WO2021029541A1 - 수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물 - Google Patents

수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물 Download PDF

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elastic
elastic liposome
based surfactant
liposome
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홍인기
김진모
고은아
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한국콜마주식회사
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Definitions

  • the present invention relates to an elastic liposome composition containing a sucrose-based surfactant and a cosmetic composition containing the same.
  • Human skin is composed of three layers: epidermis, dermis and subcutaneous fat, of which the epidermis is composed of a basal layer, a play layer, a granule layer, and a stratum corneum.
  • the stratum corneum is a structure in which keratinocytes are stacked in layers, and lipid components exist in the empty spaces between keratinocytes. At this time, it is reported that the transdermal absorption pathway is more effective when it penetrates the lipid component located between the keratinocytes of the skin rather than directly penetrates the keratinocytes of the skin.
  • liposomes are absorbed into the skin in a state in which poorly soluble flavonoid substances are collected therein, so that active ingredients such as poorly soluble and insoluble substances can be effectively delivered to the skin. Accordingly, in recent years, development of a cosmetic composition using liposomes is actively progressing.
  • Korean Patent Application Laid-Open No. 10-2003-0085941 discloses a liposome in which flavonoids having effects such as antioxidant and anti-aging of skin are collected therein, and a cosmetic composition containing the same.
  • the conventional liposome disclosed in the above patent has the advantage of being able to support poorly soluble substances, etc., but there is a problem that the trapping efficiency of active ingredients such as poorly soluble substances is low, stability of liposomes and skin permeability of liposomes are low. .
  • the elastic liposome is mainly composed of a phospholipid forming a double layer and a surfactant that is an edge activator, and has elasticity and flexibility. That is, the elastic liposome has a variable formation, and can effectively pass through the stratum corneum, so that the skin delivery efficiency of the active ingredient can be more excellent.
  • the elastic liposomes are surfactants having a single carbon chain such as cholesterol, sodium cholate, span 80, and octaoxyethylene laurate ether, along with phospholipids, or ionic surfactants such as sodium hexadecyl sulfate and cetylpyridinium chloride.
  • Korean Patent Application Publication No. 10-2018-0013541 discloses an elastic liposome formed of a surfactant such as sodium cholate.
  • the elastic liposome formed of the above-described surfactant while some of the deformability, flexibility, and skin permeability are improved, there is a problem that stability is remarkably lowered.
  • the first object of the present invention is to provide an elastic liposome composition containing an elastic liposome capable of maintaining a stable state for a long time while having excellent deformability, flexibility, skin permeability and flavonoid capture efficiency.
  • a second object of the present invention is to provide a cosmetic composition having an excellent skin improvement effect since it can effectively deliver flavonoids to the skin by containing the elastic liposome composition.
  • the object of the present invention is not limited to the technical problem as described above, and another technical problem may be derived from the following description.
  • the present invention is lecithin; And sucrose (Sucrose) and at least one stearic acid (Stearic acid) is esterified sucrose-based surfactant; it provides an elastic liposome composition containing.
  • the sucrose-based surfactant may include at least one selected from the group consisting of sucrose monostearate, sucrose distearate, and sucrose tristearate.
  • the elastic liposome composition may include the lecithin and sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.01 to 0.30.
  • the elastic liposome may have a particle size of 70 to 200 nanometers.
  • the elastic liposome composition further includes a flavonoid, and the flavonoid is a group consisting of quercetin, catechin, apigenin, myricetin, luteolin, and fisetin. It may include one or more selected from.
  • the present invention is lecithin; And sucrose (Sucrose) and at least one stearic acid (Stearic acid) esterified sucrose-based surfactant; provides a cosmetic composition comprising an elastic liposome composition comprising.
  • the elastic liposome composition of the present invention may have excellent deformability, flexibility, skin permeability, and flavonoid trapping efficiency while having excellent stability.
  • the elastic liposome composition of the present invention contains lecithin, sucrose, and a sucrose-based surfactant in which at least one stearic acid is esterified in a specific ratio, so that more excellent deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid collection efficiency and stability can be realized. have.
  • the elastic liposome composition of the present invention contains a sucrose-based surfactant in which sucrose and 1 to 3 stearic acids are esterified as an elastic component, so that more excellent deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid capture efficiency and stability can be realized. have.
  • the cosmetic composition of the present invention contains elastic liposomes in which poorly soluble flavonoids are collected therein, so that the flavonoids can be effectively delivered to the skin, thereby implementing excellent skin improvement effects.
  • the skin improvement effect refers to all skin improvement effects that can be realized by flavonoids, and may typically mean antioxidant, anti-aging, and the like.
  • FIG. 1 is a diagram showing TEM images of elastic liposome compositions of Comparative Examples 1, 3, 7 and 11 according to Experimental Example 1.
  • FIG. 2 is a graph showing the permeation amount of quercetin skin by time of Example 3, Example 7, Example 11, Comparative Example 1, and a control (1,3-butylene glycol) in Experimental Example 3.
  • FIG. 2 is a graph showing the permeation amount of quercetin skin by time of Example 3, Example 7, Example 11, Comparative Example 1, and a control (1,3-butylene glycol) in Experimental Example 3.
  • FIG. 3 shows that in Experimental Example 3, after about 12 hours, the quercetin content of the stratum corneum, the quercetin content of the skin (epidermis and dermis), and the quercetin content passing through the skin were measured in Examples 3, 7 and 11, It is a graph shown for each of Comparative Example 1 and the control group (1,3-butylene glycol).
  • a and/or B means A or B, or A and B.
  • the present invention provides an elastic liposome composition.
  • lecithin In one embodiment of the present invention, lecithin; And sucrose (Sucrose) and at least one stearic acid (Stearic acid) esterified sucrose-based surfactant; It provides an elastic liposome composition containing, excellent stability and skin permeability.
  • sucrose Sucrose
  • Steparic acid Stearic acid esterified sucrose-based surfactant
  • a phospholipid layer formed of a sucrose-based surfactant in which sucrose and at least one stearic acid are esterified, and lecithin
  • It provides a composition containing an elastic liposome consisting of; and flavonoids supported in the phospholipid layer.
  • the elastic liposome of the present embodiment may be excellent in deformability, flexibility, skin permeability, and flavonoid collection efficiency, and excellent stability.
  • the elastic liposome composition of this embodiment contains lecithin, sucrose, and a sucrose-based surfactant in which at least one stearic acid is esterified in a specific ratio, so that more excellent deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid trapping efficiency and stability can be realized. have.
  • the elastic liposome composition of the present example contains a sucrose-based surfactant in which sucrose and 1 to 3 stearic acids are esterified as an elastic component, so that more excellent deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid trapping efficiency and stability can be realized. have.
  • sucrose-based surfactant was esterified with sucrose and 1 to 3 stearic acids, it was confirmed that the above effect was improved. In particular, when sucrose and two stearic acids were esterified, it was confirmed that the above effect was further improved.
