WO2021192795A1 - 色変換組成物、色変換フィルム、それを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明ならびに化合物 - Google Patents

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神崎達也
小林和紀
田中大作
泉菜々子
北村愛美
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東レ株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a color conversion composition, a color conversion film, a light source unit containing the same, a display and illumination, and a compound.
  • the color conversion means converting the light emitted from the light emitter into light having a longer wavelength, and examples thereof include converting blue light emission into green or red light emission.
  • a full-color display can be manufactured by using a white light source, which is a combination of such a blue light source and a film having a color conversion function, as a backlight unit, and combining the liquid crystal driving portion and a color filter. Further, a white light source in which a blue light source and a film having a color conversion function are combined can be used as it is as a white light source such as LED lighting.
  • One of the issues with liquid crystal displays that use the color conversion method is the improvement of color reproducibility and durability.
  • it is effective to narrow the half-value width of the blue, green, and red emission spectra of the backlight unit and increase the color purity of each of the blue, green, and red colors.
  • a color conversion material containing a pyrromethene compound has been proposed (see, for example, Patent Documents 1 and 2).
  • a technique for improving durability a technique for adding a light stabilizer (see, for example, Patent Document 3) has been proposed, but the durability is still insufficient and the stabilizer absorbs visible light. Therefore, there is also a problem in brightness.
  • a color conversion composition for converting incident light into light having a wavelength longer than that of the incident light wherein (A) at least one kind of light emitting material, (B). )
  • a color conversion composition containing at least one of a binder resin, (C) tertiary amine, a catechol derivative and a nickel compound has been proposed (see, for example, Patent Document 4).
  • JP-A-2010-61824 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2014-136771 Japanese Unexamined Patent Publication No. 2019-50381 International Publication No. 2017/014068
  • Patent Document 4 By the technique described in Patent Document 4, it is possible to obtain a color conversion composition having excellent color reproducibility, little decrease in brightness even after continuous use for a long time, and excellent durability. However, it has been found that there is a new problem that the chromaticity changes slightly with long-term use in response to the recent demand for further miniaturization and high definition.
  • an object of the present invention is to provide a color conversion composition having excellent chromaticity durability.
  • the present invention is a color conversion composition containing the following components (A), (B) and (C).
  • the color conversion composition of the present invention and the color conversion film using the same can improve the durability of chromaticity.
  • the schematic cross-sectional view which shows an example of the color conversion film of this invention The schematic cross-sectional view which shows an example of the color conversion film of this invention.
  • the color conversion composition of the present invention contains at least one luminescent material.
  • the light emitting material in the present invention refers to a material that emits light having a wavelength different from that of the light when irradiated with some kind of light.
  • the light emitting material examples include inorganic phosphors, fluorescent pigments, fluorescent dyes, quantum dots, and the like. Two or more of these may be contained. In order to achieve highly efficient color conversion, a material exhibiting light emission characteristics with a high quantum yield is preferable, a quantum dot and an organic light emitting material are preferable, and an organic light emitting material is more preferable.
  • organic light emitting material for example Compounds and derivatives having fused aryl rings such as naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene, chrysene, naphthacene, triphenylene, perylene, fluoranthene, fluorene, and indene; Furan, pyrrol, thiophene, silol, 9-silafluorene, 9,9'-spirobicilafluorene, benzothiophene, benzofuran, indole, dibenzothiophene, dibenzofuran, imidazopyridine, phenanthroline, pyridine, pyrazine, diazanaphthalene, quinoxaline, pyrolopyridine
  • Compounds having a heteroaryl ring such as and derivatives thereof; Borane derivative; 1,4-Distyrylbenzene, 4,4'-bis (2- (4-diphenylaminophenyl)
  • the organic light emitting material may be a fluorescent light emitting material or a phosphorescent light emitting material, but in order to achieve high color purity, the fluorescent light emitting material is preferable.
  • the pyrromethene derivative can be preferably used in that it gives a high fluorescence quantum yield and has better durability of chromaticity. More preferably, it is a compound represented by the general formula (1).
  • R 1 to R 9 may be the same or different, respectively, and hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group and aryl.
  • Ether group arylthioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siloxanyl group, boryl group, It is selected from a fused ring and an aliphatic ring formed between a phosphine oxide group and an adjacent substituent.
  • hydrogen may be deuterium.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms is 6 to 40 including the carbon number contained in the substituent substituted with the aryl group, and defines the carbon number. The same applies to other substituents.
  • the substituents in the case of substitution include an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group and an alkylthio group.
  • Aryl ether group, aryl thioether group, aryl group, heteroaryl group, halogen, cyano group, aldehyde group, carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, carbamoyl group, amino group, nitro group, silyl group, siroxanyl group, boryl A group and a phosphine oxide group are preferable, and a specific substituent which is preferable in the description of each substituent is preferable. Further, these substituents may be further substituted with the above-mentioned substituents.
  • the alkyl group refers to a saturated aliphatic hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a sec-butyl group and a tert-butyl group, which are substituents. May or may not have.
  • the additional substituent when substituted is not particularly limited, and examples thereof include an alkyl group, a halogen, an aryl group, and a heteroaryl group, and this point is also common to the following description.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is preferably 1 or more and 20 or less, and more preferably 1 or more and 8 or less from the viewpoint of availability and cost.
  • the cycloalkyl group indicates, for example, a saturated alicyclic hydrocarbon group such as a cyclopropyl group, a cyclohexyl group, a norbornyl group, and an adamantyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group moiety is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the heterocyclic group refers to an aliphatic ring having an atom other than carbon such as a pyran ring, a piperidine ring, and a cyclic amide in the ring, which may or may not have a substituent. ..
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkenyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a double bond such as a vinyl group, an allyl group, or a butadienyl group, which may or may not have a substituent.
  • the carbon number of the alkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the cycloalkenyl group refers to an unsaturated alicyclic hydrocarbon group containing a double bond such as a cyclopentenyl group, a cyclopentadienyl group, a cyclohexenyl group, etc., which may have a substituent. You don't have to.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkenyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 3 or more and 20 or less.
  • the alkynyl group refers to an unsaturated aliphatic hydrocarbon group containing a triple bond such as an ethynyl group, which may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 20 or less.
  • the alkoxy group refers to a functional group to which an aliphatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond such as a methoxy group, an ethoxy group, or a propoxy group, and even if the aliphatic hydrocarbon group has a substituent. You do not have to have it.
  • the number of carbon atoms of the alkoxy group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the alkylthio group is one in which the oxygen atom of the ether bond of the alkoxy group is replaced with a sulfur atom.
  • the hydrocarbon group of the alkylthio group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the alkylthio group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 20 or less.
  • the aryl ether group refers to a functional group to which an aromatic hydrocarbon group is bonded via an ether bond, for example, a phenoxy group, and the aromatic hydrocarbon group may or may not have a substituent. good.
  • the number of carbon atoms of the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the arylthio ether group is one in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether group is replaced with a sulfur atom.
  • the aromatic hydrocarbon group in the aryl ether group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl ether group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less.
  • the aryl group is, for example, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a benzofluorenyl group, a dibenzofluorenyl group, a phenanthryl group, an anthrasenyl group, a benzophenanthryl group, a benzoanthrase.
  • aromatic hydrocarbon group such as an Nyl group, a chrysenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzofluoranthenyl group, a dibenzoanthrasenyl group, a perylenel group and a helisenyl group.
  • a phenyl group a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthracenyl group, a pyrenyl group, a fluoranthenyl group and a triphenylenyl group are preferable.
  • the aryl group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 6 or more and 40 or less, and more preferably 6 or more and 30 or less.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group, an anthrasenyl group, preferably a phenyl group, a biphenyl group, A terphenyl group and a naphthyl group are more preferable. More preferably, it is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a phenyl group is particularly preferable.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a fluorenyl group, a phenanthryl group or an anthrasenyl group, preferably a phenyl group, a biphenyl group or a ter.
  • a phenyl group and a naphthyl group are more preferable. Particularly preferably, it is a phenyl group.
  • the heteroaryl group is, for example, a pyridyl group, a furanyl group, a thiophenyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a pyrazinyl group, a pyrimidyl group, a pyridadinyl group, a triazinyl group, a naphthyldinyl group, a synnolinyl group, a phthalazinyl group, a quinoxalinyl group, a quinazolinyl group, and the like.
  • the naphthyldinyl group is any of 1,5-naphthylidineyl group, 1,6-naphthylidineyl group, 1,7-naphthylidineyl group, 1,8-naphthylidineyl group, 2,6-naphthylidineyl group and 2,7-naphthylidineyl group. Indicates.
  • the heteroaryl group may or may not have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the heteroaryl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 2 or more and 40 or less, and more preferably 2 or more and 30 or less.
  • the heteroaryl groups include pyridyl group, furanyl group, thiophenyl group, quinolinyl group, pyrimidyl group, triazinyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group and indolyl group.
  • Dibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, carbazolyl group, benzoimidazolyl group, imidazoly pyridyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, phenanthrolinyl group are preferable, and pyridyl group, furanyl group, thiophenyl group and quinolinyl group are preferable. More preferred. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • the heteroaryl group includes a pyridyl group, a furanyl group, a thiophenyl group, a quinolinyl group, a pyrimidyl group, a triazinyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, an indolyl group, and the like.
  • a dibenzofuranyl group, a dibenzothiophenyl group, a carbazolyl group, a benzoimidazolyl group, an imidazole pyridyl group, a benzoxazolyl group, a benzothiazolyl group and a phenanthrolinyl group are preferable, and a pyridyl group, a furanyl group, a thiophenyl group and a quinolinyl group are more preferable. preferable. Particularly preferred is a pyridyl group.
  • Halogen refers to an atom selected from fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the carbonyl group, carboxyl group, oxycarbonyl group, and carbamoyl group may or may not have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a heteroaryl group and the like, and these substituents may be further substituted.
  • the amino group is a substituted or unsubstituted amino group.
  • substituents in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group and a branched alkyl group.
  • aryl group and heteroaryl group a phenyl group, a naphthyl group, a pyridyl group and a quinolinyl group are preferable. These substituents may be further substituted.
  • the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 2 or more and 50 or less, more preferably 6 or more and 40 or less, and particularly preferably 6 or more and 30 or less.
  • the silyl group is, for example, an alkylsilyl group such as a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tert-butyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a phenyldimethylsilyl group, a tert-butyldiphenylsilyl group, or a tri. It shows an arylsilyl group such as a phenylsilyl group and a trinaphthylsilyl group. Substituents on silicon may be further substituted.
  • the number of carbon atoms of the silyl group is not particularly limited, but is preferably in the range of 1 or more and 30 or less.
  • the siloxanyl group refers to a silicon compound group via an ether bond such as a trimethylsiloxanyl group. Substituents on silicon may be further substituted.
  • the boryl group is a substituted or unsubstituted boryl group.
  • substituent in the case of substitution include an aryl group, a heteroaryl group, a linear alkyl group, a branched alkyl group, an aryl ether group, an alkoxy group and a hydroxyl group, and among them, an aryl group and an aryl ether group are preferable.
  • R 10 R 11 is selected from the same group as R 1 to R 9.
  • any adjacent disubstituted groups may be bonded to each other to form a conjugated or non-conjugated fused ring.
  • the constituent elements of the fused ring may contain elements selected from nitrogen, oxygen, sulfur, phosphorus and silicon in addition to carbon.
  • the condensed ring may be condensed with yet another ring.
  • the compound represented by the general formula (1) exhibits a high fluorescence quantum yield and has a small peak half-value width of the emission spectrum, so that efficient color conversion and high color purity can be achieved, and chromaticity can be achieved. Durability can be further improved.
  • the compound represented by the general formula (1) has various properties such as luminous efficiency, color purity, thermal stability, photostability, and dispersibility by introducing an appropriate substituent at an appropriate position.
  • Physical properties can be adjusted.
  • at least one of R 1 , R 3 , R 4 and R 6 is a substituted or unsubstituted alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl as compared with the case where R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are all hydrogen.
  • Group, substituted or unsubstituted heteroaryl groups show better thermal and photostability.
  • R 1 , R 3 , R 4 and R 6 are methyl group, ethyl group, isopropyl group, tert-butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, pyridyl group, quinolinyl group. .. Further, R 1 , R 3 , R 4 and R 6 may be the same or different from each other.
  • R 2 and R 5 are preferably hydrogen, an alkyl group, a carbonyl group, an oxycarbonyl group, or an aryl group, but from the viewpoint of thermal stability, an alkyl group or hydrogen is preferable, and a narrow half-price range can be easily obtained in the emission spectrum. Hydrogen is more preferred.
  • R 8 and R 9 are preferably an alkyl group, an aryl group, a heteroaryl group, a fluorine, a fluorine-containing alkyl group, a fluorine-containing heteroaryl group or a fluorine-containing aryl group, and are stable to excitation light and have a higher fluorescence quantum yield. More preferably, it is a fluorine or a fluorine-containing aryl group. Since R 8 and R 9 are fluorine or fluorine-containing aryl groups, the electron donor property of the compound represented by the general formula (1) is weakened, so that the electronic interaction with the component (C) is suppressed. And a high fluorescence quantum yield can be obtained.
  • At least one of R 1 to R 7 is an appropriately bulky substituent in terms of suppressing a decrease in the quantum yield of the component (A) due to the component (C). Since the color conversion composition of the present invention contains the component (A) and the component (C) in the same layer, collision of the component (A) and the component (C) may occur due to thermal diffusion. When the component (C) and the luminescent material in the excited state collide, the excitation energy of the luminescent material is transferred to the molecule of the component (C), the luminescent material in the excited state is deactivated, and the quantum yield of the component (A) is increased. It may decrease.
  • R 1 to R 7 are appropriately bulky substituents, such a decrease in the quantum yield of the component (A) can be suppressed.
  • R 2 at least one of R 5, R 7 is a moderately bulky substituent, R 2, R 5, and particularly preferably R 7 all are moderately bulky substituent.
  • Examples of the moderately bulky substituents of R 2 and R 5 include an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an aryl ether group and an arylthio ether.
  • Examples thereof include a group, an aryl group, a heteroaryl group, a carbonyl group, a carboxyl group, an oxycarbonyl group, an ester group, a carbamoyl group, an amino group, a nitro group, a silyl group, a siloxanyl group, a boryl group and a phosphine oxide group.
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group and an ester group are more preferable.
  • r is hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, hydroxyl group, thiol group, alkoxy group, alkylthio group, aryl ether group, arylthioether group, aryl group, heteroaryl.
  • k is an integer of 1 to 3. When k is 2 or more, r may be the same or different.
  • R is preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • aryl groups a phenyl group and a naphthyl group are particularly preferable examples.
  • k in the general formula (2) is preferably 1 or 2, and k is 2 from the viewpoint of further suppressing the decrease in the fluorescence quantum yield of the component (A) due to the component (C). Is more preferable.
  • the alkyl group in this case, a methyl group, an ethyl group and a tert-butyl group are particularly preferable examples.
  • aryl group When r is an aryl group, a phenyl group and a naphthyl group are preferable, and these aryl groups are further an alkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an aryl ether group, an aryl group, a heteroaryl group, a halogen, and the like. It may be substituted with a cyano group, a carboxyl group, an ester group, an oxycarbonyl group, or an alkoxy group.
  • r is preferably a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group or a halogen, and is preferably methyl.
  • a group, an ethyl group, a tert-butyl group and a methoxy group are more preferable. From the viewpoint of dispersibility, a tert-butyl group and a methoxy group are particularly preferable, and quenching due to aggregation of molecules can be prevented.
  • At least one of R 1 to R 7 is an electron attracting group.
  • at least one of R 1 to R 6 is an electron attracting group
  • R 7 is an electron attracting group
  • R 7 is an electron attracting group.
  • the reaction rate inactivated by the component (C) is faster than the reaction rate in which singlet oxygen oxidizes the component (A), and the effect of the component (C) on improving the durability of chromaticity is more remarkable. It becomes a thing.
  • An electron-withdrawing group is also called an electron-accepting group, and is an atomic group that attracts electrons from an atomic group substituted by an inductive effect or a resonance effect in organic electron theory.
  • Examples of the electron attracting group include those having a positive value as the substituent constant ( ⁇ p (para)) of Hammett's law.
  • the substituent constant ( ⁇ p (para)) of Hammett's law can be quoted from the 5th edition of the Basics of Chemistry Handbook (page II-380).
  • the electron attracting group of the present application does not include the phenyl group.
  • Examples of electron attracting groups include -F ( ⁇ p: +0.20), -Cl ( ⁇ p: +0.28), -Br ( ⁇ p: +0.30), -I ( ⁇ p: +0.30), -CO 2 R 12 ( ⁇ p: +0.45 when R 12 is an ethyl group), -CONH 2 ( ⁇ p: +0.38), -COR 12 ( ⁇ p: +0.49 when R 12 is a methyl group),- CF 3 ( ⁇ p: +0.51), -SO 2 R 12 (+0.69 when ⁇ p: R 12 is a methyl group), -NO 2 ( ⁇ p: +0.81) and the like can be mentioned.
  • R 12 is independently a hydrogen atom, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, a heterocyclic group having 5 to 30 substituted or unsubstituted ring-forming atoms, and substituted or absent. It represents a substituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Specific examples of each of these groups include the same examples as described above.
  • Preferred electron-withdrawing groups include fluorine, a fluorine-containing aryl group, a fluorine-containing heteroaryl group, a fluorine-containing alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group, a substituted or unsubstituted amide group, and the like.
  • Substituted or unsubstituted sulfonyl or cyano groups can be mentioned. This is because they are difficult to decompose chemically.
  • More preferable electron-withdrawing groups include a fluorine-containing alkyl group, a substituted or unsubstituted acyl group, a substituted or unsubstituted ester group or a cyano group. This is because it leads to the effect of preventing concentration quenching and improving the emission quantum yield. Particularly preferred are substituted or unsubstituted ester groups.
  • the compound represented by the general formula (1) can be produced, for example, by the method described in JP-A-8-509471 and JP-A-2000-208262. That is, the desired pyrromethene-based metal complex can be obtained by reacting the pyrromethene compound and the metal salt in the presence of a base.
  • a method of forming a carbon-carbon bond by using a coupling reaction between a halogenated derivative and a boronic acid or a boronic acid esterified derivative can be mentioned, but the present invention is limited to this. It is not something that is done.
  • a method of forming a carbon-nitrogen bond by using a coupling reaction between a halogenated derivative and an amine or carbazole derivative under a metal catalyst such as palladium is used. However, it is not limited to this.
  • the color conversion composition of the present invention may appropriately contain other compounds in addition to the compound represented by the general formula (1), if necessary.
  • an assist dopant such as rubrene may be contained in order to increase the energy transfer efficiency from the excitation light to the compound represented by the general formula (1).
  • the above-mentioned organic light emitting material or a known light emitting material such as an inorganic phosphor, a fluorescent pigment, a fluorescent dye, or a quantum dot is used. May be contained.
  • organic light emitting material other than the compound represented by the general formula (1) is shown below, but the present invention is not particularly limited thereto.
  • the color conversion composition of the present invention is a luminescent material exhibiting light emission observed in a region having a peak wavelength of 500 nm or more and 580 nm or less by using excitation light having a wavelength in the range of 430 nm or more and 500 nm or less (hereinafter, “light emitting material (a)). It is preferable to include).
  • the emission observed in the region where the peak wavelength is 500 nm or more and 580 nm or less is referred to as “green emission”.
  • the larger the energy of the excitation light the more likely it is to cause decomposition of the material.
  • the excitation light having a wavelength in the range of 430 nm or more and 500 nm or less has a relatively small excitation energy, it causes decomposition of the light emitting material in the color conversion composition. It is possible to obtain green light emission with good color purity.
  • the color conversion composition of the present invention comprises (a) a light emitting material exhibiting light emission having a peak wavelength of 500 nm or more and 580 nm or less by using excitation light having a wavelength in the range of 430 nm or more and 500 nm or less, and (b) a light emitting material having a wavelength of 430 nm or more and 500 nm or less.
