’101は、0から4の整数を表す。ただし、(r101+r’101)は5以下の整数である。
s101は各々独立して、1から4の整数を表し、s’101は各々独立して、0から3の整数を表す。ただし、(s101+s’101)は4以下の整数である。
t101は各々独立して、1から3の整数を表し、t’ 101は、0から2の整数を表す。ただし、(t101+t’101)は3以下の整数である。
u111は各々独立して、0から12の整数を表す。
v111は各々独立して、1から6の整数を表す。
p121は各々独立して、0から12の整数を表す。
q121は各々独立して、1から6の整数を表す。
ただし、少なくとも一つのX101、少なくとも一つのX102、少なくとも一つのX103、少なくとも一つのX104、および少なくとも一つのX105において、u111は各々独立して、0である。 - L111、L121が、置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
シアノ基、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている請求項4に記載の金属パターニング材料。 - R1、R2が置換の芳香族炭化水素基、置換のヘテロ芳香族基、置換の脂肪族炭化水素基、または置換のヘテロ脂肪族炭化水素基である場合、これらの基は、各々独立して、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の脂肪族炭化水素基、
炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状アルコキシ基、
炭素数6~20の芳香族炭化水素基、
炭素数3~20のヘテロ芳香族基、
水素原子、フッ素原子、重水素原子、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基で置換されている請求項1に記載の金属パターニング材料。 - 少なくとも1つのRf111において、炭素原子数に対するフッ素原子数の割合が50%以上である請求項4に記載の金属パターニング材料。
- R101、R102、R103、R104、およびR105は、各々独立して、式(131)で表される請求項4に記載の金属パターニング材料。
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR111を表す;
L131は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、Sを表す;
R111、R121は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
H、D(重水素原子)、またはF(フッ素原子)を表す;
p131は各々独立して、0から11の整数を表す。
q131は各々独立して、1から6の整数を表す。 - L121、L131で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造である請求項8に記載の金属パターニング用材料。
- L121、L131で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基において、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造である請求項8に記載の金属パターニング用材料。
- L121、L131で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、またはジベンゾクリセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、ジベンゾジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンである請求項8に記載の金属パターニング用材料。 - L121、L131の置換基が、各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基である請求項8に記載の金属パターニング用材料。 - L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造である請求項3に記載の金属パターニング用材料。
- L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基において、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造である請求項3に記載の金属パターニング用材料。
- L111で表される単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、またはジベンゾクリセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、チアゾール、ジベンゾジオキシン、またはベンゾチアゾールであり、
環状の2から4価脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、またはシクロヘキサンであり、
環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、モルホリン、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシン、1,4-ジチアン、4,4’-ビピペリジン、ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン、オクタヒドロ-1H-ピロロ[3,4-b]ピリジン、および1,4,7,10-テトラアザシクロドデカンである請求項3に記載の金属パターニング用材料。 - L111の置換基が、各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基である請求項3に記載の金属パターニング用材料。 - R111、R121で表される単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基が、フェニル基、もしくは複数のベンゼン環を連結もしくは縮環した構造である請求項8に記載の金属パターニング用材料。
- R111、R121で表される単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基が、ヘテロ原子はN、О、Sであり、5員環、6員環、もしくはそれらが縮合した構造である請求項4に記載の金属パターニング用材料。
- R111、R121で表される単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、ナフタレン、フルオレン、スピロビフルオレン、9,9-ジメチルフルオレン、9,9-ジフェニルフルオレン、ベンゾフルオレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、アントラセン、ピレン、クリセン、ぺリレン、ベンゾクリセン、またはジベンゾクリセンであり、
単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基が、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、カルバゾール、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾジオキシン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾジオキシン、チアゾール、またはベンゾチアゾールであり、