  • Lecithin is one of the phospholipids containing glycerin phosphate, and is one of the main components that make up the biological membrane. Lecithin contains large amounts of egg yolk, soybean oil, liver, and brain. The lecithin serves to improve the elasticity, flexibility, and deformability of the elastic liposome of this embodiment, together with the sucrose-based surfactant of this embodiment.
  • the sucrose-based surfactant is an edge activator and can impart elasticity, flexibility, and deformability to the elastic liposome of the present embodiment.
  • the elastic liposome since the elastic liposome is easily deformed in the shape of a lipid membrane, it can easily pass through the gap between the narrow stratum corneum, unlike ordinary liposomes, even if the particle size increases. That is, elastic liposomes can capture a greater amount of flavonoids therein than normal liposomes, but can effectively deliver them to the skin.
  • the sucrose-based surfactant of this embodiment is an esterified sucrose (Sucrose) and at least one stearic acid (Stearic acid).
  • the sucrose-based surfactant of the present embodiment may be an ester compound of sucrose and 1 to 3 stearic acids.
  • the sucrose-based surfactant includes sucrose and an ester compound of 1 to 3 stearic acid, the deformability, flexibility, elasticity, flavonoid trapping efficiency and stability of the elastic liposome can be further improved.
  • the sucrose-based surfactant may include at least one selected from the group consisting of sucrose monostearate, sucrose distearate, and sucrose tristearate.
  • the sucrose monostearate may be monoesterified sucrose and stearic acid.
  • the sucrose distearate may be diesterized of sucrose and stearic acid.
  • the sucrose tristearate may be a tryester of sucrose and stearic acid.
  • the sucrose-based surfactant of the present embodiment may be sucrose distearate, but is not limited thereto.
  • sucrose-based surfactant of this embodiment is sucrose distearate, the deformability, flexibility, elasticity, flavonoid trapping efficiency and stability of the elastic liposome can be remarkably improved.
  • the elastic liposome composition of this embodiment may include the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.01 to 0.30. If the elastic liposome composition of this embodiment does not contain the lecithin and the sucrose surfactant in a weight ratio of 1: 0.01 to 0.30, the flexibility, elasticity, deformability, flavonoid trapping efficiency and stability of the elastic liposome will be significantly reduced. I can.
  • the elastic liposome composition of the present embodiment may include the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1:0.02 to 0.20.
  • the elastic liposome composition of the present embodiment may include the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1:0.05 to 0.15.
  • the elastic liposome composition of the present embodiment may include the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1:0.10 to 0.12.
  • the elastic liposome composition of this embodiment contains the lecithin and the sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.10 to 0.12, the formation of elastic liposomes having remarkably excellent flexibility, elasticity, deformability, flavonoid capture efficiency and stability It can be possible.
  • the flavonoids of this embodiment may include one or more selected from the group consisting of quercetin, catechin, apigenin, myricetin, luteolin, and fisetin. However, it is not limited thereto.
  • the flavonoid of this embodiment may be quercetin, but is not limited thereto.
  • Flavonoids of the present embodiment may be included in 0.00001 to 5.0 parts by weight, 0.0001 to 3.0 parts by weight, 0.001 to 1.0 parts by weight, or 0.01 to 0.1 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of lecithin and surfactant, but is not limited thereto.
  • the flavonoid of the present embodiment is contained in an amount of less than 0.00001 parts by weight based on 100 parts by weight of the total content of lecithin and surfactant, there may be a problem in that the skin improvement effect such as antioxidant effect and anti-aging effect by the flavonoid is insignificant.
  • the flavonoid of the present embodiment is included in an amount greater than 5 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of lecithin and surfactant, the stability of elastic liposomes, skin permeability, and flavonoid capture efficiency may be lowered.
  • the elastic liposome of this embodiment is formed of flavonoids, lecithin, and sucrose-based surfactants as described above, but may have a particle size of 70 to 200 nanometers, but is not limited thereto.
  • the elastic liposome of the present embodiment has a particle size of less than 70 nanometers, the efficiency of collecting flavonoids is significantly reduced, and properties such as flexibility, elasticity, and variability may be reduced.
  • the elastic liposome of the present embodiment has a particle size of more than 200 nanometers, stability and skin permeability may be significantly deteriorated.
  • the elastic liposome of this embodiment may have a particle size of 80 to 180 nanometers.
  • the elastic liposome of this embodiment may have a particle size of 90 to 160 nanometers.
  • the elastic liposome of this embodiment may have a particle size of 100 to 130 nanometers.
  • properties such as flexibility, elasticity, variability, stability, and skin permeability may be further improved while having excellent flavonoid collection efficiency.
  • the elastic liposome composition of the present embodiment includes a sucrose-based surfactant in which flavonoids, lecithin and sucrose and at least one stearic acid are esterified; but, in particular, i) contains lecithin, and ii) sucrose As a surfactant, sucrose monostearate, sucrose distearate, and sucrose tristearate contain at least one selected from the group consisting of, iii) the lecithin and the sucrose When the surfactant is included in a weight ratio of 1: 0.01 to 0.30, a composition containing elastic liposomes having a particle size of 70 to 200 nanometers and remarkably excellent elasticity, deformability, flexibility, flavonoid capture efficiency and stability Can provide.
  • the elastic liposome composition of the present embodiment may further contain known additives such as purified water and organic solvent.
  • the elastic liposome composition of this embodiment may be applied to the skin as such, or may be applied to the skin in a form contained in a cosmetic composition.
  • the present invention provides a cosmetic composition containing an elastic liposome composition.
  • the cosmetic composition of this example is lecithin; And sucrose (Sucrose) and at least one stearic acid (Stearic acid) esterified sucrose-based surfactant; Including, flavonoids may contain an elastic liposome comprising a trapped elastic liposome composition may contain.
  • the cosmetic composition of this embodiment includes a phospholipid layer formed of sucrose-based surfactant and lecithin in which sucrose and at least one stearic acid are esterified; And flavonoids carried in the inside of the phospholipid layer; may include an elastic liposome composition containing an elastic liposome consisting of.
  • the cosmetic composition of this embodiment contains elastic liposomes having excellent deformability, flexibility, skin permeability, and flavonoid trapping efficiency and excellent stability, so that active ingredients can be effectively delivered to the skin. Accordingly, the skin improvement effect of the cosmetic composition of this embodiment can be remarkably improved.
  • the elastic liposome composition of this embodiment contains lecithin, sucrose, and a sucrose-based surfactant in which at least one stearic acid is esterified in a specific ratio, so that it has more excellent deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid trapping efficiency, and stability.
  • the formation of liposomes may be possible.
  • the elastic liposome composition of the present example contains a sucrose-based surfactant in which sucrose and 1 to 3 stearic acids are esterified as an elastic component, so that it has more excellent deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid trapping efficiency and stability.
  • a sucrose-based surfactant in which sucrose and 1 to 3 stearic acids are esterified as an elastic component, so that it has more excellent deformability, flexibility, skin permeability, flavonoid trapping efficiency and stability.