  • the emission observed in the region where the peak wavelength is 580 nm or more and 750 nm or less is referred to as “red emission”.
  • the white LED which is a combination of a blue LED and a yellow phosphor, which is currently the mainstream
  • the light emitting characteristics in the green region and the red region are particularly improved, so that the color rendering property is improved and the white color is preferable. It becomes a light source.
  • Examples of the luminescent material (a) include coumarin derivatives such as coumarin 6, coumarin 7, and coumarin 153, cyanine derivatives such as indocyanine green, fluorescein, fluorescein isothiocyanate, fluorescein derivatives such as carboxyfluorescein diacetate, and phthalocyanine green.
  • Phthalocyanin derivatives perylene derivatives such as diisobutyl-4,10-dicyanoperylene-3,9-dicarboxylate, pyromethene derivatives, stilben derivatives, oxazine derivatives, naphthalimide derivatives, pyrazine derivatives, benzoimidazole derivatives, benzoxazole derivatives, benzothiazole Examples thereof include derivatives, imidazole pyridine derivatives, azole derivatives, compounds having a fused aryl ring such as anthracene, derivatives thereof, aromatic amine derivatives, organic metal complex compounds and the like. Two or more of these may be contained.
  • the pyrromethene derivative is particularly suitable because it gives a high fluorescence quantum yield and has good durability of color purity.
  • the compound represented by the general formula (1) emits light having high color purity. It is preferable because it shows.
  • Examples of the luminescent material (b) include cyanine derivatives such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostillyl) -4H-pyran, and rhodamine B, rhodamine 6G, rhodamine 101, and sulfordamine 101.
  • cyanine derivatives such as 4-dicyanomethylene-2-methyl-6- (p-dimethylaminostillyl) -4H-pyran, and rhodamine B, rhodamine 6G, rhodamine 101, and sulfordamine 101.
  • Rhodamine derivatives such as 1-ethyl-2- (4- (p-dimethylaminophenyl) -1,3-butadienyl) -pyridinium-parklorate and other pyridine derivatives, N, N'-bis (2,6-diisopropyl) Perylene derivatives such as phenyl) -1,6,7,12-tetraphenoxyperylene-3,4: 9,10-bisdicarbimide, as well as porphyrin derivatives, pyromethene derivatives, oxazine derivatives, pyrazine derivatives, naphthacene and dibenzodi Examples thereof include compounds having a fused aryl ring such as indenoperylene, derivatives thereof, and organic metal complex compounds. Two or more of these may be contained.
  • the pyrromethene derivative is particularly suitable because it gives a high fluorescence quantum yield and has good durability of color purity.
  • the compound represented by the general formula (1) emits light having high color purity. It is preferable because it shows.
  • a compound that emits delayed fluorescence can also be preferably used as an organic light emitting material.
  • Compounds that emit delayed fluorescence are explained on pages 87-103 of "State-of-the-art Organic EL" (edited by Chihaya Adachi and Hiroshi Fujimoto, published by CMC Publishing).
  • TADF thermalally activated delayed fluorescence
  • FIG. 5 in the document describes the mechanism of delayed fluorescence generation. The emission of delayed fluorescence can be confirmed by transient PL (Photoluminescence) measurement.
  • fluorescence emission is emitted from the singlet excited state generated after the light emitting material is photoexcited, and the triplet excited state of the light emitting material generated by intersystem crossing is heat deactivated and fluorescence is extinguished in a room temperature environment. Not released.
  • a compound that emits delayed fluorescence is photoexcited and excited to a singlet excited state, and even if a triplet excited state is generated by intersystem intersection, it is quickly converted to a singlet excited state and then fluorescent. Therefore, the triplet excited state, which could not contribute to light emission in a normal fluorescent light emitting material, can also contribute to fluorescent light emission. That is, it is preferable because highly efficient light emission can be obtained.
  • the triplet excited state of the compound emitting delayed fluorescence is rapidly converted to the singlet excited state, it is expected that singlet oxygen is less likely to be generated and the durability is improved as a result.
  • the triplet excited state of the luminescent material, the generation of singlet oxygen, and the relationship between them and durability will be described in detail in the section ⁇ (C) component: salt of transition metal and organic acid>.
  • a compound that emits delayed fluorescence needs to bring the energy level of the singlet excited state and the energy level of the triplet excited state close to each other.
  • an electron donor skeleton and an electron acceptor skeleton are combined in the same molecule, and a HOMO (Highest expanded molecular orbital) orbital and a LUMO (Lowest unoccupied molecular orbital) orbital are separated in the molecule. It is effective to let them.
  • the electron donor skeleton and the electron acceptor skeleton may be directly bonded or may be bonded via a linking group.
  • the linking group is preferably a skeleton containing an aromatic hydrocarbon.
  • the electron donor skeleton includes, for example, a skeleton having an amine nitrogen atom.
  • a skeleton containing diarylamine or triarylamine a skeleton containing carbazole, a skeleton containing benzocarbazole, a skeleton containing indolocarbazole, a skeleton containing phenoxazine, or a skeleton containing phenothiazine are preferable.
  • a skeleton containing carbazole, a skeleton containing benzocarbazole, a skeleton containing indolocarbazole, or a skeleton containing phenoxazine is more preferable, and a skeleton containing carbazole or a skeleton containing phenoxazine is further preferable.
  • the electron acceptor skeleton usually includes a skeleton containing a substituent having an electron attractor property.
  • a skeleton containing a heteroaryl group having a partial structure in which a carbon atom and a nitrogen atom are bonded by a double bond a skeleton containing a fluorinated substituent, a skeleton containing a cyano group, a skeleton containing a carbonyl group, a sulfoxide or a di
  • a skeleton containing sulfoxide, a skeleton containing a phosphine oxide group, or the like is preferable.
  • a skeleton containing a heteroaryl group having a partial structure in which a carbon atom and a nitrogen atom are bonded by a double bond, a skeleton containing a fluorinated substituent, or a skeleton containing a cyano group is the viewpoint of compound stability. Is even more preferable.
  • a skeleton containing a heteroaryl group having a partial structure in which a carbon atom and a nitrogen atom are bonded by a double bond specifically, a skeleton containing pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, quinoline, quinoxaline, quinazoline, or phenanthrolin.
  • a skeleton containing pyrimidine, triazine, quinoxaline, or quinazoline is more preferable, and a skeleton containing triazine is even more preferable.
  • a skeleton containing an arylfluoride group or a fluoroalkyl group is more preferable.
  • a fluorinated benzene ring is preferable, and specifically, a skeleton containing fluorobenzene, difluorobenzene, trifluorobenzene, tetrafluorobenzene or pentafluorobenzene is more preferable.
  • a skeleton containing a fluoroalkyl group a skeleton containing a benzene ring substituted with a trifluoromethyl group is preferable, and among these, a skeleton containing mono (trifluoromethyl) benzene or bis (trifluoromethyl) benzene is preferable. More preferred.
  • a skeleton containing cyanobenzene, dicyanobenzene and tricyanobenzene is more preferable.
  • a compound represented by the general formula (11) can be more preferably used in addition to the compound in which the electron donor skeleton and the electron acceptor skeleton are bonded.
  • Rings Za, ring Zb, and ring Zc are independently substituted or unsubstituted aryl rings having 6 to 30 ring-forming carbon atoms or substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms having 6 to 30 heteroaryl rings, respectively.
  • Z 1 and Z 2 are independently oxygen atoms, NRas (nitrogen atoms having a substituent Ra) or sulfur atoms, respectively.
  • Ra When Z 1 is NRa, Ra may or may not be combined with ring Za or ring Zb to form a ring, and when Z 2 is NRa, Ra may or may not be combined with ring Za or ring Zc. They may or may not be combined to form a ring.
  • Ra is independently a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • Rb is independently a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted alkyl group, respectively.
  • the substituents to be substituted include alkyl groups, cycloalkyl groups, heterocyclic groups, alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups, aryl groups, heteroaryl groups, hydroxyl groups and thiol groups.
  • Aromatic hydrocarbon rings such as a benzene ring, a naphthalene ring, a phenanthrene ring, a chrysene ring, anthracene, and a pyrene ring are examples of the substituted or unsubstituted aryl ring having 6 to 30 carbon atoms in the rings Za, ring Zb, and ring Zc.
  • a benzene ring is preferable from the viewpoint of ensuring solubility.
  • Examples of the heteroaryl ring having 5 to 30 carbon atoms include an aromatic heteroaryl ring structure such as a pyridine ring, a quinoline ring, and a phenanthroline ring. From the viewpoint of easy availability of raw materials and difficulty in synthesis, the pyridine ring is used. preferable.
  • Ra is preferably a group having 6 to 40 carbon atoms including a substituent. Ra is more preferably a substituted or unsubstituted aryl group.
  • the substituted or unsubstituted aryl group include a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or phenanthrenyl group and the like. However, a substituted or unsubstituted phenyl group is more preferable.
  • Rb preferably has 6 to 40 carbon atoms including a substituent. More preferably, Rb is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted alkyl group.
  • the compound represented by the general formula (11) is described in, for example, Document Adv. Mater. , 2016, 28, 2777-2781.
  • the HOMO orbital and the LUMO orbital are separated by the multiple resonance effect. It is a possible molecule.
  • E is a boron atom having a strong electron acceptor property and Z 1
  • Both and Z 2 are preferably NRa, which is a group having a strong electron donor property.
  • the emission spectrum of the compound represented by the general formula (11) becomes sharper than that of the compound in which the electron donor skeleton and the electron acceptor skeleton are bonded due to the multiple resonance effect, and high color purity emission can be obtained. .. That is, the compound represented by the general formula (11) is preferable because it is advantageous for improving the color gamut of the display. Further, since the compound represented by the general formula (11) has rings Za, ring Zb, and ring Zc around the E atom in the general formula (11) in which the LUMO orbital is mainly localized, the E atom is present. That is, most of the LUMO orbit can be protected. Therefore, it is possible to suppress the electronic interaction due to the collision between the compound represented by the general formula (11) and the component (C). As a result, the effect of improving the durability of the component (C) can be exhibited while maintaining the high fluorescence quantum yield originally possessed by the compound represented by the general formula (4), which is preferable.
  • Ra of the general formula (11) is bonded to at least one ring of ring Za, ring Zb, and ring Zc is more preferable. This is because Ra is bonded to at least one ring of ring Za, ring Zb, and ring Zc, so that the steric protection effect of E in the general formula (11) is further enhanced, and the effect of suppressing a decrease in fluorescence quantum yield is suppressed. This is because it can be expected to improve further.
  • the compound represented by the general formula (11) is more preferably a compound represented by the general formula (12).
  • R 201 to R 217 are independently hydrogen, dear hydrogen, alkyl group, cycloalkyl group, heterocyclic group, alkenyl group, cycloalkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, hydroxyl group, thiol group, respectively.
  • R 201 to R 217 at least one of R 201 and R 203 is preferably a group containing an electron donor substituent.
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, a diarylamino group, a triarylamino-containing group, or a carbazole-containing group is preferable, and from the viewpoint of the stability of the compound and the difficulty of synthesis, it is preferable. More preferably, it is a group containing an alkyl group, a cycloalkyl group and a carbazole.
  • At least one of R 206 , R 209 , R 212 and R 216 is electron donor. It is also preferable that the group contains a substituent. Preferred substituents in that case are the same as those of R 201 and R 203.
  • R 202 is a group containing an electron acceptor substituent.
  • the group containing an electron acceptor substituent usually includes a skeleton having an electron attractor property.
  • a skeleton containing a heteroaryl group having a partial structure in which a carbon atom and a nitrogen atom are bonded by a double bond a skeleton containing a fluorinated substituent, a skeleton having a cyano group, a skeleton having a carbonyl group, a sulfoxide or a di
  • a skeleton having a sulfoxide, a skeleton having a phosphine oxide group, or the like is preferable.
  • a skeleton containing a heteroaryl group having a partial structure in which a carbon atom and a nitrogen atom are bonded by a double bond, a skeleton containing a fluorinated substituent, or a skeleton having a cyano group is the stable compound. More preferable from the viewpoint.
  • a skeleton containing a heteroaryl group having a partial structure in which a carbon atom and a nitrogen atom are bonded by a double bond specifically, a skeleton containing pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, quinoline, quinoxaline, quinazoline, or phenanthrolin.
  • a skeleton containing pyrimidine, triazine, quinoxaline, or quinazoline is more preferable, and a skeleton containing triazine is even more preferable.
  • a skeleton containing an arylfluoride group or a fluoroalkyl group is more preferable.
  • a fluorinated benzene ring is preferable, and specifically, a skeleton containing fluorobenzene, difluorobenzene, trifluorobenzene, tetrafluorobenzene or pentafluorobenzene is more preferable.
  • a skeleton containing a fluoroalkyl group a skeleton containing a benzene ring substituted with a trifluoromethyl group is preferable, and among these, a skeleton containing mono (trifluoromethyl) benzene or bis (trifluoromethyl) benzene is preferable. More preferred.
  • a skeleton containing cyanobenzene, dicyanobenzene and tricyanobenzene is more preferable.
  • the content of component (A) in the color conversion composition of the present invention can be selected according to the molar extinction coefficient of the compound, the fluorescence quantum yield and the absorption intensity at the excitation wavelength, and the thickness and transmittance of the film to be produced. can.
  • the content of the component (A) means the total content of the component (A) when two or more kinds are contained.
  • the content of the component (A) is preferably 1.0 ⁇ 10-2 parts by weight to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (B).
  • the color conversion composition contains both the light emitting material (a) exhibiting green light emission and the light emitting material (b) exhibiting red light emission, a part of the green light emission is converted into red light emission.
  • the content w a of the light-emitting material (a) is, w a ⁇ w is preferably a relationship of b, the content ratio w a of each material : w b is 200: 1 to 3: 1 is preferred.
  • w a and w b are weight percent of the weight of the component (B).
  • binder resin a material that forms a continuous phase and is excellent in molding processability, transparency, heat resistance, and the like is preferable.
  • a photocurable resist material having a reactive vinyl group such as acrylic, methacrylic, vinyl polysilicate, polyimide, and ring rubber, epoxy resin, and silicone resin (organopolysiloxane such as silicone rubber and silicone gel).
  • urea resin fluororesin, polycarbonate resin, acrylic resin, methacrylic resin, polyimide resin, cyclic olefin, polyethylene terephthalate resin, polypropylene resin, polystyrene resin, urethane resin, melamine resin, polyvinyl resin, Polyimide resin, phenol resin, polyvinyl alcohol resin, cellulose resin, aliphatic ester resin, aromatic ester resin, aliphatic polyolefin resin, aromatic polyolefin resin, hydrogenated styrene resin, resin having fluorene skeleton in repeating unit, Examples thereof include these copolymers. Two or more of these may be contained.
  • epoxy resin, silicone resin, acrylic resin, and ester resin are preferable from the viewpoint of transparency, and acrylic resin and ester resin are more preferably used from the viewpoint of heat resistance.
  • These resins can be obtained, for example, by copolymerizing each raw material monomer in the presence of a polymerization initiator. Moreover, a commercially available product can also be used.
  • the silicone resin may be either a thermosetting silicone resin or a thermoplastic silicone resin.
  • the thermosetting silicone resin cures at room temperature or a temperature of 50 to 200 ° C., and is excellent in transparency, heat resistance, and adhesiveness.
  • a commercially available silicone resin for example, a silicone encapsulant for general LED applications. Specific examples thereof include OE-6630A / B and OE-6336A / B manufactured by Dow Corning Toray Specialty Materials Co., Ltd., and SCR-1012A / B and SCR-1016A / B manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. And so on.
  • the thermoplastic silicone resin include commercially available RSN series such as RSN-0805 and RSN-0217 manufactured by Dow Corning Toray Specialty Materials Co., Ltd.
  • the binder resin examples include thermosetting resins, photocurable resins, and thermoplastic resins.
  • the thermoplastic resin has few reactive functional groups, so that it is difficult to inhibit the action of the component (C), that is, the effect of the component (C) in the binder resin can be more effectively exhibited. Therefore, it is preferable.
  • the glass transition temperature (Tg) of the thermoplastic resin is preferably 50 to 200 ° C., more preferably 100 to 160 ° C. from the viewpoint of further improving the durability of chromaticity.
  • the glass transition temperature of the thermoplastic resin is measured by a commercially available measuring instrument (for example, a differential scanning calorimeter manufactured by Seiko Electronics Inc. (trade name: DSC6220, heating rate: 0.5 ° C./min)). Can be done.
  • the singlet oxygen quencher is a compound that traps and inactivates singlet oxygen formed by activating oxygen molecules in the ground state with excitation energy.
  • the coexistence of the singlet oxygen quencher in the composition can prevent the luminescent material from being oxidatively deteriorated by the singlet oxygen.
  • singlet oxygen is generated by the exchange of electrons and energy between the triplet excited state of the light emitting material and the triplet oxygen molecule in the ground state.
  • the mechanism of its occurrence is considered as follows. First, the singlet light emitting material in the ground state becomes the singlet light emitting material in the excited state by photoexcitation, and further, the singlet light emitting material in the excited state becomes the triplet light emitting material in the excited state by intersystem crossing.
  • the transition from the generated excited state triplet oxygen material to the ground state singlet oxygen material is a spin-forbidden transition, so the transition probability is usually low, but when the ground state singlet oxygen coexists, the ground state
  • the spin ban is lifted by the excitation of the excited state singlet oxygen from the state triplet oxygen, and the triplet luminescent material can be rapidly deactivated into the ground state singlet luminescent material.
  • This mechanism is called a Dexter mechanism (electron exchange mechanism). In order for the Dexter mechanism to proceed, it is necessary to exchange electrons through the overlap of wave functions between molecules, so an energy donor molecule (in this case, an excited triplet dye) and an energy acceptor molecule (in this case). It is considered that the triplet oxygen in the ground state needs to collide directly.
  • the deactivation mechanism of singlet oxygen by the singlet oxygen quencher Since the transition from the excited state singlet oxygen to the ground state triplet oxygen is a spin-forbidden transition, the transition probability is usually low.
  • the spin forbidden transition is solved by the ground state singlet oxygen quencher being excited to the excited triplet quencher, similar to the mechanism of singlet oxygen generation.
  • Singlet oxygen can be rapidly deactivated to the triplet oxygen in the ground state. What is important here is that the deactivation of singlet oxygen also proceeds by the Dexter mechanism.
  • the singlet oxygen quencher molecule is preferably a molecule having a small steric disorder. Further, in order to act as a singlet oxygen quencher, it is preferable to be excited with an energy smaller than the energy of singlet oxygen. That is, the present invention has found that the organic acid salt of a specific transition metal acts as a singlet oxygen quencher and improves the durability of the chromaticity of the light emitting material.
  • the transition metal is one or more selected from Sc, V, Mn, Fe, Co, Cu, Y, Zr, Mo, Ag and lanthanoid, and salt is used as a cation with the anion of the organic acid.
  • the organic acid salts of these transition metals are considered to act effectively as a singlet oxygen quencher because they can efficiently absorb the excitation energy of singlet oxygen.
  • the durability of chromaticity is insufficient.
  • Mn, Fe, Co, Cu, Ag, Ce, Pr, Nd, Sm, Eu, Gd, Ho, Er, Tm are preferable, and Mn, Cu, Ag, Nd, Sm, Eu, Ho Is more preferable, and Cu, Nd, and Sm are even more preferable.
  • the acid value of Cu is preferably +2, and the oxidation numbers of Nd and Sm are preferably +3.
  • the color conversion composition of the present invention may contain two or more kinds of the component (C), and the combination thereof is not particularly limited.
  • singlet oxygen inactivated by an organic acid salt containing Sc, V, Mn, Fe, Co, Cu, Y, Zr, Mo or Ag and singlet oxygen inactivated by an organic acid salt containing a lanthanoid.
  • an organic acid salt containing a lanthanoid Is considered to have different energy states.