直鎖、分岐、もしくは環状の1価脂肪族炭化水素基が、アダマンタン、ジアマンタン、シクロヘキサン、またはメタンであり、
環状の1価ヘテロ脂肪族炭化水素基が、ピペラジン、ホモピペラジン、ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,4-ジオキシンである請求項4に記載の金属パターニング用材料。 - R111、R121の置換基が、各々独立して、
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、トリフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、炭素数2~10のパーフルオロアルキル基、炭素数2~10のパーフルオロアルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フッ素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、式(001)で表される構造、
もしくは、これらの基が組み合わされた基からなる群より選ばれる1つ以上の基である請求項4に記載の金属パターニング用材料。 - 式(301)、または(302)で表される複素環化合物:
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、
О、S、またはNR301を表す;
L303は、各々独立して、
フッ素で置換されていても良い炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
ОまたはSを表す;
Rf301は、各々独立して、
フッ素原子を3つ以上含む炭素数2以上の部位を表す;
R301は、各々独立して、
置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の1価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の1価脂肪族炭化水素基、
または、フッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上のフルオロアルキル構造を表す;
X301は、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価芳香族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~26の単環、連結、もしくは縮環の2から4価ヘテロ芳香族基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価脂肪族炭化水素基、
置換されていてもよい炭素数3~18の環状の2から4価ヘテロ脂肪族炭化水素基、またはOを表す;
ggは各々独立して、0から6の整数を表す。
hhは各々独立して、0から12の整数を表す。
iiは各々独立して、1から6の整数を表す。
jjは各々独立して、0から6の整数を表す。
kkは各々独立して、1から6の整数を表す。
mmは各々独立して、1から6の整数を表す。
nnは各々独立して、1から6の整数を表す。
式(301)において、L301がNR301であり、前記R301が置換されていてもよい炭素数6~26の単環、連結、もしくは縮環の1価芳香族炭化水素基である時、各々独立して、フッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含む炭素数1以上の部位によって置換されている。
X301がパラフェニレン基かつnnが1である時、パラフェニレン基はフッ素原子またはフッ素原子を3つ以上含んでよい炭素数1以上の1価の置換基によって置換される。
X301は、シアノ基、直鎖ビニレン基、ケトン基、チオケトン基、およびセレン原子を含まない。 - 前記Rf301が下記式(311)で表される、請求項21に記載の複素環化合物:
Rf311は、各々独立して、
フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、または環状の脂肪族炭化水素基を表す;
L311は、各々独立して、
О、S、もしくは、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18の直鎖、分岐、もしくは環状の2価脂肪族炭化水素基、または、
環を形成していてもよいビニレン基を表す;
a311は、各々独立して、0から4の整数を表す;
a312は、各々独立して、1から4の整数を表す; - 金属パターニング用材料を含み、金属膜または金属積層膜をパターニングすることができる金属パターニング用薄膜であって、
前記金属パターニング用材料は、請求項1に記載の式(A1)、もしくは(B1)、または請求項4に記載の式(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)である化合物を含み、
前記金属膜または金属積層膜は、イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有する、金属パターニング用薄膜。 - 水接触角が90°以上である、請求項1から20のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料を含む金属パターニング用薄膜。
- 陰極を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陰極は、
イッテルビウム、マグネシウム、銀、アルミニウム、および、マグネシウムと銀との合金からなる群より選択される少なくとも1つを含有し、かつ、
金属パターニング用材料でパターニングされてなり、
該金属パターニング用材料は、請求項1に記載の式(A1)、もしくは(B1)、または請求項4に記載の式(101)、(102)、(103)、(104)、もしくは(105)、である化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 請求項1から20のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料を含む有機材料パターンを形成することと、
前記有機材料パターンの形成領域および前記有機材料パターンの未形成領域に金属材料を付与して、該未形成領域に金属パターンを形成することと、を含む、金属パターンの形成方法。 - 請求項1から20のいずれか1項に記載の金属パターニング用材料を含む、電子機器。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202380021052.4A CN118696625A (zh) | 2022-02-09 | 2023-02-09 | 金属图案化用材料、杂环化合物、金属图案化用薄膜、有机电致发光元件、电子设备、及金属图案的形成方法 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022-018503 | 2022-02-09 | ||
JP2022018503 | 2022-02-09 | ||
JP2022-192376 | 2022-11-30 | ||
JP2022192376 | 2022-11-30 | ||
JP2023018054A JP2023116425A (ja) | 2022-02-09 | 2023-02-09 | 金属パターニング用材料、複素環化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 |
JP2023-018054 | 2023-02-09 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