  • the implementation of liposomes may be possible.
  • the cosmetic composition of this embodiment may include 0.0001 to 50% by weight of the elastic liposome composition based on the total weight.
  • the cosmetic composition of this embodiment may include 0.001 to 40% by weight of the elastic liposome composition based on the total weight.
  • the cosmetic composition of this embodiment may include 0.01 to 30% by weight of the elastic liposome composition based on the total weight.
  • the cosmetic composition of this embodiment is a thickener, a fatty substance, an organic solvent, a solubilizer, a thickener, a gelling agent, an emollient, an antioxidant, a suspending agent, a stabilizer, a foaming agent, a fragrance, a surfactant, an emulsifier, Fillers, sequestering agents, chelating agents, preservatives, vitamins, blockers, wetting agents, oils, dyes, pigments, hydrophilic or lipophilic activators, lipid vesicles, and at least one additional component selected from the group consisting of residual water.
  • I can.
  • the cosmetic composition of this example is a softening lotion, nutritional lotion, astringent lotion, skin, lotion, essence, ampoule, cream, massage cream, pack, makeup base, BB cream, foundation, powder, sun cream, sun lotion, sun milk, cleansing foam , Cleansing cream, cleansing water, shampoo, conditioner, conditioner, hair gel, hair serum, hair essence, body lotion, body wash, and body spray may be formed in one formulation selected from the group consisting of, but is not limited thereto.
  • the cosmetic composition of the present invention includes all the contents of the elastic liposome composition of the present invention described above.
  • Table 1 [unit: wt%], 0.002 g of quercetin was mixed with 100 g of a mixture of lecithin and sucrose-based surfactant. At this time, in Table 1, the mixing weight ratio of lecithin and sucrose-based surfactant was summarized in Table 2, and the numerical values in Table 2 were rounded off to the fourth digit after the decimal point, and only to the third digit after the decimal point.
  • the elastic liposomes were put into glass beads, homogenized, and then ultrasonically crushed for 15 minutes to make the particle size more uniform, and then by removing quercetin that was not collected with a 0.45 ⁇ m syringe filter (Minisart CA 26 mm, Germany), elastic liposomes
  • the composition composition was obtained.
  • Particle size and zeta potential It was measured using Microtrac Flex (Microtrac, USA) using light scattering. The average particle size was expressed by cumulative analysis, and the distribution was analyzed by contin method. At this time, the conditions for measuring the particle size and zeta potential are as follows.
  • the solvent was evaporated using a rotary evaporator, and then 1 mL of ethanol was added thereto, and the quercetin collected in the elastic liposome was quantitatively analyzed with a UV-vis spectrometer. At this time, the temperature of the water bath of the rotary evaporator was maintained at about 35 °C.
  • the elastic liposome of this example is formed with a particle size of 70 to 200 nanometers.
  • the elastic liposome of this example has a zeta potential that is similar to or lower than that of Comparative Example 1 corresponding to a general liposome. This means that the elastic liposome of this embodiment has a state similar to or more stable than the general liposome.
  • the elastic liposome of this example shows a higher'quarcetin capture efficiency (%)' compared to Comparative Examples 1 to 6.
  • the trapping efficiency of quercetin is more excellent.
  • the quercetin collection efficiency is the most excellent.
  • the elastic liposome of this example shows a high variability compared to Comparative Examples 1 to 6. Particularly, comparing Examples 1 to 12, it can be seen that when sucrose distearate is included as a sucrose-based surfactant, the variability is more excellent. In addition, in Examples 4 to 8, when the mixing weight ratio of lecithin and sucrose distearate is 1:0.111, it can be seen that the variability is the most efficient.
  • elastic liposomes are 70 to 200 nanometers. It can be seen that it is formed with a particle size of a meter, and maintains properties such as low zeta potential, excellent active ingredient collection efficiency (%), and excellent variability.
  • the elastic liposome of this example has a particle size of about 70 to 200 nanometers.
  • the elastic liposomes and general liposomes according to the present embodiment have similar levels of stability.
  • the elastic liposome composition was subjected to stress at 30° C. at about 1,500 rpm for 12 hours, and then the transmittance was measured at intervals of 60 seconds to determine its instability index.
  • the elastic liposome and the general liposome according to the present embodiment have similar levels of acceleration stability.
  • Skin permeability was evaluated by Franz diffusion cells, and the permeation amount of quercetin per skin area for 0 to 12 hours was measured, and the cumulative skin permeation amount of quercetin was measured after about 12 hours, and is shown in Table 8. At this time, the skin penetration test conditions are as follows.
  • sample amount (formulation) 0.2 mL, 20 ⁇ g, standard formulation concentration (0.001g/10mL)
  • Examples 1 to 12 according to this Example have superior skin permeability compared to Comparative Examples, but Examples 4 and 8 and Examples which do not contain lecithin and sucrose-based surfactant in a weight ratio of 1: 0.02 to 0.20 In the case of Example 12, it can be seen that the skin permeability is slightly lowered.
  • Examples 3, 7 and 11 including elastic liposomes prepared according to this Example show significantly better skin penetration efficiency than Comparative Example 1, which is a general liposome.
  • the skin penetration efficiency of Example 7 including sucrose distearate as a sucrose-based surfactant is remarkably excellent.
  • the content (%) was measured by quantifying the amount of quercetin permeated to the skin, which was present in the stratum corneum (Tape), the amount present in the skin (epidermis and dermis) (Skin), and Separated by the amount that passed through the skin (Transdermal), the results are shown in FIG.
  • Example 7 the querserine content of Example 7 is remarkably high.
  • ester compounds of sucrose and stearic acid two stearic acids were added.
  • sucrose distearate it can be seen that skin permeability is remarkably improved.

Abstract

본 발명은 레시틴 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함함에 따라, 변형성, 유연성, 피부 투과성 및 유효 성분 포집 효율이 우수하면서도 장기간 동안 안정한 상태를 유지할 수 있는 탄성 리포좀을 함유하는, 탄성 리포좀 조성물을 제공한다. 또한, 상기 탄성 리포좀 조성물을 함유하여 안정성 및 피부 투과성이 우수한 화장료 조성물을 제공한다.

Description

수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물
본 발명은 수크로오스계 계면활성제를 포함하는 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
사람의 피부는 표피, 진피 및 피하지방의 3개 층으로 구성되며, 그 중 표피는 기저층, 유극층, 과립층 및 각질층으로 이루어진다. 각질층은 각질 세포가 여러 겹으로 쌓여있는 구조로, 각질 세포 간의 빈 공간에는 지질 성분이 존재한다. 이때, 경피 흡수 경로는 피부의 각질 세포를 직접적으로 투과하기 보다는 피부 각질 세포 사이에 위치하는 지질 성분을 투과할 때, 더욱 효과적인 것으로 보고 되고 있다.