  • energy states of singlet oxygen There are two types of energy states of singlet oxygen.
  • One is two existing [pi * 2p orbital of a ⁇ state where electrons are occupied by one each, and one, the only one of the two existing [pi * 2p orbital two electrons Occupies the other ⁇ * 2p orbital, which is an empty orbital.
  • the energy is lower in the ⁇ state than in the ⁇ state.
  • Organic acid salts containing Sc, V, Mn, Fe, Co, Cu, Y, Zr, Mo or Ag inactivate singlet oxygen in the ⁇ state, and organic acid salts containing lanthanoids deactivate singlet oxygen in the ⁇ state. It is thought to deactivate.
  • the color conversion composition of the present invention contains two or more kinds of (C) components, it contains at least the first (C) component and the second (C) component, and constitutes the first (C) component.
  • the transition metal to be formed is selected from the group consisting of Sc, V, Mn, Fe, Co, Cu, Y, Zr, Mo and Ag, and the transition metal constituting the second component (C) is a lanthanoid.
  • the transition metal constituting the first component (C) is Cu and the transition metal constituting the second component (C) is Nd or Sm.
  • the content of the first component (C) is w1 and the content of the second component (C) is w2, it is preferable that w1 ⁇ w2 is satisfied. As a result, both the singlet oxygen in the ⁇ state and the singlet oxygen in the ⁇ state can be efficiently deactivated.
  • the above-mentioned transition metal is contained as an organic acid salt. Since the organic acid salt has excellent compatibility with the binder resin, the singlet oxygen citrate is dispersed in the binder resin as a single molecule, and it becomes easy to come into contact with the singlet oxygen. At this time, the transition metal and the organic acid may exist as salts in the binder resin, or may be dissociated into metal ions and organic acid ions. Therefore, singlet oxygen can be trapped more effectively and the durability of chromaticity can be improved.
  • the inorganic acid salt of transition metal ions has a large polar difference with the binder resin and is difficult to be compatible with each other, so that the contact probability with singlet oxygen is low and the durability of chromaticity is insufficient.
  • organic acid examples include carboxylic acids, thiocarboxylic acids, dithiocarboxylic acids, sulfonic acids, sulfinic acids, sulfonic acids, sulfamic acids, phenols, alcohols, thiols, carbamates, thiocarbamic acids, dithiocarbamic acids, acetylacetones and other diketones.
  • examples thereof include phosphoric acid, thiophosphate and dithiophosphate. Two or more of these may be used.
  • carboxylic acid, sulfonic acid, dithiocarbamic acid and dithiophosphate are preferable, carboxylic acid, sulfonic acid and diketone are more preferable, and carboxylic acid and diketone are further preferable.
  • carboxylic acid examples include formic acid, acetic acid, propionic acid, 2-ethylhexanoic acid, octanoic acid, caprylic acid, benzoic acid and the like. Of these, 2-ethylhexanoic acid is preferable.
  • sulfonic acid examples include benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid, camphorsulfonic acid, bis (2-ethylhexyl) succinate sulfonic acid and the like. Among these, bis (2-ethylhexyl) succinate sulfonic acid is preferable.
  • dithiocarbamic acid examples include dimethyldithiocarbamic acid, diethyldithiocarbamic acid, dibutyldithiocarbamic acid, dibenzyldithiocarbamic acid, hexamethylenedithiocarbamic acid, pyrrolidine-N-dithiocarbamic acid and the like.
  • dithiophosphate examples include O, O'-diethyldithiophosphate.
  • diketone examples include ⁇ -diketone such as diacetyl, ⁇ -diketone such as acetylacetone, and ⁇ -diketone such as 2,5-hexanedione. Among these, ⁇ -diketone is preferable.
  • the component (C) in order for the component (C) to work well as a singlet oxygen quencher, it is preferable that the component (C) is uniformly dispersed in the binder resin of the component (B) without agglutination.
  • the organic acid contains an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group and an aryl ether group.
  • a substituted or unsubstituted alkyl group a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, and a substituted or unsubstituted aryl group, and the substituted or unsubstituted alkyl group and / or substituted or It is more preferred to have an unsubstituted cycloalkyl group.
  • the organic acid preferably has an appropriately bulky substituent in terms of suppressing a decrease in the quantum yield of the component (A) due to the component (C). Since the color conversion composition according to the present invention contains the component (A) and the component (C) in the same layer, collision of the component (A) and the component (C) may occur due to thermal diffusion. When the component (C) and the luminescent material in the excited state collide, the excitation energy of the luminescent material is transferred to the molecule of the component (C), the luminescent material in the excited state is deactivated, and the quantum yield of the component (A) is increased. It may decrease.
  • the number of carbon atoms of the substituted or unsubstituted alkyl group of the organic acid is preferably 2 or more, more preferably 4 or more, further preferably 6 or more, and particularly preferably 7 or more.
  • alkyl group contained in the organic acid examples include an ethyl group, a butyl group, a hexyl group, a 2-ethylhexyl group, an octyl group and the like.
  • the carbon number of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group contained in the organic acid is preferably 6 or more and 20 or less, the number of carbon atoms is 6 or more and 20 or less, and the number of carbon atoms forming the ring structure of the cycloalkyl group is formed. Is more preferably 6 or more.
  • cycloalkyl group contained in the organic acid examples include a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a norbornyl group, an adamantyl group and the like.
  • the substituted or unsubstituted aryl group of the organic acid preferably has 6 or more and 40 or less carbon atoms.
  • Specific examples of the aryl group contained in the organic acid include a phenyl group and a naphthyl group.
  • a substituent having 4 or more carbon atoms is preferable, and a butyl group, a cyclohexyl group, a phenyl group, and a naphthyl group are preferable.
  • organic acid ethyl caproic acid and its derivatives, acids containing an ethylhexyl group, and diketone are preferable.
  • the ⁇ -diketone has a cycloalkyl group, and it is more preferable that the ⁇ -diketone has at least two cycloalkyl groups.
  • the ⁇ -diketone has a cycloalkyl group, it is preferably selected from the group consisting of a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a norbornyl group and an adamantyl group.
  • the content of component (C) in the color conversion composition of the present invention can be selected according to the molar extinction coefficient of the compound, the fluorescence quantum yield and the absorption intensity at the excitation wavelength, and the thickness and transmittance of the film to be produced. can.
  • the content of the component (C) means the total content of the component (C) when two or more kinds are contained.
  • the content of the component (C) is preferably 1.0 ⁇ 10-5 parts by weight or more, preferably 1.0 ⁇ 10 with respect to 100 parts by weight of the component (B), from the viewpoint of further improving the durability of the chromaticity. -4 parts by weight or more is more preferable, and 1.0 ⁇ 10 -3 parts by weight or more is further preferable.
  • the content of the component (C) is preferably 1 part by weight or less, more preferably 1.0 ⁇ 10 -1 part by weight or less, based on 100 parts by weight of the component (B), from the viewpoint of improving the quantum yield. It is preferably 1.0 ⁇ 10-2 parts by weight or less, more preferably 1.0 ⁇ 10-2 parts by weight or less.
  • the color conversion composition of the present invention is a light-resistant stabilizer such as a filler, an antioxidant, a processing and heat stabilizer, and an ultraviolet absorber.
  • a light-resistant stabilizer such as a filler, an antioxidant, a processing and heat stabilizer, and an ultraviolet absorber.
  • Dispersants and leveling agents for stabilizing coating films, scattering agents, plasticizers, cross-linking agents such as epoxy compounds, curing agents such as amines, acid anhydrides and imidazoles, pigments, silane cups as film surface modifiers It may contain an additive such as an adhesion auxiliary such as a ring agent.
  • filler examples include fine particles such as fumed silica, glass powder and quartz powder, titanium oxide, zirconia oxide, barium titanate, zinc oxide and silicone fine particles. Two or more of these may be contained.
  • antioxidants examples include phenolic antioxidants such as 2,6-di-tert-butyl-p-cresol and 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol. Two or more of these may be contained.
  • processing and heat stabilizer examples include phosphorus-based stabilizers such as tributylphosphine, tricyclohexylphosphite, triethylphosphine, and diphenylbutylphosphine. Two or more of these may be contained.
  • phosphorus-based stabilizers such as tributylphosphine, tricyclohexylphosphite, triethylphosphine, and diphenylbutylphosphine. Two or more of these may be contained.
  • Examples of the light resistance stabilizer include 2- (5-methyl-2-hydroxyphenyl) benzotriazole and 2- [2-hydroxy-3,5-bis ( ⁇ , ⁇ -dimethylbenzyl) phenyl] -2H-.
  • Examples thereof include benzotriazoles such as benzotriazole. Two or more of these may be contained.
  • the content of these additives in the color conversion composition of the present invention shall be set according to the molar extinction coefficient of the compound, the fluorescence quantum yield and the absorption intensity at the excitation wavelength, and the thickness and transmittance of the film to be produced. Can be done.
  • the content of the additive is preferably 1.0 ⁇ 10 -1 part by weight or more and 10 parts by weight or less with respect to 100 parts by weight of the component (B).
  • the color conversion composition of the present invention may further contain a solvent.
  • a solvent that can adjust the viscosity of the resin in a fluid state and does not excessively affect the light emission and durability of the luminescent substance is preferable.
  • ethyl acetate is preferably used because it does not affect the deterioration of the compound represented by the general formula (1) and the amount of residual solvent after drying is small.
  • the amount of residual solvent after drying in the color conversion layer containing the color conversion composition of the present invention or a cured product thereof is preferably 3.0% by weight or less from the viewpoint of further improving the durability of the color conversion film. , 1.0% by weight or less, more preferably 0.5% by weight or less.
  • the amount of the residual solvent is 3.0% by weight or less, the collision probability between the component (C) and the singlet oxygen is suppressed by suppressing the solvation of the component (C) by the solvent remaining in the color conversion layer. Can be reduced. As a result, the singlet oxygen quenching effect due to the component (C) can be improved, and the durability of the color conversion film can be further improved, which is preferable.
  • the residual solvent amount is preferably 0.01% by weight or more, more preferably 0.05% by weight or more, and 0.1% by weight. The above is more preferable.
  • the amount of the residual solvent is 0.01% by weight or more, the proximity of the component (A) and the component (C) due to the intermolecular force can be suppressed, and the probability of the component (A) and the component (C) colliding with each other can be reduced. can. As a result, it is possible to suppress a decrease in the quantum yield of the color conversion sheet due to the transfer of the excitation energy of the component (A) to the molecule of the component (C).
  • the amount of residual solvent in the color conversion layer can be measured by a gas chromatography method.
  • 20 mg of the composition constituting the color conversion layer is weighed and dissolved in 2 mL of an organic solvent to prepare a sample for measuring the amount of residual solvent.
  • an organic solvent different from the organic solvent remaining in the color conversion layer is used.
  • xylene, N-methylpyrrolidone (NMP), anisole and the like can be preferably used.
  • the organic solvent remaining in the color conversion layer can be identified by GC / MS measurement.
  • Shimadzu Corporation Shimadzu Corporation (GC-2010) can be used for measurement under the following conditions.
  • Detector FID Column used: CP-Select 624 CB Detector temperature: 280 ° C Carrier gas: He Carrier gas: Flow rate 6 mL / min Heating conditions: After holding at 40 ° C. for 4 minutes, the temperature is raised to 260 ° C. at a heating rate of 8 ° C./min, and then held for 16 minutes.
  • Color conversion is performed by mixing the above-mentioned components (A) to (C), and if necessary, additives, solvents, etc. so as to have a predetermined composition, and then uniformly mixing or kneading them using a stirrer / kneader.
  • the composition can be obtained.
  • the stirring / kneading machine include a homogenizer, a self-revolving stirrer, a three-roller, a ball mill, a planetary ball mill, and a bead mill.
  • Defoaming under vacuum or reduced pressure conditions is also preferably performed after mixing or dispersion, or in the process of mixing or dispersion. Further, a specific component may be mixed in advance, or a treatment such as aging may be performed. It is also possible to remove the solvent with an evaporator to obtain the desired solid content concentration.
  • the color conversion film of the present invention contains the above-mentioned color conversion composition and / or a cured product thereof. It may have a color conversion layer containing the color conversion composition or a cured product thereof, and if necessary, a base material layer or a barrier film, or may have two or more of these layers.
  • FIGS. 1 to 4 show schematic cross-sectional views of an example of the color conversion film of the present invention.
  • the color conversion film shown in FIG. 1 has a laminated structure of a base material layer 10 and a color conversion layer 11.
  • the color conversion film shown in FIG. 2 has a laminated structure in which the color conversion layer 11 is sandwiched between a plurality of base material layers 10.
  • the color conversion film shown in FIG. 3 has a laminated structure in which the color conversion layer 11 is sandwiched between a plurality of barrier films 12 and a base material layer 10.
  • the color conversion film shown in FIG. 4 has a laminated structure in which a plurality of color conversion layers 11 are sandwiched between a plurality of base material layers 10.
  • the thickness of the color conversion film is preferably 30 to 300 ⁇ m.
  • the thickness of the color conversion film means the total thickness of all the layers contained in the color conversion film, and is the thickness of the JIS K7130 (1999) plastic-film and sheet-thickness measurement method by mechanical scanning. Measuring method This refers to the film thickness (average film thickness) measured based on the method A.
  • Base layer examples of the base material layer include glass and a resin film.
  • a plastic film such as polyethylene terephthalate (PET), polyphenylene sulfide, polycarbonate, polypropylene, or polyimide is preferable.
  • PET polyethylene terephthalate
  • the surface of the base material layer may be mold-released in advance because the film can be easily peeled off.
  • the thickness of the base material layer is preferably 38 to 3000 ⁇ m.
  • the color conversion layer contains the above-mentioned color conversion composition and a cured product thereof.
  • each color conversion layer may be directly laminated or may be laminated via an adhesive layer.
  • the thickness of the color conversion layer is preferably 30 to 100 ⁇ m.
  • the barrier film preferably suppresses the invasion of oxygen, moisture, heat, etc. into the color conversion layer, and may have two or more barrier films. Barrier films may be provided on both sides of the light conversion layer, or barrier films may be provided on one side.
  • the film having gas barrier properties examples include inorganic oxides such as silicon oxide, aluminum oxide, titanium oxide, tantalum oxide, zinc oxide, tin oxide, indium oxide, yttrium oxide and magnesium oxide, silicon nitride, aluminum nitride and nitride.
  • Inorganic nitrides such as titanium and silicon carbide, metal oxide thin films and metal nitride thin films with other elements added to them, or polyvinylidene chloride, acrylic resins, silicone resins, melamine resins, urethane resins, Examples thereof include a film containing various resins such as a fluorine-based resin and a polyvinyl alcohol-based resin such as a saponified product of vinyl acetate.
  • the film having a barrier function against moisture examples include polyethylene, polypropylene, nylon, polyvinylidene chloride, vinylidene chloride and vinyl chloride, a copolymer of vinylidene chloride and acrylonitrile, a fluororesin, and a saponified product of vinyl acetate.
  • films containing various resins such as polyvinylidene-based resins.
  • the color conversion film of the present invention has a light diffusing layer, an adhesive layer, an antireflection function, an antiglare function, an antireflection antiglare function, a hard coat function (friction resistance function), an antistatic function, and the like, depending on the required functions. It may further have an auxiliary layer having an antifouling function, an electromagnetic wave shielding function, an infrared ray blocking function, an ultraviolet ray blocking function, a polarizing function, and a toning function.
  • the color conversion composition prepared by the above method is applied onto a substrate and dried to form a color conversion layer.
  • the binder resin is a thermosetting resin
  • the color conversion composition may be applied onto the substrate and then heat-cured to form a color conversion layer.
  • the binder resin is a photocurable resin
  • the color conversion composition may be formed. After applying the substance on the substrate, it may be photocured to form a color conversion layer.
  • Application is reverse roll coater, blade coater, comma coater, slit die coater, direct gravure coater, offset gravure coater, kiss coater, natural roll coater, air knife coater, roll blade coater, toe stream coater, rod coater, wire bar coater, It can be performed by an applicator, a dip coater, a curtain coater, a spin coater, a knife coater, or the like. In order to obtain the film thickness uniformity of the color conversion layer, it is preferable to apply with a slit die coater, a comma coater, or a dip coater.
  • the color conversion layer can be dried using a general heating device such as a hot air dryer or an infrared dryer.
  • a general heating device such as a hot air dryer or an infrared dryer.
  • the heating temperature is preferably 60 to 200 ° C.
  • the heating time is preferably 2 minutes to 4 hours. It is also possible to heat and cure in stages by a method such as step curing.
  • a hot air oven or the like can be mentioned as a heating device.
  • the heating conditions can be selected according to the binder resin.
  • the heating temperature is preferably 100 ° C. to 300 ° C.
  • the heating time is preferably 1 minute to 2 hours.
  • the light irradiation conditions can be selected according to the binder resin.
  • the wavelength of the light to be irradiated is preferably 200 nm to 500 nm, and the irradiation amount is preferably 10 mJ / cm 2 to 10 J / cm 2 .
  • the light source unit of the present invention includes at least a light source and a color conversion composition or a color conversion film.
  • any light source can be used as long as it emits light in a wavelength region in which a mixed luminescent substance such as a compound represented by the general formula (1) can be absorbed.
  • any light source such as a hot cathode tube, a cold cathode tube, a fluorescent light source such as an inorganic EL, an organic electroluminescence element light source, an LED light source, an incandescent light source, or sunlight can be used in principle.
  • an LED is a suitable light source, and in a display or lighting application, a blue LED having a light source in the range of 430 to 500 nm is a more suitable light source in terms of increasing the color purity of blue light.
  • the light source may have one type of emission peak or may have two or more types of emission peaks, but one having one type of emission peak is preferable in order to increase the color purity. It is also possible to use a plurality of light sources having different types of emission peaks in any combination.
  • the arrangement of the light source and the color conversion composition is not particularly limited, and the color conversion composition may be directly applied to the light source or separated from the light source.
  • the color conversion composition may be applied to a film, glass, or the like.
  • the arrangement of the light source and the color conversion film is not particularly limited, and the light source and the color conversion film may be brought into close contact with each other, or the light source and the color conversion film may be separated from each other. It may be in the remote phosphor format. Further, a color filter may be further included for the purpose of increasing the color purity.
  • the light source unit in the present invention is useful for various light sources such as space lighting and backlight, and can be specifically used for displays, lighting, interiors, signs, signboards, etc., but is particularly suitable for displays and lighting applications. Used for.
  • R 101 to R 103 may be the same or different, respectively, and have a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, a heterocyclic group, an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group, a hydroxyl group, a thiol group, an alkoxy group, an alkylthio group, and the like.
  • a phosphine oxide group, and a fused ring and an aliphatic ring formed between an adjacent substituent are examples of substituent.
  • Condition (A) One of R 101 to R 103 is a cycloalkyl group (a) having 6 or more carbon atoms.
  • Examples of the cycloalkyl group (a) having 6 or more carbon atoms include the groups exemplified as the substituted or unsubstituted cycloalkyl group in the component (C) described above.
  • the cycloalkyl group (b) is preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 or more and 20 or less carbon atoms. More preferably, it is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 or more and 20 or less carbon atoms and having 3 or more carbon atoms forming the ring structure of the cycloalkyl group. It is more preferably a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 5 or more and 20 or less carbon atoms and having 5 or more carbon atoms forming the ring structure of the cycloalkyl group. Even more preferably, it is a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 6 or more and 20 or less carbon atoms and having 6 or more carbon atoms forming the ring structure of the cycloalkyl group.
  • the compound represented by the general formula (3) satisfies the conditions (A) and (B), the oxidation of R 101 to R 103 by oxygen can be suppressed, so that the general formula (3) for singlet oxygen can be suppressed. ), The stability of the compound is further improved, and the function as a singlet oxygen quencher is further improved. Since a cycloalkyl group having 6 or more carbon atoms is bulky, the metal can be sterically protected by introducing a cycloalkyl group having 6 or more carbon atoms into at least one of R 101 to R 103.