WO2023153482A1 true WO2023153482A1 (ja) | 2023-08-17 |
Family
ID=87564542
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PCT/JP2023/004430 WO2023153482A1 (ja) | 2022-02-09 | 2023-02-09 | 金属パターニング用材料、複素環化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
WO (1) | WO2023153482A1 (ja) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020225778A1 (en) * | 2019-05-08 | 2020-11-12 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
WO2021172371A1 (ja) * | 2020-02-26 | 2021-09-02 | Agc株式会社 | 含フッ素重合体、樹脂膜及び光電子素子 |
KR102324529B1 (ko) * | 2021-07-05 | 2021-11-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2022034907A1 (ja) * | 2020-08-12 | 2022-02-17 | 東ソー株式会社 | 金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、金属パターンの形成方法 |
-
2023
- 2023-02-09 WO PCT/JP2023/004430 patent/WO2023153482A1/ja active Application Filing
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020225778A1 (en) * | 2019-05-08 | 2020-11-12 | Oti Lumionics Inc. | Materials for forming a nucleation-inhibiting coating and devices incorporating same |
WO2021172371A1 (ja) * | 2020-02-26 | 2021-09-02 | Agc株式会社 | 含フッ素重合体、樹脂膜及び光電子素子 |
WO2022034907A1 (ja) * | 2020-08-12 | 2022-02-17 | 東ソー株式会社 | 金属パターニング用材料、アミン化合物、および電子機器、ならびに、金属パターンの形成方法 |
KR102324529B1 (ko) * | 2021-07-05 | 2021-11-12 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101805686B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
TWI571467B (zh) | 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 | |
WO2018182259A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
KR102508374B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR101839266B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
JP6849248B2 (ja) | 化合物およびこれを含む有機発光素子 | |
KR20170111387A (ko) | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 | |
CN112534593A (zh) | 有机发光二极管 | |
KR20180065276A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
EP3415585B1 (en) | Organic light-emitting element | |
CN112661709B (zh) | 一种含氮有机化合物及使用其的电子元件和电子装置 | |
CN111683941B (zh) | 杂环化合物和包含其的有机发光器件 | |
KR102650662B1 (ko) | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치 | |
CN110291067B (zh) | 化合物、包含其的涂覆组合物、使用其的有机发光器件及其制造方法 | |
KR102666393B1 (ko) | 중수소화 방향족 화합물의 제조 방법 및 중수소화 반응 조성물 | |
WO2018101691A1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
WO2023153482A1 (ja) | 金属パターニング用材料、複素環化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 | |
JP2023116425A (ja) | 金属パターニング用材料、複素環化合物、金属パターニング用薄膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、および金属パターンの形成方法 | |
EP4253389A1 (en) | Compound, coating composition comprising same, organic light-emitting device using same, and manufacturing method therefor | |
JP7508151B2 (ja) | 新規な化合物、それを含むコーティング組成物、それを含む有機発光素子およびその製造方法 | |
CN114957268B (zh) | 化合物、有机电致发光器件及电子装置 | |
KR102571158B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 | |
KR20240148860A (ko) | 금속 패터닝용 재료, 복소환 화합물, 금속 패터닝용 박막, 유기 일렉트로 루미네선스 소자, 전자 기기, 및 금속 패턴의 형성 방법 | |
CN118696625A (zh) | 金属图案化用材料、杂环化合物、金属图案化用薄膜、有机电致发光元件、电子设备、及金属图案的形成方法 | |
CN107820497B (zh) | 用于电子装置的咪唑吡嗪衍生物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
121 | Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application |
Ref document number: 23752944 Country of ref document: EP Kind code of ref document: A1 |
|
WWE | Wipo information: entry into national phase |
Ref document number: 1020247029706 Country of ref document: KR |