이에 따라, 지질 성분을 주성분으로 하는 리포좀(Liposome)을 이용한 유효 성분의 피부 흡수 전달 시스템에 대한 개발이 시도되고 있다. 특히, 리포좀은 난용성의 플라보노이드 물질 등을 내부에 포집한 상태로 피부에 흡수됨으로써, 난용성, 불용성 등의 유효 성분들을 피부에 효과적으로 전달할 수 있다. 이에, 최근에는 리포좀을 이용한 화장료 조성물에 대한 개발이 활발히 진행되고 있다.
일례로, 대한민국 공개특허 제10-2003-0085941호에서는 항산화, 피부 노화방지 등의 효능을 가지는 플라보노이드를 내부에 포집한 리포좀과 이를 함유하는 화장료 조성물에 대해 개시하고 있다. 그러나, 상기 특허에 개시된 종래의 리포좀은 난용성 물질 등을 내부에 담지할 수 있다는 장점이 있으나, 난용성 물질 등 유효 성분의 포집 효율이 낮고, 리포좀의 안정성과 리포좀의 피부 투과도가 낮은 문제가 있었다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위해, 유효 성분의 포집 효율이 높고, 리포좀의 안정성이 우수하면서도 탄성 또는 변형성을 가지는 탄성 리포좀의 활용이 증가하고 있다. 상기 탄성 리포좀은 이중층을 형성하는 인지질과 탄성부여성분(Edge activator)인 계면활성제로 주로 구성되며, 탄성 및 유연성을 가진다. 즉, 탄성 리포좀은 가변형성을 가져, 각질층을 효과적으로 통과할 수 있어, 유효 성분의 피부 전달 효율이 더욱 우수할 수 있다.
대부분의 탄성 리포좀은 인지질과 함께, 콜레스테롤, 소듐 콜레이트, 스판 80, 옥타옥시에틸렌 라우레이트 에테르 등 단일 탄소 사슬을 가지는 계면활성제, 또는, 소듐 헥사데실 설페이트, 세틸피리디늄 클로라이드 등의 이온성계면활성제 등에 의해 형성된다. 일례로, 대한민국 공개특허 제10-2018-0013541호에서는 소듐 콜레이트 등과 같은 계면활성제로 형성된 탄성 리포좀에 대해 개시하고 있다. 그러나, 상기된 계면활성제로 형성된 탄성 리포좀의 경우, 변형성, 유연성, 피부 투과성 등은 일부 향상되는 반면에, 안정성이 현저히 저하되는 문제가 있었다.
이에 따라, 변형성, 유연성, 피부 투과성, 유효 성분 포집 효율 등의 특성이 우수할 뿐 아니라 장기간 동안 안정한 상태를 유지할 수 있는 탄성 리포좀과 이를 함유하는 화장료 조성물에 대한 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 첫 번째 목적은 변형성, 유연성, 피부 투과성 및 플라보노이드 포집 효율이 우수하면서도 장기간 동안 안정한 상태를 유지할 수 있는 탄성 리포좀을 함유하는, 탄성 리포좀 조성물을 제공하는 데에 있다.
본 발명의 두 번째 목적은 상기 탄성 리포좀 조성물을 함유함에 따라, 플라보노이드를 피부에 효과적으로 전달할 수 있어, 피부 개선 효과가 우수한, 화장료 조성물을 제공하는 데에 있다.
본 발명의 목적은 상기된 바와 같은 기술적 과제로 한정되지 않으며, 이하의 설명으로부터 또 다른 기술적 과제가 도출될 수 있다.
상기 첫 번째 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 레시틴; 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하는, 탄성 리포좀 조성물을 제공한다.
상기 수크로오스계 계면활성제는 수크로오스 모노스테아레이트(Sucrose monostearate), 수크로오스 디스테아레이트(sucrose distearate), 및 수크로오스 트리스테아레이트(sucrose tristearate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 탄성 리포좀 조성물은 상기 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.01 ~ 0.30의 중량비로 포함할 수 있다.
상기 탄성 리포좀은 입자 크기가 70 ~ 200 나노미터인 것일 수 있다.
상기 탄성 리포좀 조성물은 플라보노이드를 더 포함하며, 상기 플라보노이드는 쿼세틴(Quercetin), 카테킨(Catechin), 아피제닌 (Apigenin), 미리세틴(Myricetin), 루테올린(Luteolin) 및 피세틴(Fisetin)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 두 번째 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 레시틴; 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하는 탄성 리포좀 조성물을 포함하는, 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 탄성 리포좀 조성물에 있어서, 탄성 리포좀은 변형성, 유연성, 피부 투과성 및 플라보노이드 포집 효율이 우수하면서도 안정성이 우수할 수 있다.
특히, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 레시틴과 수크로오스 및 적어도 하나의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 특정 비율로 함유함에 따라, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 탄성 리포좀 조성물은 탄성부여성분으로서, 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 함유함으로써, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 구현할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 난용성의 플라보노이드를 내부에 포집한 탄성 리포좀을 함유함에 따라, 플라보노이드를 피부에 효과적으로 전달할 수 있어, 우수한 피부 개선 효과를 구현할 수 있다. 이때, 상기 피부 개선 효과는 플라보노이드가 구현할 수 있는 모든 피부 개선 효과를 의미하며, 대표적으로 항산화, 항노화 등을 의미할 수 있다.
도 1은 실험예 1에 따라, 비교예 1, 실시예 3, 실시예 7 및 실시예 11의 탄성 리포좀 조성물의 TEM 이미지를 도시한 도면이다.
도 2는 실험예 3에 있어서, 실시예 3, 실시예 7, 실시예 11, 비교예 1 및 대조군(1,3-부틸렌 글리콜)의 시간 별 쿼세틴피부 투과량을 도시한 그래프이다.
도 3은 실험예 3에 있어서, 약 12 시간이 지난 후, 각질층의 쿼세틴 함량, 피부(표피 및 진피)의 쿼세틴 함량 및 피부를 통과한 쿼세틴 함량을 실시예 3, 실시예 7, 실시예 11, 비교예 1 및 대조군(1,3-부틸렌 글리콜) 별로 나타낸 그래프이다.
아래에서는 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예를 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였다.
본 발명의 명세서 및 청구범위에 사용된 용어 또는 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정 해석되지 아니하며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 원칙에 입각하여 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야만 한다.
본 발명의 명세서 전체에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 발명의 명세서 전체에 있어서, "A 및/또는 B"는, A 또는 B, 또는 A 및 B를 의미한다.
이하에서 본 발명을 구체적으로 설명하였으나, 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서는 탄성 리포좀 조성물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에서는 레시틴; 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하는, 안정성 및 피부 투과성이 우수한 탄성 리포좀 조성물을 제공한다. 구체적으로, 본 실시예에서는 플라보노이드가 포집된 탄성 리포좀을 함유하는 조성물로서, 수크로오스와 적어도 하나의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제 및 레시틴으로 형성된 인지질층; 및 상기 인지질층 내부에 담지되는 플라보노이드;로 구성되는 탄성 리포좀을 함유하는 조성물을 제공한다.