  • the metal M contained in the general formula (3) can be sufficiently protected.
  • the probability of collision with the light emitting material in the color conversion layer can be reduced, so that the decrease in the quantum yield of the light emitting material is suppressed, and the durability of the chromaticity of the color conversion film is further improved.
  • the compound represented by the general formula (3) may be a hydrate.
  • n is an integer of 2-4.
  • M is preferably Cu
  • V O, Mn, or Ni
  • M is preferably V or Mn.
  • M is preferably Zr.
  • the compound represented by the general formula (3) Since the compound represented by the general formula (3) has a highly flat skeleton, it can be used as a catalyst or a singlet oxygen quencher. Among them, the compound represented by the general formula (3) is preferably used as a singlet oxygen quencher in a color conversion film because it can efficiently absorb the excitation energy of singlet oxygen.
  • ⁇ Durability evaluation of chromaticity> A current of 30 mA is passed through a light emitting device equipped with a color conversion film and a blue LED (manufactured by USHIO EPITEX; model number SMBB450H-1100, emission peak wavelength: 450 nm) produced in each Example and Comparative Example to light the blue LED.
  • the initial chromaticity (x, y) was measured using a spectral emission luminance meter (CS-1000, manufactured by Konica Minolta). The distance between each color conversion film and the blue LED element was set to 3 cm.
  • the chromaticity (x, y) is measured in the same manner, and the deviation ( ⁇ x, ⁇ y) from the initial chromaticity is calculated. By doing so, the durability of the chromaticity of the color conversion film was evaluated.
  • the amount of residual solvent in the green color conversion layer and the red color conversion layer was measured by the following procedure.
  • the green color conversion layer or the red color conversion layer formed on the polyester film "Lumirror” (registered trademark) U48 (manufactured by Toray Industries, Inc., thickness 50 ⁇ m) was peeled off from the polyester film, and only the color conversion layer was weighed at 20 mg. Next, it was dissolved in 2 mL of NMP to prepare a sample for measuring the amount of residual solvent.
  • Shimadzu Corporation GC-2010 was used for measurement under the following conditions.
  • Detector FID Column used: CP-Select 624 CB Detector temperature: 280 ° C Carrier gas: He Carrier gas flow rate: 6 mL / min Heating conditions: After holding at 40 ° C. for 4 minutes, the temperature is raised to 260 ° C. at a heating rate of 8 ° C./min, and then held for 16 minutes.
  • G-2 Organic light emitting material other than the compound represented by the general formula (1) (coumarin 6 manufactured by SIGMA-ALDRICH)
  • G-3 Quantum dots manufactured by SIGMA-ALDRICH (product number 735777)
  • R-2 Organic light emitting material other than the compound represented by the general formula (1) (BASF's "Lumogen” (registered trademark) FRed 300)
  • R-3 Sigma-ALDRICH quantum dots (product number 753882)
  • Q-1 to 15 are salts composed of a combination of a transition metal ion and an anion of an organic acid shown in Table 1.
  • X-1, X-2, and X-3 are the compounds shown below.
  • ⁇ Resin> As the binder resin for the color conversion layer, polymethylmethacrylate resin BR-85 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) (glass transition temperature: 105 ° C.) was used.
  • Polyester resin "Vylon” (registered trademark) 630 (Toyobo Co., Ltd.) was used as the resin for the adhesive layer.
  • Example 1 After mixing 0.40 parts by weight of compound G-1, 0.003 parts by weight of compound Q-4, and 300 parts by weight of ethyl acetate as a solvent with 100 parts by weight of the binder resin (BR-85), a planetary formula is used.
  • a green color conversion composition as a resin solution for producing a green color conversion layer by stirring and defoaming at 1000 rpm for 20 minutes using a stirring / defoaming device “Mazelstar”) registered trademark) KK-400 (manufactured by Kurabo Co., Ltd.).
  • the green color conversion composition was applied onto a polyester film "Lumirror” (registered trademark) U48 (manufactured by Toray Industries, Inc., thickness 50 ⁇ m) using a slit die coater, and heated and dried at 120 ° C. for 20 minutes. A green color conversion layer having an average film thickness of 20 ⁇ m was formed.
  • the red color conversion composition is applied to the PET substrate layer side of the light diffusion film "Chemical Matte" 125 PW (manufactured by Kimoto Co., Ltd., thickness 138 ⁇ m) using a slit die coater, and is applied at 120 ° C. for 20 minutes. During heating, it was dried to form a red color conversion layer having an average thickness of 20 ⁇ m.
  • the resin composition for the adhesive layer is applied onto the red color conversion layer formed on the PET base material layer side of the light diffusion film "Chemical Mat” 125 PW (manufactured by Kimoto Co., Ltd., thickness 138 ⁇ m).
  • the film was applied to the film, heated at 120 ° C. for 20 minutes, and dried to form an adhesive layer having an average film thickness of 10 ⁇ m.
  • Examples 2 to 5, 16, 25, 34, 43, 54, Comparative Examples 1 to 7 A color conversion film was produced by the same operation as in Example 1 except that the types of the components (C) and the amounts of the components added were as shown in Table 2. In Comparative Example 1, the component (C) was not added. Further, in Comparative Examples 2 to 7, the component (C) was not added, and Q-1, Q-2, Q-3, X-1, X-2, and X-3 were added as other additives, respectively. The fluorescence quantum yield of the color conversion films produced in each Example and Comparative Example was measured and the durability of chromaticity was evaluated. The results are shown in Table 2. The results of Example 1 are also summarized in Table 2.
  • Examples 6 to 13, 17 to 24, 26 to 33, 35 to 42, 44 to 51, 55 to 76 A color conversion film was produced by the same operation as in Example 1 except that the types of the components (C) and the amounts of the components added were as shown in Tables 3 to 10.
  • the fluorescence quantum yield of the color conversion films produced in each Example and Comparative Example was measured and the durability of chromaticity was evaluated. The results are shown in Tables 3-10.
  • the results of Examples 3, 16, 25, 34, 43 and 54 are also reprinted in Table 3, Table 4, Table 5, Table 6, Table 7 and Table 8, respectively.
  • the durability is improved as the amount of the component (C) added is larger, but the effect of improving the durability does not change when the amount added is 1 part by weight or more. Further, the smaller the amount added, the higher the fluorescence quantum yield tended to be. Furthermore, it was also found that when the transition metal constituting the component (C) is a lanthanoid, the quantum yield does not easily decrease even if the addition amount is increased.
  • Examples 14, 15, 52, 53, 77, Comparative Examples 8, 9 A color conversion film was produced by the same operation as in Example 1 except that the types of the components (A), the types of the components (C), and the amount of the components added were as shown in Table 11.
  • the fluorescence quantum yield of the color conversion film produced by each Example and Comparative Example was measured and the durability of the chromaticity was evaluated. The results are shown in Table 11.
  • the results of Examples 3 and 43 are also shown in Table 11. Comparing Examples 14 to 15 with Comparative Examples 8 to 9, it can be seen that the chromaticity change ( ⁇ x, ⁇ y) is small and the durability is improved. Further, when Examples 14 to 15 were compared with Example 3, it was found that the durability was further improved when the compound represented by the general formula (1) was used.
  • Example 78 to 83 A color conversion film was produced by the same operation as in Example 1 except that the type of the component (C) and the amount of the component added were as shown in Table 12. The fluorescence quantum yield of the color conversion films produced in each Example and Comparative Example was measured and the durability of chromaticity was evaluated. The results are shown in Table 12. The results of Example 21 are also reprinted.
  • the transition metal containing at least the first component (C) and the second component (C) and constituting the first component (C) is a lanthanoid, and the first (C) It was found that the durability of Examples 79 to 82 in which the content w1 of the component and the content w2 of the second component (C) satisfy the relationship of w1 ⁇ w2 was further improved.
  • Example 84 to 90 A color conversion film was produced by the same operation as in Example 21 except that the drying temperature and the drying time at the time of producing the color conversion layer were as shown in Table 13. The amount of residual solvent in the color conversion films produced in each Example and Comparative Example was measured, the fluorescence quantum yield of the color conversion film was measured, and the durability of chromaticity was evaluated. The results are shown in Table 13. The results of Example 21 are also reprinted. It was found that the smaller the amount of residual solvent in the color conversion layer, the better the durability. It was also found that the fluorescence quantum yield decreased when the amount of the residual solvent in the color conversion layer was 0.02% by weight or less.
  • Example 91 to 95 A color conversion film was produced by the same operation as in Example 1 except that the type of the component (A) and the amount added thereof and the type of the component (C) and the amount added thereof were as shown in Table 14.
  • the compound of the component (A) used is shown below.
  • the fluorescence quantum yield of the color conversion film produced by each Example and Comparative Example was measured and the durability of the chromaticity was evaluated. The results are shown in Table 14. From these examples, it can be seen that there is a difference in the obtained fluorescence quantum yields while maintaining the effect of improving the durability by adding Q-9.
  • Example 93 in which G-7 represented by the general formula (11) was used as the compound emitting delayed fluorescence, the fluorescence quantum yield was further improved, and G-represented by the general formula (12). 8.
  • Examples 94 and 95 using G-9 the fluorescence quantum yield is further improved. This reflects the result that the electronic interaction with the component (C) is suppressed by the steric protection effect of the boron atom, which is the central atom, described in the specification.

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Abstract

以下の（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分を含有する色変換組成物により、色度の耐久性に優れる色変換組成物を提供する。 （Ａ）成分：発光材料 （Ｂ）成分：バインダー樹脂 （Ｃ）成分：Ｓｃ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｙ、Ｚｒ、Ｍｏ、Ａｇおよびランタノイドからなる群より選ばれる少なくとも１種の遷移金属と有機酸との塩

Description

色変換組成物、色変換フィルム、それを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明ならびに化合物
　本発明は、色変換組成物、色変換フィルム、それを含む光源ユニット、ディスプレイおよび照明ならびに化合物に関する。
　色変換方式によるマルチカラー化技術を、液晶ディスプレイや有機ＥＬディスプレイ、照明などへ応用する検討が盛んである。色変換とは、発光体からの発光をより長波長な光へと変換することを表し、例えば、青色発光を緑色や赤色発光へと変換することなどが挙げられる。
　この色変換機能を有する組成物をフィルム化し、例えば青色光源と組み合わせることにより、青色光源から、青、緑、赤色の３原色を得ること、すなわち白色光を得ることが可能となる。このような青色光源と色変換機能を有するフィルムを組み合わせた白色光源をバックライトユニットとし、液晶駆動部分と、カラーフィルターと組み合わせることにより、フルカラーディスプレイの作製が可能になる。また、青色光源と色変換機能を有するフィルムを組み合わせた白色光源は、そのままＬＥＤ照明などの白色光源として用いることもできる。