본 실시예의 탄성 리포좀은 변형성, 유연성, 피부 투과성 및 플라보노이드 포집 효율이 우수하면서도 안정성이 우수할 수 있다.
특히, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 레시틴과 수크로오스 및 적어도 하나의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 특정 비율로 함유함에 따라, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 구현할 수 있다.
또한, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 탄성부여성분으로서, 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 함유함으로써, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 구현할 수 있다.
더 상세히, 본 실시예에서는, 수크로오스에 부가 내지 결합된 스테아르산의 사슬 개수에 따라 탄성 리포좀의 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성에 차이가 있음을 확인하였다.
예를 들어, 수크로오스계 계면활성제가 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산이 에스테르화된 것일 때, 상기와 같은 효과가 향상됨을 확인 하였다. 특히, 수크로오스와 2 개의 스테아르산이 에스테르화된 것일 때, 상기와 같은 효과가 더욱 향상됨을 확인하였다.
레시틴은 글리세린 인산을 포함하고 있는 인지질의 하나로, 생체막을 구성하는 주요 성분 중 하나이다. 레시틴은 난황, 콩기름, 간, 뇌 등이 다량 함유되어 있다. 상기 레시틴은 본 실시예의 수크로오스계 계면활성제와 함께, 본 실시예의 탄성 리포좀의 탄성, 유연성 및 변형성을 향상시키는 역할을 한다.
수크로오스계 계면활성제는 탄성부여성분(Edge activator)으로서, 본 실시예의 탄성 리포좀에 탄성, 유연성 및 변형성을 부여할 수 있다. 특히, 탄성 리포좀은 지질막 모양의 변형이 쉽기 때문에, 입자 크기가 커지더라도 일반 리포좀과 달리 좁은 각질층 사이의 틈새를 쉽게 통과할 수 있다. 즉, 탄성 리포좀은 일반 리포좀 보다 많은 양의 플라보노이드를 내부에 포집할 수 있으면서도 이를 피부에 효과적으로 전달할 수 있다.
본 실시예의 수크로오스계 계면활성제는 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 것이다.
예를 들어, 본 실시예의 수크로오스계 계면활성제는 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산의 에스테르 화합물일 수 있다. 본 실시예에서는 수크로오스계 계면활성제로 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산의 에스테르 화합물을 포함함에 따라, 탄성 리포좀의 변형성, 유연성, 탄성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 더욱 향상시킬 수 있다. 더 상세히, 상기 수크로오스계 계면활성제는 수크로오스 모노스테아레이트(Sucrose monostearate), 수크로오스 디스테아레이트(sucrose distearate), 및 수크로오스 트리스테아레이트(sucrose tristearate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
상기 수크로오스 모노스테아레이트는 수크로오스와 스테아르산이 모노에스테르화된 것일 수 있다.
상기 수크로오스 디스테아레이트는 수크로오스와 스테아르산이 디에스테르화된 것일 수 있다.
상기 수크로오스 트리스테아레이트는 수크로오스와 스테아르산이 트리에스테르화된 것일 수 있다.
또 다른 예로, 본 실시예의 수크로오스계 계면활성제는 수크로오스 디스테아레이트일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다. 특히, 본 실시예의 수크로오스계 계면활성제가 수크로오스 디스테아레이트일 때, 탄성 리포좀의 변형성, 유연성, 탄성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성은 현저히 향상될 수 있다.
본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.01 ~ 0.30 의 중량비로 포함할 수 있다. 만약, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물이 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.01 ~ 0.30 의 중량비로 포함하지 않을 경우에는, 탄성 리포좀의 유연성, 탄성, 변형성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성이 현저히 저하될 수 있다.
다른 예로, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.02 ~ 0.20 의 중량비로 포함할 수 있다.
또 다른 예로, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.05 ~ 0.15 의 중량비로 포함할 수 있다.
또 다른 예로, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.10 ~ 0.12 의 중량비로 포함할 수 있다. 특히, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물이 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.10 ~ 0.12 의 중량비로 포함할 때, 현저히 우수한 유연성, 탄성, 변형성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 가지는 탄성 리포좀의 형성이 가능할 수 있다.
본 실시예의 플라보노이드는 쿼세틴(Quercetin), 카테킨(Catechin), 아피제닌(Apigenin), 미리세틴(Myricetin), 루테올린(Luteolin) 및 피세틴(Fisetin)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
예를 들어, 본 실시예의 플라보노이드는 쿼세틴일 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 실시예의 플라보노이드는 레시틴과 계면활성제의 총 함량 100 중량부에 대해 0.00001 ~ 5.0 중량부, 0.0001 ~ 3.0 중량부, 0.001 ~ 1.0 중량부, 또는 0.01 ~ 0.1 중량부로 포함될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
만약, 본 실시예의 플라보노이드가 레시틴과 계면활성제의 총 함량 100 중량부에 대해 0.00001 중량부 미만으로 포함될 경우에는 플라보노이드에 의한 항산화 효과, 항노화 효과 등의 피부 개선 효과가 미미한 문제가 있을 수 있다. 반면, 본 실시예의 플라보노이드가 레시틴과 계면활성제의 총 함량 100 중량부에 대해 5 중량부 초과로 포함될 경우에는 탄성 리포좀의 안정성, 피부 투과성 및 플라보노이드 포집 효율이 저하될 수 있다.
본 실시예의 탄성 리포좀은 상기와 같은 플라보노이드, 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제로 형성되되, 70 ~ 200 나노미터의 입자 크기를 가질 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
만약, 본 실시예의 탄성 리포좀이 70 나노미터 미만의 입자 크기를 가질 경우에는 플라보노이드의 포집 효율이 현저히 저하되며, 유연성, 탄성, 가변형성 등의 특성이 저하될 수 있다. 반면, 본 실시예의 탄성 리포좀이 200 나노미터 초과의 입자 크기를 가질 경우에는 안정성 및 피부 투과성이 현저히 저하될 수 있다.
예들 들어, 본 실시예의 탄성 리포좀은 80 ~ 180 나노미터의 입자 크기를 가질 수 있다.
또 다른 예로, 본 실시예의 탄성 리포좀은 90 ~ 160 나노미터의 입자 크기를 가질 수 있다.
또 다른 예로, 본 실시예의 탄성 리포좀은 100 ~ 130 나노미터의 입자 크기를 가질 수 있다. 특히, 본 실시예의 탄성 리포좀이 100 ~ 130 나노미터의 입자 크기를 가질 때, 플라보노이드의 포집 효율이 우수하면서도 유연성, 탄성, 가변성, 안정성, 피부 투과성 등의 특성이 더욱 향상될 수 있다.
본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 플라보노이드, 레시틴 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하되, 특히, i) 레시틴을 포함하며, ii) 수크로오스계 계면활성제로 수크로오스 모노스테아레이트(Sucrose monostearate), 수크로오스 디스테아레이트(sucrose distearate), 및 수크로오스 트리스테아레이트(sucrose tristearate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하고, iii) 상기 레시틴 및 상기 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.01 ~ 0.30 의 중량비로 포함할 때, 입자 크기가 70 ~ 200 나노미터이면서도 현저히 우수한 탄성, 변형성, 유연성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성의 특성을 가지는, 탄성 리포좀을 함유하는 조성물을 제공할 수 있다.
본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 정제수, 유기 용매 등의 공지된 첨가제를 더 포함할 수 있다.
본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 그 자체로 피부에 적용될 수 있고, 화장료 조성물에 함유된 형태로 피부에 적용될 수 있다.
또한, 본 발명에서는 탄성 리포좀 조성물을 함유하는 화장료 조성물을 제공한다.
본 실시예의 화장료 조성물은 레시틴; 및 수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하여, 플라보노이드가 포집된 탄성 리포좀을 포함하는 탄성 리포좀 조성물을 함유할 수 있다. 구체적으로, 본 실시예의 화장료 조성물은 수크로오스와 적어도 하나의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제 및 레시틴으로 형성된 인지질층; 및 상기 인지질층 내부에 담지되는 플라보노이드;로 구성되는 탄성 리포좀을 함유하는 탄성 리포좀 조성물을 포함할 수 있다.
본 실시예의 화장료 조성물은 변형성, 유연성, 피부 투과성 및 플라보노이드 포집 효율이 우수하면서도 안정성이 우수한 탄성 리포좀을 함유함에 따라, 피부에 유효 성분을 효과적으로 전달할 수 있다. 이에 따라, 본 실시예의 화장료 조성물의 피부 개선 효과는 현저히 향상될 수 있다.
특히, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 레시틴과 수크로오스 및 적어도 하나의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 특정 비율로 함유함에 따라, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 가지는 탄성 리포좀의 형성이 가능할 수 있다.
또한, 본 실시예의 탄성 리포좀 조성물은 탄성부여성분으로서, 수크로오스와 1 내지 3 개의 스테아르산이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제를 함유함으로써, 더욱 우수한 변형성, 유연성, 피부 투과성, 플라보노이드 포집 효율 및 안정성을 가지는 탄성 리포좀의 구현이 가능할 수 있다.
본 실시예의 화장료 조성물은 총 중량 기준으로 탄성 리포좀 조성물을 0.0001 ~ 50 중량%로 포함할 수 있다.
다른 예로, 본 실시예의 화장료 조성물은 총 중량 기준으로 탄성 리포좀 조성물을 0.001 ~ 40 중량%로 포함할 수 있다.
또 다른 예로, 본 실시예의 화장료 조성물은 총 중량 기준으로 탄성 리포좀 조성물을 0.01 ~ 30 중량%로 포함할 수 있다.
본 실시예의 화장료 조성물은 상기된 탄성 리포좀 조성물 이외에, 점증제, 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제, 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제, 방향제, 계면활성제, 유화제, 충전제, 금속이온 봉쇄제, 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 오일, 염료, 안료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 및 잔량의 물로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 추가 성분을 더 포함할 수 있다.
본 실시예의 화장료 조성물은 유연화장수, 영양화장수, 수렴화장수, 스킨, 로션, 에센스, 앰플, 크림, 마사지 크림, 팩, 메이크업 베이스, 비비크림, 파운데이션, 파우더, 선크림, 선로션, 선밀크, 클렌징 폼, 클렌징 크림, 클렌징 워터, 샴푸, 린스, 컨디셔너, 헤어젤, 헤어세럼, 헤어에센스, 바디로션, 바디워시 및 바디스프레이로 이루어진 군에서 선택되는 하나의 제형으로 형성될 수 있으나, 이에 제한되지 않는다.
본 발명의 화장료 조성물은 상기된 본 발명의 탄성 리포좀 조성물의 내용을 모두 포함한다.
이하 실시예, 비교예, 및 실험예를 통하여 본 발명의 탄성 리포좀 조성물 및 이를 함유하는 화장료 조성물에 대해 구체적으로 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.
[ 실시예 ]
실시예 1 내지 12
표 1[단위 : 중량%]로 레시틴과 수크로오스계 계면활성제를 혼합한 혼합물 100 g에 쿼세틴(Quercetin) 0.002 g을 혼합하였다. 이때, 표 1에서 레시틴과 수크로오스계 계면활성제의 혼합 중량비를 표 2에 정리하여 기재하였으며, 표 2의 수치는 소수점 이하 네 번째 자리에서 반올림하여, 소수점 이하 세 번째 자리까지만 표기하였다.
이어서, 상기 레시틴과 수크로오스계 계면활성제를 혼합한 혼합물과 쿼세틴을 혼합한 후, 이에 메탄올과 클로로포름을 10 : 10 의 비율(v/v%)로 혼합한 유기 용매를 혼합하여, 용해하였다.
이 후, 회전 증발농축기를 이용하여 유기 용매를 완전히 제거하고, 벽면에 얇은 지질막을 형성시킨 다음, 이를 정제수로 수화하여 탄성 리포좀을 형성하였다.
상기 탄성 리포좀을 Glass beads에 넣고 균일화한 다음, 15 분 동안 초음파 파쇄하여 입자 크기를 더 균일하게 한 후, 0.45 ㎛ syringe filter(Minisart CA 26 mm, Germany)로 포집되지 않은 쿼세틴을 제거함으로써, 탄성 리포좀 조성 조성물을 수득하였다.
Figure PCTKR2020008921-appb-T000001
Figure PCTKR2020008921-appb-T000002
실시예 13
쿼세틴을 대신하여 카테킨을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 제조하였다.
실시예 14
쿼세틴을 대신하여 아피제닌을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 제조하였다.
실시예 15
쿼세틴을 대신하여 미리세틴을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 제조하였다.
실시예 16
쿼세틴을 대신하여 루테올린을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 제조하였다.
실시예 17
쿼세틴을 대신하여 피세틴을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 7과 동일하게 제조하였다.
[ 비교예 ]
비교예 1 내지 3
레시틴 및 수크로오스 모노스테아레이트를 표 3[단위 : 중량비]의 중량비로 혼합하여 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
Figure PCTKR2020008921-appb-T000003
비교예 4 내지 6
수크로오스 모노스테아레이트를 대신하여 표 4의 계면활성제를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일하게 제조하였다.
Figure PCTKR2020008921-appb-T000004
[ 실험예 ]
실험예 1 : 물성 측정
실시예 1 내지 17 및 비교예 1 내지 6에 따르는 탄성 리포좀 조성물에서, 탄성 리포좀의 입자 크기(nm), 제타 포텐셜(Zeta potential, mV), 쿼세틴의 포집 효율(Encapsulation Efficiency, %) 및 가변형성(Deformability Index)를 평가하여, 그 결과를 표 5에 나타내었다.
이때, 상기 물성은 하기 방법에 따라 측정되었다.