　色変換方式を利用する液晶ディスプレイの課題として、色再現性と耐久性の向上が挙げられる。色再現性の向上には、バックライトユニットの青、緑、赤の各発光スペクトルの半値幅を狭くし、青、緑、赤各色の色純度を高めることが有効である。これを解決する手段として、例えば、ピロメテン化合物を含有する色変換材料が提案されている（例えば、特許文献１～２参照）。また、耐久性の向上技術として、光安定化剤を添加する技術（例えば、特許文献３参照）が提案されているが、耐久性がなお不十分であり、安定化剤が可視光を吸収するため、輝度にも課題があった。そこで、色再現性と耐久性を向上させる技術として、入射光を、その入射光よりも長波長の光に変換する色変換組成物であって、（Ａ）少なくとも１種の発光材料、（Ｂ）バインダー樹脂、（Ｃ）３級アミン、カテコール誘導体およびニッケル化合物のうち少なくとも１つを含有する色変換組成物が提案されている（例えば、特許文献４参照）。
特開２０１０－６１８２４号公報 特開２０１４－１３６７７１号公報 特開２０１９－５０３８１号公報 国際公開第２０１７／０１４０６８号
　特許文献４に記載の技術により、色再現性に優れ、長時間連続使用しても輝度低下の少なく耐久性に優れた色変換組成物を得ることができる。しかしながら、近年のさらなる微細化・高精細化の要求に対し、長時間の使用により色度がわずかに変化する新たな課題があることがわかった。
　そこで、本発明は、色度の耐久性に優れる色変換組成物を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分を含有する色変換組成物である。
（Ａ）成分：発光材料
（Ｂ）成分：バインダー樹脂
（Ｃ）成分：Ｓｃ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｙ、Ｚｒ、Ｍｏ、Ａｇおよびランタノイドからなる群より選ばれる少なくとも１種の遷移金属と有機酸との塩
　本発明の色変換組成物およびこれを用いた色変換フィルムにより、色度の耐久性を向上させることができる。
本発明の色変換フィルムの一例を示す模式断面図。 本発明の色変換フィルムの一例を示す模式断面図。 本発明の色変換フィルムの一例を示す模式断面図。 本発明の色変換フィルムの一例を示す模式断面図。
　以下、本発明の実施の形態を具体的に説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、目的や用途に応じて種々に変更して実施することができる。
　＜（Ａ）成分：発光材料＞
　本発明の色変換組成物は、少なくとも１種の発光材料を含む。ここで、本発明における発光材料とは、何らかの光が照射されたときに、その光とは異なる波長の光を発する材料のことをいう。
　発光材料としては、例えば、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料、量子ドット等が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。高効率な色変換を達成するためには、量子収率の高い発光特性を示す材料が好ましく、量子ドット、有機発光材料が好ましく、有機発光材料がより好ましい。
　有機発光材料としては、例えば、
　ナフタレン、アントラセン、フェナンスレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、トリフェニレン、ペリレン、フルオランテン、フルオレン、インデン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体；
　フラン、ピロール、チオフェン、シロール、９－シラフルオレン、９，９’－スピロビシラフルオレン、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、インドール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、イミダゾピリジン、フェナントロリン、ピリジン、ピラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ピロロピリジン等のヘテロアリール環を有する化合物やその誘導体；
　ボラン誘導体；
　１，４－ジスチリルベンゼン、４，４’－ビス（２－（４－ジフェニルアミノフェニル）エテニル）ビフェニル、４，４’－ビス（Ｎ－（スチルベン－４－イル）－Ｎ－フェニルアミノ）スチルベン等のスチルベン誘導体；
　芳香族アセチレン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、アルダジン誘導体、ピロメテン誘導体、ジケトピロロ［３，４－ｃ］ピロール誘導体；
　クマリン６、クマリン７、クマリン１５３などのクマリン誘導体；
　イミダゾール、チアゾール、チアジアゾール、カルバゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾールなどのアゾール誘導体およびその金属錯体；
　インドシアニングリーン等のシアニン系化合物；
　フルオレセイン・エオシン・ローダミン等のキサンテン系化合物やチオキサンテン系化合物；
　ポリフェニレン系化合物、ナフタルイミド誘導体、フタロシアニン誘導体およびその金属錯体、ポルフィリン誘導体およびその金属錯体；
　ナイルレッドやナイルブルー等のオキサジン系化合物；
　ヘリセン系化合物；
　Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（３－メチルフェニル）－４，４’－ジフェニル－１，１’－ジアミン等の芳香族アミン誘導体；および
　イリジウム（Ｉｒ）、ルテニウム（Ｒｕ）、ロジウム（Ｒｈ）、パラジウム（Ｐｄ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、及びレニウム（Ｒｅ）等の有機金属錯体化合物；
等が好適なものとして挙げられる。
　有機発光材料は、蛍光発光材料であっても、リン光発光材料であってもよいが、高い色純度を達成するためには、蛍光発光材料が好ましい。
　中でも、高い蛍光量子収率を与え、色度の耐久性がより良好である点で、ピロメテン誘導体を好適に用いることができる。より好ましくは、一般式（１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　ＸはＣ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。
　上記の全ての基において、水素は重水素であってもよい。以下に説明する化合物またはその部分構造においても同様である。
　また、以下の説明において、例えば、炭素数６～４０の置換もしくは無置換のアリール基とは、アリール基に置換した置換基に含まれる炭素数も含めて６～４０であり、炭素数を規定している他の置換基もこれと同様である。
　また、上記の全ての基において、置換される場合における置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基が好ましく、さらには、各置換基の説明において好ましいとする具体的な置換基が好ましい。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは、水素原子または重水素原子が置換したことを意味する。以下に説明する化合物またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、上記と同様である。
　アルキル基とは、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基などの飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。置換されている場合の追加の置換基には特に制限は無く、例えば、アルキル基、ハロゲン、アリール基、ヘテロアリール基等を挙げることができ、この点は、以下の記載にも共通する。また、アルキル基の炭素数は特に限定されないが、入手の容易性やコストの点から、好ましくは１以上２０以下、より好ましくは１以上８以下の範囲である。
　シクロアルキル基とは、例えば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などの飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキル基部分の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　複素環基とは、例えば、ピラン環、ピペリジン環、環状アミドなどの炭素以外の原子を環内に有する脂肪族環を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。複素環基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　シクロアルケニル基とは、例えば、シクロペンテニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキセニル基などの二重結合を含む不飽和脂環式炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。シクロアルケニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、３以上２０以下の範囲である。
　アルキニル基とは、例えば、エチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上２０以下の範囲である。
　アルコキシ基とは、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などのエーテル結合を介して脂肪族炭化水素基が結合した官能基を示し、この脂肪族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルコキシ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上２０以下の範囲である。
　アリールエーテル基とは、例えば、フェノキシ基など、エーテル結合を介した芳香族炭化水素基が結合した官能基を示し、芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールエーテル基における芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、６以上４０以下の範囲である。
　アリール基とは、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ベンゾフェナントリル基、ベンゾアントラセニル基、クリセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾフルオランテニル基、ジベンゾアントラセニル基、ペリレニル基、ヘリセニル基などの芳香族炭化水素基を示す。中でも、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基が好ましい。アリール基は、置換基を有していても有していなくてもよい。アリール基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは６以上４０以下、より好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ９が置換もしくは無置換のアリール基の場合、アリール基としてはフェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。さらに好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基であり、フェニル基が特に好ましい。
　それぞれの置換基がさらにアリール基で置換される場合、アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントリル基、アントラセニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基がより好ましい。特に好ましくは、フェニル基である。
　ヘテロアリール基とは、例えば、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピラジニル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ナフチリジニル基、シンノリニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、カルボリニル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ジヒドロインデノカルバゾリル基、ベンゾキノリニル基、アクリジニル基、ジベンゾアクリジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基などの、炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示す。ただし、ナフチリジニル基とは、１，５－ナフチリジニル基、１，６－ナフチリジニル基、１，７－ナフチリジニル基、１，８－ナフチリジニル基、２，６－ナフチリジニル基、２，７－ナフチリジニル基のいずれかを示す。ヘテロアリール基は置換基を有していても有していなくてもよい。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上４０以下、より好ましくは２以上３０以下の範囲である。
　Ｒ１～Ｒ９が置換もしくは無置換のヘテロアリール基の場合、ヘテロアリール基としてはピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　それぞれの置換基がさらにヘテロアリール基で置換される場合、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基、ピリミジル基、トリアジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、イミダゾピリジル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、フェナントロリニル基が好ましく、ピリジル基、フラニル基、チオフェニル基、キノリニル基がより好ましい。特に好ましくは、ピリジル基である。
　ハロゲンとは、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素から選ばれる原子を示す。
　カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。ここで、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基などが挙げられ、これら置換基はさらに置換されてもよい。
　アミノ基とは、置換もしくは無置換のアミノ基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基が挙げられる。アリール基、ヘテロアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基が好ましい。これら置換基はさらに置換されてもよい。炭素数は特に限定されないが、好ましくは、２以上５０以下、より好ましくは６以上４０以下、特に好ましくは６以上３０以下の範囲である。
　シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基などのアルキルシリル基や、フェニルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル基、トリフェニルシリル基、トリナフチルシリル基などのアリールシリル基を示す。ケイ素上の置換基はさらに置換されてもよい。シリル基の炭素数は特に限定されないが、好ましくは、１以上３０以下の範囲である。
　シロキサニル基とは、例えばトリメチルシロキサニル基などのエーテル結合を介したケイ素化合物基を示す。ケイ素上の置換基はさらに置換されてもよい。
　ボリル基とは、置換もしくは無置換のボリル基である。置換する場合の置換基としては、例えば、アリール基、ヘテロアリール基、直鎖アルキル基、分岐アルキル基、アリールエーテル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基が挙げられ、中でもアリール基、アリールエーテル基が好ましい。
　ホスフィンオキシド基とは、－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１０Ｒ１１で表される基である。Ｒ１０Ｒ１１はＲ１～Ｒ９と同様の群から選ばれる。
　また、任意の隣接する２置換基（例えば一般式（１）のＲ１とＲ２）が互いに結合して、共役または非共役の縮合環を形成していてもよい。縮合環の構成元素としては、炭素以外にも窒素、酸素、硫黄、リンおよびケイ素から選ばれる元素を含んでいてもよい。また、縮合環がさらに別の環と縮合してもよい。
　一般式（１）で表される化合物は、高い蛍光量子収率を示し、かつ、発光スペクトルのピーク半値幅が小さいため、効率的な色変換と高い色純度を達成することができ、色度の耐久性をより向上させることができる。
　さらに、一般式（１）で表される化合物は、適切な置換基を適切な位置に導入することで、発光効率・色純度・熱的安定性・光安定性・分散性などのさまざまな特性・物性を調整することができる。例えば、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６が全て水素の場合に比べ、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の少なくとも１つが置換もしくは無置換のアルキル基や置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基である場合の方が、より良い熱的安定性および光安定性を示す。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６の好ましい例は、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、キノリニル基である。また、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４およびＲ６はそれぞれ同じでも異なっていてもよい。
　Ｒ２およびＲ５は、水素、アルキル基、カルボニル基、オキシカルボニル基、アリール基が好ましいが、熱的安定性の観点からアルキル基または水素が好ましく、発光スペクトルにおいて狭い半値幅を得やすい点で水素がより好ましい。
　Ｒ８およびＲ９は、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、フッ素、含フッ素アルキル基、含フッ素ヘテロアリール基または含フッ素アリール基が好ましく、励起光に対して安定でより高い蛍光量子収率が得られることから、フッ素または含フッ素アリール基であることがより好ましい。Ｒ８およびＲ９がフッ素または含フッ素アリール基であることにより一般式（１）で表される化合物の電子ドナー性が弱くなるため、（Ｃ）成分との電子的な相互作用を抑制することができ、高い蛍光量子収率を得ることができる。
　また、（Ｃ）成分による（Ａ）成分の量子収率の低下を抑制する点で、Ｒ１～Ｒ７の少なくともいずれか１つが適度にかさ高い置換基であることが好ましい。本発明の色変換組成物は、（Ａ）成分と（Ｃ）成分を同一層に含有するため、熱拡散により（Ａ）成分と（Ｃ）成分の衝突が起こり得る。（Ｃ）成分と励起状態の発光材料が衝突した場合、発光材料の励起エネルギーが（Ｃ）成分の分子に移動し、励起状態の発光材料が失活され、（Ａ）成分の量子収率が低下する場合が考えられる。本発明において、Ｒ１～Ｒ７の少なくともいずれか１つを適度にかさ高い置換基とすることにより、このような（Ａ）成分の量子収率の低下を抑制することができる。Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７の少なくともいずれか１つが適度にかさ高い置換基であることがより好ましく、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ７すべてが適度にかさ高い置換基であることが特に好ましい。
　Ｒ２、Ｒ５の適度にかさ高い置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、エステル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基などが挙げられる。これらの中でも、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、エステル基がより好ましい。
　また、Ｒ７の適度に高い置換基例としては、下記一般式（２）で表される構造が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　ｒは、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒはそれぞれ同じでも異なってもよい。
　ｒは、置換もしくは無置換のアリール基であることが好ましい。アリール基の中でも特にフェニル基、ナフチル基が好ましい例として挙げられる。ｒがアリール基である場合、一般式（２）のｋは１もしくは２であることが好ましく、（Ｃ）成分による（Ａ）成分の蛍光量子収率の低下をより抑制する観点からｋは２であることがより好ましい。さらに、ｒの少なくとも１つがアルキル基もしくはアリール基で置換されていることが好ましい。この場合のアルキル基としては、メチル基、エチル基およびｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい例として挙げられる。またｒがアリール基の場合、フェニル基、ナフチル基が好ましく、これらのアリール基はさらにアルキル基、複素環基、アルケニル基、水酸基、アルコキシ基、アリールエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、カルボキシル基、エステル基、オキシカルボニル基、アルコキシ基で置換されていてもよい。
　また、蛍光波長や吸収波長を制御したり、溶媒との相溶性を高めたりする点では、ｒは置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルコキシ基またはハロゲンであることが好ましく、メチル基、エチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基がより好ましい。分散性の観点からは、ｔｅｒｔ－ブチル基、メトキシ基が特に好ましく、分子同士の凝集による消光を防ぐことができる。
　また、一般式（１）で表される化合物の別の態様として、Ｒ１～Ｒ７のうち少なくともひとつが電子求引基であることが好ましい。特に、（１）Ｒ１～Ｒ６のうち少なくともひとつが電子求引基であること、（２）Ｒ７が電子求引基であること、または（３）Ｒ１～Ｒ６のうち少なくともひとつが電子求引基であり、かつ、Ｒ７が電子求引基であること、が好ましい。ピロメテン骨格に電子求引基を導入することにより、ピロメテン骨格の電子密度を大幅に下げることができ、一重項酸素との反応速度を低下させることができる。これにより、一重項酸素が（Ａ）成分を酸化する反応速度よりも、（Ｃ）成分によって失活される反応速度が速くなり、（Ｃ）成分による色度の耐久性改善効果がより顕著なものとなるのである。
　電子求引基とは、電子受容性基とも呼称し、有機電子論において、誘起効果や共鳴効果により、置換した原子団から、電子を引き付ける原子団である。電子求引基としては、ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））として、正の値をとるものが挙げられる。ハメット則の置換基定数（σｐ（パラ））は、化学便覧基礎編改訂５版（ＩＩ－３８０頁）から引用することができる。
　なお、フェニル基も正の値をとる例もあるが、本願の電子求引基にフェニル基は含まれない。
　電子求引基の例として、例えば、－Ｆ（σｐ：＋０．２０）、－Ｃｌ（σｐ：＋０．２８）、－Ｂｒ（σｐ：＋０．３０）、－Ｉ（σｐ：＋０．３０）、－ＣＯ２Ｒ１２（σｐ：Ｒ１２がエチル基の時＋０．４５）、－ＣＯＮＨ２（σｐ：＋０．３８）、－ＣＯＲ１２（σｐ：Ｒ１２がメチル基の時＋０．４９）、－ＣＦ３（σｐ：＋０．５１）、－ＳＯ２Ｒ１２（σｐ：Ｒ１２がメチル基の時＋０．６９）、－ＮＯ２（σｐ：＋０．８１）等が挙げられる。Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のシクロアルキル基を表す。これら各基の具体例としては、上記と同様の例が挙げられる。
　好ましい電子求引基としては、フッ素、含フッ素アリール基、含フッ素ヘテロアリール基、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基、置換もしくは無置換のアミド基、置換もしくは無置換のスルホニル基またはシアノ基が挙げられる。これらは化学的に分解しにくいからである。
　より好ましい電子求引基としては、含フッ素アルキル基、置換もしくは無置換のアシル基、置換もしくは無置換のエステル基またはシアノ基が挙げられる。濃度消光を防ぎ発光量子収率を向上させる効果につながるからである。特に好ましいのは、置換もしくは無置換のエステル基である。
　一般式（１）で表される化合物の一例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　一般式（１）で表される化合物は、例えば特表平８－５０９４７１号公報や特開２０００－２０８２６２号公報に記載の方法により製造することができる。すなわち、ピロメテン化合物と金属塩を塩基共存下で反応させることにより、目的とするピロメテン系金属錯体が得られる。