(1) 입자 크기 및 제타 포텐셜 : 빛의 산란을 이용하는 Microtrac Flex(Microtrac, USA)를 이용하여 측정하였다. 상기 평균 입자 크기는 cumulative 분석으로 나타내었고, 분포도는 contin 법으로 해석하였다. 이때, 입자 크기 및 제타 포텐셜의 측정 조건은 하기와 같다.
- 온도 : 25 ℃, 산락각 : 165 °, 광원 : Argon 레이저
(2) 쿼세틴의 포집 효율 : 실시예 1 내지 17 또는 비교예 1 내지 6의 탄성 리포좀 조성물을 일정량 취한 다음, 0.45 ㎛ syringe filter(Minisart CA 26 mm, Germany)로 포집되지 않은 쿼세틴을 제거하였으며, 이와 동일한 조작을 3회 반복하여 포집되지 않은 쿼세틴을 제거하였다. 상기 포집되지 않은 쿼세틴이 제거된 탄성 리포좀 조성물 1 mL를 취하고, 이에 에탄올 10 mL 을 혼합하여, 리포좀의 지질막을 파괴시켰다.
이 후, 회전 증발기를 이용하여 용매를 증발 시킨 다음, 이에 다시 1 mL 의 에탄올을 넣어주고, UV-vis spectrometer로 탄성 리포좀에 포집된 쿼세틴을 정량 분석하였다. 이때, 회전 증발기의 수조 온도는 약 35 ℃로 유지되도록 하였다.
또한, 농도별 쿼세틴의 검량선을 작성하여 리포좀 내 포집된 쿼세틴의 농도를 산출하였으며, 식 1에 의해 '탄성 리포좀의 쿼세틴 포집 효율'을 계산하였다. 한편, 실시예 13 내지 17의 경우에는 쿼세틴을 대신하여 카테킨, 아피제닌, 미리세틴, 루테올린 및 피세틴의 포집 효율을 측정 및 계산하여, 그 결과를 표 5에 나타내었다.
[식 1] Loading efficiency(%) = (T - P) / T Х 100
T : 처음 넣어준 쿼세틴 농도
P : 0.45 ㎛ syringe filter를 통과하지 못한 쿼세틴 농도
(3) 가변형성 : mini extruder로 탄성 리포좀이 인공 투과장벽을 통과하는 정도를 측정하였다. 더 상세히, 탄성 리포좀에 0.2 MPa 의 압력을 1 분 30초 동안 가한 후, 0.08 ㎛ 크기의 기공을 가지는 Polycarbonate membrane을 통과하여 나온 탄성 리포좀의 양을 측정하고, 이를 통과한 리포좀의 입자 크기를 측정하였다. 이때, 탄성 리포좀 막의 탄성은 하기 식 2에 비례한다.
[식 2] Deformability index = JFlux X (rv/rp)2
JFlux : membrane을 통과한 탄성 리포좀의 양
rv : extrusion 후 리포좀의 입자 크기
rp : membrane의 기공 크기
Figure PCTKR2020008921-appb-T000005
표 5를 보면, 본 실시예의 탄성 리포좀은 70 ~ 200 나노미터의 입자 크기로 형성됨을 알 수 있다.
또한, 본 실시예의 탄성 리포좀은 일반 리포좀에 해당하는 비교예 1과 유사하거나 낮은 제타 포텐셜을 가짐을 알 수 있다. 이는, 본 실시예의 탄성 리포좀이 일반 리포좀과 유사하거나 더욱 안정적인 상태를 가짐을 의미한다.
또한, 본 실시예의 탄성 리포좀은 비교예 1 내지 6에 비해 높은 '쿼세틴 포집 효율(%)'을 보임을 알 수 있다. 특히, 실시예 1 내지 12를 비교하면, 수크로오스계 계면활성제로 수크로오스 디스테아레이트를 포함할 때, 쿼세틴의 포집 효율이 더욱 우수함을 알 수 있다. 또한, 실시예 4 내지 8 중에서도, 레시틴 및 수크로오스 디스테아레이트의 혼합 중량비가 1 : 0.111 일 때, 쿼세틴 포집 효율이 가장 우수함을 알 수 있다.
또한, 본 실시예의 탄성 리포좀은 비교예 1 내지 6에 비해 높은 가변형성을 보임을 알 수 있다. 특히, 실시예 1 내지 12를 비교하면, 수크로오스계 계면활성제로 수크로오스 디스테아레이트를 포함할 때, 가변형성이 더욱 우수함을 알 수 있다. 또한, 실시예 4 내지 8 중에서, 레시틴 및 수크로오스 디스테아레이트의 혼합 중량비가 1 : 0.111 일 때, 가변형성이 효율이 가장 우수함을 알 수 있다.
추가적으로, 실시예 7과 실시예 13 내지 17을 비교하면, 쿼세틴 이외에, 카테킨, 아피제닌, 미리세틴, 루테올린, 피세틴 등 다른 종류의 플라보노이드계 물질을 사용한 경우에도, 탄성 리포좀은 70 ~ 200 나노미터의 입자 크기로 형성되며, 낮은 제타 포텐셜, 우수한 유효 성분 포집 효율(%), 우수한 가변형성 등의 특성을 유지함을 알 수 있다.
또한, (A) 비교예 1, (B) 실시예 3, (C) 실시예 7 및 (D) 실시예 11의 탄성 리포좀 조성물의 TEM(Transmission electron microscopy) 이미지를 도 1에 나타내었다.
도 1을 보면, 본 실시예의 탄성 리포좀이 약 70 ~ 200 나노미터의 입자 크기를 가짐을 알 수 있다.
실험예 2 : 안정성 평가
실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 6의 안정성을 평가하여, 그 결과를 표 6 및 표 7에 나타내었다.
(1) 저장 안정성 : 먼저, 탄성 리포좀 조성물을 제조한 직후의 입자 크기와 상기 탄성 리포좀 조성물을 약 4 ℃에서 12 주 동안 보관한 후의 입자 크기(평균값, 단위 : 나노미터)를 비교하고, 그 결과를 표 6에 나타내었다. 이때, 입자 크기는 실험예 1과 동일한 방법에 의해 측정되었다.
Figure PCTKR2020008921-appb-T000006
표 6을 보면, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀의 경우, 비교예에 비해 전반적으로 안정성이 우수함을 알 수 있다.
다만, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀에서 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.250 의 중량비로 포함하는 실시예 4 및 실시예 12의 경우에는 탄성 리포좀의 안정적인 상태가 유지되지 못함을 알 수 있다. 즉, 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.02 ~ 0.20 중량비로 포함할 때, 더욱 안정한 상태의 탄성 리포좀의 형성이 가능함을 의미한다.
또한, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀과 일반 리포좀의 경우, 유사한 수준의 안정성을 가짐을 확인할 수 있다.