　また、ピロメテン－フッ化ホウ素錯体の合成については、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．６４，Ｎｏ．２１，ｐｐ７８１３－７８１９（１９９９）、Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．，Ｉｎｔ．Ｅｄ．Ｅｎｇｌ．，ｖｏｌ．３６，ｐｐ１３３３－１３３５（１９９７）などに記載されている方法を参考に製造することができる。例えば、下記一般式（３）で表される化合物と一般式（４）で表される化合物を、オキシ塩化リン存在下、１，２－ジクロロエタン中で加熱した後、下記一般式（５）で表される化合物を、トリエチルアミン存在下、１，２－ジクロロエタン中で反応させる方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。ここで、Ｒ１～Ｒ９は前記と同様である。Ｊはハロゲンを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　さらに、アリール基やヘテロアリール基の導入の際は、ハロゲン化誘導体とボロン酸あるいはボロン酸エステル化誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－炭素結合を生成する方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。同様に、アミノ基やカルバゾリル基の導入の際にも、例えば、パラジウムなどの金属触媒下でのハロゲン化誘導体とアミンあるいはカルバゾール誘導体とのカップリング反応を用いて炭素－窒素結合を生成する方法が挙げられるが、これに限定されるものではない。
　本発明の色変換組成物は、一般式（１）で表される化合物以外に、必要に応じてその他の化合物を適宜含有することができる。例えば、励起光から一般式（１）で表される化合物へのエネルギー移動効率を高めるために、ルブレンなどのアシストドーパントを含有してもよい。また、一般式（１）で表される化合物の発光色以外の発光色を加味したい場合は、前述の有機発光材料や、無機蛍光体、蛍光顔料、蛍光染料、量子ドットなどの公知の発光材料を含有してもよい。
　一般式（１）で表される化合物以外の有機発光材料の一例を以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　本発明の色変換組成物は、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることにより、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料（以下「発光材料（ａ）」という）を含むことが好ましい。以後、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を「緑色の発光」という。一般に、励起光のエネルギーが大きいほど材料の分解を引き起こしやすいが、波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光は比較的小さい励起エネルギーであるため、色変換組成物中の発光材料の分解を引き起こすことなく、色純度の良好な緑色の発光が得られる。
　本発明の色変換組成物は、（ａ）波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることにより、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の発光を呈する発光材料、および（ｂ）波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光または発光材料（ａ）からの発光のいずれかまたは両方により励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料（以下「発光材料（ｂ）」という）、を含むことが好ましい。以後、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を「赤色の発光」という。
　波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光の一部は本発明の色変換フィルムを一部透過するため、発光ピークが鋭い青色ＬＥＤを使用した場合、青・緑・赤の各色において鋭い形状の発光スペクトルを示し、色純度の良い白色光を得ることができる。その結果、特にディスプレイにおいては色彩がいっそう鮮やかな、より大きな色域を効率的に作ることができる。また、照明用途においては、現在主流となっている青色ＬＥＤと黄色蛍光体を組み合わせた白色ＬＥＤに比べ、特に緑色領域と赤色領域の発光特性が改善されるため、演色性が向上し、好ましい白色光源となる。
　発光材料（ａ）としては、例えば、クマリン６、クマリン７、クマリン１５３等のクマリン誘導体、インドシアニングリーン等のシアニン誘導体、フルオレセイン、フルオレセインイソチオシアネート、カルボキシフルオレセインジアセテート等のフルオレセイン誘導体、フタロシアニングリーン等のフタロシアニン誘導体、ジイソブチル－４，１０－ジシアノペリレン－３，９－ジカルボキシレート等のペリレン誘導体、ピロメテン誘導体、スチルベン誘導体、オキサジン誘導体、ナフタルイミド誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、イミダゾピリジン誘導体、アゾール誘導体、アントラセン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、芳香族アミン誘導体、有機金属錯体化合物等が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は高い蛍光量子収率を与え、色純度の耐久性が良好なので特に好適な化合物であり、中でも一般式（１）で表される化合物は、色純度の高い発光を示すことから好ましい。
　発光材料（ｂ）としては、例えば、４－ジシアノメチレン－２－メチル－６－（ｐ－ジメチルアミノスチルリル）－４Ｈ－ピラン等のシアニン誘導体、ローダミンＢ・ローダミン６Ｇ・ローダミン１０１・スルホローダミン１０１などのローダミン誘導体、１－エチル－２－（４－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）－１，３－ブタジエニル）－ピリジニウム－パークロレートなどのピリジン誘導体、Ｎ，Ｎ'－ビス(２，６－ジイソプロピルフェニル)－１，６，７，１２－テトラフェノキシペリレン－３，４：９，１０－ビスジカルボイミド等のペリレン誘導体、他にポルフィリン誘導体、ピロメテン誘導体、オキサジン誘導体、ピラジン誘導体、ナフタセンやジベンゾジインデノペリレン等の縮合アリール環を有する化合物やその誘導体、有機金属錯体化合物等が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　これらの化合物の中でも、ピロメテン誘導体は高い蛍光量子収率を与え、色純度の耐久性が良好なので特に好適な化合物であり、中でも一般式（１）で表される化合物は、色純度の高い発光を示すことから好ましい。
　また、有機発光材料として、遅延蛍光を放出する化合物も好適に用いることができる。遅延蛍光を放出する化合物については、「最先端の有機ＥＬ」（安達千波矢、藤本弘編、シーエムシー出版発行）の８７～１０３ページで解説されている。その文献の中で、発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギーレベルを近接させることにより、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ，　ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図５で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　通常、蛍光発光は発光材料が光励起された後に生成する一重項励起状態から放出され、系間交差により生じた発光材料の三重項励起状態は、室温環境下であれば、熱失活し蛍光は放出されない。上述のように、遅延蛍光を放出する化合物は、光励起され一重項励起状態に励起後、系間交差により三重項励起状態が生成しても、速やかに一重項励起状態に変換されたのち、蛍光を放出するので、通常の蛍光発光材料において発光に寄与することができなかった三重項励起状態も蛍光発光に寄与することができる。すなわち高効率の発光が得られるので好ましい。また、遅延蛍光を放出する化合物の三重項励起状態が速やかに一重項励起状態に変換するため、一重項酸素が発生しにくく、結果的に耐久性も向上することが期待できる。なお、発光材料の三重項励起状態と一重項酸素の発生およびそれらと耐久性との関係については、＜（Ｃ）成分：遷移金属と有機酸との塩＞項で詳細に述べる。
　遅延蛍光を放出する化合物は、一重項励起状態のエネルギー準位と三重項励起状態のエネルギー準位を近接させる必要がある。これを実現する分子設計としては、同一分子内において電子ドナー性骨格と、電子アクセプター性骨格を結合させ、分子内で、ＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ　ｏｃｃｕｐｉｅｄ　ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｏｒｂｉｔａｌ）軌道とＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ　ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ　ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｏｒｂｉｔａｌ）軌道を分離させることが有効である。電子ドナー性骨格と電子アクセプター骨格は直接結合していてもよいし、連結基を介して結合していてもよい。この場合の連結基としては、芳香族炭化水素を含む骨格であることが好ましい。
　電子ドナー性骨格とは、例えば、アミン窒素原子を有する骨格が挙げられる。中でも、ジアリールアミンやトリアリールアミンを含む骨格、カルバゾールを含む骨格、ベンゾカルバゾールを含む骨格、インドロカルバゾールを含む骨格、フェノキサジンを含む骨格、またはフェノチアジンを含む骨格が好ましい。これらの中でも、カルバゾールを含む骨格、ベンゾカルバゾールを含む骨格、インドロカルバゾールを含む骨格、またはフェノキサジンを含む骨格がより好ましく、カルバゾールを含む骨格、またはフェノキサジンを含む骨格がさらに好ましい。
　一方、電子アクセプター性骨格は、通常、電子求引性を有する置換基を含む骨格が挙げられる。中でも、炭素原子と窒素原子が二重結合で結合した部分構造を有するヘテロアリール基を含む骨格、フッ素化された置換基を含む骨格、シアノ基を含む骨格、カルボニル基を含む骨格、スルホキシドまたはジスルホキシドを含む骨格、またはホスフィンオキシド基を含む骨格等が好ましい。これらの中でも、炭素原子と窒素原子が二重結合で結合した部分構造を有するヘテロアリール基を含む骨格、フッ素化された置換基を含む骨格、またはシアノ基を含む骨格が化合物の安定性の観点でさらに好ましい。
　炭素原子と窒素原子が二重結合で結合した部分構造を有するヘテロアリール基を含む骨格の中では、具体的には、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、またはフェナントロリンを含む骨格が好ましく、中でもピリミジン、トリアジン、キノキサリン、またはキナゾリンを含む骨格がより好ましく、トリアジンを含む骨格がさらに好ましい。
　フッ素化された置換基を含む骨格の中では、フッ化アリール基、またはフルオロアルキル基を含む骨格がより好ましい。フッ化アリール基を含む骨格としては、フッ素化されたベンゼン環が好ましく、具体的にはフルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、テトラフルオロベンゼンまたはペンタフルオロベンゼンを含む骨格がより好ましい。フルオロアルキル基を含む骨格としては、トリフルオロメチル基で置換されたベンゼン環を含む骨格が好ましく、これらの中でもモノ(トリフルオロメチル)ベンゼンまたはビス(トリフルオロメチル)ベンゼンを含む骨格であることがより好ましい。
　シアノ基を有する骨格の中では、シアノベンゼン、ジシアノベンゼン、トリシアノベンゼンを含む骨格がさらに好ましい。
　以上のような電子ドナー性骨格と電子アクセプター性骨格を結合させた化合物として一例を以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。なお、ここに示した化合物は過去の文献により遅延蛍光を放出することが知られている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　また遅延蛍光を放出する化合物として、上述した電子ドナー性骨格と電子アクセプター性骨格を結合させた化合物以外に、一般式（１１）で表される化合物も、より好適に用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　環Ｚａ、環Ｚｂ、および環Ｚｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０ヘテロアリール環である。Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、酸素原子、ＮＲａ（置換基Ｒａを有する窒素原子）または硫黄原子である。Ｚ１がＮＲａである場合、Ｒａは環Ｚａもしくは環Ｚｂと結合して環を形成しても、形成してなくてもよく、Ｚ２がＮＲａである場合、Ｒａは環Ｚａもしくは環Ｚｃと結合して環を形成しても、形成してなくてもよい。Ｒａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換のアルキル基である。Ｅは、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｂ（置換基Ｒｂを有するケイ素原子）、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓである。Ｒｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換のアルキル基である。
　上記の全ての基において、置換される場合の置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、アミド基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、またはホスフィンオキシド基である。また、これらの置換基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。
　環Ｚａ、環Ｚｂおよび環Ｚｃにおける置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、クリセン環、アントラセン、ピレン環といった芳香族炭化水素環が挙げられるが、これらの中でも溶解性を確保する観点でベンゼン環が好ましい。また環形成炭素数５～３０のヘテロアリール環としてはピリジン環、キノリン環、フェナントロリン環といった芳香族ヘテロアリール環構造が挙げられるが、原料入手のしやすさや合成の難易度の観点ではピリジン環が好ましい。
　Ｒａは、置換基も含めて炭素数６～４０の基であることが好ましい。Ｒａは、置換もしくは無置換のアリール基であることがより好ましい。置換もしくは無置換のアリール基としては、置換もしくは無置換のフェニル基、置換もしくは無置換のビフェニル基、置換もしくは無置換のフルオレニル基、置換もしくは無置換のナフチル基、置換もしくはフェナントレニル基等が挙げられるが、置換もしくは無置換のフェニル基がより好ましい。
　Ｒｂは、置換基も含めて炭素数６～４０基であることが好ましい。Ｒｂは、置換もしくは無置換のアリール基または置換もしくは無置換のアルキル基であることがより好ましい。
　一般式（１１）で表される化合物は、例えば文献Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ．，２０１６，２８，２７７７－２７８１ に記載されているように、電子ドナー性のアミン窒素原子と電子アクセプター性のホウ素原子を最適に配置することで、多重共鳴効果によりＨＯＭＯ軌道とＬＵＭＯ軌道を分離させることが可能な分子である。ＨＯＭＯ軌道とＬＵＭＯ軌道を明瞭に分離し、一重項励起状態と三重項励起状態をより近接させ遅延蛍光を放出しやすくするという観点では、Ｅが電子アクセプター性の強いホウ素原子であり、かつＺ１とＺ２がどちらも電子ドナー性の強い基であるＮＲａであることが好ましい。
　また一般式（１１）で表される化合物は、多重共鳴効果により、その発光スペクトルが、電子ドナー性骨格と電子アクセプター性骨格を結合させた化合物よりもシャープとなり、高色純度の発光が得られる。すなわち、一般式（１１）で表される化合物はディスプレイの色域向上に有利であるため、好ましい。また、一般式（１１）で表される化合物は、主にＬＵＭＯ軌道が局在する一般式（１１）中のＥ原子の周囲に環Ｚａ、環Ｚｂ、環Ｚｃが存在することから、Ｅ原子、すなわちＬＵＭＯ軌道の大部分を保護することができる。したがって、一般式（１１）で表される化合物と（Ｃ）成分との衝突による電子的な相互作用を抑えることができる。それにより、一般式（４）で表される化合物が本来有する高い蛍光量子収率を維持しつつ、（Ｃ）成分による耐久性向上効果を発揮させることができるため、好ましい。
　さらに、一般式（１１）のＲａが、環Ｚａ、環Ｚｂ、および環Ｚｃの少なくとも一つの環と結合した構造がより好ましい。これは、Ｒａが環Ｚａ、環Ｚｂ、および環Ｚｃの少なくとも一つの環と結合することにより、一般式（１１）中のＥの立体保護効果がより高まり、蛍光量子収率の低下を抑える効果がより向上することが期待できるためである。このようなＥの立体保護効果の観点から、一般式（１１）で表される化合物が一般式（１２）で表される化合物であればさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　Ｒ２０１～Ｒ２１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、アミド基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、またはホスフィンオキシド基である。また、これらの基は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。これらの基の例としては、一般式（１）で例示したものが挙げられる。
　Ｒ２０１～Ｒ２１７のうち、Ｒ２０１とＲ２０３のうち少なくとも一つは電子ドナー性の置換基を含む基であることが好ましい。電子ドナー性の置換基の中でも、アルキル基、シクロアルキル基、ジアリールアミノ基、トリアリールアミノ含む基、またはカルバゾールを含む基であることが好ましく、化合物の安定性や合成の難易度の観点では、アルキル基、シクロアルキル基、カルバゾールを含む基であることがより好ましい。
　また、一般式（１２）で表される化合物の遅延蛍光も含めた蛍光量子収率をより高めるためには、Ｒ２０６、Ｒ２０９、Ｒ２１２およびＲ２１６のうち少なくとも一つは電子ドナー性の置換基を含む基であることも好ましい。その場合の好ましい置換基はＲ２０１とＲ２０３と同様である。
　同じく、一般式（１２）で表される化合物の遅延蛍光も含めた蛍光量子収率をより高めるためには、Ｒ２０２が電子アクセプター性の置換基を含む基であることも好ましい。電子アクセプター性の置換基を含む基とは、通常、電子求引性を有する骨格が挙げられる。中でも、炭素原子と窒素原子が二重結合で結合した部分構造を有するヘテロアリール基を含む骨格、フッ素化された置換基を含む骨格、シアノ基を有する骨格、カルボニル基を有する骨格、スルホキシドまたはジスルホキシドを有する骨格、またはホスフィンオキシド基を有する骨格等が好ましい。これらの中でも、炭素原子と窒素原子が二重結合で結合した部分構造を有するヘテロアリール基を含む骨格、フッ素化された置換基を含む骨格、またはシアノ基を有する骨格が、化合物の安定性の観点でさらに好ましい。
　炭素原子と窒素原子が二重結合で結合した部分構造を有するヘテロアリール基を含む骨格の中では、具体的には、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、キノリン、キノキサリン、キナゾリン、またはフェナントロリンを含む骨格が好ましく、中でもピリミジン、トリアジン、キノキサリン、またはキナゾリンを含む骨格がより好ましく、トリアジンを含む骨格がさらに好ましい。
　フッ素化された置換基を含む骨格の中では、フッ化アリール基、またはフルオロアルキル基を含む骨格がより好ましい。フッ化アリール基を含む骨格としては、フッ素化されたベンゼン環が好ましく、具体的にはフルオロベンゼン、ジフルオロベンゼン、トリフルオロベンゼン、テトラフルオロベンゼンまたはペンタフルオロベンゼンを含む骨格がより好ましい。フルオロアルキル基を含む骨格としては、トリフルオロメチル基で置換されたベンゼン環を含む骨格が好ましく、これらの中でもモノ(トリフルオロメチル)ベンゼンまたはビス(トリフルオロメチル)ベンゼンを含む骨格であることがより好ましい。
　シアノ基を有する骨格の中では、シアノベンゼン、ジシアノベンゼン、トリシアノベンゼンを含む骨格がさらに好ましい。
　以下に一般式（１１）で表される化合物の一例を以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　本発明の色変換組成物における（Ａ）成分の含有量は、化合物のモル吸光係数、蛍光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製するフィルムの厚みや透過率に応じて選択することができる。ここで、（Ａ）成分の含有量とは、（Ａ）成分を２種以上含有する場合には、その合計含有量をいう。（Ａ）成分の含有量は、（Ｂ）成分１００重量部に対して、１．０×１０－２重量部～５重量部が好ましい。
　また、色変換組成物に、緑色の発光を呈する発光材料（ａ）と、赤色の発光を呈する発光材料（ｂ）とを両方含有する場合、緑色の発光の一部が赤色の発光に変換されることから、前記発光材料（ａ）の含有量ｗａと、発光材料（ｂ）の含有量ｗｂが、ｗａ≧ｗｂの関係であることが好ましく、それぞれの材料の含有比率ｗａ：ｗｂは、２００：１～３：１が好ましい。ただし、ｗａおよびｗｂは（Ｂ）成分の重量に対する重量パーセントである。
　＜（Ｂ）成分：バインダー樹脂＞
　バインダー樹脂としては、連続相を形成するものであり、成型加工性、透明性、耐熱性等に優れる材料が好ましい。例えば、アクリル系、メタクリル系、ポリケイ皮酸ビニル系、ポリイミド系、環ゴム系等の反応性ビニル基を有する光硬化型レジスト材料、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂（シリコーンゴム、シリコーンゲル等のオルガノポリシロキサン硬化物（架橋物）を含む）、ウレア樹脂、フッ素樹脂、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、ポリイミド樹脂、環状オレフィン、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリスチレン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニル樹脂、ポリアミド樹脂、フェノール樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、セルロース樹脂、脂肪族エステル樹脂、芳香族エステル樹脂、脂肪族ポリオレフィン樹脂、芳香族ポリオレフィン樹脂、水添スチレン系樹脂、繰り返し単位中にフルオレン骨格を有する樹脂や、これらの共重合体などが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　これらの樹脂の中でも、透明性の観点から、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、エステル樹脂が好ましく、耐熱性の観点から、アクリル樹脂およびエステル樹脂がより好ましく用いられる。
　これらの樹脂は、例えば、各原料モノマーを重合開始剤の存在下で共重合させるなどの方法により得ることができる。また、市販品を用いることもできる。
　シリコーン樹脂は、熱硬化型シリコーン樹脂および熱可塑性シリコーン樹脂のいずれであってもよい。熱硬化型シリコーン樹脂は、常温または５０～２００℃の温度で硬化するものであり、透明性、耐熱性、接着性に優れる。熱硬化型シリコーン樹脂としては、市販されているもの、例えば、一般的なＬＥＤ用途のシリコーン封止材を使用することも可能である。その具体例としては、デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル（株）製のＯＥ－６６３０Ａ／Ｂ、ＯＥ－６３３６Ａ／Ｂや、信越化学工業（株）製のＳＣＲ－１０１２Ａ／Ｂ、ＳＣＲ－１０１６Ａ／Ｂなどが挙げられる。熱可塑性シリコーン樹脂としては、市販されているもの、例えば、デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル（株）製のＲＳＮ－０８０５、ＲＳＮ－０２１７などのＲＳＮシリーズが挙げられる。
　バインダー樹脂としては、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、熱可塑性樹脂などが挙げられる。これらの中でも、熱可塑性樹脂は、反応性の官能基が少ないため、（Ｃ）成分の作用を阻害しにくい、つまりバインダー樹脂中における（Ｃ）成分の効果をより効果的に発揮することができるため好ましい。
　熱可塑性樹脂のガラス転移温度（Ｔｇ）は、色度の耐久性をより向上させる観点から、５０～２００℃が好ましく、１００～１６０℃がより好ましい。ここで、熱可塑性樹脂のガラス転移温度は、市販の測定器（例えば、セイコー電子工業（株）製の示差走査熱量計（商品名　ＤＳＣ６２２０　昇温速度　０．５℃／ｍｉｎ））によって測定することができる。
　＜（Ｃ）成分：遷移金属と有機酸との塩＞
　発光材料の劣化を防ぎ、色度の経時的な変化を抑制して耐久性を向上させるために、特定の遷移金属の有機酸塩を含有することが有効である。これらの化合物は、一重項酸素クエンチャーとしての役割を持つ。
　一重項酸素クエンチャーは、基底状態の酸素分子が励起エネルギーにより活性化してできた一重項酸素をトラップして不活性化する化合物である。組成物中に一重項酸素クエンチャーが共存することにより、発光材料が一重項酸素により酸化劣化することを防ぐことができる。
　次に一重項酸素の発生メカニズムおよび一重項酸素クエンチャーによる一重項酸素の失活メカニズムについて順次述べる。
　一重項酸素は、基底状態の三重項酸素を直接光励起することによっては発生しにくいと考えられる。なぜならば、基底状態の三重項酸素から励起状態の一重項酸素への遷移はスピン禁制遷移であるため、遷移確率が非常に低いからである。そのため、本発明における色変換組成物中の一重項酸素の発生は、色素増感作用によるものであると考えられる。