(2) 가속 안정성 : LUMiSizer(space and time-resolved extinction profiles[STEP]기술 이용)로 가속 안정성 시험을 실시하였다. 각 탄성 리포좀의 불안정성은 투광율을 측정하여 확인하였으며, 이의 결과를 표 7에 불안정 지수(Instability index)로 나타내었다. 이때, 불안정 지수는 0과 1 사이의 값을 가지며, 0은 투광도에 변화가 없는 안정한 상태를 의미하며, 1은 완전히 상분리된 불안정한 상태를 의미한다.
가속 안정성 시험은 탄성 리포좀 조성물을 30 ℃ 에서 약 1,500 rpm 으로 12 시간 동안 스트레스를 준 후, 60 초 간격으로 투광율을 측정하여 이의 불안정 지수를 측정하였다.
Figure PCTKR2020008921-appb-T000007
표 7을 보면, 본 실시예에 따를 경우, 비교예에 비해 전반적으로 탄성 리포좀의 가속 안정성이 우수함을 알 수 있다.
다만, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀에서 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.250 의 중량비로 포함하는 실시예 4, 실시예 8 및 실시예 12의 경우에는 탄성 리포좀의 가속 안정성이 낮음을 알 수 있다. 즉, 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.02 ~ 0.20 중량비로 포함할 때, 더욱 안정한 상태의 탄성 리포좀의 형성이 가능함을 의미한다.
또한, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀과 일반 리포좀의 경우, 유사한 수준의 가속 안정성을 가짐을 확인할 수 있다.
실험예 3 : 피부 투과성 평가
실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 6의 피부 투과성을 평가하고, 그 결과를 표 8에 나타내었다.
피부 투과성은 Franz diffusion cell로 평가하였으며, 0 ~ 12 시간 동안의 피부 면적당 쿼세틴의 투과량을 측정하였으며, 약 12 시간이 지난 후의 최종적인 쿼세틴의 누적 피부 투과량을 측정하여, 표 8에 나타내었다. 이때, 상기 피부 투과량 시험 조건은 다음과 같다.
- λmax (nm) : 258
- Detecting : UV-spectrometer
- 검량선 : y=0.0585x+0.013
- Solvent : Recepter phase
- 기울기 : 0.0585
- y 절편 : 0.013
- 경표피 면적(cm2) : 0.6362
- 단위 면적당 적용된 시료양(μg/cm2) : 30.40
- 시료양(제형) : 0.2 mL, 20 μg, 표준 제형 농도(0.001g/10mL)
- 투과 용액 (0h~12h) : 5mL에서 0.3mL 채취
- Tape, Skin 용액 : 7 mL EtOH
또한, 대조군으로서 탄성 리포좀을 대신하여 1,3-부틸렌글리콜을 사용한 경우를 추가하여, 실험을 실시하였다.
Figure PCTKR2020008921-appb-T000008
표 8을 본 실시예에 따를 경우, 비교예 1 내지 6 및 대조군에 비해, 유효 성분의 피부 투과율이 현저히 향상됨을 알 수 있다.
특히, 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀에 해당하는 실시예 1 내지 12와 기존 리포좀인 비교예 1을 보면, 기존 리포좀 보다 탄성 리포좀의 경우, 유효 성분의 피부 투과량이 현저히 높은 바, 이는 본 실시예에 따르는 탄성 리포좀의 피부 투과성이 현저히 우수함을 의미한다.
한편, 본 실시예에 따르는 실시예 1 내지 12는 비교예에 비해 피부 투과성이 우수하나, 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.02 ~ 0.20 의 중량비로 포함하지 않는 실시예 4, 실시예 8 및 실시예 12의 경우에는, 피부 투과성이 다소 저하됨을 알 수 있다.
또한, 대조군에 해당하는 1,3-부틸렌글라이콜 및 비교예 1과 실시예 3, 실시예 7 및 실시예 11의 시간별 쿼세틴 피부 투과량의 변화를 도 2에 도시하였다.
도 2를 보면, 본 실시예에 따라 제조된 탄성 리포좀을 포함하는 실시예 3, 7 및 11의 경우, 일반 리포좀인 비교예 1 보다 현저히 우수한 피부 투과 효율을 보임을 알 수 있다. 특히, 실시예 3, 7 및 11 중에서도, 수크로오스계 계면활성제로 수크로오스 디스테아레이트를 포함하는 실시예 7의 피부 투과 효율이 현저히 우수함을 알 수 있다.
또한, 약 12 시간이 지난 후, 피부 투과된 쿼세틴의 양을 정량하여 함유율(%)을 측정하였으며, 이를 각질층에 존재하는 양(Tape), 피부(표피와 진피)에 존재하는 양(Skin) 및 피부를 통과한 양(Transdermal)로 구분하여, 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3을 보면, 전체적인 쿼세틴의 투과량은, 대조군 또는 일반 리포좀을 포함하는 비교예 1 보다, 탄성 리포좀을 포함하는 실시예 3, 7 및 11 이 현저히 높음을 알 수 있다. 즉, 일반 리포좀 또는 단순 용매를 사용하는 경우 보다, 탄성 리포좀을 적용할 경우, 플라보노이드의 피부 투과율을 현저히 높일 수 있음을 알 수 있다.
또한, 도 2에 도시된 바에 따라, 실시예 3, 7 및 11을 보면, 실시예 7의 퀘르세린 함량이 현저히 높음을 알 수 있는 바, 수크로오스와 스테아르산의 에스테르 화합물 중에서도 두 개의 스테아르산이 부가된 수크로오스 디스테아레이트를 사용할 때, 피부 투과성이 현저히 향상됨 알 수 있다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 발명이 속하는 기술분야의 통상의 기술을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로, 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며, 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (6)

  1. 레시틴; 및
    수크로오스(Sucrose)와 적어도 하나의 스테아르산(Stearic acid)이 에스테르화된 수크로오스계 계면활성제;를 포함하는 것을 특징으로 하는, 탄성 리포좀 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 수크로오스계 계면활성제는
    수크로오스 모노스테아레이트(Sucrose monostearate), 수크로오스 디스테아레이트(sucrose distearate), 및 수크로오스 트리스테아레이트(sucrose tristearate)로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 탄성 리포좀 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 탄성 리포좀 조성물은
    상기 레시틴 및 수크로오스계 계면활성제를 1 : 0.01 ~ 0.30의 중량비로 포함하는 것을 특징으로 하는, 탄성 리포좀 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 탄성 리포좀은
    입자 크기가 70 ~ 200 나노미터인 것을 특징으로 하는, 탄성 리포좀 조성물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 탄성 리포좀 조성물은 플라보노이드를 더 포함하며,
    상기 플라보노이드는
    쿼세틴(Quercetin), 카테킨(Catechin), 아피제닌(Apigenin), 미리세틴(Myricetin), 루테올린(Luteolin) 및 피세틴(Fisetin)으로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 탄성 리포좀 조성물.
  6. 제 1 항의 탄성 리포좀 조성물을 포함하는, 화장료 조성물.
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