　つまり、一重項酸素は、発光材料の三重項励起状態と、基底状態の三重項酸素分子の間の電子とエネルギーの交換により発生するものと考えられる。その発生メカニズムは、以下のように考えられる。まず、光励起により基底状態の一重項発光材料が励起状態の一重項発光材料となり、さらに、系間交差により励起状態の一重項発光材料が励起状態の三重項発光材料となる。発生した励起状態の三重項発光材料から基底状態の一重項発光材料への遷移は、スピン禁制遷移であるため、通常は遷移確率が低いが、基底状態の三重項酸素が共存する場合は、基底状態の三重項酸素からの励起状態の一重項酸素への励起を伴うことによりスピン禁制が解け、三重項発光材料は、基底状態の一重項発光材料へと速やかに失活することができる。このメカニズムは、デクスター機構（電子交換機構）と呼ばれている。デクスター機構が進行するためには、分子間における波動関数の重なりを介した電子の交換が必要であるため、エネルギードナー分子（この場合は励起状態の三重項色素）とエネルギーアクセプター分子（この場合は基底状態の三重項酸素）が直接衝突する必要があると考えられる。
　また蛍光材料の量子収率が高いほど一重項酸素が発生しやすいことが知られている。つまり非発光性の吸収色素を含む場合と比べて、本発明のように蛍光量子収率が高い蛍光材料を含む場合は一重項酸素の発生量が多いため、効率よく一重項酸素をトラップする一重項酸素クエンチャーが必要である。
　次に、一重項酸素クエンチャーによる一重項酸素の失活メカニズムについて説明する。励起状態である一重項酸素から基底状態である三重項酸素への遷移は、スピン禁制遷移であるため、通常は遷移確率が低い。ここで一重項酸素クエンチャーが共存する場合、一重項酸素の発生メカニズムと同様に、基底状態の一重項酸素クエンチャーが励起状態の三重項クエンチャーへの励起を伴うことによりスピン禁制遷移が解け、一重項酸素は、基底状態の三重項酸素へと速やかに失活することができる。ここで重要なことは、一重項酸素の失活もデクスター機構により進行することである。つまり、一重項酸素と一重項酸素クエンチャーが直接接触することが必要であり、そのためには、一重項酸素クエンチャー分子は、立体的な障害が小さい分子であることが好ましい。また、一重項酸素クエンチャーとして働くためには、一重項酸素のエネルギーよりも小さいエネルギーで励起されることが好ましい。すなわち、本発明は、特定の遷移金属の有機酸塩が一重項酸素クエンチャーとして働き、発光材料の色度の耐久性を向上させることを見出したものである。ただし、遷移金属は、Ｓｃ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｙ、Ｚｒ、Ｍｏ、Ａｇおよびランタノイドから選ばれる１種以上であり、有機酸の陰イオンとの間で陽イオンとして塩を形成する。これらの遷移金属の有機酸塩は、一重項酸素の励起エネルギーを効率よく吸収することができるため一重項酸素クエンチャーとして有効に作用すると考えられる。
　一方、これら以外の金属、例えば、Ｎｉを用いても、色度の耐久性は不十分である。前述の遷移金属の中でも、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｃｅ、Ｐｒ，Ｎｄ、Ｓｍ、Ｅｕ、Ｇｄ、Ｈｏ、Ｅｒ、Ｔｍが好ましく、Ｍｎ、Ｃｕ、Ａｇ、Ｎｄ，Ｓｍ、Ｅｕ、Ｈｏがより好ましく、Ｃｕ、Ｎｄ、Ｓｍがさらに好ましい。Ｃｕの酸価数は＋２が好ましく、Ｎｄ、Ｓｍの酸化数は＋３が好ましい。
　本発明の色変換組成物は２種以上の（Ｃ）成分を含有してもよく、その組み合わせは特に限定されるものではない。
　ここで、Ｓｃ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｙ、Ｚｒ、ＭｏまたはＡｇを含む有機酸塩が失活させる一重項酸素と、ランタノイドを含む有機酸塩が失活させる一重項酸素とは、エネルギー状態が異なると考えられる。一重項酸素のエネルギー状態には２種類あることが知られている。１つは、２つ存在するπ＊２ｐ軌道をそれぞれ１個ずつの電子が占有しているΣ状態であり、もう１つは、２つ存在するπ＊２ｐ軌道の一方のみを２個の電子が占有し、もう一方のπ＊２ｐ軌道は空軌道となっているΔ状態である。そして、Σ状態よりΔ状態の方がエネルギーは低い。Ｓｃ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｙ、Ｚｒ、ＭｏまたはＡｇを含む有機酸塩はΔ状態の一重項酸素を失活させ、ランタノイドを含む有機酸塩はΣ状態の一重項酸素を失活させると考えられる。
　そのため、本発明の色変換組成物が２種以上の（Ｃ）成分を含む場合、少なくとも第１の（Ｃ）成分および第２の（Ｃ）成分を含み、第１の（Ｃ）成分を構成する遷移金属がＳｃ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｙ、Ｚｒ、ＭｏおよびＡｇからなる群より選ばれ、第２の（Ｃ）成分を構成する遷移金属がランタノイドであることが好ましい。中でも、第１の（Ｃ）成分を構成する遷移金属がＣｕであり、第２の（Ｃ）成分を構成する遷移金属がＮｄまたはＳｍであることがより好ましい。
　また、第１の（Ｃ）成分の含有量をｗ１、第２の（Ｃ）成分の含有量をｗ２とした場合、ｗ１≦ｗ２を満たすことが好ましい。これにより、Σ状態の一重項酸素とΔ状態の一重項酸素の両方を効率よく失活させることができる。
　また、本発明においては、前述の遷移金属を有機酸塩として含有する。有機酸塩は、バインダー樹脂との相溶性に優れることから、一重項酸素クエンチャーがバインダー樹脂中に単分子で分散し、一重項酸素と接触しやすくなる。このとき遷移金属と有機酸はバインダー樹脂中で塩として存在してもよく、金属イオンと有機酸のイオンに解離していてもよい。このため、一重項酸素をより効果的にトラップし、色度の耐久性を向上させることができる。
　一方、遷移金属イオンの無機酸塩は、バインダー樹脂との極性差が大きく、相溶しにくいことから、一重項酸素との接触確率が低く、色度の耐久性は不十分である。
　有機酸としては、例えば、カルボン酸、チオカルボン酸、ジチオカルボン酸、スルホン酸、スルフィン酸、スルフェン酸、スルファミン酸、フェノール、アルコール、チオール、カルバミン酸、チオカルバミン酸、ジチオカルバミン酸、アセチルアセトンなどのジケトン、リン酸、チオリン酸、ジチオリン酸などが挙げられる。これらを２種以上用いてもよい。これらの中でも、カルボン酸、スルホン酸、ジチオカルバミン酸、ジチオリン酸が好ましく、カルボン酸、スルホン酸、ジケトンがより好ましく、カルボン酸、ジケトンがさらに好ましい。
　カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、２－エチルヘキサン酸、オクタン酸、カプリル酸、安息香酸などが挙げられる。これらの中でも、２－エチルヘキサン酸が好ましい。
　スルホン酸としては、例えば、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、カンファースルホン酸、こはく酸ビス（２－エチルヘキシル）スルホン酸などが挙げられる。これらの中でも、こはく酸ビス（２－エチルヘキシル）スルホン酸が好ましい。
　ジチオカルバミン酸としては、例えば、ジメチルジチオカルバミン酸、ジエチルジチオカルバミン酸、ジブチルジチオカルバミン酸、ジベンジルジチオカルバミン酸、ヘキサメチレンジチオカルバミン酸、ピロリジン－Ｎ－ジチオカルバミン酸などが挙げられる。ジチオリン酸としては、例えば、Ｏ，Ｏ’－ジエチルジチオリン酸が挙げられる。
　ジケトンとしては、例えば、ジアセチルなどのα－ジケトン、アセチルアセトンなどのβ－ジケトン、２，５－ヘキサンジオンなどのγ－ジケトンなどが挙げられる。これらの中でも、β－ジケトンが好ましい。
　また、前述のとおり、（Ｃ）成分が一重項酸素クエンチャーとして良好に作用するためには、（Ｂ）成分のバインダー樹脂中において凝集することなく均一に分散することが好ましい。バインダー樹脂への溶解性を良好にする観点から、有機酸は、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基などの置換基を有することが好ましく、また、これらの置換基の水素原子の少なくとも一部は、さらに上述の置換基により置換されていてもよい。これらの中でも、置換または無置換のアルキル基、置換または無置換のシクロアルキル基、および置換または無置換のアリール基のいずれかを有することが好ましく、置換または無置換のアルキル基および／または置換または無置換のシクロアルキル基を有することがさらに好ましい。
　（Ｃ）成分による（Ａ）成分の量子収率の低下を抑制する点で、有機酸は適度にかさ高い置換基を有することが好ましい。本発明に係る色変換組成物は、（Ａ）成分と（Ｃ）茂分を同一層に含有するため、熱拡散により（Ａ）成分と（Ｃ）成分の衝突が起こり得る。（Ｃ）成分と励起状態の発光材料が衝突した場合、発光材料の励起エネルギーが（Ｃ）成分の分子に移動し、励起状態の発光材料が失活され、（Ａ）成分の量子収率が低下する場合が考えられる。
　本発明において、有機酸がかさ高い置換基を有することにより、（Ａ）成分と（Ｃ）成分の衝突を抑制し、（Ａ）成分の量子収率の低下を抑制することができる。そのため、有機酸が有する置換または無置換のアルキル基の炭素数は、２以上が好ましく、４以上がより好ましく、６以上がさらに好ましく、７以上が特に好ましい。
　有機酸が有するアルキル基の具体例としては、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、オクチル基などが挙げられる。有機酸が有する置換または無置換のシクロアルキル基の炭素数は、６以上２０以下であることが好ましく、炭素数が６以上２０以下であり、かつ、シクロアルキル基の環構造を形成する炭素数が６以上であることがより好ましい。有機酸が有するシクロアルキル基の具体例としては、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基またはアダマンチル基などが挙げられる。有機酸が有する置換または無置換のアリール基の炭素数は６以上４０以下であることが好ましい。有機酸が有するアリール基の具体例としてはフェニル基、ナフチル基などが挙げられる。適度にかさ高い置換基としては、炭素数４以上の置換基が好ましく、ブチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
　有機酸としては、エチルヘキサン酸やその誘導体、エチルヘキシル基を含む酸、ジケトンが好ましい。
　中でも、βジケトンがシクロアルキル基を有することが好ましく、βジケトンがシクロアルキル基を少なくとも２つ有することがさらに好ましい。βジケトンがシクロアルキル基を有する場合、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基およびアダマンチル基からなる群より選ばれることが好ましい。
　好ましい有機酸の一例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　本発明の色変換組成物における（Ｃ）成分の含有量は、化合物のモル吸光係数、蛍光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製するフィルムの厚みや透過率に応じて選択することができる。ここで、（Ｃ）成分の含有量とは、（Ｃ）成分を２種以上含有する場合には、その合計含有量をいう。（Ｃ）成分の含有量は、色度の耐久性をより向上させる観点から、（Ｂ）成分１００重量部に対して、１．０×１０－５重量部以上が好ましく、１．０×１０－４重量部以上がより好ましく、１．０×１０－３重量部以上がさらに好ましい。一方、（Ｃ）成分の含有量は、量子収率を向上させる観点から、（Ｂ）成分１００重量部に対して、１重量部以下が好ましく、１．０×１０－１重量部以下がより好ましく、１．０×１０－２重量部以下がさらに好ましい。
　＜その他添加剤＞
　本発明の色変換組成物は、前記（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分とともに、充填剤、酸化防止剤、加工および熱安定化剤、紫外線吸収剤等の耐光性安定化剤、塗布膜安定化のための分散剤やレベリング剤、散乱剤、可塑剤、エポキシ化合物などの架橋剤、アミン・酸無水物・イミダゾールなどの硬化剤、顔料、フィルム表面の改質剤としてシランカップリング剤等の接着補助剤等の添加剤を含有してもよい。
　充填剤としては、例えば、フュームドシリカ、ガラス粉末、石英粉末等の微粒子、酸化チタン、酸化ジルコニア、チタン酸バリウム、酸化亜鉛、シリコーン微粒子が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール等のフェノール系酸化防止剤などが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　加工および熱安定化剤としては、例えば、トリブチルホスファイト、トリシクロヘキシルホスファイト、トリエチルホスフィン、ジフェニルブチルホスフィン等のリン系安定化剤などが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　耐光性安定化剤としては、例えば、２－（５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル〕－２Ｈ－ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類などが挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。
　本発明の色変換組成物におけるこれらの添加剤の含有量は、化合物のモル吸光係数、蛍光量子収率および励起波長における吸収強度、ならびに作製するフィルムの厚みや透過率にも応じて設定することができる。添加剤の含有量は、（Ｂ）成分１００重量部に対して、１．０×１０－１重量部以上１０重量部以下が好ましい。
　＜溶媒＞
　本発明の色変換組成物は、さらに溶媒を含有してもよい。溶媒としては、流動状態の樹脂の粘度を調整することができ、発光物質の発光および耐久性に過度な影響を与えないものが好ましい。例えば、水、２－プロパノール、エタノール、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ヘキサン、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、テルピネオール、テキサノール、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ブチルカルビトール、ブチルカルビトールアセテート、１－メトキシ－２－プロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等が挙げられる。これらを２種以上含有してもよい。これらの溶媒の中でも、特に酢酸エチルは、一般式（１）で表される化合物の劣化に影響を与えず、乾燥後の残存溶媒が少ない点で好適に用いられる。
　本発明の色変換組成物またはその硬化物を含む色変換層中の、乾燥後の残存溶媒量は、色変換フィルムの耐久性をより向上させる観点から３．０重量％以下であることが好ましく、１．０重量％以下であることがより好ましく、０．５重量％以下であることがさらに好ましい。残存溶媒量が３．０重量％以下である場合、（Ｃ）成分が色変換層中に残存する溶媒による溶媒和されることを抑制することにより、（Ｃ）成分と一重項酸素の衝突確率を低下させることができる。その結果、（Ｃ）成分による一重項酸素クエンチ効果を向上させることができ、色変換フィルムの耐久性をより向上させることができるため好ましい。
　また、色変換フィルムの量子収率を向上させる観点から、上記残存溶媒量は０．０１重量％以上であることが好ましく、０．０５重量％以上であることがより好ましく、０．１重量％以上であることがさらに好ましい。残存溶媒量が０．０１重量％以上の場合、（Ａ）成分と（Ｃ）成分の分子間力による近接を抑制し、（Ａ）成分と（Ｃ）成分が衝突する確率を低下させることができる。その結果、（Ａ）成分の励起エネルギーが（Ｃ）成分の分子に移動することによる色変換シートの量子収率の低下を抑制することができる。
　色変換層中の残存溶媒量は、ガスクロマトグラフィー法により測定することができる。まず色変換層を構成する組成物を２０ｍｇ秤量し、２ｍＬの有機溶媒に溶解させ、残存溶媒量測定用のサンプルを調製する。残存溶媒量測定用のサンプルの調製には、色変換層に残存する有機溶媒とは異なる有機溶媒を用いる。例えばキシレン、Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）、アニソールなどを好適に用いることができる。なお、色変換層に残存する有機溶媒は、ＧＣ／ＭＳ測定により同定することができる。次に測定機として、島津製作所製（ＧＣ－２０１０）を用い以下の条件にて測定することができる。
検出器：ＦＩＤ
使用カラム：ＣＰ－Ｓｅｌｅｃｔ ６２４ ＣＢ
検出器温度：２８０℃
キャリアガス：Ｈｅ
キャリアガス：流量６ｍＬ／ｍｉｎ
昇温条件：４０℃で４分保持後、８℃／分の昇温速度にて２６０℃まで昇温、その後１６分間保持。
　＜色変換組成物の製造方法＞
　以下に、本発明の色変換組成物の製造方法の一例を説明する。前述した（Ａ）成分～（Ｃ）成分、必要に応じて添加剤や溶剤等を所定の組成になるよう混合した後、撹拌・混練機を用いて均質に混合または混練することにより、色変換組成物を得ることができる。撹拌・混練機としては、例えば、ホモジナイザー、自公転型撹拌機、３本ローラー、ボールミル、遊星式ボールミル、ビーズミル等が挙げられる。混合または分散後、もしくは混合または分散の過程において、真空もしくは減圧条件下で脱泡することも好ましく行われる。また、ある特定の成分を事前に混合することや、エージング等の処理をしても構わない。エバポレーターによって溶剤を除去して所望の固形分濃度にすることも可能である。
　＜色変換フィルム＞
　本発明の色変換フィルムは、前述の色変換組成物および／またはその硬化物を含む。色変換組成物またはその硬化物を含む色変換層と、必要に応じて基材層やバリアフィルムを有してもよく、これらの層を２層以上有してもよい。色変換フィルムの代表的な構造例として、図１～４に、本発明の色変換フィルムの一例の模式断面図を示す。図１に示す色変換フィルムは、基材層１０と、色変換層１１との積層構造を有する。図２に示す色変換フィルムは、色変換層１１が複数の基材層１０によって挟まれた積層構造を有する。図３に示す色変換フィルムは、色変換層１１を、複数のバリアフィルム１２および基材層１０によって挟まれた積層構造を有する。図４に示す色変換フィルムは、複数の色変換層１１が複数の基材層１０によって挟まれた積層構造を有する。
　色変換フィルムの厚みは、３０～３００μｍが好ましい。ここで、色変換フィルムの厚みとは、色変換フィルムに含まれる全ての層をあわせた厚みをいい、ＪＩＳ　Ｋ７１３０（１９９９）プラスチック－フィルム及びシート－厚さ測定方法における機械的走査による厚さの測定方法Ａ法に基づいて測定される膜厚（平均膜厚）のことをいう。色変換フィルムの厚みを３０μｍ以上とすることにより、フィルムの強靭性を向上させることができ、３００μｍ以下とすることにより、クラックを抑制することができる。
　（基材層）
　基材層としては、例えば、ガラスや樹脂フィルムなどが挙げられる。樹脂フィルムとしては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリフェニレンサルファイド、ポリカーボネート、ポリプロピレン、ポリイミドなどのプラスチックのフィルムが好ましい。フィルムの剥離のし易さから、基材層は、あらかじめ表面が離型処理されていてもよい。基材層の厚みは、３８～３０００μｍが好ましい。
　（色変換層）
　色変換層は、前述の色変換組成物やその硬化物を含む。複数の色変換層を有する場合、各色変換層は直接積層されていてもよいし、粘着層を介して積層されていてもよい。色変換層の厚みは、３０～１００μｍが好ましい。
　（バリアフィルム）
　バリアフィルムとしては、色変換層への酸素、水分、熱などの侵入を抑制するものが好ましく、バリアフィルムを２層以上有してもよい。光変換層の両面にバリアフィルムを有してもよいし、片面にバリアフィルムを有してもよい。
　ガスバリア性を有するフィルムとしては、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化タンタル、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化インジウム、酸化イットリウム、酸化マグネシウムなどの無機酸化物や、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化チタン、炭化窒化ケイ素などの無機窒化物、これらに他の元素を添加した金属酸化物薄膜や金属窒化物薄膜、あるいはポリ塩化ビニリデン、アクリル系樹脂、シリコーン系樹脂、メラミン系樹脂、ウレタン系樹脂、フッ素系樹脂、酢酸ビニルのけん化物等のポリビニルアルコール系樹脂などの各種樹脂を含むフィルムなどが挙げられる。これらを２種以上含んでもよい。水分に対してバリア機能を有するフィルムとしては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ナイロン、ポリ塩化ビニリデン、塩化ビニリデンと塩化ビニル、塩化ビニリデンとアクリロニトリルの共重合物、フッ素系樹脂、酢酸ビニルのけん化物等のポリビニルアルコール系樹脂などの各種樹脂を含むフィルムなどが挙げられる。
　本発明の色変換フィルムは、要求される機能に応じて、光拡散層、粘着層、反射防止機能、防眩機能、反射防止防眩機能、ハードコート機能（耐摩擦機能）、帯電防止機能、防汚機能、電磁波シールド機能、赤外線カット機能、紫外線カット機能、偏光機能、調色機能を有した補助層などをさらに有してもよい。
　＜色変換フィルムの製造方法＞
　次に、本発明の色変換フィルムの製造方法の一例を説明する。上述した方法で作製した色変換組成物を基材上に塗布し、乾燥することにより、色変換層を形成する。バインダー樹脂が熱硬化性樹脂の場合、色変換組成物を基材上に塗布した後、加熱硬化して色変換層を形成してもよく、バインダー樹脂が光硬化性樹脂の場合、色変換組成物を基材上に塗布した後、光硬化して色変換層を形成してもよい。
　塗布は、リバースロールコーター、ブレードコーター、コンマコーター、スリットダイコーター、ダイレクトグラビアコーター、オフセットグラビアコーター、キスコーター、ナチュラルロールコーター、エアーナイフコーター、ロールブレードコーター、トゥーストリームコーター、ロッドコーター、ワイヤーバーコーター、アプリケーター、ディップコーター、カーテンコーター、スピンコーター、ナイフコーター等により行うことができる。色変換層の膜厚均一性を得るためには、スリットダイコーター、コンマコーター、ディップコーターで塗布することが好ましい。
　色変換層の乾燥は、熱風乾燥機や赤外線乾燥機等の一般的な加熱装置を用いて行うことができる。この場合、加熱温度は６０～２００℃が好ましく、加熱時間は２分間～４時間が好ましい。また、ステップキュア等の方法により段階的に加熱硬化することも可能である。
　加熱硬化により色変換層を形成する場合、加熱装置としては、熱風オーブンなどが挙げられる。加熱条件はバインダー樹脂に応じて選択することができる。例えば、加熱温度は１００℃～３００℃が好ましく、加熱時間は１分間～２時間が好ましい。
　光硬化により色変換層を形成する場合、紫外線などの高エネルギーの光を照射することが好ましい。光照射条件はバインダー樹脂に応じて選択することができる。例えば、照射する光の波長は２００ｎｍ～５００ｎｍが好ましく、照射量は１０ｍＪ／ｃｍ２～１０Ｊ／ｃｍ２が好ましい。
　色変換層を作製した後、必要に応じて基材を変更することも可能である。この場合、簡易的な方法としてはホットプレートを用いて貼り替えを行なう方法や、真空ラミネーターやドライフィルムラミネーターを用いた方法などが挙げられる。
　＜光源ユニット＞
　本発明の光源ユニットは、少なくとも光源と、色変換組成物または色変換フィルムを含む。
　＜光源＞
　光源の種類は、一般式（１）で表される化合物等の混合する発光物質が吸収可能な波長領域に発光を示すものであればいずれの光源でも用いることができる。例えば、熱陰極管や冷陰極管、無機ＥＬなどの蛍光性光源、有機エレクトロルミネッセンス素子光源、ＬＥＤ光源、白熱光源、あるいは太陽光などいずれの光源でも原理的には利用可能である。これらの中でも、ＬＥＤが好適な光源であり、ディスプレイや照明用途では、青色光の色純度を高められる点で、４３０～５００ｎｍの範囲の光源を持つ青色ＬＥＤがさらに好適な光源である。
　光源は１種類の発光ピークを持つものでもよく、２種類以上の発光ピークを持つものでもよいが、色純度を高めるためには１種類の発光ピークを持つものが好ましい。また、発光ピークの種類の異なる複数の光源を任意に組み合わせて使用することも可能である。
　本発明の光源ユニットが色変換組成物を含む場合は、光源と色変換組成物の配置については特に限定されず、光源に色変換組成物を直接塗布してもよいし、光源とは離したフィルムやガラスなどに色変換組成物を塗布してもよい。また、本発明の光源ユニットが色変換フィルムを含む場合は、光源と色変換フィルムの配置については特に限定されず、光源と色変換フィルムを密着させてもよいし、光源と色変換フィルムを離したリモートフォスファー形式でもよい。また、色純度を高める目的で、さらにカラーフィルターを含んでもよい。
　本発明における光源ユニットは、空間照明、バックライト等種々の光源に有用であり、具体的にはディスプレイ、照明、インテリア、標識、看板などの用途に使用できるが、特にディスプレイや照明用途に特に好適に用いられる。
　＜化合物＞
　一般式（３）で表される構造を有する化合物について詳細に説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　Ｒ１０１～Ｒ１０３はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。
　ただし、次の条件（Ａ）および条件（Ｂ）を満たす。
条件（Ａ）：Ｒ１０１～Ｒ１０３のうちの１つは、炭素数６以上のシクロアルキル基（ａ）であり、
条件（Ｂ）：条件（Ａ）以外のその他の少なくとも１つは、アリール基、シクロアルキル基（ｂ）、シクロアルケニル基、脂肪族複素環基および炭素数５以上のアルキル基の中から選ばれる。
　炭素数６以上のシクロアルキル基（ａ）としては、前述の（Ｃ）成分における置換または無置換のシクロアルキル基として例示した基などが挙げられる。
　シクロアルキル基（ｂ）は、炭素数が３以上２０以下である置換または無置換のシクロアルキル基であることが好ましい。炭素数が３以上２０以下であり、かつ、シクロアルキル基の環構造を形成する炭素数が３以上である置換または無置換のシクロアルキル基であることがより好ましい。炭素数が５以上２０以下であり、かつ、シクロアルキル基の環構造を形成する炭素数が５以上である置換または無置換のシクロアルキル基であることがさらに好ましい。炭素数が６以上２０以下であり、かつ、シクロアルキル基の環構造を形成する炭素数が６以上である置換または無置換のシクロアルキル基であることがさらにより好ましい。
　一般式（３）で表される化合物が、条件（Ａ）および条件（Ｂ）を満たす場合、Ｒ１０１～Ｒ１０３の酸素による酸化を抑制することができるため、一重項酸素に対する一般式（３）に係る化合物の安定性がより向上し、一重項酸素クエンチャーとしての機能がより向上する。炭素数６以上のシクロアルキル基はかさ高いため、Ｒ１０１～Ｒ１０３のうち少なくとも１つに炭素数６以上のシクロアルキル基を導入することにより、金属を立体的に保護することができる。
　また、一般式（３）で表される化合物が、条件（Ａ）および条件（Ｂ）を満たす場合、一般式（３）で表される化合物間の相互作用が抑制されることにより、一般式（３）で表される化合物の凝集を防ぐことができる。
　一般式（３）で表される化合物が条件（Ａ）を満たす場合、一般式（３）に含まれる金属Ｍを十分に保護することができる。その結果、色変換層において発光材料との衝突確率を低減することができることによって、発光材料の量子収率の低下を抑制し、色変換フィルムの色度の耐久性がより向上する。
　また、一般式（３）で表される化合物は水和物であってもよい。
　ＭはＳｃ、Ｖ、Ｖ＝Ｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｒ、Ｏ＝Ｍｏ＝Ｏ、およびＡｇからなる群より選ばれる。
　ｎは２～４の整数である。ｎが２の場合、ＭはＣｕ、Ｖ＝Ｏ、Ｍｎ、またはＮｉであることが好ましく、ｎが３の場合、ＭはＶまたはＭｎが好ましい。ｎが４の場合、ＭはＺｒが好ましい。
特に一般式（３）において、ＭがＣｕであり、かつｎは２であることがさらに好ましい。
　本発明に係る好ましい化合物の一例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
　一般式（３）で表される化合物は、平面性の高い骨格であるため、触媒や一重項酸素クエンチャーとして使用することができる。中でも、一般式（３）で表される化合物は、一重項酸素の励起エネルギーを効率よく吸収することができるため、色変換フィルムにおける一重項酸素クエンチャーとして用いることが好ましい。
　以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。まず、実施例における評価方法について説明する。
　＜色度の耐久性評価＞
　各実施例および比較例において作製した色変換フィルムおよび青色ＬＥＤ（ＵＳＨＩＯ　ＥＰＩＴＥＸ社製；型番ＳＭＢＢ４５０Ｈ－１１００、発光ピーク波長：４５０ｎｍ）を搭載した発光装置に、３０ｍＡの電流を流して青色ＬＥＤを点灯させ、分光放射輝度計（ＣＳ－１０００、コニカミノルタ社製）を用いて、初期の色度（ｘ、ｙ）を測定した。なお、各色変換フィルムと青色ＬＥＤ素子との距離は３ｃｍとした。その後、５０℃の環境下で青色ＬＥＤ素子からの光を１０００時間連続照射したのち、同様にして色度（ｘ、ｙ）を測定し、初期の色度からの偏差（Δｘ、Δｙ）を算出することにより、色変換フィルムの色度の耐久性を評価した。
　＜１Ｈ－ＮＭＲの測定＞
　化合物の１Ｈ－ＮＭＲは、超伝導ＦＴＮＭＲ　ＥＸ－２７０（日本電子株式会社製）を用い、重クロロホルム溶液にて測定を行った。
　＜蛍光量子収率測定＞
　各実施例および比較例において作製した色変換フィルムを８ｍｍ角に断裁したサンプルを、浜松ホトニクス製の絶対蛍光量子収率測定装置Ｑｕａｎｔａｕｒｕｓ－ＱＹを用いて、励起光４５０ｎｍにより励起し、蛍光量子収率を測定した。
　＜残存溶媒量測定＞
　緑色色変換層中および赤色色変換層中の残存溶媒量は以下の手順により測定した。ポリエステルフィルム“ルミラー”（登録商標）Ｕ４８（東レ（株）製、厚さ５０μｍ）上に形成した緑色色変換層または赤色色変換層をポリエステルフィルムから剥離し、色変換層のみを２０ｍｇ秤量した。次に、２ｍＬのＮＭＰに溶解させ残存溶媒量測定用サンプルを調整した。測定機として、島津製作所製（ＧＣ－２０１０）を用い以下の条件にて測定した。
検出器：ＦＩＤ
使用カラム：ＣＰ－Ｓｅｌｅｃｔ ６２４ ＣＢ
検出器温度：２８０℃
キャリアガス：Ｈｅ
キャリアガス流量：６ｍＬ／ｍｉｎ
昇温条件：４０℃で４分保持後、８℃／分の昇温速度にて２６０℃まで昇温、その後１６分間保持。
　実施例において用いた材料を以下に示す。
　＜発光材料および遷移金属と有機酸との塩＞
　下記の実施例および比較例において、化合物Ｇ－１、Ｇ－４、Ｒ－１、Ｒ－４、Ａ－１～Ａ－９は以下に示す化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Ｇ－２：一般式（１）で表される化合物以外の有機発光材料（ＳＩＧＭＡ－ＡＬＤＲＩＣＨ製のクマリン６）
Ｇ－３：ＳＩＧＭＡ－ＡＬＤＲＩＣＨ製の量子ドット（製品番号７５３７７７）
Ｒ－２：一般式（１）で表される化合物以外の有機発光材料（ＢＡＳＦ製の“Ｌｕｍｏｇｅｎ”（登録商標）Ｆ　Ｒｅｄ　３００）
Ｒ－３：ＳＩＧＭＡ－ＡＬＤＲＩＣＨ製の量子ドット（製品番号７５３８８２）
　下記の実施例および比較例において、Ｑ－１～１５は表１に示す遷移金属イオンと有機酸の陰イオン組み合わせからなる塩である。Ｘ－１、Ｘ－２、Ｘ－３は以下に示す化合物である。
　（合成例１）
　化合物Ｑ－１２の合成方法
　カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（７．４ｇ）、シクロヘキシルメチルケトン（５．０ｇ）と超脱水ＤＭＦ（４０ｍＬ）をフラスコに入れ、５５℃加熱条件下、シクロヘキサンカルボン酸メチル（３．８ｇ）を少量ずつ添加し、２時間攪拌した。氷浴を用い、内温１０℃以下に冷却した後、１０質量％塩酸水溶液を数滴加え、反応液を中性にし、水６０ｍＬを加え、１０分間撹拌した。析出した固体をろ過し、水で固体を洗浄した。得られた反応生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、化合物Ａ－７を２．３ｇ得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，ｐｐｍ）：１５．７０（ｂｒ，１Ｈ）、５．５２（ｓ，１Ｈ）、２．１７（ｍ，２Ｈ）、１．８４（ｍ，８Ｈ）、１．７１（ｍ,２Ｈ）、１．３５（ｍ，１０Ｈ。
　化合物Ａ－７（０．６ｇ）とメタノール（５ｍＬ）をフラスコに入れ、１０質量％カリウム水溶液を数滴加え、ｐＨ１０に調製した後、室温で１０分間攪拌した。酢酸銅（ＩＩ）水和物（０．２６ｇ）を純水（６．５ｍＬ）に溶かした反応液を滴下し室温下５時間攪拌した。析出した固体をろ過し、水で固体を洗浄し、化合物Ｑ－１２を０．５ｇ得た。
　上記以外の化合物もケトン原料、カルボン酸メチル原料などの種々の原料を変更することにより容易に合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
　＜樹脂＞
色変換層用のバインダー樹脂としてポリメチルメタクリレート樹脂ＢＲ－８５（三菱ケミカル（株）製）（ガラス転移温度：１０５℃）を用いた。
　粘着層用の樹脂としてポリエステル樹脂“Ｖｙｌｏｎ”（登録商標）６３０（東洋紡（株））を用いた。
　（実施例１）
　バインダー樹脂（ＢＲ－８５）１００重量部に対して、化合物Ｇ－１を０．４０重量部、化合物Ｑ－４を０．００３重量部、溶媒として酢酸エチルを３００重量部混合した後、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスター”）登録商標）ＫＫ－４００（クラボウ（株）製）を用い、１０００ｒｐｍで２０分間撹拌・脱泡して緑色色変換層作製用樹脂液としての緑色色変換組成物を得た。
　次にバインダー樹脂（ＢＲ－８５）１００重量部に対して、化合物Ｒ－１を０．０８重量部、化合物Ｑ－４を０．００３重量部、溶媒として酢酸エチルを３００重量部混合した後、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスター”ＫＫ－４００（クラボウ（株）製）を用い、１０００ｒｐｍで２０分間撹拌・脱泡して赤色色変換層作製用樹脂液としての赤色色変換組成物を得た。
　次に樹脂として“Ｖｙｌｏｎ”６３０　１００重量部に対して、溶剤として酢酸エチルを３００重量部混合した後、遊星式撹拌・脱泡装置“マゼルスター”ＫＫ－４００（クラボウ（株）製）を用い、３００ｒｐｍで２０分間撹拌・脱泡して粘着層用樹脂組成物を得た。
　次に、スリットダイコーターを用いて緑色色変換組成物を、ポリエステルフィルム“ルミラー”（登録商標）Ｕ４８（東レ（株）製、厚さ５０μｍ）上に塗布し、１２０℃で２０分間加熱・乾燥して平均膜厚２０μｍの緑色色変換層を形成した。
　同様に、スリットダイコーターを用いて赤色色変換組成物を、光拡散フィルム「ケミカルマット」１２５ＰＷ（（株）きもと製、厚さ１３８μｍ）のＰＥＴ基材層側に塗布し、１２０℃で２０分加熱間、乾燥して平均膜厚２０μｍの赤色色変換層を形成した。
　同様に、スリットダイコーターを用いて粘着層用樹脂組成物を、光拡散フィルム「ケミカルマット」１２５ＰＷ（（株）きもと製、厚さ１３８μｍ）のＰＥＴ基材層側に形成した赤色色変換層上に塗布し、１２０℃で２０分間加熱、乾燥して平均膜厚１０μｍの粘着層を形成した。
　次に、上記２つのユニットを、緑色色変換層と粘着層が直接積層するように加温ラミネートすることにより、「基材層／緑色色変換層／粘着層／赤色色変換層／光拡散フィルム」という構成の色変換フィルムを作製した。
　作製した色変換フィルムを用いて青色光を色変換させたところ、緑色光の発光領域のみを抜粋すると、ピーク波長５２９ｎｍ、ピーク波長における発光スペクトルの半値幅２７ｎｍの緑色発光が得られ、赤色光の発光領域のみ抜粋するとピーク波長６３５ｎｍピーク波長における発光スペクトルの半値幅５０ｎｍの赤色発光が得られた。
　また、前述の方法で色変換フィルムの蛍光量子収率測定および色度の耐久性評価を行った。
　（実施例２～５、１６、２５、３４、４３、５４、比較例１～７）
　（Ｃ）成分の種類およびその添加量を表２の通りとしたこと以外は実施例１と同様の操作により色変換フィルムを作製した。なお、比較例１では（Ｃ）成分を添加しなかった。また、比較例２～７では（Ｃ）成分を添加せず、その他の添加剤としてそれぞれＱ－１、Ｑ－２、Ｑ－３、Ｘ－１、Ｘ－２、Ｘ－３を添加した。各実施例および比較例で作製した色変換フィルムの蛍光量子収率測定と色度の耐久性評価を行った。結果を表２に示す。実施例１の結果についても表２にまとめて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
　（Ｃ）成分を添加しなかった比較例１と比べると、実施例１～５、１６、２５、３４、４３、５４の色度変化（Δｘ、Δｙ）が小さくなっており、耐久性が改善されていることがわかる。実施例１～３を比べると遷移金属イオンがＣｕ２＋である場合、耐久性が最も改善されていることがわかる。また、実施例３～５を比べると有機酸の成分がＡ－１である場合、耐久性がより改善されていることがわかる。さらに、実施例３～５、１６、２５、３４、４３、５４を比べると、有機酸の成分がＡ－４である場合、耐久性がより改善されていることがわかる。遷移金属イオンがＮｉ２＋である比較例１～４と比べると、実施例１～５の光耐久性が改善されていることがわかる。また、（Ｃ）成分を用いずその他の添加剤としてＸ－１、Ｘ－２、Ｘ－３を添加した比較例５～７では光耐久性は改善されず、量子収率が低下した。
　（実施例６～１３、１７～２４、２６～３３、３５～４２、４４～５１、５５～７６）
　（Ｃ）成分の種類およびその添加量を表３～１０の通りとしたこと以外は実施例１と同様の操作にて色変換フィルムを作製した。各実施例および比較例で作製した色変換フィルムの蛍光量子収率測定と色度の耐久性評価を行った。結果を表３～１０に示す。実施例３、１６、２５、３４、４３および５４の結果もそれぞれ表３、表４、表５、表６、表７および表８に再掲する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
　（Ｃ）成分の添加量が多いほど耐久性が改善されるが、添加量が１重量部以上では耐久性改善効果が変わらないことがわかった。また、添加量が少ないほど蛍光量子収率が向上する傾向があった。さらに、（Ｃ）成分を構成する遷移金属がランタノイドである場合、添加量を増やしても量子収率が低下しにくいこともわかった。
　（実施例１４、１５、５２、５３、７７、比較例８、９）
　（Ａ）成分の種類、（Ｃ）成分の種類およびその添加量を表１１の通りとしたこと以外は実施例１と同様の操作にて色変換フィルムを作製した。各実施例および比較例により作製した色変換フィルムの蛍光量子収率測定と色度の耐久性評価を行った。結果を表１１に示す。実施例３および４３の結果も表１１に再掲する。実施例１４～１５を比較例８～９と比べると、色度変化（Δｘ、Δｙ）が小さくなっており、耐久性が改善されていることがわかる。また、実施例１４～１５を実施例３と比較すると、一般式（１）で表される化合物を用いた場合に、耐久性がより向上することがわかった。実施例５２～５３を比較例８～９と比べると、色度変化（Δｘ、Δｙ）が小さくなっており、耐久性が改善されていることがわかった。また、実施例５２～５３を実施例４３と比較すると、一般式（１）で表される化合物を用いた場合に、耐久性がより向上することがわかった。さらに、実施例３と実施例７７を比較すると、一般式（１）で表される化合物において、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が一般式（２）で表される基である場合、量子収率の低下をより抑制できることがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
　（実施例７８～８３）
　（Ｃ）成分の種類およびその添加量を表１２の通りとしたこと以外は実施例１と同様の操作にて色変換フィルムを作製した。各実施例および比較例で作製した色変換フィルムの蛍光量子収率測定と色度の耐久性評価を行った。結果を表１２に示す。実施例２１の結果も再掲する。１種の（Ｃ）成分のみを用いた実施例２１と比較すると、少なくとも第１の（Ｃ）成分および第２の（Ｃ）成分を含み、第１の（Ｃ）成分を構成する遷移金属がＳｃ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｙ、Ｚｒ、ＭｏおよびＡｇからなる群より選ばれ、かつ第２の（Ｃ）成分を構成する遷移金属がランタノイドであり、第１の（Ｃ）成分の含有量ｗ１と第２の（Ｃ）成分の含有量ｗ２がｗ１≦ｗ２の関係を満たす実施例７９～８２は、より耐久性が改善することがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
　（実施例８４～９０）
　色変換層作製時の乾燥温度および乾燥時間を表１３の通りとしたこと以外は実施例２１と同様の操作にて色変換フィルムを作製した。各実施例および比較例で作製した色変換フィルム中の残存溶媒量の測定、色変換フィルムの蛍光量子収率測定および色度の耐久性評価を行った。結果を表１３に示す。実施例２１の結果も再掲する。色変換層中の残存溶媒量が少ないほど耐久性が改善することがわかった。また色変換層中の残存溶媒量が０．０２重量％以下となると蛍光量子収率が低下することがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　（実施例９１～９５）
　（Ａ）成分の種類およびその添加量、（Ｃ）成分の種類およびその添加量を表１４の通りとしたこと以外は実施例１と同様の操作にて色変換フィルムを作製した。用いた（Ａ）成分の化合物を以下に示す。各実施例および比較例により作製した色変換フィルムの蛍光量子収率測定と色度の耐久性評価を行った。結果を表１４に示す。これらの実施例からは、Ｑ－９添加による耐久性向上効果を維持しつつも、得られた蛍光量子収率に差があることが判る。すなわち遅延蛍光を放出する化合物として、一般式（１１）で表されるＧ－７を用いた実施例９３では蛍光量子収率がより改善されており、一般式（１２）で表されるＧ－８、Ｇ－９を用いた実施例９４、９５では、蛍光量子収率がさらに向上している。これは明細書中に述べた、中心原子であるホウ素原子の立体保護効果により、（Ｃ）成分との電子的な相互作用が抑えられた結果を反映している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
１　　色変換フィルム
１０　基材層
１１　色変換層
１２　バリアフィルム

Claims (31)

  1. 以下の（Ａ）成分、（Ｂ）成分および（Ｃ）成分を含有する色変換組成物。
    （Ａ）成分：発光材料
    （Ｂ）成分：バインダー樹脂
    （Ｃ）成分：Ｓｃ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｙ、Ｚｒ、Ｍｏ、Ａｇおよびランタノイドからなる群より選ばれる少なくとも１種の遷移金属と有機酸との塩
  2. 前記（Ｃ）成分を構成する有機酸が炭素数２以上のアルキル基を含む請求項１に記載の色変換組成物。
  3. 前記（Ｃ）成分を構成する有機酸が炭素数４以上のアルキル基を含む請求項１に記載の色変換組成物。
  4. 前記（Ｃ）成分を構成する有機酸がエチルヘキシル基を含む酸および／またはエチルヘキサン酸である請求項１～３のいずれかに記載の色変換組成物。
  5. 前記（Ｃ）成分を構成する有機酸がβジケトンである請求項１～３のいずれかに記載の色変換組成物。
  6. 前記βジケトンが、シクロアルキル基を有する請求項５に記載の色変換組成物。
  7. 前記βジケトンが、シクロアルキル基を少なくとも２つ有する請求項５または６に記載の色変換組成物。
  8. 前記シクロアルキル基が、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ノルボルニル基およびアダマンチル基からなる群より選ばれる、請求項６または７に記載の色変換組成物。
  9. 前記（Ｃ）成分を構成する遷移金属がＣｕである請求項１～８のいずれかに記載の色変換組成物。
  10. 前記（Ｃ）成分を構成するＣｕの酸化数が＋２である請求項９に記載の色変換組成物。
  11. 前記（Ｃ）成分を構成する遷移金属がＮｄまたはＳｍであり、その酸化数が＋３である請求項１～８のいずれかに記載の色変換組成物。
  12. 前記（Ｃ）成分を２種以上含む請求項１～１１のいずれかに記載の色変換組成物。
  13. 少なくとも第１の（Ｃ）成分および第２の（Ｃ）成分を含む色変換組成物であって、第１の（Ｃ）成分を構成する遷移金属がＳｃ、Ｖ、Ｍｎ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｃｕ、Ｙ、Ｚｒ、ＭｏおよびＡｇからなる群より選ばれ、かつ第２の（Ｃ）成分を構成する遷移金属がランタノイドである請求項１２に記載の色変換組成物。
  14. 前記（Ｃ）成分の含有量が（Ｂ）成分１００重量部に対して１．０×１０－５重量部以上１重量部以下である請求項１～１３のいずれかに記載の色変換組成物。
  15. 前記第１の（Ｃ）成分含有量ｗ１と前記第２の（Ｃ）成分の含有量ｗ２がｗ１≦ｗ２の関係を満たす請求項１３に記載の色変換組成物。
  16. 前記発光材料が有機発光材料である請求項１～１５のいずれかに記載の色変換組成物。
  17. 前記（Ａ）成分が下記一般式（１）で表される化合物を含有する請求項１～１６のいずれかに記載の色変換組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （ＸはＣ－Ｒ７またはＮである。Ｒ１～Ｒ９はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。）
  18. 前記一般式（１）において、ＸがＣ－Ｒ７であり、Ｒ７が下記一般式（２）で表される基である請求項１７に記載の色変換組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基からなる群より選ばれる。ｋは１～３の整数である。ｋが２以上である場合、ｒはそれぞれ同じでも異なってもよい。）
  19. 前記（Ａ）成分が遅延蛍光を放出する化合物である請求項１～１６のいずれかに記載の色変換組成物。
  20. 前記遅延蛍光を放出する化合物が下記一般式（１１）で表される化合物である請求項１９に記載の色変換組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （環Ｚａ、環Ｚｂ、および環Ｚｃは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール環または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０ヘテロアリール環である。Ｚ１およびＺ２は、それぞれ独立に、酸素原子、ＮＲａ（置換基Ｒａを有する窒素原子）または硫黄原子である。Ｚ１がＮＲａである場合、Ｒａは環Ｚａもしくは環Ｚｂと結合して環を形成しても、形成してなくてもよく、Ｚ２がＮＲａである場合、Ｒａは環Ｚａもしくは環Ｚｃと結合して環を形成しても、形成してなくてもよい。Ｒａは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換のアルキル基である。Ｅは、ホウ素原子、リン原子、ＳｉＲｂ（置換基Ｒｂを有するケイ素原子）、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓである。Ｒｂは、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のアリール基、置換もしくは無置換のヘテロアリール基または置換もしくは無置換のアルキル基である。）
  21. 前記一般式（１１）で表される化合物が下記一般式（１２）で表される化合物である請求項２０に記載の色変換組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （Ｒ２０１～Ｒ２１７は、それぞれ独立して、水素、重水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、アミド基、スルホニル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、またはホスフィンオキシド基である。また、これらの基は、さらに置換されていてもよい。）
  22. （Ａ）成分が、下記の発光材料（ａ）および（ｂ）のうち少なくとも一つを含有する請求項１～２１のいずれかに記載の色変換組成物。
    　（ａ）波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光を用いることにより、ピーク波長が５００ｎｍ以上５８０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
    　（ｂ）波長４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲の励起光または発光材料（ａ）からの発光のいずれかまたは両方により励起されることにより、ピーク波長が５８０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下の領域に観測される発光を呈する発光材料
  23. 前記（Ｂ）成分が熱可塑性樹脂である請求項１～２２のいずれかに記載の色変換組成物。
  24. 請求項１～２３のいずれかに記載の色変換組成物またはその硬化物を含む色変換フィルム。
  25. 前記色変換組成物またはその硬化物に含まれる溶媒の含有量が０．０１重量％以上、３．０重量％以下である請求項２４に記載の色変換フィルム。
  26. 光源および請求項１～２３のいずれかに記載の色変換組成物もしくは請求項２４または２５に記載の色変換フィルムを含む光源ユニット。
  27. 前記光源が４３０ｎｍ以上５００ｎｍ以下の範囲に極大発光を有する発光ダイオードである請求項２６に記載の光源ユニット。
  28. 請求項２６または２７に記載の光源ユニットを含むディスプレイ。
  29. 請求項２６または２７に記載の光源ユニットを含む照明。
  30. 下記一般式（３）で表される構造を有する化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （Ｒ１０１～Ｒ１０３はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、水酸基、チオール基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、シアノ基、アルデヒド基、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、ニトロ基、シリル基、シロキサニル基、ボリル基、ホスフィンオキシド基、および隣接置換基との間に形成される縮合環および脂肪族環の中から選ばれる。
    ただし、次の条件（Ａ）および条件（Ｂ）を満たす。
    条件（Ａ）：Ｒ１０１～Ｒ１０３のうちの１つは、炭素数６以上のシクロアルキル基（ａ）であり、
    条件（Ｂ）：条件（Ａ）以外のその他の少なくとも１つは、アリール基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、脂肪族複素環基および炭素数５以上のアルキル基の中から選ばれる。
    ＭはＳｃ、Ｖ、Ｖ＝Ｏ、Ｍｎ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｚｒ、Ｏ＝Ｍｏ＝Ｏ、およびＡｇからなる群より選ばれる。
    ｎは２～４の整数である。）
  31. 前記一般式（３）においてＭがＣｕであり、かつ、ｎが２である請求項３０に記載の化合物。
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